TW202222847A - 具有含硫端基之聚合物 - Google Patents
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Abstract
一種用於製造被官能端基封端的官能化二烯聚合物之方法，該官能端基選自含硫醇的端基、含硫醇鹽的端基及其組合，該方法包括：(i) 由包括陰離子聚合反應的聚合反應製備二烯聚合物；(ii) 將至少一種根據式 (III) 之第一官能化試劑添加到該聚合反應中，並且使該至少一種第一官能化試劑與該二烯聚合物的陰離子鏈端反應以獲得第一反應產物，(iii) 將至少一種第二官能化試劑 (IV) 添加到該第一反應產物中以產生硫醇封端或硫醇鹽封端的二烯聚合物；其中，該方法視需要進一步包括：(iv) 從該反應混合物中分離該硫醇封端或硫醇鹽封端的二烯聚合物，並且視需要進一步包括：(v) 使該二烯聚合物呈片材、捆、顆粒、捆的形式或呈粉末的形式，其中該硫醇封端或硫醇鹽封端的二烯聚合物含有基於該聚合物的總重量按重量計至少51%的衍生自1,3-丁二烯的單元，並且其中在式 (III) 和 (IV) 中，R
1、R
2、R
3和R
4彼此獨立地在每個單元n中表示氫或含有1至24個碳原子的烴殘基，並且其中該烴殘基可以是飽和的或可以含有至少一個碳-碳雙鍵，並且其中該烴殘基可以被O、Si或S原子中斷一次或多於一次並且可以含有一個或多個選自烷基胺基、烷基膦基、烷基矽基取代基及其組合的取代基；R
5表示伸烷基基團-[CXY]
p-，其中p係選自2、3、4或5的整數並且X和Y彼此獨立地選自H或C
1-C
6烷基並且在每個單元p中每個X和Y可以相同或不同，或者該伸烷基基團係不飽和的，在這種情況下兩個相鄰的X、或兩個相鄰的Y、或一個相鄰的X和一個相鄰的Y共同表示碳-碳雙鍵；n表示3、4、5、6、7或8；x和y彼此獨立地選擇並且表示0或1，條件係x + y的和係1或2。還提供了藉由該方法獲得的聚合物、包含該聚合物的組成物和配混物以及由該等配混物製成的製品。還提供了製造配混物和製品之方法。
Description
輪胎的重要特性係在乾表面和濕表面上之良好附著性、低滾動阻力及高耐磨性。因為很難提供具有所有需要特性之單一材料，所以在輪胎組成物中將不同橡膠之混合物與填料或不同填料的混合物一起使用。
基於二烯之聚合物如丁二烯均聚物和共聚物典型地用作輪胎組成物之橡膠組分，由於其良好的動態機械特性而用於減小滾動阻力。已知藉由改進輪胎組成物中二烯聚合物與其他組分的相互作用，例如藉由在聚合物鏈末端引入官能基，輪胎的滾動阻力可以進一步減少。已知許多用於用各種不同化學性質的端基對二烯橡膠進行端基改性之方法。
據報導，具有硫醇端基的丁二烯和丁二烯-苯乙烯聚合物可以提供具有改進的動態機械特性的配混物，因為大部分輪胎組成物含有可以有利地與硫醇端基相互作用的基於硫的固化劑。
在國際專利申請WO 2007/047943 A2中描述了1,3-丁二烯的均聚物和丁二烯-苯乙烯共聚物，其係用根據以下通式的矽烷-硫醚基團進行端基官能化的：
(RO)
x(R)
ySi-R’-S-SiR
3，
其中，Si表示矽，S表示硫，O表示氧，x係選自1、2和3的整數，y係選自0、1和2的整數並且x + y的和係3。每個R表示C1-C16烷基基團並且R’表示芳基、烷基芳基或C1-C16烷基。據報導用此類端基改性的聚合物製成的配混物具有改進的動態機械特性。在保護基團-SiR
3裂解後產生游離的硫醇端基。然而，可能不希望存在藉由裂解保護基團-SiR
3產生的三烷基矽烷醇並且三烷基矽烷醇可能必須在不經濟的額外加工步驟中去除。
在WO 2011/059917 A1中，藉由使聚合物的活性末端鏈端與1-硫雜-2-矽雜環戊烷反應產生具有游離硫醇端基的聚合物。由於活性陰離子鏈端與官能化試劑反應，鏈偶合程度可以高。這係不利的，因為它減少了硫醇官能化的聚合物鏈端的數目。
需要提供可替代的官能化試劑用於產生具有硫醇端基的二烯聚合物。
在本文之一個方面，提供了一種用於製造被官能端基封端的官能化二烯聚合物之方法，該官能端基選自含硫醇的端基、含硫醇鹽的端基及其組合，該方法包括：
(i) 藉由產生陰離子鏈端的聚合反應製備二烯聚合物；
(ii) 將至少一種根據式 (III) 之第一官能化試劑
(III)
添加到該聚合反應中，並且將該至少一種第一官能化試劑與該二烯聚合物的陰離子鏈端反應以獲得第一反應產物，
(iii) 將至少一種第二官能化試劑 (IV)
(IV)
添加到該第一反應產物中以產生硫醇封端或硫醇鹽封端的二烯聚合物；其中，該方法視需要進一步包括：
(iv) 從該反應混合物中分離該硫醇封端或硫醇鹽封端的二烯聚合物，並且視需要進一步包括：
(v) 使該二烯聚合物呈片材、捆、顆粒、捆的形式或呈粉末的形式，
其中該二烯聚合物含有基於該聚合物的總重量按重量計至少51%的衍生自1,3-丁二烯的單元，並且其中在式 (III) 和 (IV) 中，R
1、R
2、R
3和R
4彼此並且各單元n之間獨立地表示氫或含有1至24個碳原子的烴殘基，並且其中該烴殘基可以是飽和的或可以含有至少一個碳-碳雙鍵，並且其中該烴殘基可以被O、Si或S原子中斷一次或多於一次並且可以含有一個或多個選自烷基胺基、烷基膦基、烷基矽基取代基及其組合的取代基；
R
5表示伸烷基基團-[CXY]
p-，其中p係選自2、3、4或5的整數並且X和Y彼此獨立地選自H或C
1-C
6烷基並且在每個單元p中每個X和Y可以相同或不同，或者該伸烷基基團係不飽和的，在這種情況下兩個相鄰的X、或兩個相鄰的Y、或一個相鄰的X和一個相鄰的Y共同表示碳-碳雙鍵；
n表示3、4、5、6、7或8；
x和y彼此獨立地選擇並且表示0或1，條件係x + y的和係1或2。
在本文之另一個方面，提供了一種可藉由該方法獲得的官能化二烯聚合物。
在本文之又一個方面，提供了一種組成物，其包含基於該組成物的總重量按重量計至少90%的官能化二烯聚合物。
在本文之又另一個方面，提供了一種可固化配混物，其包含基於該配混物的總重量按重量計至少5%的如請求項1至10中任一項所述之官能化二烯聚合物，並且進一步包含基於該配混物的總重量按重量計至少10%的至少一種除該官能化的聚合物外的橡膠、至少一種填料或其組合，並且其中該可固化配混物視需要進一步包含用於固化該官能化丁二烯聚合物的至少一種固化劑。
在本文之又一個方面，提供了一種製造配混物之方法，該方法包括將至少一種官能化二烯聚合物與至少一種填料或至少一種除該官能化二烯聚合物外的橡膠或其組合以及視需要用於固化該官能化二烯聚合物的至少一種固化劑組合。
在本文之又另一個方面，提供了一種製品，其包含呈固化形式的配混物，其中，該製品較佳的是輪胎或輪胎的橡膠部件。
在本文之又一個方面，提供了一種製造製品之方法，該方法包括使該可固化配混物經受固化和成型，其中，該成型可以在固化之前、之後或期間進行。
將在以下詳細描述中進一步說明本文。在以下描述中，可以參考某些標準（ASTM、DIN、ISO等）。如果沒有另外指示，則使用的標準係在2020年10月1日生效的版本。如果由於例如標準已經過期而沒有在該日期生效的版本，那麼參考的版本係在最接近2020年10月1日的日期生效的版本。
在以下描述中，組成物或聚合物的成分的量可以可互換地藉由「重量百分比」、「wt. %」或「按重量計%」指示。術語「重量百分比」、「wt. %」或「按重量計%」基於（分別地）組成物或聚合物的總重量，其對應於100%，除非另有描述。
術語「phr」意指「重量份/一百重量份橡膠」。此術語在橡膠配混中用於使橡膠組成物中成分的量基於橡膠配混物中橡膠的總量。組成物的一種或多種成分的量（該一種或多種成分的重量份）基於100重量份橡膠。
本文中確認的範圍意指包括和揭露在範圍的端點之間的所有值及其端點，除非另有說明。
術語「包含（comprising）」以開放的非限制性的意義使用。短語「包含成分A和B的組成物」意指包含成分A和B，但該組成物還可以具有額外的成分。與「包含（comprising）」的使用相反，詞語「組成（consisting）」以較窄的、限制性的意義使用。短語「由成分A和B組成的組成物」意在描述僅包含成分A和B並且沒有額外的成分的組成物。
官能化二烯聚合物
典型地，根據本文之二烯係橡膠。橡膠典型地具有小於20°C的玻璃轉換溫度。
根據本文之二烯聚合物係可固化的並且可以固化以產生製品或製品的部件。用二烯橡膠產生的製品典型地含有呈其固化形式的橡膠。
二烯聚合物較佳的是丁二烯聚合物並且包括1,3-丁二烯的均聚物和共聚物。較佳的是，根據本文之聚合物含有基於聚合物的重量按重量計至少51%、較佳的是按重量計至少60%的衍生自1,3-丁二烯的單元。在本文之一個實施方式中，二烯聚合物含有按重量計至少60%或按重量計至少75%的衍生自1,3-丁二烯的單元。
在本文之一個實施方式中，二烯聚合物含有基於聚合物的總重量按重量計0至49%或按重量計0%至40%的衍生自一種或多種共聚單體的單元。
在本文之一個實施方式中，二烯聚合物含有按重量計至少60%或按重量計至少70%的衍生自1,3-丁二烯的單元以及按重量計0至40%或按重量計0至30%的衍生自一種或多種共聚單體的單元。
合適的共聚單體包括但不限於：共軛二烯，較佳的是具有5至24個、更較佳的是5至20個碳原子。
共軛二烯的具體實例包括但不限於：異戊二烯、1,3-戊二烯、2,3-二甲基丁二烯、1-苯基-1,3-丁二烯、1,3-己二烯、月桂烯、羅勒烯、菌綠烯及其組合。
在一個實施方式中，本文之二烯聚合物含有按重量計0至20%的衍生自一種或多種除1,3-丁二烯外的共軛二烯的單元。
合適的共聚單體還包括乙烯基芳香族共聚單體，較佳的是具有8至30個碳原子的乙烯基芳香族共聚單體。乙烯基芳香族共聚單體的具體實例包括但不限於：苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、對丁基苯乙烯、乙烯基萘、二乙烯基苯、三乙烯基苯、二乙烯基萘及其組合。
在一個實施方式中，根據本文之二烯聚合物含有按重量計高達49%的衍生自一種或多種乙烯基芳香族共聚單體的單元，較佳的是按重量計5%至40%的衍生自一種或多種乙烯基芳香族共聚單體的單元。較佳的是，本文之二烯聚合物含有基於聚合物的重量按重量計高達49%或按重量計0至40%的衍生自苯乙烯的單元。
合適的共聚單體進一步包括一種或多種α-烯烴，例如乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯、1-己烯、4-甲基-1-戊烯、1-辛烯及其組合
在一個實施方式中，根據本文之二烯聚合物含有按重量計0至20%的衍生自乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯、1-己烯、4-甲基-1-戊烯、1-辛烯及其組合的單元。
合適的共聚單體還包括但不限於一種或多種其他可共聚合的共聚單體，其引入包括交聯位點、分支位點、支鏈或官能化基團的官能基。在本文之一個實施方式中，二烯聚合物含有按重量計0%至10%或按重量計0%至5%的衍生自一種或多種此類其他共聚單體的單元。
可以使用一種或多種與以上所述相同的化學類型的共聚單體的組合以及一種或多種來自不同化學類型的共聚單體的組合。
根據本文之二烯聚合物可以具有在ML 1 + 4、100°C下10至200個孟納單位的孟納黏度，例如30至150或35至85個孟納單位。
根據本文之二烯聚合物可以具有10,000 g/莫耳至2,000,000 g/莫耳、或100,000至1,000,000 g/莫耳，例如100,000至400,000 g/莫耳或200,000至300,000 g/莫耳的數目平均分子量。在本文之一個實施方式中，聚合物具有150 kg/莫耳至320 kg/莫耳的Mn。
根據本文之二烯聚合物可以具有1.0至15，例如1.0至5的分子量分佈（MWD）。在本文之一個實施方式中，聚合物具有1.0至3.5或1.0至2.0的MWD。MWD係重量平均分子量（Mw）與數目平均分子量Mn的比率，即MWD等於Mw/Mn。
根據本文之二烯聚合物可以具有-120°C至小於20°C的玻璃轉換溫度（Tg）。在本文一個較佳的實施方式中，聚合物具有0°C至-110°C或-10°C至-80°C的Tg。在本文之一個實施方式中，丁二烯聚合物具有約-10°C至-70°C的玻璃轉換溫度。
在本文之一個實施方式中，二烯聚合物具有100,000至1,000,000的數目平均分子量和在ML 1 + 4、100°C下30至150個單位的孟納黏度和-110°C至0°C的玻璃轉換溫度。
在一個實施方式中，根據本文之二烯聚合物具有在ML 1 + 4、100°C下30至150個單位的孟納黏度、100,000至400,000 g/莫耳的分子量、-110°C至0°C的玻璃轉換溫度和1.0至20的分子量分佈（MWD）。
根據本文之二烯聚合物係端基官能化的。它們可藉由聚合反應獲得，在該反應中聚合物的反應性鏈端與第一官能化試劑反應以產生第一端基官能化的聚合物作為反應產物。隨後，使此反應產物與第二官能化試劑反應。
所得官能化二烯聚合物可能具有硫醇端基或硫醇鹽端基。更具體地，聚合物可以具有至少一個根據式 (I) 之硫醇端基
(I)，
或至少一個根據通式 (II) 之硫醇鹽端基
(II)
藉由與第一官能化試劑和第二官能化試劑的這種順序反應獲得的官能化二烯聚合物還可以由式 (IA) 或式 (IIA) 或其組合表示：
(IA)，
(IIA)。
在式 (I)、(IA)、(II) 和 (IIA) 中，R
1、R
2、R
3和R
4彼此獨立地並且各單元n和m之間獨立地（視情況而定）在每個單元中表示氫或含有1至24個碳原子的烴殘基，並且其中該烴殘基可以是飽和的或可以含有至少一個碳-碳雙鍵，並且其中該烴殘基可以被O、Si或S原子中斷一次或多於一次並且可以含有一個或多個選自烷基胺基、烷基膦基、烷基矽基取代基及其組合的取代基；
R
5表示伸烷基基團-[CXY]
p-，其中p係選自2、3、4或5的整數並且X和Y彼此獨立地選自H、C
1-C
6烷基，並且在每個單元p中每個X和Y可以相同或不同，或者該伸烷基基團可以是不飽和的，在這種情況下兩個相鄰的X、或兩個相鄰的Y、或一個相鄰的X和一個相鄰的Y共同表示碳-碳雙鍵；
n選自1、2、3、4、5、6、7或8；
x和y彼此獨立地選擇並且表示0或1，條件係x + y的和係1或2，較佳的是x和y皆為1；
在式 (II) 和 (IIA) 中，m表示1、2、3或4並且M表示化合價由m指示的金屬或半金屬並且m係1至4的整數，即1、2、3或4。合適的金屬或半金屬的實例包括Li、Na、K、Mg、Ca、Zn、Fe、Co、Ni、Al、Nd、Gd、Ti、Sn、Si、Zr、V、Mo或W並且較佳的是包括Li、Na、K、Mg和Ca。
殘基R
1、R
2、R
3和R
4可以是飽和或不飽和的、脂肪族的或芳香族的、直鏈或支鏈的或脂肪族的和環狀的。在本文之一個實施方式中，R
1、R
2、R
3和R
4彼此獨立地表示H或具有1至20個碳原子的脂肪烴殘基，其可以是脂肪族的或芳香族的、直鏈或支鏈的。對於芳香族殘基，最小碳原子數係6。在本文之另一個實施方式中，R
1、R
2、R
3和R
4彼此獨立地選自H、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基和異丁基。在本文之一個實施方式中，R
1、R
2、R
3和R
4中的至少兩個係甲基並且較佳的是R
1、R
2、R
3和R
4皆為甲基。
在本文之一個實施方式中，n選自3、4和5，較佳的是4。在本文之實施方式中，n選自3、4和5，較佳的是4，並且R
1、R
2、R
3和R
4彼此獨立地表示H或具有1至6個碳原子的脂肪族烴殘基，較佳的是R
1、R
2、R
3和R
4彼此獨立地選自H、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基和異丁基。較佳的是R
1、R
2、R
3和R
4皆為甲基、乙基或丙基，並且更較佳的是R
1、R
2、R
3和R
4中的至少兩個係甲基並且最較佳的是R
1、R
2、R
3和R
4皆為甲基。
在本文之一個實施方式中，R
5表示具有2至12個碳原子的直鏈或支鏈烴殘基，較佳的是具有3或4個碳原子的飽和烴殘基。較佳的是R
5選自-(CH
2)
p-，其中p係2、3、4或更較佳的是p係3或4。
在本文之一個實施方式中，R
1和R
2各自獨立地選自H、C
1-C
3烷基、乙烯基、烯丙基、苯基；n係3、4或5；R
3和R
4彼此獨立地選自H、C
1-C
4烷基、乙烯基、烯丙基、苯基或具有不超過20個碳原子的烷基苯基殘基，並且R
5選自-(CH
2)
p-，其中p係3或4。
在本文之另一個實施方式中，R
1、R
2、R
3和R
4各自獨立地選自氫、甲基、乙基或丙基，x和y皆為1，n係3或4，並且R
5選自-(CH
2)
p-，其中p係3或4。
根據本發明之端基官能化的二烯橡膠可藉由丁二烯與或不與共聚單體的聚合以及與將在以下描述的第一官能化試劑和第二官能化試劑的順序反應獲得。
製造官能化二烯聚合物之方法
根據本文之二烯聚合物可以藉由陰離子聚合反應或藉由使用配位催化劑的聚合反應獲得。在此上下文中的配位催化劑包括齊格勒-納塔（Ziegler-Natta）催化劑和單金屬催化劑系統。較佳的配位催化劑包括基於Ni、Co、Ti、Zr、Nd、Gd、V、Cr、Mo、W或Fe的那些催化劑。較佳的是，聚合物可以藉由包括陰離子聚合反應的聚合反應獲得。
二烯聚合物的陰離子聚合反應係本領域中已知的。用於陰離子溶液聚合的合適引發劑包括有機鹼金屬化合物和有機鹼土金屬化合物。引發劑的具體實例包括甲基鋰、乙基鋰、異丙基鋰、正丁基鋰、二級丁基鋰、戊基鋰、正己基鋰、環己基鋰、辛基鋰、癸基鋰、2-(6-鋰-正己氧基)四氫哌喃、3-(三級丁基二甲基矽烷氧基)-1-丙基鋰、苯基鋰、4-丁基苯基鋰、1-萘基鋰、對甲苯基鋰和烯丙基鋰化合物；衍生自三級N-烯丙基胺的引發劑，諸如[1-(二甲基胺基)-2-丙烯基]鋰、[1-[雙(苯基甲基)胺基]-2-丙烯基]鋰、[1-(二苯基胺基)-2-丙烯基]鋰、[1-(1-吡咯啶基)-2-丙烯基]鋰；二級胺的胺基化鋰，諸如吡咯啶鋰、哌啶鋰、六亞甲基亞胺基鋰、1-甲基咪唑啶鋰、1-甲基哌𠯤鋰、𠰌啉鋰、二環己基胺基鋰、二苄基胺基鋰、二苯基胺基鋰。也可以使用二官能和多官能有機鋰化合物，例如1,4-二鋰丁烷、哌𠯤二鋰。較佳的引發劑包括正丁基鋰和二級丁基鋰。
可以在聚合中使用本領域中已知用於控制聚合物的微觀結構（例如，其乙烯基單元含量）的控制試劑。此類試劑包括例如乙醚、二正丙基醚、二異丙基醚、二正丁基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇二正丁基醚、乙二醇二三級丁基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二正丁基醚、二乙二醇二三級丁基醚、2-(2-乙氧基乙氧基)-2-甲基丙烷、三乙二醇二甲基醚、四氫呋喃、乙基四氫糠基醚、己基四氫糠基醚、2,2-雙(2-四氫呋喃基)丙烷、二㗁𠮿、三甲胺、三乙胺、N,N,N’,N’-四甲基-乙二胺、N-甲基𠰌啉、N-乙基𠰌啉、1,2-二哌啶基乙烷、1,2-二吡咯啶基乙烷、1,2-二𠰌啉代乙烷、以及醇、苯酚、羧酸、磺酸的鉀鹽和鈉鹽。
較佳的是，在溶液中、較佳的是用惰性非質子溶劑進行聚合。合適的惰性非質子溶劑包括脂肪族飽和烴、烯烴和芳香族烴。脂肪族飽和烴的具體實例包括丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、癸烷和環戊烷、甲基環戊烷、環己烷、甲基環己烷、乙基環己烷和1,4-二甲基環己烷。合適的烯烴的具體實例包括1-丁烯。合適的芳香族烴的具體實例包括苯、甲苯、苯乙烷、二甲苯、二乙基苯或丙基苯。該等溶劑還可以彼此組合或與一種或多種極性溶劑組合地使用。較佳的溶劑包括環己烷、甲基環戊烷和正己烷。
通常，溶劑可以以約100至約1000 g、較佳的是200至700 g/100 g單體的量使用。
較佳的是，聚合藉由以下方式進行：引入單體和溶劑，並且然後藉由添加聚合引發劑並且使其激活（如果必要的話）使聚合開始。還可以使用用於進行聚合的其他已知方法，例如連續地向反應容器中進料至少一個包含溶劑、單體和引發劑的進料流並且連續地從反應容器中進料至少一個產物流。聚合可以以分批聚合或連續聚合進行。
典型地，反應在1巴至10巴之間的壓力下進行。典型的反應壓力包括3至8巴。
可以如本領域已知的，例如如聚合物化學技術人員所知的藉由使用鏈轉移劑或控制單體進料、引發劑的量、反應速度等來控制聚合物的分子量、分子量分佈和孟納黏度。可以例如藉由單體和共聚單體的組成和量來控制聚合物的玻璃轉換溫度。
陰離子聚合反應產生活性陰離子鏈端。將至少一種第一官能化試劑添加到反應混合物中，該反應混合物與聚合物的陰離子鏈端反應以提供第一端基官能化的聚合物作為反應產物。隨後將至少一種第二官能化試劑添加到反應產物中並且與其反應以產生根據本文之硫醇封端或硫醇鹽封端的聚合物。
第一官能化試劑較佳的是環矽氧烷。合適的環矽氧烷對應於通式 (III)：
(III)
其中
n表示3、4、5、6、7或8，
並且其中R
1、R
2彼此相同或不同並且具有與以上關於上式 (I)、(II)、(IA) 和 (IIA) 並且包括以上提及的具體和較佳的實施方式所述相同的含義。
在本文之具體實施方式中，在式 (II) 中，R
1係甲基或乙基，R
2選自氫、甲基、乙基、苯基和乙烯基（-CH=CH
2）並且n係3、4或5。在本文之另一個具體實施方式中，R
1和R
2皆為氫並且n係3、4或5。
根據式 (III) 之合適環矽氧烷的具體實例包括但不限於：2,2,4,4,6,6-六甲基環三矽氧烷、2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基環四矽氧烷、2,2,4,4,6,6,8,8,10,10-十甲基環五矽氧烷、2,2,4,4,6,6,8,8,10,10,12,12-十二甲基環六矽氧烷、2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氧烷、2,4,6-三甲基-2,4,6-三苯基環三矽氧烷、2,4,6-三甲基環三矽氧烷、環三矽氧烷、2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四乙烯基環四矽氧烷、2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四苯基環四矽氧烷、2,4,6,8-四甲基環四矽氧烷、2,2,4,4,6,6-六苯基環三矽氧烷、2,2,4,4,6,6,8,8-八苯基環四矽氧烷、2,4,6,8,10-五甲基環五矽氧烷、2,4,6,8,10-五甲基-2,4,6,8,10-五乙烯基環五矽氧烷、2,4,6,8-四乙基環四矽氧烷、2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四(2-二苯基膦基乙基)環四矽氧烷。
較佳的實例包括但不限於：2,2,4,4,6,6-六甲基環三矽氧烷和2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基環四矽氧烷。
第一官能化試劑可以按原樣或作為溶液或懸浮液添加。可以例如同時或順序地添加兩種或更多種不同的根據通式 (III) 之官能化試劑。較佳的是在接近聚合結束時，這時聚合物鏈端仍是反應性的，例如當已經消耗至少90%的單體時並且較佳的是在已經消耗99%的單體後添加第一官能化試劑。至少一種式 (III) 之第一官能化試劑與反應性聚合物鏈端的反應可以在用於聚合反應的相同溫度下進行，即在添加之前、期間或之後可以不需要升高或降低反應混合物的溫度。如果希望例如增加或減小或控制與第一官能化試劑反應的速度，則可以升高或降低反應混合物的溫度。
較佳的是，第一官能化試劑的添加量使得所有反應性聚合物鏈端可以與其反應，但是在一些場合可能希望添加更少量的試劑，例如如果要將不同鏈端的變化保持很高。基於用於聚合的引發劑的總莫耳量，典型的量對應於0.2至2莫耳當量的官能化試劑。較佳的是，根據式 (III) 之環矽氧烷的總量對應於用於聚合的引發劑的總莫耳量的0.1至1.5莫耳當量。
在隨後的步驟中，將至少一種第二官能化試劑添加到含有反應產物（即，第一端基官能化的聚合物）的反應混合物中。第二官能化試劑與第一端基官能化的聚合物反應以產生根據本文之硫醇封端或硫醇鹽封端的二烯聚合物。較佳的是，在聚合物鏈端與第一反應試劑的反應已經完成之後將第二官能化試劑添加到反應混合物中，但是還可以更早開始添加。
典型地，第二官能化試劑對應於通式 (IV)
(IV)。
在式 (IV) 中，殘基R
3和R
4彼此相同或不同並且具有與以上關於式 (I)、(II)、(IA) 和 (IIA) 所述相同的含義，並且包括關於以上提及的具體和較佳的實施方式給定的含義。R
5、x和y也具有與以上所述相同的含義，包括關於以上提及的具體或較佳的實施方式給定的含義。
在本文之具體實施方式中，R
3和R
4選自氫、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、乙烯基。在較佳的實施方式中，x和y均為1。
根據式 (IV) 的試劑的具體實例包括但不限於：
2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二乙氧基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二正丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二異丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二丁基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二苯氧基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二乙烯基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二羥基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2-甲氧基-2-甲基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二正丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二異丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二丁基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二苯氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙烯基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二羥基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2-甲氧基-2-甲基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二乙氧基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二正丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二異丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二丁基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二苯氧基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二乙烯基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二羥基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2-甲氧基-2-甲基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二乙氧基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二正丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二異丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二丁基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二苯氧基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二乙烯基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二羥基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2-甲氧基-2-甲基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷。較佳的實例包括但不限於：2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷和2,2-二乙氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷。
第二官能化試劑可以按原樣或作為溶液或懸浮液添加。可以同時或順序地添加兩種或更多種不同的第二官能化試劑。第二官能化試劑與第一端基官能化的聚合物的反應可以在用於聚合反應的相同溫度下進行，即在添加第二官能化試劑之前、期間或之後可能不需要提高或降低反應混合物的溫度。然而，如果希望例如增加或減小或控制與第一官能化試劑反應的速度，則可以升高或降低溫度。
可以以有效量添加第二官能化試劑，該量有效地將第一端基官能化的聚合物的所有端基轉化成根據式 (IA) 或 (IIA) 之硫醇或硫醇鹽端基，即等莫耳量或過量。然而，還可能希望不轉化所有端基並且添加小於等莫耳量的第二官能化試劑。典型地，基於使用的第一官能化試劑的莫耳量，添加的第二官能化試劑的總量可以在0.2至2莫耳當量的範圍內、較佳的是在0.6至1.5莫耳當量的範圍內。根據式 (IIA) 之硫醇鹽基團可以必須質子化以產生硫醇基團 (IA)，例如藉由用水或酸（例如，羧酸或HCl）處理聚合物。
除了官能化試劑式 (III) 和 (IV)，將本領域已知用於陰離子二烯聚合的一種或多種偶合試劑添加到反應混合物中，。此類偶合試劑的實例包括四氯化矽、四氯化錫、四烷氧基矽烷、2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、(3-環氧丙氧基丙基)三甲氧基矽烷、N,N,N’,N’-四環氧丙基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、N,N,N’,N’-四環氧丙基-1,3-雙(胺甲基)環己烷。偶合試劑可以在添加式 (III) 之化合物之前、之後或與其同時添加。
在添加第二官能化試劑之後，可以將所得的硫醇封端或硫醇鹽封端的聚合物從溶劑中分離，例如藉由去除溶劑。如本領域已知，例如藉由蒸餾、用蒸汽汽提或施加真空，可以從反應混合物中去除溶劑。可以添加如本領域已知的抗氧化劑，例如在處理過程之前或期間、較佳的是在去除溶劑之前。合適的氧化劑的實例包括位阻酚、芳香族胺、亞磷酸酯和硫醚。可以將在橡膠加工和配混領域中已知的增量油添加到反應混合物中，較佳的是在去除溶劑之前，例如以提供油增量的官能化二烯聚合物。合適的增量油包括TDAE（經處理的餾分芳香族提取物）油、MES（溫和提取溶劑化物）油、RAE（殘留芳香族烴提取物）油、TRAE（經處理的殘留芳香族提取物）油和環烷油。
可以將根據本文之硫醇封端或硫醇鹽封端的聚合物成型用於儲存或處置或用於進一步加工成配混物(compound)或製品。可以將聚合物成型為包括捆(bales)、球粒(pellets)、粉末、片材或顆粒的形式。
應用
根據本文之二烯聚合物係可固化的，即聚合物可以是交聯的，例如藉由一種或多種固化劑的反應或活化，例如以產生「硫化產品」，即交聯的橡膠產品。然而，根據本文之聚合物還可以以部分交聯的形式提供，這意味著它們在一定程度上交聯，但它們仍可以進一步交聯。
在本文之一個方面，提供了一種組成物，其包含至少一種本文之官能化二烯聚合物。該組成物可以進一步含有如將在以下描述的橡膠助劑、或一種或多種固化劑、或其他成分及其組合。此類組成物可以包含基於組成物的總重量按重量計至少90%、較佳的是按重量計至少96%的一種或多種根據本文之丁二烯聚合物。此類組成物可以呈粉末的形式，呈顆粒、擠出球粒或股線的形式，或呈片材或捆的形式。在一個實施方式中，該組成物含有按重量計至少90%或按重量計至少96%，並且該組成物不含固化劑或含有按重量計小於10%、較佳的是小於5%或甚至按重量計小於1%的量的固化劑。
配混物
含有至少一種根據本文之官能化二烯聚合物的組成物可以用於製造橡膠配混物。橡膠配混物含有基於配混物的總重量按重量計大於10%、較佳的是按重量計大於15%的一種或多種填料、除根據本文之橡膠外的一種或多種橡膠（「其他橡膠」）或一種或多種其他橡膠和一種或多種填料的組合。因此，在本文之另一個方面，提供了橡膠配混物，其含有基於配混物的重量較佳的是按重量計至少5%的量的至少一種根據本文之二烯聚合物。
橡膠配混物可以例如呈粉末的形式，呈顆粒、擠出球粒或股線的形式，或呈片材或捆的形式。橡膠配混物可以進一步含有一種或多種橡膠助劑和/或一種或多種固化劑。
填料
較佳的是，配混物包含至少一種填料，較佳的是適合在輪胎、輪胎部件和用於製造輪胎的材料中應用的填料。較佳的是，填料含有一種或多種氧化矽、一種或多種炭黑或一種或多種氧化矽和一種或多種炭黑的組合。較佳的是，填料包含含二氧化矽的顆粒，較佳的是具有5至1,000、較佳的是20至400 m
2/g的BET表面積（氮氣吸收）。此類填料可以例如藉由從矽酸鹽溶液中沈澱或藉由鹵化矽的火焰水解來獲得。二氧化矽填料顆粒可以具有10至400 nm的粒度。含二氧化矽的填料還可以含有Al、Mg、Ca、Ba、Zn、Zr或Ti的氧化物。基於氧化矽的填料的其他實例包括矽酸鋁、鹼土金屬矽酸鹽諸如矽酸鎂或矽酸鈣，較佳的是具有20至400 m
2/g的BET表面積和10至400 nm的一次粒徑，
天然矽酸鹽，諸如高嶺土和其他天然存在的矽酸鹽，包括黏土（層狀的二氧化矽）。填料的其他實例包括基於玻璃顆粒的填料，諸如玻璃珠粒、微球、玻璃纖維和玻璃纖維產品（墊、股線）。
可以將極性填料，如含二氧化矽的填料，改性以使它們更加疏水。合適的改質劑包括矽烷或基於矽烷的化合物。此類改質劑的典型實例包括但不限於對應於通式 (V) 之化合物：
(R
1R
2R
3O)
3Si-R
4-X (V)
其中，每個R
1、R
2、R
3彼此獨立地是烷基，較佳的是R
1、R
2、R
3皆為甲基或皆為乙基，R
4係具有1至20個碳原子的脂肪族或芳香族連接基團並且X係含硫官能基並且選自-SH、-SCN、-C(=O)S或多硫醚基團。
在製造橡膠配混物時，代替或除了已經如上所述改性的二氧化矽，此類改性還可以原位發生，例如在配混期間或在製造輪胎或其部件的過程中，例如藉由添加改質劑、較佳的是矽烷或基於矽烷的改質劑，例如包括根據式 (V) 之那些改質劑。
基於除氧化矽外的金屬氧化物的填料包括但不限於氧化鋅、氧化鈣、氧化鎂、氧化鋁及其組合。其他填料包括金屬碳酸鹽，諸如碳酸鎂、碳酸鈣、碳酸鋅及其組合；金屬氫氧化物，例如氫氧化鋁、氫氧化鎂及其組合；具有3至8個碳原子的α-β-不飽和脂肪酸和丙烯酸或甲基丙烯酸的鹽，包括丙烯酸鋅、二丙烯酸鋅、甲基丙烯酸鋅、二甲基丙烯酸鋅及其混合物。
在本文之另一個實施方式中，橡膠配混物含有一種或多種基於碳的填料，例如一種或多種炭黑填料。可以例如藉由燈黑過程、爐黑過程或氣黑過程產生炭黑。較佳的是，炭黑具有20至200 m²/g的BET表面積（氮氣吸附）。合適的實例包括但不限於SAF、ISAF、HAF、FEF和GPF黑。
合適的填料的其他實例包括碳-二氧化矽雙相填料、木質素或基於木質素的材料、澱粉或基於澱粉的材料及其組合。
在較佳的實施方式中，填料包含一種或多種氧化矽、炭黑或其組合。
填料的典型量包括5至200份/一百份橡膠，例如10至150重量份或10至95重量份/100重量份橡膠。
固化劑：
較佳的是，橡膠配混物還含有用於固化二烯聚合物的至少一種固化劑。固化劑能夠交聯（固化）二烯聚合物並且本文中也稱為「交聯劑」或「硫化劑」。合適的固化劑包括但不限於：硫、基於硫的化合物、和無機或有機過氧化物。
在本文一個較佳的實施方式中，固化劑包括硫。代替單一固化劑，可以使用一種或多種固化劑的組合，或者可以使用一種或多種固化劑與一種或多種固化促進劑或固化催化劑的組合。充當硫供體的含硫化合物的實例包括但不限於：硫、硫鹵化物、二硫基二𠰌啉（DTDM）、二硫化四甲基秋蘭姆硫（TMTD）、二硫化四乙基秋蘭姆（TETD）和四硫化雙五亞甲基秋蘭姆（DPTT）。固化促進劑的實例包括但不限於：胺衍生物、胍衍生物、醛胺縮合產物、噻唑、秋蘭姆硫化物、二硫代胺基甲酸鹽和硫代磷酸鹽。
在本文另一個實施方式中，固化劑包括過氧化物。作為硫化劑使用的過氧化物的實例包括但不限於：二三級丁基過氧化物、二-(三級丁基-過氧基-三甲基-環己烷)、二-(三級丁基-過氧基-異丙基-)苯、二氯-苯甲醯基過氧化物、二異丙苯基過氧化物、三級丁基-異丙苯基-過氧化物、二甲基-二(三級丁基-過氧基)己烷和二甲基-二(三級丁基-過氧基)己炔和丁基-二(三級丁基-過氧基)戊酸酯。可以根據需要與硫化劑一起使用碸烯（sulfene）醯胺型、胍型或秋蘭姆型硫化促進劑。
如果添加的話，硫化劑典型地以0.5至10重量份、較佳的是1至6重量份/100重量份橡膠的量存在。
其他橡膠
根據本文之橡膠配混物和組成物可以含有除根據本文之官能化二烯聚合物外的一種或多種額外的橡膠（本文中也稱為「其他橡膠」）。實例包括與本文之官能化的二烯橡膠的組成相同或不同的丁二烯橡膠，其係非官能化的或不同官能化的。
其他實例包括一種或多種丁二烯與丙烯酸C1-C4-烷基酯的共聚物、具有按重量計10%至按重量計40%的丙烯腈含量的那些、部分或全部氫化的丙烯腈橡膠、乙烯-丙烯-二烯共聚物、天然橡膠及其組合。配混物中一種或多種其他橡膠的典型量可以包括例如5至500份/一百份根據本文之官能化的丁二烯橡膠。
在本文之較佳的實施方式中，配混物包含至少一種丁二烯聚合物，該至少一種丁二烯聚合物具有按重量計至少90%含量的順式單元。在本領域此類聚合物還稱為「高順式丁二烯」。此類丁二烯聚合物通常藉由使用基於釓、釹、鈦、鎳或鈷的聚合催化劑獲得。藉由陰離子聚合獲得的丁二烯聚合物（作為根據本文之二烯聚合物）典型地具有高的乙烯基含量，例如基於聚合物重量按重量計至少10%的乙烯基基團含量。高順式丁二烯聚合物可以是部分氫化的。
在本文之一個實施方式中，橡膠配混物含有以下橡膠中的一種或多種：至少一種天然橡膠、至少一種具有大於90 wt.%順式含量的聚丁二烯橡膠或其組合。
橡膠助劑：
含有一種或多種根據本文之二烯聚合物的組成物和橡膠配混物可以含有一種或多種如橡膠配混和加工領域中已知的橡膠助劑。此類其他橡膠助劑包括但不限於：固化反應促進劑、抗氧化劑、熱穩定劑、光穩定劑、加工助劑、增塑劑、增黏劑、起泡劑和著色劑。加工助劑包括有機酸、蠟和加工油。油的實例包括但不限於：MES（溫和提取溶劑化物）、TDAE（經處理的餾分芳香族提取物）、RAE（殘留芳香族提取物）和環烷油和植物油。商業油的具體實例包括但不限於具有商品名稱Nytex 4700、Nytex 8450、Nytex 5450、Nytex 832、Tufflo 2000和Tufflo 1200的那些。油的實例包括官能化的油，特別是環氧化或羥化的油。
活化劑包括三乙醇胺、聚乙二醇、己三醇。著色劑包括染料和顏料並且可以是有機或無機的，並且包括例如鋅白和二氧化鈦。
取決於如本領域已知的預期用途，其他橡膠助劑可以以適當的量使用。助劑的單獨或總量的典型量的實例包括基於配混物中橡膠的總重量0.1 wt.%至50 wt.%。
對於製造橡膠配混物，根據本文之二烯聚合物或二烯聚合物組成物可以與用於製造配混物的一種或多種成分組合，例如藉由如橡膠加工領域中已知的共混。混合可以例如藉由輥、捏合機、密煉機和混合擠出機來完成。將填料較佳的是混合到固體二烯聚合物中或混合到其與如本領域已知的其他橡膠的混合物中，例如藉由使用捏合機。填料可以作為固體、或作為漿料或如本領域已知的其他形式添加。固化劑和促進劑較佳的是在最終混合階段中分開地添加。
硫化產品
橡膠硫化產品可藉由使本文之橡膠配混物經受一個或多個固化步驟獲得。固化可以如本領域已知的方式進行。固化通常在100°C至200°C之間、例如在130°C至180°C之間的溫度下進行。固化可以在模具中在壓力下進行。典型的壓力包括10巴至200巴的壓力。固化時間和條件取決於橡膠配混物的實際組成以及固化劑和可固化組分的量和類型。
製品
根據本文之二烯聚合物、二烯聚合物組成物和二烯聚合物配混物可以用於製造製品並且特別適合於製造輪胎或輪胎的部件。輪胎包括充氣胎。輪胎包括用於機動車輛、飛行器和電動車輛和混合動力車輛（即，可以藉由燃機或電動發動機或電池驅動的車輛）的輪胎。輪胎的典型部件包括內襯、胎面、底胎面、胎體和胎側。
在一個實施方式中，根據本文之二烯聚合物、組成物或配混物用於密封材料，例如用於製造O環、墊片或任何其他密封件或密封件的部件。
在一個實施方式中，根據本文之二烯聚合物、組成物或配混物作為用於熱塑性塑膠（包括聚苯乙烯和苯乙烯-丙烯腈）的抗衝擊改質劑使用。
在另一個實施方式中，根據本文之二烯聚合物、組成物或配混物用於製造高爾夫球或其部件。
在另一個實施方式中，根據本文之二烯聚合物、組成物或配混物用於製造選自型材、膜、阻尼元件和軟管的成型製品。
在另一個實施方式中，根據本文之二烯聚合物、組成物或配混物用於製造鞋底、電纜護層、軟管、襯裡（例如，輥襯裡）、或皮帶，包括傳送皮帶、自動扶梯帶和驅動皮帶。
製品可以藉由使本文之可固化橡膠配混物經受固化和成型來獲得。成型步驟可以在固化步驟期間或之後或還可以在固化步驟之前發生。可以使用單一的固化和/或成型步驟或可以使用多個固化和/或成型步驟。在固化或成型或既固化又成型以形成製品的過程中，可以將本文之組成物和配混物與製造製品所需的一種或多種額外的成分組合。
下面藉由特定實施方式和實例進一步說明本文，然而並不旨在將本文限制於該等具體的實施方式和實例。
實例
重量平均分子量（Mw）、數目平均分子量Mn、多分散性Mw/Mn和聚合物的偶合度使用GPC（PS（聚苯乙烯）校準）確定。使用來自美國加利福尼亞州聖克拉拉的安捷倫公司（Agilent）的模組化系統，該系統包括Agilent 1260折射率檢測器、Agilent 1260可變波長檢測器、1260 ALS自動進樣器、柱溫箱（Agilent 1260 TCC）、Agilent 1200除氣器、Agilent 1100 Iso泵和來自安捷倫公司的3 PLgel 10 μm混合B300 x 7.5 mm柱的柱組合。使用四氫呋喃（THF）作為溶劑。使用來自PSS聚合物標準服務公司（Polymer Standards Service）（美因茨，德國）的聚苯乙烯標準品。將溶解在THF中的聚合物樣品通過注射器式過濾器（0.45 μm PTFE膜，直徑係25 mm）過濾。測量在40°C和1 mL/min的流速下進行。
根據DIN 52523/52524測量在ML (1 + 4) 100°C下的孟納黏度。
共聚單體含量可以藉由FTIR光譜法在橡膠薄膜上確定。聚合物中乙烯基、順式和反式單元的含量可以藉由FT-IR光譜法使用如標準ISO 12965:2000(E) 中所述之吸光度和吸光度比值來確定。
玻璃轉換溫度（Tg）使用DSC（差示掃描量熱法）從在20 K/min的加熱速率下的第2加熱曲線確定。
配混物特性
在0°C下和在60°C下測量損耗因子tanδ以確定溫度依賴性動態機械特性。來自GABO的EPLEXOR裝置（Eplexor 500 N）用於此目的。根據DIN 53513在10 Hz下在Ares條上在-100°C至100°C的溫度範圍內進行測量。為確定應變依賴性動態機械特性，ΔG'確定為在0.5%應變下的剪切模量與在15%應變下的剪切模量之間的差值以及最大損耗因子tanδmax。該等測量係根據DIN53513-1990在MTS彈性體測試系統上以2 mm壓縮在60°C的溫度和10 Hz的測量頻率下在從0.1%至40%的應變範圍內在圓柱試樣（20 mm × 6 mm）上進行的。
實例 1 （對比）：苯乙烯-丁二烯共聚物的合成
向惰性20 L鋼製反應器中填充8.5 kg己烷、6.6 mmol 2,2-雙(2-四氫呋喃基)丙烷和11.6 mmol正丁基鋰（在己烷中作為按重量計23%的溶液）並且加熱至38°C。關閉加熱回路，並且同時添加1185 g 1,3-丁二烯和315 g苯乙烯。在攪拌下進行聚合持續總共40分鐘，在此期間達到62°C的峰值溫度。在已經達到峰值溫度後十分鐘，認為單體消耗完全。添加11.6 mmol正辛醇以猝滅陰離子聚合物鏈端。將橡膠溶液排入另一個容器中並且藉由添加3 g IRGANOX 1520（2,4-雙(辛基硫代甲基)-6-甲基苯酚）穩定化。藉由用蒸汽汽提去除溶劑。將橡膠碎屑在真空乾燥烘箱中在65°C下乾燥16 h。
實例 2 （對比）：藉由與環四矽氧烷反應進行苯乙烯-丁二烯共聚物的官能化
遵循實例1中所述之步驟，不同之處在於添加官能化試劑2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基環四矽氧烷代替正辛醇。以與正丁基鋰的量等莫耳的量添加官能化試劑。將反應器內含物攪拌5分鐘，此後排出橡膠溶液。在藉由用蒸汽汽提去除溶劑之前添加3 g穩定劑（IRGANOX 1520（2,4-雙(辛基硫代甲基)-6-甲基苯酚））。將橡膠碎屑在真空乾燥烘箱中在65°C下乾燥16 h。
實例 3 （對比）：藉由與硫雜矽雜環戊烷反應進行苯乙烯-丁二烯共聚物的官能化
向惰性20 L鋼製反應器中填充8.5 kg己烷、8.8 mmol 2,2-雙(2-四氫呋喃基)丙烷和15.1 mmol正丁基鋰（在己烷中作為按重量計23%的溶液）並且加熱至38°C。關閉加熱回路，並且同時添加1185 g 1,3-丁二烯和315 g苯乙烯。在攪拌下進行聚合持續40分鐘，在此期間反應器內含物達到62°C的峰值溫度。添加15.1 mmol官能化試劑2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷並且將反應器內含物攪拌5分鐘。然後排出橡膠溶液，藉由添加3 g Irganox® 1520（2,4-雙(辛基硫代甲基)-6-甲基苯酚）穩定化，並且藉由用蒸汽汽提去除溶劑。將橡膠碎屑在真空乾燥烘箱中在65°C下乾燥16 h。
實例 4 ：藉由與2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基環四矽氧烷和2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷連續反應進行苯乙烯-丁二烯共聚物的官能化
向惰性20 L鋼製反應器中填充8.5 kg己烷、6.8 mmol 2,2-雙(2-四氫呋喃基)丙烷和11.8 mmol正丁基鋰（在己烷中作為按重量計23%的溶液）並且加熱至38°C。關閉加熱回路，並且同時添加1185 g 1,3-丁二烯和315 g苯乙烯。在攪拌下將共聚單體聚合40分鐘，在此期間反應器內含物達到62°C的峰值溫度。添加11.8 mmol 2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基環四矽氧烷並且將反應器內含物攪拌5分鐘。將11.8 mmol 2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷添加到反應混合物中並且將反應器內含物攪拌5分鐘。然後排出橡膠溶液，藉由添加3 g IRGANOX 1520（2,4-雙(辛基硫代甲基)-6-甲基苯酚）穩定化，並且藉由用蒸汽汽提去除溶劑。將橡膠碎屑在真空乾燥烘箱中在65°C下乾燥16 h。
來自實例1-4的橡膠的特性總結在表1中。表1示出了來自實例3的聚合物（經由添加硫雜矽雜環烷烴獲得）的偶合度大於40%。這意味著硫醇封端的聚合物鏈的量小於60%。藉由在已經將聚合物用環矽氧烷處理後向其中添加硫雜矽雜環烷烴，偶合度可以減少至小於10%並且硫醇封端的聚合物鏈的量可以相應地增加，如實例4所示。
表1：根據實例1至4的橡膠的特性
橡膠配混物
| 來自實例的聚合物 | 1 （對比） | 2 （對比） | 3 （對比） | 4 |
| 根據式 (III) 之官能化試劑 | - | 2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基環四矽氧烷 | - | 2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基環四矽氧烷 |
| 根據式 (IV) 之官能化試劑 | - | - | 2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷 | 2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷 |
| M n [公斤/莫耳] | 241 | 261 | 252 | 264 |
| M w/M n | 1.08 | 1.24 | 1.54 | 1.27 |
| 偶合度[%] | 0 | 5 | 44 | 6.5 |
| ML 1 + 4[MU] | 52 | 48 | 65 | 55 |
| 乙烯基 含量[wt.-%] | 51 | 50 | 51 | 51 |
| 苯乙烯 含量[wt.-%] | 21 | 21 | 21 | 21 |
| Tg[°C] | -23 | -23 | -23 | -23 |
產生含有實例1、3和4的丁二烯聚合物的輪胎胎面橡膠配混物，其具有表2中示出的成分。在1.5升的捏合機中混合組分（除硫和促進劑外）。隨後在輥上在40°C下混合硫和促進劑。用於製備配混物的單獨步驟在表3中示出。
表2：輪胎胎面橡膠配混物的組分
（phr的說明：重量份/100重量份橡膠）
表3：橡膠配混物的製備
| 苯乙烯-丁二烯共聚物 | 70 |
| 高順式聚丁二烯（來自德國阿朗新科公司（ARLANXEO Deutschland GmbH）的BUNA CB 24） | 30 |
| 二氧化矽（ULTRASIL 7000） | 90 |
| 炭黑（VULCAN J/N 375） | 7 |
| TDAE油（VIVATEC 500） | 36.3 |
| 硬脂酸（EDENOR C 18 98-100） | 2.5 |
| 抗氧化劑（來自德國朗盛公司（LANXESS Deutschland GmbH）的VULKANOX® 4020/LG） | 2 |
| 抗氧化劑（來自德國朗盛公司的VULKANOX® HS/LG） | 2 |
| 氧化鋅（來自ROTSIEGEL） | 3 |
| 輕質保護蠟（ANTILUX 654） | 2 |
| 矽烷（來自贏創公司（EVONIK）的Si 69®） | 7.2 |
| 二苯胍（RHENOGRAN DPG-80） | 2.75 |
| 苯并噻唑次磺醯胺（RHENOGRAN TBBS-80） | 2 |
| 硫（Mahlschwefel 90/95 CHANCEL） | 1.6 |
| 步驟1： 在1.5升捏合機中混合 | 0秒 | 添加聚合物 |
| 30秒 | 添加2/3的二氧化矽、2/3的矽烷、硬脂酸、蠟、抗氧化劑、炭黑 | |
| 90秒 | 添加殘留的二氧化矽和矽烷 | |
| 150秒 | 添加氧化鋅 | |
| 240秒 | 加熱至150°C，在該溫度下保持3 min | |
| 420秒 | 射出 | |
| 步驟2：在輥上混合 | 將片材在左側和右側切割三次，然後在40°C和4 mm的輥隙下3次回轉 | |
| 步驟3： | 在24°C儲存24小時 | |
| 步驟4：在1.5升捏合機中混合 | 0秒 | 添加來自步驟3的配混物 |
| 30秒 | 加熱至150°C，在該溫度下保持3 min | |
| 210秒 | 射出 | |
| 步驟5：在輥上混合 | 添加硫和促進劑，將片材在左側和右側切割三次，然後在40°C和4 mm的輥隙下進行3輪 |
將橡膠配混物在160°C下硫化20分鐘。對應的硫化產品5至7的物理特性在表4中列出。給定對比實例5（用非官能化的苯乙烯-丁二烯共聚物製造）的硫化橡膠配混物的特性為100的指數。表4中所有大於100的值指示，相比於對比實例5的相應特性，所測試的相應特性的對應百分比改進。
表4：硫化產品的特性
| 硫化產品 實例 | 含有來自實例的聚合物 | 在0°C下的tanδ | 在60°C下的tanδ | tan δ最大值 | ΔG‘ |
| 5（對比） | 1 （沒有官能端基的聚合物） | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 6（對比） | 3 （僅用式 (III) 之硫雜矽雜化合物官能化的聚合物） | 104 | 110 | 106 | 137 |
| 7 | 4（首先用式 (III) 之環矽氧烷並且然後用式 (IV) 之硫雜矽雜化合物官能化的聚合物） | 125 | 135 | 112 | 162 |
來自溫度依賴性動態機械測量的損耗因子在60°C下的tanδ、tanδ最大值和來自應變依賴性動態機械測量的低應變與高應變之間的模量差G’係用於輪胎的滾動阻力的指標。
損耗因子在0°C下的tanδ係輪胎的濕滑動阻力的指標。
如從表4中可以看出，用硫醇封端的端基官能化丁二烯聚合物產生硫化產品，其具有對於濕抓地力指標和滾動阻力指標具有改進的值，如藉由對比實例5和6的對比揭示。藉由使用在聚合物鏈端與硫醇端基之間含有矽酮間隔單元的根據本文之硫醇封端的丁二烯聚合物，可以進一步改進硫化產品的濕抓地力指標和滾動阻力指標（如實例7所示）。
無
無
無
Claims (15)
- 一種用於製造被官能端基封端的官能化二烯聚合物之方法，該官能端基選自含硫醇的端基、含硫醇鹽的端基及其組合，該方法包括： (i) 藉由產生陰離子鏈端的聚合反應製備二烯聚合物； (ii) 將至少一種根據式 (III) 之第一官能化試劑(III) 添加到該聚合反應中，並且將該至少一種第一官能化試劑與該二烯聚合物的陰離子鏈端反應以獲得第一反應產物， (iii) 將至少一種第二官能化試劑 (IV)
(IV) 添加到該第一反應產物中以產生硫醇封端或硫醇鹽封端的二烯聚合物；其中，該方法視需要進一步包括： (iv) 從該反應混合物中分離該硫醇封端或硫醇鹽封端的二烯聚合物，並且視需要進一步包括： (v) 使該二烯聚合物呈片材、捆、顆粒、捆的形式或呈粉末的形式， 其中該硫醇封端或硫醇鹽封端的二烯聚合物含有基於該聚合物的總重量按重量計至少51%的衍生自1,3-丁二烯的單元，並且其中在式 (III) 和 (IV) 中，R 1、R 2、R 3和R 4彼此並且各單元n之間獨立地表示氫或含有1至24個碳原子的烴殘基，並且其中該烴殘基可以是飽和的或可以含有至少一個碳-碳雙鍵，並且其中該烴殘基可以被O、Si或S原子中斷一次或多於一次並且可以含有一或多個選自烷基胺基、烷基膦基、烷基矽基取代基及其組合的取代基； R 5表示伸烷基基團-[CXY] p-，其中p係選自2、3、4或5的整數並且X和Y彼此獨立地選自H或C 1-C 6烷基並且在每個單元p中每個X和Y可以相同或不同，或者該伸烷基基團係不飽和的，在這種情況下兩個相鄰的X、或兩個相鄰的Y、或一個相鄰的X和一個相鄰的Y共同表示碳-碳雙鍵； n表示3、4、5、6、7或8； x和y彼此獨立地選擇並且表示0或1，條件係x + y的和係1或2。
- 如請求項1所述之方法，其中，R 5選自-(CH 2) p-，其中p係3或4。
- 如請求項1或2中任一項所述之方法，其中，在式 (III) 和 (IV) 中，R 1和R 2彼此獨立地選自H、C 1-C 3烷基、乙烯基、烯丙基、苯基，n係3、4或5；R 3和R 4獨立地選自H、C 1-C 4烷基、乙烯基、烯丙基、苯基或具有不超過20個碳原子的烷基苯基並且R 5選自-(CH 2) p-，其中p係3或4。
- 如請求項1至3中任一項所述之方法，其中，在式 (III) 和 (IV) 中，R 1、R 2、R 3和R 4彼此獨立地選自氫、甲基、乙基或丙基，x和y皆為1，n係3或4，並且R 5選自-(CH 2) p-，其中p係3或4。
- 如請求項1至4中任一項所述之方法，其中，該第一官能化試劑選自2,2,4,4,6,6-六甲基環三矽氧烷、2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基環四矽氧烷、2,2,4,4,6,6,8,8,10,10-十甲基環五矽氧烷、2,2,4,4,6,6,8,8,10,10,12,12-十二甲基環六矽氧烷、2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氧烷、2,4,6-三甲基-2,4,6-三苯基環三矽氧烷、2,4,6-三甲基環三矽氧烷、環三矽氧烷、2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四乙烯基環四矽氧烷、2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四苯基環四矽氧烷、2,4,6,8-四甲基環四矽氧烷、2,2,4,4,6,6-六苯基環三矽氧烷、2,2,4,4,6,6,8,8-八苯基環四矽氧烷、2,4,6,8,10-五甲基環五矽氧烷、2,4,6,8,10-五甲基-2,4,6,8,10-五乙烯基環五矽氧烷、2,4,6,8-四乙基環四矽氧烷、2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四(2-二苯基膦基乙基)環四矽氧烷。
- 如前述請求項中任一項所述之方法，其中，該第二官能化試劑選自2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二乙氧基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二正丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二異丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二丁基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二苯氧基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二乙烯基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二羥基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2-甲氧基-2-甲基-1-硫雜-2-矽雜環丁烷、2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二正丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二異丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二丁基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二苯氧基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙烯基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二羥基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2-甲氧基-2-甲基-1-硫雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二乙氧基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二正丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二異丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二丁基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二苯氧基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二乙烯基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二羥基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2-甲氧基-2-甲基-1-硫雜-2-矽雜環己烷、2,2-二甲氧基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二乙氧基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二正丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二異丙氧基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二丁基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二苯氧基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二乙烯基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2,2-二羥基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷、2-甲氧基-2-甲基-1-硫雜-2-矽雜環庚烷。
- 如前述請求項中任一項所述之方法，其中，該官能化二烯聚合物包含基於該聚合物的總重量按重量計高達49%的衍生自以下的單元：選自一或多種除1,3-丁二烯外的具有5至20個碳原子的共軛二烯的一或多種共聚單體和一或多種具有8至30個碳原子的乙烯基芳香族共聚單體及其組合，較佳的是苯乙烯。
- 如前述請求項中任一項所述之方法，其中，該官能化二烯聚合物具有以下特性中的至少一種或全部：藉由用聚苯乙烯校準的凝膠滲透層析法確定的100,000至1,000,000的數目平均分子量；根據DIN 52523/52524確定的在ML 1 + 4、100°C下30至150個單位的孟納黏度；以及藉由差示掃描量熱法（DSC）從在20 K/min的加熱速率下的第2加熱曲線確定的-110°C至0°C的玻璃轉換溫度。
- 如前述請求項中任一項所述之方法，其中，該含硫醇端基對應於通式 (I)
(I)， 並且該含硫醇鹽端基對應於通式 (II)
(II) 以及其組合， 其中， n表示1、2、3、4、5、6、7或8； 並且R 1、R 2、R 3、R 4和R 5具有與請求項1至4任一項中相同的含義。
- 一種官能化二烯聚合物，其可藉由如請求項1至9中任一項所述之方法獲得。
- 一種組成物，其包含基於該組成物的總重量按重量計至少90%的如請求項1至10中任一項所定義之官能化二烯聚合物。
- 一種可固化配混物，其包含基於該配混物的總重量按重量計至少5%的如請求項1至10中任一項所定義之官能化二烯聚合物，並且進一步包含基於該配混物的總重量按重量計至少10%的至少一種除該官能化的聚合物外的橡膠、至少一種填料或其組合，並且其中該可固化配混物視需要進一步包含用於固化該官能化丁二烯聚合物的至少一種固化劑。
- 一種製造如請求項12所述之配混物之方法，其包括將至少一種如請求項1至10所定義之官能化二烯聚合物與至少一種填料或至少一種除該官能化二烯聚合物外的橡膠或其組合以及視需要包括用於固化該官能化二烯聚合物的至少一種固化劑。
- 一種製品，其包含呈固化形式的如請求項12所述之配混物，其中，該製品較佳的是輪胎或輪胎的橡膠部件。
- 一種製造製品之方法，該方法包括使如請求項12所述之可固化配混物經受固化和成型，其中，該成型可以在固化之前、之後或期間進行。
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