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Description
また、被着体を剥離した後、その表面に残存する糊の洗浄性の点で十分ではなかった。
本発明の他の目的は、前記接着剤を使用した被着体の仮固定方法を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、前記接着剤を使用した被着体の加工方法を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、前記接着剤により形成された接着膜を提供することにある。
1.多価ビニルエーテル化合物と、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を2個以上有する化合物を含有する接着剤に、更に熱可塑性樹脂を配合して得られる接着剤は、低軟化点を有し、塗布性に優れること
2.前記接着剤に加熱処理を施すと、前記多価ビニルエーテル化合物と、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を2個以上有する化合物がアセタール結合により架橋構造体を形成することにより、高温域に軟化点を有する熱可塑性の重合体を形成することができること
3.前記熱可塑性の重合体はその軟化点未満の温度では優れた接着性を保持することができること、すなわち、高温環境下でも優れた接着性を保持することができること
4.熱可塑性樹脂を配合することにより、接着剤の固化物に柔軟性を付与することができ、急激に温度が変化する環境下でも接着剤の固化物が自然剥離したり、接着剤の固化物にクラックが発生することを抑制することができ、優れた接着性を保持することができること
5.前記熱可塑性の重合体を含む接着剤の固化物を、前記重合体の軟化点以上の温度で加熱すると、固化物は急激に軟化又は液化し、接着性を低下又は喪失するので、被着体は、応力を付与すること無く剥離することができ、剥離後の被着体に糊残りが存在する場合は、洗浄することにより容易に除去することができること
本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
多価ビニルエーテル化合物(A):化合物(B)におけるヒドロキシ基及びカルボキシ基の総量1モルに対して、多価ビニルエーテル化合物(A)中のビニルエーテル基が0.01〜10モルとなる量
熱可塑性樹脂(C):化合物(B)1重量部に対して0.1〜3重量部
多価ビニルエーテル化合物(A)と化合物(B)と熱可塑性樹脂(C)の合計含有量:接着剤の不揮発分全量の70〜99.9重量%
Z3−COOH (d)
(式中、Z3はカルボキシ基以外の置換基を有していてもよい、飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素、飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素、及び芳香族炭化水素からなる群より選択される構造式から1個の水素原子を除去した基を示す)
Z4−OH (e)
(式中、Z4はヒドロキシ基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素の構造式から1個の水素原子を除去した基を示す)
[1] 多価ビニルエーテル化合物(A)、式(b)で表される構成単位を2個以上有する化合物(B)(すなわち、式(b)で表される構成単位の重合度が2以上の化合物(B))、及び熱可塑性樹脂(C)を含有する接着剤。
[2] 多価ビニルエーテル化合物(A)が式(a)で表される化合物である、[1]に記載の接着剤。
[3] 多価ビニルエーテル化合物(A)が、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、及び式(a-1)〜(a-21)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、[1]又は[2]に記載の接着剤。
[4] 化合物(B)の重量平均分子量(GPC法による、ポリスチレン換算)が1500以上である、[1]〜[3]の何れか1つに記載の接着剤。
[5] 化合物(B)が、式(b-1)〜(b-6)からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を2個以上有する化合物である、[1]〜[4]の何れか1つに記載の接着剤。
[6] 化合物(B)が、式(b)で表され、式中のXがヒドロキシ基である構成単位を化合物(B)全量の30重量%以上有する化合物である、[1]〜[5]の何れか1つに記載の接着剤。
[7] 化合物(B)が、式(b)で表され、式中のXがカルボキシ基である構成単位を化合物(B)全量の1重量%以上有する化合物である、[1]〜[5]の何れか1つに記載の接着剤。
[8] 化合物(B)が、式(b)で表される構成単位と、鎖状オレフィン、環状オレフィン、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸エステル、カルボン酸ビニルエステル、及び不飽和ジカルボン酸ジエステルからなる群より選択される少なくとも1種の重合性単量体由来の構成単位を含む化合物である、[1]〜[7]の何れか1つに記載の接着剤。
[9] 化合物(B)の軟化点が50〜250℃である、[1]〜[8]の何れか1つに記載の接着剤。
[10] 熱可塑性樹脂(C)が、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、及びポリアミド樹脂からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、[1]〜[9]の何れか1つに記載の接着剤。
[11] 熱可塑性樹脂(C)の重量平均分子量(GPC法による、ポリスチレン換算)が1500以上である、[1]〜[10]の何れか1つに記載の接着剤。
[12] 多価ビニルエーテル化合物(A)と化合物(B)の重合体の軟化点が、組み合わせて使用する永久接着剤の熱硬化温度より10℃以上高い温度である、[1]〜[11]の何れか1つに記載の接着剤。
[13] 熱可塑性樹脂(C)の軟化点が、組み合わせて使用する永久接着剤の熱硬化温度より10℃以上高い温度である、[1]〜[12]の何れか1つに記載の接着剤。
[14] 各成分を下記範囲で含有する、[1]〜[13]の何れか1つに記載の接着剤。
多価ビニルエーテル化合物(A):化合物(B)におけるヒドロキシ基及びカルボキシ基の総量1モルに対して、多価ビニルエーテル化合物(A)中のビニルエーテル基が0.01〜10モルとなる量
熱可塑性樹脂(C):化合物(B)1重量部に対して0.1〜3重量部
多価ビニルエーテル化合物(A)と化合物(B)と熱可塑性樹脂(C)の合計含有量:接着剤の不揮発分全量の70〜99.9重量%
[15] さらに、式(d)で表される1価のカルボン酸及び/又は式(e)で表される1価のアルコールを含有する、[1]〜[14]の何れか1つに記載の接着剤。
[16] 式(d)で表される1価のカルボン酸と式(e)で表される1価のアルコールの合計含有量が、多価ビニルエーテル化合物(A)1重量部に対して0.01〜5重量部である、[1]〜[15]の何れか1つに記載の接着剤。
[17] さらに、酸化防止剤を化合物(B)と熱可塑性樹脂(C)の合計100重量部に対して0.01〜15重量部含有する、[1]〜[16]の何れか1つに記載の接着剤。
[18] 粘度(25℃、せん断速度50/sにおける)が30〜2000mPa・sである、[1]〜[17]の何れか1つに記載の接着剤。
[19] 接着剤を使用して被着体を支持体に仮固定する方法であって、[1]〜[18]の何れか1つに記載の接着剤に加熱処理を施して、前記接着剤に含まれる多価ビニルエーテル化合物(A)と化合物(B)の重合体を形成し、その後接着剤を固化して被着体を支持体に固定する固定工程、及び前記固化した接着剤に、前記重合体の軟化点以上の温度で加熱処理を施して、軟化又は液化することにより被着体を支持体から剥離する剥離工程を含む被着体の仮固定方法。
[20] 接着剤を使用して被着体を支持体に仮固定した状態で前記被着体に加工を施す方法であって、[1]〜[18]の何れか1つに記載の接着剤に加熱処理を施して、前記接着剤に含まれる多価ビニルエーテル化合物(A)と化合物(B)の重合体を形成し、その後接着剤を固化して被着体を支持体に固定する固定工程、固定された被着体に加工を施す加工工程、及び前記固化した接着剤に、前記重合体の軟化点以上の温度で加熱処理を施して、軟化又は液化することにより被着体を支持体から剥離する剥離工程を含む被着体の加工方法。
[21] 多価ビニルエーテル化合物(A)と、式(b)で表される構成単位を2個以上有する化合物(B)の重合体と、熱可塑性樹脂(C)を含む接着膜。
多価ビニルエーテル化合物(A)(以後「化合物(A)」と称する場合がある)は、1分子内に2個以上のビニルエーテル基を有する化合物であり、例えば、下記式(a)で表される。
熱可塑性樹脂(C)としては、熱可塑性を有し、接着剤に含有することにより、接着剤の固化物に柔軟性を付与することができる化合物であればよく、例えば、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ(チオ)エーテル系樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリイミド系樹脂等の重縮合系樹脂;ポリオレフィン系樹脂、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ビニル系樹脂等のビニル重合系樹脂;セルロース誘導体等の天然物由来樹脂等を挙げることができる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。本発明の接着剤は熱可塑性樹脂(C)を含有するため、接着剤の固化物に柔軟性(若しくは可とう性)を有し、急激に温度が変化する環境下でも自然剥離やクラックの発生を防止することができ、優れた接着性を保持することができる。
本発明の接着剤は、上記化合物(A)、化合物(B)、及び熱可塑性樹脂(C)を少なくとも含有する。
本発明の接着剤は、さらに重合促進剤を含有していてもよい。前記重合促進剤としては、下記式(d)で表される1価のカルボン酸、及び下記式(e)で表される1価のアルコール等を挙げることができる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。前記化合物を含有する接着剤は、化合物(A)及び化合物(B)の重合反応を促進することができ、重合促進剤を含有しない接着剤を使用する場合と比べて、重合時の加熱温度を低下させても、同等又は、より一層高い軟化点を有する重合体を形成することができ、一層高い温度環境下(例えば、160〜180℃程度)においても接着性を保持することができる点で好ましい。
Z3−COOH (d)
(式中、Z3はカルボキシ基以外の置換基を有していてもよい、飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素、飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素、及び芳香族炭化水素からなる群より選択される構造式から1個の水素原子を除去した基を示す)
Z4−OH (e)
(式中、Z4はヒドロキシ基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素の構造式から1個の水素原子を除去した基を示す)
本発明の接着剤は、さらに酸化防止剤を含有していてもよい。本発明の接着剤が酸化防止剤を含有すると、接着剤に含まれる化合物(B)と熱可塑性樹脂(C)が、加熱処理の際に酸化することを防止することができ、それにより、加熱処理を施して前記接着剤の固化物を軟化又は液化して得られる組成物の溶剤に対する溶解性をより一層向上することができ、剥離した被着体に糊が残存する場合に、溶剤による糊残りの除去を極めて容易に行うことができるようになる点で好ましい。
本発明の接着剤は、更に、必要に応じて他の成分を含有することができる。他の成分としては、例えば、酸発生剤、界面活性剤、溶剤、レベリング剤、シランカップリング剤、発泡剤等を挙げることができる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
酸発生剤は、熱又は光を吸収するカチオン部と、酸の発生源となるアニオン部で構成される化合物であり、熱酸発生剤と光酸発生剤が含まれる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の接着剤は界面活性剤を、接着剤全量の0.01〜1重量%程度含有することが、接着剤を塗布する際のハジキを改善することができ、塗膜の均一性を向上することができる点で好ましい。前記界面活性剤としては、例えば、商品名「F−444」、「F−447」、「F−554」、「F−556」、「F−557」(以上、フッ素系オリゴマー、DIC社製)、商品名「BYK−350」(アクリル系ポリマー、ビックケミー社製)、商品名「A−1420」、「A−1620」、「A−1630」(以上、フッ素含有アルコール、ダイキン工業(株)製)を使用することができる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の接着剤は溶剤を含有することが、接着剤の粘度をコントロールすることができる点で好ましい。前記溶剤としては、従来公知の溶剤(例えば、トルエン、ヘキサン、イソプロパノール、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、γ―ブチロラクトン等)を1種、又は2種以上使用することができる。
<フロー条件>
圧力:100kg/cm2
スピード:6℃/分
ノズル:1mmφ×10mm
本発明の被着体の仮固定方法は、接着剤を使用して被着体を支持体に仮固定する方法であって、上記接着剤に加熱処理を施して、前記接着剤に含まれる化合物(A)と化合物(B)の重合体を形成し、その後接着剤を固化して被着体を支持体に固定する固定工程、及び固化した接着剤に、前記重合体の軟化点以上の温度で加熱処理を施して、接着剤を軟化又は液化することにより被着体を支持体から剥離する剥離工程を含む。
1.被着体と支持体とを接着剤を介して重ね合わせた状態で加熱して前記接着剤中の化合物(A)と化合物(B)を重合体化することにより被着体と支持体とを接着し、その後接着剤を固化して固定する方法
2.被着体及び/又は支持体の表面に接着剤を塗布し、加熱することにより前記接着剤中の化合物(A)と化合物(B)を重合体化し、その後接着剤を固化して接着膜を形成し、被着体と支持体とを前記接着膜を介して重ね合わせた後に、前記接着膜を軟化することにより被着体と支持体とを接着、固定する方法
3.接着剤を被着体及び支持体以外の基材表面に塗布し、加熱することにより前記接着剤中の化合物(A)と化合物(B)を重合体化し、その後接着剤を固化して接着膜を形成し、被着体と支持体とを前記接着膜を介して重ね合わせた後に、前記接着膜を軟化することにより被着体と支持体とを接着、固定する方法
例えば、酸発生剤として光酸発生剤を含有する場合は、加熱処理の前に光照射を行うことが好ましく、前記光としては、種々の波長の光線(例えば、紫外線、X線等)を利用することができ、なかでも、400nm以下の波長の遠紫外光を使用することが好ましい。光照射エネルギーは、例えば500〜8000mJ/cm2程度である。光照射後に行う加熱処理の加熱温度は、例えば50〜160℃程度、好ましくは100〜150℃である。また、加熱時間は、例えば30秒〜30分程度、好ましくは3分〜5分である。
酸発生剤として熱酸発生剤を含有する場合の加熱処理の加熱温度は、例えば50〜160℃程度、好ましくは100〜150℃である。また、加熱時間は、例えば30秒〜15分程度、好ましくは3分〜5分である。
本発明の接着膜は、上記化合物(A)と化合物(B)の重合体と、熱可塑性樹脂(C)を含む。本発明の接着膜は、例えば、上記接着剤を塗布し、加熱処理を施し、その後固化することにより得られる。接着剤の塗布、加熱処理、及び固化は上記被着体の仮固定方法に記載の方法と同様の方法で行うことができる。
本発明の被着体の加工方法は、本発明の接着剤を使用して被着体を支持体に仮固定した状態で前記被着体に加工を施す方法であって、上記接着剤に加熱処理を施して、前記接着剤に含まれる化合物(A)と化合物(B)の重合体を形成し、その後接着剤を固化して被着体を支持体に固定する固定工程、固定された被着体に加工を施す加工工程、及び前記固化した接着剤に、前記重合体の軟化点以上の温度で加熱処理を施して、接着剤を軟化又は液化することにより被着体を支持体から剥離する剥離工程を含む。
尚、接着剤の粘度は、レオメータ(商品名「レオメータMCR301」、AntonPaar社製)を用いて、25℃、せん断速度50/sにおけるせん断粘度を算出した。
接着剤の塗布にはスピンコーター(商品名「ACT−400AII」、(株)アクティブ製)を使用した。
加熱にはホットプレート(ND−1、アズワン製)を使用した。
下記表に記載の処方(単位:重量部)に従って各成分を配合、混合して接着剤を調製した。得られた接着剤を使用して、下記評価を行った。
1.柔軟性
1−1:冷却による自然剥離の有無
シリコンウェハ(φ4インチ)に接着剤0.1gを塗布して10μmの厚さに塗布した。その後、シリコンウェハを1.5cm×1.5cmのサイズに切り出して、同じサイズのガラス板と重ね合わせ、140℃で2分加熱した後、200℃で2分加熱し、更に230℃で4分加熱処理を施すことにより積層体[シリコンウェハ/接着剤/ガラス板]を得た。得られた積層体について、25℃の条件下で0.5時間静置した後、シリコンウェハとガラス板の間に自然剥離の発生の有無を目視で観察し、下記基準により評価した。
評価基準
○:自然剥離無し
×:自然剥離有り
シリコンウェハ表面に、接着剤を800rpmで10秒、1500prmで30秒の条件で塗布し、それを140℃で2分加熱した後、200℃で2分加熱し、さらに230℃で4分加熱してサンプルを得た。得られたサンプルを、25℃の条件下で0.5時間静置した後にクラック発生の有無を目視で観察し、下記基準により評価した。
評価基準
○:クラックなし
×:クラック有り
上記1−2と同様の方法で得られたサンプルについて、カッターナイフで碁盤の目状(25マス)に切れ込みを入れて、セロハンテープによる剥離試験を行い(JIS5600準拠)、塗布膜の剥がれの状態を目視で観察し、下記基準により評価した。
評価基準
分類0:カットの線の縁が滑らかで、はがれがない。
分類1:カットの線の交差点において小さなはがれあり。明確に5%を上回らない。
分類2:カットの線に沿って、交差点においてはがれている。5%以上、15%未満。
分類3:塗膜がカットの線に沿って部分的、全面的にはがれている。15%以上、35%未満。
接着剤0.1gをガラス板(1)に10μmの厚さで塗布し、ガラス板(2)を重ね合わせ、140℃で2分加熱した後、200℃で2分加熱し、更に230℃で4分加熱して積層体[ガラス板(1)/接着剤/ガラス板(2)]を得た。
得られた積層体について、ガラス板(2)を固定した状態で、加熱しつつガラス板(1)を水平方向に2kgの応力を掛けて引っ張り、ガラス板(1)が動き始める時の温度を求め、それを軟化点とした。
上記2と同様の方法で得られた積層体[ガラス板(1)/接着剤/ガラス板(2)]を220℃で15分間加熱し、一方のガラス板を固定した状態で、もう一方のガラス板を2kgの荷重でスライドさせて剥離する試験を行い、下記基準により評価した。
評価基準
○:剥離できた
×:剥離できなかった
上記3で剥離したガラス板に酢酸エチルの掛け流しを行い、糊残りの有無を目視で観察し、下記基準により評価した。
評価基準
◎:溶剤の掛け流し開始から30秒以内に糊残り無く洗浄できた
○:溶剤の掛け流し開始から30秒超で糊残り無く洗浄できた
△:80%以上は洗浄できたが、一部糊残りあり
<化合物(A)>
TEG−DVE:トリエチレングリコールジビニルエーテル
<化合物(B)>
CST−50:p−ヒドロキシスチレン/スチレン共重合体(モル比:50/50、重量比:46/54)、重量平均分子量(GPC法による、ポリスチレン換算):4400、軟化点:150℃、商品名「マルカリンカーCST−50」、丸善石油化学(株)製
<熱可塑性樹脂(C)>
KS−1:ポリビニルブチラール樹脂、分子量:2.7×104、軟化点:200℃、商品名「エスレック KS−1」、積水化学工業(株)製
KS−10:ポリビニルブチラール樹脂、分子量:1.7×104、軟化点:200℃、商品名「エスレック KS−10」、積水化学工業(株)製
PCL H−1P:ポリカプロラクトン、重量平均分子量(GPC法による、ポリスチレン換算):10000、軟化点:100℃、商品名「プラクセルH1P」、(株)ダイセル製
<その他>
t−CA:トランス桂皮酸、重合促進剤、pKa:4.44、和光純薬工業(株)製
F−554:フッ素系オリゴマー、界面活性剤、商品名「F−554」、DIC社製
In1010:ペンタエリスリトール テトラキス(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、フェノール系酸化防止剤、商品名「Irganox 1010」、BASF社製
CHO:シクロヘキサノン、溶剤
Claims (10)
- 多価ビニルエーテル化合物(A)、下記式(b)で表される構成単位を2個以上有する化合物(B)、及び熱可塑性樹脂(C)を含有する接着剤であって、
熱可塑性樹脂(C)が、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、及びポリアミド樹脂からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である接着剤。
- 化合物(B)の重量平均分子量(GPC法による、ポリスチレン換算)が1500以上である請求項1又は2に記載の接着剤。
- 熱可塑性樹脂(C)の重量平均分子量(GPC法による、ポリスチレン換算)が1500以上である請求項1〜3の何れか1項に記載の接着剤。
- 各成分を下記範囲で含有する請求項1〜4の何れか1項に記載の接着剤。
多価ビニルエーテル化合物(A):化合物(B)におけるヒドロキシ基及びカルボキシ基の総量1モルに対して、多価ビニルエーテル化合物(A)中のビニルエーテル基が0.01〜10モルとなる量
熱可塑性樹脂(C):化合物(B)1重量部に対して0.1〜3重量部
多価ビニルエーテル化合物(A)と化合物(B)と熱可塑性樹脂(C)の合計含有量:接着剤の不揮発分全量の70〜99.9重量% - さらに、下記式(d)で表される1価のカルボン酸及び/又は下記式(e)で表される1価のアルコールを含有する請求項1〜5の何れか1項に記載の接着剤。
Z3−COOH (d)
(式中、Z3はカルボキシ基以外の置換基を有していてもよい、飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素、飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素、及び芳香族炭化水素からなる群より選択される構造式から1個の水素原子を除去した基を示す)
Z4−OH (e)
(式中、Z4はヒドロキシ基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素の構造式から1個の水素原子を除去した基を示す) - さらに、酸化防止剤を化合物(B)と熱可塑性樹脂(C)の合計100重量部に対して0.01〜15重量部含有する請求項1〜6の何れか1項に記載の接着剤。
- 接着剤を使用して被着体を支持体に仮固定する方法であって、請求項1〜7の何れか1項に記載の接着剤に加熱処理を施して、前記接着剤に含まれる多価ビニルエーテル化合物(A)と化合物(B)の重合体を形成し、その後接着剤を固化して被着体を支持体に固定する固定工程、及び前記固化した接着剤に、前記重合体の軟化点以上の温度で加熱処理を施して、軟化又は液化することにより被着体を支持体から剥離する剥離工程を含む被着体の仮固定方法。
- 接着剤を使用して被着体を支持体に仮固定した状態で前記被着体に加工を施す方法であって、請求項1〜7の何れか1項に記載の接着剤に加熱処理を施して、前記接着剤に含まれる多価ビニルエーテル化合物(A)と化合物(B)の重合体を形成し、その後接着剤を固化して被着体を支持体に固定する固定工程、固定された被着体に加工を施す加工工程、及び前記固化した接着剤に、前記重合体の軟化点以上の温度で加熱処理を施して、軟化又は液化することにより被着体を支持体から剥離する剥離工程を含む被着体の加工方法。
- 多価ビニルエーテル化合物(A)と、下記式(b)で表される構成単位を2個以上有する化合物(B)の重合体と、熱可塑性樹脂(C)を含む接着膜であって、
熱可塑性樹脂(C)が、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、及びポリアミド樹脂からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である接着膜。
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