JP6795579B2 - シラン官能化ポリマー並びにそれらを作製及び使用するためのプロセス - Google Patents
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Description
関連出願の相互参照
本国際出願は、2015年7月22日に出願の米国特許仮出願第62/195,433号の利益を主張するものであり、同出願の開示内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
式中、R1及びR2の各々が独立して、水素原子又は置換若しくは非置換ヒドロカルビル基であり、Zが、O原子、S原子、BR7基(R7が、O原子、H原子、若しくはC1〜C12アルキル基である)、又はNR3基(R3が、ヒドロカルビル基である)である、エチレン性不飽和反応物ポリマーと、(b)1つ以上のシランであって、そのうちの少なくとも1つが少なくとも1つの第一級アミン、第二級アミン、ホスフィン、ヒドロキシル、チオール、シアノ、又は(チオ)尿素基を含む、1つ以上のシランとの反応生成物であり得る。一般式(I)の単位において、R1及びR2のうちの少なくとも1つは、ある特定の実施形態では、水素原子であり得る。
(R4O)3−aR4 aSiR5SiR4 a(OR4)3−a (II)
式中、各aは独立して、0〜2の整数であり、各R4は独立して、C1〜C12アルキル基であり、R5は、任意選択でジスルフィド又はテトラスルフィド結合を含有するC2〜C10アルキレン基である。
式中、nは、3〜8の整数であり、Zは、O原子、S原子、BR7基、又はNR3基(全ての変数が上のように定義されている)である。式(III)の化合物のシリコーン原子は、ポリマー鎖の末端でC原子と反応して、ポリマーの末端への化合物の開環型の結合をもたらすと考えられる。
「ポリマー」とは1つ以上のモノマーの重合生成物を意味し、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマー、テトラポリマーなどを含む。
「マー」及び「マー単位」とは、単一の反応分子に由来するポリマーの一部分を意味する(例えば、エチレンマーは、一般式−CH2CH2−を有する)。
「コポリマー」は、2つの反応物質、通常はモノマーに由来するマー単位を含んだポリマーを意味し、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、セグメント化コポリマー、グラフトコポリマーなどを含む。
「インターポリマー」は、少なくとも2つの反応物質、通常はモノマーに由来するマー単位を含んだポリマーを意味し、コポリマー、ターポリマー、テトラポリマーなどを含む。
「ランダムインターポリマー」とは、本質的に非反復様式で組み込まれ、ブロック、すなわち、同じマーの3つ以上のセグメントを実質的に含まない各タイプの構成モノマーに由来するマー単位を有するインターポリマーを意味する。
「反応性ポリマー」とは、関連開始剤の存在により、他の分子と容易に反応する少なくとも1つの部位を有するポリマーを意味し、その用語は、とりわけ、カルバニオンポリマーを含む。
「ゴムムーニー粘度」は、任意の充填剤(複数可)の添加前の未硬化ポリマーのムーニー粘度である。
「組成物ムーニー粘度」は、とりわけ、未硬化又は部分的に硬化されたポリマー及び粒状充填剤(複数可)を含む組成物のムーニー粘度である。
「置換」とは、かかるヘテロ原子又は官能基が中に位置する基又は分子の意図された目的を阻害しないヘテロ原子又は官能基(例えば、ヒドロカルビル基)を含有することを意味する。
「直接結合」とは、介在する原子又は基がない状態で共有結合していることを意味する。
「ポリエン」は、最長部分又は分子鎖に少なくとも2つの二重結合が存在する分子、通常はモノマーを意味し、具体的にはジエン、トリエンなどが挙げられる。
「ポリジエン」は、1つ以上のジエンのマー単位を含むポリマーを意味する。
「phr」とは、ゴム100重量部(pbw)当たりのpbwを意味する。
「ラジカル」又は「残基」とは、反応の結果、何らかの原子が得られるか又は失われるかに関わらず、別の分子と反応した後に残る分子の一部分を意味する。
「環系」とは、単環、又は2つ以上の縮合環、又は単結合によって連結された環を意味し、各環が不飽和を含むことを条件とする。
「(チオ)尿素」とは、尿素又はチオ尿素を意味する。
「末端」とは、ポリマー鎖の端部を意味する。
「末端活性の」とは、リビング末端又は擬似リビング末端を有するポリマーを意味する。
「末端部分」は、末端に位置する基又は官能基を意味する。
式中、Z、R1、及びR2は、上記のように定義される。R1及びR2の一方又は両方は、通常はアリール、(シクロ)アルキル、アルケニル、アルケンアリール(alkenaryl)、アラルケニル(aralkenyl)、アルカリル、又はアラルキル基であり、最も一般的にはC1〜C6置換、例えば、C1〜C3アルキル基、C5〜C6シクロアルキル基、又はC6アリール基であるヒドロカルビル基であり得る。ヒドロカルビル基は、上記のように置換され得、潜在的に有用な置換ヒドロカルビル基の非限定的な例としては、C1〜C6アルコキシ基(及び硫黄類似体)並びに第二級アミノ基が挙げられる。いくつかの実施形態では、R1及びR2の一方又は両方がHであるこれらの式(III)の化合物が好ましい。R3は、好ましくはC1〜C12アルキル基、通常はC1〜C6アルキル基である。例示的なヒドロカルビル基としては、アリール、(シクロ)アルキル、アルケニル、アルケンアリール、アラルケニル、アルカリル、又はアラルキル基、最も一般的にはC1〜C6置換、例えば、C1〜C3アルキル基、C5〜C6シクロアルキル基、又はC6アリール基が挙げられる。R7は、O原子又はH原子でない場合、好ましくはC1〜C6アルキル基である。
R6 4N+F ̄ (IV)
式中、各R6は独立して、H又は置換若しくは非置換ヒドロカルビル基、例えば、アリール、(シクロ)アルキル、アルケニル、アルケンアリール、アラルケニル、アルカリル、又はアラルキル基、最も一般的にはC1〜C6置換、例えば、C2〜C6アルキル基、C5〜C6シクロアルキル基、又はC6アリール基である。R6ヒドロカルビル基は、上記のように置換され得、潜在的に有用な置換ヒドロカルビル基の非限定的な例としては、C1〜C6アルコキシ基(及び硫黄類似体)並びに第二級アミノ基が挙げられる。ある特定の実施形態では、各R6基は、アルキル基(すなわち、フッ化テトラアルキルアンモニウム)
であり得、各R6は、任意選択で、同じアルキル基、例えば、フッ化テトラプロピルアンモニウム、フッ化テトラ−n−ブチルアンモニウム(tetra-n-butylammonium fluoride)(TBAF)などである。
(R4O)3−aR4 aSiR’ (V)
式中、R4及びaは、上のように定義され、R’は、反応性ポリマー、具体的には第一級アミン、第二級アミン、ホスフィン、ヒドロキシル、チオール、シアノ、又は(チオ)尿素基を末端処理するであろう少なくとも1つの官能基を含むアルキル又はアリール基を表す。R’部分の非限定的な例としては、C3〜C10アルキル基、好ましくは直線状アルキル基が挙げられ、これらは、−(CH2)3X、−(CH2)3NH(CH2)2X、−(CH2)3Z(CH2)2X、−(CH2)NH(CH2)6X、−(CH2)Z(CH2)6X、−(CH2)3NH(CH2)2NH(CH2)2X、−(CH2)3NH(CH2)2CH3、−(CH2)3Z(CH2)2NH(CH2)2X、−(CH2)3NH(CH2)2Z(CH2)2X、−(CH2)3Z(CH2)2Z(CH2)2X、及び−(CH2)3NHCH3などを含む少なくとも1つの第一級アミン、第二級アミン、ホスフィン、ヒドロキシル、チオール、シアノ、又は(チオ)尿素基(Xは、先に説明される活性H原子含有基のタイプを表し、Zは、上に定義の通りである)を含む。
撹拌機を備えたN2パージした反応器に、1.97kgのヘキサン、0.76kgのスチレン溶液、及び2.21kgのブタジエン溶液(ヘキサン中21.7重量%)を添加した。反応器に3.90mLのn−ブチルリチウム溶液、次いで、0.5mLのKTA溶液及び0.3mLの2,2−ビス(2’−テトラヒドロフリル)プロパン溶液を充填した。反応器ジャケットを50℃まで加熱し、約36分後、バッチ温度は約75℃でピークに達した。
実施例1〜2の重合を繰り返した。約75℃のピーク温度に約31分後に到達した。ピーク温度に到達した約30分後、約6.2mLのヘキサメチルシクロトリシロキサン溶液(ヘキサン中1.0M)を装填し、ポリマーセメントを約50℃で約30分間撹拌した後、乾燥したガラス瓶の中に滴下した。
実施例1〜2の重合を繰り返した。約75℃のピーク温度に約30分後に到達した。ピーク温度に到達した約30分後、約6.2mLのヘキサメチルシクロトリシロキサン溶液(ヘキサン中1.0M)を装填し、ポリマーセメントを約50℃で約30分間撹拌した後、乾燥したガラス瓶の中に滴下した。
ヘキサンの量を1.89kgに変更し、2.29kgの20.9%(重量で)のブタジエン溶液を使用した点を除き、実施例1〜2の重合を繰り返した。約75℃のピーク温度に約28分後に到達した。ピーク温度に到達した約30分後、約6.2mLのヘキサメチルシクロトリシロキサン溶液(ヘキサン中1.0M)を装填し、ポリマーセメントを約50℃で約30分間撹拌した後、乾燥したガラス瓶の中に滴下した。
10mLのヘキサン中2.9mLの4−ジメチルアミノスチレン(シクロヘキサン中2.0M)、3.9mLのn−ブチルリチウム溶液、及び0.3mLの2,2−ビス(2’−テトラヒドロフリル)プロパン溶液を開始剤として用いた点を除き、実施例1〜2の重合を繰り返した。(追加の別の2,2−ビス(2’−テトラヒドロフリル)プロパン溶液は、反応容器に添加しなかった。)官能性開始剤溶液をKTA溶液の前に重合容器に添加した。
ポリマー試料CL−1の分光解析は、それが36〜37モルパーセントのスチレン含有量を有し、そのブタジエンマーの約28%がビニル構造内に組み込まれたことを示した。
官能性開始剤を1.2mLの2,2−ビス(2’−テトラヒドロフリル)プロパン溶液で調製し、KTA溶液を重合容器に添加しなかった点を除き、実施例8の重合を繰り返した。約64℃のピーク温度に約38分後に到達し、ピーク温度に到達した約30分後、約6.2mLのヘキサメチルシクロトリシロキサン溶液(ヘキサン中1.0M)を装填し、ポリマーセメントを約50℃で約30分間撹拌した後、乾燥したガラス瓶の中に滴下した。このセメントを実施例8の説明と同じ官能化及び官能化後処理に供した。
実施例1〜8及び17のポリマーを使用して充填組成物(組成物)を作製し、N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン(N-phenyl-N'-(1,3-dimethylbutyl)-p-phenylenediamine、6PPD)が酸化防止剤として作用し、2,2’−ジチオビス(ベンゾチアゾール)(2,2'-dithiobis(benzothiazole)、MBTS)、N−tert−ブチルベンゾチアゾール−2−スルフェンアミド(N-tert-butylbenzothiazole-2-sulfenamide、TBBS)、及びN,N’−ジフェニルグアニジン(N,N'-diphenylguanidine、DPG)が促進剤として作用する、表2a(単独の粒状充填剤としてのカーボンブラック)並びに表2b(単独の粒状充填剤としてのシリカ)に示す配合を用いた。伸展油は、比較的少量の多環状芳香族化合物を含有した。
Claims (7)
- エチレン性不飽和を含む反応性ポリマーに末端官能性を提供するための方法であって、
a)前記反応性ポリマーの溶液を炭化水素溶媒中に提供することと、
b)前記溶液に以下の式によって定義された環状化合物を導入することであって、
式中、
R1及びR2の各々が独立して、水素原子又は置換若しくは非置換ヒドロカルビル基であり、
nが、3〜8(境界値を含む)の整数であり、
Zが、O原子、S原子、BR7基(R7が、H原子、若しくはC1〜C12アルキル基である)、又はNR3基(R3が、水素原子若しくはヒドロカルビル基である)であり、
それによって、反応物ポリマーを提供する、導入することと、
c)前記反応物ポリマーの溶液にフッ化物イオン源及び1つ以上のシランを導入するか、前記反応物ポリマーの溶液をフッ化物イオン源及び1つ以上のシランに導入することであって、前記1つ以上のシランのうちの少なくとも1つが、少なくとも1つの第一級アミン、第二級アミン、ホスフィン、ヒドロキシル、チオール、シアノ、尿素、又はチオ尿素基を含み、前記1つ以上のシランを前記反応物ポリマーと反応させ、それによって、前記ポリマーに前記末端官能性を提供する、導入することと、を含み、
前記反応性ポリマーが、カルバニオンポリマーである、方法。 - 前記環状化合物が、3〜8個のSi原子を含むシクロシロキサンである、請求項1に記載の方法。
- 前記1つ以上のシランの前記反応物ポリマーに対するモル比が、1:10〜3:2である、請求項2に記載の方法。
- 前記フッ化物イオン源が、フッ化テトラアルキルアンモニウムである、請求項1に記載の方法。
- 前記1つ以上のシランが、式(R4O)3−aR4 aSiR5SiR4 a(OR4)3−aによって定義された少なくとも1つのシランを更に含み、式中、各aが独立して、0〜2の整数であり、各R4が独立して、C1〜C12アルキル基であり、R5が、C2〜C10アルキレン基である、請求項1に記載の方法。
- 式(R4O)3−aR4 aSiR5SiR4 a(OR4)3−aによって定義された前記少なくとも1つのシランの、少なくとも1つの第一級アミン、第二級アミン、ホスフィン、ヒドロキシル、チオール、シアノ、尿素、又はチオ尿素基を含む前記少なくとも1つのシランに対するモル比が、1:3〜3:1である、請求項5に記載の方法。
- 全てのタイプのシランの合計が、前記フッ化物イオン源に対して化学量論的過剰量にある、請求項5に記載の方法。
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