JP6800886B2 - アザベンズイミダゾール及びａｍａｐ受容体調節因子としてのその使用 - Google Patents

アザベンズイミダゾール及びａｍａｐ受容体調節因子としてのその使用 Download PDF

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Description

本発明は、ＡＭＰＡ受容体調節特性を有する化合物、これらの化合物を含む医薬組成物、これらの化合物を調製するための化学プロセス、及び動物、特にヒトにおけるＡＭＰＡ受容体活性に関連する疾患の治療におけるその使用に関する。
グルタミン酸塩は、哺乳類の脳における主な興奮性神経伝達物質である。グルタミン酸作動性シグナル伝達は、学習及び記憶、長期増強、並びにシナプス可塑性を含む広範な神経機能に関与している。
グルタミン酸受容体は、２つのファミリーに分類することができる。イオンチャネル型グルタミン酸受容体は、アゴニストに結合したときに活性化してイオンチャネルを形成し、カチオンが通過することができる原形質膜を貫通する孔を開ける。代謝型グルタミン酸受容体は、Ｇタンパク質結合受容体であり、細胞内シグナル伝達カスケードを活性化する。イオンチャネル型グルタミン酸受容体は、配列相同性及び外因性アゴニストに対する選択性に基づいて、４つのサブファミリーに更に細かく分類することができる。これらのサブファミリーは、ＡＭＰＡ（α−アミノ−３−ヒドロキシル−５−メチル−４−イソオキサゾール−プロピオン酸）、ＮＭＤＡ（Ｎ−メチル−Ｄ−アスパルテート）、カイニン酸及びデルタ受容体である。
グルタミン酸受容体のＡＭＰＡサブタイプは、中枢神経系における興奮性シナプスのシナプス後膜において主に発現するグルタミン酸依存性イオンチャネルである。ＡＭＰＡ受容体は、サブユニットのテトラマーとして構築される。哺乳類は、ＧｌｕＡ１〜ＧｌｕＡ４と呼ばれる４つのＡＭＰＡ受容体サブユニットを発現する。各ＧｌｕＡサブユニットは、複数のスプライスバリアントで発現することができ、２つの最も優勢なスプライスバリアントは、ｆｌｏｐ及びｆｌｉｐと呼ばれる。ＧｌｕＡサブユニットは、機能性ホモ及びヘテロテトラマーを自由に形成する。ＧｌｕＡ２サブユニットをコードしているＲＮＡの大部分は、転写後に編集されて、遺伝的にコードされているグルタミンがアルギニンに変化する。このＲＮＡエディティングによって、ＡＭＰＡ受容体は２つのＧｌｕＡ２ユニットで優先的に形成されるようになり、また、活性化された受容体を通じたカルシウムの流入を阻害する。
そのネイティブな環境では、孔を形成するＧｌｕＡテトラマーは、直接又は間接的に、ＡＭＰＡ受容体（ＡＭＰＡＲ）の輸送、局在、ゲーティング特性及び薬理を調節する多数の補助タンパク質と会合する。これらの補助サブユニットは、細胞骨格及びアンカータンパク質、他のシグナル伝達タンパク質、並びに機能が未知のいくつかの細胞内及び膜貫通タンパク質を含む。ＡＭＰＡ受容体複合体に関与し得る広範なタンパク質は、そのシナプスの応答特性を調整するニューロンの能力を大きく増大させる。
膜貫通ＡＭＰＡ受容体調節タンパク質（ＴＡＲＰ）は、ＡＭＰＡ受容体に会合し、その活性を調節することが見出されている、かなり最近発見されたタンパク質ファミリーである。（Ｇｉｌｌ ａｎｄ Ｂｒｅｄｔ．，Ｎｅｕｒｏｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ３６（１）：３６２〜３６３（２０１１）。いくつかのＴＡＲＰは、脳において位置特異的な発現を呈し、これがＡＭＰＡ受容体活性の生理学的分化につながる。例えば、ＴＡＲＰ γ２依存性ＡＭＰＡ受容体は、小脳及び大脳皮質に主に局在し、一方、ＴＡＲＰ γ８依存性ＡＭＰＡ受容体は、海馬に主に局在する。
ＡＭＰＡ受容体は、シナプス間隙を越える速やかな神経伝達の大部分を媒介する。したがって、ＡＭＰＡ受容体の阻害又は負の調節は、過剰の神経活動を特徴とするＣＮＳ障害における治療的介入の魅力的なストラテジである。しかし、ＡＭＰＡ受容体活性は、ＣＮＳ内に遍在しているので、全般性拮抗作用は、ＣＮＳの大部分の領域に影響を与えて、運動失調、鎮静作用及び／又はめまいなどの望ましくない効果が生じ、これらの効果は、全ての公知の全般性ＡＭＰＡ受容体アンタゴニストによって共有されている。
世界中で５０００万人を超える人がてんかんを発症しており、治療を受けている患者の３０〜４０％が現在の薬物療法に対して抵抗性であり、発作のない状態で維持されているのは、治療を受けている患者のわずか約８％である。てんかんは、多くの場合、ヒトが２つ以上の非挑発性のてんかん発作を有する場合と定義される。国際抗てんかん連盟（International League Against Epilepsy、ＩＬＡＥ）は、てんかん発作を「異常に過度のあるいは同期した脳の神経活動を原因とする徴候及び／又は症状が一過性に起こること」と定義している。発作は、多数の根底にある因果性を有していると考えられ、これがてんかんの治療をより困難にしている。てんかんは、全般発作（欠神、無緊張性、強直間代性（大発作）及び筋クローヌス性）、単純及び複雑部分発生発作、笑い発作、泣き発作（dacrystic seizures）及びてんかん重積を含む、その臨床像に従って分類されている。現在の治療法は、ＧＡＢＡγアミノ酪酸）受容体アゴニズム、Ｔ型カルシウムチャネルブロッカー、ナトリウムチャネル調節因子、シナプス小胞タンパク質ＳＶ２Ａ調節、及びＧＡＢＡトランスアミナーゼの阻害を含む、様々な機序を標的としている。より最近では、ＡＭＰＡ受容体アンタゴニストは、発作の治療についても研究されている。
ＡＭＰＡ受容体アンタゴニストは、公知の抗けいれん薬である。典型的には、ＡＭＰＡ受容体アンタゴニストは、治療濃度域が非常に狭く、抗けいれん活性を得るために必要な用量は、望ましくない効果が観察される用量に近いか又は重複している。（Ｍｉｃｈａｅｌ Ａ．Ｒｏｇａｗｓｋｉ．「Ｒｅｖｉｓｉｔｉｎｇ ＡＭＰＡ Ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ａｓ ａｎ ＡｎｔｉＥｐｉｌｅｐｔｉｃ Ｄｒｕｇ Ｔａｒｇｅｔ」Ｅｐｉｌｅｐｓｙ Ｃｕｒｒｅｎｔｓ １１．２（２０１１））しかし、タランパネル（（８Ｒ）−７−アセチル−５−（４−アミノフェニル）−８，９−ジヒドロ−８−メチル−７Ｈ−１，３−ジオキソロ［４，５−−ｈ］［２，３］ベンゾジアゼピン）、セルランパネル（ＢＧＧ４９２）（Ｎ−［７−イソプロピル−６−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−３−イル］メタンスルホンアミド）及びペランパネル（５’−（２−シアノフェニル）−１’−フェニル−２，３’−ビピリジニル−６’（１’Ｈ）−オン）などの特定の抗けいれん薬は、全般性（非ＴＡＲＰ依存性／非選択性）ＡＭＰＡ受容体アンタゴニストである。しかし、このような全般性拮抗作用は、ＣＮＳの大部分の領域に影響を与えるので、望ましくない効果が生じる。
興奮性神経伝達物質としてのグルタミン酸塩は、例えば中枢神経の異常な興奮などによって神経毒性を誘導することが知られている。神経毒性は、神経系の有害な構造的又は機能的変化であり、わずかな又は粗大な生化学的変化、軸索変性、樹状突起剪定若しくは出芽、シナプスの喪失若しくは再配置、又は細胞死の形態をとることができる。脳虚血、頭部外傷、脊髄損傷、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症（amyotrophic lateral sclerosis、ＡＬＳ）、ハンチントン舞踏病、ＡＩＤＳ神経障害、てんかん、精神障害、運動障害、疼痛、痙性、食品毒による神経障害、各種神経変性病、各種精神病、慢性疼痛、片頭痛、癌性疼痛及び糖尿病性神経障害が挙げられるが、これらに限定されない多数の神経疾患は、神経毒性成分が関与する。
興奮性神経伝達物質受容体に対して拮抗作用を示す物質は、上述の容態の治療に有用である可能性がある。例えば、国際特許公開第２０００／００１３７６号には、グルタミン酸塩とＡＭＰＡ及び／又はカイニン酸受容体複合体との相互作用の阻害剤が、脳炎、急性播種性脳脊髄炎、急性脱髄性多発神経障害（ギランバレー症候群）、慢性炎症性脱髄性多発神経炎、多発性硬化症、マルキアファーヴァ−ビニャミ病、橋中心髄鞘崩壊症、デビック症候群、バロー病、ＨＩＶ−又はＨＴＬＶ−脊髄症、進行性多病巣性白質脳症、二次性脱髄障害（例えば、ＣＮＳ紅斑性狼瘡、結節性多発性動脈炎、シェーグレン症候群、サルコイドーシス、孤立性脳血管炎）などの脱髄障害の治療において有用であり得ることが示唆されている。
海馬は、辺縁系を前頭皮質に連結して、情動を認知に関連付ける（Ｓｍａｌｌ ｅｔ ａｌ，Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．１２：５８５〜６０１，２０１１）。死後神経病理学的研究のメタ解析は、気分障害の患者で海馬の体積が減少することを示唆している（Ｈａｒｒｉｓｏｎ，Ｂｒａｉｎ １２５：１４２８〜１４４９，２００２）。海馬のニューロンは、ストレス関連萎縮に対して特に感受性である。海馬内の過剰活動を特徴とする病理学的状態は、海馬の興奮性を選択的に低減する治療的介入によって改善される場合がある。海馬内のニューロンの興奮性の調節は、気分障害において治療的効果を提供する場合がある。
対照に比べて双極性患者では、感情的な刺激に応答する海馬における過剰活動が観察されている（Ｃｈｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｐｏｌａｒ Ｄｉｓｏｒｄ．，１３：１〜１５，２０１１によって概説）。リチウム又はバルプロ酸塩などの気分安定剤による長期間治療によって、海馬におけるＡＭＰＡ受容体の表面発現が減少した（Ｄｕ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ ２８：６８〜７９，２００８）。三環系抗うつ薬は、双極性患者において躁病を誘発することができ（Ｎｏｌｅｎ ａｎｄ Ｂｌｏｅｍｋｏｌｋ，Ｎｅｕｒｏｐｓｙｃｈｏｂｉｏｌｏｇｙ，４２ Ｓｕｐｐｌ １：１１〜７，２０００）、これらの治療は、海馬におけるＡＭＰＡ受容体の表面発現を増加させることができる（Ｄｕ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ ２４：６５７８〜６５８９，２００４）。
Ｇｒａｙ’ｓ Ｎｅｕｒｏｐｓｙｃｈｏｌｏｇｉｃａｌ Ｔｈｅｏｒｙ ｏｆ Ａｎｘｉｅｔｙ（２００３）では、中隔及び海馬が、不安を生じさせる葛藤状態中に活性化される「行動阻害系」を形成する。この理論の帰結は、抗不安薬がこの「行動阻害系」を抑制することによって作用するというものである。実際、ＧＡＢＡＡアゴニストの海馬内微量注入は、その抗不安効果を再現するのに十分である（Ｅｎｇｉｎ ａｎｄ Ｔｒｅｉｔ，Ｂｅｈａｖ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １８：３６５〜３７４，２００７）。ＧＡＢＡＡ受容体アンタゴニスト、５−ＨＴ１Ａ受容体アンタゴニスト及びＳＳＲＩを含む様々な作用機序を有する従来の抗不安薬は、海馬内の脳幹刺激シータ波を抑制する（ＭｃＮａｕｇｈｔｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｂｅｈａｖ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １８：３２９〜３４６，２００７）。げっ歯類の海馬の中へとニューロンの興奮性の阻害剤を直接注入すると、海馬のシータ波が減少し、抗不安性形質が生じることが示された。ＨＣＮチャネル阻害剤であるＺＤ７２８８の海馬内投与は、麻酔ラットにおいて脳幹刺激シータ波を示し、また、高架式十字迷路のオープンアームでラットが費やす時間の量を増加させた（Ｙｅｕｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｈｉｐｐｏｃａｍｐｕｓ ２３：２７８〜２８６，２０１３）。電位開口型ナトリウムチャネル阻害剤及び抗けいれん薬であるフェニトインの海馬内投与は、麻酔ラットにおいて脳幹刺激シータ波の周波数に対して同様の効果を示し、覚醒ラットにおいて不安を軽減した（Ｙｅｕｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ６２：１５５〜１６０，２０１２）。
統合失調症に罹患している患者において海馬の過活動が観察されている（Ｈｅｃｋｅｒｓ ａｎｄ Ｋｏｎｒａｄｉ，Ｃｕｒｒ Ｔｏｐ Ｂｅｈａｖ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．４：５２９〜５５３，２０１０）。過活動の程度は、症状の重篤度と正に相関していた（Ｔｒｅｇｅｌｌａｓ ｅｔ ａｌ．，Ａｍ Ｊ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ １７１：５４９〜５５６，２０１４）。海馬（特にＣＡ１領域）における代謝亢進は、危険な状態にある個体における疾患進行、及び統合失調症と診断された患者の疾患重篤度と相関している（Ｓｃｈｏｂｅｌ ｅｔ ａｌ．，Ａｒｃｈ Ｇｅｎ Ｐｓｙｃｈ，６６：９３８〜９４６，２００９）。興奮毒性損傷に対する海馬のニューロンの感受性と組み合わされたこの過活動は、統合失調症患者における海馬の体積の観察された減少につながる場合がある。前駆期及び初期における神経保護は、進行性損傷を阻止することができる（Ｋａｕｒ ａｎｄ Ｃａｄｅｎｈｅａｄ，Ｃｕｒｒ Ｔｏｐ Ｂｅｈａｖ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ，２０１０）。
ＡＭＰＡ受容体の臨床上の重要性を考慮して、ＡＭＰＡ受容体機能を調節する化合物の同定は、新規治療薬の開発における魅力的な道筋を表す。このような化合物が本明細書に提供される。
ＡＭＰＡ受容体調節因子である化合物が本明細書に提供される。別の態様では、特定のＴＡＲＰ依存性ＡＭＰＡ受容体を調節する化合物が本明細書に提供される。本明細書に記載する化合物は、ＡＭＰＡ受容体活性を伴う容態を治療するため、及びＴＡＲＰ依存性ＡＭＰＡ受容体活性の選択的調節を伴う容態を治療するために好適であり、それによって、特に、シナプス間隙を越える異常な神経伝達、過剰な神経活動、脳内の異常な過剰な又は同期した神経活動、神経毒性（例えば、神経系における有害な構造的若しくは機能的変化、わずかな若しくは粗大な生化学的変化、軸索変性、樹状突起剪定若しくは出芽、シナプスの喪失若しくは再配置、又は細胞死）、海馬内の神経細胞の興奮性、ニューロンの興奮毒性、海馬の過活動などの容態を治療することができるようになる。
本発明は、参照により本明細書に組み込まれる、本明細書に添付の独立及び従属請求項によってそれぞれ定義される、一般的かつ好ましい実施形態を目的とする。本発明の一態様は、式（Ｉ）：
の化合物（式中、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ６であり、
Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜２Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ３〜８シクロアルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＮＨ−Ｃ３〜８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ２−ピラジニル、フラニル、チエニル及びピリジニルから成る群から選択され、−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、ピラジニル、フラニル及びチエニル環は、それぞれ独立して、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキルから成る群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ２は、
から成る群から選択され、各Ｒ２は、独立して、任意に、３Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されており、
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−Ｃ３〜８シクロアルキル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル及びピリジルから成る群から選択され、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、独立して、Ｈ及びＣ１〜５アルキルから成る群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、−ＣＨ３及び−ＣＦ３から成る群から選択され、
Ｒ５は、Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ、アゼチジニル及びモルホリニルから成る群から選択され、各Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、独立して、−Ｃ１〜５アルキル及び−Ｃ１〜５ハロアルキルから成る群から選択され、
Ｒ６は、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨＦ２及び−Ｂｒから成る群から選択され、
Ｒ７は、Ｈ又は−Ｃ１〜５アルキルである）
及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物に関する。
更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に活性のある代謝物によって提供される。
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の発明を実施するための形態に記載又は例示される種から選択される化合物である。
更なる態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマー、並びにその製薬的に許容される塩に関する。
更なる態様では、本発明は、有効量の式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に活性のある代謝物から選択される少なくとも１つの化合物を含む医薬組成物に関する。
本発明に係る医薬組成物は、１つ以上の製薬的に許容される賦形剤を更に含んでいてもよい。
別の態様では、本発明の化学的実施形態は、ＡＭＰＡ受容体調節因子として有用である。したがって、本発明は、ＡＭＰＡ受容体活性を調節する方法であって、このような受容体が対象内に存在するとき、有効量の式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に活性のある代謝物から選択される少なくとも１つの化合物にＡＭＰＡ受容体を曝露することを含む方法を目的とする。
別の態様では、本発明は、ＡＭＰＡ受容体活性によって媒介される疾患、障害又は医学的状態に罹患しているか又はこれらの疾患、障害又は医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に活性のある代謝物から選択される少なくとも１つの化合物を、このような治療を必要としている対象に投与することを含む方法を目的とする。治療方法の更なる実施形態を「発明を実施するための形態」に記載する。
別の態様では、代謝研究（好ましくは１４Ｃを用いる）、反応速度論研究（例えば、２Ｈ又は３Ｈを用いる）、検出若しくは撮像技術［陽電子放出断層撮影（positron emission tomography、ＰＥＴ）又は単光子放射形コンピュータ断層撮影（single-photon emission computed tomography、ＳＰＥＣＴ）など］（薬物又は基質組織分布アッセイを含む）、又は患者の放射線治療における同位体標識化合物の研究方法。例えば、１８Ｆ又は１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ研究のために特に好適である場合がある。
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に活性のある代謝物を作製する方法を含む。
本発明の１つの目的は、従来の方法論及び／又は従来の先行技術が有する欠点の少なくとも１つを克服若しくは軽減するか、又はその有用な代替を提供することにある。
以下の発明を実施するための形態から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施形態、特徴及び利点が明らかになるであろう。
別の態様では、式（ＩＡ）の化合物、並びに式（ＩＡ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、式（ＩＡ）の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ及び式（ＩＡ）の化合物の製薬的に活性のある代謝物が本明細書に提供される。別の態様では、式（ＩＥ）の化合物、並びに式（ＩＥ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、式（ＩＥ）の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ及び式（ＩＥ）の化合物の製薬的に活性のある代謝物が本明細書に提供される。更なる態様では、有効量の式（ＩＡ）又は式（ＩＥ）の化合物、並びに式（ＩＡ）又は式（ＩＥ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、式（ＩＡ）又は式（ＩＥ）の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ及び式（ＩＡ）又は式（ＩＥ）の化合物の製薬的に活性のある代謝物を含む医薬組成物が本明細書に提供される。更なる態様では、本明細書に記載されるいずれかの容態の治療のための、式（ＩＡ）又は式（ＩＥ）の化合物、並びに式（ＩＡ）又は式（ＩＥ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、式（ＩＡ）又は式（ＩＥ）の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ及び式（ＩＡ）又は式（ＩＥ）の化合物の製薬的に活性のある代謝物が本明細書に提供される。
一態様では、式（Ｉ）
の化合物及びその製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物が本明細書に提供され、式中、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ６であり、
Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜２Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ３〜８シクロアルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＮＨ−Ｃ３〜８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ２−ピラジニル、フラニル、チエニル又はピリジニルから成る群から選択され、−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、ピラジニル、フラニル及びチエニル環は、それぞれ独立して、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキルから成る群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ２は、
から成る群から選択され、各Ｒ２は、独立して、任意に、３Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されており、
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−Ｃ３〜８シクロアルキル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル及びピリジルから成る群から選択され、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、独立して、Ｈ及びＣ１〜５アルキルから成る群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、−ＣＨ３及び−ＣＦ３から成る群から選択され、
Ｒ５は、Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ、アゼチジニル及びモルホリニルから成る群から選択され、各Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、独立して、−Ｃ１〜５アルキル及び−Ｃ１〜５ハロアルキルから成る群から選択され、
Ｒ６は、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨＦ２及び−Ｂｒから成る群から選択され、
Ｒ７は、Ｈ又は−Ｃ１〜５アルキルである。
本発明の更なる実施形態は、ＸがＮである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、ＸがＣＲ６である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ６がＨである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）３−ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）１〜２−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ１〜５アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−（ＣＨ２）３−ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜２−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３又は−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、−Ｃ３〜８シクロアルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３〜８シクロアルキル、ＮＨ−Ｃ３〜８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ２−ピラジニル、フラニル、チエニル又はピリジニルであり、−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル及びピリジニル環が、それぞれ独立して、任意に、独立してハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキルから成る群から選択される１〜３個の置換基で置換されている、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−フルオロシクロプロピル、３−フルオロシクロブチル、シクロプロパノール、２−フリル、３−メチルオキセタン−３−イル、２−テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、２−チエニル、シクロペンチルメチル、ピラジン−２−イルメチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル又はＮＨ−シクロヘキシルである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル、−ＣＨ２−フェニル又はピリジルであり、各フェニル、−ＣＨ２−フェニル又はピリジルが、任意に、独立してハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ及び−ＯＨから成る群から選択される１〜３個の置換基で置換されている、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、フェニル、２−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−（ジフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、ｐ−トリル、ｍ−トリル、ピリジル、２−クロロ−４−ピリジル、２−ブロモ−４−ピリジル、２−フルオロ−４−ピリジル、２−［１９Ｆ］フルオロ−４−ピリジル、２−［１８Ｆ］フルオロ−４−ピリジル、５−フルオロ−２−ピリジル、６−フルオロ−３−ピリジル又はピリジン−２−オールである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５、ハロアルキル又は−Ｃ３〜８シクロアルキルであり、−Ｃ３〜８シクロアルキルが、任意に、ハロで置換されている、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、
であり、各Ｒ２が、独立して、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されている、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、
であり、各Ｒ２が、独立して、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されており、Ｒ７が、Ｈ又は−ＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、
であり、Ｒ２が、独立して、任意で、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されており、Ｒ７が、Ｈ又は−ＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、１Ｈ−インダゾール−３−オール、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、３−ボモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル、（Ｅ）−３−（１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパ−２−エン−１−オール、（１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパン−１−オール、４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、４−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル、７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、７−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸５−メチル、１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル又は１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イルである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、インドリン−２−オン、７−メチル−インドリン−２−オン、７−フルオロ−インドリン−２−オン、７−クロロ−インドリン−２−オン、インドリン−２，３−ジオン、１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン、３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、４−フルオロ−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、４−ブロモ−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、４−メチル−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン又は４−クロロ−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オンである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、１Ｈ−インダゾール−３−オール、１Ｈ−インダゾール−５−イル、３−ボモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル、（Ｅ）−３−（１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパ−２−エン−１−オール、（１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパン−１−オール、７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、７−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸５−メチル、１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、インドリン−２−オン、７−メチル−インドリン−２−オン、７−フルオロ−インドリン−２−オン、７−クロロ−インドリン−２−オン、３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、４−メチル−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン又は４−クロロ−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オンである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−ＯＣＨ３、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２又は−ＯＨである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、Ｈ、フルオロ又は−ＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ５が、Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル又は−Ｃ１〜５ハロアルコキシである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ５がＨである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ６がＨである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ７がＨである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル及び−Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ４がＨ、−ＣＨ３又はＦであり、Ｒ５が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、Ｈであり、Ｒ３が、Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル又は−Ｃ１〜５アルコキシであり、Ｒ５が、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨ３、モルホリニル又はアゼチジニルである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ５が、Ｈであり、Ｒ４が、Ｈであり、Ｒ３が、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ又は−ＣＦ２ＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、
Ｘが、Ｎであり、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、フェニル又はＣ３〜８シクロアルキルであり、シクロアルキル及びフェニルが、それぞれ独立して、任意に、１〜３個のハロ置換基で置換されており、
Ｒ２が、
であり、
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜５アルキル又はＣ１〜５ハロアルキルである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、
Ｘが、ＣＲ６であり、Ｒ６はＨであり、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、フェニル又はＣ３〜８シクロアルキルであり、シクロアルキル及びフェニルが、それぞれ独立して、任意に、１〜３個のハロ置換基で置換されており、
Ｒ２が、
であり、各Ｒ２が、独立して、任意に、ハロ及び−Ｃ１〜５アルキルで置換されており、
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜５アルキル又はＣ１〜５ハロアルキルであり、
Ｒ４が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＡ）：
であって、式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、フェニル又はＣ３〜８シクロアルキルであり、当該Ｃ３〜８シクロアルキル及びフェニルは、独立して、任意に、１〜３個のハロ置換基で置換されており、
Ｒ２は、
であり、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜５アルキル又はＣ１〜５ハロアルキルである式（Ｉ）の化合物、及び式（ＩＡ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＥ）：
であって、式中、
Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜２Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル及びテトラヒドロフラニルから成る群から選択され、−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル及びテトラヒドロフラニル環は、それぞれ独立して、任意に、１〜３個のハロ置換基で置換されており、
Ｒ２は、
から成る群から選択され、各Ｒ２は、独立して、任意に、ハロ及び−Ｃ１〜５アルキルから成る群から選択されるメンバーで置換されており、
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル及び−Ｃ１〜５アルコキシから成る群から選択され、
Ｒ５は、Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ、アゼチジニル及びモルホリニルから成る群から選択され、各Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、独立して、−Ｃ１〜５アルキルであり、
Ｒ７は、Ｈである式（Ｉ）の化合物、及び式（ＩＥ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＥ）を有する式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ１は、−Ｃ１〜５アルコキシ、−（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ１〜５アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−（ＣＨ２）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＮＨ−Ｃ３〜８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ２−ピラジニル、フラニル、チエニル又はピリジニルから成る群から選択され、−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、ピラジニル、フラニル及びチエニル環は、それぞれ独立して、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキルから成る群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ２は、
から成る群から選択され、各Ｒ２は、独立して、任意に、３Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ及びＣ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキルから成る群から選択されるメンバーで置換されている。
本発明の更なる実施形態は、以下の表１に示す化合物である。
本発明の更なる実施形態は、以下の表２に示す化合物：
及びその製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である。
本発明の更なる実施形態は、
（Ａ）有効量の式（Ｉ）：
の少なくとも１つの化合物であって、式中、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ６であり、
Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜２Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ３〜８シクロアルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＮＨ−Ｃ３〜８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ２−ピラジニル、フラニル、チエニル及びピリジニルから成る群から選択され、−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、ピラジニル、フラニル及びチエニル環は、それぞれ独立して、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキルから成る群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ２は、
から成る群から選択され、各Ｒ２は、独立して、任意に、３Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されており、
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−Ｃ３〜８シクロアルキル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル及びピリジルから成る群から選択され、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、独立して、Ｈ及びＣ１〜５アルキルから成る群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、−ＣＨ３及び−ＣＦ３から成る群から選択され、
Ｒ５は、Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ、アゼチジニル及びモルホリニルから成る群から選択され、各Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、独立して、−Ｃ１〜５アルキル及び−Ｃ１〜５ハロアルキルから成る群から選択され、
Ｒ６は、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨＦ２及び−Ｂｒから成る群から選択され、
Ｒ７は、Ｈ又は−Ｃ１〜５アルキルである、化合物、及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物と、
（Ｂ）少なくとも１つの製薬的に許容される賦形剤と、を含む医薬組成物である。
本発明の更なる実施形態は、有効量の式（ＩＡ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＡ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、式（ＩＡ）の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＡ）の製薬的に活性のある代謝物と、少なくとも１つの製薬的に許容される賦形剤と、を含む医薬組成物である。
本発明の更なる実施形態は、有効量の式（ＩＥ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＥ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、式（ＩＥ）の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＥ）の製薬的に活性のある代謝物と、少なくとも１つの製薬的に許容される賦形剤と、を含む医薬組成物である。
本発明の更なる実施形態は、有効量の表１中の少なくとも１つの化合物、並びに表１の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、表１の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ、及び表１の製薬的に活性のある代謝物と、少なくとも１つの製薬的に許容される賦形剤と、を含む医薬組成物である。
本発明の更なる実施形態は、有効量の表２中の少なくとも１つの化合物、並びに表２の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、表２の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ、及び表２の製薬的に活性のある代謝物と、少なくとも１つの製薬的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物である。
また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマーも本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物も本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物の製薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物の製薬的に活性のある代謝物も本発明の範囲内である。
また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物の同位体変異物、例えば、式（Ｉ）の重水素化化合物も本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物の同位体変異物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物も本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物の同位体変異物の製薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物の同位体変異物の製薬的に活性のある代謝物も本発明の範囲内である。
本発明の更なる実施形態は、ＡＭＰＡ受容体活性によって媒介される疾患、障害又は医学的状態に罹患しているか又はこれらの疾患、障害又は医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に、有効量の式（Ｉ）：
の化合物から選択される少なくとも１つの化合物であって、式中、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ６であり、
Ｒ１は、Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜２Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ３〜８シクロアルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＮＨ−Ｃ３〜８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ２−ピラジニル、フラニル、チエニル及びピリジニルから成る群から選択され、−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、ピラジニル、フラニル及びチエニル環は、それぞれ独立して、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキルから成る群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ２は、
から成る群から選択され、各Ｒ２は、独立して、任意に、３Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されており、
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−Ｃ３〜８シクロアルキル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル及びピリジルから成る群から選択され、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、独立して、Ｈ及びＣ１〜５アルキルから成る群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、−ＣＨ３及び−ＣＦ３から成る群から選択され、
Ｒ５は、Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ、アゼチジニル及びモルホリニルから成る群から選択され、各Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、独立して、−Ｃ１〜５アルキル及び−Ｃ１〜５ハロアルキルから成る群から選択され、
Ｒ６は、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨＦ２及び−Ｂｒから成る群から選択され、
Ｒ７は、Ｈ又は−Ｃ１〜５アルキルである、化合物、及びその製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物を、それを必要としている対象に投与することを含む方法である。
グルタミン酸受容体のＡＭＰＡサブタイプは、中枢神経系における興奮性シナプスのシナプス後膜において主に発現するグルタミン酸依存性イオンチャネルである。ＡＭＰＡ受容体は、サブユニットのテトラマーとして構築される。哺乳類は、ＧｌｕＡ１〜ＧｌｕＡ４と呼ばれる４つのＡＭＰＡ受容体サブユニットを発現する。ネイティブな環境では、孔形成ＧｌｕＡテトラマーは、多数の補助タンパク質に直接又は間接的に会合する。ＡＭＰＡ受容体複合体に関与する可能性がある広範なタンパク質は、そのシナプスの応答特性を調整するニューロンの能力を大きく増大させる。
ＡＭＰＡ受容体は、シナプス間隙を越える速やかな神経伝達の大部分を媒介する。しかし、ＡＭＰＡ受容体活性は、ＣＮＳ内に遍在しているので、全般性拮抗作用は、ＣＮＳの大部分の領域に影響を与えて、運動失調、鎮静作用及び／又はめまいなどの望ましくない効果をもたらし、これらの効果は、全ての公知の全般性ＡＭＰＡ受容体アンタゴニストによって共有されている。
上述の副作用の問題を回避するために、ＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の選択的調節によって、非選択的ＡＭＰＡ受容体調節因子の投与に関連する副作用の回避又は低減もする有効な治療剤を提供することが本発明によって提案されている。ＴＡＲＰγ８は、海馬及び皮質で主に発現するが、ＴＡＲＰγ２は、小脳で主に発現する。一態様では、ＴＡＲＰγ８の選択的調節は、小脳においてより多く存在するＴＡＲＰγ２会合ＡＭＰＡ受容体複合体の調節を回避する可能性があり、それによって、全般性（非ＴＡＲＰ依存性／非選択的）ＡＭＰＡ拮抗作用に関連する副作用が減少する。
例えば、ＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の選択的調節は、全般性（非ＴＡＲＰ依存性／非選択的）ＡＭＰＡアンタゴニストに関連する副作用（例えば、鎮静作用、運動失調（ataxis）及び／又はめまい）の少ない、有効な抗発作／抗てんかん治療剤として企図される。同様に、ＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の選択的調節を用いる海馬の過剰興奮性の低減は、統合失調症の症状の正常化につながる場合があり、これがその後の海馬の体積の減少から保護する場合がある。更なる事例では、ＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の選択的調節を介して海馬の興奮性を選択的に弱めることによって、双極性障害患者に治療的効果を与えることができる。同様に、海馬内のＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の選択的調節によって、有効な抗不安薬を提供する場合がある。
したがって、ＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の選択的調節因子である化合物が本明細書に提供される。ＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の選択的調節因子である化合物は、全般性（非ＴＡＲＰ依存性／非選択的）ＡＭＰＡ受容体調節因子の副作用（例えば、鎮静作用、運動失調及び／又はめまい）を寛解させるか又はなくす。
いくつかの実施形態では、タンパク質ＴＡＲＰγ８に会合するＧｌｕＡ１受容体を含む複合体の活性を選択的に調節する化合物が本明細書に提供される。
一実施形態では、ＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の選択的調節とは、ＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の選択的拮抗作用を指す。別の実施形態では、ＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の選択的調節とは、ＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の選択的部分阻害を指す。更なる実施形態では、ＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の選択的拮抗作用とは、ＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の負のアロステリック調節を指す。
本発明は、ＡＭＰＡ受容体活性によって媒介される疾患、障害又は容態と診断されたか又はこれによる疾患、障害若しくは容態に罹患している対象を治療するために、本明細書に記載する化合物を使用する方法に関する。これらの方法は、対象に本発明の化合物を投与することによって達成される。いくつかの実施形態では、本明細書に記載する化合物は、ＴＡＲＰγ８会合ＡＭＰＡ受容体複合体の調節について選択的である。
ＡＭＰＡ受容体によって媒介される疾患、障害又は容態としては、脳虚血、頭部外傷、脊髄損傷、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、ハンチントン舞踏病、ＡＩＤＳ神経障害、てんかん、精神障害、運動障害、疼痛、痙性、食品毒による神経障害、各種神経変性病、各種精神病、慢性疼痛、片頭痛、癌性疼痛、糖尿病性神経障害、脳炎、急性播種性脳脊髄炎、急性脱髄性多発神経障害（ギランバレー症候群）、慢性炎症性脱髄性多発神経炎、多発性硬化症、マルキアファーヴァ−ビニャミ病、橋中心髄鞘崩壊症、デビック症候群、バロー病、ＨＩＶ−又はＨＴＬＶ−脊髄症、進行性多巣性白質脳症、二次性脱髄障害（例えば、ＣＮＳ紅斑性狼瘡、結節性多発性動脈炎、シェーグレン症候群、サルコイドーシス、孤立性脳血管炎など）、統合失調症、うつ病及び双極性障害が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、ＡＭＰＡによって媒介される疾患、障害又は容態は、うつ病、不安障害、不安うつ病、心的外傷後ストレス障害、てんかん、統合失調症、前駆期統合失調症又は認知障害である。
実施形態の一群では、ＡＭＰＡ受容体によって媒介される疾患、障害又は容態は、海馬の過剰興奮性に関連する容態である。一実施形態では、本明細書に記載する化合物をそれを必要としている対象に投与することを含む、脳内の海馬活動を選択的に弱める方法が本明細書に提供される。一実施形態では、本明細書に記載する化合物をそれを必要としている対象に投与することを含む、うつ病であるＡＭＰＡ受容体によって媒介される疾患、障害又は容態を治療する方法が本明細書に提供される。本明細書で使用するとき、うつ病としては、大うつ病、心因性うつ病、持続性うつ病性障害、産後うつ病、季節性情動障害、他の抗うつ剤に対して抵抗性であるうつ病、双極性障害に関連する躁うつ病、心的外傷後ストレス障害などが挙げられるが、これらに限定されない。別の実施形態では、本明細書に記載する化合物をそれを必要としている対象に投与することを含む、心的外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）であるＡＭＰＡ受容体によって媒介される疾患、障害又は容態を治療する方法が本明細書に提供される。別の実施形態では、本明細書に記載する化合物をそれを必要としている対象に投与することを含む、てんかん、統合失調症又は前駆期統合失調症であるＡＭＰＡ受容体によって媒介される疾患、障害又は容態を治療する方法が本明細書に提供される。更に別の実施形態では、本明細書に記載する化合物をそれを必要としている対象に投与することを含む、認知障害であるＡＭＰＡ受容体によって媒介される疾患、障害又は容態を治療する方法が本明細書に提供される。本明細書で使用するとき、認知障害としては、軽度認知障害、記憶喪失、認知症、せん妄、不安障害、気分障害、精神障害に関連する認知障害などが挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物又はその製薬的に許容される塩の投与は、疾患の予防、例えば、疾患、容態又は障害になりやすい場合があるが、上記の疾患の病理又は症候を未だ経験していないか又は現れていない個体における上記の疾患、容態又は障害の予防において有効である。
以下の発明を実施するための形態から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施形態、特徴及び利点が明らかになるであろう。
本発明は、以下の用語集及び結論付ける実施例を含む、以下の説明を参照することによって、より完全に理解され得る。簡潔にする目的で、本明細書において引用された特許を含む出版物の開示は、参照により本明細書に組み込まれる。
特定の定義
本明細書で使用するとき、用語「含む（including）」、「含有する（containing）」及び「含む（comprising）」を本明細書では幅広い非限定的意味で用いる。
用語「アルキル」は、鎖内に１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。いくつかの実施形態では、アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基である。いくつかの実施形態では、アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基である。アルキル基の例としては、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔＢｕ）、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル及び当該技術分野の通常の技術及び本明細書に提供される教示を考慮して上記の例のいずれか１つと等価であるとみなされることになる基が挙げられる。
用語「ハロアルキル」とは、鎖内に１〜１２個の炭素原子を有し、水素の少なくとも１つがハロゲンで置換されている、直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。いくつかの実施形態では、ハロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基である。いくつかの実施形態では、ハロアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基である。１つの例示的な置換基は、フルオロである。本発明の好ましい置換アルキル基としては、トリフルオロメチル基などのトリハロゲン化アルキル基が挙げられる。ハロアルキルとしては、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２−ＣＦ３などが挙げられるが、これらに限定されない。
用語「シクロアルキル」とは、３〜８個の炭素原子を有する単環式非芳香族炭化水素基を指す。シクロアルキル基の例としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
用語「アルコキシ」は、アルキル基を分子の残部に連結する末端酸素を有する、直鎖又は分枝鎖アルキル基を含む。いくつかの実施形態では、アルコキシ基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基である。いくつかの実施形態では、アルコキシ基は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基である。アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシなどが挙げられる。
用語「ハロアルコキシ」は、アルキル基を分子の残部に連結する末端酸素を有し、水素の少なくとも１つがハロゲンで置換されている直鎖又は分枝鎖アルキル基を含む。いくつかの実施形態では、ハロアルコキシ基は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基である。いくつかの実施形態では、ハロアルコキシ基は、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基である。ハロアルコキシとしては、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３などが挙げられるが、これらに限定されない。
用語「チオフェニル」及び「チエニル」は、互換可能に用いられる。
用語「ハロゲン」は、塩素、フッ素、臭素又はヨウ素を表す。用語「ハロ」は、クロロ、フルオロ、ブロモ又はヨードを表す。
用語「ベンジル」及び−ＣＨ２−フェニルは、互換可能に用いられる。
用語「置換されている」は、指定された基又は部分が１つ以上の置換基を持つことを意味する。用語「非置換」は、指定された基が置換基を持たないことを意味する。用語「任意に置換されている」は、指定された基が非置換であるか、又は１つ以上の置換基で置換されていることを意味する。用語「置換されている」を構造系を説明するために用いる場合、その置換は、当該系における結合価が許容されるどの位置でも起こることを意味する。指定された部分又は基が、任意に置換されているか又は任意の指定された置換基で置換されていると明確に記されていない場合、このような部分又は基は、非置換であることを意図すると理解される。
用語「パラ」、「メタ」及び「オルト」は、当該技術分野において理解される意味を有する。したがって、例えば、全置換フェニル基は、フェニル環の結合点に隣接する両方の「オルト」（ｏ）位、両方の「メタ」（ｍ）位、及び結合点に向かい合う１つの「パラ」（ｐ）位に置換基を有する。フェニル環における置換基の位置を更に明確にするために、以下に図示するように、２つの異なるオルト位をオルト及びオルト’と表記し、２つの異なるメタ位をメタ及びメタ’と表記する。
ピリジル基における置換基に言及する場合、用語「パラ」、「メタ」及び「オルト」は、ピリジル環の結合点に対する置換基の位置を指す。例えば、以下の構造は、オルト位のＸ１置換基、メタ位のＸ２置換基及びパラ位のＸ３置換基を有する３−ピリジルと記載される：
より簡潔な説明を提供するために、本明細書に示される量的表現の一部は、用語「約」で修飾されていない。用語「約」が明示的に使用されているか否かによらず、本明細書に示される全ての量は、実際の所与の値を指すことを意味し、また、このような所与の値に対する実験的条件及び／又は測定条件による等価値及び近似値を含む、当該技術分野における通常の技能に基づいて合理的に推論されるこのような所与の値の近似値を指すことも意味すると理解される。収率を百分率として与える場合にはいつでも、このような収率は、特定の化学量論的条件下で得ることが可能な同一の実体の最大量に対する、収率が与えられる当該実体の質量を指す。百分率として与えられる濃度は、別途指定しない限り、質量比を指す。
用語「緩衝」溶液又は「バッファ」液は、これらの標準的な意味に従って本明細書では互換可能に使用される。緩衝溶液は、媒質のｐＨを制御するために使用され、その選択、使用及び機能は、当業者に公知である。例えば、とりわけ、バッファ溶液及びバッファ成分の濃度がバッファのｐＨにどのように関係するかについて記載している、Ｇ．Ｄ．Ｃｏｎｓｉｄｉｎｅ，ｅｄ．，Ｖａｎ Ｎｏｓｔｒａｎｄ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｐ．２６１，５ｔｈ ｅｄ．（２００５）を参照されたい。例えば、緩衝溶液は、溶液のｐＨを約７．５で維持するために、ＭｇＳＯ４及びＮａＨＣＯ３を１０：１の重量比で溶液に添加することによって得られる。
本明細書で与えられる式はいずれも、その構造式によって表される構造を有する化合物に加えて、特定の変形又は形態も表すことを意図する。特に、本明細書で与えられる任意の式の化合物は、不斉中心を有していてもよく、したがって、異なる鏡像異性体型で存在してもよい。一般式の化合物の全ての光学異性体及びその混合物は、当該式の範囲内であるとみなされる。したがって、本明細書に示される任意の式は、そのラセミ体、１つ以上の鏡像異性体型、１つ以上のジアステレオマー型、１つ以上のアトロプ異性体型及びこれらの混合物を表すことを意図する。更に、特定の構造は、幾何異性体（すなわち、シス及びトランス異性体）として、互変異性体として又はアトロプ異性体として存在してもよい。
同じ分子式を有するが、性質又はその原子の結合の配列又は空間におけるその原子の配置が異なる化合物を、「異性体」と呼ぶことも、理解される。空間におけるその原子の配置が異なる異性体を、「．」と呼ぶ。
互いの鏡像ではない立体異性体を、「ジアステレオマー」と呼び、互いの重ね合わせられない鏡像である立体異性体を、「鏡像異性体」と呼ぶ。化合物が不斉中心を有する場合、例えば化合物が異なる４つの基に結合している場合、１対の鏡像異性体が可能である。鏡像異性体は、その不斉中心の絶対配置によって特徴付けることができ、カーン・プレログのＲ−及びＳ−順位則によって又は分子が偏光面を回転させる様式によって記載され、右旋性又は左旋性（すなわち、それぞれ（＋）異性体又は（−）異性体）と表記される。キラル化合物は、個々の鏡像異性体又はその混合物として存在することができる。等比率の鏡像異性体を含有する混合物を、「ラセミ混合物」と呼ぶ。
「互変異性体」は、特定の化合物構造の互換可能な形態であり、水素原子及び電子の置換が異なる化合物を指す。したがって、２つの構造は、π電子及び原子（通常、Ｈ）の移動を通して、平衡であってもよい。例えば、エノール及びケトンは、酸又は塩基のいずれかで処理することによって迅速に相互変換されるので、互変異性体である。互変異性の別の例は、フェニルニトロメタンの酸形態及びニトロ形態であり、これらは同様に酸又は塩基で処理することにより形成される。
互変異性体形態は、対象化合物の最適な化学的反応性及び生物活性の達成に関連する場合がある。
本発明の化合物は、１つ以上の不斉中心を有する場合があるので、このような化合物が、個々の（Ｒ）−若しくは（Ｓ）−立体異性体として、又はこれらの混合物として生成する可能性がある。
特に指示しない限り、明細書及び特許請求の範囲における特定の化合物の記載又は命名は、ラセミ体又はその他のもののその個々の鏡像異性体及び混合物の両方を含むことを意図する。立体化学の決定及び立体異性体の分離の方法は、当該技術分野で周知である。
特定の例は、絶対鏡像異性体と表される化学構造を含むが、未知の構成の鏡像異性的に純粋な物質を示すことを意図する。これらの場合、（Ｒ＊）又は（Ｓ＊）は、対応する立体中心の絶対立体化学が未知であることを示す名称において使用される。したがって、（Ｒ＊）と表記される化合物は、（Ｒ）又は（Ｓ）の絶対配置を有する鏡像異性的に純粋な化合物を指す。絶対立体化学が確認されている場合、構造は、（Ｒ）又は（Ｓ）を用いて命名される。
また、本発明の化合物は、「回転異性体」、すなわち、異なる配座に至る回転が妨害され、その結果、ある配座異性体から別の配座異性体に変換するための回転エネルギー障壁が克服される場合に生じる配座異性体としても存在する場合がある。
記号
は、本明細書に示す化学構造における同じ空間配置を意味するものとして使用される。同様に、記号
は、本明細書に示す化学構造における同じ空間配置を意味するものとして使用される。
波線
は、分子の残部への結合点を示す。
更に、本明細書で与えられるいかなる式も、たとえこれらの形態が明示されていなくても、このような化合物の水和物、溶媒和物及び多形体、並びにこれらの混合物を指すことを意図する。
式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の特定の化合物、又は式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の製薬的に許容される塩は、溶媒和物として得られる場合もある。溶媒和物は、本発明の化合物と１つ以上の溶媒との相互作用又は錯化から、溶液で又は固体若しくは結晶質の形態として形成されるものを含む。いくつかの実施形態では、溶媒は、水であり、溶媒和物は、水和物である。更に、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物、又は式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物の製薬的に許容される塩の特定の結晶質形態は、共結晶として得られる場合もある。本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、結晶質形態で得られた。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物の結晶質形態は、本質的に立方体であった。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容される塩は、結晶質形態で得られた。更に他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、いくつかの多形体形態の１つで、結晶質形態の混合物として、多形体形態として、又は非晶質形態として得られた。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、溶液中で、１つ以上の結晶質形態及び／又は多形体形態の間で変換される。
本明細書に記載の化合物に対する言及は、（ａ）このような化合物の実際に述べられた形態、及び（ｂ）命名時にこのような化合物が存在すると考えられる媒質中のこのような化合物の形態のいずれか、のいずれか１つに対する言及を表す。例えば、本明細書におけるＲ−ＣＯＯＨなどの化合物に対する言及は、例えばＲ−ＣＯＯＨ（ｓ）、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）及びＲ−ＣＯＯ− （ｓｏｌ）のいずれか１つに対する言及を包含する。この例では、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓ）は、例えば、錠剤又はいくつかの他の固体の医薬組成物若しくは調製物中にある可能性がある固体化合物を指し、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物の非解離形態を指し、Ｒ−ＣＯＯ− （ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物の解離形態、例えばこのような解離形態がＲ−ＣＯＯＨに由来するか、その塩に由来するか、又は媒質中で解離を起こしたと考えられるときにＲ−ＣＯＯ−を生じる他の任意の実体に由来するかにかかわらず、水性環境中における化合物の解離形態などの、解離形態を指す。別の例では、「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物に曝露する」などの表現は、このような曝露が起こる媒質中に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの形態（複数可）に、このような実体を曝露することを指す。更に別の例では、「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物と反応させる」などの表現は、（ａ）このような反応が起こる媒質中に存在する、このような実体の化学的に関連する形態（複数可）の実体が、（ｂ）このような反応が起こる媒質中に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの化学的に関連する形態（複数可）と反応することを指す。これに関連して、このような実体が、例えば、水性環境中に存在する場合、化合物Ｒ−ＣＯＯＨもこのような同じ媒質中に存在するので、実体がＲ−ＣＯＯＨ（ａｑ）及び／又はＲ−ＣＯＯ− （ａｑ）（下付き文字「（ａｑ）」は、化学及び生化学における慣習的な意味に従って「水性」を意味する）などの種に曝露されると理解される。これらの命名法の例において、カルボン酸官能基を選択したが、この選択は限定を意図するものではなく、単なる例示である。同様の例は、ヒドロキシル、塩基性窒素メンバー、例えばアミン中の窒素メンバー、及び化合物を含有する媒質中で公知の様式に従って相互作用又は変換する他の任意の基が挙げられるが、これらに限定されない他の官能基に関しても提供できることが理解される。このような相互作用及び変換としては、解離、会合、互変異性、加溶媒分解（加水分解を含む）、溶媒和（水和を含む）、プロトン化及び脱プロトン化が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書ではこれに関連して更なる例を提供しないが、その理由は、所与の媒質中で生じるこれらの相互作用及び変換は、当業者に公知であるためである。
別の例では、明確に双極性イオン形態で命名されていない場合でさえも、双極性イオンを形成することが知られている化合物を言及することにより、双極性イオン性化合物が本明細書に包含される。双極性イオン（複数可）及びその同義語である双極性イオン性化合物（複数可）などの用語は、周知であり、かつ定義された学名の標準的な集合の一部である、ＩＵＰＡＣによって承認されている標準的な名称である。これに関連して、双極性イオンという名称には、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｔｉｔｉｅｓ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｉｎｔｅｒｅｓｔ（ＣｈＥＢＩ）ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏｆ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｅｎｔｉｔｉｅｓによって、識別名称ＣＨＥＢＩ：２７３６９が割り当てられている。一般的に周知であるとおり、双極性イオン又は双極性イオン性化合物は、反対の符号の形式単位電荷を有する中性化合物である。これらの化合物は、時に「分子内塩」という用語で呼ばれる。他の文献ではこれら化合物を「両性イオン」と呼んでいるが、この後者の用語は更に他の文献では誤った名称とされている。具体例として、アミノエタン酸（アミノ酸のグリシン）は、式、Ｈ２ＮＣＨ２ＣＯＯＨを有し、いくつかの媒体（この場合、中性媒体）中において双極性イオン＋Ｈ３ＮＣＨ２ＣＯＯ−の形態で存在する。これらの用語の公知の十分に確立された意味における、双極性イオン、双極性イオン性化合物、分子内塩及び両性イオンは、いかなる場合においても当業者にそのように認識されるとおり、本発明の範囲内である。当業者によって認識されることになるあらゆる実施形態を命名する必要はないので、本発明の化合物に関連する双極性イオン性化合物の構造を本明細書には明示しない。しかし、これらも本発明の実施形態の一部である。所与の化合物の各種形態を導く所与の媒質中における相互作用及び変換は、当業者に公知であるので、これに関連する更なる例を本明細書には提供しない。
また、本明細書で与えられるいかなる式も、化合物の非標識形態に加えて同位体標識形態も表すことを意図する。同位体標識化合物は、１つ以上の原子が、選択された原子質量又は質量数を有する原子に置換されていることを除いて本明細書で与えられる式で表される構造を有する。本発明の化合物の中へと取り込むことができる同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素及びヨウ素の同位体、例えば、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２５Ｉが挙げられる。このような同位体標識化合物は、代謝研究（好ましくは１４Ｃを用いる）、反応速度論研究（例えば、２Ｈ又は３Ｈを用いる）、検出若しくは撮像技術［陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）又は単光子放射形コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）など］（薬物又は基質組織分布アッセイを含む）、又は患者の放射線治療において有用である。特に、１８Ｆ又は１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ検査に特に好適である場合がある。更に、より重い同位体、例えばデューテリューム又はトリチウム（すなわち、２Ｈ、３Ｈ）などで置換すると、例えばインビボ半減期が長くなるか又は必要な投薬量が少なくなるなど、代謝安定性がより高くなることから特定の治療的利点を得ることができる。本発明の同位体標識化合物及びそのプロドラッグは、一般的に、容易に入手可能な同位体標識試薬を非同位体標識試薬の代わりに用いることによって、以下に説明するスキーム、又は実施例及び調製に開示する手順を実施することにより調製することができる。
本明細書で与えられるいずれかの式に言及する場合、指定された変数に関する可能な種のリストからの特定の部分の選択は、他の箇所に現れる変数に関してその種の同じ選択を定義することを意図するものではない。言い換えれば、変数が２回以上現れる場合、指定されたリストからの種の選択は、特に指示がない限り、式中の他の箇所における同じ変数に関する種の選択とは無関係である。
割当て及び命名法に関する上述の解釈によれば、本明細書においてあるセットに明白に言及することは、化学的に意味がありかつ特に指示がない限り、このようなセットの各実施形態について独立して言及すること、並びに明白に言及されるセットのサブセットについて可能な実施形態の全てについて言及することを意味すると理解される。
置換基の用語についての第１の例として、置換基Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２の１つでありかつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ３及びＳ４の１つである場合、これらの割り当ては、Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ１でありかつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ１でありかつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ４である、Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ２でありかつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ２でありかつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ４である、及びこのような選択肢のそれぞれの等価物、の選択肢に従って与えられる本発明の実施形態を指す。したがって、より短い用語「Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２の１つでありかつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ３及びＳ４の１つである」は、本明細書では、簡潔にするために用いられるが、限定を目的とするものではない。一般的表現で記述された置換基の用語についての上記第１の例は、本明細書に記載する各種置換基の割り当てを例示することを意味する。置換基について本明細書に与えられる前述の慣習は、適用可能な場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｘ、Ｘ１、Ｙ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、ＨＡＬ及びＨＡＬ３、並びに本明細書で用いられる任意の他の一般的な置換基記号などのメンバーにも拡大適用する。
更に、任意のメンバー又は置換基に関して２つ以上の割り当てが与えられる場合、本発明の実施形態は、独立して解釈することによりリストに挙げられている割り当て及びその相当物から作ることができる各種組分けを含む。置換基の用語の第２の例として、置換基ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２及びＳ３の１つであると本明細書に記載されている場合、この列挙は、ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ３である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２の１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ３の１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２及びＳ３の１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２及びＳ３の１つである；並びにＳｅｘａｍｐｌｅがこれらの選択肢の各１つの等価物のいずれかである、に対する本発明の実施形態を指す。したがって、より短い用語「ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２及びＳ３の１つである」は、本明細書では、簡潔にするために用いられるが、限定を目的とするものではない。上記に一般的表現で述べた置換基の用語に関する第２の例は、本明細書に記載される各種置換基の指定を例示するためのものである。置換基について本明細書に与えられる前述の慣習は、適用可能な場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｘ、Ｘ１、Ｙ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、ＨＡＬ及びＨＡＬ３、並びに本明細書で用いられる任意の他の一般的な置換基記号などのメンバーにも拡大適用する。
命名法「Ｃｉ〜ｊ」（ｊ＞ｉ）は、本明細書においてある置換基のクラスに適用する場合、ｉ個以上ｊ個以下の炭素メンバーの数の全てが独立して実現される本発明の実施形態を指すことを意味する。例として、用語Ｃ１〜３は、独立して、１個の炭素メンバー（Ｃ１）を有する実施形態、２個の炭素メンバー（Ｃ２）を有する実施形態及び３個の炭素メンバー（Ｃ３）を有する実施形態を指す。
用語Ｃｎ〜ｍアルキルとは、直鎖であろうと分枝鎖であろうと、鎖内の炭素メンバーの総数Ｎがｎ≦Ｎ≦ｍ（ｍ＞ｎである）を満たす、脂肪族鎖を指す。本明細書において言及される任意の二置換基は、このような可能性の２つ以上が許容される場合、各種結合可能性を包含することを意味する。例えば、二置換基−Ａ−Ｂ−（ただし、Ａ≠Ｂ）に対する言及は、本明細書では、Ａが第１の置換メンバーに結合しており、Ｂが第２の置換メンバーに結合している二置換基を指し、また、Ａが第２の置換メンバーに結合しており、Ｂが第１の置換メンバーに結合している二置換基も指す。
本発明は、また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物、好ましくは上記のもの、及び本明細書に例示する特定の化合物の製薬的に許容される塩、並びにこのような塩を用いる治療方法も含む。
用語「製薬的に許容される」とは、連邦政府若しくは州政府の規制当局又は米国以外の国の対応する当局によって承認された又は承認可能であること、あるいは動物、より特異的にはヒトにおける使用について米国薬局方又は他の一般的に認知されている薬局方に列挙されていることを意味する。
「製薬的に許容される塩」は、無毒性であるか、生物学的に耐容性であるか、又は別の方法で対象への投与に生物学的に適している、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））によって表される化合物の遊離酸又は遊離塩基の塩を意味することを意図する。これは、親化合物の所望の薬理活性を保有しているべきである。一般的には、Ｇ．Ｓ．Ｐａｕｌｅｋｕｈｎ，ｅｔ ａｌ．，「Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ａｃｔｉｖｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｓａｌｔ Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ｂａｓｅｄ ｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｒａｎｇｅ Ｂｏｏｋ Ｄａｔａｂａｓｅ」，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００７，５０：６６６５〜７２、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ ａｌ．，「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ」，Ｊ Ｐｈａｒｍ Ｓｃｉ．，１９７７，６６：１〜１９及びＨａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ Ｕｓｅ，Ｓｔａｈｌ ａｎｄ Ｗｅｒｍｕｔｈ，Ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ ａｎｄ ＶＨＣＡ，Ｚｕｒｉｃｈ，２００２を参照されたい。製薬的に許容される塩の例は、薬理学的に有効であり、かつ過度の毒性、刺激又はアレルギー反応を起こすことなく患者の組織と接触するのに好適な塩である。式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物は、十分に酸性の基、十分に塩基性の基又は両方の種類の官能基を有し、したがって多くの無機基又は有機塩基、並びに無機酸及び有機酸と反応して製薬的に許容される塩を形成する場合がある。
製薬的に許容される塩の例としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、蟻酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオール酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン−１，４−二酸塩、ヘキシン−１，６−二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタン−スルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン−１−スルホン酸塩、ナフタレン−２−スルホン酸塩及びマンデル酸塩が挙げられる。
式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物が塩基性窒素を含有する場合、当該技術分野において利用可能な任意の好適な方法によって、所望の製薬的に許容される塩が調製される場合がある。例えば、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、硝酸、ホウ酸、リン酸など）を用いた、又は有機酸（例えば、酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸、乳酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、イセチオン酸、コハク酸、吉草酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サルチル酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ピラノシジル酸（例えば、グルクロン酸若しくはガラクツロン酸）、α−ヒドロキシ酸（例えば、マンデル酸、クエン酸若しくは酒石酸）、アミノ酸（例えば、アスパラギン酸、グルタル酸若しくはグルタミン酸）、芳香族酸（例えば、安息香酸、２−アセトキシ安息香酸、ナフトエ酸又は桂皮酸）、スルホン酸（例えば、ラウリルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸）、本明細書に例示するものなどの酸の任意の適合性混合物、並びに当該技術分野における通常の技術レベルを考慮して等価物又は許容可能な代替物とみなされる他の任意の酸及びその混合物を用いた遊離塩基の処理である。
式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物が、酸、例えば、カルボン酸又はスルホン酸である場合、任意の好適な方法、例えば、遊離酸を、無機又は有機塩基、例えばアミン（一級、二級又は三級）、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物、本明細書に例として示したものなどの塩基の任意の適合性混合物、並びに当該技術分野の通常の技術レベルを考慮して等価物又は許容可能な代替物であるとみなされる他の任意の塩基及びその混合物で処理することによって、所望の製薬的に許容される塩が調製されてもよい。好適な塩の例示の実施例としては、アミノ酸、例えばＮ−メチル−Ｄ−グルカミン、リシン、コリン、グリシン及びアルギニン、アンモニア、炭酸塩、重炭酸塩、一級、二級及び三級アミン及び環式アミン、例えばトロメタミン、ベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジンから誘導される有機塩、並びにナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウム及びリチウムから誘導される無機塩が挙げられる。
また、本発明は、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の製薬的に許容されるプロドラッグ、及びこのような製薬的に許容されるプロドラッグを使用する治療方法に関する。用語「プロドラッグ」は、対象に投与した後に化学的又は生理学的プロセス、例えば加溶媒分解又は酵素による切断を介して、又は生理学的条件下で、インビボにおいて当該化合物を生じさせる（例えば、プロドラッグが生理学的ｐＨにされると式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物に変換される）、指定化合物の前駆体を意味する。「製薬的に許容されるプロドラッグ」とは、無毒性であり、生物学的に耐容性であり、かつ別の方法で対象への投与に生物学的に適しているプロドラッグである。好適なプロドラッグ誘導体の選択及び調製の例示的な手順は、例えば、「Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」，Ｅｄ．Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９８５に記載されている。
例示的なプロドラッグとしては、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物の遊離のアミノ、ヒドロキシル又はカルボン酸基とアミド又はエステル結合を通じて共有結合しているアミノ酸残基又は２つ以上（例えば２つ、３つ又は４つ）のアミノ酸残基のポリペプチド鎖を有する化合物が挙げられる。アミノ酸残基の例としては、一般に３文字記号によって表記される天然に存在する２０種類のアミノ酸に加えて、４−ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、デモシン、イソデモシン、３−メチルヒスチジン、ノルバリン、ベータ−アラニン、ガンマ−アミノ酪酸、シトルリン、ホモシステイン、ホモセリン、オルニチン及びメチオニンスルホンが挙げられる。
例えば、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の構造の遊離カルボキシル基を、アミド又はアルキルエステルとして誘導体化することにより、更なる種類のプロドラッグを生成してもよい。アミドの例としては、アンモニア、一級Ｃ１〜６アルキルアミン及び二級ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミンから誘導されるものが挙げられる。二級アミンとしては、５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル又はヘテロアリール環部分が挙げられる。アミドの例としては、アンモニア、Ｃ１〜３アルキル一級アミン及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミンから誘導されるものが挙げられる。本発明のエステルの例としては、Ｃ１〜７アルキル、Ｃ５〜７シクロアルキル、フェニル及びフェニル（Ｃ１〜６アルキル）エステルが挙げられる。好ましいエステルとしては、メチルエステルが挙げられる。また、プロドラッグは、Ｆｌｅｉｓｈｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ．Ｄｒｕｇ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｒｅｖ．１９９６，１９，１１５〜１３０に概説されているものなどの手順に従って、遊離ヒドロキシ基を、半コハク酸エステル、リン酸エステル、ジメチルアミノ酢酸エステル及びホスホリルオキシメチルオキシカルボニルを含む基を用いて誘導体化することによっても調製することもできる。ヒドロキシ基及びアミノ基のカルバメート誘導体もプロドラッグを生じさせる場合がある。ヒドロキシ基の炭酸塩誘導体、スルホン酸エステル及び硫酸エステルもプロドラッグを提供する場合がある。また、（アシルオキシ）メチル及び（アシルオキシ）エチルエーテル（アシル基は、１つ以上のエーテル、アミン若しくはカルボン酸官能基で任意に置換されているアルキルエステルであってもよく、又はアシル基は、上記のアミノ酸エステルである）としてヒドロキシ基を誘導体化することも、プロドラッグを生じさせるために有用である。この種のプロドラッグは、Ｒｏｂｉｎｓｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ．１９９６，３９（１），１０〜１８に記載のとおり調製されてもよい。また、遊離アミンも、アミド、スルホンアミド又はホスホンアミドとして誘導体化することができる。これらのプロドラッグ部分の全ては、エーテル、アミン及びカルボン酸官能基を含む基を組み込んでもよい。
また、本発明は、本発明の方法で用いられてもよい式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物の製薬的に活性のある代謝物にも関する。「製薬的に活性のある代謝物」とは、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物又はその塩の、体内における代謝の薬理学的に活性のある産物を意味する。化合物のプロドラッグ及び活性のある代謝物は、当該技術分野で公知であるか又は利用可能な常法を用いて決定することができる。例えば、Ｂｅｒｔｏｌｉｎｉ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ．１９９７，４０，２０１１〜２０１６、Ｓｈａｎ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｐｈａｒｍ Ｓｃｉ．１９９７，８６（７），７６５〜７６７、Ｂａｇｓｈａｗｅ，Ｄｒｕｇ Ｄｅｖ Ｒｅｓ．１９９５，３４，２２０〜２３０、Ｂｏｄｏｒ，Ａｄｖ Ｄｒｕｇ Ｒｅｓ．１９８４，１３，２２４〜３３１、Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｐｒｅｓｓ，１９８５）、及びＬａｒｓｅｎ，Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（Ｋｒｏｇｓｇａａｒｄ−Ｌａｒｓｅｎ，ｅｔ ａｌ．，ｅｄｓ．，Ｈａｒｗｏｏｄ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９９１）を参照されたい。
本発明の式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）及び（ＩＥ））の化合物、並びにその製薬的に許容される塩、製薬的に許容されるプロドラッグ、及び製薬的に活性のある代謝物は、本発明の方法において、ＡＭＰＡ受容体の調節因子として有用である。この化合物は、このような調節因子として、アンタゴニスト（複数可）又はインバースアゴニストとして作用することができる。用語「調節因子」は、阻害剤及び活性化剤の両方を含み、ここで、「阻害剤」は、ＡＭＰＡ受容体の発現又は活性を低下、阻止、不活性化、脱感作又は下方制御する化合物を指し、「活性化剤」は、ＡＭＰＡ受容体の発現又は活性を増加、活性化、促進、感作又は情報制御する化合物である。
用語「製薬的に許容されるビヒクル」は、本発明の化合物と共に投与される希釈剤、補助剤、賦形剤又は担体を指す。「製薬的に許容される賦形剤」とは、薬理学的組成物に添加されるか、又は別の方法で剤の投与を容易にするためにビヒクル、担体又は希釈剤として用いられ、かつそれらと適合性がある、無毒性であり、生物学的に耐容性であり、かつ別の方法で対象への投与に生物学的に適している物質、例えば不活性物質を指す。賦形剤の例としては、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、各種糖及び各種類のデンプン、セルロース誘導体、ゼラチン、植物油及びポリエチレングリコールが挙げられる。
用語「対象」は、ヒトを含む。用語「ヒト」、「患者」及び「対象」は、本明細書において互換可能に使用される。
任意の疾患又は障害を「治療する」又はそれらの「治療」という用語は、一実施形態において、疾患又は障害を寛解させる（すなわち、疾患又はその臨床症状の少なくとも１つの発現を阻止又は低減する）ことを指す。別の実施形態では、「治療する」又は「治療」とは、対象によって認識されない場合がある少なくとも１つの身体的パラメータを寛解させることを指す。更に別の実施形態では、「治療する」又は「治療」とは、身体的（例えば、認識可能な症状の安定化）、生理学的（例えば、身体的パラメーターの安定化）のいずれか又はその両方において、疾患又は障害を調節することを指す。更に別の実施形態では、「治療する」又は「治療」とは、疾患又は障害の発症を遅延させることを指す。
本発明に係る治療方法では、このような疾患、障害若しくは容態に罹患しているか、又はこれら疾患、障害若しくは容態であると診断された対象に、治療的有効量の本発明に係る医薬を投与する。「治療有効量」とは、このような指定の疾患、障害又は容態の治療を必要としている患者において、一般的に所望の治療的又は予防的利益をもたらすのに十分な量又は用量を意味する。本発明の化合物の有効量又は用量は、モデル化、用量漸増試験又は臨床試験などの常法によって、並びに日常的な要因、例えば、投与若しくは薬剤送達のモード又は経路、化合物の薬物動態、疾患、障害又は容態の重篤度及び経過、対象が以前に受けていた又は現在受けている治療、対象の健康状態及び薬物に対する応答、並びに治療する医者の判断を考慮することによって確定されてもよい。用量の例は、単回又は分割用量単位（例えば１日２回、１日３回、１日４回）で対象の体重１ｋｇ当たり化合物約０．００１〜約２００ｍｇ／日、好ましくは約０．０５〜１００ｍｇ／ｋｇ／日、又は約１〜３５ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である。７０ｋｇのヒトの場合、好適な投薬量の例示的な範囲は、約０．０５〜約７ｇ／日又は約１０ｍｇ〜約２．５ｇ／日である。
「本発明の化合物」及び等価な表現は、本明細書に記載されている式（Ｉ）の化合物を包含することを意味し、この表現は、状況から許容される場合は製薬的に許容される塩及び溶媒和物、例えば水和物を含む。同様に、中間体に対する言及は、それ自体が特許請求されていようといまいと、状況から許容される場合はその塩及び溶媒和物を包含することを意味する。
患者の疾患、障害又は容態が改善されたら、用量を予防的又は維持的治療用に調整してもよい。例えば、用量若しくは投与頻度又はこれら両方を、症状の関数として所望の治療又は予防効果が維持されるレベルまで低減してもよい。無論、症状が適切なレベルまで緩和された場合は、治療を停止してもよい。しかし、症状が再発した場合、患者は、長期的な間欠的治療を必要とすることがある。
更に、本発明の化合物を追加の活性成分と組み合わせて、上記容態の治療で使用してもよい。追加の活性成分は、本発明の化合物とは別々に同時投与してもよく、又はこのような剤を本発明の医薬組成物に含めてもよい。例示的な実施形態では、追加の活性成分は、オレキシン活性によって媒介される容態、障害又は疾患の治療において有効であることが知られているか又は見出されているもの、例えば、別のオレキシン調節因子又は特定の容態、障害若しくは疾患に関連する別の標的に対して活性のある化合物である。この組合せは、（例えば、本発明に係る活性剤の効力若しくは有効性を高める化合物を組合せに含めることによって）有効性を増大させる、１つ以上の副作用を減少させる、又は本発明に係る活性剤の必要用量を減少させるのに役立つ場合がある。
本発明の化合物は、本発明の医薬組成物を処方するために、単独で又は１つ以上の追加の活性成分と組み合わせて使用される。本発明の医薬組成物は、（ａ）有効量の本発明に係る少なくとも１つの化合物と、（ｂ）製薬的に許容される賦形剤とを含む。
１つ以上の用量単位の活性剤を含有する医薬組成物の送達形態は、好適な医薬賦形剤及び当業者に公知であるか又は利用可能になっている配合技法を用いて調製してもよい。この組成物は、本発明の方法において、好適な送達経路、例えば、経口、非経口、直腸内、局所若しくは眼経路によって又は吸入によって投与してもよい。
調製物は、錠剤、カプセル剤、サッシェ剤、糖衣錠、粉剤、顆粒剤、トローチ剤、再構成用粉剤、液体調製物又は坐剤の形態であってもよい。の組成物は、静脈内注射、局所投与又は経口投与用に処方されることが好ましい。
経口投与の場合、本発明の化合物は、錠剤若しくはカプセルの形態で、又は溶液、乳剤若しくは懸濁剤として提供することができる。経口組成物を調製するために、この化合物は、例えば、１日あたり約０．０５〜約１００ｍｇ／ｋｇ、１日あたり約０．０５〜約３５ｍｇ／ｋｇ、又は１日あたり約０．１〜約１０ｍｇ／ｋｇの用量を生じるように処方されてもよい。例えば、１日あたり約５ｍｇ〜５ｇの合計日用量は、１日あたり１回、２回、３回又は４回投与することによって達成されてもよい。
経口錠剤は、製薬的に許容される賦形剤、例えば、不活性希釈剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、甘味剤、着香剤、着色剤及び保存剤と混合された本発明に係る化合物を含んでもよい。好適な不活性充填剤としては、炭酸ナトリウム及び炭酸カルシウム、リン酸ナトリウム及びリン酸カルシウム、ラクトース、デンプン、糖、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、マンニトール、ソルビトールなどが挙げられる。例示的な経口用液体賦形剤としては、エタノール、グリセロール、水などが挙げられる。デンプン、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、グリコール酸ナトリウムデンプン、微晶質セルロース及びアルギン酸は、好適な崩壊剤である。結合剤としては、デンプン及びゼラチンを挙げてもよい。滑沢剤は、存在する場合、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであってもよい。必要に応じて、錠剤をモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの物質でコーティングして、消化管内での吸収を遅延させてもよく、又は腸溶コーティングでコーティングしてもよい。
経口投与用カプセルとしては、ハードゼラチンカプセル及びソフトゼラチンカプセルが挙げられる。ハードゼラチンカプセルを調製するために、本発明の化合物を、固体、半固体又は液体の希釈剤と混合してもよい。ソフトゼラチンカプセルは、本発明の化合物を水、ピーナッツ油若しくはオリーブ油などの油、流動パラフィン、短鎖脂肪酸のモノグリセリドとジグリセリドとの混合物、ポリエチレングリコール４００又はプロピレングリコールと混合することによって調製してもよい。
経口投与用の液体は、懸濁剤、溶液、乳剤若しくはシロップ剤の形態であってもよく、あるいは使用前に水若しくは他の好適なビヒクルで再構成するために、凍結乾燥してもよく、又は乾燥製品として提示してもよい。このような液体組成物は、任意に、製薬的に許容される賦形剤、例えば、懸濁化剤（例えば、ソルビトール、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ステアリン酸アルミニウムゲルなど）；非水性ビヒクル、例えば、油（例えば、アーモンド油又は分留ヤシ油）、プロピレングリコール、エチルアルコール又は水；保存剤（例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル若しくはｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、又はソルビン酸）；レシチンなどの湿潤剤；及び必要に応じて着香剤又は着色剤を含有していてもよい。
また、本発明の活性剤は、非経口経路によって投与されてもよい。例えば、上記の組成物を、直腸内投与のために坐剤として処方されてもよい。静脈内、筋肉内、腹腔内又は皮下経路を含む非経口用途の場合、本発明の化合物は、適切なｐＨ及び等張性に緩衝された滅菌水溶液若しくは懸濁液、又は非経口的に許容される油中で提供されてもよい。好適な水性ビヒクルとしては、リンガー液及び等張性塩化ナトリウムが挙げられる。このような形態は、アンプル又は使い捨て注射装置などの単位用量形態、適切な用量を引き抜くことができるバイアルなどの多用量形態、又は注射可能な製剤を調製するために使用できる固体形態若しくは予濃縮物で提示されることになる。例示的な注入用量は、数分間から数日間の範囲の期間にわたって約１〜１０００μｇ（.mu.g）／ｋｇ／分の範囲の、医薬担体と混合された化合物であってもよい。
局所投与の場合、この化合物を、ビヒクルに対して約０．１％〜約１０％の薬物の濃度で医薬担体と混合してもよい。本発明の化合物を投与する別のモードは、経皮送達を行うためにパッチ製剤を利用してもよい。あるいは、本発明の化合物を、経鼻又は経口経路を介した吸入によって、例えば、好適な担体も含有する噴霧製剤による本発明の方法で投与してもよい。
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、下記のその一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。本明細書における各種化合物を得るために、適宜保護を行って又は行わずに、最終的に望ましい置換基を反応スキームを通して担持させて所望の生成物が生成されるように、出発物質材料を好適に選択してもよいことを当業者は理解するであろう。あるいは、最終的に望ましい置換基の代わりに、反応スキームを通して担持されかつ適宜望ましい置換基として置換されてもよい好適な基を用いることが必要であるか又は望ましい場合もある。特に指示がない限り、変数は、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）〜（ＩＥ））を参照して上に定義したとおりである。反応は、溶媒の融点と還流温度との間、好ましくは０℃と溶媒の還流温度との間で実施されてもよい。反応は、従来の加熱又はマイクロ波加熱を用いて加熱されてもよい。反応は、密閉圧力容器内で溶媒の通常の還流温度より高い温度で実施されてもよい。
略語
表３。本明細書で使用される略語及び頭字語としては、以下が挙げられる。
調製例
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、下記のその一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。
スキーム１によれば、式（ＩＶ）の置換２−ピリドン又は式（Ｖ）の置換ハロピリジンは、市販されているか又は合成によって入手可能である。適切な式（ＩＩＩ）のα，β−不飽和カルボニル基質に２−ニトロアセトアミドを付加することによって、式（ＩＶ）の２−ピリドン化合物を得る。室温で３〜４日間、エチル２−ニトロ酢酸エチルを水酸化アンモニウムと反応させて、２−ニトロアセトアミドを得る。１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミンと適切に置換された市販されているか又は合成によって入手可能な式（ＩＩ）のケトン、ｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−ＴｓＯＨ）とを、８０〜１００℃の範囲の温度で１２〜２４時間反応させることによって、式（ＩＩＩ）のエナミノケトン（式中、Ｒ３は−Ｃ３〜８シクロアルキル又はＣ１〜５アルキルである）を調製する。好ましい方法では、１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミンケトンを１−シクロプロピルエタノン、ｐ−トルエンスルホン酸と１００℃で１６時間反応させる。２−ニトロアセトアミドを式（ＩＩＩ）のエナミノケトン（式中、Ｒ３は−Ｃ３〜８シクロアルキルである）と、酢酸ピペリジニウムなどの存在下、水などの好適な溶媒中にて、室温で１２〜２０時間反応させることによって、式（ＩＶ）の２−ピリドン化合物を調製する。当業者に公知の塩素化条件下で式（ＩＶ）の２−ピリドン化合物をハロゲン化させて、式（Ｖ）の置換クロロピリジンを得る。例えば、式（ＩＶ）の化合物をＰＯＣｌ３、ＳＯＣｌ２、ＰＣｌ５などの塩素化剤と、ＤＭＦなどの好適な溶媒を用いて又は用いないで、６０〜１００℃の温度で１２〜２０時間反応させることによる。好ましい方法では、塩素化剤は、ＰＯＣｌ３である。
スキーム２に従って、置換ハロピリジンを修飾して、式（Ｖ）の化合物を得る。具体例では、２，４−ジフルオロ−３−ニトロピリジンをアルキルアミン又はヘテロシクロアルキルアミンなどの好適な求核剤と、ＤＭＦ、ＴＨＦなどの好適な溶媒中、６０〜１００℃の温度で１２〜２０時間反応させて、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ５は（−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２）又はヘテロシクロアルキルアミン（モルホリン）であり、Ｒ３はＨである）を得る。好ましい方法では、求核剤は、モルホリンであり、溶媒は、ＤＭＦである。別の例では、２，４−ジクロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジンをアルキルアミン（−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２）又はアルコールアミン（−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ））などの好適な求核剤と、ＥｔＯＨなどの好適な溶媒中にて、０℃〜ｒｔの範囲の温度で反応させて、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ５は−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２又は−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）であり、Ｒ３は−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル又はＨである）を得る。好ましい方法では、求核剤は、２−（メチルアミノ）エタン−１−オールであり、溶媒は、ＥｔＯＨである。２−クロロ−６−メチル−３−ニトロピリジンを、二クロム酸ナトリウム脱水物などの好適な酸化剤を用いて、Ｈ２ＳＯ４などの溶媒中、室温〜５０℃の範囲の温度で１２〜１６時間酸化して、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ３は−ＣＯ２Ｈである）を得、当業者は、この酸を更にアミド、エステル又はアルキル基に変換できることを認識している。当業者に公知の条件を用いて２−クロロ−６−メトキシ−３−ニトロピリジンを脱メチル化して、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ３は−ＯＨである）を得る。
スキーム３に従って、当業者に公知の条件下で式（ＶＩＩ）の化合物（式中、ＲａはＮＯ２である）をエステル化して、式（ＶＩＩＩ）の化合物を得る。例えば、６−クロロ−５−ニトロピコリン酸をｐ−トルエンスルホン酸などの酸と、ＥｔＯＨなどの溶媒中、６０〜８５℃の範囲の温度で１２〜２４時間反応させて、エチル６−クロロ−５−ニトロピコリネン酸を得る。式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、ＲａはＮＯ２である）を、ＤＩＢＡＬ、ＮａＢＨ４などの還元剤を用いて、ＴＨＦなどの好適な溶媒中にて、０〜３０℃の範囲の温度で１〜３時間還元して、式（ＩＸ）の化合物を得る。好ましい方法では、還元剤は、ＤＩＢＡＬである。式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒａは、−ＮＯ２又は−Ｂｒである）を、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナンなどの酸化剤を用いて、ＤＣＭなどの溶媒中にて、室温で１〜３時間酸化して、式（Ｘ）の化合物を得る。式（Ｘ）の化合物（式中、Ｒａは、−ＮＯ２又は−Ｂｒである）を、ＤＡＳＴなどのフッ素化剤を用いて、ＤＣＭなどの好適な溶媒中にて、−５０〜３５℃の範囲の温度で３０〜９０分間フッ素化して、式（ＸＩ）の化合物を得る。
スキーム４に従って、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、ハロ又はＣ１〜５アルキルであり、Ｘは、Ｃ、Ｎ、Ｏ又はＳである）を、当業者に公知の条件下でニトロ化する。例えば、式（ＸＩＩ）の化合物を、発煙ＨＮＯ３などのニトロ化剤と、Ｈ２ＳＯ４などの溶媒中にて、−５０℃〜室温の範囲の温度で３０分間反応させて、式（ＸＩＩＩ）のニトロ化合物を得る。式（ＸＩＩＩ）のニトロ化合物の還元を、亜鉛粉などの還元剤を用いて、ＮＨ４Ｃｌ水溶液、Ｐｄ／Ｃ中、Ｈ２（バルーン）の雰囲気下、ＥｔＯＨ、ＭｅＯＨなどの好適な溶媒中にて、２０〜７０℃の範囲の温度で２〜４時間還元して達成し、式（ＸＩＶ）のアミノ化合物（式中、Ｒｂは、ハロ又は−Ｃ１〜５アルキルであり、Ｘは、Ｃ、Ｎ、Ｏ又はＳである）を得る。場合によっては、ニトロ基を還元する前に、式（ＸＩＩＩ）の化合物に保護基を導入する。
スキーム５に従って、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｚは、Ｃ−Ｒｃ又はＮであり、Ｒｃは、Ｈ、ハロ又はＣ１〜５アルキルである）は、式（ＸＶ）の化合物から入手可能である。式（ＸＶ）の化合物の保護を、Ｂｏｃ２Ｏを用いて、ＴＨＦ、ＤＭＦなどの溶媒中にて、０〜２０℃の範囲の温度で１〜３時間、好適な保護基（ＰＧ）を用いて達成する。次いで、Ｐｄ／Ｃなどの還元剤を用いて、Ｈ２（バルーン）の雰囲気下、ＴＨＦ、ＥｔＯＨ、ＭｅＯＨなどの好適な溶媒中にて、室温で１２〜２４時間ニトロ基を還元して、式（ＸＶＩ）のアミノ化合物を得る。Ｈ２（バルーン）の雰囲気下、ＥｔＯＨ、ＭｅＯＨなどの好適な溶媒中にて、室温で１２〜２４時間、Ｐｄ／Ｃなどの還元剤を用いて更に還元することによって、式（ＸＶＩＩ）のインドリン化合物（式中、Ｚは、Ｃ−Ｒｃであり、Ｒｃは、Ｈ、ハロ又はＣ１〜５アルキルである）を入手する。
スキーム６に従って、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｘ１は、Ｃ−Ｒｃ又はＮであり、ＲｃはＨ、−Ｃｌ、−ＣＨ３である）は、式（ＸＸ）の化合物から２工程で入手可能である。第１の工程では、式（ＸＸ）の化合物をＳＥＭなどの好適な保護基で保護して、式（ＸＸＩ）の化合物を得る。例えば、５−ニトロ−１Ｈ−インダゾールをＮａＨなどの塩基及びＳＥＭ−Ｃｌなどの保護基（ＰＧ）と、ＤＭＦなどの溶媒中、０℃〜室温の範囲の温度で１〜３時間反応させて、５−ニトロ−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール及び５−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾールを得る。第２の工程では、式（ＸＸＩ）のニトロ化合物を、Ｐｄ／Ｃなどの好適な還元剤を用いて、ＥｔＯＨなどの溶媒中にて、室温で１２〜２４時間還元して、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を得る。保護工程では、ＳＥＭ保護基を５員環のいずれの窒素で機能させることもできる。
スキーム７に従って、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒｃは、Ｈ、ハロ又はＣ１〜５アルキルである）は、市販されているか又は合成によって入手可能である。（ＸＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒｃは、Ｃ１〜５アルキルである）は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、ＲｃはＨである）から入手可能である。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を、臭素などの臭素化剤を用いて、酢酸などの酸性条件下、０℃〜室温の範囲の温度で３０分間〜１時間臭素化して、式（ＸＩＸ）のアニリン化合物（式中、Ｒｃは、Ｂｒである）を得る。市販されているか又は合成によって入手可能な式（ＸＩＸ）の化合物（式中、Ｒｃは、Ｈ、ハロ又はＣ１〜５アルキルである）をニトロソ化し、続いて、酢酸及び亜硝酸ナトリウムなどの酸性条件下、水などの溶媒中にて、０〜２０℃の範囲の温度で３０分間〜１時間環化して、式（ＸＸ）の化合物を得る。式（ＸＸ）の化合物（既に記載したとおり、ＲｃがＨ、ハロ又はＣ１〜４アルキルであるとき）を保護し、続いて、還元して、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を得る。
別の例では、式（ＸＸ）の化合物（式中、Ｒｃは、ハロである）のクロスカップリング工程によって、新たな置換基を導入することができる。例えば、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３などの塩基の存在下、１，４−ジオキサン、ＤＭＦなどの好適な溶媒中にて、室温〜１０５℃の範囲の温度で１６時間、７−ブロモ−５−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾールを金属媒介クロスカップリング反応下で、トリメチルボロキシムなどの無水アルキルボロン酸と反応させて、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒｃは、−ＣＨ３である）である７−メチル−５−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール、を得る。
スキーム８に従って、市販されているか又は合成によって入手可能な式（ＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ又はＣ１〜５ハロアルキルであり、Ｒｇは、−Ｂｒ又はＩであり、ＨＡＬ３は、−Ｂｒ又は−Ｃｌである）を、ＰｄＣｌ２（Ｐｈ３）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒、Ｅｔ３Ｎなどのアミン塩基の存在下、１，４−ジオキサン、ＤＭＦなどの好適な溶媒中にて、５０〜１００℃の範囲の温度で、１６〜４０時間、金属媒介クロスカップリング反応において、式（ＸＸＶ）の末端アルキン（式中、Ｒｅは、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ（ＯＣＨ３）（ＣＨ３）、Ｃ３〜８シクロアルキル、テトラヒドロフラン、−ＣＨ２Ｏ−テトラヒドロピラン又はフェニル、４−フルオロフェニルである）と反応させて、式（ＸＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ又はＣ１〜５ハロアルキルであり、Ｒｅは、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ（ＯＣＨ３）（ＣＨ３）、Ｃ３〜８シクロアルキル、テトラヒドロフラン、−ＣＨ２Ｏ−テトラヒドロピラン、フェニル又は４−フルオロフェニルであり、ＨＡＬ３は、−Ｂｒ又は−Ｃｌである）を得る。
式（ＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ又はＣ１〜５ハロアルキルであり、ＨＡＬ３は、−Ｂｒ又は−Ｃｌであり、Ｒｇは、Ｈ又は−ＯＨであり、Ｒｇは、ハロゲン又はトリフラート（ＯＴｆ）に転換される）は、当業者に公知の方法によって式（ＸＸＩＶ）の化合物になる。式（ＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ又はＣ１〜５ハロアルキルであり、ＨＡＬ３は、−Ｂｒ又は−Ｃｌであり、Ｒｇは、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＴｆである）を、上記のとおり、金属媒介クロスカップリング条件下で、式（ＸＸＶ）の末端アルキンと反応させて、式（ＸＸＶＩ）の化合物を得る。
あるいは、式（ＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ又はＣ１〜５ハロアルキルであり、ＨＡＬ３は、−Ｂｒ又は−Ｃｌであり、Ｒｇは、−Ｉである）をスティル反応させて、式（ＸＸＶＩ）の化合物を得ることもできる。例えば、２−クロロ−３−ヨード−６−（トリフルオロメチル）ピリジンは、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒、ＣｕＩなどの共触媒、及びトリブチル（１−プロピニル）スズなどのアルキニルスタンヌ（stananne）の存在下、トルエン、ＤＭＦなどの好適な溶媒中にて、５０〜１００℃の範囲の温度で１６時間で、２−クロロ−３−（プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを得る。
スキーム９に従って、式（ＸＸ）の化合物（式中、Ｒｃは、Ｈである）を、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）などの求電子性フッ素化剤を用いて、ＡＣＮなどの共溶媒（co-colvent）と共に酢酸などの溶媒中にて、マイクロ波加熱を用いて１５０℃に加熱しながら、３０分間フッ素化して、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を得る。式（ＸＸＶＩＩ）のニトロ化合物を、当業者に公知の条件下で、既に記載したとおり還元して、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒｃは、Ｈである）を得る。
スキーム１０によれば、市販されているか又は合成によって入手可能な式（Ｖ）の置換ハロピリジンを、市販されているか又は合成によって入手可能な式（ＸＸＩＸ）のアミンと、ＤＩＥＡ、ＴＥＡなどの塩基の存在下、ＥｔＯＨ、ＤＭＦ、ＴＨＦなどの溶媒中にて、７０〜１１０℃の範囲の温度で、マイクロ波又は従来の加熱を用いて反応させて、式（ＸＸＸ）の化合物を得る。上記のスキームに記載したとおり、合成によって入手可能な式（ＸＸＩＸ）のアミンは、式（ＸＩＶ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）及び（ＸＸＶＩＩＩ）のアミンを包含し、これらは全て、ＢＯＣ又はＳＥＭなどの保護基で保護されていてもよく、保護されていなくてもよい。既に記載した方法を用いて式（ＸＸＸ）の化合物のニトロ基を還元して、式（ＸＸＸＩ）の化合物を得る。別の方法では、式（Ｖ）の置換ハロピリジンを、市販されているか又は合成によって入手可能な式（ＸＸＩＸ）のアミンと、ＤＭＦなどの溶媒中にて、約１１０℃の温度で３時間反応させ、続いて、約１１０℃の温度で５時間更に加熱しながら、亜ジチオン酸ナトリウムを添加して、式（ＸＸＸＩ）の化合物を得る。
スキーム１１に従って、式（ＸＸＸＩ）の化合物（Ｒ３は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル又はＣ１〜５アルコキシであり、Ｒ４は、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、Ｒ５は、Ｈである）を、式（ＸＸＸＩＩ）のアルデヒド（式中、Ｒ１は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３、Ｃ１〜５アルキル、フェニル、ベンジル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、−（ＣＨ２）Ｃ３〜８シクロアルキル、６−フルオロ−３−ピリジル、２−フルオロ−４−ピリジル、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、ピラジン−２−イルメチル、チエニル、２−フリル）と、亜ジチオン酸ナトリウムの存在下、ＤＭＦなどの好適な溶媒中にて、８０〜１２０℃の範囲の温度で１２〜１８時間反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎである）を得る。ＮＨ２−Ｒ２基が保護基を使用する場合、最後に脱保護工程を付加して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎである）を得る。
類似の方法では、式（ＸＸＸＩ）の化合物を、式（ＸＸＸＩＩ）のアルデヒドと、Ｃｕ（ＯＡｃ）２などの触媒の存在下、ＡｃＯＨなどの溶媒中にて、約４０℃の温度で約２〜５時間反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎである）を得る。
スキーム１２に従って、式（ＸＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ４及びＲ５は、Ｈである）を、メチル２，２，２−トリクロロアセトイミデートと、ＡｃＯＨなどの溶媒中にて、約室温〜７０℃の温度で１２〜１８時間反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、−ＣＣｌ３であり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈである）を得る。
類似の方法では、式（ＸＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ４及びＲ５は、Ｈである）を、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、２，２−ジフルオロプロパン酸、２，２−ジフルオロ酢酸、３，３，３−トリフルオロプロパン酸などと、トリフルオロメタンスルホン酸などの溶媒を用いて又は用いないで、約７０〜１２０℃の温度で１２〜７２時間反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１は、−Ｃ１〜５ハロアルキルである）を得る。
類似の方法では、式（ＸＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ４及びＲ５は、Ｈである）を、オルト炭酸テトラエチルと、約室温〜７０℃の温度で１２〜１８時間反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１は、−ＯＣＨ２ＣＨ３である）を得る。
類似の方法では、式（ＸＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｒ４及びＲ５は、Ｈである）を、式Ｒｆ−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ（式中、Ｒｆは、Ｃ１〜５アルキル又はＣ３〜８シクロアルキルである）のイソシアネート化合物、ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング剤と、約室温〜７０℃の温度で１２〜１８時間反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１は、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）又は−ＮＨ（Ｃ３〜８シクロアルキル）である）を得る。
スキーム１３に従って、式（ＸＸＸＩ）の置換アミノピリジン化合物（式中、Ｒ３は、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ３〜８シクロアルキルであり、Ｒ４は、Ｈであり、Ｒ５は、Ｈ又はＣ１〜５アルキルである）を、式Ｒ１（Ｃ＝Ｏ）Ｙ（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、Ｙは、−ＯＨ又は−Ｃｌである）の置換活性化酸を用いてアシル化する。例えば、式（ＸＸＸＩ）の化合物を、式Ｒ１（Ｃ＝Ｏ）Ｙの酸と、ＨＯＢｔ／ＥＤＡＣ、ＣＤＩ、ＨＡＴＵ、ＨＯＡＴ、無水プロピルホスホン酸（Ｔ３Ｐ）などの脱水剤、ＤＩＰＥＡ、ＴＥＡなどの好適に選択された塩基の存在下、トルエン、ＭｅＣＮ、ＥｔＯＡｃ、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＤＣＭ又はこれらの混合物などの溶媒中で反応させて、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物を得る。特に好ましい実施形態では、脱水剤ＨＡＴＵ、塩基ＴＥＡ、及び溶媒ＤＭＦを用いて式（ＸＸＸＩＩ）の化合物を得る。別の実施形態では、式（ＸＸＸＩ）の化合物を、式Ｒ１（Ｃ＝Ｏ）Ｙの酸と、ＤＭＦ中ＮａＨの存在下、６０℃で反応させる。あるいは、式（ＸＸＸＩ）の化合物を、式Ｒ１（Ｃ＝Ｏ）Ｙの酸塩化物と、ＤＩＰＥＡ、ＴＥＡなどの塩基の存在下、トルエン、ＭｅＣＮ、ＥｔＯＡｃ、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＤＣＭなどの有機溶媒中で反応させて、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物を得る。酢酸などの酸の存在下、８０℃で１６時間、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物を環化して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎである）にする。
スキーム１４に従って、式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｃ１〜５アルキルであり、Ｒ５は、Ｈである）を当業者に公知の条件下で酸化して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ５は、−ＯＨである）を得る。例えば、式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ１は、４−フルオロフェニルであり、Ｒ２は、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オンであり、Ｒ３は、−ＣＨ３であり、Ｒ５は、Ｈである）の反応をＡｃＯＨなどの好適な溶媒中にて、１００〜１３０℃の範囲の温度で、マイクロ波又は従来の加熱を用いて、ｍＣＰＢＡなどの酸化剤を用いて酸化して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ５は、−ＯＨである）を得る。
式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ３は、ハロであり、Ｒ５は、Ｈである）を、イオン触媒クロスカップリング反応で反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｃ１〜５アルキルである）を得る。例えば、式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ３は、−Ｃｌである）を、アセチルアセトン酸鉄（ＩＩＩ）（Ｆｅ（ａｃａｃ）３）などの好適な鉄触媒、アルキルマグネシウム試薬、ＮＭＰなどの添加剤と、ＴＨＦなどの好適な溶媒中で反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５アルキルである）を得る。好ましい方法では、鉄触媒は、Ｆｅ（ａｃａｃ）３である。
式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ３は、ハロである）を、当業者に公知の条件下で、求核置換反応において好適なアミンと反応させる。例えば、式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ３は、−Ｆである）を、ピペリジン、モルホリン、−Ｎ（ＣＨ３）２などの求核剤、ＤＩＥＡなどの塩基と、ＤＭＳＯなどの好適な溶媒中にて、９０〜１２０℃の範囲の温度で反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ３は、ピペリジンである）を得る。
式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ３及びＲ５は、Ｈであり、Ｒ１は、フェニルである）をジフルオロメチル化して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ３は、−ＣＨＦ２であり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ１は、フェニルである；又はＲ３は、Ｈであり、Ｒ５は、−ＣＨＦ２であり、Ｒ１は、フェニルである；又はＲ３及びＲ５は、Ｈであり、Ｒ１は、４−ジフルオロメチルフェニルである）を得る。例えば、式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ３及びＲ５は、Ｈであり、Ｒ１は、フェニルである）を、ジフルオロメタンスルフィン酸亜鉛、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドと、ＤＣＥ、ＤＭＳＯ、Ｈ２Ｏ又はこれらの混合物などの好適な溶媒中にて、約５０〜１００℃の温度で２４〜７３時間反応させる。類似の方法では、式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ３及びＲ５は、Ｈであり、Ｒ１は、フェニルである）を、ジフルオロメタンスルフィン酸亜鉛の代わりにビス（（イソプロピルスルフィニル）オキシ）亜鉛を用いてアルキル化して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ３は、Ｈであり、Ｒ５は、−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、Ｒ１は、フェニルである）を得る。
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ３は、−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈである）を、式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ３は、−ＣＯ２Ｈであり、Ｒ５は、Ｈである）から２工程で調製する。式（ＩＡ）（式中、Ｒ３は、−ＣＯ２Ｈであり、Ｒ５は、Ｈである）を、まず、当業者に公知の条件を用いてエステル化する。例えば、ｐ−ＴｓＯＨ、Ｈ２ＳＯ４などの好適な酸との、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨなどの好適なアルコール溶媒中における、５０〜８０℃の範囲の温度での反応によって、式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ３は、−ＣＯ２Ｃ１〜５アルキルであり、Ｒ５は、Ｈである）を得る。第２の工程では、式（ＩＡ）のエステル化合物（式中、Ｒ３は、−ＣＯ２Ｃ１〜５アルキルであり、Ｒ５は、Ｈである）を、ＬＡＨなどの好適な還元剤を用いて、ＴＨＦなどの好適な溶媒中で還元して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ３は、−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈである）を得る。
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ３は、−Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈである）を、既に記載した還元条件を用いて、式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ１は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３であり、Ｒ３は、−Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈである）から調製する。好ましい方法では、還元剤は、ＬＡＨであり、溶媒は、ＴＨＦである。
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−フェニルであり、Ｒ３は、−Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈである）は、式（１Ａ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ３は、−Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈである）から調製される。例えば、式（１Ａ）の化合物（式中、Ｒ１は、−ＣＣｌ３である）を、アゼチジン、アニリン、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）２などのアミン、Ｋ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３などの塩基と、ＡＣＮ、ＴＨＦ、ＤＭＦ、Ｈ２Ｏ又はこれらの混合物などの溶媒中にて、６５〜９０℃の範囲の温度で１２〜２４時間反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−フェニルである）を得る。類似の方法では、シクロプロピルアミンがアミンであり、ＴＥＡが塩基であり、ＨＯＢｔなどのカップリング剤を添加する。
式（１Ａ）の化合物（式中、Ｒ２は、−Ｂｒで置換されている）を、金属媒介クロスカップリング反応で反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ２は、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＯＨ及びフェニルで置換されている）を得る。例えば、３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを、フェニルボロン酸、ボロン酸エステルなどと、ＰｄＣｌ２（ｄｔｂｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒、Ｋ３ＰＯ４、Ｎａ２ＣＯ３水溶液などの塩基の存在下、１，４−ジオキサン、ＤＭＦなどの好適な溶媒中にて、１００℃のマイクロ波加熱下で３０分間反応させて、式（Ｉ）の化合物、具体的には、３−（７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを得る。ボロン酸エステルが、導入されているＴＨＰなどの保護基を有する場合、式（Ｉ）の化合物を得るためにはカップリング工程の後に脱保護工程が必要である。別の例では、３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンは、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒の存在下、トルエンなどの好適な溶媒中にて、１４０℃のマイクロ波加熱下で４５分間、トリブチルビニルスズなどとスティル反応して、式（Ｉ）の化合物、具体的には、２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−（７−ビニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを得る。
式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ１及びＲ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２は、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イルである）を、当業者に公知の条件下で酸化して、式（Ｉ）のＮ−酸化物化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１及びＲ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２は、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン７−オキシドである）を得る。例えば、５−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを、Ｈ２Ｏ２及びＴＦＡＡと、ＤＣＭなどの溶媒中にて、０℃〜室温の範囲の温度で反応させて、５−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン７−オキシドを得る。
式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ３〜８シクロアルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２は、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オンである）を、ＭｅＩなどのアルキル化剤、ＮａＨなどの塩基を用いて、ＤＭＦなどの好適な溶媒中でアルキル化して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１は、Ｃ３〜８シクロアルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２は、３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オンである）を得る。
式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２は、−Ｂｒで置換されている１Ｈ−インダゾール−５−イル）を、Ｐｄ／Ｃ、３Ｈガスと、ＥｔＯＨなどの好適な溶媒中で８〜１２時間反応させることによってトリチウム化して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２は、３Ｈで置換されている１Ｈ−インダゾール−５−イル）を得る。
式（ＩＡ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２は、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＯＨで置換されている）を、当業者に公知の水素化条件下で還元して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３で置換されている）を得る。好ましい方法では、Ｈ−Ｃｕｂｅ反応器内で、６０ｂａｒのＨ２下、ＭｅＯＨ又はＥｔＯＨなどの好適な溶媒、及び触媒としてのＰｄ／Ｃ中にて反応を実施する。類似の方法では、式（１Ａ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ３は、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈである）を還元して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ３は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５は、Ｈである）にする。
スキーム１５に従って、式（ＩＢ）の化合物（式中、Ｒ２ａは、トリメチルシリルで保護された１Ｈ−インダゾール、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジニルであり、各Ｒ２ａは、任意に、ハロ又はＣ１〜５アルキルで置換されている）を、ＴＦＡ、ＨＣｌなどの酸を用いて、ＤＣＭなどの好適な溶媒中で脱保護して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ２は、１Ｈ−インダゾール、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジニルであり、各Ｒ２は、任意に、ハロ又はＣ１〜５アルキルで置換されている）を得る。
式（ＩＢ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ３〜８シクロアルキルであり、Ｒ３ｃは、−ＯＨであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２ａは、トリメチルシリルで保護された１Ｈ−インダゾール、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジニルであり、各Ｒ２ａは、任意に、ハロ又はＣ１〜５アルキルで置換されている）を、当業者に公知の条件下（例えば、ＭｅＩなどのアルキル化剤、ＮａＨ、ＬｉＨなどの塩基と、ＤＭＦなどの好適な溶媒中にて、０℃〜室温の範囲の温度で反応）でアルキル化させて、式（ＩＢ）の化合物（式中、Ｒ３ｃは、−Ｃ１〜５アルコキシである）を得る。続いて、既に記載した条件を用いて、式（ＩＢ）の化合物のトリメチルシリル脱保護を行って、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１は、Ｃ３〜８シクロアルキルであり、Ｒ３は、−Ｃ１〜５アルコキシであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２は、１Ｈ−インダゾール、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン又は１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンであり、それぞれ、任意に、ハロ又はＣ１〜５アルキルで置換されている）を得る。
式（ＩＢ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ３ｃは、ハロであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２ａは、トリメチルシリル保護された１Ｈ−インダゾールである）を、金属媒介クロスカップリング反応においてアルキル亜鉛ハロゲン化物と反応させて、式（ＩＢ）の化合物（式中、Ｒ３ｃは、Ｃ３〜８シクロアルキルである）を得る。例えば、式（ＩＢ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ３ｃは、ハロであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２ａは、トリメチルシリル保護された１Ｈ−インダゾールである）を、Ｐｄ（ＯＡｃ）２などのパラジウム触媒、Ｒｕ−Ｐｈｏｓなどのリガンドと、ＴＨＦなどの好適な溶媒中で反応させて、式（ＩＢ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ３ｃは、Ｃ３〜８シクロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２ａは、トリメチルシリル保護された１Ｈ−インダゾールである）を得る。既に記載した条件を用いてトリメチルシリル保護基を脱保護して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｃ３〜８シクロアルキルであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｒ２は、１Ｈ−インダゾールである）を得る。
式（ＩＢ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキルであり、Ｒ２ａは、トリメチルシリル保護された１Ｈ−インダゾールであり、Ｒ３ｃは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）ＯＣＨ３であり、Ｒ５は、Ｈである）を、臭化メチルマグネシウムと、ＴＨＦなどの溶媒中にて、−４５〜０℃の範囲の温度で反応させて、式（ＩＢ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキルであり、Ｒ２ａは、トリメチルシリル保護された１Ｈ−インダゾールであり、Ｒ３ｃは、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３であり、Ｒ５は、Ｈである）を得る。式（ＩＢ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキルであり、Ｒ２ａは、トリメチルシリル保護された１Ｈ−インダゾールであり、Ｒ３ｃは、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３であり、Ｒ５は、Ｈである）を、既に記載した条件下でフッ素化して、式（ＩＢ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキルであり、Ｒ２ａは、トリメチルシリル保護された１Ｈ−インダゾールであり、Ｒ３ｃは、−ＣＦ２ＣＨ３であり、Ｒ５は、Ｈである）を得る。好ましい方法では、フッ素化剤は、ＤＡＳＴである。式（ＩＢ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキルであり、Ｒ２ａは、トリメチルシリル保護された１Ｈ−インダゾールであり、Ｒ３ｃは、−ＣＦ２ＣＨ３であり、Ｒ５は、Ｈである）を、既に記載した条件を用いて脱保護して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキルであり、Ｒ２は、１Ｈ−インダゾールであり、Ｒ３は、−ＣＦ２ＣＨ３であり、Ｒ５は、Ｈである）を得る。
スキーム１６に従って、式（ＸＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル又はＣ１〜５アルコキシであり、ＨＡＬ３は、−Ｂｒ又は−Ｃｌである）を、ワンポット金属媒介ＳＮＡｒにおいて、式（ＸＸＩＸ）のアミン化合物と反応させ、中間体アミノアルキニルピリジンを環化させる。式（ＸＸＶＩ）の化合物を、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ第三世代プレ触媒、Ｐｄ２（ｄｂａ）３などのパラジウム触媒の存在下、キサントホス、ＸＰｈｏｓ、ＤａｖｅＰｈｏｓなどのリガンド、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３などの塩基を用いて又は用いないで、１，４−ジオキサン、トルエンなどの好適な溶媒中にて、１００〜１１０℃の範囲の温度で３〜１８時間かけて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル又はＣ１〜５アルコキシであり、Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ（ＯＣＨ３）（ＣＨ３）、Ｃ３〜８シクロアルキル、テトラヒドロフラン、−ＣＨ２Ｏ−テトラヒドロピラン、フェニル又は４−フルオロフェニルである）を得る。
あるいは、２工程手順で、式（ＸＸＶＩ）の化合物から出発して、式（ＸＸＸＩＩＩ）のアルキニルピリジン化合物を通して式（Ｉ）の化合物を得る。式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＩＶ）の化合物及び式（ＸＸＩＸ）の化合物ＮＨ２−Ｒ２から入手可能であり、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ第三世代プレ触媒などのパラジウム触媒、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３などの塩基の存在下、１，４−ジオキサン、トルエンなどの好適な溶媒中にて、１００〜１２０℃の範囲の温度で１２〜９６時間かけて、式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物を得る。式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物は、上記Ｐｄ媒介条件下で、又はＡｕＣｌ３などの金触媒の存在下、ＥｔＯＨ、ＭｅＯＨなどの溶媒中にて、８０℃で３０分間閉環させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、ＣＨである）を得る。閉環は、ＴＢＡＦなどの試薬を使用することによって達成することもできる。
スキーム１７に従って、式（１Ｄ）の化合物は、［Ｐｄ（ＩＩ）（π−シンナミル）Ｃｌ］２などのパラジウム触媒、ＢｉｐｐｙＰｈｏｓなどのリガンド、ＮａＯｔＢｕなどの塩基の存在下、１，４−ジオキサンなどの好適な溶媒中にて、１５０〜１８０℃でマイクロ波加熱しながら３０分間、式（ＸＸＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｃ１〜５アルキル又はＣ１〜５ハロアルキルである）を５−ブロモ−７−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール又は５−ブロモ−７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾールと金属媒介クロスカップリング反応させることによって入手可能である。
スキーム１８に従って、式（ＩＣ）のヒドロキシメチル化合物（式中、Ｒ１は、ＣＨ２ＯＨである）をメシル化し、次いで、還元して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、ＣＨであり、Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキルであり、Ｒ３は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ又はＣ１〜５ハロアルキルである）を得る。好ましいメシル化方法では、メシル化剤は、塩化メタンスルホニルであり、塩基は、ＤＩＥＡであり、溶媒は、ＤＣＭである。好ましい還元方法では、還元条件は、Ｐｄ／Ｃ、Ｈ２雰囲気下、ＭｅＯＨなどの溶媒中である。
当業者に公知の酸化条件、例えば、ＤＭＰ（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン）、ＳＯ３−ピリジン、Ｓｗｅｒｎ条件［（ＣＯＣｌ）２、ＤＭＳＯ、Ｅｔ３Ｎ］、ＰＣＣなどを用いて、ＥｔＯＡｃ、ＤＭＳＯ、ＤＣＭなどの溶媒中にて、約−７８℃〜室温の範囲の温度で、式（ＩＣ）のヒドロキシメチル化合物（式中、Ｒ１は、ＣＨ２ＯＨである）を式（ＩＣ）のアルデヒド（式中、Ｒ１は、ＣＨＯである）に酸化する。好ましい方法では、式（ＩＣ）の化合物を、ＤＣＭ中２０℃で１時間、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナンを用いて酸化する。式（ＩＣ）のカルボニル化合物（式中、Ｒ１は、ＣＨＯである）を、ＤＡＳＴ、ＸｔａｌＦｌｕｏｒ（登録商標）、Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）などのフッ素化剤を用いて、ＤＣＭなどの好適な溶媒中にて、−７８℃〜５０℃の範囲の温度で２〜１６時間フッ素化する。好ましい方法では、式（ＩＣ）（式中、Ｒ１は、ＣＨＯである）を、ＤＡＳＴなどのフッ素化剤と、ＤＣＭなどの好適な溶媒中にて、０〜３０℃で５時間反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、ＣＨであり、Ｒ１は、ＣＨＦ２である）を得る。
スキーム１９に従って、式（１Ｄ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ１及びＲ６ａは、Ｈであり、Ｒ２ａは、任意にハロ又はＣ１〜５アルキルで置換されているトリメチルシリル保護された１Ｈ−インダゾールである）を、ビルスマイヤー・ハックホルミル化条件（ＰＯＣｌ３、ＤＭＦ）下で反応させて、式（１Ｄ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ２ａは、任意にハロ又はＣ１〜５アルキルで置換されているトリメチルシリル保護された１Ｈ−インダゾールであり、Ｒ６ａは、Ｃ（＝Ｏ）Ｈである）を得る。ビルスマイヤー・ハック反応の更なる生成物は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、ＣＲ６であり、Ｒ６は、Ｈであり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ２は、任意にＣ１〜５アルキルで置換されている１Ｈ−インダゾールである）である。既に記載した条件を用いて、式（１Ｄ）の化合物のトリメチルシリル保護基を脱保護して、式（１Ｄ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ２ａは、任意にハロ又はＣ１〜５アルキルで置換されている１Ｈ−インダゾールであり、Ｒ６ａは、Ｃ（＝Ｏ）Ｈである）を得る。式（１Ｄ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ２ａは、任意にＣ１〜５アルキルで置換されている１Ｈ−インダゾールである）をｍＣＰＢＡとバイヤー・ビリガー反応させ、得られた酢酸基を除去して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、ＣＲ６であり、Ｒ６は、−ＯＨであり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ２は、任意にＣ１〜５アルキルで置換されている１Ｈ−インダゾールである）を得る。
式（１Ｄ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ２ａは、任意にハロ又はＣ１〜５アルキルで置換されているトリメチルシリル保護された１Ｈ−インダゾールであり、Ｒ６ａは、Ｃ（＝Ｏ）Ｈである）。あるいは、式（ＸＩＩＩ）の化合物中のアルデヒド官能基を、ＤＡＳＴ、ＸｔａｌＦｌｕｏｒ（登録商標）、Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）などのフッ素化剤を用いて、ＤＣＭなどの好適な溶媒中にて、−７８℃〜５０℃の範囲の温度で２〜１６時間フッ素化する。好ましい方法では、式（１Ｄ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ２ａは、任意にＣ１〜５アルキルで置換されているトリメチルシリル保護された１Ｈ−インダゾールである）を、ＤＡＳＴなどのフッ素化剤と、ＤＣＭなどの好適な溶媒中にて、０〜５０℃で１６時間反応させて、式（ＩＤ）の化合物（式中、Ｘは、ＣＲ６であり、Ｒ６は、−Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ２ａは、任意にＣ１〜５アルキルで置換されているトリメチルシリル保護された１Ｈ−インダゾールである）を得る。既に記載した条件を用いて、式（１Ｄ）の化合物のトリメチルシリル保護基を脱保護して、式（１）の化合物（Ｘは、ＣＲ６であり、Ｒ６は、−Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ３は、Ｃ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ２は、任意にハロ又はＣ１〜５アルキルで置換されている１Ｈ−インダゾールである）を得る。
スキーム２０に従って、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ又はＣ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ（ＯＣＨ３）（ＣＨ３）、Ｃ３〜８シクロアルキル、テトラヒドロフラン、−ＣＨ２Ｏ−テトラヒドロピラン、フェニル又は４−フルオロフェニルである）は、２工程で式（ＸＸＸＩＶ）の化合物から入手可能である。第１の工程では、ｔＢｕＯＨ中で三臭化ピリジニウムを用いて、２０℃で２〜３時間、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物をトリブロモ中間体（ＸＸＸＶ）に臭素化する。中間体（ＸＸＸＶ）は、単離することなく第２の工程でそのまま使用される。トリブロミド中間体（ＸＸＸＶ）は、酢酸などの溶媒中にて、２０℃で３０分間〜１時間、亜鉛粉などの還元剤で還元することができる。好ましい方法では、式（ＸＸＸＶ）の化合物を酢酸中にて２０℃で３０分間亜鉛粉と反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｃ−Ｒ６であり、Ｒ６は、Ｂｒであり、Ｒ１は、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ（ＯＣＨ３）（ＣＨ３）、Ｃ３〜８シクロアルキル、テトラヒドロフラン、−ＣＨ２Ｏ−テトラヒドロピラン、フェニル又は４−フルオロフェニルであり、Ｒ３は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ又はＣ１〜５ハロアルキルであり、Ｒ２は、インドリン−２−オンである）を得る。別の方法では、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物を、三臭化ピリジニウムを用いて、水、ＡｃＯＨ又はこれらの混合物などの溶媒中にて、８０〜９０℃の範囲の温度で１６〜２４時間酸化して、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、Ｃ−Ｒ６であり、Ｒ６は、Ｈである）を得る。
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆで置換されているピリジニルである）への１８Ｆ又は１９Ｆへの組み込みは、実施例４４４及び４４５に記載の方法などの方法に従って実施される。同様に、ＰＥＴ試験で用いるために式（Ｉ）の他の化合物を調製することができる。
当業者に公知の方法を用いて、式（Ｉ）の化合物をその対応する塩に変換してもよい。例えば、式（Ｉ）のアミンを、Ｅｔ２Ｏ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＴＨＦ、ＣＨ３ＯＨ、クロロホルム又はイソプロパノールなどの溶媒中にて、トリフルオロ酢酸、ＨＣｌ又はクエン酸で処理して、対応する塩形態を得る。あるいは、逆相ＨＰＬＣ精製条件の結果としてトリフルオロ酢酸塩又はギ酸塩が得られる。式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容される塩の結晶質形態は、極性溶媒（極性溶媒の混合物及び極性溶媒の水性混合物を含む）又は非極性溶媒（非極性溶媒の混合物を含む）から再結晶化させることによって、結晶質形態で得られてもよい。
本発明に係る化合物が少なくとも１つのキラル中心を有する場合、結果としてそれらは鏡像異性体として存在してもよい。化合物が２個以上のキラル中心を有する場合、ジアステレオマーとして追加的に存在してもよい。このような異性体及びその混合物は全て、本発明の範囲内に包含されると理解される。
上記スキームに従って調製される化合物は、形態特異的合成によって又は分解によって、単一の鏡像異性体などの単一の形態として得られてもよい。あるいは、上に示したスキームに従って調製される化合物は、ラセミ（１：１）又は非ラセミ（１：１ではない）混合物などの各種形態の混合物として得られる場合がある。鏡像異性体のラセミ及び非ラセミ混合物が得られる場合、当業者に公知の従来の分離方法、例えば、キラルクロマトグラフィー、再結晶化、ジアステレオマー塩形成、ジアステレオマー付加体への誘導体化、生体内変換又は酵素による変換などを用いて、単一の鏡像異性体を単離することができる。位置異性体混合物又はジアステレオマー混合物が得られる場合、適用可能なとき、従来の方法、例えば、クロマトグラフィー又は結晶化などを用いて単一の異性体を分離してもよい。
以下の具体例は、本発明及び各種の好ましい実施形態を更に例示するために提供される。
以下の実施例に記述する化合物及び対応する分析データを得ようとするとき、特に指示しない限り、以下の実験及び分析プロトコルに従った。
特に記載しない限り、反応混合物は、窒素雰囲気中、室温（ｒｔ）で磁気的に撹拌した。溶液を「乾燥させる」場合、一般的にＮａ２ＳＯ４又はＭｇＳＯ４などの乾燥剤で乾燥させた。混合物、溶液及び抽出物を「濃縮する」場合、典型的にはロータリーエバポレータにより減圧下で濃縮した。マイクロ波照射条件下での反応は、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ又はＣＥＭ（Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｒｅａｃｔｏｒ）Ｄｉｓｃｏｖｅｒ機器で行った。
連続流動条件下で実施する反応について、「ＬＴＦ−ＶＳミキサを貫流する」とは、特に指定しない限り、ＬＴＦ−ＶＳミキサ（Ｌｉｔｔｌｅ Ｔｈｉｎｇｓ Ｆａｃｔｏｒｙ ＧｍｂＨ（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｔｆ−ｇｍｂｈ．ｃｏｍ）に１／１６インチのポリテトラフルオロエチレン（PolyTetraFluoroEthylene、ＰＴＦＥ）配管を介して直列になっているＣｈｅｍｙｘ Ｆｕｓｉｏｎ １００タッチシリンジポンプの使用を指す。
順相シリカゲルクロマトグラフィー（Normal-phase silica gel chromatography、ＦＣＣ）は、プレパックドカートリッジを使用して、シリカゲル（ＳｉＯ２）で実施した。
分取逆相高性能液体クロマトグラフィー（Preparative reverse-phase high performance liquid chromatography、ＲＰ ＨＰＬＣ）は、
Ａｇｉｌｅｎｔ ＨＰＬＣで、Ｘｔｅｒｒａ Ｐｒｅｐ ＲＰ１８カラム（５μＭ、３０×１００又は５０×１５０ｍｍ）若しくはＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ＯＢＤカラム（５μＭ、３０×１００又は５０×１５０ｍｍ）を用い、４０又は８０ｍＬ／分の流速で、２０ｍＭ ＮＨ４ＯＨ中５％ＡＣＮの移動相を２分間保持し、次いで、１５分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化し、次いで、９９％ＡＣＮで５分間保持する、
又は
Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ−８ＡシリーズＨＰＬＣで、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３μｍ、３０×１００ｍｍ、Ｔ＝４５℃）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ２Ｏ中５％ＡＣＮ（いずれも０．０５％ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、６分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化し、次いで、９９％ＡＣＮで３分間保持する、
又は
Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ−８ＡシリーズＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ＯＢＤカラム（５μｍ、５０×１００ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ２Ｏ中５％ＡＣＮ（いずれも０．０５％ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、１４分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで１０分間保持する、
又は
Ｇｉｌｓｏｎ ＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８カラム（５μｍ、１００×５０ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、１０分間にわたり２０ｍＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９９％でＡＣＮの移動相を変化し、次いで、９９％ＡＣＮで２分間保持する、のいずれかで実施した。
品質管理試験は、直列ＵＶ（２８０ｎｍ）及びガンマ線検出を備える、１ｍＬ／分の流速で、メタノール／酢酸アンモニウム５ｍＭ（体積比６５／３５）の混合物で溶出するＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８（５μｍ、４．６×２５０ｍｍ）カラムを使用する、ＨＰＬＣによる同定、化学的及び放射線化学的純度を含む。
分取超臨界流体高速液体クロマトグラフィー（Preparative supercritical fluid high performance liquid chromatography、ＳＦＣ）は、Ｊａｓｃｏ分取ＳＦＣシステム、Ｂｅｒｇｅｒ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＡＰＳ １０１０システム又はＳＦＣ−ＰＩＣＬＡＢ−ＰＲＥＰ ２００（ＰＩＣ ＳＯＬＵＴＩＯＮ，Ａｖｉｇｎｏｎ，Ｆｒａｎｃｅ）のいずれかで実施した。分離は、４０〜６０ｍＬ／分の範囲の流速にて１００〜１５０ｂａｒで行った。カラムは、３５〜４０℃に加熱した。
質量スペクトル（Mass spectra、ＭＳ）は、特に指示しない限り、ポジティブモードのエレクトロスプレーイオン化（electrospray ionization、ＥＳＩ）を用いてＡｇｉｌｅｎｔシリーズ１１００ ＭＳＤで得た。質量の計算値（ｃａｌｃｄ．）は、正確な質量に相当する。
核磁気共鳴（Nuclear magnetic resonance、ＮＭＲ）スペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ ＤＲＸ型分光計で得た。多重度の定義は、以下のとおりである：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広帯域。交換可能なプロトンを含む化合物では、プロトンは、ＮＭＲスペクトルの実施に使用される溶媒の選択及び溶液中の化合物の濃度に応じて、ＮＭＲスペクトルによって可視化されてもよいし、されなくてもよいことが理解される。
化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ １２．０、ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ １４．０（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ Ｃｏｒｐ．，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＭＡ）又はＡＣＤ／Ｎａｍｅ Ｖｅｒｓｉｏｎ １０．０１（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）を使用して作成した。
Ｒ＊又はＳ＊と表記する化合物は、絶対配置が決定されていない鏡像異性的に純粋な化合物である。
中間体１：２−クロロ−６−シクロプロピル−３−ニトロピリジン。
工程Ａ：２−ニトロアセトアミド。ニトロ酢酸エチル（５．６ｍＬ、５０．５ｍｍｏｌ）を水酸化アンモニウム（水中２８％、３４ｍＬ、５０５ｍｍｏｌ）に添加し、これをｒｔで４日間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、濃ＨＣｌでｐＨ＝１に酸性化した。これをＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、合わせた抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、白色の固体（３．９５ｇ、７５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ）。
工程Ｂ：（Ｅ）−１−シクロプロピル−３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エン−１−オン。１−シクロプロピルエタノン（５．０ｍＬ、５０．５ｍｍｏｌ）及び１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（６．７ｍＬ、５０．５ｍｍｏｌ）を合わせた。ｐ−トルエンスルホン酸（８７ｍｇ、０．５０５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１００℃で１６時間撹拌した。反応物を濃縮し、粗物質を精製することなく次の工程に持ち込んだ。１Ｈ ＮＭＲ（５００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．５６（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｓ，６Ｈ），１．８０（ｔｔ，Ｊ＝７．９，４．６Ｈｚ，１Ｈ），１．０６−０．９５（ｍ，２Ｈ），０．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．９，３．４Ｈｚ，２Ｈ）。
工程Ｃ：６−シクロプロピル−３−ニトロピリジン−２（１Ｈ）−オン。２−ニトロアセトアミド（３．９５ｇ、３８．０ｍｍｏｌ）を水（４．４ｍＬ、２４４ｍｍｏｌ）及び酢酸ピペリジニウム（２．２ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）に入れた。これに、（Ｅ）−１−シクロプロピル−３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エン−１−オン（５．２８ｇ、３８．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をｒｔで１６時間撹拌した。沈殿物を濾過し、水及びヘキサンで洗浄して、薄黄色の粉末（１．０６ｇ、１５．５％）として標題化合物を得た。次いで、濾液をＤＣＭ（×３）で抽出し、合わせた有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）して、標題化合物（１．８０ｇ、２６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ８Ｎ２Ｏ３の質量計算値１８０．１、ｍ／ｚ実測値１８１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．８９（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），２．００（ｔｔ，Ｊ＝８．３，５．０Ｈｚ，１Ｈ），１．３０−１．１６（ｍ，２Ｈ），１．１２−０．９５（ｍ，２Ｈ）。
工程Ｄ：２−クロロ−６−シクロプロピル−３−ニトロピリジン。６−シクロプロピル−３−ニトロピリジン−２（１Ｈ）−オン（０．９９ｇ、５．４８ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン（４．４５ｍＬ、４７．８ｍｍｏｌ）を８５℃で１６時間撹拌した。反応物を濃縮し、次いで、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）して、白色の固体として標題化合物（０．８５ｇ、７８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ７ＣｌＮ２Ｏ２の質量計算値１９８．６、ｍ／ｚ実測値１９９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），２．１３（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．７，７．５，５．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３０−１．０５（ｍ，４Ｈ）。
中間体２：６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−クロロ−３−ニトロピリジン。
中間体１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ１１ＣｌＮ２Ｏ２の質量計算値、２１４．０、ｍ／ｚ実測値２１５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ）。
中間体３：２−クロロ−６−イソプロピル−３−ニトロピリジン。
中間体１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ９ＣｌＮ２Ｏ２の質量計算値、２００．０、ｍ／ｚ実測値２０１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１８−３．１１（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
中間体４：６−クロロ−５−ニトロピリジン−２（１Ｈ）−オン。
２−クロロ−６−メトキシ−３−ニトロピリジン（５．０ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）の濃塩酸（４０ｍＬ）溶液を１２０℃で６時間加熱した。次いで、反応物をｒｔに冷却し、氷に注いだ。氷が溶けたら、濃茶色の固体を濾過し、水で洗浄し、フィルタ上で２時間風乾して、標題化合物（２．８ｇ、６０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ３ＣｌＮ２Ｏ３の質量計算値、１７４．５、ｍ／ｚ実測値、１７５．５［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．１０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）。
中間体５：６−アミノ−４−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。
工程Ａ：４−クロロ−６−ニトロベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。４−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（１．５ｇ、８．１ｍｍｏｌ）のＨ２ＳＯ４（１０ｍＬ）溶液を、アセトニトリルドライアイス浴内で−５０℃に冷却した。発煙ＨＮＯ３（０．４ｍＬ、８．９ｍｍｏｌ）を数分間かけて溶液に滴下し、反応物をｒｔに温ませた。反応物を氷水の中へと注ぎ、３０分間撹拌した。得られた沈殿物を濾過した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（０．６ｇ、３２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．０６−１２．７３（ｓ，１Ｈ），８．７１−８．６４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３３−８．１８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｂ：６−アミノ−４−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。４−クロロ−６−ニトロベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（０．２５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）及び飽和ＮＨＣｌ４（４ｍＬ）溶液に、亜鉛粉（０．７０ｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を６０℃で３時間加熱し、次いで、セライト（登録商標）のパッドで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ及びＨ２Ｏで希釈した。有機層を分離し、乾燥させ、濃縮して、所望の生成物（０．０７５ｇ、３５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ５ＣｌＮ２ＯＳの質量計算値、１９９．９、ｍ／ｚ実測値、２００．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体６：６−アミノ−４−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。
中間体５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ８Ｎ２ＯＳの質量計算値、１８０．０４、ｍ／ｚ実測値、１８１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体７：６−アミノ−４−ブロモベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン。
中間体５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ５ＢｒＮ２Ｏ２の質量計算値、２２７．９５、ｍ／ｚ実測値、２２８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体８：６−アミノ−４−フルオロベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン。
中間体５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ５ＦＮ２Ｏ２の質量計算値、１６８．０３、ｍ／ｚ実測値、１６９．０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体９：２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−アミン。
工程Ａ：５−ニトロ−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール。ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、３．２ｇ、７９ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下０℃で５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール（１０ｇ、６１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５０ｍＬ）冷却溶液に一度に添加した。得られた混合物を０℃で１０分間撹拌し続け、次いで、それにＳＥＭ−Ｃｌ（１４．３ｍＬ、７２．８ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物を０℃で１時間撹拌した。混合物を周囲温度に温ませ、２時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、標題化合物及びその位置異性体（３１ｇ、１００％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１９Ｎ３Ｏ３Ｓｉの質量計算値、２９３．１、ｍ／ｚ実測値、２９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−アミン。２５０ｍＬのフラスコ内の５−ニトロ−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール（１８ｇ、６１ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（１．８ｇ）及びＥｔＯＨ（１２５ｍＬ）の溶液をＨ２バルーン下に置き、一晩撹拌した。反応物をセライト（登録商標）で濾過し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）して、標題化合物及びその位置異性体（１６．７ｇ、９２．８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ２１Ｎ３ＯＳｉの質量計算値、２６３．１；ｍ／ｚ実測値、２６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体１０：５−アミノ−７−メチルインドリン−２−オン。
工程Ａ：７−メチル−５−ニトロインドリン−２−オン。７−メチルオキシインドール（２ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）を仕込んだ丸底フラスコを、取り付けられた乾燥管を用いて周囲雰囲気下で濃硫酸（２７ｍＬ）に懸濁させ、反応混合物を−５０℃に冷却した。撹拌しながら、発煙硝酸（９０％ＡＣＳ試薬等級）（０．５ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）の濃硫酸（７ｍＬ）溶液を５分間かけて滴下した。試薬の添加が完了したら、冷却浴を除去し、急速撹拌しながら反応物を２０℃に加温した。氷（２００ｍＬ）の上に注ぐことによって、懸濁液をクエンチした。得られた薄茶色の沈殿物を濾紙上で回収し、水で洗浄し、穏やかな空気流下で１８時間乾燥させて、薄褐色の固体として標題化合物（２．３７ｇ、９１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ８Ｎ２Ｏ３の質量計算値１９２．０、ｍ／ｚ実測値１９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．０８（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．００（ｄｔ，Ｊ＝１．５，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｂ：５−アミノ−７−メチルインドリン−２−オン。７−メチル−５−ニトロ−２−オキシインドール（２．３７ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）を含有するフラスコに、ＥｔＯＨ（１２３ｍＬ）、ＥｔＯＡｃ（１２３ｍＬ）及びＰｄ／Ｃ（１０％）（１．３１ｇ）を添加した。懸濁液を窒素雰囲気下に置き、次いで、バルーンからの水素ガスで加圧し、２０℃で激しく撹拌した。２０℃で２時間後、出発オキシインドールの全てが溶解したようにみえた。反応物を窒素ガス下に置き、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及びＥｔＯＨ（１００ｍＬ）で希釈した。得られた懸濁液をセライト（登録商標）５４５で濾過し、有機物を減圧下で濃縮して、粉末状の桃色の固体として標題化合物（１．０２ｇ、５１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ１０Ｎ２Ｏの質量計算値１９２．０、ｍ／ｚ実測値１９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．９６（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）。
中間体１１：５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。
工程Ａ：５−ニトロ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（８．０７ｇ、３７．０ｍｍｏｌ）を、０℃で５−ニトロインドール（６．００ｇ、３７．０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（２２６ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）撹拌溶液にゆっくり添加した。次いで、混合物を２０℃で３時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭ（１５０ｍＬ）に溶解させた。有機層を水、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させて、標題化合物（９．６０ｇ、９９％）を得た。
工程Ｂ：５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。窒素ガスを吹き込むことによって５−ニトロ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９．６０ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２５ｍＬ）及びＥｔＯＨ（１２５ｍＬ）溶液を脱気し、１０％Ｐｄ／Ｃ（１．００ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液を水素ガス雰囲気下にて２０℃で２４時間撹拌した。懸濁液をセライト（登録商標）５４５のパッドで濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、濃厚な黄色の油状物として標題化合物（８．４５ｇ、９９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１６Ｎ２Ｏ２の質量計算値２３２．１、ｍ／ｚ実測値２３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体１２：５−アミノインドリン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。
ｔ５−ニトロ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（工程Ａ、中間体１１、１．４９ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下で５％Ｐｄ／Ｃ（１４９ｍｇ）を添加した。得られた懸濁液を水素ガス雰囲気下にて２０℃で２４時間撹拌した。懸濁液をセライト（登録商標）５４５のパッドで濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、標題化合物（１．３ｇ、９８％）を得、これを更に精製することなく次の工程で用いた。
中間体１３：５−ブロモ−７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール。
５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−インダゾールを用いて、中間体９、工程Ａと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ２１ＢｒＮ２ＯＳｉの質量計算値３４０．１、ｍ／ｚ実測値３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体１４：７−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン
方法Ａ：
工程Ａ：２−ブロモ−６−メチル−４−ニトロアニリン。２０℃の２−メチル−４−ニトロアニリン（１０．０ｇ、６５．７ｍｍｏｌ）の氷酢酸（１００ｍＬ）懸濁液に、４０分間かけて臭素（３．４ｍＬ、６６ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を２０℃で更に３０分間撹拌した。次いで、水（１００ｍＬ）を添加し、得られた沈殿物を濾過によって回収し、減圧下にて８０℃で６時間乾燥させて、黄色の固体として標題化合物（１４．１ｇ、９９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ７ＢｒＮ２Ｏ２の質量計算値２３０．０、ｍ／ｚ実測値２３１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．１３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｂ：７−ブロモ−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール。２−ブロモ−６−メチル−４−ニトロアニリン（１４．１ｇ、６１．０ｍｍｏｌ）の氷酢酸（１６２ｍＬ）溶液に、亜硝酸ナトリウム（６．３２ｇ、９１．５ｍｍｏｌ）の水（１４ｍＬ）溶液を１０分間かけて滴下した。この時間中、反応溶液を氷浴内で冷却して、内部反応温度を２５℃未満に維持した。反応物を２０℃で１時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、残渣を１：１のメタノール：水を用いて微粉化した。得られた沈殿物を濾過によって回収し、減圧下にて８０℃で６時間乾燥させて、赤色の固体として標題化合物（１０．４ｇ、４９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ４ＢｒＮ３Ｏ２の質量計算値２４１．０、ｍ／ｚ実測値２４２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．８４（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ）。
工程Ｃ．７−ブロモ−５−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール。０℃の７−ブロモ−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール（２．００ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６０ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、４１３ｍｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２０℃に温ませ、１５分間撹拌した。次いで、反応物を再度０℃に冷却し、ＳＥＭ−Ｃｌ（１．６ｍＬ、９．１ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を再度２０℃に温ませ、１８時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機画分を回収し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２；５：９５〜１５：８５のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、標題化合物（１．０９ｇ、３４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），３．７６−３．４５（ｍ，２Ｈ），０．９８−０．７９（ｍ，２Ｈ），−０．０７（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｄ．７−メチル−５−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール。窒素ガスを吹き込んだ７−ブロモ−５−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール（１．０９ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１６９ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１．９１ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）撹拌溶液に、トリメチルボロオキシム（０．４５ｍＬ、３．２２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１０５℃で１６時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、次いで、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２；５：９５〜３０：７０のＥｔＯＡｃ：ヘプタン）して、赤色の固体として標題化合物（８５７ｍｇ、９０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），３．６４−３．４７（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），０．９４−０．７８（ｍ，２Ｈ），０．０７（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｅ．７−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン。予め窒素でパージしておいた７−メチル−５−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール（８５７ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）のメタノール（２５ｍＬ）撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（５９ｍｇ）を添加した。反応物を水素ガス雰囲気下に置き、２０℃で一晩撹拌した。懸濁液をセライト（登録商標）５４５のパッドで濾過し、得られた濾過ケーキをＭｅＯＨで洗浄し、合わせた有機相を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０：１００〜７０：３０のＥｔＯＡｃ：ヘプタン）して、赤色の固体として標題化合物（６２０ｍｇ、７６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ２３Ｎ３ＯＳｉの質量計算値２７７．１、ｍ／ｚ実測値２７８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．７３（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），５．６８（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），０．０５（ｓ，９Ｈ）。
方法Ｂ：
中間体９と同様の様式で、標題化合物を調製した。
中間体１５：１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン。
窒素雰囲気下の５−ニトロ−７−アザインドール（５００ｍｇ、３．０７ｍｍｏｌ）のメタノール（１２５ｍＬ）撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（３２６ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を水素ガス雰囲気下に置き、２０℃で一晩撹拌した。懸濁液をセライト（登録商標）５４５のパッドで濾過し、得られた濾過ケーキをＭｅＯＨで洗浄し、合わせた有機相を減圧下で濃縮して標題化合物（４０８ｍｇ、１００％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ７Ｎ３の質量計算値１３３．１、ｍ／ｚ実測値１３３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．０４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２２−６．０６（ｍ，１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ）。
中間体１６：６−アミノ−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。
工程Ａ：６−ニトロベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。０℃の２−ヒドロキシベンゾチアゾール（１．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）の濃硫酸（２６ｍＬ）溶液に、発煙硝酸、９０％ＡＣＳ試薬等級（０．４２ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、混合物を氷（８３ｍＬ）の中へと注いだ。ｐＨがおよそ７になるまでＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を添加し、混合物をＤＣＭで抽出した。有機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、標題化合物（１．１１ｇ、８７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ４Ｎ２Ｏ３Ｓの質量計算値１９６．０、ｍ／ｚ実測値１９７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．５６（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｂ：６−ニトロ−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。０℃の６−ニトロベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（１．１１ｇ、５．６６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１３ｍＬ）撹拌溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、２７２ｍｇ、６．７９ｍｍｏｌ）を添加した。３０分間後、ＳＥＭ−Ｃｌ（１．０ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を２０℃に温ませ、２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２；０：１００〜８０：２０のＥｔＯＡｃ：ヘプタン）して、標題化合物（１．０２ｇ、５５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．７６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），０．０１（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｃ：６−アミノ−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。窒素雰囲気下の６−ニトロ−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（１．０２ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１２５ｍＬ）撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（１２５ｍｇ、０．５８５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を水素ガス雰囲気下に置き、２０℃で一晩撹拌した。次いで、１０％Ｐｄ／Ｃ（１２５ｍｇ、０．５８５ｍｍｏｌ）の第２のバッチを添加し、反応物を２０℃で一晩撹拌した。懸濁液をセライト（登録商標）５４５のパッドで濾過し、得られた濾過ケーキをＭｅＯＨで洗浄した。合わせた有機相を減圧下で濃縮して、標題化合物（９０６ｍｇ、９８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ２０Ｎ２Ｏ２ＳＳｉの質量計算値２９６．１、ｍ／ｚ実測値２９７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．０１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），０．０１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，９Ｈ）。
中間体１７：５−アミノ−７−フルオロインドリン−２−オン。
中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ７ＦＮ２Ｏの質量計算値１６６．１、ｍ／ｚ実測値１６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３３（ｓ，１Ｈ），６．３６−６．３０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２８−６．２０（ｍ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ−１３３．２１−−１３３．３０（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ）。
中間体１８：５−アミノ−７−クロロインドリン−２−オン。
中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ７ＣｌＮ２Ｏの質量計算値１８２．０、ｍ／ｚ実測値１８３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ）。
中間体１９：７−クロロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン。
２−クロロ−６−メチル−４−ニトロアニリンで出発し、工程Ａ及びＤを省略して、中間体１４と同様の様式で標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８２（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），３．６０−３．４７（ｍ，２Ｈ），０．９０−０．７７（ｍ，２Ｈ），０．０４（ｓ，９Ｈ）。
中間体２０：１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−アミン。
中間体９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ２０Ｎ４ＯＳｉの質量計算値２６４．１、ｍ／ｚ実測値２６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．０９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），０．７９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），０．１（ｓ，９Ｈ）。
中間体２１：１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン。
中間体９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ２１Ｎ３ＯＳｉの質量計算値２６３．１、ｍ／ｚ実測値２６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ），３．６２−３．４２（ｍ，４Ｈ），０．９５−０．８６（ｍ，２Ｈ），０．０５（ｓ，９Ｈ）。
中間体２２：３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−アミン。
工程Ａ：３−フルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール。５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール（７５ｍｇ、０．４６０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（０．３１ｍＬ）溶液に、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（１６２ｍｇ、０．４６０ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．３１ｍＬ）を添加した。反応混合物を１５０℃で３０分間マイクロ波中で加熱した。反応物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中２０〜１００％のＥｔＯＡｃ）して、標題化合物（２５ｍｇ、３０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３０−８．２３（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５３（ｍ，１Ｈ）。
工程Ｂ：３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−アミン。３−フルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール（２２０ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）及び１０％Ｐｄ／Ｃ（１３０ｍｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１２ｍＬ）溶液を、ｒｔで２時間水素下で撹拌した。反応物をＭｅＯＨと共にセライト（登録商標）で濾過し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。生成物を更に精製することなく次の工程に持ち込んだ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ７．２７−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）。
中間体２３：２−クロロ−３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン。
工程Ａ：２−クロロ−３−ヨード−６−（トリフルオロメチル）ピリジン。窒素雰囲気下のフラスコに、無水ＴＨＦ（２４０ｍＬ）を仕込み、１０分間かけて−７８℃に冷却すると同時に、ＴＨＦ／ヘプタン（６０ｍＬ、２Ｍ、１２１ｍｍｏｌ）中のリチウムジイソプロピルアミドを添加した。次いで、２−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン（２０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（６０ｍＬ）溶液を１０分間かけてゆっくり添加し、反応物を−７８℃で更に３０分間撹拌した。次いで、ヨウ素（３０．７ｇ、１２１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（６０ｍＬ）溶液を１０分間かけてゆっくり添加し、反応物を−７８℃で更に３５分間撹拌した。−７８℃の飽和塩化アンモニウム水溶液（３００ｍＬ）を添加することによって反応物をクエンチし、０〜５℃に温ませた。反応物をＥｔＯＡｃ（３６０ｍＬ）の中へと抽出し、有機相を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液（合計４００ｍＬ）及びブライン（２００ｍＬ）で２回洗浄した。有機物を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、１００：０〜６０：４０のヘキサン：ＤＣＭ）して、ワックス状の白色の固体として標題化合物（２０．３ｇ、６０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ δ−６８．０９（ｓ）。
工程Ｂ：２−クロロ−３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン。封管に、２−クロロ−３−ヨード−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（１ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、無水塩化リチウム（３４４ｍｇ、８．１３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１３ｍＬ）及びＴＥＡ（１．４ｍＬ、９．８ｍｍｏｌ）を順番に添加した。窒素ガスを５分間吹き込むことによって溶液を脱気した。次いで、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（２２８ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロ−２−（２−プロピニルオキシ）−２Ｈ−ピラン（０．６８ｍＬ、４．９ｍｍｏｌ）を添加した。この管を窒素雰囲気下で直ちに密閉し、５０℃で１６時間激しく撹拌した。加熱浴から取り出し、２０℃に放冷した後、反応物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）の中へと注いだ。有機相を水（合計２５０ｍＬ）、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０％〜２０％のＥｔＯＡｃ）して、黄色の油状物として標題化合物（９１５ｍｇ、８８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１３ＣｌＦ３ＮＯ２の質量計算値３１９．１、ｍ／ｚ実測値３２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８９−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．５１（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ），１．９５−１．５７（ｍ，６Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−６８．０４（ｓ）。
中間体２４：２−クロロ−３−（５−フルオロペンタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン。
工程Ａ：ペンタ−４−イン−１−イル４−メチルベンゼンスルホネート。０〜４℃のペンタ−４−イン−１−オール（１５ｇ、０．１８ｍｏｌ）及びＴＥＡ（３７ｍＬ、０．２７ｍｏｌ）のＤＣＭ（１１４ｍＬ）溶液に、トルエンスルホニルクロリド（３７．８ｇ、０．２１ｍｏｌ）のＤＣＭ（２５ｍＬ）溶液を滴下した。添加後、混合物をｒｔに温ませ、一晩撹拌した。反応中に沈殿物が形成されたので、濾過によって除去した。濾液を濃縮し、ジエチルエーテル（２５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（１５０ｍＬ）で洗浄した。有機物を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜２０％のＥｔＯＡｃ）して、黄色の油状物として標題化合物（３６ｇ、８５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１４Ｏ４Ｓの質量計算値、２３８．１、ｍ／ｚ実測値２３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−フルオロペンタ−１−イン。１００ｍＬの丸底フラスコに、ペンタ−４−イン−１−イル４−メチルベンゼンスルホネート（２０ｇ、８４ｍｍｏｌ）及びＴＢＡＦ（３１ｍＬ、７５％水溶液、８４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４５℃で１時間撹拌及び加熱した。蒸留−凝縮装置を設置し、混合物を蒸留によって精製した。７５〜９０℃で揮発性であった画分を回収して、無色の液体として５−フルオロペンタ−１−イン（６．８ｇ、９４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ４．５６（ｄｔｄ，Ｊ＝４７．１，５．８，１．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔｄｄ，Ｊ＝７．０，２．７，１．０Ｈｚ，２Ｈ），１．９９（ｔｄ，Ｊ＝２．７，０．７Ｈｚ，１Ｈ），１．９７−１．８５（ｍ，２Ｈ）。
工程Ｃ：２−クロロ−３−（５−フルオロペンタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン。３−ブロモ−２−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジン（７００ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（１８８ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及び無水塩化リチウム（２２８ｍｇ、５．３８ｍｍｏｌ）を、セプタムシールを用いてオーブン乾燥させた反応容器に密閉した。ＤＭＦ（５．４ｍＬ）及びＴＥＡ（１．１ｍＬ、８．１ｍｍｏｌ）をシリンジを通して添加した。混合物を窒素で脱気し、５−フルオロペンタ−１−イン（３００ｍｇ、３．５０ｍｍｏｌ）をシリンジを介して添加した。反応混合物を１１０℃で３時間加熱した。完了したら、反応混合物をｒｔに冷却し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）水溶液及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜２０％のＥｔＯＡｃ）して、無色の油状物として標題化合物（４５０ｍｇ、６３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ８ＣｌＦ４Ｎの質量計算値、２６５．１、ｍ／ｚ実測値２６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｄｔ，Ｊ＝４７．１，５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０９（ｄｔｔ，Ｊ＝２６．０，６．９，５．６Ｈｚ，２Ｈ）。
中間体２５：２−クロロ−３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン。
工程Ａ：２−クロロ−３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン。封管に、２−クロロ−３−ヨードピリジン（１．２５ｇ、５．２２ｍｍｏｌ）、無水塩化リチウム（５５３ｍｇ、１３．０５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１３ｍＬ）、テトラヒドロ−２−（２−プロピニルオキシ）−２Ｈ−ピラン（０．８ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）及びＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（１８３ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）を順番に添加した。窒素ガスを５分間吹き込むことによって溶液を脱気した。次いで、ＴＥＡ（２．２ｍＬ、１５．７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を窒素ガスで１分間脱気した。反応混合物を密閉し、５０℃で１５時間激しく撹拌した。完了したら、反応混合物を２０℃に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）の中へと注いだ。有機相を水で５回（合計２５０ｍＬ）、ブラインで１回洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０％〜２０％のＥｔＯＡｃ）して、橙色の油状物として標題化合物（１．１７ｇ、８９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮＯ２の質量計算値２５１．１、ｍ／ｚ実測値２５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．９，３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６５−３．５１（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．４９（ｍ，４Ｈ）。
中間体２６：２−クロロ−３−（プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン。
２−クロロ−３−ヨード−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体２３の工程Ａから得られた、２．０ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）のトルエン（１９ｍＬ）溶液を含有する封管に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５０６ｍｇ、０．４３８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１４７ｍｇ、０．７７３ｍｍｏｌ）及びトリブチル（１−プロピニル）スズ（１．３ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）を順番に添加した。窒素を数分間吹き込むことによって溶液を脱気し、１００℃で１８時間激しく撹拌した。完了したら、反応混合物を２０℃に冷却し、２Ｍのフッ化カリウムの水溶液を添加することによって、反応をクエンチした。得られた混合物を濾過して不溶物を除去した。相を分離し、有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１５％のＥｔＯＡｃ）して、標題化合物（１．１４ｇ、６４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
中間体２７：２−クロロ−３−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン。
封管に、２−クロロ−３−ヨードピリジン（１．０ｇ、４．２ｍｍｏｌ）、無水塩化リチウム（４４３ｍｇ、１０．４ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１０ｍＬ）を順番に添加した。窒素を１０分間吹き込むことによって、バイアルを脱気した。次いで、ＴＥＡ（１．７ｍＬ、１２．５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（２９３ｍｇ、０．４１８ｍｍｏｌ）及びトリブチル（１−プロピニル）スズ（１．３ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）を順番に添加した。この管を窒素雰囲気下で密閉し、８０℃で１８時間激しく撹拌した。完了したら、反応混合物を２０℃に冷却し、反応物をメタノール（２５ｍＬ）の中へと注ぎ、ＫＦ（５０％、セライト（登録商標）上）を添加した（１．０ｇ）。得られたスラリーを２０℃で１時間激しく撹拌し、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈し、濾過して不溶物を除去した。有機相を水（５回、合計４００ｍＬ）、ブライン（１回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）して、無色の油状物として標題化合物（５６５ｍｇ、８９％）を得、これを一晩放置して無色の針状物へと固化させた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ６ＣｌＮの質量計算値１５１．０、ｍ／ｚ実測値１５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。
中間体２８：２−ブロモ−６−メチル−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン。
工程Ａ：２−ブロモ−６−メチルピリジン−３−イルトリフルオロメタンスルホネート。２０ｍＬのガラスマイクロ波バイアルに、２−ブロモ−３−ヒドロキシ−５−メチルピリジン（８４０ｍｇ、４．４７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アニリン（１．７６ｇ、４．９１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６７９ｍｇ、４．９４ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（９ｍＬ）を添加し、バイアルを窒素ガス雰囲気下で密閉した。次いで、バイアルをマイクロ波反応器内で１５分間かけて１００℃に加温した。完了したら、反応溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、水の中へと注いだ。有機相をブラインで１回洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、無色の油状残渣を得た。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０：１００〜２０：８０のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（１．３１ｇ、９２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ５ＢｒＦ３ＮＯ３Ｓの質量計算値３１８．９、ｍ／ｚ実測値３１９．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．５７−７．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．６Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７３．１６（ｓ）。
工程Ｂ：２−ブロモ−６−メチル−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン。２つの別々のガラス封管の中に、順番に以下の試薬を均等に分割した：２−ブロモ−６−メチルピリジン−３−イルトリフルオロメタンスルホネート（６９５ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）、無水塩化リチウム（３０４ｍｇ、７．１７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２２ｍＬ）及びＴＥＡ（０．９１ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）。窒素を２分間吹き込むことによって溶液を脱気し、次いで、以下の試薬を２本の管に均等に分割し、順番に反応混合物に添加した：ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（１５２ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）及び３−メチル−１−ブチン（０．５１ｍＬ、４．９９ｍｍｏｌ）。この管を密閉し、５０℃で４０時間激しく撹拌しながら加熱した。完了したら、反応混合物を２０℃に冷却し、反応物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）の中へと注いだ。有機相を水で４回（合計４００ｍＬ）、ブラインで１回洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０：１００〜２０：８０のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（１４０ｍｇ、２７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１２ＢｒＮの質量計算値２３７．０、ｍ／ｚ実測値２３８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．５７−７．５２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．００（ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ），２．８７−２．７８（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），１．３２−１．２７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
中間体２９：２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン。
工程Ａ：５−ブロモ−６−クロロピコリンアルデヒド。（５−ブロモ−６−クロロピリジン−２−イル）メタノール（４０５ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ）を含有する丸底フラスコに、１，１，１−トリス（アセチルオキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン）（８１１ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（１８ｍＬ、２８２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２０℃で３０分間急速に撹拌した。完了したら、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）及び１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）でクエンチした。得られた二相混合物を６０分間激しく撹拌し、二相を分離した。有機相をＤＣＭでもう１回抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して標題化合物（４２０ｍｇ、１００％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．９７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｂ．３−ブロモ−２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）ピリジン。窒素雰囲気下の５−ブロモ−６−クロロピコリンアルデヒド（４２０ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）を含有する丸底フラスコに、ＤＣＭ（１９ｍＬ）を添加した。フラスコを−２０℃に冷却し、ＤＡＳＴ（０．６ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）を添加した。５分間後、フラスコを冷却浴から取り出し、２０℃に温ませた。９０分間後、氷（５０ｍＬ）上に注いで反応をクエンチし、続いて、ｐＨがおよそ７に達するまで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（およそ１０ｍＬ）を添加した。相を分離し、水相をＤＣＭで抽出した。有機物を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、曇った橙色の油状物として標題化合物（４５０ｍｇ、９７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｔ，Ｊ＝５５．０Ｈｚ，１Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−１１５．８５（ｄ，Ｊ＝５５．１Ｈｚ）。
工程Ｃ．２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン。封管に、３−ブロモ−２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）ピリジン（１５０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、無水塩化リチウム（７９ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）を順番に添加した。窒素を３分間吹き込むことによって溶液を脱気した。次いで、ＴＥＡ（０．３ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（４３ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）及び３−メチル−１−ブチン（０．０８ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）を添加した。この管を窒素雰囲気下で直ちに密閉し、５０℃で４０時間激しく撹拌しながら加熱した。完了したら、反応混合物を２０℃に冷却し、反応物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）の中へと注いだ。有機相を水で４回（合計２００ｍＬ）、ブラインで１回洗浄し、合わせた有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０：１００〜１０：９０のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（１２０ｍｇ、６８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１０ＣｌＦ２Ｎの質量計算値２２９．０、ｍ／ｚ実測値２３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｔ，Ｊ＝５５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９５−２．７６（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−１１５．８８（ｄ，Ｊ＝５５．１Ｈｚ）。
中間体３０：２−クロロ−３−（（テトラヒドロフラン−３−イル）エチニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン。
中間体２３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ９ＣｌＦ３ＮＯの質量計算値２７５．０、ｍ／ｚ実測値２７６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１７−４．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０１−３．９４（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，７．５，６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８２−３．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４１−３．２０（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，８．４，６．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３９−２．２６（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，８．５，７．４，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．２０−２．０５（ｍ，１Ｈ）。
中間体３１：２−クロロ−３−（３−メトキシプロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン。
３−メトキシプロパ−１−インを用いて、中間体２３と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ７ＣｌＦ３ＮＯの質量計算値２４９．０、ｍ／ｚ実測値２４９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−６８．０６（ｓ）。
中間体３２：２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン。
中間体２３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ９ＣｌＦ３Ｎの質量計算値２４７．０、ｍ／ｚ実測値２４７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８８−７．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９３−２．８０（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−６７．９３（ｓ）。
中間体３３：２−クロロ−３−（フェニルエチニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン。
中間体２３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ７ＣｌＦ３Ｎの質量計算値２８１．０、ｍ／ｚ実測値２８１．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．４２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）。
中間体３４：２−クロロ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン。ＶＩＬＬ＿ｓｓａｎｃｈｅｚ＿１２８４
中間体２３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ７ＣｌＦ３Ｎの質量計算値２４５．０、ｍ／ｚ実測値２４５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体３５：２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン。
中間体２５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１０ＣｌＮの質量計算値１７９．１、ｍ／ｚ実測値１８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．８９−２．７９（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
中間体３６：２−クロロ−３−（シクロプロピルエチニル）ピリジン。
中間体２５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ８ＣｌＮの質量計算値１７７．０、ｍ／ｚ実測値１７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２８−８．２４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．１２（ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），１．５６−１．４８（ｍ，１Ｈ），０．９８−０．９１（ｍ，２Ｈ），０．９１−０．８５（ｍ，２Ｈ）。
中間体３７：２−クロロ−３−（３−メトキシブタ−１−イン−１−イル）ピリジン。
中間体２５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１０ＣｌＮＯの質量計算値１９５．０、ｍ／ｚ実測値１９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３５−８．３１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３９−４．３２（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
中間体３８：３−（ブタ−１−イン−１−イル）−２−クロロピリジン。
中間体２５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ８ＣｌＮの質量計算値１６５．０、ｍ／ｚ実測値１６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２９−８．２６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．７０（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
中間体３９：２−ブロモ−３−（シクロプロピルエチニル）−６−メチルピリジン。
中間体２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１０ＢｒＮの質量計算値２３５．０、ｍ／ｚ実測値２３６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体４０：２−ブロモ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）−６−メチルピリジン。
１−エチニル−４−フルオロベンゼンを用いて、中間体２８と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ９ＢｒＦＮの質量計算値２８９．０、ｍ／ｚ実測値２９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体４１：２−ブロモ−６−メチル−３−（フェニルエチニル）ピリジン。
中間体２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０ＢｒＮの質量計算値２７１．０、ｍ／ｚ実測値２７３．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．６９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）。
中間体４２：２−ブロモ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）ピリジン。
中間体２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。
中間体４３：２−ブロモ−６−クロロ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）ピリジン。
中間体２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。
中間体４４：２−ブロモ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）−６−メトキシピリジン。
中間体２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。
中間体４５：２−ブロモ−６−フルオロ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）ピリジン。
中間体２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。
中間体４６：５−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。
工程Ａ：５−（（３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（２７ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、５−アミノインドリン−２−オン（１８ｇ、１２０ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（２４ｇ、２４０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）溶液を９０℃で１２時間還流させた。反応物をエーテル（２００ｍＬ）で希釈し、２０分間撹拌したところ、沈殿物が形成された。反応物を濾過し、固体を４５℃でオーブン乾燥させて、茶色の固体として標題化合物（２１ｇ、８６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ９Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３３８．１；ｍ／ｚ実測値、３３９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。５−（（３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（２０ｇ、５９ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（１０ｇ）及びＭｅＯＨ（１Ｌ）の溶液を、２０ａｔｍの圧力のＨ２でフラッシングした。混合物を５０℃で１６時間撹拌した。反応物を濾過し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。得られた固体をＥｔＯＨでスラリー化し、４５℃でオーブン乾燥させて、オフホワイトの固体として標題化合物（１２ｇ、６６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３０８．１、ｍ／ｚ実測値、３０９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体４７：Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（１．０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−インダゾール−５−アミン（０．５８ｇ、４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２２ｍＬ）溶液を１１０℃で加熱した。３時間後、亜ジチオン酸ナトリウム（３．０ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１１０℃で５時間撹拌した。反応物を水（２００ｍＬ）で希釈し、２０分間撹拌したところ、沈殿物が形成された。反応物を濾過し、固体をＨ２Ｏで洗浄し、４５℃でオーブン乾燥させて、標題化合物（０．７８ｇ、６０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１０Ｆ３Ｎ５の質量計算値、２９３．１、ｍ／ｚ実測値、２９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体４８：５−（（３−アミノ−６−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。
工程Ａ：６−クロロ−５−ニトロピコリン酸。２−クロロ−６−メチル−３−ニトロピリジン（１１．０ｇ、６３．７ｍｍｏｌ）を濃Ｈ２ＳＯ４（３０ｍＬ）に溶解させ、得られた溶液を１０分間撹拌して、粘稠な黄色がかった溶液を形成した。二クロム酸ナトリウム二水和物（２５．７ｇ、８６．４ｍｍｏｌ）を、得られた溶液にゆっくりと数回に分けて添加した（注意：これは発熱性の高いプロセスであった）。ｒｔで２時間撹拌した後、反応混合物を５０℃で１６時間加熱した。氷（３００ｇ）を反応混合物に添加し、２時間撹拌した。混合物を冷凍庫で冷却し、得られた沈殿物を濾過し、氷冷水で洗浄し、高真空下で乾燥させて、標題化合物として緑がかった固体（１０．１ｇ、５４．８％、純度７０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ３ＣｌＮ２Ｏ４の質量計算値、２０２．０；ｍ／ｚ実測値、２０２．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４８−８．４０（ｍ，１Ｈ），８．３９−８．３１（ｍ，１Ｈ）。
工程Ｂ：６−クロロ−５−ニトロピコリン酸エチル。ＥｔＯＨ（６０ｍＬ）中６−クロロ−５−ニトロピコリン酸（６．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）の混合物に、ｐ−ＴｓＯＨ（０．４７ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を８５℃で一晩加熱した。得られた緑がかった溶液を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、オフホワイトの固体として標題化合物（４．４７ｇ、９２．７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ７ＣｌＮ２Ｏ４の質量計算値、２３０．０；ｍ／ｚ実測値、２３１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ：（６−クロロ−５−ニトロピリジン−２−イル）メタノール。６−クロロ−５−ニトロピコリン酸エチル（４．５ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液に、ＤＩＢＡＬ（ＴＨＦ３３．０ｍＬ中１．０Ｍ、３３．０ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。３０分間後、得られた溶液に、更に２当量のＤＩＢＡＬ（ＴＨＦ３３．０ｍＬ中１．０Ｍ、３３．０ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、３０分間撹拌した。過熱を避けるために、得られた溶液を冷飽和ロッシェル塩溶液（１００ｍＬ）に少しずつ添加し、得られた混合物を水（１００ｍＬ）及びＤＣＭ（１５０ｍＬ）で希釈した。混合物を一晩撹拌した。得られた混合物をＤＣＭ（２×１５０ｍＬ）で更に抽出し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、黄色がかったワックス状物として標題化合物（２．０ｇ、４０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ５ＣｌＮ２Ｏ３の質量計算値、１８８．０；ｍ／ｚ実測値、１８９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４４（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｄ：６−クロロ−５−ニトロピコリンアルデヒド。（６−クロロ−５−ニトロピリジン−２−イル）メタノール（１．１４ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）溶液に、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（３．８５ｇ、９．０７ｍｍｏｌ）を添加した。周囲温度で３０分間撹拌した後、得られた曇った茶色の混合物が透明な溶液になった。３時間後、反応混合物に飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）をゆっくり添加し、次いで、得られた混合物をＤＣＭ（１００ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）で希釈した。混合物をＤＣＭ（２×１００ｍＬ）で更に抽出した。合わせた抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、茶色の油状物として標題化合物（０．８３ｇ、７４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ３ＣｌＮ２Ｏ３の質量計算値、１８６．０；ｍ／ｚ実測値、１８６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．０５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｅ：２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３−ニトロピリジン。−５０℃の６−クロロ−５−ニトロピコリンアルデヒド（０．８３４ｇ、４．４７ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（２０ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（１．１８ｍＬ、８．９４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、１時間後に周囲温度になるように温ませた。更に１時間撹拌した後、溶液に飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）をゆっくり添加し、得られた混合物をＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜２０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、茶色の油状物として標題化合物（０．７６ｇ、８２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ３ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ２の質量計算値、２０８．０；ｍ／ｚ実測値、２０９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝５４．６Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｆ：５−（（６−（ジフルオロメチル）−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３−ニトロピリジン（１．８ｍＬ、ベンゼン中１．０Ｍ、１．８ｍｍｏｌ）、５−アミノインドリン−２−オン（３３０ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（０．６２ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃で３時間還流させた。反応物を冷却したところ、沈殿物が形成された。混合物を濾過し、沈殿物を冷ＥｔＯＨで洗浄した。固体を高真空下で乾燥させて、茶色の固体として標題化合物（５１０ｍｇ、８８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０Ｆ２Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｇ：５−（（３−アミノ−６−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。１００ｍＬのフラスコ内のＥｔＯＨ（１３ｍＬ）及びＴＨＦ（１３ｍＬ）中５−（（６−（ジフルオロメチル）−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（５１０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（５４ｍｇ）の混合物をＨ２バルーン下に置き、１６時間撹拌した。反応物をセライト（登録商標）で濾過し、得られた溶液を減圧下で濃縮して、灰色の固体として所望の化合物（４６４ｍｇ、１００％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１２Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、２９０．１、ｍ／ｚ実測値、２９１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体４９：５−アミノ−６−（（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン。
工程Ａ：５−ニトロ−６−（（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン。６−クロロ−５−ニトロピリジン−２（１Ｈ）−オン（中間体４、５００ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）、２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−アミン（中間体９、７５５ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎ（０．５ｍＬ、２．８６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０．０ｍＬ）溶液を１００℃で２時間還流させた。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノールを用いて微粉化して、黄色の固体として標題化合物（９２０ｍｇ、８０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２３Ｎ５Ｏ４Ｓｉの質量計算値、４０１．５；ｍ／ｚ実測値、４０２．５［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．８０（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），３．６７−３．５７（ｍ，２Ｈ），０．９９−０．８５（ｍ，２Ｈ），０．０４−０．０１（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｂ：５−アミノ−６−（（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン。２５０ｍＬのフラスコ内の５−ニトロ−６−（（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（７００ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（２９５ｍｇ）及びＭｅＯＨ−ＴＨＦ（２：１）（３０．０ｍＬ）溶液を、２０ａｔｍの圧力のＨ２でフラッシングした。混合物をｒｔで１時間撹拌した。反応物をセライト（登録商標）で濾過し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）して、標題化合物（３５７ｍｇ、５５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２５Ｎ５Ｏ２Ｓｉの質量計算値、３７１．５、ｍ／ｚ実測値、３７２．５１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．４１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｓ，１Ｈ），３．６６−３．５６（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｓ，１Ｈ），２．８３（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），１．００−０．８２（ｍ，２Ｈ），０．０１（ｓ，９Ｈ）。
中間体５０：５−（（３−アミノ−６−クロロピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。
工程Ａ：５−（（６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。２，６−ジクロロ−３−ニトロピリジン（１．０ｇ、５．１８ｍｍｏｌ）、５−アミノインドリン−２−オン（７６８ｍｇ、５．１８ｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．４ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を７０℃で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、標題化合物（１．９５ｇ、１２３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ９ＣｌＮ４Ｏ３の質量計算値３０４．０、ｍ／ｚ実測値３０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−（（３−アミノ−６−クロロピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。５−（（６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（１．７５ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）のエタノール（３５ｍＬ）及び水（７ｍＬ）溶液に、鉄（１．２８ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（３５ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をｒｔで１８時間撹拌し、次いで、３時間還流させた。反応物を冷却し、セライト（登録商標）で濾過し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。得られた固体をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及び飽和炭酸ナトリウム水溶液中で撹拌した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。これによって、濃灰色の固体として標題化合物（１．０７ｇ、６８％）が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＮ４Ｏの質量計算値、２７４．１、ｍ／ｚ実測値、２７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．３２，２．０８Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．８６Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．３２Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝７．８６Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ）。
中間体５１：６−シクロプロピル−Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２，３−ジアミン。
工程Ａ：Ｎ−（６−シクロプロピル−３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン。２−クロロ−６−シクロプロピル−３−ニトロピリジン（中間体１、４２７ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）、１Ｈ−インダゾール−５−アミン（２８６ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎ（０．６０ｍＬ、４．３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７．０ｍＬ）溶液を７０℃で４時間還流させた。反応物をＥｔＯＡｃ及び水で希釈した。水層をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物を定量的収率の推定に持ち込んだ。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３Ｎ５Ｏ２の質量計算値２９５．３、ｍ／ｚ実測値２９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：６−シクロプロピル−Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２，３−ジアミン。Ｎ−（６−シクロプロピル−３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン（２９７ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）及び１０％Ｐｄ／Ｃ（１０７ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ／ＴＨＦ（体積比１：１、０．１Ｍ）溶液を、ｒｔで５時間水素下で撹拌した。反応物をＭｅＯＨと共にセライト（登録商標）で濾過し、得られた溶液を減圧下で濃縮して、定量的収率で標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１５Ｎ５の質量計算値２６５．３、ｍ／ｚ実測値２６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体５２：Ｎ２−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン。
出発物質として３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−アミン（中間体２２）及び２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、中間体５２と同様の様式で標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．９８（ｍ，２Ｈ）。
中間体５３：５−（（３−アミノ−６−メチルピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。
工程Ａ：５−（（６−メチル−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。２−クロロ−６−メチル−３−ニトロピリジン（５．０ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、５−アミノオキシインドール（５．３ｇ、３５ｍｍｏｌ）及びヒューニッヒ塩基（１０ｍＬ、５８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１００ｍＬ）溶液を、９０℃で５時間還流させた。反応物を濾過し、固体をエタノールで洗浄し、真空乾燥させて、黒色の固体として標題化合物（６．２ｇ、７５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１２Ｎ４Ｏ３の質量計算値、２８４．１；ｍ／ｚ実測値、２８５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−（（３−アミノ−６−メチルピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。５−（（６−メチル−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（６．１５ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、ＳｎＣｌ２二水和物（１４．６ｇ、６４．９ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）の混合物を、周囲温度で１０分間撹拌し、続いて、８５℃で４時間加熱した。混合物を冷却し、それに更にＳｎＣｌ２二水和物（８．３ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を８５℃で５時間撹拌した。混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。残渣にＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）を添加し、得られた混合物を５０℃に加温した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、沈殿物をＭｅＯＨで洗浄した。灰色の固体を真空乾燥させて、灰色の固体（４．２４ｇ、７７．３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１４Ｎ４Ｏの質量計算値、２５４．１、ｍ／ｚ実測値、２５５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体５４：Ｎ２−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン。
中間体４７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ９ＢｒＦ３Ｎ５の質量計算値、３７１．０、ｍ／ｚ実測値、３７２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体５５：Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン。
中間体４７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１２Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３０７．１；ｍ／ｚ実測値、３０８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体５６：６−（（３−アミノ−６−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。
中間体４８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１０Ｆ２Ｎ４ＯＳの質量計算値、３０８．０；ｍ／ｚ実測値、３０９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ７．９１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９７−６．９３（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．３２（ｍ，１Ｈ）。
中間体５７：Ｎ２−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（ジフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン。
中間体４８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１０ＣｌＦ２Ｎ５の質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体５８：６−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン。
中間体５１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ９Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ７．９３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．９５（ｍ，３Ｈ）。
中間体５９：Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−イソプロピルピリジン−２，３−ジアミン。
中間体５１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ５の質量計算値２６７．１；ｍ／ｚ実測値２６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体６０：６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２，３−ジアミン。
中間体５１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１９Ｎ５の質量計算値、２８１．２；ｍ／ｚ実測値、２８２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．３８（ｍ，１Ｈ），６．９７−６．９０（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．６１（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）。
中間体６１：６−（ジフルオロメチル）−Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２，３−ジアミン。
２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３−ニトロピリジン（中間体４８、工程Ｅの生成物）及び７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを用いて、中間体４８と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１３Ｆ２Ｎ５の質量計算値、２８９．２、ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９０．１。
中間体６２：５−ブロモ−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：６−ブロモ−Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２，３−ジアミン。２，６−ジブロモ−３−ニトロピリジン（５６４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）及び７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−アミン（２８０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（０．５５６ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を添加した。１２時間後、反応物を減圧下で濃縮し、得られた固体をＤＭＦ（７．６ｍＬ）に溶解させた。次いで、亜ジチオン酸ナトリウム（９９３ｍｇ、５．７ｍｍｏｌ）を一度に添加し、反応混合物を１００℃に加熱した。２時間後、反応物を水（２ｍＬ）で希釈し、ｒｔで撹拌した。９０分間後、溶液をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、有機層を水（３×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、標題化合物（４５０ｍｇ）を得、これを更に精製することなく用いた。
工程Ｃ：５−ブロモ−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。マイクロ波バイアルに、粗６−ブロモ−Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２，３−ジアミン（６３６ｍｇ）及びＴＦＡ（１ｍＬ）を添加した。このバイアルに蓋をし、反応混合物を１００℃で６０分間、マイクロ波照射下で加熱した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をＥｔＯＡｃ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈した。層を分離し、有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ）して、標題化合物（１３５ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ９ＢｒＦ３Ｎ５の質量計算値、３９５．０；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
中間体６３：５−（２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン。
工程Ａ：７−メチル−５−（（３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２−クロロ−３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体２５、２５０ｍｇ、０．９９３ｍｍｏｌ）、５−アミノ−７−メチルインドリン−２−オン（中間体１０、１６１ｍｇ、０．９９３ｍｍｏｌ）、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ第三世代プレ触媒（９０．ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（０．９７１ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（５．１ｍＬ）を添加した。５分間撹拌しながら窒素ガスを吹き込むことによって、得られた懸濁液を脱気した。このバイアルを窒素雰囲気下で密閉し、油浴内で１７．５時間かけて１１０℃に加熱した。次いで、反応溶液をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）と飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）とに分配した。水相を更に２回ＥｔＯＡｃ（合計５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブラインで１回洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０％〜５％のメタノール）して、７−メチル−５−（２−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン（３７ｍｇ、８％）との混合物として標題化合物（６４ｍｇ、１７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３７７．２；ｍ／ｚ実測値、３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：７−メチル−５−（２−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。７−メチル−５−（（３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（０．８ｍＬ）懸濁液を含有する封管に、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｍ、０．１６ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を窒素ガスで短時間フラッシングし、密閉し、１００℃で１時間撹拌した（還流が観察された）。反応物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、有機相を水（１０ｍＬ）で３回、ブライン（２ｍＬ）で１回洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０％〜１０％のメタノール）して、茶色のガラス質固体として標題化合物（２４ｍｇ、８０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２３Ｎ３Ｏ３の質量計算値３７７．２、ｍ／ｚ実測値３７８．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．０８（ｍ，３Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），４．７２（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．５９−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｄｔ，Ｊ＝１１．０，３．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
工程Ｃ：５−（２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン。７−メチル−５−（２−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン（２２ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（０．５８ｍＬ、０．０５８ｍｍｏｌ）懸濁液に、濃塩酸（６．９５μＬ、０．０６４１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲雰囲気下で密閉し、２０℃で９０分間撹拌した。完了したら、反応物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２ｍＬ）とに分配した。水相をＥｔＯＡｃ（合計１０ｍＬ）で更に２回抽出した。有機物を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物（１６．７ｍｇ、９８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｎ３Ｏ２の質量計算値２９３．１、ｍ／ｚ実測値２９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．０９（ｍ，３Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。
中間体６４：１−（７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド。
工程Ａ：７−メチル−５−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール。１，４−ジオキサン（９ｍＬ）中の、５−ブロモ−７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール（中間体１３、４５８ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（２５０ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、［Ｐｄ（ＩＩ）（π−シンナミル）Ｃｌ］２（４３．３ｍｇ、０．０８０６ｍｍｏｌ）、ＢｉｐｐｙＰｈｏｓ（８４ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１８６ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波反応器内にて１５０℃で３０分間加熱した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ×３）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンが、０：１００〜５０：５０）して、標題化合物（２２３ｍｇ、３７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３Ｎ４ＯＳｉの質量計算値、４４６．２；ｍ／ｚ実測値、４４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：１−（７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド。オキシ塩化リン（６３．５μＬ、０．６７ｍｍｏｌ）を０℃のＤＭＦ（１ｍＬ）に滴下し、１０分間撹拌した。ＤＭＦ（１ｍＬ）中７−メチル−５−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール（２１５ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を、得られた溶液にゆっくり添加し、混合物を５０℃で３時間撹拌し、次いで、周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物を、冷却したＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）の飽和溶液に０℃でゆっくり添加した。次いで、二相混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭが、０：１００〜５０：５０）して、標題化合物（１２４ｍｇ、５４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓｉの質量計算値、４７４．２；ｍ／ｚ実測値、４７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体６５：２−クロロ−５−フルオロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン。
３−ブロモ−２−クロロ−５−フルオロピリジンを用いて、２−クロロ−３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体２５）と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９ＣｌＦＮの質量計算値、１９７．０；ｍ／ｚ実測値、１９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．９１−２．７８（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−１３０．３２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
中間体６６：２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン。
３−ブロモ−２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）ピリジン（中間体２９、工程Ｂの生成物）を用いて、２−クロロ−３−（プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体２６）と同様の様式で標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｔ，Ｊ＝５５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（１．０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−インダゾール−５−アミン（０．５９ｇ、４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液を１００℃で３時間加熱した。ベンズアルデヒド（０．５２ｇ、４．９ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、反応物を３０分間撹拌し、続いて、亜ジチオン酸ナトリウム（２．３ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を添加した。１００℃で１２時間後、反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ×３）で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（０．２８ｇ、１６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．４４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．３２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２〜実施例３２は、実施例１と同様の様式で作製した。
実施例２：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｎ５の質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２７（ｍ，３Ｈ）。
実施例３：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｎ５の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）。
実施例４：２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４ＦＮ５の質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）。
実施例５：２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メトキシ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６３−６．５９（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
実施例６：５−［２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０５−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０７−６．９９（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ）。
実施例７：５−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１１ＣｌＦＮ５の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．４２（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．１７（ｍ，２Ｈ）。
実施例８：２−（２−クロロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４ＣｌＮ５の質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １２．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）。
実施例９：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−メチル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｎ５の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１９−８．１７（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０４−８．００（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３１（ｍ，４Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０：５−クロロ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２ＣｌＮ５の質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．４３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９４−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３１（ｍ，４Ｈ）。
実施例１１：５−クロロ−２−シクロペンチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＮ５の質量計算値、３３７．１；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．９０（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２４（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．０６（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９８−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．５２（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２：５−（５−メチル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４２５．２；ｍ／ｚ実測値、４２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），１．７４（ｓ，９Ｈ）。
実施例１３：３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−フェニル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ３Ｎ４の質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６７（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５２−６．４６（ｍ，１Ｈ）。
実施例１４：６−［２−フェニル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１１Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、４１２．１；ｍ／ｚ実測値、４１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１５：６−（５−フルオロ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１１ＦＮ４ＯＳの質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．１９（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．０９（ｍ，１Ｈ）。
実施例１６：６−［２−（４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１０Ｆ４Ｎ４ＯＳの質量計算値、４３０．１；ｍ／ｚ実測値、４３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１７：６−（５−メチル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｎ４ＯＳの質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．２０（ｍ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１８：６−（５−メトキシ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．１８（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１９：６−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、３９２．１；ｍ／ｚ実測値、３９３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．９２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）。
実施例２０：６−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１１ＦＮ４ＯＳの質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．９２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−６．９７（ｍ，３Ｈ）。
実施例２１：５−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２ＦＮ５Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．９２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２２：２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２ＦＮ５の質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．９１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−６．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２３：５−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ）。
実施例２４：６−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１１ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．９１（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２５：６−（２−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２Ｎ４ＯＳの質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．４８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２６：３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｎ４の質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．４５−８．３７（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２７：６−［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３ＦＮ４ＯＳの質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．０２（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−６．９６（ｍ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２８：６−［２−（６−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１０ＦＮ５ＯＳの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９：６−［２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２ＦＮ５ＯＳの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ／ＣＤＣｌ３）δ ８．２１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，２Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２７−７．２２（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３０：６−［５−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１０ＣｌＦＮ４ＯＳの質量計算値、３９６．０；ｍ／ｚ実測値、３９６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１６−７．０５（ｍ，２Ｈ）。
実施例３１：６−［２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ９Ｆ４Ｎ５ＯＳの質量計算値、４３１．０；ｍ／ｚ実測値、４３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．０９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．８，１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３２：６−（５−ブロモ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１１ＢｒＮ４ＯＳの質量計算値、４２２．０；ｍ／ｚ実測値、４２２．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．２３−７．１７（ｍ，２Ｈ）。
実施例３３：５−［２−（４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
工程Ａ：５−（２−（４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（１．０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）及び５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．５９ｇ、４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液を１００℃で３時間加熱した。４−フルオロベンズアルデヒド（０．６０ｇ、４．９ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、反応物を３０分間撹拌し、続いて、亜ジチオン酸ナトリウム（２．３ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を添加した。１００℃で１２時間後、反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ×３）で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（１．１ｇ、５０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２０Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４９６．１；ｍ／ｚ実測値、４９７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−［２−（４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。５−（２−（４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．６０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（３０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（６ｍＬ）溶液に、三臭化ピリジニウム（０．３５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の酢酸（５ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１ｍＬ）溶液を添加した。反応混合物を８０℃で加熱した。２４時間後、反応物を減圧下で濃縮し、１Ｎ ＮａＯＨ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（０．０９ｇ、１７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１２Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、４１２．１；ｍ／ｚ実測値、４１３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５１（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ）。
実施例３４〜実施例３７は、実施例３３に従って作製した。
実施例３４：５−（２−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン。
実施例３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｎ４Ｏの質量計算値、３２６．１；ｍ／ｚ実測値、３２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．８９（ｓ，１Ｈ），８．３９−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．１８−８．１４（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．２９（ｍ，５Ｈ），７．１９−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ）。
実施例３５：５−［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５１（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３６：５−［２−フェニル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．１９（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ）。
実施例３７：５−［５−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６４−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９８−６．９１（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ）。
実施例３８：５−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
工程Ａ：５−（（３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（２７ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、５−アミノインドリン−２−オン（１８ｇ、１２０ｍｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎ（２４ｇ、２４０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）溶液を、９０℃で１２時間還流させた。反応物をエーテル（２００ｍＬ）で希釈し、２０分間撹拌したところ、沈殿物が形成された。反応物を濾過し、固体を４５℃でオーブン乾燥させて、茶色の固体として標題化合物（２１ｇ、８６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ９Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３３８．１；ｍ／ｚ実測値、３３９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。５−（（３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（２０ｇ、５９ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（１０ｇ）及びＭｅＯＨ（１Ｌ）の溶液を、２０ａｔｍの圧力のＨ２でフラッシングした。混合物を５０℃で１６時間撹拌した。反応物を濾過し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。得られた固体をＥｔＯＨでスラリー化し、４５℃でオーブン乾燥させて、オフホワイトの固体として標題化合物（１２ｇ、６６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３０８．１；ｍ／ｚ実測値、３０９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ．５−（２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン。５−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（０．１０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びＣｕ（ＯＡｃ）２（０．０３ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（１６ｍＬ）溶液に、イソブチアルデヒド（０．０３ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２時間撹拌し、減圧下で濃縮し、１Ｎ ＮａＯＨで希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ×３）で抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（０．０６ｇ、４８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．２８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．３８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３９：６−［２−シクロペンチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．１７（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１９−３．１１（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．５９（ｍ，２Ｈ）。
実施例４０：６−［２−シクロヘキシル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、４１８．１；ｍ／ｚ実測値、４１９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．８９（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），２．７９−２．７１（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．６９（ｍ，５Ｈ），１．３８−１．１８（ｍ，３Ｈ）。
実施例４１：６−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１１Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），１．９９−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．２２−１．１４（ｍ，２Ｈ）。
実施例４２：６−［２−テトラヒドロピラン−４−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４２０．１；ｍ／ｚ実測値、４２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．８９（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７−４．０２（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．０９−３．００（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
実施例４３：２−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），１．９３−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．２５−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．１２−１．０３（ｍ，２Ｈ）。
実施例４４：６−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、３６４．１；ｍ／ｚ実測値、３６５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．０７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４５：６−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−３．０４（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４６：６−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ９Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、３５０．０；ｍ／ｚ実測値、３５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．０８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）。
実施例４７：５−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．９２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）。
実施例４８：５−［２−シクロヘキシル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、４００．２；ｍ／ｚ実測値、４０１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６７（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｔｔ，Ｊ＝１１．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），１．９５−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．５７（ｍ，５Ｈ），１．３４−１．０８（ｍ，３Ｈ）。
実施例４９：５−［２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７２．１；ｍ／ｚ実測値、３７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６８−３．５５（ｍ，３Ｈ），２．４９−２．４３（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．８０（ｍ，２Ｈ）。
実施例５０：５−［２−テトラヒドロピラン−４−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０２．１；ｍ／ｚ実測値、４０３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９２−３．８４（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｄｔ，Ｊ＝１１．３，２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｔｔ，Ｊ＝３．８，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），１．９６−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７１（ｍ，２Ｈ）。
実施例５１：５−［２−イソブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｂｒ ｓ．，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｂｒ ｓ．，１Ｈ），７．２１（ｂｒ．ｄ．，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｑｕｉｎｄ，Ｊ＝１３．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例５２：（ラセミ）−５−［２−テトラヒドロフラン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６９（ｂｒ ｓ．，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９９−３．８５（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３７−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１８−２．０９（ｍ，１Ｈ）。
実施例５３：５−［５−（トリフルオロメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ６Ｎ４Ｏの質量計算値、４１４．１；ｍ／ｚ実測値、４１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６７（ｂｒ ｓ．，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．０４−２．９９（ｍ，２Ｈ），２．９４−２．８２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５４：５−［２−（シクロペンチルメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、４００．２；ｍ／ｚ実測値、４０１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１８−８．１２（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｂｒ．ｄ．，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），２．８５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｓｐｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），１．８６−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．２３−１．１２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５５：５−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．８７（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），１．９７−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．１１（ｍ，２Ｈ）。
実施例５６：５−［２−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、４０８．１；ｍ／ｚ実測値、４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３８（ｂｒ ｓ．，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．０１（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ）。
実施例５７：５−［２−（ピラジン−２−イルメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４１０．１；ｍ／ｚ実測値、４１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６５（ｂｒ ｓ．，１Ｈ），８．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５１−８．４６（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｂｒ ｓ．，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ）。
実施例５８：２−シクロペンチル−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ３Ｎ４の質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６９（ｂｒ ｓ．，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６０−６．５４（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．１０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．００−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．５１（ｍ，２Ｈ）。
実施例５９：２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４の質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５５（ｂｒ ｓ．，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｂｒ．ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｂｒ．ｄ．，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。
実施例６０：５−［２−シクロペンチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６７（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｂｒ ｓ．，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．０４−１．８２（ｍ，４Ｈ），１．８２−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．４９（ｍ，２Ｈ）。
実施例６１：５−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．７０（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｂｒ ｓ．，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６８−３．５５（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ）。
実施例６２：４−［２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］モルホリン。
工程Ａ：４−（２−フルオロ−３−ニトロピリジン−４−イル）モルホリン。２，４−ジフルオロ−３−ニトロピリジン（０．５ｇ、３．１ｍｍｏｌ）及びモルホリン（０．２５ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）溶液を９０℃で加熱した。２時間後、反応物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ×３）で洗浄した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（０．４７ｇ、６６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ１０ＦＮ３Ｏ３の質量計算値、２２７．１、ｍ／ｚ実測値、２２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：４−［２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］モルホリン。４−（２−フルオロ−３−ニトロピリジン−４−イル）モルホリン（０．２３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び５−アミノインダゾール（０．１３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液を１００℃で３時間加熱した。ｒｔに冷却した後、４−フルオロベンズアルデヒド（０．１２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を撹拌した。３０分間後、亜ジチオン酸ナトリウム（０．５３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を再度１００℃で加熱した。１２時間後、反応物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（３×２５ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、Ｈｅｘ：ＥｔＯＡｃ）して、標題化合物（０．１２ｇ、２９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ１９ＦＮ６Ｏの質量計算値、４１４．１；ｍ／ｚ実測値、４１５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．３３（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９９−３．９２（ｍ，４Ｈ），３．８７−３．７８（ｍ，４Ｈ）。
実施例６３：５−［２−（４−フルオロフェニル）−７−モルホリノ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
適切な置換を用いて、実施例６２と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２０ＦＮ５Ｏ２の質量計算値、４２９．２；ｍ／ｚ実測値、４３０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６７（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．００（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．１４（ｍ，４Ｈ），３．９９−３．９３（ｍ，４Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ）。
実施例６４：６−［２−フェニル−５−（１−ピペリジル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
工程Ａ：６−（５−フルオロ−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。２，６−ジフルオロ−３−ニトロピリジン（０．２０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）及び６−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（０．２０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）溶液を１００℃で１時間加熱した。ベンズアルデヒド（０．１５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、反応物を３０分間撹拌し、続いて、亜ジチオン酸ナトリウム（０．６５ｇ、３．８ｍｍｏｌ）を添加した。１００℃で１２時間後、反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（２５ｍＬ×３）で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（０．１０ｇ、２２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１１ＦＮ４ＯＳの質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，０．８Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｂ：６−［２−フェニル−５−（１−ピペリジル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。６−（５−フルオロ−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（０．１０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．０４ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（０．７ｍＬ、０．４１ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３ｍＬ）溶液を、１２０℃で２４時間封管内で加熱した。反応物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（３×１５ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ：ＮＨ３（ＭｅＯＨ）して、標題化合物（０．０４ｇ、３０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２１Ｎ５ＯＳの質量計算値、４２７．２；ｍ／ｚ実測値、４２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５５−３．４２（ｍ，４Ｈ），３．２２−３．１７（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．６８（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５６（ｍ，４Ｈ）。
実施例６５：６−（５−モルホリノ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例６４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ１９Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４２９．１；ｍ／ｚ実測値、４３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．９６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５２−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２８−７．１７（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．３７（ｄｄ，Ｊ＝５．８，４．３Ｈｚ，４Ｈ）。
実施例６６：６−［５−（ジメチルアミノ）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例６４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１７Ｎ５ＯＳの質量計算値、３８７．１；ｍ／ｚ実測値、３８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｓ，６Ｈ）。
実施例６７：６−（５−（ジフルオロメチル）−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。
工程Ａ：６−（２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。６−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン及び２−クロロ−３−ニトロピリジンを用いて、実施例１と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２Ｎ４ＯＳの質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．４８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｂ：６−（５−（ジフルオロメチル）−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。ＤＣＥ（２ｍＬ）及びＨ２Ｏ（０．８ｍＬ）中６−（２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及びジフルオロメタンスルフィン酸亜鉛（１９０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の混合物に、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド溶液（１６１μＬ、１．１６ｍｍｏｌ、７０％）を滴下し、得られた混合物を１００℃で２日間加熱した。ジフルオロメタンスルフィン酸亜鉛（１９０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の追加のアリコート及びＤＭＳＯ（０．４ｍＬ）を添加し、混合物を１００℃で更に２日間加熱した。混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで希釈し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの０〜１００％の勾配）して、標題化合物を得、これを更に精製（分取ＨＰＬＣ、Ａｇｉｌｅｎｔ １１００シリーズＸＢｒｉｄｇｅ Ｐｒｅｐ １８Ｃ ＯＢＤ ５μｍ、塩基性条件（水／ＭｅＣＮ中２０ｍＭ水酸化アンモニウム））して、黄色がかった固体を得た。この固体を、２９０ｎｍで溶出を監視しながら更に精製（ＳＦＣ、固定相：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ ２５０×２１ｍｍ、移動相：２５％ＥｔＯＨ、７５％ＣＯ２）して、標題化合物（４．５ｍｇ、３．９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２Ｆ２Ｎ４ＯＳの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．７５（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝５５．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６８：６−［２−［４−（ジフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例６７と同様の様式で、標題化合物を副生成物として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２Ｆ２Ｎ４ＯＳの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５５−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝５６．３Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６９：６−［７−（ジフルオロメチル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例６７と同様の様式で、標題化合物を副生成物として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２Ｆ２Ｎ４ＯＳの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．２２（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例７０：６−（７−イソプロピル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例６７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１８Ｎ４ＯＳの質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．９３（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例７１：６−（２−（４−フルオロフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。
工程Ａ：６−クロロ−５−ニトロピコリン酸。２−クロロ−６−メチル−３−ニトロピリジン（１１．０ｇ、６３．７ｍｍｏｌ）を濃Ｈ２ＳＯ４（３０ｍＬ）に溶解させ、得られた溶液を１０分間撹拌して、粘稠な黄色がかった溶液を形成した。二クロム酸ナトリウム二水和物（２５．７ｇ、８６．４ｍｍｏｌ）を、得られた溶液にゆっくりと数回に分けて添加した（注意：これは発熱性の高いプロセスであった）。ｒｔで２時間撹拌した後、反応混合物を５０℃で１６時間加熱した。氷（３００ｇ）を添加し、反応混合物２時間撹拌し、次いで、混合物を冷凍庫で冷却した。沈殿物を濾過し、氷冷水で洗浄し、高真空下で乾燥させて、緑がかった固体として標題化合物（１０．１ｇ、５４．８％、純度７０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ３ＣｌＮ２Ｏ４の質量計算値、２０２．０；ｍ／ｚ実測値、２０２．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−ニトロ−６−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）ピコリン酸。６−クロロ−５−ニトロピコリン酸（１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ、純度５０％）、６−アミノ−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロン（０．９２ｇ、５．６ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（１．３ｍＬ、７．４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）溶液を８０℃で１６時間還流させた。反応混合物に６−アミノ−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロン（１０２ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を更に添加し、８０℃で１６時間加熱した。得られた混合物を冷凍庫で冷却した。沈殿物を濾過し、冷ＥｔＯＨで洗浄し、高真空下で乾燥させて、濃茶色の固体（１．５ｇ、９１％、純度５０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ８Ｎ４Ｏ５Ｓの質量計算値、３３２．０；ｍ／ｚ実測値、３３２．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ：５−アミノ−６−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）ピコリン酸。ＥｔＯＨ（１８ｍＬ）中５−ニトロ−６−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）ピコリン酸（４００ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）及び塩化スズの混合物を８５℃で１．５時間加熱した。反応混合物を冷却し、セライト（登録商標）で濾過し、減圧下で濃縮して、茶色の油状物を得、これを更に精製することなく次の工程でそのまま用いた。
工程Ｄ：２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸。ＡｃＯＨ（２０ｍＬ）中５−アミノ−６−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）ピコリン酸（３６０ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）及びＣｕ（ＯＡｃ）２（１３２ｍｇ、０．７１４ｍｍｏｌ）の混合物に、４−フルオロベンズアルデヒド（２２６ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を５０℃で３０分間撹拌し、次いで、空気開放しながら周囲温度で１６時間撹拌した。沈殿物を冷ＥｔＯＡｃで洗浄し、高真空下で乾燥させて、茶色の固体（３８１ｍｇ、６３％、純度８０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１１ＦＮ４Ｏ３Ｓの質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｅ：２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸メチル。２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（５００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３．０ｍＬ）溶液に、ｐ−ＴｓＯＨ（５８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）して、標題化合物（１２０ｍｇ、２３．０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３ＦＮ４Ｏ３Ｓの質量計算値、４２０．１；ｍ／ｚ実測値、４２０．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｆ：６−（２−（４−フルオロフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸メチル（８６ｍｇ、０．２０μｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）溶液に、ＴＨＦ中１．０Ｍ ＬＡＨ（０．５１ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。得られた混合物を２時間撹拌した。反応混合物に飽和ロッシェル塩（５．０ｍＬ）を添加し、２時間撹拌した。混合物を水で希釈し、次いで、ＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）して、標題化合物（８．３ｍｇ、１０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３ＦＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９２．１；ｍ／ｚ実測値、３９３．０［Ｍ＋Ｈ］。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．００（ｍ，３Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ）。
実施例７２：６−（２−（４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。
工程Ａ：６−（２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。
工程Ｂ：６−（２−（４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。６−（２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（３６８ｍｇ、０．９７９ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（１０ｍＬ）溶液に、ｍＣＰＢＡ（６７６ｍｇ、３．９２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液をマイクロ波反応器内にて１３０℃で１０分間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜５％２Ｍ ＮＨ３（ＭｅＯＨ）：ＤＣＭ）して、酸化化合物（４８．１ｍｇ、１２．５％）を得た。酸化化合物（３７ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）にＴＦＡＡ（０．５ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５０℃で２時間加熱した。揮発分を減圧下で除去し、残渣を水で希釈し（１Ｎ ＮａＯＨを添加することによってｐＨ＝９に調整）、ＤＣＭ／ＩＰＡ（３／１）で抽出した。ＤＣＭ／ＩＰＡ層を減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）を残渣に添加した。溶液を冷凍庫で冷却し、濾過し、沈殿物を冷ＥｔＯＡｃで洗浄した。得られた固体を高真空下で乾燥させて、オフホワイトの固体として標題化合物（４．７ｍｇ、１３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３ＦＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９２．１；ｍ／ｚ実測値、３９３．０［Ｍ＋Ｈ］。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．６９（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，２Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
実施例７３：５−（２−（３−ヒドロキシプロピル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン。
工程Ａ：３−（３−（２−オキソインドリン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）プロパン酸メチル。ＡｃＯＨ（４ｍＬ）中５−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（中間体４６、１５４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４−オキソブタン酸メチル（６９．６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）及び酢酸銅（ＩＩ）（４５．４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の混合物を４０℃で４時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３×３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、茶色のワックス状物として標題化合物（７６ｍｇ、３８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４０４．１、ｍ／ｚ実測値、４０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−（２−（３−ヒドロキシプロピル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン。０℃のＴＨＦ（２ｍＬ）中３−（３−（２−オキソインドリン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）プロパン酸メチル（５２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）に、ＬＡＨ溶液（０．１９ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ）を滴下した。混合物を０℃で２０分間撹拌し、ＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）を添加することによってクエンチした。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、水（２×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）して、淡黄色の固体として標題化合物（２１ｍｇ、４３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７６．１、ｍ／ｚ実測値、３７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．０１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１６−２．０５（ｍ，２Ｈ）。
実施例７４：５−（２−シクロブチル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏの質量計算値、３１８．１；ｍ／ｚ実測値、３１９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｔｄ，Ｊ＝９．１，１．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６８−２．５２（ｍ，５Ｈ），２．３２−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．８８（ｍ，２Ｈ）。
実施例７５：５−（２−エチル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｎ４Ｏの質量計算値、２９２．１；ｍ／ｚ実測値、２９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４６（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２４−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７６：５−［２−（３−メチルオキセタン−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．３２（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ）。
実施例７７：５−［２−（２−メトキシエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６７（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例７８：２−シクロブチル−５−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
６−シクロプロピル−Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５２）から、実施例３８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｎ５の質量計算値、３２９．２；ｍ／ｚ実測値、３３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７６−３．６４（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．２３−１．８６（ｍ，５Ｈ），０．９３−０．８６（ｍ，２Ｈ），０．８６−０．８０（ｍ，２Ｈ）。
実施例７９：５−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
６−シクロプロピル−Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５２）から、実施例３８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ５の質量計算値、３１７．２；ｍ／ｚ実測値、３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−３．０９（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０３（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），０．９２−０．８４（ｍ，２Ｈ），０．８４−０．７９（ｍ，２Ｈ）。
実施例８０：６−［２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８１：アゼチジン−１−イル−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］メタノン。
工程Ａ：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリクロロメチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。メチル２，２，２−トリクロロアセトイミデート（１０６μＬ、０．８５３ｍｍｏｌ）を、Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４７、２５０ｍｇ、０．８５３ｍｍｏｌ）の酢酸（２．８４ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物をｒｔで１６時間撹拌した。溶液を４Ｎ ＮａＯＨで中和し、水層をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、白色の固体として標題化合物（２６６ｍｇ、７４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ７Ｃｌ３Ｆ３Ｎ５の質量計算値、４１９．０、ｍ／ｚ実測値、４２１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−７．９３（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｂ：アゼチジン−１−イル−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］メタノン。３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリクロロメチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（７０．０ｍｇ、０．１６６ｍｍｏｌ）のＡＣＮ（１．２８ｍＬ）及び水（０．４２７ｍＬ）溶液に、アゼチジン（２２．４μＬ、０．３３３ｍｍｏｌ）及び４Ｍ Ｋ２ＣＯ３（０．１６６ｍＬ）を添加した。反応混合物を１８時間かけて８５℃に加熱した。溶液を冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（逆相ＨＰＬＣ、水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％ＡＣＮ）して、標題化合物（２．１０ｍｇ、３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．４４（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｐ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例８２：６−［５−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２ＦＮ５ＯＳの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．０７（ｍ，２Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例８３：５−［２−（１−エチルプロピル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８８．２；ｍ／ｚ実測値、３８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６８（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），２．６９−２．６１（ｍ，１Ｈ），１．８６−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．６０（ｍ，２Ｈ），０．７５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例８４：５−（２−イソプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４Ｏの質量計算値、３０６．１；ｍ／ｚ実測値、３０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５５（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｄｔ，Ｊ＝１３．７，６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例８５：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−フェニル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド。
実施例８１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４２２．１；ｍ／ｚ実測値、４２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．１３（ｍ，１Ｈ）。
実施例８６：５−シクロプロピル−２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
６−シクロプロピル−Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５２）から、実施例３８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１６ＦＮ５の質量計算値、３６９．１；ｍ／ｚ実測値、３７０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−６．９３（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．１０（ｍ，１Ｈ），０．９８−０．９１（ｍ，４Ｈ）。
実施例８７：５−（２−シクロプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｎ４Ｏの質量計算値、３０４．１；ｍ／ｚ実測値、３０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．７９（ｍ，１Ｈ），１．４０−１．２４（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例８８：５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
工程Ａ：５−（（３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（２７ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、５−アミノインドリン−２−オン（１８ｇ、１２０ｍｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎ（２４ｇ、２４０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）溶液を、９０℃で１２時間還流させた。反応物をエーテル（２００ｍＬ）で希釈し、２０分間撹拌したところ、沈殿物が形成された。反応物を濾過し、濾液をＨ２Ｏでスラリー化し、４５℃でオーブン乾燥させて、茶色の固体として所望の化合物（２１ｇ、８６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ９Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３３８．１；ｍ／ｚ実測値、３３９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。２Ｌのフラスコ内の５−（（３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（２０ｇ、５９ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（１０ｇ）及びＭｅＯＨ（１Ｌ）の溶液を、２０ａｔｍの圧力のＨ２でフラッシングした。混合物を５０℃で１６時間撹拌した。反応物を濾過し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。得られた固体をＥｔＯＨでスラリー化し、４５℃でオーブン乾燥させてオフホワイトの固体として所望の化合物（１２ｇ、６６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３０８．１；ｍ／ｚ実測値、３０９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ．５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。５−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（０．１０ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（０．２５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）溶液を、７０℃で１６時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、１Ｎ ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（０．０９ｇ、７０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ８Ｆ６Ｎ４Ｏの質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ）。
実施例８９：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４８）から、実施例８８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ７Ｆ６Ｎ５の質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例９０：２−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４８）から、実施例８８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ８Ｆ５Ｎ５の質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例９１：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２−チエニル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４８）から、実施例３８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１０Ｆ３Ｎ５Ｓの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝３．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例９２：２−（２−フリル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４８）から、実施例３８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１０Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３６９．１；ｍ／ｚ実測値、３７０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．８５−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例９３：５−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１１Ｆ５Ｎ４Ｏの質量計算値、３８２．１；ｍ／ｚ実測値、３８３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．１３（ｔ，Ｊ＝１９．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９４：５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ９Ｆ５Ｎ４Ｏの質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ）。
実施例９５：５−（５−クロロ−２−シクロプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＮ４Ｏの質量計算値、３２４．１；ｍ／ｚ実測値、３２５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），１．８９−１．８１（ｍ，１Ｈ），１．１６−１．１２（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．０１（ｍ，２Ｈ）。
実施例９６：（ラセミ）−５−［２−ｓｅｃ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），２．９７−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．００−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７５−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９７：５−［２−（２，２−ジメチルプロピル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８８．２；ｍ／ｚ実測値、３８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），２．８０（ｓ，２Ｈ），０．９９（ｓ，９Ｈ）。
実施例９８：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４８）から、実施例３８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１０Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）。
実施例９９：５−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．９４（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．８５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７５（ｓ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１００：（ラセミ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−テトラヒドロフラン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４８）から、実施例３８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１５−３．９９（ｍ，３Ｈ），３．９３−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．６４−３．５２（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．４３（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．１８（ｍ，１Ｈ）。
実施例１０１：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４８）から、実施例３８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．７３−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．１７（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｓ，３Ｈ），０．９２（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０２：（ラセミ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−ｓｅｃ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４８）から、実施例３８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．７９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝８．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２１（ｍ，１Ｈ），２．９８−２．８３（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，７．５，６．３Ｈｚ，１Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１０３：２−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４８）から、実施例３８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６７−３．５６（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．２６−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．９２（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０４：２−シクロペンチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４８）から、実施例３８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−３．０６（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．００（ｍ，２Ｈ），２．００−１．７９（ｍ，４Ｈ），１．６６−１．５１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０５：２−エチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４８）から、実施例３８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．８４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１０６：５−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．９７（ｓ，１Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．１１（ｍ，３Ｈ），１．９４−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．２５−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．１３−１．０５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０７：６−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），２．００−１．９１（ｍ，１Ｈ），１．４２−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．２２−１．１５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０８：２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）。
実施例１０９：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
方法Ａ：
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−３．１２（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｓ，３Ｈ）。
方法Ｂ：
工程Ａ：Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン。２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（１．０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−インダゾール−５−アミン（０．５８ｇ、４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２２ｍＬ）溶液を１１０℃で加熱した。３時間後、亜ジチオン酸ナトリウム（３．０ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、反応物を１１０℃で５時間撹拌した。反応物を水（２００ｍＬ）で希釈し、２０分間撹拌した。得られた沈殿物を濾過し、Ｈ２Ｏで洗浄した。固体を４５℃で乾燥させて、固体として標題化合物（０．７８ｇ、６０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１０Ｆ３Ｎ５の質量計算値、２９３．１；ｍ／ｚ実測値、２９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ．３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（０．２０ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）及びＣｕ（ＯＡｃ）２（０．０６ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（１５ｍＬ）溶液に、イソブチルアルデヒド（０．０６ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、１Ｎ ＮａＯＨで希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（ＮａＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（０．１５ｇ、６４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．４５（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄｔ，Ｊ＝８．２，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｄｔ，Ｊ＝１３．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１１０：２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１１Ｆ４Ｎ５の質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１１：６−（５−ヒドロキシ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１１２：２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１ＦＮ６の質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１３：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４７、２０ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）をトリフルオロメタンスルホン酸（０．５ｍＬ、５．６５ｍｍｏｌ）に入れた。３，３，３−トリフルオロプロパン酸（６．０μＬ、０．０６８ｍｍｏｌ）を添加し、これを１２０℃で７２時間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、４Ｎ ＮａＯＨで中和し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（逆相ＨＰＬＣ、水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％ＡＣＮ）して、標題化合物（９．５ｍｇ、３６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ９Ｆ６Ｎ５の質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｑ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１１４：２−エトキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４７、７０ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）の酢酸（０．２ｍＬ）溶液に、オルト炭酸テトラエチル（１．０ｍＬ、４．７７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で２時間加熱した。反応物を冷却し、減圧下で濃縮した。精製（逆相ＨＰＬＣ、水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％ＡＣＮ）して、標題化合物（１５ｍｇ、１８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．４６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１１５：１−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロプロパノール。
工程Ａ：Ｎ−（２−（（１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド。Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４７、７０ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）を、乾燥バイアル内のＤＭＦ（０．６ｍＬ）に溶解させた。水素化ナトリウム（鉱油中６０％、９．５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、１−ヒドロキシシクロプロパンカルボン酸エチル（２８．８μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応物を６０℃で１６時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ及び水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％ＡＣＮ、２５４ｎｍ）によって精製して、標題化合物（１９ｍｇ、２１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値３７７．３、ｍ／ｚ実測値３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１１−８．０６（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１．３８−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．０９（ｍ，２Ｈ）。
工程Ｂ：１−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロプロパノール。Ｎ−（２−（（１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド（２１ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）を、８０℃で１６時間ＡｃＯＨ（０．５６ｍＬ）中で加熱した。反応物をＥｔＯＡｃを希釈し、４Ｎ ＮａＯＨで中和し、水相をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％ＡＣＮ）によって精製して、標題化合物（３．３ｍｇ、１７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），１．４１−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．１２−１．０５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１６：２−（１，１−ジフルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミンから、実施例８８の工程Ｃと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１０Ｆ５Ｎ５の質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２２−２．０５（ｍ，３Ｈ）。
実施例１１７：（Ｒ／Ｓ）−２−（１−フルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：Ｎ−（２−（（１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロプロパンアミド。Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４７、２５ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（３２ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）を、窒素下で乾燥フラスコ内のＤＭＦ（０．２６ｍＬ）中に溶解させた。２−フルオロプロパン酸（６．６μＬ、０．０８５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ＴＥＡ（２４μＬ、０．１７１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を、窒素下にてｒｔで１６時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ及び水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を精製することなく次の反応に持ち込んだ。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ４Ｎ５Ｏの質量計算値３６７．３、ｍ／ｚ実測値３６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：（Ｒ／Ｓ）−２−（１−フルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。Ｎ−（２−（（１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロプロパンアミド（２５ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（０．６８ｍＬ）に入れ、１６時間かけて８０℃に加熱した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、４Ｎ ＮａＯＨで中和し、水層をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％ＡＣＮ）によって精製して、標題化合物（１３ｍｇ、５５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ４Ｎ５の質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．８９−５．７４（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｄｄ，Ｊ＝２３．９，６．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１１８：５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−クロロ−３−ニトロピリジン（中間体２）から、実施例１と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２０ＦＮ５の質量計算値、３８５．２；ｍ／ｚ実測値、３８６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．３５（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）。
実施例１１９：２−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ５の質量計算値、３３１．２；ｍ／ｚ実測値、３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７５−３．６４（ｍ，１Ｈ），３．１１−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．４６（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１２０：２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−６−イソプロピル−３−ニトロピリジン（中間体３）から、実施例１と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：のＣ２２Ｈ１８ＦＮ５質量計算値、３７１．２；ｍ／ｚ実測値、３７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．３７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．１６（ｍ，２Ｈ），３．０８−２．９８（ｍ，１Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１２１：２−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ４Ｎ５の質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．４２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．０５（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１２２：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ｍ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１４Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．４１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．１６（ｍ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２３：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ｐ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１４Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．４１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．１３（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２４：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：Ｎ−（２−（（１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）イソニコチンアミド。塩化イソニコチノイル（３５ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．０ｍＬ）溶液に、Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４７、６９ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（０．１６ｍＬ、１．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をｒｔで５時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ及び水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を精製することなく次の反応に持ち込んだ。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値３９８．４、ｍ／ｚ実測値３９９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。Ｎ−（２−（（１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）イソニコチンアミド（４５ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（３．０ｍＬ）中に入れ、１６時間かけて８０℃に加熱した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、４Ｎ ＮａＯＨで中和し、水層をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％ＡＣＮ）によって精製して、標題化合物（６．５ｍｇ、１５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１１Ｆ３Ｎ６の質量計算値、３８０．１；ｍ／ｚ実測値、３８１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ７．７７−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１２５：５−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
６−シクロプロピル−Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５２、５８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（０．１７ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）溶液を、７０℃で７時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ及び水で希釈し、４Ｎ ＮａＯＨでｐＨを中和した。水層をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。得られた残渣を逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％ＡＣＮ）によって精製して、標題化合物（１０ｍｇ、１３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．２０−２．１２（ｍ，１Ｈ），０．９８−０．９２（ｍ，２Ｈ），０．８９−０．８４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２６：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド。
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２７：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド。
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４０（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２８：Ｎ−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド。
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリクロロメチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例８１、工程Ａの生成物、５０．０ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．７４３ｍＬ）溶液に、ヒドロキシベンゾトリアゾール（１９．３ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（４９．６μＬ、０．３５７ｍｍｏｌ）を滴下した。この溶液を４５分間かけて６０℃に加熱した。シクロプロピルアミン（２５．０μＬ、０．３５７ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を７０℃で３時間撹拌した。溶液を冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％ＡＣＮ）によって精製して、標題化合物（８．４０ｍｇ、１８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｔ，Ｊ＝８．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．８２−２．７４（ｍ，１Ｈ），０．８２−０．７４（ｍ，２Ｈ），０．６６−０．６０（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２９：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１０Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０２−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１３０：Ｎ−エチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−アミン。
ＴＨＦ（１．０ｍＬ）中Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４７、３０ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で乾燥フラスコに入れた。エチルイソチオシアネート（９．０μＬ、０．１０２ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ジシクロヘキシルカルボジイミド（４２ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）を添加した。これを６５℃で１６時間加熱した。反応物をＥｔＯＡｃ及び水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％ＡＣＮ）によって精製して、標題化合物（１．９ｍｇ、５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ３Ｎ６の質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１３１：Ｎ−シクロヘキシル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−アミン。
実施例１３０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ６の質量計算値、４００．２；ｍ／ｚ実測値、４０１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２０（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｔ，Ｊ＝８．８，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９２−３．８３（ｍ，１Ｈ），２．０７−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５１−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．２５（ｍ，２Ｈ），１．２４−１．１１（ｍ，１Ｈ）。
実施例１３２：６−［２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．２３（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１−３．６０（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９３（ｍ，１Ｈ），１．９２−１．８１（ｍ，１Ｈ）。
実施例１３３：６−（２−シクロブチル−５−メチル−７−モルホリノ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例６２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４２１．２；ｍ／ｚ実測値、４２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．２７（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｓ，４Ｈ），３．４９−３．３２（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．４４（ｍ，４Ｈ），２．１６−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｄｔ，Ｊ＝１８．０，９．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６６−１．４２（ｍ，４Ｈ）。
実施例１３４：６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
方法Ａ：
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を調製した。
方法Ｂ：
工程Ａ：６−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（２．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）及び６−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（１．５ｇ、８．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）溶液を１１０℃で加熱した。３時間後、亜ジチオン酸ナトリウム（６．１ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、１１０℃で５時間撹拌した。反応物を水（３２０ｍＬ）で希釈し、２０分間撹拌したところ、沈殿物が形成された。反応物を濾過し、固体をＨ２Ｏで洗浄し、４５℃でオーブン乾燥させて、固体として所望の化合物（２．６ｇ、９０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ９Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、３２６．０５、ｍ／ｚ実測値、３２７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：６−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。６−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（２．５ｇ、７．７ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（４０ｍＬ）溶液を、７０℃で１６時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（１．７ｇ、５５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ６Ｆ６Ｎ４ＯＳの質量計算値、４０４．０；ｍ／ｚ実測値、４０４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１２．３２（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１３５：６−（２−シクロプロピル−７−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｎ４ＯＳの質量計算値、３２２．１；ｍ／ｚ実測値、３２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．０１（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），１．８９−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．３６−１．３１（ｍ，２Ｈ），１．０９−１．０２（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３６：６−（２−シクロプロピル−５−メチル−７−モルホリノ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例６２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２１Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４０７．１；ｍ／ｚ実測値、４０８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．１４（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，８Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８３−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．０６−０．９９（ｍ，２Ｈ），０．９７−０．８８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３７：５−クロロ−２−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＮ５の質量計算値、３３７．１；ｍ／ｚ実測値、３３８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．１４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６１−３．４９（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ），２．６６−２．５３（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９９−１．８７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３８：３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＢｒＦ３Ｎ５の質量計算値、４３５．０；ｍ／ｚ実測値、４３６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．８９（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−３．６１（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．４３（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９１（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．８１（ｍ，１Ｈ）。
実施例１３９：５−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４０：５−［２−シクロプロピル−５−（ジフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
工程Ａ：５−（（６−（ジフルオロメチル）−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３−ニトロピリジン（中間体４８、工程Ｅの生成物、１．８ｍＬ、ベンゼン中１．０Ｍ、１．８ｍｍｏｌ）、５−アミノインドリン−２−オン（３３０ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（０．６２ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃で３時間還流させた。反応物を冷却したところ、沈殿物が形成された。混合物を濾過し、沈殿物を冷ＥｔＯＨで洗浄した。固体を高真空下で乾燥させて、茶色の固体として標題化合物（５１０ｍｇ、８８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０Ｆ２Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−（（３−アミノ−６−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。１００ｍＬのフラスコ内のＥｔＯＨ（１３ｍＬ）及びＴＨＦ（１３ｍＬ）中５−（（６−（ジフルオロメチル）−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（５１０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（５４ｍｇ）の混合物をＨ２バルーン下に置き、１６時間撹拌した。反応物をセライト（登録商標）で濾過し、得られた溶液を減圧下で濃縮して、灰色の固体として所望の化合物（４６４ｍｇ、１００％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１２Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、２９０．１、ｍ／ｚ実測値、２９１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ．５−（２−シクロプロピル−５−（ジフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン。５−（（３−アミノ−６−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（０．１０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）及びＣｕ（ＯＡｃ）２（０．０３ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（５．８ｍＬ）溶液に、シクロプロパンカルボキシアルデヒド（３９μＬ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１時間撹拌し、次いで、１５％ＮａＯＨ（６ｍＬ）で塩基性化した。反応混合物を水（４５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（８８ｍｇ、７５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３４０．１；ｍ／ｚ実測値、３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｔ，Ｊ＝５５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．６１（ｍ，２Ｈ），１．９９−１．８３（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．３３（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１４１：５−［５−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３４２．１；ｍ／ｚ実測値、３４３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｔ，Ｊ＝５５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．１９−３．０９（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１４２：６−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ９Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、３５０．０；ｍ／ｚ実測値、３５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．４１（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４３：６−（２−シクロプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｎ４ＯＳの質量計算値、３２２．１；ｍ／ｚ実測値、３２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．１８（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．８９−１．７８（ｍ，１Ｈ），１．１５−１．０８（ｍ，２Ｈ），１．０５−０．９７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１４４：６−（２−イソプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｎ４ＯＳの質量計算値、３２４．１；ｍ／ｚ実測値、３２５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．１９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．０７−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１４５：６−（２−シクロブチル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｎ４ＯＳの質量計算値、３３６．１；ｍ／ｚ実測値、３３７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．１７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６３−３．５２（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．４４−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．００−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．８０（ｍ，１Ｈ）。
実施例１４６：５−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−６．９１（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｔ，Ｊ＝１８．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１４７：２−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｎ５の質量計算値、２８９．１；ｍ／ｚ実測値、２９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １２．０６（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８３−２．５３（ｍ，３Ｈ），１．８０（ｓ，１Ｈ），１．４８−１．２１（ｍ，２Ｈ），１．１２−０．８９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１４８：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｎ５の質量計算値、２９１．１；ｍ／ｚ実測値、２９２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．７５（ｓ，１Ｈ），８．０３−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１１−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１４９：２−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｎ５の質量計算値、３０３．１；ｍ／ｚ実測値、３０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １２．２９（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６０−３．５０（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．６６−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１１．９，９．５，６．５，４．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０３−１．８６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５０：６−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ２Ｎ４ＯＳの質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｔ，Ｊ＝１８．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１５１：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１０Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．１０（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２９（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１５２：２−（１，１−ジフルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ２Ｎ５の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．１８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｔ，Ｊ＝１８．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１５３：５−［５−（ジフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
５−（（３−アミノ−６−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（中間体４８、工程Ｇの生成物、０．１０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（０．４０ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）溶液を、８０℃で１６時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（１９ｍｇ、１５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ９Ｆ５Ｎ４Ｏの質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝５５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ）。
実施例１５４：５−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（ジフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例１５３と同様の様式で、実施例１５４を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、３６４．１；ｍ／ｚ実測値、３６５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｔ，Ｊ＝５５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），２．２１（ｔ，Ｊ＝１９．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１５５：２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メチルスルファニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例３８と同様の様式で、実施例１５５を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５ＦＮ４Ｓの質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．４１（ｓ，３Ｈ）６．５１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ，１Ｈ）７．１４−７．２１（ｍ，２Ｈ）７．２４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）７．４９（ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）７．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）７．５５−７．６０（ｍ，２Ｈ）７．６２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）８．０６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）１１．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例１５６：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−オール。
６−クロロ−５−ニトロピリジン−２（１Ｈ）−オン（中間体４、１５０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−インダゾール−５−アミン（１１５ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）溶液を、１００℃で３時間加熱した。ベンズアルデヒド（９０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、反応物を３０分間撹拌し、続いて、亜ジチオン酸ナトリウム（１５０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を添加した。１００℃で１２時間後、反応物を冷まし、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ×３）で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（２５ｍｇ、１０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｎ５Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．３３（ｓ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２７（ｍ，４Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１５７：２−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メトキシ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：２−シクロプロピル−３−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５（４Ｈ）−オン。５−アミノ−６−（（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（中間体４９、３５０ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２．０ｍＬ）溶液に、シクロプロパンカルバルデヒド（０．２４ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）及び亜ジチオン酸ナトリウム（５３８ｍｇ、２．８３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を８５℃で１時間加熱した。反応物を冷まし、ＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＤＣＭを用いて微粉化して、標題化合物（２２５ｍｇ、５６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２７Ｎ５Ｏ２Ｓｉの質量計算値、４２１．６；ｍ／ｚ実測値、４２２．６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５７（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．２９（ｍ，１Ｈ），８．１４−８．０６（ｍ，１Ｈ），８．０６−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９１（ｓ，２Ｈ），３．７１−３．５８（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．０，６．８，３．３Ｈｚ，１Ｈ），１．１４（ｄｄｄ，Ｊ＝６．２，３．８，２．１Ｈｚ，２Ｈ），０．９９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，６．３，３．４Ｈｚ，２Ｈ），０．９６−０．８６（ｍ，２Ｈ），０．０６−０．０１（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｂ：２−シクロプロピル−５−メトキシ−３−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。２−シクロプロピル−３−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５（４Ｈ）−オン（２１５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６．０ｍＬ）溶液に、水素化リチウム（１０．６ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）を０℃で少しずつ添加した。混合物をこの温度で３０分間撹拌した。ヨウ化メチル（０．０７ｍＬ、１．１２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０℃で更に１０分間撹拌し、次いで、ｒｔに加温し、３時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃ及び水で希釈した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ）して、標題化合物（７２ｍｇ、３２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２９Ｎ５Ｏ２Ｓｉの質量計算値、４３５．６、ｍ／ｚ実測値、４３６．６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．３８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｔ，Ｊ＝８．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．６３（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｔｔ，Ｊ＝８．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），１．２４−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｍ，Ｊ＝８．２，６．６，３．７Ｈｚ，２Ｈ），１．００−０．８６（ｍ，２Ｈ），０．０３−−０．０４（ｍ，９Ｈ）。
工程Ｃ：２−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メトキシ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。２−シクロプロピル−５−メトキシ−３−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（７０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１．０ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（１．０ｍＬ）を添加し、混合物を３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮して、中間体（５−（２−シクロプロピル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メタノールを得、これをメタノール中２Ｍ ＮＨ３に更に溶解させた。混合物を更に３０分間撹拌し、溶媒を減圧下で濃縮し、ＸＢｒｉｄｇｅ １８Ｃカラム（５μｍ、１００×４．６ｍｍ）、２０ｍＭ ＮＨ４ＯＨ中１０〜１００％ＡＣＮの移動相を用いる逆相ＨＰＬＣによって粗残渣を精製して、白色の固体として標題化合物（２４ｍｇ、４８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｎ５Ｏの質量計算値、３０５．１；ｍ／ｚ実測値、３０６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），１．９１−１．７９（ｍ，１Ｈ），１．１３−１．０７（ｍ，２Ｈ），１．００−０．９２（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５８：６−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。
工程Ａ：Ｎ−（２−（（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド。０℃の６−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン（中間体５８、５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎ（０．０４５ｍｍｏｌ、０．３２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液をテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニルクロリド（２６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）で処理し、反応物をｒｔで２時間撹拌した。混合物を水で洗浄し、有機層を乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜４５％の酢酸エチル／ヘキサンの勾配）して、標題化合物（３２ｍｇ、４６％）を得た。
工程Ｂ：６−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。Ｎ−（２−（（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド（３２１ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）のプロピオン酸（１ｍＬ）溶液を１時間かけて１００℃に加熱した。反応混合物にＨＣｌ（０．００４６ｍＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を更に１００℃で１時間加熱した。反応物をＮａＨＣＯ３でクエンチし、ＤＣＭで抽出した。有機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。精製（逆相クロマトグラフィー、７５％［２５ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３］−２５％［ＡＣＮ：ＭｅＯＨ１：１］〜３８％［２５ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３］−６２％［ＡＣＮ：ＭｅＯＨ１：１］）して、所望のピランの代わりに標題化合物（３．２６ｍｇ、１．２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １１．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．１７（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１５９：６−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。
６−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン（中間体５８、１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及び塩化イソブチリル（０．０３７ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液を２時間かけて１００℃に加熱した。反応物をＨＣｌ（１５μＬ）で処理し、１２０℃で２時間加熱し、続いて、ｐ−トルエンスルホン酸（１２ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を添加し、１２０℃で更に２時間加熱した。反応物をｒｔに冷却し、水で洗浄した。有機物を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜４５％の酢酸エチル／ヘキサンの勾配）して、標題化合物（３０ｍｇ、２５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１４−２．９９（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１６０：６−［２−テトラヒドロピラン−４−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。
実施例１５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．０１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９９−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．２１−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６１：（Ｒ／Ｓ）−６−［２−テトラヒドロフラン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。
実施例１５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．０１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０３−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．６６（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．５０（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．２１（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．０１（ｍ，１Ｈ）。
実施例１６２：６−［２−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。
実施例１５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．００（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１６３：６−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。
実施例１５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．０４（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）。
実施例１６４：５−［２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
５ｍＬのＡｃＯＨ中５−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（中間体４６、３０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、２−フルオロイソニコチンアルデヒド（１５０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び酢酸銅（ＩＩ）（９０．７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）の混合物を、ゆるく蓋をしたバイアル内においてｒｔで１５時間撹拌した。バイアルの蓋を外し、反応物を開放空気中で１５時間撹拌した。粗混合物を濾過し、精製（ＴＦＡ（０．０５％）緩衝水及びＡＣＮを用いた半分取ＨＰＬＣ）した。精製した生成物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）に再溶解させ、ＮａＨＣＯ３（飽和、２×２０ｍＬ）、次いで水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、茶色の固体として標題化合物（４０ｍｇ、１０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１１Ｆ４Ｎ５Ｏの質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝２３．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ）。
実施例１６５：２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２１−８．１７（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｔ，Ｊ＝８．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｔ，Ｊ＝５．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２９（ｍ，１Ｈ）。
実施例１６６：５−［２−（３−フルオロシクロブチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
工程Ａ：３−フルオロシクロブタンカルボニルクロリド。３−フルオロシクロブタンカルボン酸（１１８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５μＬ）及びＤＣＭ（１ｍＬ）溶液に、ｒｔでオキサリルジクロリド（１２７ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を３時間撹拌した。粗３−フルオロシクロブタンカルボニルクロリド溶液を、更に精製することなく次の工程でそのまま用いた。
工程Ｂ：３−フルオロ−Ｎ−（２−（（２−オキソインドリン−５−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド。５−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（中間体４６、２８５ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）及びＥｔ３Ｎ（０．５１ｍＬ、３．７ｍｍｏｌ）冷却（０℃）溶液を、３−フルオロシクロブタンカルボニルクロリドに滴下した。反応物を０℃で２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）して、標題化合物（１０５ｍｇ、２８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ７．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３８−５．１１（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．４２−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．７５−２．６１（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．４４（ｍ，２Ｈ）。
工程Ｃ：５−［２−（３−フルオロシクロブチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。３−フルオロ−Ｎ−（２−（（２−オキソインドリン−５−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド（８０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の酢酸（８ｍＬ）溶液を、マイクロ波反応器内にて１２０℃で２０分間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３（飽和３×２０ｍＬ）で洗浄した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、５％〜３５％）して、標題化合物（３５ｍｇ、４６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．１０（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１０−４．８５（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．１０−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．７４（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．６２（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６７：（Ｒ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−ｓｅｃ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１０２の鏡像異性体を分離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２５−８．１９（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３９（ｍ，１Ｈ），３．０３−２．９２（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．７５−１．６４（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．８７−０．７９（ｍ，３Ｈ）。
実施例１６８：（Ｓ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−ｓｅｃ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１０２の鏡像異性体を分離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２５−８．２０（ｍ，２Ｈ），７．９５−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３９（ｍ，１Ｈ），３．０４−２．９１（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．７５−１．６３（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．８８−０．７９（ｍ，３Ｈ）。
実施例１６９：２−（５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１０Ｆ４Ｎ６の質量計算値、３９８．１；ｍ／ｚ実測値、３９９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．３９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１７０：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−イソプロピル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１２５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２４−８．１７（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１６−３．０６（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１７１：５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１２５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２２（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）。
実施例１７２：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド。
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１１−４．００（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ）。
実施例１７３：［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−ピロリジン−１−イル−メタノン。
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４００．１；ｍ／ｚ実測値、４０１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４４−８．４０（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９９−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．５１（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５２−３．４６（ｍ，２Ｈ），１．９６−１．８８（ｍ，４Ｈ）。
実施例１７４：２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３ＦＮ４の質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−６．９３（ｍ，２Ｈ），６．６２−６．５７（ｍ，１Ｈ）。
実施例１７５：４−［２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］モルホリン。
実施例６２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２０ＦＮ５Ｏの質量計算値、４１３．２；ｍ／ｚ実測値、４１４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１７６：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．４３（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２４（ｍ，１Ｈ）。
実施例１７７：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．６８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．１２（ｍ，２Ｈ）。
実施例１７８：５−［２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ）。
実施例１７９：３−［３−（２−オキソインドリン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２２Ｆ３Ｎ５Ｏ３の質量計算値、４７３．２；ｍ／ｚ実測値、４７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６７（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２９−４．１８（ｍ，２Ｈ），４．０９−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ）。
実施例１８０：５−［２−（アゼチジン−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １０．８９−１０．６２（ｍ，１Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝５０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５２−８．３１（ｍ，１Ｈ），７．９１−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄｔ，Ｊ＝８．４，４．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｄ，Ｊ＝８６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｓ，１Ｈ），２．５６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．３２−２．２４（ｍ，３Ｈ）。
実施例１８１：５−（２，５−ジメチルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｎ４Ｏの質量計算値、２７８．１；ｍ／ｚ実測値、２７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１８２：２−シクロペンチル−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ピペラジン−１−イル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例３８と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．４２−１．５１（ｍ，２Ｈ）１．６５−１．８０（ｍ，４Ｈ）１．８２−１．９１（ｍ，２Ｈ）２．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）２．６６−２．７２（ｍ，４Ｈ）３．０８（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）３．１９−３．２４（ｍ，４Ｈ）６．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝３．０，２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）６．６９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ，１Ｈ）７．４９（ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）７．５３−７．５６（ｍ，１Ｈ）７．５７（ｓ，１Ｈ）７．７７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）１１．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例１８３：３−［３−（２−オキソインドリン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］プロパン酸メチル。
実施例７３、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６４（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．１４−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．０５−２．９７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１８４：３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１０９、方法Ｂと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３ＢｒＦ３Ｎ５の質量計算値、４２３．０；ｍ／ｚ実測値、４２４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．９２（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１２−３．０１（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１８５：６−（２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。
６−（２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（実施例１３２、０．０３ｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液にＮａＨ（０．００３ｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を３０分間撹拌し、次いで、ＭｅＩ（０．００５ｍＬ、０．０７７ｍｍｏｌ）を混合物に添加した。１時間後、反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、水（５ｍＬ×３）で洗浄した。有機物を乾燥させ、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（０．０２ｇ、７４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２０−８．１４（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７０−３．５９（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．６９−２．５３（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．０９−１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１８６：３−（７−３Ｈ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１８４、５ｍｇ）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０％、２．５ｍｇ）及び３Ｈガス（１０１ｋＰａ（７６０ｍｍＨｇ））を添加した。反応物を室温で８時間撹拌した。粗生成物を濾過し、ロータリーエバポレータによって不安定なトリチウムを除去した。これを更に２回繰り返した。粗物質を精製（ＨＰＬＣ−１８Ｃ−カラム、移動相勾配Ａ：０．１％ＴＦＡ、Ｂ：１００％ＣＨ３ＣＮ、６０分間でＡから１００％Ｂへ、Ｕ．Ｖ．２８０ｎｍ、流速６ｍＬ／分）して、標題化合物を得た。
実施例１８７：３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを用いて、実施例１３４と同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ６ＢｒＦ６Ｎ５の質量計算値、４４９．０；ｍ／ｚ実測値、４４９．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．９８（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）。
実施例１８８：３−（７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１８７、０．０４ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．０１ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｔｂｐｆ）（０．０３ｇ、０．００４ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（０．０６ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の１，４ジオキサン（２ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１ｍＬ）溶液に、１００℃で３０分間照射した。反応物を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（０．０２ｇ、５０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１１Ｆ６Ｎ５の質量計算値、４４７．１；ｍ／ｚ実測値、４４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．９３−１０．７７（ｓ，１Ｈ），８．５２−８．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９−８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９４−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．６４（ｓ，２Ｈ），７．６１−７．３７（ｍ，４Ｈ）。
実施例１８９：２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−（７−ビニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１８７、０．０２５ｇ、０．０５６）、トリブチルビニルスズ（０．２ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．００６ｇ、０．００６ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）溶液に、１４０℃で４５分間マイクロ波装置内で照射した。反応物を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ：Ｈｅｘ）して、標題化合物（０．００５ｇ、２３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ９Ｆ６Ｎ５の質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．９５−１０．６５（ｓ，１Ｈ），８．５５−８．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２４−８．０９（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．６８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−６．８９（ｍ，１Ｈ），６．０２−５．８１（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７６−５．５２（ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−３．９７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１９０：６−（５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。
６−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（実施例１３４、方法Ｂ、工程Ａの生成物、０．１０ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のトリエチルオルトホルメート（１５ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）溶液を１４５℃で１８時間加熱した。反応物を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ、１：１〜０：１）して、標題化合物（０．０６ｇ、６２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ７Ｆ３Ｎ４ＯＳの質量計算値、３３６．０；ｍ／ｚ実測値、３３７．０，［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．０８−８．９８（ｓ，１Ｈ），８．５２−８．４１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１０−８．０３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１９１：３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５３、８５ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（１．１ｍＬ）溶液に、酢酸銅（ＩＩ）（２４．８ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）及びイソブチルアルデヒド（３７．４μＬ、０．４１０ｍｍｏｌ）を添加した。これをｒｔで１．５時間撹拌した。反応物を４Ｎ ＮａＯＨでｐＨ＝７にクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ）し、次いで、ＥｔＯＨから再結晶化させて、標題化合物（２２ｍｇ、２２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ４Ｎ５の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．９７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５７（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．０５（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１９２：５−クロロ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１２５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ７ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３３７．０；ｍ／ｚ実測値、３３８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，１Ｈ）。
実施例１９３：５−エチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
窒素下のオーブン乾燥させたフラスコ内で、５−クロロ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１９２、５０ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）、アセチルアセトン鉄（ＩＩＩ）（２．６ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチル−２−ピロリドン（９２μＬ、０．９６２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．７５ｍＬ）中で撹拌した。臭化エチルマグネシウム（０．２ｍＬ、３．０Ｍ、ジエチルエーテル中）をこの溶液に滴下した。反応混合物をｒｔで３０分間撹拌した。反応物をブラインでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（逆相ＨＰＬＣ、水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％のＡＣＮ）して、標題化合物（１６．７ｍｇ、３４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２４−８．１８（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８９−２．８０（ｍ，２Ｈ），１．２８−１．２０（ｍ，３Ｈ）。
実施例１９４：３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５５、５０ｍｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）をエタノール（１．９ｍＬ）中に入れた。これに、トリメトキシメタン（０．１８ｍＬ、１．６３ｍｍｏｌ）及び塩酸（６Ｎ、９５μＬ）を添加した。これをマイクロ波中１２０℃で３０分間加熱した。溶媒を蒸発させ、残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で塩基性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。この粗物質を逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％のＡＣＮ）によって精製して、標題化合物（１６ｍｇ、３１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１０Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．８８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１９５：２−（４−フルオロフェニル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：２−（４−フルオロフェニル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５５、８０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）の酢酸（１．３ｍＬ）溶液に、酢酸銅（ＩＩ）（２４ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）及び４−フルオロベンズアルデヒド（２８μＬ、０．２６０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物をｒｔで２時間撹拌した後、それを水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（逆相ＨＰＬＣ、水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％のＡＣＮ）して、標題化合物（４３ｍｇ、４０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５Ｆ４Ｎ５の質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：２−（４−フルオロフェニル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。２−（４−フルオロフェニル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（４３ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１．０ｍＬ）溶液に、酢酸銅（ＩＩ）（１９ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を５０℃で５時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。この粗物質を逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％のＡＣＮ）によって精製して、標題化合物（２．７ｍｇ、６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ４Ｎ５の質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．３２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０８（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１９６：２−エトキシ−３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：２，２−ジエトキシ−３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。Ｎ２−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５２、４０ｍｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．１ｍＬ）のオルト炭酸テトラエチル（０．５４ｍＬ、２．５７ｍｍｏｌ）溶液を２時間かけて７０℃に加熱した。精製（逆相ＨＰＬＣ、水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％のＡＣＮ）して、標題化合物（２３ｍｇ、４４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ４Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：２−エトキシ−３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。２，２−ジエトキシ−３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（２３ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）のエタノール（０．２８ｍＬ）溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸（２．０ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を７０℃で３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。精製（逆相ＨＰＬＣ、水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％のＡＣＮ）して、標題化合物（１５ｍｇ、７３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ４Ｎ５Ｏの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．９０（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．６０（ｍ，１Ｈ），４．６９−４．６２（ｍ，２Ｈ），１．４１−１．３５（ｍ，３Ｈ）。
実施例１９７：２−シクロプロピル−３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５２、５５ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．７ｍＬ）溶液に、シクロプロパンカルボキシアルデヒド（２６μＬ、０．３６３ｍｍｏｌ）及びメタ重亜硫酸ナトリウム（１００ｍｇ、０．５３０ｍｍｏｌ）を添加した。これを１６時間かけて８５℃に加熱した。シクロプロパンカルボキシアルデヒドの追加のアリコートを添加し、溶液をマイクロ波中１２０℃で２０分間反応させた。反応混合物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％のＡＣＮ）によって精製して、標題化合物（４３ｍｇ、６７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１１Ｆ４Ｎ５の質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．９３（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．５７（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．３６−１．３１（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．１５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１９８：２−イソプロピル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５５、８０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）及び無水イソ酪酸（５２μＬ、０．３１２ｍｍｏｌ）のイソ酪酸（０．６５ｍＬ）溶液をマイクロ波中１２０℃で４０分間反応させた。溶媒を蒸発させ、粗物質をＦＣＣ（ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜７０〜１００％のＥｔＯＡｃ）によって精製した。これによって、標題化合物（５６ｍｇ、６０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４６（ｍ，１Ｈ），６．９４−６．９２（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｓｅ×，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１９９：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：Ｎ２−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２，３−ジアミン。２−フルオロ−３−ニトロピリジン（８５ｍｇ、０．５９７ｍｍｏｌ）及び７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−アミン（１００ｍｇ、０．５９７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．２ｍＬ）溶液を１１０℃で１時間加熱した。亜ジチオン酸ナトリウム（４１６ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１１０℃で更に２．５時間保持した。反応物を冷まし、固体を濾取した。濾液を濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％のＡＣＮ）によって精製して、標題化合物（４６ｍｇ、３０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１０ＣｌＮ５の質量計算値、２５９．１；ｍ／ｚ実測値、２６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．６８（ｍ，１Ｈ）。
工程Ｂ：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。Ｎ２−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２，３−ジアミン（２２ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）を、７０℃で１６時間トリフルオロ酢酸（０．２ｍＬ、２．５４ｍｍｏｌ）中で撹拌した。反応物を４Ｎ ＮａＯＨで中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（逆相ＨＰＬＣ、水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％のＡＣＮ）して、標題化合物（１９ｍｇ、６６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ７ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３３７．０；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．５３−８．４８（ｍ，１Ｈ），８．３８−８．３３（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，１Ｈ）。
実施例２００：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１９９、工程Ａの生成物から、実施例１９１と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４ＣｌＮ５の質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２９（ｓ，１Ｈ），８．２５−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．１２−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９５−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３３（ｍ，１Ｈ），３．２３−３．１１（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２０１：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：７−クロロ−Ｎ−（４−メチル−３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン。７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−アミン（１００ｍｇ、０．５９７ｍｍｏｌ）及び２−フルオロ−４−メチル−３−ニトロピリジン（９３ｍｇ、０．５９７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）溶液をマイクロ波中１５０℃で２時間反応させた。反応物を水及びＥｔＯＡｃで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜７０〜１００％のＥｔＯＡｃ）して、標題化合物（３８ｍｇ、２１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．２０（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２−６．６７（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｂ：Ｎ２−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−メチルピリジン−２，３−ジアミン及びＮ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−メチルピリジン−２，３−ジアミン。７−クロロ−Ｎ−（４−メチル−３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン（３８ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）及び１０％Ｐｄ／Ｃ（１３ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ／ＴＨＦ（体積比１：１、０．１Ｍ）溶液を、水素下ｒｔで２時間撹拌した。反応物をＭｅＯＨと共にセライト（登録商標）で濾過し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。混合生成物とともにこの物質を、精製することなく次の反応に持ち込んだ。
工程Ｃ：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン及び３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。Ｎ２−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−メチルピリジン−２，３−ジアミン及びＮ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−メチルピリジン−２，３−ジアミン（３４ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（０．２８ｍＬ）中に入れ、７０℃で１６時間加熱した。反応物を４Ｎ ＮａＯＨで中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％のＡＣＮ）によって精製して、３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例２０２、１５ｍｇ、３４％）及び標題化合物（１２ｍｇ、３０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１０Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．３１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）。
実施例２０２：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
標題化合物を実施例２０１の生成物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３５１．０；ｍ／ｚ実測値、３５２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．３５−８．２７（ｍ，２Ｈ），８．０１−７．９５（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．３２（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）。
実施例２０３：７−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例２０１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．６３（ｍ，３Ｈ）。
実施例２０４：３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ６Ｆ６Ｎ６の質量計算値、３７２．１；ｍ／ｚ実測値、３７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２０５：３−（７−オキシド−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−７−イウム−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例２０４、１２ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（０．３２ｍＬ）中に入れ、０℃に冷却した。これに、過酸化尿素（６．２ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）及び無水トリフルオロ酢酸（９．０μＬ、０．０６５ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物をｒｔに加温し、１時間撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。この粗物質を逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％のＡＣＮ）によって精製して、標題化合物（４．１ｍｇ、３３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ６Ｆ６Ｎ６Ｏの質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．８５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２０６：６−［５−（ジフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
６−（（３−アミノ−６−（ジフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（中間体５６、５０ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（０．８１ｍＬ）溶液に、無水トリフルオロ酢酸（３４μＬ、０．２４３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５０℃で４５分間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％のＡＣＮ）によって精製して、標題化合物（１５ｍｇ、２４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ７Ｆ５Ｎ４ＯＳの質量計算値、３８６．０；ｍ／ｚ実測値、３８７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．６１（ｍ，１Ｈ）。
実施例２０７：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（ジフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（ジフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５７、５０ｍｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）のベンゼン（０．８１ｍＬ）溶液に、無水ジフルオロ酢酸（２８μＬ、０．２４２ｍｍｏｌ）を添加した。これを５０℃で３０分間撹拌した。反応物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を逆相ＨＰＬＣ（水中２０ｎＭ ＮＨ４ＯＨ中５〜９５％のＡＣＮ）によって精製して、標題化合物（３５ｍｇ、５９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ８ＣｌＦ４Ｎ５の質量計算値、３６９．０；ｍ／ｚ実測値、３７０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−６．９２（ｍ，１Ｈ），６．８９−６．５７（ｍ，１Ｈ）。
実施例２０８：５−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）−３−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。５−クロロ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１９２）で出発して、中間体９、工程Ａと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＦ３Ｎ５ＯＳｉの質量計算値、４６７．１、ｍ／ｚ実測値、４６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−シクロブチル−２−（トリフルオロメチル）−３−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）−３−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（１５０ｍｇ、０．３２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（７ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）及びＲｕ−Ｐｈｏｓ（３０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．３ｍＬ）溶液をシリンジに入れ、臭化シクロブチル亜鉛（３．３ｍＬ、０．３４Ｍ）を別のシリンジに入れた。溶液を、室温でＳｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ流通反応器及び２ｍＬのコイルを通して送り出し、各溶液の流速は０．５ｍＬ／分であった（ＲＴ＝３分）。回収したら、溶媒を減圧下で蒸発させ、粗混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗物質を更に精製することなく次に進めた（１３８ｍｇ、８８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３Ｎ５ＯＳｉの質量計算値、４８７．２；ｍ／ｚ実測値、４８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ：５−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。５−シクロブチル−２−（トリフルオロメチル）−３−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（１３８ｍｇ、０．２８５ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）中に入れ、ｒｔで３０分間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、ＴＨＦ（１３ｍＬ）で希釈し、ｐＨがおよそ１０になるまで飽和ＮａＯＨ水溶液を添加した。反応混合物をｒｔで３０分間撹拌した。この時間後、反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０〜５０％のＥｔＯＡｃ）して、白色の固体として標題化合物（３６ｍｇ、３５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．９８（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３４（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３５−２．２５（ｍ，４Ｈ），２．０５−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．７９（ｍ，１Ｈ）。
実施例２０９：５−（２−エチル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２，３−ジオン。
ＡｃＯＨ（６ｍＬ）中５−（（３−アミノ−６−メチルピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（中間体５３、２００ｍｇ、０．６２９ｍｍｏｌ）及びプロピオンアルデヒド（６８．７μＬ、０．９４４ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（５７ｍｇ、０．３１５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を開放空気中周囲温度で一晩撹拌した。３．７５Ｎ ＮａＯＨ（６ｍＬ）を添加することによって混合物を塩基性化し、次いで、水（５０ｍＬ）で希釈した。反応物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、２Ｍ ＮＨ３ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）して、標題化合物（９６．４ｍｇ、５０．０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３０６．１；ｍ／ｚ実測値、３０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．０７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２１０：５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：５−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−３−（２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３−ニトロピリジン（中間体４８、工程Ｅの生成物、１２７μＬ、０．９６ｍｍｏｌ）及び２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−アミン（中間体９、３１６ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．５ｍＬ）溶液を１００℃で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、イソブチルアルデヒド（１３１μＬ、１．４ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、反応物を周囲温度で４５分間撹拌し、続いて、亜ジチオン酸ナトリウム（６２６ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）を添加した。１００℃で１６時間後、反応物を冷まし、Ｈ２Ｏ（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ×３）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（１１８ｍｇ、２７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２９Ｆ２Ｎ５ＯＳｉの質量計算値、４５７．２；ｍ／ｚ実測値、４５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。５−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−３−（２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（７３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（１ｍＬ）及びＤＣＭ（１ｍＬ）溶液を１．５時間撹拌した。揮発分を蒸発によって除去し、残渣を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５ｍＬ）によって塩基性化し、続いて、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。得られた残渣に、ＭｅＯＨ中２Ｍ ＮＨ３（０．５ｍＬ）を添加し、溶液を１時間撹拌した。揮発分を減圧下で除去した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）して、標題化合物（２４．７ｍｇ、４７．５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ５の質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．９１（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝５５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２９−２．９５（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２１１：５−（１，１−ジフルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：６−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−ニトロピコリンアミド。６−クロロ−５−ニトロピコリン酸（中間体４８、工程Ａの生成物、３．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド（１．４ｇ、１４ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（４．６ｍＬ、３３ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（４．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液を４時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）でクエンチし、次いで、ＤＣＭ（５０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（２．３７ｇ、８７．６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ８ＣｌＮ３Ｏ４の質量計算値、２４５．０；ｍ／ｚ実測値、２４５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｂ：２−イソプロピル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド。６−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−ニトロピコリンアミド（２００ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）及び２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−アミン（中間体９、２６８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液を１００℃で３時間加熱した。反応混合物を冷却し、イソブチルアルデヒド（１１１μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、反応物を周囲温度で４５分間撹拌し、続いて、亜ジチオン酸ナトリウム（５３２ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）を添加した。１００℃で１６時間後、反応物を冷まし、Ｈ２Ｏ（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ×３）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（７６ｍｇ、１８．９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２８Ｎ６Ｏ５Ｓｉの質量計算値、４９４．２；ｍ／ｚ実測値、４９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ：１−（２−イソプロピル−３−（２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）エタン−１−オン。アセトニトリル／ドライアイス浴内において−４５℃の２−イソプロピル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（７６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（４．５ｍＬ）冷却溶液に、臭化メチルマグネシウム（エーテル中３Ｍ、７６．８μＬ、０．２３ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を−４５℃で２０分間撹拌し、次いで、０℃に加温した。反応混合物に、別の臭化メチルマグネシウム（エーテル中３Ｍ、７６．８μＬ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を０℃で１時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（５ｍＬ）でクエンチし、次いで、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、標題化合物（６５．８ｍｇ、９５％）を得た。
工程Ｄ：５−（１，１−ジフルオロエチル）−２−イソプロピル−３−（２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。−５０℃の１−（２−イソプロピル−３−（２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）エタン−１−オン（６５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（２ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（３８μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を、１時間後に周囲温度になるように加温した。次いで、別のＤＡＳＴ（７６μＬ、０．５８ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ＥｔＯＨ（１．７μＬ、０．０２９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を５０℃で２日間封管内で加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（１０ｍｇ、１５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ３１Ｆ２Ｎ５ＯＳｉの質量計算値、４７１．２；ｍ／ｚ実測値、４７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｅ：５−（１，１−ジフルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。５−（１，１−ジフルオロエチル）−２−イソプロピル−３−（２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（１０ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（０．５ｍＬ）及びＤＣＭ（０．５ｍＬ）溶液を１時間撹拌した。揮発分を蒸発によって除去し、残渣をＭｅＯＨ中２Ｍ ＮＨ３（１ｍＬ）によって塩基性化した。得られた溶液を１時間撹拌し、揮発分を減圧下で除去した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）して、標題化合物（１．４ｍｇ、１９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ２Ｎ５の質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．５１（ｓ，１Ｈ），８．１９−８．０９（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．３４−３．０３（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｔ，Ｊ＝１８．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２１２：２，５−ビス（ジフルオロメチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
６−（ジフルオロメチル）−Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体６１、５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及び無水ジフルオロ酢酸（７３μＬ、０．６２ｍｍｏｌ）のベンゼン（２ｍＬ）溶液を５０℃で１時間撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）で塩基性化し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（３３ｍｇ、５５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ４Ｎ５の質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−６．４９（ｍ，２Ｈ），２．７３−２．４８（ｍ，３Ｈ）。
実施例２１３：２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５ＦＮ６の質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄｔ，Ｊ＝５．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．０Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２１４：Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−イソプロピル−Ｎ−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−アミン。
工程Ａ．２−（（２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（メチル）アミノ）エタノール。０℃のＥｔＯＨ（５ｍＬ）中２，４−ジクロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（２６１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）に、２−（メチルアミノ）エタノール（９０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１ｍＬ）溶液を滴下した。混合物を０℃で２０分間撹拌し、続いて、ＴＥＡ（０．３ｍＬ）を添加した。反応混合物を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜５０％のＥｔＯＡｃ）して、橙色の粘稠な油状物として標題化合物（２０３ｍｇ、６８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ９ＣｌＦ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２９９．０；ｍ／ｚ実測値、３００．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ．２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−メチル−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミン。−７８℃の２−（（２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（メチル）アミノ）エタノール（２３６ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（０．１９３ｍＬ）のＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）溶液を滴下した。反応物をｒｔに加温し、ｒｔで１５時間撹拌を続けた。反応混合物に、ＴＥＡ（０．４５ｍＬ）のＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）溶液を添加した。混合物を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜５０％のＥｔＯＡｃ）して、黄色のワックス状物として標題化合物（１６２ｍｇ、６８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ８ＣｌＦ４Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３０１．０；ｍ／ｚ実測値、３０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ．Ｎ４−（２−フルオロエチル）−Ｎ４−メチル−Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，４−ジアミン。バイアル内の１，４−ジオキサン中２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−メチル−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミン（７０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−アミン（５１ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１１３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及びＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐａｌｌａｄａｃｙｃｌｅ第三世代（２１ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）の混合物をＮ２でフラッシングし、密閉した。それを１２０℃で２時間加熱し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、水（２×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＣＦＦ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜７０％のＥｔＯＡｃ）して、橙色の固体として標題化合物（５４ｍｇ、５６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ４Ｎ６Ｏ２の質量計算値、４１２．１；ｍ／ｚ実測値、４１３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｄ．Ｎ４−（２−フルオロエチル）−Ｎ４−メチル−Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３，４−トリアミン。Ｎ４−（２−フルオロエチル）−Ｎ４−メチル−Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，４−ジアミン（１２０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）のメタノール溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（３４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。フラスコを水素で３回パージした。混合物を水素雰囲気下で１時間撹拌した（水素バルーン）。反応混合物を濾過し、濾液を回収し、減圧下で濃縮して、薄黄色のワックス状物として標題化合物（１０５ｍｇ、９４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８Ｆ４Ｎ６の質量計算値、３８２．２；ｍ／ｚ実測値、３８３．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｅ．Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−イソプロピル−Ｎ−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−アミン。Ｎ４−（２−フルオロエチル）−Ｎ４−メチル−Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３，４−トリアミン（１７ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、無水イソ酪酸（５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及びイソ酪酸（０．５ｍＬ）の混合物を、マイクロ波反応器内１２０℃で３０分間加熱した。粗生成物をＣ１８ ＨＰＬＣ精製（０．０５％のＴＦＡバッファ、水中５％〜９５％のＭｅＣＮ）に供して、白色の固体として標題化合物（４ｍｇ、２１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２Ｆ４Ｎ６の質量計算値、４３４．２；ｍ／ｚ実測値、４３５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ７．９７（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），６．９６−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），４．５３（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．８５（ｄｔ，Ｊ＝１３．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），１．７３（ｓ，２Ｈ），１．０６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２１５：５−［２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２，３−ジオン。
５−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（中間体４６、１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、２−フルオロイソニコチンアルデヒド（４８．７ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）（２９ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）及び酢酸（４ｍＬ）の混合物を４０℃で１５時間撹拌した。揮発分を減圧下で除去し、残渣を３０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈した。それを飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜９０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、茶色の固体として標題化合物（１４ｍｇ、１０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ９Ｆ４Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４２７．１；ｍ／ｚ実測値、４２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ＝５．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１８．９，８．２Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２１６：３−［３−（２，３−ジオキソインドリン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］プロパン酸メチル。
５−（（３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（中間体４６、１５４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４−オキソブタン酸メチル（６９．６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）（４５．４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び酢酸（４ｍＬ）の混合物をｒｔで２４時間撹拌した。揮発分を減圧下で除去し、残渣を３０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈した。それを飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜９０％のＥｔＯＡｃ）して、茶色の固体として標題化合物（３８ｍｇ、１８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ４の質量計算値、４１８．１；ｍ／ｚ実測値、４１９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．２４−２．９４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２１７：２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：２−フルオロ−Ｎ−（２−（（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）イソニコチンアミド。Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５５、１５０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の、ＤＣＭ（１．５ｍＬ）及びＴＨＦ（１．５ｍＬ）の混合物溶液を０℃に冷却し、２−フルオロイソニコチノイルクロリド（１．４ｍＬ、ＤＣＭ中０．３５Ｍ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加して、濃茶色の溶液を生成した。７０分間後、反応物をＨ２Ｏで希釈し、続いて、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、水層をＤＣＭ（×３）で抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、茶色の発泡体（１４７ｍｇ）を生成し、これを更に精製することなく用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｆ４Ｎ６Ｏの質量計算値、４３０．１、ｍ／ｚ実測値、４３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ．２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。粗２−フルオロ−Ｎ−（２−（（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）イソニコチンアミド（１２９ｍｇ）をＡｃＯＨ（３．５ｍＬ）に溶解させ、８０℃に加熱した。１００分間後、反応物を減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭに溶解させた。次いで、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加し、水層をＤＣＭ（×３）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、薄橙色のフィルム状物（１１１ｍｇ）を生成した。得られた残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ中０．０５％ＴＦＡ）によって精製して、無色の固体を得、これを遊離塩基化（ＤＣＭ／飽和ＮａＨＣＯ３溶液）して、化合物（８．２ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２Ｆ４Ｎ６の質量計算値、４１２．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２４−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０５（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−６５．５４（ｓ，３Ｆ），−６５．５８−−６５．６０（ｍ，１Ｆ）。
実施例２１８：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−（２−フルオロエトキシ）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ａ．２−クロロ−４−（２−フルオロエトキシ）−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン。２−フルオロエタン−１−オール（２２．５μＬ、０．３８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（２４．５ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）を添加した。２分間後、２，４−ジクロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（１００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を一度に添加し、反応混合物を周囲温度で撹拌した。８０分間後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（×４）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、標題化合物（１１７ｍｇ）を得、これを更に精製することなく用いた。
工程Ｂ．３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−（２−フルオロエトキシ）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。２−クロロ−４−（２−フルオロエトキシ）−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（５５ｍｇ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−アミン（４８ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を８５分間かけて８０℃に加熱した。次いで、ＤＩＥＡ（０．０５ｍＬ）を添加し、更に８５分間加熱を続けた後、Ｎａ２Ｏ４Ｓ２（１５０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）及びＨ２Ｏ（０．５ｍＬ）を添加した。７０分間後、反応物は周囲温度まで冷めた。反応物をＨ２Ｏで希釈し、水層をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。有機層を合わせ、５％ＬｉＣｌ溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＴＦＡ（４ｍＬ）中に溶解させ、一晩加熱還流した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃに溶解させた。次いで、飽和ＮａＨＣＯ３溶液／固体ＮａＨＣＯ３を添加し、水層をＥｔＯＡｃ（×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜５０％のＥｔＯＡｃ）して、標題化合物（３．３ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ９ＣｌＦ７Ｎ５Ｏの質量計算値、４６７．０；ｍ／ｚ実測値、４６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），５．０８−５．０５（ｍ，１Ｈ），５．０１−４．９６（ｍ，２Ｈ），４．８８−４．８４（ｍ，１Ｈ）。
実施例２１９：（Ｅ）−３−（５−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパ−２−エン−１−オール。
工程Ａ．（Ｅ）−３−（７−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。マイクロ波バイアルに、３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１８７、３５８ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−エン−１−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（３２０ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（９２ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）、１Ｍ Ｎａ２ＣＯ３溶液（３．２ｍＬ）及びジオキサン（４．８ｍＬ）を添加した。バイアルに蓋をし、反応混合物をマイクロ波照射下１０５℃で３０分間加熱した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をＥｔＯＡｃ／水で希釈した。相を分離し、有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、標題化合物を得、これを更に精製することなく用いた。
工程Ｂ．（Ｅ）−３−（５−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパ−２−エン−１−オール。工程Ａで得られた粗（Ｅ）−３−（７−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンをＭｅＯＨ（６ｍＬ）中に溶解させ、６Ｍ ＨＣｌ（０．６ｍＬ）を添加した。１０分間後、反応物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をＥｔＯＡｃ／飽和ＮａＨＣＯ３溶液で希釈した。相を分離し、有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ）して、標題化合物（１０５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、３１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｆ６Ｎ５Ｏの質量計算値、４２７．１；ｍ／ｚ実測値、４２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．１５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄｔ，Ｊ＝１６．０，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２２０：３−（５−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパン−１−オール。
（Ｅ）−３−（５−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパ−２−エン−１−オール（実施例２１９、１８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１．２ｍＬ）溶液を、周囲温度及び流速１ｍＬ／分でＨ−Ｃｕｂｅ水素添加（１０％Ｐｄ／Ｃ、Ｈ２ ６０ｂａｒ）に供した。１パス後、溶媒を減圧下で除去した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ）して、標題化合物（９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ、５０％）ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ６Ｎ５Ｏの質量計算値、４２９．１；ｍ／ｚ実測値、４３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．１９（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．０２（ｍ，２Ｈ）及び３−（７−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例２２１、３ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ、１７％）を得た。
実施例２２１：３−（７−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例２２０における副生成物として、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ６Ｎ５の質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．１４（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８１（ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２２２：（Ｅ）−３−（３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）プロパ−２−エン−１−オール。
工程Ａ．（Ｅ）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。マイクロ波バイアルに、５−ブロモ−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（中間体６２、６５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−エン−１−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（６６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１９ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）、１Ｍ Ｎａ２ＣＯ３溶液（０．７ｍＬ）及びジオキサン（１ｍＬ）を添加した。バイアルに蓋をし、反応混合物をマイクロ波照射下１０５℃で３０分間加熱した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで希釈した。相を分離し、有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ）して、標題化合物（５０ｍｇ、６７％）を得た。
工程Ｂ．（Ｅ）−３−（３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）プロパ−２−エン−１−オール。（Ｅ）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（５０ｍｇ）をＭｅＯＨ（３．６ｍＬ）に溶解させ、６Ｍ ＨＣｌ（０．４ｍＬ）を添加した。２時間後、反応物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をＥｔＯＡｃ／飽和ＮａＨＣＯ３溶液で希釈した。相を分離し、有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、標題化合物（３８ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２１−８．１５（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．８０−６．７６（ｍ，２Ｈ），４．３５−４．３３（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）。
実施例２２３：３−（３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）プロパン−１−オール。
（Ｅ）−３−（３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）プロパ−２−エン−１−オール（実施例２２２、３６ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２．６ｍＬ）溶液を、周囲温度及び流速１ｍＬ／分でＨ−Ｃｕｂｅ水素添加（１０％Ｐｄ／Ｃ、Ｈ２ ６０ｂａｒ）に供した。１パス後、溶媒を減圧下で除去し、得られた残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）を介して精製した。所望の画分を減圧下で濃縮し、得られた固体を遊離塩基化（ＥｔＯＡｃ／飽和ＮａＨＣＯ３溶液）して、標題化合物（１６ｍｇ、４４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．１１（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．０２−１．９４（ｍ，２Ｈ）。
及び３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−プロピル−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例２２４、５ｍｇ、１４％）。
実施例２２４：３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−プロピル−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例２２３における副生成物として、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．９６−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．７０（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２２５：４−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ピリジン−２−オール。
２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１６５）の合成の副生成物として標題化合物を得た（１１ｍｇ、６．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１１Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ）。
実施例２２６：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
反応溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いたときの実施例１６５の合成における副生成物として、標題化合物を回収した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ８Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３０３．１；ｍ／ｚ実測値、３０４．１，［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ３）δ ８．６７（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．３３（ｍ，１Ｈ），８．２３−８．１２（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．７２（ｍ，３Ｈ）。
実施例２２７：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−シクロプロピル−５−（ジフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２ＣｌＦ２Ｎ５の質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．０４（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−６．５６（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．８０（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．１７−１．０６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２２８：５−（ジフルオロメチル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３−ニトロピリジン（中間体４８、工程Ｅの生成物）を用いて、実施例１と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１４Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．４５（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝９．０，８．３Ｈｚ，２Ｈ），６．６８（ｔ，Ｊ＝５５．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７３−２．４１（ｍ，３Ｈ）。
実施例２２９：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３−ニトロピリジン（中間体４８、工程Ｅの生成物）を用いて、実施例１と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１１ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．４３（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｔ，Ｊ＝５５．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２３０：６−［７−モルホリノ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例６２と同様の様式で、標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ６Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４８９．１；ｍ／ｚ実測値、４９０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．２８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），４．１３−４．０５（ｍ，４Ｈ），３．８５−３．７７（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３１：４−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］モルホリン。
実施例６２と同様の様式で、標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ６Ｎ６Ｏの質量計算値、４５６．１；ｍ／ｚ実測値、４５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９２（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），４．１５−４．１２（ｍ，４Ｈ），３．９８−３．９４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３２：２−（１，１−ジフルオロプロピル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ５Ｎ５の質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４４（ｍ，１Ｈ），２．５１−２．３３（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２３３：６−［２−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ６Ｆ８Ｎ４ＯＳの質量計算値、４５４．０；ｍ／ｚ実測値、４５４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．３３（ｍ，１Ｈ）。
実施例２３４：６−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ７Ｆ５Ｎ４ＯＳの質量計算値、３８６．０；ｍ／ｚ実測値、３８６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２１−６．９０（ｍ，１Ｈ）。
実施例２３５：６−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ７Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７０．０；ｍ／ｚ実測値、３７１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．０５（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．１５（ｍ，３Ｈ）。
実施例２３６：６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。
実施例８８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ６Ｆ６Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３８８．０；ｍ／ｚ実測値、３８９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．０８（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２３７：３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５３）から、１２５と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ６Ｆ７Ｎ５の質量計算値、３８９．１；ｍ／ｚ実測値、３９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．５４（ｍ，１Ｈ）。
実施例２３８：５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３−ニトロピリジン（中間体４８、工程Ｅの生成物）を用いて、実施例８８と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ８Ｆ５Ｎ５の質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｔ，Ｊ＝５５．２Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２３９：６−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１１４と同様の様式で、標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ９Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６６．０；ｍ／ｚ実測値、３６７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ７．９７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．２９（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２４０：６−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１１４と同様の様式で、標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３８０．１；ｍ／ｚ実測値、３８１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ７．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７３−４．６４（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２４１：２−メトキシ−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２７（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２４２：２−エトキシ−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５６）から、実施例１１４と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７２−４．６３（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．４９−１．４０（ｍ，３Ｈ）。
実施例２４３：５−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例１１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６１（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７０−４．６０（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），１．４４−１．３５（ｍ，３Ｈ）。
実施例２４４：５−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例１１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６２（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３３（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ）。
実施例２４５：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（メチルスルホニルメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１１７と同様の様式で、標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．４９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０３−８．００（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ）。
実施例２４６：２−（３−フルオロシクロブチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
キラル分離を用いて、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ５の質量計算値、３８９．１；ｍ／ｚ実測値、３９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．３３（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），５．０３−４．７６（ｍ，１Ｈ），３．０１−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．８９−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．６９−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）。
実施例２４７：２−（３−フルオロシクロブチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５６）から、キラル分離を用いて、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ５の質量計算値、３８９．１；ｍ／ｚ実測値、３９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７−６．８４（ｍ，１Ｈ），５．５５−５．３２（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．５８（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．６３−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２４８：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（３−フルオロシクロブチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
キラル分離を用いて、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＦ４Ｎ５の質量計算値、４０９．１；ｍ／ｚ実測値、４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０４−４．８０（ｍ，１Ｈ），３．０３−２．９２（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．７５（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．５９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２４９：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（３−フルオロシクロブチル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
キラル分離を用いて、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＦＮ５の質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １２．６７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５２−５．３０（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．５５（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．６１−２．４４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２５０：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（３−フルオロシクロブチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
キラル分離を用いて、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＦ４Ｎ５の質量計算値、４０９．１；ｍ／ｚ実測値、４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５６−５．３２（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．６３（ｍ，１Ｈ），２．９８−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．６８−２．５１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２５１：２−（１−メトキシ−１−メチル−エチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５６）から、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３８９．１；ｍ／ｚ実測値、３９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７７−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．１９（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｓ，６Ｈ）。
実施例２５２：２−（１，１−ジフルオロエチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５６）から、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ５Ｎ５の質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．０１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．０６（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．２４−２．１１（ｍ，３Ｈ）。
実施例２５３：２−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５６）から、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ４Ｎ５の質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．７７（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝２１．４Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２５４：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１１７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２ＣｌＦ４Ｎ５の質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．６５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．３６（ｍ，１Ｈ），１．８２（ｄ，Ｊ＝２１．５Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２５５：２−シクロプロピル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５６）から、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．１６（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．０９（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．０７（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），１．８７−１．８１（ｍ，１Ｈ），１．４１−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．１２−１．０７（ｍ，２Ｈ）。
実施例２５６：（＊Ｒ）−２−（１−フルオロエチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５６）から、キラル分離を用いて、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ４Ｎ５の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．２９（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．０３（ｍ，１Ｈ），５．６７（ｄｑ，Ｊ＝６．４，４７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｄｄ，Ｊ＝６．４，２４．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２５７：（＊Ｓ）−２−（１−フルオロエチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５６）から、キラル分離を用いて、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ４Ｎ５の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．３５（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，１Ｈ），５．６７（ｄｑ，Ｊ＝６．４，４７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｄｄ，Ｊ＝２３．８，６．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２５８：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−フルオロシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１１７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１０ＣｌＦ４Ｎ５の質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．１０（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ），１．５３−１．４３（ｍ，４Ｈ）。
実施例２５９：２−（１−フルオロシクロプロピル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５６）から、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ４Ｎ５の質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ），８．２８−８．２４（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．１０（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），１．４９−１．３８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２６０：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド。
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４０２．１；ｍ／ｚ実測値、４０３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．３，３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８９−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ），４．７２−４．６０（ｍ，０．４６Ｈ），３．９９−３．８８（ｍ，０．５４Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），１．１０−０．９９（ｍ，６Ｈ）。
実施例２６１：２−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２ＣｌＦ３Ｎ６の質量計算値、４２８．１；ｍ／ｚ実測値、４２９．１，［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ３）δ ８．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝５．２，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）。
実施例２６２：２−（２−ブロモ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２ＢｒＦ３Ｎ６の質量計算値、４７２．０；ｍ／ｚ実測値、４７３．１，［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ３）δ ８．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝５．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｔ，Ｊ＝２．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２６３：５−（ジフルオロメチル）−２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３Ｆ３Ｎ６の質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１，［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ３）δ ８．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２１−８．０８（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝５．３，１．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｔ，Ｊ＝５５．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）。
実施例２６４：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−（２−フルオロ−４−ピリジル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１０ＣｌＦ３Ｎ６の質量計算値、４１４．１；ｍ／ｚ実測値、４１５．１，［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ３）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄｔ，Ｊ＝５．３，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｔ，Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｔ，Ｊ＝５５．３Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２６５：３−（４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した、ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ６ＣｌＦ６Ｎ５の質量計算値、４０５．０；ｍ／ｚ実測値、４０６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２６６：６−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ９Ｆ５Ｎ４ＯＳの質量計算値、４００．０；ｍ／ｚ実測値、４０１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．１９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３０−２．１５（ｍ，３Ｈ）。
実施例２６７：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ９ＣｌＦ５Ｎ５の質量計算値、４０１．０；ｍ／ｚ実測値、４０２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．８７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．２８−２．１５（ｍ，３Ｈ）。
実施例２６８：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３５１．０；ｍ／ｚ実測値、３５２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １４．０５（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
実施例２６９：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４ＣｌＦ２Ｎ５の質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２９（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７−６．５３（ｍ，１Ｈ），３．２４−３．１４（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２７０：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ６ＣｌＦ６Ｎ５の質量計算値、４０５．０；ｍ／ｚ実測値、４０６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １４．０９（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２７１：５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−クロロ−インドリン−２−オン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ７ＣｌＦ６Ｎ４Ｏの質量計算値、４２０．０；ｍ／ｚ実測値、４２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）。
実施例２７２：７−クロロ−５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ８ＣｌＦ５Ｎ４Ｏの質量計算値、４０２．０；ｍ／ｚ実測値、４０３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．７４（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）。
実施例２７３：５−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ２Ｎ５の質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．９０（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．０５（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｔ，Ｊ＝５５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１７−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２７４：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１０ＣｌＦ２Ｎ５の質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．７４（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−６．４９（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２７５：５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１０Ｆ６Ｎ４Ｏの質量計算値、４００．１；ｍ／ｚ実測値、４０１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．８８（ｓ，１Ｈ），８．４４−８．３７（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２７６：５−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ５Ｎ４Ｏの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．７４（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２７−２．１４（ｍ，３Ｈ）。
実施例２７７：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ７ＣｌＦ５Ｎ５の質量計算値、３８７．０；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １４．０５（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４−８．３８（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．１７（ｍ，１Ｈ）。
実施例２７８：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ジフルオロメチル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１０ＣｌＦ２Ｎ５の質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９４−６．６４（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）。
実施例２７９：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ６ＣｌＦ４Ｎ５の質量計算値、３５５．０；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＝３５６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．６５（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝２．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２８０：３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを用い、工程Ｂにおいて２，２−ジフルオロ酢酸を置換して、実施例１３４と同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ７ＢｒＦ５Ｎ５の質量計算値、４３１．０；ｍ／ｚ実測値、４３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．９４（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝５１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２８１：６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−メチル−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び６−アミノ−４−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オンを用いて、実施例１３４と同様の方法で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ８Ｆ６Ｎ４ＯＳの質量計算値、４１８．０；ｍ／ｚ実測値、４１９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．９５−９．８６（ｓ，１Ｈ），８．４７−８．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．１６（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．００（ｓ，３Ｈ）。
実施例２８２：６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−クロロ−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び６−アミノ−４−クロロベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オンを用いて、実施例１３４と同様の方法で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ５ＣｌＦ６Ｎ４ＯＳの質量計算値、４３８．０；ｍ／ｚ実測値、４３９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．７３−１２．５６（ｓ，１Ｈ），８．８０−８．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０９−８．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．７８（ｍ，１Ｈ）。
実施例２８３：６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−フルオロ−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び６−アミノ−４−フルオロベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オンを用いて、実施例１３４と同様の方法で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ５Ｆ７Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０６．０；ｍ／ｚ実測値、４０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．８６−１２．６１（ｓ，１Ｈ），８．７８−８．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１２−７．９８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．５５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８４：５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチル。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチルを用いて、実施例１３４と同様の方法で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ９Ｆ６Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４２９．１；ｍ／ｚ実測値、４３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．７９−１３．６２（ｓ，１Ｈ），８．８１−８．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５７−８．４０（ｍ，２Ｈ），８．４０−８．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０−７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１１−３．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例２８５：５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチル。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチルを用い、工程Ｂにおいて２，２−ジフルオロ酢酸を置換して、実施例１３４と同様の方法で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１０Ｆ５Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．８０−１３．５６（ｓ，１Ｈ），８．７５−８．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５２−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．３６−８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０７−７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．０９（ｍ，１Ｈ），４．１３−３．８４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２８６：２−（ジフルオロメチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを用い、工程Ｂにおいて２，２−ジフルオロ酢酸を置換して、実施例１３４と同様の方法で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１０Ｆ５Ｎ５の質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．５７（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．１５（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）。
実施例２８７：５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び５−アミノ−７−メチルインドリン−２−オンを用い、工程Ｂにおいて２，２−ジフルオロ酢酸を置換して、実施例１３４と同様の方法で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１１Ｆ５Ｎ４Ｏの質量計算値、３８２．１；ｍ／ｚ実測値、３８３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
実施例２８８：５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−フルオロ−インドリン−２−オン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び５−アミノ−７−フルオロインドリン−２−オンを用い、工程Ｂにおいて２，２−ジフルオロ酢酸を置換して、実施例１３４と同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ８Ｆ６Ｎ４Ｏの質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２０−６．９１（ｍ，１Ｈ）。
実施例２８９：３−（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び４−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−アミンを用いて、実施例１３４と同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ９Ｆ６Ｎ５の質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），２．７０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２９０：６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−ブロモ−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び６−アミノ−４−ブロモベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オンを用いて、実施例１３４と同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ５ＢｒＦ６Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４６６．０；ｍ／ｚ実測値、４６７．４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．６１−１２．４６（ｓ，１Ｈ），８．７７−８．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−７．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．６８（ｄｄ，Ｊ＝２７．７，１．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２９１：３−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び１Ｈ−インダゾール−６−アミンを用いて、実施例１３４と同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ７Ｆ６Ｎ５の質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９２：５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び５−アミノ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オンを用いて、実施例１３４と同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ７Ｆ６Ｎ５Ｏの質量計算値、３８７．１；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８５−７．７９（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９３：３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミンを用いて、実施例１３４と同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ７Ｆ６Ｎ５の質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９４：３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを用いて、実施例１３４と同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ９Ｆ６Ｎ５の質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．９８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
実施例２９５：５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリルを用いて、実施例１３４と同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ６Ｆ６Ｎ６の質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １４．９５−１４．７１（ｓ，１Ｈ），８．８９−８．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４７−８．３２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．９２−７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２９６：５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−オール。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−３−オールを用い、工程Ｂにいて２，２−ジフルオロ酢酸を置換して、実施例１３４と同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ８Ｆ５Ｎ５Ｏの質量計算値、３６９．１；ｍ／ｚ実測値、３７０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．９２−１０．７１（ｓ，１Ｈ），８．６７−８．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．４３（ｍ，２Ｈ），１２．１６−１１．９４（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．１４（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９７：６−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び６−アミノインドリン−２−オンを用いて、実施例１０９、方法Ｂと同様に標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６３（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｓ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０８−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．２７−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１６−１．０７（ｍ，２Ｈ）。
実施例２９８：３−（３−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
３−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−アミン及び２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて、実施例１０９、方法Ｂと同様に標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３ＢｒＦ３Ｎ５の質量計算値、４２３．０；ｍ／ｚ実測値、４２４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．８２（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．８６−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１２−３．０２（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２９９：７−クロロ−５−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例１０９の方法Ｂと同様に、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２０−８．１４（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．２１−３．０９（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３００：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−フルオロ−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１０９の方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＣｌＦＮ５の質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２２（ｄｄ，Ｊ＝２．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２７−２．９０（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３０１：５−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン。
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び５−アミノ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オンを用いて、実施例１０９、方法Ｂと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２６−８．１９（ｍ，２Ｈ），７．７９−７．７３（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．１６（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，３Ｈ）。
実施例３０２：２−イソプロピル−３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１０９、方法Ｂと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ３Ｎ６の質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．２４−３．１５（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，３Ｈ）。
実施例３０３：２−イソプロピル−３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１０９、方法Ｂと同様の様式で標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．２３−３．１５（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，３Ｈ）。
実施例３０４：３−（７−アリル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１８９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｆ６Ｎ５の質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４９−８．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．０４（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．７４（ｍ，２Ｈ），６．１７−６．００（ｍ，１Ｈ），７．６６−７．５５（ｄｔ，Ｊ＝８．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１８−５．０２（ｄｔ，Ｊ＝５．９，１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３０５：３−（７−（プロパ−１−エン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１８９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｆ６Ｎ５の質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，１Ｈ），５．６５−５．５４（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．２０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３０６：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１９４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ７ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３３７．０；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．９４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３０７：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１９７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１１ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．３８（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ），１．９６−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．２６−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．１３−１．０４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３０８：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１９７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７−８．２３（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６２−３．５３（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０６−１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例３０９：７−メチル−５−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例１９８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１０：５−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン。
実施例１９８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２０−８．１６（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．１５（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１１：２−イソプロピル−３−（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１９８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．２８−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），１．３８（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１２：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１９８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３５１．０；ｍ／ｚ実測値、３５２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２９（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１３：７−クロロ−５−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例１９８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１０ＣｌＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．０；ｍ／ｚ実測値、３６７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１３−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１９（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１４：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１９８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．３２（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．９８−２．８９（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．３５（ｍ，３Ｈ）。
実施例３１５：２−エチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５６）から、実施例１９８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．５１（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．８４−２．７６（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），１．３９−１．３３（ｍ，３Ｈ）。
実施例３１６：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１９８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．３２（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２７−３．１８（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３１７：３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１９９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１０Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．５２−８．４６（ｍ，１Ｈ），８．３８−８．３２（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１８：７−メチル−５−［２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン。
実施例１９９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ ８．５１−８．４７（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１９：２−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１９８と同様の様式で、標題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２２−８．１６（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２２（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）。
実施例３２０：３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（２−ピリジル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程Ｂにおいてピリジン−２−イル亜鉛（ＩＩ）ブロミドを用いて、実施例２０８と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１１Ｆ３Ｎ６の質量計算値、３８０．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．６０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，１Ｈ）。
実施例３２１：２−シクロプロピル−５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例２１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２４−８．１３（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｔ，Ｊ＝５５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．００−１．７６（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．５，２．６Ｈｚ，２Ｈ），１．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３２２：５−（ジフルオロメチル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例２１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１２Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄｔ，Ｊ＝８．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝８．９，８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６７（ｔ，Ｊ＝５５．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３２３：５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例２１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３Ｆ２Ｎ５の質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．２８（ｍ，３Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝５５．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３２４：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例２１２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ７ＣｌＦ５Ｎ５の質量計算値、３８７．０；ｍ／ｚ実測値、３８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．８５（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｔ，Ｊ＝５５．１Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３２５：５−［５−（ジフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−フルオロ−インドリン−２−オン。
実施例２１２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ８Ｆ６Ｎ４Ｏの質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．０９（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝５５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３２６：５−（ジフルオロメチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例２１２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１０Ｆ５Ｎ５の質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｔ，Ｊ＝５５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．７３−２．５２（ｍ，３Ｈ）。
実施例３２７：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例２１３と同様の様式で、標題化合物を調製した。オフホワイトの固体として標題化合物（９ｍｇ、４．７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２ＣｌＦＮ６の質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３２８：３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
工程ＡにおいてＮ２−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５４）を用いて、実施例２１７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ９ＢｒＦ４Ｎ６の質量計算値、４７６．０；ｍ／ｚ実測値、４７７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ３）δ １１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｔ，Ｊ＝５．３，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，１Ｈ）。
実施例３２９：５−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン。
工程Ａ．７−メチル−５−（（３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン。２０ｍＬのガラスマイクロ波バイアルに、２−クロロ−３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体２３、２５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、アミノ−７−メチルインドリン−２−オン（中間体１０、１２７ｍｇ、０．７８２ｍｍｏｌ）、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ第三世代プレ触媒（７０．９ｍｇ、０．０７８２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（７６４ｍｇ、２．３５ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（４ｍＬ）を添加した。得られた懸濁液を、５分間撹拌しながら、窒素ガスを吹き込むことによって脱気した。バイアルを窒素雰囲気下で密閉し、４．５時間かけて１１０℃に加熱した。反応混合物を加熱浴から取り出し、２０℃に冷却し、次いで、反応物をＥｔＯＡｃと飽和塩化アンモニウム水溶液とに分配した。有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０％〜５％のメタノール）して、標題化合物（１５５ｍｇ、４５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ７．７８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．７，３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６１−３．４９（ｍ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．９０−１．４９（ｍ，６Ｈ）。
工程Ｂ：７−メチル−５−（２−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）メチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。７−メチル−５−（（３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）インドリン−２−オン（１５０ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３．５ｍＬ）懸濁液を含有するガラス封管に、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｍ、０．６７ｍＬ、０．６７ｍｍｏｌ）を添加した。管を窒素ガスで短時間フラッシングし、窒素雰囲気下で密閉した。管を１００℃（還流が観察された）で１５分間撹拌した。反応溶液をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水とに分配した。有機相を水で更に２回洗浄し、次いで、ブラインで１回洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０％〜５％のメタノール）して、標題化合物（４５ｍｇ、３０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．１，９．３，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｄｔ，Ｊ＝１０．１，３．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．８３−１．３６（ｍ，６Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ−６７．２３（ｓ）。
工程Ｃ．５−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン。７−メチル−５−（２−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）メチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン（４５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）懸濁液に、濃塩酸（１２μＬ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲雰囲気下で密閉し、２０℃で９０分間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）とに分配し、水層をＥｔＯＡｃ（合計５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、オフホワイトの粉末状固体として標題化合物（３９ｍｇ、１００％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ−６７．２８（ｓ）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３３０：（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノール。
工程Ａ：Ｎ−（３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン。２−クロロ−３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体２３、１．６６ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）の無水トルエン（５５ｍＬ）溶液に、Ｎ２下でＰｄ２（ｄｂａ）３（４７４ｍｇ、０．５１８ｍｍｏｌ）、キサントホス（６００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（４．７３ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を添加した。１０分間後、２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−アミン（中間体９、１．３７ｇ、５．１９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２０℃で１０分間撹拌した。次いで、混合物を１００℃で３時間加熱した。ＥｔＯＡｃ及び水を添加した。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０：１００〜５：９５ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、標題化合物（９４２ｍｇ、３３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３３Ｆ３Ｎ４Ｏ３Ｓｉの質量計算値５４６．２；ｍ／ｚ実測値、５４７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．６４（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｓ，２Ｈ），４．８７（ｓ，１Ｈ），４．６３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５６−３．４８（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．４２（ｍ，４Ｈ），０．８１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），−０．１１（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｂ．（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノール。実施例３２９、工程Ｂ及びＣと同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．３４（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），５．３８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３３１：７−メチル−５−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。
工程Ａ：５−（２−（クロロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン。ガラスバイアルに、５−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン（実施例３２９、５２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（１．４ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５０μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）及び塩化メタンスルホニル（３３ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を周囲雰囲気下で密閉し、２０℃で撹拌した。６０分間後、追加の塩化メタンスルホニル（１６ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加した。２０℃で更に６０分間撹拌した後、反応物をＤＣＭ（２５ｍＬ）で希釈した。有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１ｍＬ）で１回洗浄した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、茶色の粉末状固体として標題化合物（８５ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：７−メチル−５−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。窒素雰囲気下の５−（２−（クロロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン（８５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を含有している丸底フラスコに、１０％Ｐｄ／Ｃ（２４ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）、次いで、ＭｅＯＨ（４．５ｍＬ）を添加した。フラスコを水素雰囲気下、２０℃で１６時間撹拌した。完了したら、反応容器を窒素でパージし、懸濁液をセライト（登録商標）５４５のパッドで濾過して不溶物を除去し、メタノール（合計５０ｍＬ）で洗浄した。得られた濾液を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜５％のメタノール）して、標題化合物（３６ｍｇ、４７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ−６７．１１（ｓ）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３３２：５−（２−イソプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール。
工程Ａ．７−メチル−Ｎ−（３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン。ガラス封管に、２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体３５、２２０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−アミン（１８０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ第三世代プレ触媒（１１１ｍｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．２０ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（６ｍＬ）を添加した。得られた懸濁液を、６分間撹拌しながら、窒素ガスを吹き込むことによって脱気した。この管を窒素雰囲気下で密閉し、油浴内で４８時間かけて１２０℃に加熱した。この管を２０℃に冷却し、追加のＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ第三世代プレ触媒（１１１ｍｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液を、６分間撹拌しながら、窒素ガスを吹き込むことによって再度脱気した後、再密閉し、１２０℃で更に４８時間加熱した。次いで、反応混合物を２０℃に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）と塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）とに分配した。得られた混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０％〜５％のメタノール）して、標題化合物（１３２ｍｇ、３７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４の質量計算値、２９０．２；ｍ／ｚ実測値、２９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−（２−イソプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール。バイアルに、７−メチル−Ｎ−（３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン（２３５ｍｇ、０．８０９ｍｍｏｌ）、塩化金（ＩＩＩ）（２４ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（１６ｍＬ）を順番に添加した。バイアルを周囲雰囲気下で密閉し、８０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を０．４５μｍテフロン膜で濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜１０％メタノール）して標題化合物を得、これを分取逆相ＨＰＬＣ（水：アセトニトリルが９５：５〜５：９５、２０ｍＭ水酸化アンモニウム水溶液調節剤を使用）によって更に精製して、オフホワイトの固体として標題化合物（２１ｍｇ、８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４の質量計算値、２９０．２；ｍ／ｚ実測値、２９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．０５（ｍ，２Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），３．０６−２．９３（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３３３：１−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
工程Ａ．７−クロロ−５−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール。工程Ａ及びＢに従って、実施例３３２と同様の様式で標題化合物を調製した。工程Ａでは、７−クロロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン（中間体１９）及び２−クロロ−３−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体２７）を使用する。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２５ＣｌＮ４ＯＳｉの質量計算値、４１２．１；ｍ／ｚ実測値、４１３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）ｄ ８．２１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．０５（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｓ，２Ｈ），３．６６−３．５７（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），０．９９−０．９４（ｍ，２Ｈ），０．０３（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｂ．１−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。７−クロロ−５−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１．４ｍＬ）懸濁液を含有する封管に、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｍ、０．３４ｍＬ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加した。窒素ガスでこの管を短時間フラッシングし、密閉し、１００℃（還流が観察された）で１６時間撹拌した。反応溶液をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液とに分配した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をジエチルエーテルを用いて微粉化して、標題化合物（７．１ｍｇ、１５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１１ＣｌＮ４の質量計算値、２８２．１；ｍ／ｚ実測値、２８３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １２．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３３４：５−［６−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン。
工程Ａ：５−（（６−（ジフルオロメチル）−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）アミノ）−７−メチルインドリン−２−オン。封管に、２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体２９、９１ｍｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）、５−アミノ−７−メチルインドリン−２−オン（中間体１０、６４ｍｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ第三世代プレ触媒（３６ｍｇ、０．０３９６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３８７ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（４．１ｍＬ）を順番に添加した。得られた懸濁液を、４分間撹拌しながら、窒素ガスを吹き込むことによって脱気した。この管を窒素雰囲気下で密閉し、油浴内で１２時間かけて１１０℃に加熱した。反応混合物を２０℃に冷却し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）とに分配した。水相をＥｔＯＡｃ（４×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０％〜５％のメタノール）して、標題化合物（４０ｍｇ、２８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．２；ｍ／ｚ実測値、３５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−［６−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン。５−（（６−（ジフルオロメチル）−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン−２−イル）アミノ）−７−メチルインドリン−２−オン（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）懸濁液を含有しているガラス封管に、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｍ、０．２８ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加した。窒素ガスでこの管を短時間フラッシングし、密閉し、１００℃（還流が観察された）で３０分間撹拌した。反応溶液をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）と飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）とに分配した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０％〜１０％のメタノール）して、標題化合物（１５．５ｍｇ、２９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．０２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｔ，Ｊ＝５５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．０７−２．９３（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ−１１２．８７（ｄ，Ｊ＝５５．７Ｈｚ）。
実施例３３５：１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：Ｎ−（３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２１４ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）、キサントホス（２７０ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（２．１３ｇ、６．５４６ｍｍｏｌ）を、２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体３２、５９７ｍｇ、１．２０５ｍｍｏｌ）の無水トルエン（２５ｍＬ）溶液に、窒素を吹き込みながら添加した。１０分間後、２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−アミン（中間体９、６１５ｍｇ、２．３３８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２０℃で１０分間撹拌した。次いで、混合物を１００℃で３時間加熱した。ＥｔＯＡｃ及び水を添加した。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２；０：１００〜５：９５のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、標題化合物（５９７ｍｇ、５２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２９Ｆ３Ｎ４ＯＳｉの質量計算値、４７４．２；ｍ／ｚ実測値、４７４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。Ｎ−（３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−５−アミン（５９７ｍｇ、０．６２９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０．３ｍＬ）懸濁液を含有しているガラス封管に、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｍ、２．５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）を添加した。この管を窒素雰囲気下で密閉し、１１０℃で一晩撹拌した。反応溶液を、ＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液とに分配した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０％〜３５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（７９ｍｇ、３６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４の質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．３８（ｓ，１Ｈ），８．２３−８．１５（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），２．９７（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３３６：５−［２−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン。
工程Ａ：１−（７−メチル−２−オキソインドリン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルバルデヒド。５−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン（実施例３２９、３１０ｍｇ、０．８５８ｍｍｏｌ）を含有する丸底フラスコに、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（７２８ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ＤＣＭ（６ｍＬ）を添加した。フラスコを周囲雰囲気下で密閉し、２０℃で６０分間急速に撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）及び１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）を添加することによってクエンチした。二相混合物を２時間激しく撹拌し、相を分離し、水相をＤＣＭでもう一回抽出した。合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で１回洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、薄茶色の固体として標題化合物（２９５ｍｇ、９６％）を得、これを更に精製することなく次の工程に繰り越した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６７（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ−６４．８８（ｓ）。
工程Ｂ：５−［２−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン。窒素雰囲気下で１−（７−メチル−２−オキソインドリン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルバルデヒド（６０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を含有しているフラスコに無水ＤＣＭ（３ｍＬ）を添加し、反応混合物を脱気した。フラスコを０℃に冷却し、ＤＡＳＴ（０．１１ｍＬ、０．８４ｍｍｏｌ）を３０秒間にわたってゆっくり滴下した。１分間後、フラスコを冷却浴から取り出し、窒素雰囲気下で２０℃に温ませた。２時間後、フラスコを水浴内で更に３時間かけて３０℃に加温した。氷（２０ｍＬ）の上に注ぐことによって反応物をクエンチし、ＤＣＭ（合計１０ｍＬ）の中へと抽出した。合わせた有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜５％のＭｅＯＨ）して、標題化合物を得、これを更に精製（分取シリカゲルＴＬＣ、厚さ０．５ｍｍの２枚の２０ｃｍ×２０ｃｍプレート、９５：５のＤＣＭ／ＭｅＯＨ）して、薄褐色の固体として標題化合物（１１ｍｇ、１７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ−６７．６６（ｓ），−１１４．８２（ｄ，Ｊ＝５２．７Ｈｚ）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．３１（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．０９（ｍ，３Ｈ），６．８７（ｔ，Ｊ＝５４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３３７：６−［２−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。
工程Ａ：６−（（３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）アミノ）−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。２−クロロ−３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体２３、５９５ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）の無水トルエン（１９ｍＬ）溶液に、窒素下でＰｄ（ｄｂａ）３（１６０ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）、キサントホス（２０３ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（１．６０ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）を添加した。１０分間後、６−アミノ−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（中間体１６、５１９ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２０℃で１０分間撹拌した。次いで、混合物を１００℃で３時間加熱した。完了したら、ＥｔＯＡｃ及び水を反応混合物に添加した。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２；０：１００〜５：９５ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、標題化合物（９７１ｍｇ、７１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ３２Ｆ３Ｎ３Ｏ４ＳＳｉの質量計算値５７９．２、ｍ／ｚ実測値５８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．０６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｓ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），３．６８−３．５６（ｍ，４Ｈ），１．８８−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．６２（ｍ，４Ｈ），０．９７−０．８９（ｍ，２Ｈ），０．０２（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｂ：６−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。中間体６３、工程Ｂ及びＣと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓの質量計算値３６５．０、ｍ／ｚ実測値３６５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ：１−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルバルデヒド。実施例３３６、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ８Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓの質量計算値、３６３．０；ｍ／ｚ実測値、３６３．７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．９７（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｄ：６−［２−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン。０℃の１−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルバルデヒド（６５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（１．４ｍＬ）溶液に、Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）（トルエン中５０％溶液、０．１６ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加した。１分間後、冷浴を除去し、反応混合物を４０℃で２時間撹拌した。次いで、反応物温度を４０℃に加温し、全ての出発物質が消費されるまで、追加のＤｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）（トルエン中５０％溶液、０．１６ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を１２〜１６時間ごとに数回に分けて添加した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、ＤＣＭで抽出した。有機層を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０：１００〜７０：３０、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、標題化合物（１６ｍｇ、２８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ８Ｆ５Ｎ３ＯＳの質量計算値、３８５．０；ｍ／ｚ実測値、３８５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．０８（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｔ，Ｊ＝５３．６Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３３８：７−クロロ−５−（２−メチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。
２−クロロ−３−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体２７）及び５−アミノ−７−クロロインドリン−２−オン（中間体１８）を用いて、実施例３３２、工程Ａと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．０５（ｄｄ，Ｊ＝３．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｓ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３３９：１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−オール。
工程Ａ：１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド。１−（７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド（中間体６４、１２４ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２ｍＬ）及びＴＦＡ（１ｍＬ）に溶解させ、得られた溶液を周囲温度で２時間撹拌した。揮発分を減圧下で除去した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０：１００〜１００：０、ＥｔＯＡｃ：Ｈｅｘ）して、オフホワイトの固体として標題化合物（６１ｍｇ、６８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イルホルメート。１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド（６８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ｍＬ）溶液に、ｍＣＰＢＡ（８５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を一度に添加し、得られた混合物を周囲温度で一晩撹拌した。追加のｍＣＰＢＡ（８５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を４時間撹拌した。次いで、反応物を１０％Ｎａ２ＳＯ３（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、標題化合物（４９ｍｇ、６８％）を得、これを更に精製することなく次の工程で用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ：１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−オール。１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イルホルメート（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１ｍＬ）溶液に、Ｎａ２ＣＯ３（１２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を２分間撹拌した。混合物を２％クエン酸（５ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０：１００〜５０：５０、ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）して、標題化合物（１８．５ｍｇ、２８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３−７．９５（ｍ，１．５Ｈ），７．９５−７．７５（ｍ，１．５Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，０．５Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，０．５Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３４０：３−（ジフルオロメチル）−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：５−（３−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール。１−（７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド（中間体６４、５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（２０ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（１０５μＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を５０℃で２時間加熱し、続いて、周囲温度で１６時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）でゆっくりクエンチした。得られた混合物をＤＣＭ（３×５ｍＬ）で抽出し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０：１００〜２５：７５、ＥｔＯＡｃ：Ｈｅｘ）して、標題化合物（３１ｍｇ、５９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２５Ｆ５Ｎ４ＯＳｉの質量計算値、４９６．２；ｍ／ｚ実測値、４９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：３−（ジフルオロメチル）−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。５−（３−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール（３１ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）のＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、０．２５ｍＬ）溶液を６５℃で５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ブライン（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０：１００〜５０：５０、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（７．５ｍｇ、３３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１１Ｆ５Ｎ４の質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．３９（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｔ，Ｊ＝１．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝５６．６，５５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．８７−２．３７（ｍ，３Ｈ）。
実施例３４１：６−メチル−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：７−メチル−５−（６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール。１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中５−ブロモ−７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール（中間体１３、０．２５ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）、６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１００ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、［Ｐｄ（ＩＩ）（π−シンナミル）Ｃｌ］２（２４ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、ＢｉｐｐｙＰｈｏｓ（４７ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１０５ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波反応器内にて１８０℃で２０分間加熱した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０：１００〜２０：８０、ＥｔＯＡｃ：Ｈｅｘ）して、標題化合物（２５１ｍｇ、８５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２８Ｎ４ＯＳｉの質量計算値、３９２．２；ｍ／ｚ実測値、３９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：６−メチル−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。７−メチル−５−（６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール（２５０ｍｇ、０．６３７ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（１ｍＬ）及びＤＣＭ（２ｍＬ）溶液を３時間撹拌した。揮発分を蒸発によって除去し、残渣をＭｅＯＨ（２ｍＬ）中２Ｍ ＮＨ３によって塩基性化した。得られた溶液を１時間撹拌し、揮発分を減圧下で除去した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０：１００〜１００：０、ＥｔＯＡｃ：Ｈｅｘ）して、標題化合物（３９．５ｍｇ、２４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｎ４の質量計算値、２６２．１；ｍ／ｚ実測値、２６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．８６（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３４２：５−（２−イソプロピル−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。
工程Ａ：１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−イソプロピル−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。２−ブロモ−６−メチル−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体２８、６３０ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）、５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１、７９９ｍｇ、３．４４ｍｍｏｌ）、［Ｐｄ（ＩＩ）（π−シンナミル）Ｃｌ］２（２７ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（８９０ｍｇ、７．９４ｍｍｏｌ）の無水トルエン（３１ｍＬ）溶液に、ＤａｖｅＰｈｏｓ（２６ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を１１０℃で１８時間還流させ、次いで、２０℃に冷ました。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライト（登録商標）５４５のパッドで濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０％〜６０％のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、黄色の油状物として標題化合物（１７０ｍｇ、２２％）を得た。
工程Ｂ：５−（２−イソプロピル−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−イソプロピル−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１７０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）の脱イオン水（０．５ｍＬ）及び氷酢酸（５ｍＬ）溶液に、三臭化ピリジニウム（１８８ｍｇ、０．５８７ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を８０℃で２４時間撹拌し、次いで、２０℃に冷ました。溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜８０％のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、標題化合物を得、これを再精製（分取逆相ＨＰＬＣ、５７％１０ｍＭ ＮＨ４ＣＯ３Ｈ ｐＨ９水溶液、４３％ＣＨ３ＣＮ〜４０％１０ｍＭ ＮＨ４ＣＯ３Ｈ ｐＨ９水溶液、６０％ＣＨ３ＣＮの勾配）して、白色の粉末状固体として標題化合物（１６ｍｇ、９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．０９，２．０２Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３４−２．４５（ｍ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．９４Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３４３：２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−メトキシ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
２−ブロモ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）−６−メトキシピリジン（中間体４４、５３１ｍｇ、０．８６７ｍｍｏｌ）の無水トルエン（９ｍＬ）溶液に、ＸＰｈｏｓ（８３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（７９ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２９２ｍｇ、２．６０ｍｍｏｌ）を添加した。１０分間後、５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１、２０１ｍｇ、０．８６７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を１００℃で３時間還流させ、次いで、２０℃に冷ました。反応物をＥｔＯＡｃと水とに分配した。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、脱保護の必要はなかった。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０％〜３０％ノＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、黄色の固体として標題化合物（６０ｍｇ、１９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．３６（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３４４：２−（４−フルオロフェニル）−１−インドリン−５−イル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：５−（２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル。２−ブロモ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）ピリジン（中間体４２、３４０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）の無水トルエン（１５ｍＬ）溶液に、Ｎ２下でＰｄ２（ｄｂａ）３（１１３ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（１１７ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４１４ｍｇ、３．６９ｍｍｏｌ）を添加した。１０分間後、５−アミノインドリン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル中間体１２、５１９ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２０℃で１０分間撹拌した。次いで、混合物を１００℃で３時間加熱した。ＥｔＯＡｃ及び水を添加した。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２；０：１００〜３０：７０、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、標題化合物（３３０ｍｇ、６２％）を得た。
工程Ｂ：２−（４−フルオロフェニル）−１−インドリン−５−イル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。５−（２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３３０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を仕込んだフラスコに、ＨＣｌ（１，４−ジオキサン中４Ｍ溶液、２ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で１５分間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、トルエンと共に数回共沸させた。ｐＨ＞７になるまで残渣をＮａＨＣＯ３水溶液で処理し、次いで、ＤＣＭで抽出した。有機相を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０％〜１０％のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、白色の固体として標題化合物（１５７ｍｇ、６３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１６ＦＮ３の質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３６−８．２７（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３４５：２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
２−（４−フルオロフェニル）−１−インドリン−５−イル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（実施例３４４、１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に、二酸化マンガン（７９ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を添加した。懸濁液を８０℃で３時間撹拌し、次いで、２０℃に冷ました。懸濁液をセライト（登録商標）５４５のパッドで濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜２０％のＥｔＯＡｃ）して、標題化合物を得、これをジイソプロピルエーテルを用いて微粉化して、茶色の固体として標題化合物（５７ｍｇ、３６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１４ＦＮ３の質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．２７（ｓ，１Ｈ），８．２１−８．１３（ｍ，１Ｈ），８．１０−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２１−７．０５（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ）。
実施例３４６：５−［３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
工程Ａ：３，３−ジブロモ−５−（３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（実施例３４５、１５７ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）のｔ−ＢｕＯＨ（１４ｍＬ）溶液に、三臭化ピリジニウム（５１２ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。得られた溶液を２０℃で２．５時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水相を再度ＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、標題化合物（２７８ｍｇ、１００％）を得、これを更に精製することなく次の工程で用いた。
工程Ｂ．５−［３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。窒素雰囲気下の３，３−ジブロモ−５−（３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン（２７８ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の氷酢酸（５ｍＬ）溶液に、亜鉛粉（３１４ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液を２０℃で３０分間撹拌し、次いで、セライト（登録商標）５４５のパッドで濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、標題化合物（８８ｍｇ、４３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３ＢｒＦＮ３Ｏの質量計算値、４２１．０；ｍ／ｚ実測値、４２２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４９（ｓ，１Ｈ），８．３５−８．２６（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ）。
実施例３４７：５−［２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
窒素雰囲気下の５−［３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン（実施例３４６、８１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）及びＴＥＡ（２７μＬ、０．１９ｍｍｏｌ）溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（１０ｍｇ）を添加した。フラスコを水素雰囲気下２０℃で撹拌した。１６時間後、反応物を窒素ガスでパージした。懸濁液をセライト（登録商標）５４５のパッドで濾過し、得られた濾液を濃縮した。残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で処理し、ＤＣＭで抽出した。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をアセトニトリル中で再結晶化させて、茶色の固体として標題化合物（２６ｍｇ、３９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１４ＦＮ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５１（ｓ，１Ｈ），８．２５−８．１６（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２９−７．１２（ｍ，４Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−６．７９（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ）。
実施例３４８：６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：Ｎ−（６−フルオロ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−アミン。２−ブロモ−６−フルオロ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）ピリジン（中間体４５、４８４ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）の無水トルエン（５１ｍＬ）溶液中に、窒素ガス下でＰｄ２（ｄｂａ）３（２．８０ｇ、４．７６ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（４５４ｍｇ、０．９５２ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（４．６５ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）を添加した。１０分間後、５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１、１．１１ｇ、４．７６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２０℃で１０分間撹拌した。次いで、混合物を１００℃で３時間加熱した。完了したら、反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ及び水を添加した。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２；０：１００〜１０：９０ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、標題化合物（１．６０ｇ、７５％）を得た。
工程Ｂ：６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。Ｎ−（６−フルオロ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−アミン（１．６０ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２９ｍＬ）懸濁液を含有している封管に、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｍ、７．２ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）を添加した。この管を窒素ガスで短時間フラッシングし、窒素雰囲気下で密閉した。この管を１１０℃で９０分間撹拌した。反応溶液をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液とに分配した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０％〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、標題化合物（３４４ｍｇ、２８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ２Ｎ３の質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．３１（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９７−６．８６（ｍ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３４９：５−［３−ブロモ−６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
工程Ａ：３，３−ジブロモ−５−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（実施例３４８、１００ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール（２．８ｍＬ）溶液に、三臭化ピリジニウム（３０９ｍｇ、０．８６９ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。得られた溶液を２０℃で１５時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水相を再度ＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、標題化合物（１７３ｍｇ、１００％）を得、これを更に精製することなく次の工程で用いた。
工程Ｂ：５−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。窒素雰囲気下の３，３−ジブロモ−５−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン（１７３ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の氷酢酸（３ｍＬ）溶液に、亜鉛粉（１９０ｍｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液を２０℃で６０分間撹拌し、次いで、セライト（登録商標）５４５のパッドで濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、白色の固体として標題化合物（５３ｍｇ、４２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１２ＢｒＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、４３９．０；ｍ／ｚ実測値、４４０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５２（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ）。
実施例３５０：５−［６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
５−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン（実施例３４９）を用いて、実施例３４７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５４（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．１１（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ）。
実施例３５１：１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
工程Ａ：（１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノール。２−クロロ−３−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体２３）及び５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１）で出発して、実施例３３７、工程Ａ〜Ｂと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．３９（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），５．３６（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）。
工程Ｂ：１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。実施例３３１、工程Ａ〜Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３Ｎ３の質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．４０（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５２：５−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
工程Ａ：３，３−ジブロモ−５−（３−ブロモ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（実施例３５１、１２０ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（１０ｍＬ）の溶液に、三臭化ピリジニウム（３４１ｍｇ、０．９５９ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。得られた溶液を２０℃で２．５時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水相を再度ＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、標題化合物（１８２ｍｇ、１００％）を得、これを更に精製することなく次の工程で用いた。
工程Ｂ：５−（３−ブロモ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。窒素雰囲気下の３，３−ジブロモ−５−（３−ブロモ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン（１８１ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）の氷酢酸（３．３ｍＬ）溶液に、亜鉛粉（２０８ｍｇ、３．１９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液を２０℃で３０分間撹拌し、次いで、セライト（登録商標）５４５のパッドで濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、白色の固体として標題化合物（２７ｍｇ、２１％）を得た。
工程Ｃ：５−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。窒素雰囲気下の５−（３−ブロモ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン（２７ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）のメタノール（１．７ｍＬ）及びＴＥＡ（９．２μＬ、０．０６６ｍｍｏｌ）溶液を含有する丸底フラスコに、１０％Ｐｄ／Ｃ（３．５ｍｇ）を添加した。フラスコを水素雰囲気下２０℃で撹拌した。１６時間後、反応物を窒素ガスでパージした。懸濁液をセライト（登録商標）５４５のパッドで濾過し、得られた濾液を濃縮した。残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で処理し、ＤＣＭで抽出した。有機相を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜７０％のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）して、標題化合物（１１．５ｍｇ、５２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６１（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５３：７−メチル−５−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。
５−（２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン（中間体６３）で出発して、実施例３３１と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｎ３Ｏの質量計算値、２７７．１；ｍ／ｚ実測値、２７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．０１（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５４：５−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール。
（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノール（実施例３３０）を用いて、実施例３３１と同様の様式で標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １３．３６（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５５：６−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン。
６−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン（実施例３３７、工程Ｂの生成物）を用いて、実施例３３１と同様の様式で標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．１６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２７（ｍ，２Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３５６：１−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
実施例３３２と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体３５）及び７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＮ４の質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．０６−２．９６（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３５７：７−クロロ−５−（２−イソプロピルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。
実施例３３２と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体３５）及び５−アミノ−７−クロロインドリン−２−オン（中間体１８）を用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．０４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．０４−２．９４（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３５８：５−（２−イソプロピルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−インドリン−２−オン。
実施例３３２と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体３５）及び５−アミノ−７−メチルインドリン−２−オン（中間体１０）を用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．０１（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．０６−２．９３（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３５９：５−（２−シクロプロピルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−インドリン−２−オン。
実施例３３２と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（シクロプロピルエチニル）ピリジン（中間体３６）及び５−アミノ−７−メチルインドリン−２−オン（中間体１０）を用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｎ３Ｏの質量計算値、３０３．１；ｍ／ｚ実測値、３０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．０３−７．９９（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．７６−１．６８（ｍ，１Ｈ），０．９３−０．８７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，６．５，４．１Ｈｚ，２Ｈ），０．８２−０．７６（ｍ，２Ｈ）。
実施例３６０：５−（２−イソプロピル−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−インドリン−２−オン。
実施例３３２と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−ブロモ−６−メチル−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体２８）及び５−アミノ−７−メチルインドリン−２−オン（中間体１０）を用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ７．７８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），２．９９−２．８５（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３６１：７−フルオロ−５−（２−イソプロピルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。
実施例３３２と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、５−アミノ−７−フルオロインドリン−２−オン（中間体１７）及び２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体３５）を用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ−１３４．１７（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．０４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１０−２．９５（ｍ，１Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３６２：７−フルオロ−５−（２−イソプロピル−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。
実施例３３２と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、５−アミノ−７−フルオロインドリン−２−オン（中間体１７）及び２−ブロモ−６−メチル−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体２８）を用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ−１３４．３８（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ７．８０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），３．０３−２．９０（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３６３：７−フルオロ−５−（２−メチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。
実施例３３２と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、５−アミノ−７−フルオロインドリン−２−オン（中間体１７）及び２−クロロ−３−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体２７）を用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２ＦＮ３Ｏの質量計算値、２８１．１；ｍ／ｚ実測値、２８２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２１（ｄｄ，Ｊ＝３．９，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．０２（ｍ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３６４：７−フルオロ−５−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
実施例３３２と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体２６）及び５−アミノ−７−フルオロインドリン−２−オン（中間体１７）を用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１１Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．６６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３６５：（ＲＳ）−７−フルオロ−５−［２−テトラヒドロフラン−３−イル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
実施例３３４と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（（テトラヒドロフラン−３−イル）エチニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体３０）及び５−アミノ−７−フルオロインドリン−２−オン（中間体１７）を用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏ２の質量計算値、４０５．１；ｍ／ｚ実測値、４０６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−６５．６９（ｓ），−１３１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０７−３．９９（ｔｄ，Ｊ＝８．３，５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．００−３．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９２−３．８３（ｄｔ，Ｊ＝８．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８３−３．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６５−３．６４（ｍ，１Ｈ），３．５２−３．３８（ｄｔ，Ｊ＝１４．９，７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３−２．１９（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．０２（ｄｑ，Ｊ＝１２．４，７．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３６６：７−フルオロ−５−［２−（メトキシメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
工程Ａにおいて、５−アミノ−７−フルオロインドリン−２−オン（中間体１７）及び２−クロロ−３−（３−メトキシプロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体３１）を用いて、実施例３３４と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ−６７．４３（ｓ），−１３４．６２（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３６７：５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン。
実施例３３４と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体３２）及び５−アミノ−７−メチルインドリン−２−オン（中間体１０）を用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ−６３．８４（ｓ）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６７（ｓ，１Ｈ），８．２１−８．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．９６−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．２２−１．１５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３６８：（ＲＳ）−５−［２−（１−メトキシエチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン。
実施例３３４と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（３−メトキシブタ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体３７）及び５−アミノ−７−メチルインドリン−２−オン（中間体１０）を用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１２−８．０７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−８．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４８−４．４０（ｑｄ，Ｊ＝６．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３６９：７−フルオロ−５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
実施例３３４と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体３２）及び５−アミノ−７−フルオロインドリン−２−オン（中間体１７）を用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ−６７．１７（ｓ），−１３４．２５（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１０−８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．１１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．５９−６．５０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．１３−２．９９（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．３１−１．２２（ｄ，６Ｈ）。
実施例３７０：２−イソプロピル−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
実施例３３４と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体３２）及び７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４の質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５９．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ−６７．１１（ｓ）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１１−８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），３．１３−２．９６（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），１．２７−１．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３７１：２−（３−フルオロプロピル）−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
実施例３３４と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（５−フルオロペンタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体２４）及び７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ４の質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ３）δ ８．１４−８．０７（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｑ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｄｔ，Ｊ＝４７．１，５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８１−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．０６−１．８８（ｍ，２Ｈ）。
実施例３７２：１−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（３−フルオロプロピル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
実施例３３４と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（５−フルオロペンタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体２４）及び７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ４Ｎ４の質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ３）δ ８．０２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．２４（ｍ，２Ｈ），６．４１（ｍ，１Ｈ），４．２１（ｔｄ，Ｊ＝４７．１，６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６１−２．５７（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．６９（ｍ，２Ｈ）。
実施例３７３：２−メチル−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
実施例３３４と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体２６）及び７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３Ｎ４の質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．３４（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７４：１−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
実施例３３４と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体２６）及び７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１０ＣｌＦ３Ｎ４の質量計算値、３５０．１；ｍ／ｚ実測値、３５１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．０４（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７５：２−メチル−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
実施例３３４と同様の様式で、標題化合物を調製した。工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体２７）及び７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−アミンを用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｎ４の質量計算値、２６２．１；ｍ／ｚ実測値、２６３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３２−８．２７（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７６：５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン。
実施例３３５と同様の様式で、標題化合物を調製し、工程Ａにおいて、２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体３２）及び１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−アミン（中間体２０）を用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １４．０３（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），３．０３−２．８８（ｍ，１Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３７７：１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
オキシ塩化リン（１０３μＬ、１．１０ｍｍｏｌ）を０℃のＤＭＦ（２ｍＬ）に滴下し、１０分間撹拌した。ＤＭＦ（１ｍＬ）中７−メチル−５−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−２Ｈ−インダゾール（中間体６４、工程Ａの生成物、３５０ｍｇ、０．７８４ｍｍｏｌ）を、得られた溶液にゆっくり添加した。混合物を周囲温度で１時間、次いで、５０℃で１５分間撹拌し、次いで０℃で一晩放置した。次いで、混合物を５０℃で１時間再度撹拌した。反応混合物を水に添加した；得られた混合物を、ｐＨ＝９になるまでＮａＨＣＯ３の飽和溶液（２ｍＬ）で処理した。次いで、二相混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ×３）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ、０：１００〜２５：７５）して、標題化合物（８５ｍｇ、３９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３Ｎ４の質量計算値、３１６．１；ｍ／ｚ実測値、３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．３８（ｓ，１Ｈ），８．１６−８．０８（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３７８：７−メチル−５−（６−メチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。
５−ブロモ−７−メチルインドリン−２−オン及び６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを用いて、実施例３４１、工程Ａと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｎ３Ｏの質量計算値、２７７．１；ｍ／ｚ実測値、２７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）ｄ ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７９：７−フルオロ−５−（６−メチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。
５−ブロモ−７−フルオロインドリン−２−オン及び６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを用いて、実施例３４１．工程Ａと同様の方法で、標題化合物を調製した。実施例３４１と同様の方法で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２ＦＮ３Ｏの質量計算値、２８１．１；ｍ／ｚ実測値、２８２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）ｄ ７．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８０：５−（２−シクロプロピル−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。
２−ブロモ−３−（シクロプロピルエチニル）−６−メチルピリジン（中間体３９）及び５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１）で出発して、実施例３４２と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｎ３Ｏの質量計算値、３０３．１；ｍ／ｚ実測値、３０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝１０．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７４（ｂｒ ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１１−６．８４（ｍ，２Ｈ），６．１５（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），０．９８−０．６１（ｍ，４Ｈ）。
実施例３８１：２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
工程Ｂを省略し、２−ブロモ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）−６−メチルピリジン（中間体４０）及び５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１）で出発して、実施例３４２と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１６ＦＮ３の質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．８６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．５５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９７−７．０３（ｍ，２Ｈ），６．８３−６．９１（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝３．１２，２．０８，０．８１Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８２：５−［２−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
２−ブロモ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）−６−メチルピリジン（中間体４０）及び５−アミノ−インドリン−２−オンで出発して、実施例３４２と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３７（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．３８，２．０２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ，１Ｈ），６．９４−７．００（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．３８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８３：５−［６−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
６−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（実施例３８５）を使用して、実施例３４２、工程Ｂと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５６（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．１３（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４−６．８０（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ）。
実施例３８４：５−［２−（４−フルオロフェニル）−６−メトキシ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−メトキシ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（実施例３４３）を用いて、実施例３４２、工程Ｂと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５５（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ）。
実施例３８５：６−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
２−ブロモ−６−クロロ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）ピリジン（中間体４３）及び５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１）で出発して、実施例３４３と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３ＣｌＦＮ３の質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．３４（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９６−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ）。
実施例３８６：６−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
標題化合物は、実施例３８５の副生成物であった。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２ＦＮ３Ｏの質量計算値、３９９．２；ｍ／ｚ実測値、４００［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．２４（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ）。
実施例３８７：２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体３４）及び５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１）で出発して、実施例３４８と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１３Ｆ４Ｎ３の質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．３６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ）。
実施例３８８：１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−フェニル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−３−（フェニルエチニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体３３）及び５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１）で出発して、実施例３４８と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１４Ｆ３Ｎ３の質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．３４（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．４９−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
実施例３８９：５−［３−ブロモ−２−シクロプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
工程Ａ：２−シクロプロピル−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。２−クロロ−３−（シクロプロピルエチニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン及び５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１）を用いて、実施例３４８と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２２Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、４４１．２；ｍ／ｚ実測値、４４２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−［３−ブロモ−２−シクロプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。実施例３４９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３ＢｒＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、４３５．０；ｍ／ｚ実測値、４３７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６２（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），１．９４−１．７９（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ）。
実施例３９０：６−メチル−２−フェニル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
２−ブロモ−６−メチル−３−（フェニルエチニル）ピリジン（中間体４１）及び１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン（中間体１５）を用いて、実施例３４８と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１６Ｎ４の質量計算値、３２４．１；ｍ／ｚ実測値、３２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９１：２−イソプロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体３２）及び１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン（中間体１５）で出発して、実施例３４８と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４の質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．０４（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．６１−６．５１（ｍ，１Ｈ），３．０１−２．８５（ｍ，１Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３９２：２−メチル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。
２−クロロ−３−（プロパ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体２６）及び１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン（中間体２１）で出発して、実施例３４８と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３Ｎ４の質量計算値、３１６．１；ｍ／ｚ実測値、３１７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．１３（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９９−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．３９（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
実施例３９３：５−（３−ブロモ−６−メチル−２−フェニル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン。
６−メチル−２−フェニル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（実施例３９０）で出発して、実施例３４９と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５ＢｒＮ４Ｏの質量計算値、４１８．０；ｍ／ｚ実測値、４２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．１２（ｓ，１Ｈ），７．９３−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，５Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３９４：５−［３−ブロモ−２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン。
２−イソプロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（実施例３９１）で出発して、実施例３４９と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＢｒＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、４３８．０；ｍ／ｚ実測値、４４０．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．３４（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｈｅｐｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３９５：５−［３−ブロモ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン。
２−メチル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（実施例３９２）で出発して、実施例３４９と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１０ＢｒＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、４１０．０；ｍ／ｚ実測値、４１１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例３９６：５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
工程Ａ：１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン。２−クロロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体３２）及び５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１）で出発して、実施例３４８と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３の質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：５−（３−ブロモ−２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン。実施例３４９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＢｒＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、４３７．０；ｍ／ｚ実測値、４３８．７［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ．５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。実施例３４７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６２（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．０９−２．７８（ｍ，１Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３９７：５−［２−フェニル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
２−クロロ−３−（フェニルエチニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体３３）及び５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１）で出発して、実施例３９６と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，５Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ）。
実施例３９８：５−［２−（４−フルオロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
２−クロロ−３−（（４−フルオロフェニル）エチニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（中間体３４）及び５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１）で出発して、実施例３９６と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ）。
実施例３９９：５−［２−シクロプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン。
５−［３−ブロモ−２−シクロプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン（実施例３８９）で出発して、実施例３４７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．００−０．８９（ｍ，２Ｈ），０．９０−０．８１（ｍ，２Ｈ）。
実施例４００：５−（６−メチル−２−フェニル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン。
５−（３−ブロモ−６−メチル−２−フェニル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン（実施例３９３）で出発して、実施例３４７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１６Ｎ４Ｏの質量計算値、３４０．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，５Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）。
実施例４０１：５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン。
５−［３−ブロモ−２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン（実施例３９４）で出発して、実施例３４７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．３０（ｓ，１Ｈ），８．２３−８．１４（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），２．９９−２．８７（ｍ，１Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４０２：５−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン。
５−［３−ブロモ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン（実施例３９５）で出発して、実施例３４７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４５（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例４０３：５−（２−エチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−インドリン−２−オン。
３−（ブタ−１−イン−１−イル）−２−クロロピリジン（中間体３８）及び５−アミノ−７−メチルインドリン−２−オン（中間体１０）で出発して、実施例３３２、工程Ａと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｎ３Ｏの質量計算値、２９１．１；ｍ／ｚ実測値、２９２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．０３−７．９９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），２．６４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４０４：（＊Ｒ）−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
キラル分離を用いて、実施例１０９と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７−８．２３（ｍ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．８５−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．６３（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．８７−０．８０（ｍ，３Ｈ）。
実施例４０５：（＊Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
キラル分離を用いて、実施例１０９、工程Ｂと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７−８．２３（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．８５−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．６３（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４０６：（＊Ｒ）−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
キラル分離を用いて、実施例１０９、工程Ｂと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７−８．２２（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．４３（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．８７（ｍ，１Ｈ），２．８６−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．００−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７２−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．８６−０．７９（ｍ，３Ｈ）。
実施例４０７：（＊Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
キラル分離を用いて、実施例１０９、工程Ｂと同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８６−２．７７（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．００−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７２−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．８６−０．７９（ｍ，３Ｈ）。
実施例４０８：（＊Ｒ）−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−フルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
キラル分離を用いて、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１０ＣｌＦ４Ｎ５の質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．３４（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７３−５．５１（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．７３（ｍ，３Ｈ）。
実施例４０９：（＊Ｓ）−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−フルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
キラル分離を用いて、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１０ＣｌＦ４Ｎ５の質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．４５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７２−５．５１（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．７３（ｍ，３Ｈ）。
実施例４１０：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２ＣｌＦ２Ｎ５の質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．１５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．２４−２．１２（ｍ，３Ｈ）。
実施例４１１：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（シクロプロピルメチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１１７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．６４（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．１６−１．０５（ｍ，１Ｈ），０．６０−０．５２（ｍ，２Ｈ），０．１８−０．１１（ｍ，２Ｈ）。
実施例４１２：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−プロピル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１１７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．３２（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９４−２．８５（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．０１−０．９３（ｍ，３Ｈ）。
実施例４１３：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１１７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１ＣｌＦ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ）。
実施例４１４：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソブチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１９７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．６８（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３３−２．２０（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４１５：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３６７．０；ｍ／ｚ実測値、３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），６．９１−６．８４（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）。
実施例４１６：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１１７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ８ＣｌＦ６Ｎ５の質量計算値、４１９．０；ｍ／ｚ実測値、４２０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．３２（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７７−３．６５（ｍ，２Ｈ）。
実施例４１７：２−（１，１−ジフルオロプロピル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ５Ｎ５の質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０５（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．３７（ｍ，５Ｈ），１．１５−１．０６（ｍ，３Ｈ）。
実施例４１８：３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５６）から、実施例１１７と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ６Ｎ５の質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２３（ｍ，１Ｈ），３．１７−３．０９（ｍ，２Ｈ），２．８７−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ）。
実施例４１９：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ６ＣｌＦ６Ｎ５の質量計算値、４０５．０；ｍ／ｚ実測値、４０６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．８２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例４２０：５−（５−フルオロ−２−イソプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン。
２−クロロ−５−フルオロ−３−（３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体６６）及び５−アミノ−７−メチルインドリン−２−オン（中間体１０）を用いて、実施例３３４と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ７．９３−７．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６７（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．０３−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ−１４１．４０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。
実施例４２１：５−（６−（ジフルオロメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン。
２−クロロ−６−（ジフルオロメチル）−３−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン（中間体６６）及び５−アミノ−７−メチルインドリン−２−オン（中間体１０）を用いて、実施例３３４と同様の様式で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｔ，Ｊ＝５５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６３−３．５９（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ−１１２．９３（ｄ，Ｊ＝５５．３Ｈｚ）。
実施例４２２：１−（７−メチル−２−オキソインドリン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルバルデヒド．
標題化合物は、実施例３３６、工程Ａの生成物である。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６７（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ−６４．８８（ｓ）。
実施例４２３〜実施例４４１は、机上の実験例である。
実施例４２３：３−（７−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１１Ｆ６Ｎ５の質量計算値；３９９．３。
実施例４２４：３−（７−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ６Ｎ５の質量計算値；４１３．３。
実施例４２５：５−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボニトリル。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ６Ｆ６Ｎ６の質量計算値；３９６．３。
実施例４２６：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１０９、方法Ｂと同様に標題化合物を作製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３７９．１。
実施例４２７：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−メチル−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様に標題化合物を作製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３５１．１。
実施例４２８：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様に標題化合物を作製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ８ＣｌＦ６Ｎ５の質量計算値、４１９．０。
実施例４２９：７−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様に標題化合物を作製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１１Ｆ６Ｎ５の質量計算値、３９９．１。
実施例４３０：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−７−メチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１０９、方法Ｂと同様に標題化合物を作製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３９３．１。
実施例４３１：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メトキシ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様に標題化合物を作製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ８ＣｌＦ６Ｎ５Ｏの質量計算値、４３５．０。
実施例４３２：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−シクロプロピルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１１７と同様に標題化合物を作製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、４０５．１。
実施例４３３：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−メチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１１７と同様に標題化合物を作成してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ５の質量計算値、３９１．１。
実施例４３４：３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−メチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
Ｎ２−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体５６）から、実施例１１７と同様に標題化合物を作製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３７１．１。
実施例４３５：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−メトキシエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１１７と同様に標題化合物を作製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３９５．１。
実施例４３６：６−クロロ−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１３４、方法Ｂと同様に標題化合物を作製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ６Ｃｌ２Ｆ３Ｎ５の質量計算値、３７１．０。
実施例４３７：３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例１０９、方法Ｂと同様に標題化合物を作製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１０ＣｌＦ６Ｎ５の質量計算値、４３３．０。
実施例４３８：５−（４−（ジメチルアミノ）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン。
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏの質量計算値；３２０．２。
実施例４３９：５−（４−（アゼチジン−１−イル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン。
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｎ４Ｏの質量計算値；３３２．２。
実施例４４０：５−（４−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン。
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｎ３Ｏ２の質量計算値；３０７．１。
実施例４４１：５−（２，４−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン。
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製してもよい。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｎ３Ｏの質量計算値；２９１．１。
実施例４４２：２−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例２１７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ−ＥＳＩ：Ｃ２０Ｈ１２ＣｌＦ３Ｎ６の質量計算値、４２８．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋４２９．１。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ３）δ ８．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝５．２，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）。
実施例４４３：２−（２−ブロモ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
実施例２１７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ−ＥＳＩ：Ｃ２０Ｈ１２ＢｒＦ３Ｎ６の質量計算値、４７２．０；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋４７３．１。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ３）δ ８．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝５．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｔ，Ｊ＝２．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ）。
実施例４４４：２−（２−［１９Ｆ］フルオロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
小型撹拌棒を入れたオーブン乾燥させた４ｍＬのバイアルに、フッ化カリウム（２μＬ、０．１Ｍ水溶液、５モル％）溶液を添加した。アセトニトリル（１ｍＬ×３）を添加し、加熱及び真空下で共蒸発させて水を除去した。２−（２−ブロモ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例４４３、２ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）、４，７，１３，１６，２１，２４−ヘキサオキサ−１，１０−ジアザビシクロ［８．８．８］−ヘキサコサン（Ｋｒｙｐｔｏｆｉｘ−２２２）（５ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．７ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）及びジメチルスルホン（０．２ｍＬ、無水、アンプル包装）を添加した。バイアルを密閉し、１５分間激しく撹拌しながら予熱した油浴（１６０℃）に混合物を入れた。油浴から取り出した直後、混合物をＨＰＬＣ−ＭＳで分析した。ＥＳＩ−ＭＳ分析及び２５４ｎｍにおけるＵＶ吸光度に基づいて、標識反応により、ＰＥＴトレーサーの類似［Ｆ−１９］化合物への２８％変換が得られた。分析的ＨＰＬＣ法：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｋｉｎｅｔｅｘ−１８Ｃ １５０×４．６ｍｍ ５μｍ；移動相：ＭｅＣＮ／水（０．０５％ ＴＦＡ添加）；０．７５ｍＬ／分；勾配法：０〜１分は５％ＭｅＣＮ、１〜１５分は５〜９５％ＭｅＣＮ、１５〜１７分は９５％ＭｅＣＮ、１７〜１８分は９５〜５％ＭｅＣＮ、１８〜２０分は５％ＭｅＣＮ。生成物のアイデンティティを、付属のＭＳＤ検出器で確認した。参照標準フッ化物の保持時間は、１１．６９５分である；標識前駆体の保持時間は、１２．２３１分である。ＰＥＴトレーサーの即時精製のための分取ＨＰＬＣ法：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ−１８Ｃ １５０×４．６ｍｍ ５μｍ；移動相：ＭｅＣＮ／水（４５：５５、水中０．０８％ＨＣｌ）；１ｍＬ／分；参照フッ化物の保持時間は、９．２７分で溶出され、標識前駆体は、１１．７２分で溶出された。
実施例４４５：２−（２−［１８Ｆ］フルオロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
輸送バイアル内の［１８Ｆ］フッ化物（サイクロトロン施設から入手）をイオン交換カートリッジに移し、捕捉させ、次いで、Ｋ２ＣＯ３（１．２４ｍｇ）及びＫｒｙｐｔｏｆｉｘ ２２２（１０ｍｇ）のアセトニトリル／水（１ｍＬ、８／２、体積比）溶液の入ったＴＲＡＣＥＲｌａｂ（登録商標）モジュール（［１８Ｆ］トレーサー生成用プラットフォーム）の反応容器（ＲＶ１）へと溶出した。まず、真空下及びヘリウム流下で、９５℃で４分間加熱することによって、溶液を蒸発させた。アセトニトリル（１ｍＬ）をＲＶ１に添加し、同条件下で２分間蒸発を続ける。アセトニトリル（１ｍＬ）の２回目の添加後、真空下及びヘリウム流下で、９５℃で２分間、最後の蒸発を実施する。次いで、反応器を７０℃に冷却する。２−（２−ブロモ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例４４３、２ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＳＯ（０．８ｍＬ）溶液を反応容器に添加する。反応混合物を１４０℃で１０分間加熱する。反応器を４０℃に冷却し、半分取ＨＰＬＣ移動相（２ｍＬ）で希釈し、内容物をループローディングバイアル反応容器２（ＲＶ２）に移す。反応器を０．１Ｍ塩酸ですすぎ、すすぎ液をＲＶ２の中へと移す。ＲＶ２の内容物を精製のためにＨＰＬＣ注入器ループの中へと移す。精製（アセトニトリル／水／塩酸（１Ｍ）、５０／５０／０．０３（体積比）の混合物で４ｍＬ／分にて溶出する半分取Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ １８Ｃ（２）カラム（１０μｍ、１０×２５０ｍｍ）カラムを用いるＨＰＬＣ）によって標題化合物を、２０ｍＬの注射用蒸留水（ＷＦＩ）中に希釈されたアスコルビン酸（１０ｍｇ／ｍＬ）を含有するフラスコ１内に得る。希釈した放射性標識生成物をｔＣ１８固相抽出カートリッジに通し、このカートリッジをＷＦＩ中に希釈されたアスコルビン酸１０ｍＬですすぐ。放射性標識生成物を、１．０ｍＬの２００プルーフグレードの米国薬局方エタノールを用いて固相抽出（ＳＰＥ）カートリッジから、１０ｍＬの処方基剤をプレロードした処方フラスコに溶出する。カートリッジを４ｍＬの処方基剤ですすぎ、すすぎ液を処方フラスコの内容物と混合する。得られた溶液を滅菌０．２μｍメンブランフィルターを通して滅菌フィルタ換気バイアル（最終生成物バイアル、ＦＰＶ）の中へと入れる。
生物学的アッセイ
カルシウム流入アッセイ
このアッセイを用いて、ＴＡＲＰγ８依存性ＡＭＰＡ受容体活性を阻害する化合物の能力を試験した。ＡＭＰＡ受容体は、グルタミン酸塩によって活性化される非選択的カチオンチャネルである。イオンチャネル型グルタミン酸受容体は、通常、あまりにも急速に脱感作するのでＦＬＩＲＰアッセイ（Ｓｔｒａｎｇｅ ｅｔ ａｌ．（２００６）．「Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓａｔｉｏｎ ｏｆ ｈｏｍｏｍｅｒｉｃ ｉｏｎｏｔｒｏｐｉｃ ｇｌｕｔａｍａｔｅ ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ＧｌｕＲ１−ＧｌｕＲ６ ｉｎ ａ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ−ｂａｓｅｄ ｈｉｇｈ ｔｈｒｏｕｇｈｐｕｔ ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ ａｓｓａｙ．」Ｃｏｍｂ Ｃｈｅｍ Ｈｉｇｈ Ｔｈｒｏｕｇｈｐｕｔ Ｓｃｒｅｅｎ９（２）：１４７〜１５８）においてカルシウム流入を検出することはできない。しかし、この脱感作は不完全であり、グルタミン酸塩の持続した存在下で実質的に定常状態の電流が残存する（Ｃｈｏ ｅｔ ａｌ．（２００７）．「Ｔｗｏ ｆａｍｉｌｉｅｓ ｏｆ ＴＡＲＰ ｉｓｏｆｏｒｍｓ ｔｈａｔ ｈａｖｅ ｄｉｓｔｉｎｃｔ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｎ ｔｈｅ ｋｉｎｅｔｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ＡＭＰＡ ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ａｎｄ ｓｙｎａｐｔｉｃ ｃｕｒｒｅｎｔｓ．「Ｎｅｕｒｏｎ ５５（６）：８９０〜９０４）。
インビトロアッセイを用いて、ＧｌｕＡ１ｏ−γ８によって形成されるチャネルのグルタミン酸応答の阻害剤としての試験化合物の力価を測定した。発現したチャネルにおけるＧｌｕＡ１ｏ及びγ８サブユニットの１：１化学量論を確保するために、ＧＲＩＡ１ｏ及びＣＡＣＮＧ８のｃＤＮＡの融合を用いた。Ｓｈｉ ｅｔ ａｌ（２００９）「Ｔｈｅ ｓｔｏｉｃｈｉｏｍｅｔｒｙ ｏｆ ＡＭＰＡ ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ａｎｄ ＴＡＲＰｓ ｖａｒｉｅｓ ｂｙ ｎｅｕｒｏｎａｌ ｃｅｌｌ ｔｙｐｅ．「Ｎｅｕｒｏｎ ６２（５）：６３３〜６４０）に従って、ＧＲＩＡ１ｏのｃＤＮＡのＣ末端をγ８のｃＤＮＡのＮ末端に融合させた。リンカー配列は、ＱＱＱＱＱＱＱＱＱＱＥＦＡＴであった。このコンストラクトで発現するチャネルは、ＧＲＩＡ１ｏと過剰のＣＡＣＮＧ８との共発現によって形成されるチャネルと同様の特性を有すると考えられる（Ｓｈｉ ｅｔ ａｌ．２００９）。ジェネテシン選択マーカーを有する、このコンストラクトを安定に発現するＨＥＫ２９３細胞におけるクローン細胞株を、このアッセイにおいて用いるために作製した。
ＧＲＩＡ１ｏ−ＣＡＣＮＧ８融合コンストラクトを発現する細胞を、９６又は３８４ウェルマイクロタイタープレートにおいて単層で成長させた。Ｂｉｏｔｅｋ ＥＬ４０５プレートウォッシャーを用いて、これらをアッセイバッファ（１３５ｍＭ ＮａＣｌ、４ｍＭ ＫＣｌ、３ｍＭ ＣａＣｌ２、１ｍＭ ＭｇＣｌ２、５ｍＭグルコース、１０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．４、３００ｍＯｓ）で洗浄した。次いで、細胞にカルシウム感受性色素（Ｃａｌｃｉｕｍ−５又はＣａｌｃｉｕｍ−６、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）及び様々な濃度の試験化合物をロードした。１５μＭグルタミン酸塩の添加後のカルシウム流入を、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ ＦＬＩＰＲ Ｔｅｔｒａを用いて監視した。
各ウェルにおける蛍光を、陰性対照ウェル及び陽性対照ウェルの蛍光に対して正規化した。陰性対照ウェルには、化合物を添加せず、陽性対照ウェルは、１０μＭ ＣＰ４６５０２２（非サブタイプ選択性ＡＭＰＡ受容体アンタゴニスト）（Ｌａｚｚａｒｏ ｅｔ ａｌ．（２００２）．「Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ＣＰ−４６５，０２２，ａ ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ，ｎｏｎｃｏｍｐｅｔｉｔｉｖｅ ＡＭＰＡ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ．」Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ４２（２）：１４３〜１５３）と共にインキュベートした。試験化合物濃度の関数としてのグルタミン酸塩に対する応答を、４パラメータロジスティック関数に当てはめた。中点に対応する当てはめたパラメータを、化合物の阻害の能力として解釈した。以下の表４のデータは、本明細書に記載する化合物について観察された能力を示す。ｐＩＣ５０は、モル濃度で示したＩＣ５０の負の対数を指す。
同様のプロトコルを用いて、ＴＡＲＰγ２依存性ＡＭＰＡ受容体活性を阻害する能力についても化合物を試験した。ＴＡＲＰγ２ＡＭＰＡ受容体活性について試験した化合物は、６未満のｐＩＣ５０値を有していた。
電気生理学的アッセイ
内因性ガンマ８含有ＡＭＰＡ受容体電流に対する選択した化合物の効果を、急性的に分離したマウスの海馬ニューロンに対する全細胞電気生理学を用いて評価する。このアッセイのために海馬を選択したが、その理由は、ＣＡＣＮＧ８（この遺伝子によってコードされているタンパク質は、Ｉ型膜貫通ＡＭＰＡ受容体調節タンパク質、すなわち、ＴＡＲＰである）が、この脳領域に優先的に多く含まれているためである（Ｔｏｍｉｔａ ｅｔ ａｌ．（２００３）．「Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｓｔｕｄｉｅｓ ａｎｄ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｄｅｆｉｎｅ ａ ｆａｍｉｌｙ ｏｆ ｔｒａｎｓｍｅｍｂｒａｎｅ ＡＭＰＡ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｒｅｇｕｌａｔｏｒｙ ｐｒｏｔｅｉｎｓ．」Ｊ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ １６１（４）：８０５〜８１６．２００３）。
海馬は、Ｂｒｅｗｅｒによって説明されたプロトコル（Ｂｒｅｗｅｒ，Ｇ．Ｊ．（１９９７）．「Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ａｎｄ ｃｕｌｔｕｒｅ ｏｆ ａｄｕｌｔ ｒａｔ ｈｉｐｐｏｃａｍｐａｌ ｎｅｕｒｏｎｓ．」Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ Ｍｅｔｈｏｄｓ ７１（２）：１４３〜１５５）に従って、生後４〜１２週間のＣ５７ｂｌａｃｋ６マウスから解剖する。以下は、その手順の簡単な要約である。マウスをＣＯ２で窒息させ、次いで、断頭する。脳を速やかに摘出し、次いで、氷冷ＨＡＢＧ培地に入れる。ＨＡＢＧ培地の処方は、以下のとおりである：２％ Ｂ２７及び０．５ｍＭ Ｇｌｕｔａｍａｘを添加したＨｉｂｅｒｎａｔｅＡ（試薬は全てＬｉｆｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓから入手した）。海馬を脳から顕微解剖し、次いで、カルシウムを含まないＨＡＢＧ（Ｈｉｂｅｒｎａｔｅ Ａ ｍｉｎｕｓ Ｃａｌｃｉｕｍ、ＢｒａｉｎＢｉｔｓ；２％ Ｂ２７、Ｌｉｆｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ；０．５ｍＭ ｇｌｕｔａｍａｘ、Ｌｉｆｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）で洗浄する。
次いで、２ｍｇ／ｍＬパパイン（Ｗｏｒｔｈｉｎｇｔｏｎ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ）を添加した、カルシウムを含まないＨＡＢＧに海馬を移す。それをローラー上で４０分間３０℃でインキュベートし、次いで、ファイヤーポリッシュガラスピペットを用いて穏やかに微粉化する。解離ニューロンを含有する上清を回収し、次いで、２００ｇで２分間遠心分離する。細胞ペレットを回収し、次いで、８ｍＬのＨＡＧＢ中で再懸濁させる。生細胞を計数し、次いで、５０〜１００細胞／カバースリップの密度で２４ウェルプレート中の２ｍＬのＨＡＢＧ内で１２ｍｍガラスカバースリップの上にプレーティングする。これらの細胞を使用まで室温に維持する。
Ｓｕｔｔｅｒ Ｐ−９７マイクロピペットプラーを用いて先端を微細に引き延ばした、直径１．５ｍｍのガラス毛細管（Ｗｏｒｌｄ Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＴＷ１５０−４）を用いて全細胞電気生理学を実施した。細胞内バッファは、９０ｍＭ ＫＦ、３０ｍＭ ＫＣｌ、１０ｍＭ ＨＥＰＥＳ及び５ｍＭ ＥＧＴＡ（ｐＨ７．４、２９０ｍＯｓ）であった。細胞外バッファは、１３５ｍＭ ＮａＣｌ、４ｍＭ ＫＣｌ、２ｍＭ ＣａＣｌ２、１ｍＭ ＭｇＣｌ２、５ｍＭグルコース、１０ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．４、３００ｍＯｓ）であった。これらの溶液を用いたマイクロピペットの開口先端抵抗は、２〜４ＭΩである。神経細胞体の全細胞記録は、Ａｘｏｎ Ａｘｏｐａｔｃｈ ２００Ｂ増幅器を用いて電位固定モードで実施される。５ｋＨｚローパスフィルタを用いて、−６０ｍＶで細胞の内部を保持しながら全細胞電流が測定される。ソレノイド制御式溶液スイッチング装置（Ｗａｒｎｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ、ＰＦ−７７Ｂ）を用いて、７ｍｍ正方形ガラスバレルを通して細胞を連続的に灌流させる。試験化合物に曝露する前後に、１０ｍＭグルタミン酸塩への５００ｍｓ曝露に応答するピーク電流を５秒間毎に測定する。
分析のために、試験化合物の存在下における５つのトレースの平均ピーク電流を、試験化合物を添加する前の５つのトレースの平均ピーク電流で除算する。受容体の近飽和占有率を確保するために、カルシウム流出アッセイにおける推定能力よりも少なくとも１０倍高い濃度で化合物を試験する。
本明細書において参照される特許、特許出願、出版物、及び発表物は全て、参照によりその全体が組み込まれる。
各種可変要素に対する上述の群の任意の組み合わせが本明細書において想到される。本明細書全体を通して、基及びその置換基は、安定な部分及び化合物を提供するために当業者によって選択される。
上記の明細書は、本発明の原理を教示し、また本発明の具体的な実施形態が例示目的のために説明され、かつ例示目的のために実施例が提供されているが、以下の特許請求の範囲及びその均等物の範囲に含まれるような本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく、各種変更修正がなされてもよいことが理解されるであろう。

以下に、本願の当初の特許請求の範囲に記載された発明を付記する。
［請求項１］
式（Ｉ）の化合物：
であって、式中、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ ６ であり、
Ｒ １ は、
Ｈ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ アルコキシ、−（ＣＨ ２ ） ２ Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ ３ 、−（ＣＨ ２ ） １〜３ ＯＨ、−（ＣＨ ２ ） １〜２ Ｏ−Ｃ １〜５ アルキル、−ＣＨ（ＣＨ ３ ）ＯＣＨ ３ 、−Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ ＯＣＨ ３ 、−ＣＨ ２ ＳＯ ２ ＣＨ ３ 、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨ−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｎ（Ｃ １〜５ アルキル） ２ 、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ １〜５ アルキル） ２ 、−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、−（ＣＨ ２ ）−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、−ＣＨ（ＣＨ ３ ）−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、−ＮＨ−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ ２ −ピラジニル、フラニル、チエニル及びピリジニルから成る群から選択され、前記−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、ピラジニル、フラニル及びチエニル環は、それぞれ独立して、任意に、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ １〜５ アルキルから成る群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ ２ は、
から成る群から選択され、各Ｒ ２ は、独立して、任意に、 ３ Ｈ、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ ＯＨ、−（ＣＨ ２ ） ３ ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ １〜５ アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されており、
Ｒ ３ は、Ｈ、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｓ−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ アルコキシ、−ＮＲ ３ａ Ｒ ３ｂ 、−ＯＨ、−（ＣＨ ２ ） １〜３ ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ ＯＨ、−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル及びピリジルから成る群から選択され、
各Ｒ ３ａ 及びＲ ３ｂ は、独立して、Ｈ及びＣ １〜５ アルキルから成る群から選択され、
Ｒ ４ は、Ｈ、ハロ、−ＣＨ ３ 及び−ＣＦ ３ から成る群から選択され、
Ｒ ５ は、Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ アルコキシ、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルコキシ、−ＮＲ ５ａ Ｒ ５ｂ 、アゼチジニル及びモルホリニルから成る群から選択され、各Ｒ ５ａ 及びＲ ５ｂ は、独立して、−Ｃ １〜５ アルキル及び−Ｃ １〜５ ハロアルキルから成る群から選択され、
Ｒ ６ は、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨＦ ２ 及び−Ｂｒから成る群から選択され、
Ｒ ７ は、Ｈ又は−Ｃ １〜５ アルキルである化合物、
及びその製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物。
［請求項２］
Ｘが、Ｎである、請求項１に記載の化合物。
［請求項３］
Ｘが、ＣＲ ６ である、請求項１に記載の化合物。
［請求項４］
Ｒ ６ が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
［請求項５］
Ｒ １ が、Ｈ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ アルコキシ、−（ＣＨ ２ ） ２ Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ ３ 、−（ＣＨ ２ ） ３ −ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ ＯＣＨ ３ 、−（ＣＨ ２ ） １〜２ −Ｏ−Ｃ １〜５ アルキル、−ＣＨ（ＣＨ ３ ）ＯＣＨ ３ 、−ＣＨ ２ ＳＯ ２ ＣＨ ３ 、−ＮＨ−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｎ（Ｃ １〜５ アルキル） ２ 、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ １〜５ アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ １〜５ アルキル） ２ である、請求項１に記載の化合物。
［請求項６］
Ｒ １ が、Ｈ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ アルコキシ、−（ＣＨ ２ ） ３ −ＯＨ、−（ＣＨ ２ ） １〜２ −Ｏ−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ ＯＣＨ ３ 又は−ＣＨ（ＣＨ ３ ）ＯＣＨ ３ である、請求項１に記載の化合物。
［請求項７］
Ｒ １ が、−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、−（ＣＨ ２ ）−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、−ＣＨ（ＣＨ ３ ）−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、ＮＨ−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ ２ −ピラジニル、フラニル、チエニル又はピリジニルであり、前記−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル及びピリジニル環が、それぞれ独立して、任意に、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ １〜５ アルキルから成る群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている、請求項１に記載の化合物。
［請求項８］
Ｒ １ が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−フルオロシクロプロピル、３−フルオロシクロブチル、シクロプロパノール、２−フリル、３−メチルオキセタン−３−イル、２−テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、２−チエニル、シクロペンチルメチル、ピラジン−２−イルメチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル又はＮＨ−シクロヘキシルである、請求項１に記載の化合物。
［請求項９］
Ｒ １ が、−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、フェニル、−ＣＨ ２ −フェニル又はピリジルであり、各フェニル、−ＣＨ ２ −フェニル又はピリジルが、任意に、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルコキシ及び−ＯＨから成る群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている、請求項１に記載の化合物。
［請求項１０］
Ｒ １ が、フェニル、２−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−（ジフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、ｐ−トリル、ｍ−トリル、ピリジル、２−クロロ−４−ピリジル、２−ブロモ−４−ピリジル、２−フルオロ−４−ピリジル、２−［ １９ Ｆ］フルオロ−４−ピリジル、２−［ １８ Ｆ］フルオロ−４−ピリジル、５−フルオロ−２−ピリジル、６−フルオロ−３−ピリジル又はピリジン−２−オールである、請求項１に記載の化合物。
［請求項１１］
Ｒ １ が、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ 、ハロアルキル又は−Ｃ ３〜８ シクロアルキルであり、前記−Ｃ ３〜８ シクロアルキルが、任意に、ハロで置換されている、請求項１に記載の化合物。
［請求項１２］
Ｒ ２ が、
であり、各Ｒ ２ が、独立して、任意に、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ ＯＨ、−（ＣＨ ２ ） ３ ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ １〜５ アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されている、請求項１に記載の化合物。
［請求項１３］
Ｒ ２ が、
であり、各Ｒ ２ が、独立して、任意に、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ ＯＨ、−（ＣＨ ２ ） ３ ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ １〜５ アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されており、Ｒ ７ が、Ｈ又は−ＣＨ ３ である、請求項１に記載の化合物。
［請求項１４］
Ｒ ２ が、
であり、各Ｒ ２ が、独立して、任意で、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ ＯＨ、−（ＣＨ ２ ） ３ ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ １〜５ アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されており、Ｒ ７ が、Ｈ又は−ＣＨ ３ である、請求項１に記載の化合物。
［請求項１５］
Ｒ ２ が、１Ｈ−インダゾール−３−オール、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、３−ボモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル、（Ｅ）−３−（１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパ−２−エン−１−オール、（１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパン−１−オール、４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、４−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル、７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、７−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸５−メチル、１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル又は１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イルである、請求項１に記載の化合物。
［請求項１６］
Ｒ ２ が、インドリン−２−オン、７−メチル−インドリン−２−オン、７−フルオロ−インドリン−２−オン、７−クロロ−インドリン−２−オン、インドリン−２，３−ジオン、１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン、３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、４−フルオロ−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、４−ブロモ−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、４−メチル−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン又は４−クロロ−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オンである、請求項１に記載の化合物。
［請求項１７］
Ｒ ２ が、１Ｈ−インダゾール−３−オール、１Ｈ−インダゾール−５−イル、３−ボモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル、（Ｅ）−３−（１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパ−２−エン−１−オール、（１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパン−１−オール、７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、７−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸５−メチル、１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、インドリン−２−オン、７−メチル−インドリン−２−オン、７−フルオロ−インドリン−２−オン、７−クロロ−インドリン−２−オン、３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、４−メチル−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン又は４−クロロ−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オンである、請求項１に記載の化合物。
［請求項１８］
Ｒ ３ が、Ｈ、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−ＯＣＨ ３ 、−ＮＨ ２ 、−Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 又は−ＯＨである、請求項１に記載の化合物。
［請求項１９］
Ｒ ４ が、Ｈ、フルオロ又は−ＣＨ ３ である、請求項１に記載の化合物。
［請求項２０］
Ｒ ５ が、Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル又は−Ｃ １〜５ ハロアルコキシである、請求項１に記載の化合物。
［請求項２１］
Ｒ ５ が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
［請求項２２］
Ｒ ６ が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
［請求項２３］
Ｒ ７ が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
［請求項２４］
Ｘが、Ｎであり、
Ｒ １ が、Ｈ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ ハロアルキル、Ｃ １〜５ アルコキシ、フェニル又はＣ ３〜８ シクロアルキルであり、前記Ｃ ３〜８ シクロアルキル及びフェニルが、それぞれ独立して、任意に、１〜３個のハロ置換基で置換されており、
Ｒ ２ が、
であり、
Ｒ ３ が、Ｈ、Ｃ １〜５ アルキル又はＣ １〜５ ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
［請求項２５］
Ｘが、ＣＲ ６ （式中、Ｒ ６ はＨである）であり、
Ｒ １ が、Ｈ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ ハロアルキル、Ｃ １〜５ アルコキシ、フェニル又はＣ ３〜８ シクロアルキルであり、前記Ｃ ３〜８ シクロアルキル及びフェニルが、各々独立して、任意に、１〜３個のハロ置換基で置換されており、
Ｒ ２ が、
であり、各Ｒ ２ が、独立して、任意に、ハロ及び−Ｃ １〜５ アルキルで置換されており、
Ｒ ３ が、Ｈ、Ｃ １〜５ アルキル又はＣ １〜５ ハロアルキルであり、
Ｒ ４ が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
［請求項２６］
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メトキシ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（２−クロロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−メチル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−クロロ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−クロロ−２−シクロペンチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（５−メチル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−フェニル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−［２−フェニル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（５−フルオロ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−（４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（５−メチル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（５−メトキシ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
５−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン、
２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
６−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
６−（２−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−（６−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［５−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（５−ブロモ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
５−［２−（４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−（２−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
５−［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−フェニル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［５−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
６−［２−シクロペンチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−シクロヘキシル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−テトラヒドロピラン−４−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
２−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
５−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−シクロヘキシル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−テトラヒドロピラン−４−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−イソブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
（ラセミ）−５−［２−テトラヒドロフラン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［５−（トリフルオロメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−（シクロペンチルメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−（ピラジン−２−イルメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
２−シクロペンチル−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２−シクロペンチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
４−［２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］モルホリン、
５−［２−（４−フルオロフェニル）−７−モルホリノ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
６−［２−フェニル−５−（１−ピペリジル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（５−モルホリノ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［５−（ジメチルアミノ）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（５−（ジフルオロメチル）−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、
６−［２−［４−（ジフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［７−（ジフルオロメチル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（７−イソプロピル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（２−（４−フルオロフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、
６−（２−（４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、
５−（２−（３−ヒドロキシプロピル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
５−（２−シクロブチル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
５−（２−エチル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
５−［２−（３−メチルオキセタン−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−（２−メトキシエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
２−シクロブチル−５−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−［２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
アゼチジン−１−イル−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］メタノン、
６−［５−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
５−［２−（１−エチルプロピル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−（２−イソプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−フェニル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
５−シクロプロピル−２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（２−シクロプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２−チエニル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（２−フリル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−（５−クロロ−２−シクロプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
（ラセミ）−５−［２−ｓｅｃ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−（２，２−ジメチルプロピル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
（ラセミ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−テトラヒドロフラン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
（ラセミ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−ｓｅｃ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−シクロペンチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−エチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン、
６−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−（５−ヒドロキシ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−エトキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
１−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロプロパノール、
２−（１，１−ジフルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
（Ｒ／Ｓ）−２−（１−フルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ｍ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ｐ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
Ｎ−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
Ｎ−エチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−アミン、
Ｎ−シクロヘキシル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−アミン、
６−［２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（２−シクロブチル−５−メチル−７−モルホリノ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（２−シクロプロピル−７−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（２−シクロプロピル−５−メチル−７−モルホリノ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
５−クロロ−２−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−シクロプロピル−５−（ジフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［５−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
６−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（２−シクロプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（２−イソプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−（２−シクロブチル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
５−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
２−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（１，１−ジフルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［５−（ジフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（ジフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メチルスルファニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−オール、
２−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メトキシ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
６−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
６−［２−テトラヒドロピラン−４−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−６−［２−テトラヒドロフラン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
６−［２−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
６−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
５−［２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２−（３−フルオロシクロブチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
（Ｒ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−ｓｅｃ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
（Ｓ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−ｓｅｃ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−イソプロピル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−ピロリジン−１−イル−メタノン、
２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
４−［２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］モルホリン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
３−［３−（２−オキソインドリン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
５−［２−（アゼチジン−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−（２，５−ジメチルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
２−シクロペンチル−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ピペラジン−１−イル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−［３−（２−オキソインドリン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］プロパン酸メチル、
３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−（２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、
３−（７−３Ｈ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−（７−ビニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−（５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、
３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−クロロ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−エチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（４−フルオロフェニル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−エトキシ−３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−シクロプロピル−３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−イソプロピル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
７−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−オキシド−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−７−イウム−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（ジフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（２−エチル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２，３−ジオン、
５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（１，１−ジフルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２，５−ビス（ジフルオロメチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−イソプロピル−Ｎ−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−アミン、
５−［２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２，３−ジオン、
３−［３−（２，３−ジオキソインドリン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］プロパン酸メチル、
２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−（２−フルオロエトキシ）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
（Ｅ）−３−（５−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパ−２−エン−１−オール、
３−（５−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパン−１−オール、
３−（７−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
（Ｅ）−３−（３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）プロパ−２−エン−１−オール、
３−（３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）プロパン−１−オール、
３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−プロピル−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
４−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ピリジン−２−オール、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−シクロプロピル−５−（ジフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（ジフルオロメチル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−［７−モルホリノ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
４−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］モルホリン、
２−（１，１−ジフルオロプロピル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−［２−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
２−メトキシ−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−エトキシ−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（メチルスルホニルメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（３−フルオロシクロブチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（３−フルオロシクロブチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（３−フルオロシクロブチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（３−フルオロシクロブチル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（３−フルオロシクロブチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（１−メトキシ−１−メチル−エチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（１，１−ジフルオロエチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−シクロプロピル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
（ ＊ Ｒ）−２−（１−フルオロエチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
（ ＊ Ｓ）−２−（１−フルオロエチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−フルオロシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（１−フルオロシクロプロピル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
２−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（２−ブロモ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（ジフルオロメチル）−２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−（２−フルオロ−４−ピリジル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−クロロ−インドリン−２−オン、
７−クロロ−５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
５−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ジフルオロメチル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−メチル−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−クロロ−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−フルオロ−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチル、
５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチル、
２−（ジフルオロメチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−フルオロ−インドリン−２−オン、
３−（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−ブロモ−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
３−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル、
５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−オール、
６−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
３−（３−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
７−クロロ−５−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−フルオロ−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−イソプロピル−３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−イソプロピル−３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−アリル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−（プロパ−１−エン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
７−メチル−５−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
２−イソプロピル−３−（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
７−クロロ−５−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−エチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
７−メチル−５−［２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
２−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（２−ピリジル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−シクロプロピル−５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（ジフルオロメチル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−［５−（ジフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−フルオロ−インドリン−２−オン、
５−（ジフルオロメチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、
（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノール、
７−メチル−５−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
５−（２−イソプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール、
１−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
５−［６−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
５−［２−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
６−［２−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
７−クロロ−５−（２−メチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−オール、
３−（ジフルオロメチル）−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
６−メチル−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
５−（２−イソプロピル−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−メトキシ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
２−（４−フルオロフェニル）−１−インドリン−５−イル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
５−［３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
５−［３−ブロモ−６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
５−［６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
５−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
７−メチル−５−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
５−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール、
６−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、
１−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
７−クロロ−５−（２−イソプロピルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
５−（２−イソプロピルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−インドリン−２−オン、
５−（２−シクロプロピルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−インドリン−２−オン、
５−（２−イソプロピル−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−インドリン−２−オン、
７−フルオロ−５−（２−イソプロピルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
７−フルオロ−５−（２−イソプロピル−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
７−フルオロ−５−（２−メチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
７−フルオロ−５−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
（ＲＳ）−７−フルオロ−５−［２−テトラヒドロフラン−３−イル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
７−フルオロ−５−［２−（メトキシメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
（ＲＳ）−５−［２−（１−メトキシエチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
７−フルオロ−５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
２−イソプロピル−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
２−（３−フルオロプロピル）−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
１−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（３−フルオロプロピル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
２−メチル−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
１−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
２−メチル−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン、
１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
７−メチル−５−（６−メチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
７−フルオロ−５−（６−メチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
５−（２−シクロプロピル−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
５−［２−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
５−［６−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−（４−フルオロフェニル）−６−メトキシ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
６−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
６−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−フェニル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
５−［３−ブロモ−２−シクロプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
６−メチル−２−フェニル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
２−イソプロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
２−メチル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
５−（３−ブロモ−６−メチル−２−フェニル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
５−［３−ブロモ−２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
５−［３−ブロモ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−フェニル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−（４−フルオロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
５−［２−シクロプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
５−（６−メチル−２−フェニル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
５−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
５−（２−エチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−インドリン−２−オン、
（ ＊ Ｒ）−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
（ ＊ Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
（ ＊ Ｒ）−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
（ ＊ Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
（ ＊ Ｒ）−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−フルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
（ ＊ Ｓ）−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−フルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（シクロプロピルメチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−プロピル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソブチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（１，１−ジフルオロプロピル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（５−フルオロ−２−イソプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、
５−（６−（ジフルオロメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、
１−（７−メチル−２−オキソインドリン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルバルデヒド、
２−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（２−ブロモ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（２− １９ フルオロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−（２−［ １８ Ｆ］フルオロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、から成る群から選択される化合物、及び
その製薬的に許容される塩。
［請求項２７］
３−（７−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボニトリル、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−メチル−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
７−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−７−メチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メトキシ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−シクロプロピルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−メチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−メチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−メトキシエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
６−クロロ−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（４−（ジメチルアミノ）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、
５−（４−（アゼチジン−１−イル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、
５−（４−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、及び
５−（２，４−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、から成る群から選択される化合物、並びに
その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物。
［請求項２８］
５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、及び
その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
［請求項２９］
２−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、及び
その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
［請求項３０］
３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、及び
その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
［請求項３１］
６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、及び
その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
［請求項３２］
２−イソプロピル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、及び
その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
［請求項３３］
２−（ジフルオロメチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、及び
その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
［請求項３４］
３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、及び
その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
［請求項３５］
７−フルオロ−５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、及びその製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
［請求項３６］
５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、及び
その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
［請求項３７］
５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、及び
その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
［請求項３８］
（Ａ）有効量の式（Ｉ）：
の少なくとも１つの化合物であって、式中、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ ６ であり、
Ｒ １ は、
Ｈ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ アルコキシ、−（ＣＨ ２ ） ２ Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ ３ 、−（ＣＨ ２ ） １〜３ ＯＨ、−（ＣＨ ２ ） １〜２ Ｏ−Ｃ １〜５ アルキル、−ＣＨ（ＣＨ ３ ）ＯＣＨ ３ 、−Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ ＯＣＨ ３ 、−ＣＨ ２ ＳＯ ２ ＣＨ ３ 、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨ−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｎ（Ｃ １〜５ アルキル） ２ 、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ １〜５ アルキル） ２ 、−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、−（ＣＨ ２ ）−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、−ＮＨ−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ ２ −ピラジニル、フラニル、チエニル及びピリジニルから成る群から選択され、前記−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、ピラジニル、フラニル及びチエニル環は、それぞれ独立して、任意に、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ １〜５ アルキルから成る群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ ２ は、
から成る群から選択され、各Ｒ ２ は、独立して、任意に、 ３ Ｈ、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ アルケニル−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ ＯＨ、−（ＣＨ ２ ） ３ ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ １〜５ アルキル及びフェニルで置換されており、
Ｒ ３ は、Ｈ、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｓ−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ アルコキシ、−ＮＲ ３ａ Ｒ ３ｂ 、−ＯＨ、−（ＣＨ ２ ） １〜３ ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ ＯＨ、−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル及びピリジルから成る群から選択され、
各Ｒ ３ａ 及びＲ ３ｂ は、独立して、Ｈ及びＣ １〜５ アルキルから成る群から選択され、
Ｒ ４ は、Ｈ、ハロ、−ＣＨ ３ 及び−ＣＦ ３ から成る群から選択され、
Ｒ ５ は、Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ アルコキシ、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルコキシ、−ＮＲ ５ａ Ｒ ５ｂ 、アゼチジニル及びモルホリニルから成る群から選択され、各Ｒ ５ａ 及びＲ ５ｂ は、独立して、−Ｃ １〜５ アルキル及び−Ｃ １〜５ ハロアルキルから成る群から選択され、
Ｒ ６ は、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨＦ ２ 及び−Ｂｒから成る群から選択され、
Ｒ ７ は、Ｈ又は−Ｃ １〜５ アルキルである、化合物、
及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、と、
（Ｂ）少なくとも１つの製薬的に許容される賦形剤と、を含む医薬組成物。
［請求項３９］
有効量の請求項３６に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの製薬的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
［請求項４０］
有効量の請求項３７に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの製薬的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
［請求項４１］
ＡＭＰＡ受容体活性によって媒介される疾患、障害又は医学的状態に罹患しているか又はこれらの疾患、障害又は医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に、有効量の式（Ｉ）：
の少なくとも１つの化合物であって、式中、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ ６ であり、
Ｒ １ は、
Ｈ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ アルコキシ、−（ＣＨ ２ ） ２ Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ ３ 、−（ＣＨ ２ ） １〜３ ＯＨ、−（ＣＨ ２ ） １〜２ Ｏ−Ｃ １〜５ アルキル、−ＣＨ（ＣＨ ３ ）ＯＣＨ ３ 、−Ｃ（ＣＨ ３ ） ２ ＯＣＨ ３ 、−ＣＨ ２ ＳＯ ２ ＣＨ ３ 、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨ−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｎ（Ｃ １〜５ アルキル） ２ 、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ １〜５ アルキル） ２ 、−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、−（ＣＨ ２ ）−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、−ＮＨ−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ ２ −ピラジニル、フラニル、チエニル及びピリジニルから成る群から選択され、前記−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、ピラジニル、フラニル及びチエニル環は、それぞれ独立して、任意に、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ １〜５ アルキルから成る群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ ２ は、
から成る群から選択され、各Ｒ ２ は、独立して、任意に、 ３ Ｈ、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ アルケニル−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ ＯＨ、−（ＣＨ ２ ） ３ ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ １〜５ アルキル及びフェニルで置換されており、
Ｒ ３ は、Ｈ、ハロ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｓ−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ アルコキシ、−ＮＲ ３ａ Ｒ ３ｂ 、−ＯＨ、−（ＣＨ ２ ） １〜３ ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ ＯＨ、−Ｃ ３〜８ シクロアルキル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル及びピリジルから成る群から選択され、
各Ｒ ３ａ 及びＲ ３ｂ は、独立して、Ｈ及びＣ １〜５ アルキルから成る群から選択され、
Ｒ ４ は、Ｈ、ハロ、−ＣＨ ３ 及び−ＣＦ ３ から成る群から選択され、
Ｒ ５ は、Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ １〜５ アルキル、−Ｃ １〜５ アルコキシ、−Ｃ １〜５ ハロアルキル、−Ｃ １〜５ ハロアルコキシ、−ＮＲ ５ａ Ｒ ５ｂ 、アゼチジニル及びモルホリニルから成る群から選択され、各Ｒ ５ａ 及びＲ ５ｂ は、独立して、−Ｃ １〜５ アルキル及び−Ｃ １〜５ ハロアルキルから成る群から選択され、
Ｒ ６ は、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨＦ ２ 及び−Ｂｒから成る群から選択され、
Ｒ ７ は、Ｈ又は−Ｃ １〜５ アルキルである、化合物、
及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物を投与することを含む、方法。
［請求項４２］
前記ＡＭＰＡ受容体によって媒介される疾患、障害又は医学的状態が、脳虚血、頭部外傷、脊髄損傷、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、ハンチントン舞踏病、ＡＩＤＳ神経障害、てんかん、精神障害、運動障害、疼痛、痙性、食品毒による神経障害、各種神経変性病、各種精神病、慢性疼痛、片頭痛、癌性疼痛、糖尿病性神経障害、脳炎、急性播種性脳脊髄炎、急性脱髄性多発神経障害（ギランバレー症候群）、慢性炎症性脱髄性多発神経炎、多発性硬化症、マルキアファーヴァ−ビニャミ病、橋中心髄鞘崩壊症、デビック症候群、バロー病、ＨＩＶ−又はＨＴＬＶ−脊髄症、進行性多巣性白質脳症、二次性脱髄障害（例えば、ＣＮＳ紅斑性狼瘡、結節性多発性動脈炎、シェーグレン症候群、サルコイドーシス、孤立性脳血管炎など）、統合失調症、前駆期統合失調症、認知障害、うつ病、不安障害、不安うつ病及び双極性障害から選択される、請求項４１に記載の方法。
［請求項４３］
前記ＡＭＰＡ受容体によって媒介される疾患、障害又は医学的状態が、うつ病、心的外傷後ストレス障害、てんかん、統合失調症、前駆期統合失調症又は認知障害である、請求項４１に記載の方法。

Claims (43)

  1. 式（Ｉ）の化合物：
    （式中、
    Ｘは、Ｎ又はＣＲ６であり、
    Ｒ１は、
    Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜２Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ３〜８シクロアルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＮＨ−Ｃ３〜８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ２−ピラジニル、フラニル、チエニル及びピリジニルから成る群から選択され、前記−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、ピラジニル、フラニル及びチエニル環は、それぞれ独立して、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキルから成る群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
    Ｒ２は、
    から成る群から選択され、各Ｒ２は、独立して、任意に、３Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されており、
    Ｒ３は、Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−Ｃ３〜８シクロアルキル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル及びピリジルから成る群から選択され、
    各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、独立して、Ｈ及びＣ１〜５アルキルから成る群から選択され、
    Ｒ４は、Ｈ、ハロ、−ＣＨ３及び−ＣＦ３から成る群から選択され、
    Ｒ５は、Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ、アゼチジニル及びモルホリニルから成る群から選択され、各Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、独立して、−Ｃ１〜５アルキル及び−Ｃ１〜５ハロアルキルから成る群から選択され、
    Ｒ６は、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨＦ２及び−Ｂｒから成る群から選択され、
    Ｒ７は、Ｈ又は−Ｃ１〜５アルキルである）
    又はその製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物
    （ただし、ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−１−カルボキシレートを除く）。
  2. Ｘが、Ｎである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｘが、ＣＲ６である、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ６が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ１が、Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）３−ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）１〜２−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ１〜５アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２である、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ１が、Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−（ＣＨ２）３−ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜２−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３又は−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
  7. Ｒ１が、−Ｃ３〜８シクロアルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ３〜８シクロアルキル、ＮＨ−Ｃ３〜８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ２−ピラジニル、フラニル、チエニル又はピリジニルであり、前記−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル及びピリジニル環が、それぞれ独立して、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキルから成る群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている、請求項１に記載の化合物。
  8. Ｒ１が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−フルオロシクロプロピル、３−フルオロシクロブチル、シクロプロパノール、２−フリル、３−メチルオキセタン−３−イル、２−テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、２−チエニル、シクロペンチルメチル、ピラジン−２−イルメチル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル又はＮＨ−シクロヘキシルである、請求項１に記載の化合物。
  9. Ｒ１が、−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル、−ＣＨ２−フェニル又はピリジルであり、各フェニル、−ＣＨ２−フェニル又はピリジルが、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ及び−ＯＨから成る群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている、請求項１に記載の化合物。
  10. Ｒ１が、フェニル、２−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−（ジフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、ｐ−トリル、ｍ−トリル、ピリジル、２−クロロ−４−ピリジル、２−ブロモ−４−ピリジル、２−フルオロ−４−ピリジル、２−［１９Ｆ］フルオロ−４−ピリジル、２−［１８Ｆ］フルオロ−４−ピリジル、５−フルオロ−２−ピリジル、６−フルオロ−３−ピリジル又はピリジン−２−オールである、請求項１に記載の化合物。
  11. Ｒ１が、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５、ハロアルキル又は−Ｃ３〜８シクロアルキルであり、前記−Ｃ３〜８シクロアルキルが、任意に、ハロで置換されている、請求項１に記載の化合物。
  12. Ｒ２が、
    であり、各Ｒ２が、独立して、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されている、請求項１に記載の化合物。
  13. Ｒ２が、
    であり、各Ｒ２が、独立して、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されており、Ｒ７が、Ｈ又は−ＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
  14. Ｒ２が、
    であり、各Ｒ２が、独立して、任意で、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル、−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキル及びフェニルから成る群から選択されるメンバーで置換されており、Ｒ７が、Ｈ又は−ＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
  15. Ｒ２が、１Ｈ−インダゾール−３−オール、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、３−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル、（Ｅ）−３−（１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパ−２−エン−１−オール、（１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパン−１−オール、４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、４−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル、７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、７−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチル、１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル又は１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イルである、請求項１に記載の化合物。
  16. Ｒ２が、インドリン−２−オン、７−メチル−インドリン−２−オン、７−フルオロ−インドリン−２−オン、７−クロロ−インドリン−２−オン、インドリン−２，３−ジオン、１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン、３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、４−フルオロ−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、４−ブロモ−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、４−メチル−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン又は４−クロロ−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オンである、請求項１に記載の化合物。
  17. Ｒ２が、１Ｈ−インダゾール−３−オール、１Ｈ−インダゾール−５−イル、３−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル、（Ｅ）−３−（１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパ−２−エン−１−オール、（１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパン−１−オール、７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル、７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、７−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチル、１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、インドリン−２−オン、７−メチル−インドリン−２−オン、７−フルオロ−インドリン−２−オン、７−クロロ−インドリン−２−オン、３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、４−メチル−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン又は４−クロロ−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オンである、請求項１に記載の化合物。
  18. Ｒ３が、Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−ＯＣＨ３、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２又は−ＯＨである、請求項１に記載の化合物。
  19. Ｒ４が、Ｈ、フルオロ又は−ＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
  20. Ｒ５が、Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル又は−Ｃ１〜５ハロアルコキシである、請求項１に記載の化合物。
  21. Ｒ５が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  22. Ｒ６が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  23. Ｒ７が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  24. Ｘが、Ｎであり、
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、フェニル又はＣ３〜８シクロアルキルであり、前記Ｃ３〜８シクロアルキル及びフェニルが、それぞれ独立して、任意に、１〜３個のハロ置換基で置換されており、
    Ｒ２が、
    であり、
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜５アルキル又はＣ１〜５ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  25. Ｘが、ＣＲ６（式中、Ｒ６はＨである）であり、
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、フェニル又はＣ３〜８シクロアルキルであり、前記Ｃ３〜８シクロアルキル及びフェニルが、各々独立して、任意に、１〜３個のハロ置換基で置換されており、
    Ｒ２が、
    であり、各Ｒ２が、独立して、任意に、ハロ及び−Ｃ１〜５アルキルで置換されており、
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜５アルキル又はＣ１〜５ハロアルキルであり、
    Ｒ４が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  26. ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メトキシ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−（４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（２−クロロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−メチル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−クロロ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−クロロ−２−シクロペンチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（５−メチル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
    ３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−フェニル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−［２−フェニル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（５−フルオロ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−（４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（５−メチル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（５−メトキシ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ５−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ６−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
    ６−（２−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−（６−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［５−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（５−ブロモ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ５−［２−（４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−（２−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
    ５−［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−フェニル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［５−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ６−［２−シクロペンチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−シクロヘキシル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−テトラヒドロピラン−４−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ２−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ５−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−シクロヘキシル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−テトラヒドロピラン−４−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−イソブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    （ラセミ）−５−［２−テトラヒドロフラン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［５−（トリフルオロメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−（シクロペンチルメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−（ピラジン−２−イルメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ２−シクロペンチル−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−シクロペンチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ４−［２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］モルホリン、
    ５−［２−（４−フルオロフェニル）−７−モルホリノ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ６−［２−フェニル−５−（１−ピペリジル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（５−モルホリノ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［５−（ジメチルアミノ）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（５−（ジフルオロメチル）−２−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、
    ６−［２−［４−（ジフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［７−（ジフルオロメチル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（７−イソプロピル−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（２−（４−フルオロフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、
    ６−（２−（４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、
    ５−（２−（３−ヒドロキシプロピル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
    ５−（２−シクロブチル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
    ５−（２−エチル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
    ５−［２−（３−メチルオキセタン−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−（２−メトキシエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ２−シクロブチル−５−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−［２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
    アゼチジン−１−イル−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］メタノン、
    ６−［５−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ５−［２−（１−エチルプロピル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−（２−イソプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−フェニル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
    ５−シクロプロピル−２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（２−シクロプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
    ５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２−チエニル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（２−フリル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−（５−クロロ−２−シクロプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
    （ラセミ）−５−［２−ｓｅｃ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−（２，２−ジメチルプロピル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    （ラセミ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−テトラヒドロフラン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    （ラセミ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−ｓｅｃ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−シクロペンチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−エチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−２−オン、
    ６−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
    ２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−（５−ヒドロキシ−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−エトキシ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    １−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］シクロプロパノール、
    ２−（１，１−ジフルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    （Ｒ／Ｓ）−２−（１−フルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ｍ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ｐ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
    Ｎ−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    Ｎ−エチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−アミン、
    Ｎ−シクロヘキシル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−アミン、
    ６−［２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（２−シクロブチル−５−メチル−７−モルホリノ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（２−シクロプロピル−７−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（２−シクロプロピル−５−メチル−７−モルホリノ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ５−クロロ−２−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−シクロプロピル−５−（ジフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［５−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ６−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（２−シクロプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（２−イソプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−（２−シクロブチル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ５−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ２−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（１，１−ジフルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［５−（ジフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（ジフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−メチルスルファニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−オール、
    ２−シクロプロピル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メトキシ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
    ６−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
    ６−［２−テトラヒドロピラン−４−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
    （Ｒ／Ｓ）−６−［２−テトラヒドロフラン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
    ６−［２−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
    ６−［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
    ５−［２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−（３−フルオロシクロブチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    （Ｒ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−ｓｅｃ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    （Ｓ）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−ｓｅｃ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−イソプロピル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
    ［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−ピロリジン−１−イル−メタノン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ４−［２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］モルホリン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ３−［３−（２−オキソインドリン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
    ５−［２−（アゼチジン−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−（２，５−ジメチルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２−オン、
    ２−シクロペンチル−３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ピペラジン−１−イル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−［３−（２−オキソインドリン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］プロパン酸メチル、
    ３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−（２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−３−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、
    ３−（７− ３ Ｈ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−（７−ビニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−（５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、
    ３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−クロロ−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−エチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−エトキシ−３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−シクロプロピル−３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−イソプロピル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ７−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−オキシド−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−７−イウム−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−［５−（ジフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（ジフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−シクロブチル−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（２−エチル−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）インドリン−２，３−ジオン、
    ５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（１，１−ジフルオロエチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２，５−ビス（ジフルオロメチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−イソプロピル−Ｎ−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−アミン、
    ５−［２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２，３−ジオン、
    ３−［３−（２，３−ジオキソインドリン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］プロパン酸メチル、
    ２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−（２−フルオロエトキシ）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    （Ｅ）−３−（５−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパ−２−エン−１−オール、
    ３−（５−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）プロパン−１−オール、
    ３−（７−プロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    （Ｅ）−３−（３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）プロパ−２−エン−１−オール、
    ３−（３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）プロパン−１−オール、
    ３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−プロピル−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ４−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ピリジン−２−オール、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−シクロプロピル−５−（ジフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（ジフルオロメチル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−［７−モルホリノ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ４−［３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］モルホリン、
    ２−（１，１−ジフルオロプロピル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−［２−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
    ６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
    ３−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ２−メトキシ−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−エトキシ−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（メチルスルホニルメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（３−フルオロシクロブチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（３−フルオロシクロブチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（３−フルオロシクロブチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（３−フルオロシクロブチル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（３−フルオロシクロブチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（１−メトキシ−１−メチル−エチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（１，１−ジフルオロエチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−シクロプロピル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    （＊Ｒ）−２−（１−フルオロエチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    （＊Ｓ）−２−（１−フルオロエチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−フルオロシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（１−フルオロシクロプロピル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、
    ２−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（２−ブロモ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（ジフルオロメチル）−２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−（２−フルオロ−４−ピリジル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−クロロ−インドリン−２−オン、
    ７−クロロ−５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
    ５−［２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ジフルオロメチル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−メチル−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−クロロ−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−フルオロ−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
    ５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチル、
    ５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸メチル、
    ２−（ジフルオロメチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
    ５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−フルオロ−インドリン−２−オン、
    ３−（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−ブロモ−３Ｈ−１，３−ベンズオキサゾール−２−オン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
    ３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル、
    ５−［２−（ジフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−オール、
    ６−［２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ３−（３−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ７−クロロ−５−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−フルオロ−２−イソプロピル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
    ２−イソプロピル−３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−イソプロピル−３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−アリル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−（プロパ−１−エン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−シクロブチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ７−メチル−５−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
    ２−イソプロピル−３−（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ７−クロロ−５−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−エチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ７−メチル−５−［２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、
    ２−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（２−ピリジル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−シクロプロピル−５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（ジフルオロメチル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（ジフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−［５−（ジフルオロメチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−７−フルオロ−インドリン−２−オン、
    ５−（ジフルオロメチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２−フルオロ−４−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、
    （１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノール、
    ７−メチル−５−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
    ５−（２−イソプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール、
    １−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ５−［６−（ジフルオロメチル）−２−イソプロピル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
    １−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
    ６−［２−（ジフルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、
    ７−クロロ−５−（２−メチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
    １−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−オール、
    ３−（ジフルオロメチル）−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ６−メチル−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ５−（２−イソプロピル−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−メトキシ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−１−インドリン−５−イル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ５−［３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ５−［３−ブロモ−６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［６−フルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    １−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ７−メチル−５−（２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
    ５−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール、
    ６−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン、
    １−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ７−クロロ−５−（２−イソプロピルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
    ５−（２−イソプロピルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−インドリン−２−オン、
    ５−（２−シクロプロピルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−インドリン−２−オン、
    ５−（２−イソプロピル−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−インドリン−２−オン、
    ７−フルオロ−５−（２−イソプロピルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
    ７−フルオロ−５−（２−イソプロピル−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
    ７−フルオロ−５−（２−メチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
    ７−フルオロ−５−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    （ＲＳ）−７−フルオロ−５−［２−テトラヒドロフラン−３−イル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ７−フルオロ−５−［２−（メトキシメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
    （ＲＳ）−５−［２−（１−メトキシエチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、
    ７−フルオロ−５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ２−イソプロピル−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ２−（３−フルオロプロピル）−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    １−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（３−フルオロプロピル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ２−メチル−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    １−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ２−メチル−１−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン、
    １−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ７−メチル−５−（６−メチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
    ７−フルオロ−５−（６−メチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
    ５−（２−シクロプロピル−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）インドリン−２−オン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ５−［２−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［６−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−（４−フルオロフェニル）−６−メトキシ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ６−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ６−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    １−（１Ｈ−インドール−５−イル）−２−フェニル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ５−［３−ブロモ−２−シクロプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ６−メチル−２−フェニル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ２−イソプロピル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ２−メチル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ５−（３−ブロモ−６−メチル−２−フェニル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
    ５−［３−ブロモ−２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
    ５−［３−ブロモ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
    ５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−フェニル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−（４−フルオロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ５−［２−シクロプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、
    ５−（６−メチル−２−フェニル−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
    ５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
    ５−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−１，３−ジヒドロピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン、
    ５−（２−エチルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチル−インドリン−２−オン、
    （＊Ｒ）−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    （＊Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    （＊Ｒ）−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    （＊Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    （＊Ｒ）−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−フルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    （＊Ｓ）−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−フルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１，１−ジフルオロエチル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（シクロプロピルメチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−プロピル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソブチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（１，１−ジフルオロプロピル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（５−フルオロ−２−イソプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、
    ５−（６−（ジフルオロメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、
    １−（７−メチル−２−オキソインドリン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルバルデヒド、
    ２−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（２−ブロモ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（２−１９フルオロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−（２−［１８Ｆ］フルオロ−４−ピリジル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、から成る群から選択される化合物、又は
    その製薬的に許容される塩。
  27. ３−（７−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボニトリル、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−メチル−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メチル−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ７−メチル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−７−メチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−７−メトキシ−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−シクロプロピルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−メチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−メチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（１−メトキシエチル）−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ６−クロロ−３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ３−（７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−２−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（４−（ジメチルアミノ）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、
    ５−（４−（アゼチジン−１−イル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、
    ５−（４−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、及び
    ５−（２，４−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−７−メチルインドリン−２−オン、から成る群から選択される化合物、又は
    その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物。
  28. ５−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］インドリン−２−オン、又は
    その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
  29. ２−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、又は
    その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
  30. ３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、又は
    その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
  31. ６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−オン、又は
    その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
  32. ２−イソプロピル−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、又は
    その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
  33. ２−（ジフルオロメチル）−３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、又は
    その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
  34. ３−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、又は
    その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
  35. ７−フルオロ−５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］インドリン−２−オン、又はその製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
  36. ５−（ジフルオロメチル）−３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン、又は
    その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
  37. ５−［２−イソプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル］−７−メチル−インドリン−２−オン、又は
    その製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物である、請求項２６に記載の化合物。
  38. （Ａ）有効量の式（Ｉ）の化合物：
    （式中、
    Ｘは、Ｎ又はＣＲ６であり、
    Ｒ１は、
    Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜２Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ３〜８シクロアルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＮＨ−Ｃ３〜８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ２−ピラジニル、フラニル、チエニル及びピリジニルから成る群から選択され、前記−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、ピラジニル、フラニル及びチエニル環は、それぞれ独立して、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキルから成る群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
    Ｒ２は、
    から成る群から選択され、各Ｒ２は、独立して、任意に、３Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキル及びフェニルで置換されており、
    Ｒ３は、Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−Ｃ３〜８シクロアルキル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル及びピリジルから成る群から選択され、
    各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、独立して、Ｈ及びＣ１〜５アルキルから成る群から選択され、
    Ｒ４は、Ｈ、ハロ、−ＣＨ３及び−ＣＦ３から成る群から選択され、
    Ｒ５は、Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ、アゼチジニル及びモルホリニルから成る群から選択され、各Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、独立して、−Ｃ１〜５アルキル及び−Ｃ１〜５ハロアルキルから成る群から選択され、
    Ｒ６は、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨＦ２及び−Ｂｒから成る群から選択され、
    Ｒ７は、Ｈ又は−Ｃ１〜５アルキルである）
    及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物、の少なくとも一つと、
    （Ｂ）少なくとも１つの製薬的に許容される賦形剤と、を含む医薬組成物。
  39. 有効量の請求項３６に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの製薬的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
  40. 有効量の請求項３７に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの製薬的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
  41. ＡＭＰＡ受容体活性によって媒介される疾患、障害又は医学的状態に罹患しているか又はこれらの疾患、障害又は医学的状態を治療するための医薬組成物であって、式（Ｉ）の化合物：
    （式中、
    Ｘは、Ｎ又はＣＲ６であり、
    Ｒ１は、
    Ｈ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜２Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｃ３〜８シクロアルキル、−（ＣＨ２）−Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＮＨ−Ｃ３〜８シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−アゼチジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ピロリジニル、アゼチジニル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−ＣＨ２−ピラジニル、フラニル、チエニル及びピリジニルから成る群から選択され、前記−Ｃ３〜８シクロアルキル、フェニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジニル、ピラジニル、フラニル及びチエニル環は、それぞれ独立して、任意に、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキルから成る群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
    Ｒ２は、
    から成る群から選択され、各Ｒ２は、独立して、任意に、３Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルケニル−ＣＮ、−ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）３ＣＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜５アルキル及びフェニルで置換されており、
    Ｒ３は、Ｈ、ハロ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−ＯＨ、−（ＣＨ２）１〜３ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＨ、−Ｃ３〜８シクロアルキル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル及びピリジルから成る群から選択され、
    各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、独立して、Ｈ及びＣ１〜５アルキルから成る群から選択され、
    Ｒ４は、Ｈ、ハロ、−ＣＨ３及び−ＣＦ３から成る群から選択され、
    Ｒ５は、Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ１〜５アルコキシ、−Ｃ１〜５ハロアルキル、−Ｃ１〜５ハロアルコキシ、−ＮＲ５ａＲ５ｂ、アゼチジニル及びモルホリニルから成る群から選択され、各Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、独立して、−Ｃ１〜５アルキル及び−Ｃ１〜５ハロアルキルから成る群から選択され、
    Ｒ６は、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨＦ２及び−Ｂｒから成る群から選択され、
    Ｒ７は、Ｈ又は−Ｃ１〜５アルキルである）、
    及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物又は溶媒和物の少なくとも一つを含む医薬組成物。
  42. 前記ＡＭＰＡ受容体によって媒介される疾患、障害又は医学的状態が、脳虚血、頭部外傷、脊髄損傷、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、ハンチントン舞踏病、ＡＩＤＳ神経障害、てんかん、精神障害、運動障害、疼痛、痙性、食品毒による神経障害、各種神経変性病、各種精神病、慢性疼痛、片頭痛、癌性疼痛、糖尿病性神経障害、脳炎、急性播種性脳脊髄炎、急性脱髄性多発神経障害（ギランバレー症候群）、慢性炎症性脱髄性多発神経炎、多発性硬化症、マルキアファーヴァ−ビニャミ病、橋中心髄鞘崩壊症、デビック症候群、バロー病、ＨＩＶ−又はＨＴＬＶ−脊髄症、進行性多巣性白質脳症、二次性脱髄障害、統合失調症、前駆期統合失調症、認知障害、うつ病、不安障害、不安うつ病及び双極性障害から選択される、請求項４１に記載の医薬組成物。
  43. 前記ＡＭＰＡ受容体によって媒介される疾患、障害又は医学的状態が、うつ病、心的外傷後ストレス障害、てんかん、統合失調症、前駆期統合失調症又は認知障害である、請求項４１に記載の医薬組成物。
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