JP6786820B2 - 成形体の製造方法 - Google Patents
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Description
[1] 成形用材料から、成形体を製造する方法であって、成形用材料が、含フッ素グラフト鎖を有する
ことを特徴とする方法;
[2] さらに成形用材料を、樹脂材料に電離放射線を照射し、次いで、含フッ素グラフト化合物と反応させることにより得ることを含む、上記[1]に記載の方法;
[3] 成形用材料がペレットであることを特徴とする、上記[1]または[2]に記載の方法;
[4] 成形用材料が粉体であることを特徴とする、上記[1]または[2]に記載の方法;
[5] グラフト鎖を有する樹脂材料からなる、含フッ素成形体の成形用材料;
[6] ペレットであることを特徴とする、上記[5]に記載の成形用材料;
[7] 粉体あることを特徴とする、上記[5]に記載の成形用材料
を提供する。
グラフト率:Dg[%]=(W1−W0)/W0×100
[式中、W0は、グラフト重合前の樹脂材料の重量であり、W1は、グラフト重合後の成形用材料の重量である。]
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
[式中、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基を意味する。
Rf−O−[(Rf1O)x1(Rf2O)x2(Rf3O)x3(Rf4O)x4(Rf5O)x5(Rf6O)x6]n−Β ・・・(1)。
ただし、式(1)中の記号は以下の通りである。
n:2以上の整数。
x1〜x2:それぞれ独立に0〜3の整数であり、x1+x2は1〜3の整数である。
x3〜x6:それぞれ独立に0〜3の整数であり、x3+x4+x5+x6は1〜3の整数である。
Rf1:炭素数1のペルフルオロアルキレン基。
Rf2:炭素数2のペルフルオロアルキレン基。
Rf3:炭素数3のペルフルオロアルキレン基。
Rf4:炭素数4のペルフルオロアルキレン基。
Rf5:炭素数5のペルフルオロアルキレン基。
Rf6:炭素数6のペルフルオロアルキレン基。
Rf;炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基、エーテル性酸素原子を有する炭素数2〜6のペルフルオロアルキル基。
nは、1以上の整数である。nの上限は45が好ましい。nは、4〜40が好ましく、5〜35が特に好ましい。
単位(αβ)において、基(α)基(β)の結合順序は限定されない。すなわち、基(α)と基(β)がランダムに配置されてもよく、基(α)と基(β)とが交互に配置されてもよく、複数の基からなるブロックの2以上が連結してもよい。
(CF2CF2O−CF2CF2CF2O)、
(CF2CF2O−CF2CF2CF2CF2O)、
(CF2CF2O−CF2CF2CF2OCF2CF2CF2O)、
(CF2CF2O−CF2CF(CF3)OCF2CF2CF2O)、
(CF2CF2O−CF2CF2CF2CF2OCF(CF3)CF2O)。
Rcは、水素原子、フッ素原子、あるいはフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜3のアルキル基、より好ましくはメチル基)またはフェニル基を表し、好ましくは、メチル基または水素原子であり、
Rdは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、あるいはフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜3のアルキル基、より好ましくはメチル基)またはフェニル基を表し、好ましくはメチル基または水素原子であり、より好ましくは水素原子であり、
nは、1〜5の整数であり、好ましくは1または2であり、より好ましくは1である。]
で表される基である。
Rcは、水素原子、フッ素原子、あるいはフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜3のアルキル基、より好ましくはメチル基)、ラクタム基(好ましくは、β-ラクタム、γ-ラクタムまたはδ-ラクタム基、より好ましくはγ-ラクタム基)またはフェニル基を表し、好ましくは、メチル基または水素原子である。]
で表される基である。
PFPEは、上記と同意義であり、
R1は、それぞれ独立して、ラジカルと反応性の基を表し、
Xは、2価の有機基を表し、
R2は、下記式:
−(Q)e−(CFZ)f−(CH2)g−
(式中、Qは、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子、フェニレン、カルバゾリレン、−NRa−(式中、Raは、水素原子または有機基を表す)または2価の極性基を表し、Zは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、e、fおよびgは、それぞれ独立して、0以上50以下の整数であって、e、fおよびgの和は少なくとも1であり、括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R3は、それぞれ独立して、2価の有機基を表し、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、R4aまたはR4bを表し:ただし、少なくとも1つのR4はR4aであり、
R4aは、各出現においてそれぞれ独立して、ラジカルと反応性の基を有する2価の有機基を表し、
R4bは、各出現においてそれぞれ独立して、ラジカルと反応性の基を有しない2価の有機基を表し、
n1は、それぞれ独立して、1以上50以下の整数であり、
R5は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−または単結合を表し、
R6は、それぞれ独立して、1価の有機基または水素原子を表し、
R7は、環構造、ヘテロ原子および/または官能基を有してもよい(n2+n3)価または(n5+n6+n7)価の有機基を表し、
R8は、2価の有機基を表し、
n2は、1以上3以下の整数であり、
n3は、1以上3以下の整数であり、
R9は、3〜8価の有機基を表し、
n4は、2以上7以下の整数であり、
R11は、−R8−R1または−R9(R1)n4であり、
R12は、Siを含む基であり、
n5は、1以上3以下の整数であり、
n6は、1以上3以下の整数であり、
n7は、1以上3以下の整数である。]
で表される少なくとも1つの化合物が挙げられる。
Rcは、水素原子、フッ素原子、あるいはフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜3のアルキル基、より好ましくはメチル基)、ラクタム基(好ましくは、β-ラクタム、γ-ラクタムまたはδ-ラクタム基、より好ましくはγ-ラクタム基)またはフェニル基を表し、好ましくは、メチル基または水素原子である。]
で表される基である。
−(CFZ)x−(CH2)y−(Y)z−
[式中、Zは、フッ素原子または炭素数1〜3のパーフルオロアルキル基またはその誘導体基を表し、
Yは、−OCO−、−OCONH−または−CONH−、あるいはこれらの1種を含有する有機基を表し、
x、yおよびzは、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
x、yまたはzを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基が好ましい。
−CF2CF2CH2−
−CF2CF2CH2−OCO−
−CF2CF2CH2−CONH−
−CF2CF2CH2−OCONH−
等が挙げられる。
(a)−(CH2−CH2−O)s1−(s1は、1〜10の整数、例えば2〜10の整数を表す。)、
(b)−(CHR4h)s2−O−(s2は、1〜40の整数である繰り返し数を表す。R4hは、水素またはメチル基を表す。)、
(c)−(CH2−CH2−O)s1−CO−NH−CH2−CH2−O−(s1は、上記と同意義である。)、
(d)−CH2−CH2−O−CH2−CH2−、
(e)−(CH2)s3−(s3は1〜6の整数を表す。)、または
(f)−(CH2)s4−O−CONH−(CH2)s5−(s4は1〜8の整数、好ましくは、2または4を表す。s5は1〜6の整数、好ましくは3を表す。)、または
(g)−O−(但し、Q’は−O−ではない)
である。
(i)アルキル基
例:メチル、エチル
gは0または1であり、
hは1または2であり、
q1は1以上5以下の整数である。]
で表される少なくとも1種の化合物であってもよい。
(a)ジイソシアネートを3量体化させたトリイソシアネートに存在するNCO基と、
(b)下記式(a1)あるいは式(a1)および(a2):
で表される少なくとも1種の活性水素含有化合物、および、下記式(a3):
R30は、2価の有機基を表す。]
で表される少なくとも1種の活性水素含有化合物の活性水素を反応させることにより得られる少なくとも1種の化合物である。
−O−CH2−C(CH2−)3;または
−O−CH2−C(CH2−)2−CH2OCH2−C(CH2−)3
が挙げられる。
−O−CH2−C(CH2−OC(O)−CR2=CH2)3;または
−O−CH2−C(CH2−OC(O)−CR2=CH2)2−CH2OCH2−C(CH2−OC(O)−CR2=CH2)3
が挙げられる。
CnF2n+1−X−R1
[式中、R1およびXは、上記と同意義であり、
nは、1〜30の整数、好ましくは3〜20の整数、例えば4〜10の整数である。]
で表される化合物である。
Yは、炭素数1〜10の脂肪族基、炭素数6〜10の芳香族基または環状脂肪族基、−CH2CH2N(R1)SO2−基(但し、R1は炭素数1〜4のアルキル基である。)または−CH2CH(OY1)CH2−基(但し、Y1は水素原子またはアセチル基である。)、
Rfは、炭素数1〜6の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基またはフルオロアルケニル基である。]
で示される含フッ素アクリレートエステルである。
フルオロアルキル基の例は、−CF3、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−CF2CF(CF3)2、−C(CF3)3、−(CF2)4CF3、−(CF2)2CF(CF3)2、−CF2C(CF3)3、−CF(CF3)CF2CF2CF3、−(CF2)5CF3、−(CF2)3CF(CF3)2等である。
フルオロアルケニル基の例は、−CF=CF2、−CF2CF=CF2、−(CF2)2CF=CF2、−CF2C(CF3)=CF2、−CF(CF3)CF=CF2、−(CF2)3CF=CF2、−C(CF3)2CF=CF2、−(CF2)2C(CF3)=CF2、−(CF2)4CF=CF2、−(CF2)4CF=CF2、−(CF2)3C(CF3)=CF2、等である。
R1は、水素または炭素数1〜10のアルキル基、
R2は、炭素数1〜10のアルキレン基、
R3は、水素原子またはメチル基、
Arは、置換基を有することもあるアリール基、
nは、1〜10の整数を表す。]
で示される含フッ素アクリレートエステルを挙げることができる。
CF3(CF2)5(CH2)OCOCH=CH2、
CF3(CF2)5(CH2)OCOC(CH3)=CH2、
CF3(CF2)7(CH2)OCOCH=CH2、
CF3(CF2)7(CH2)OCOC(CH3)=CH2、
(CF3)2CF(CF2)3(CH2)2OCOCH=CH2、
CF3(CF2)3(CH2)2OCOC(CH3)=CH2、
CF3(CF2)3(CH2)2OCOCH=CH2、
CF3CF2(CH2)2OCOCH=CH2、
CF3(CF2)3SO2N(CH3)(CH2)2OCOCH=CH2、
CF3(CF2)3SO2N(C2H5)(CH2)2OCOC(CH3)=CH2、
(CF3)2CF(CF2)3CH2CH(OCOCH3)CH2OCOC(CH3)=CH2、
(CF3)2CF(CF2)3CH2CH(OH)CH2OCOCH=CH2
を例示することができる。
樹脂材料としての熱可塑性樹脂COP(シクロオレフィンポリマー)のペレット(2mm×2mm×5mm)の表面に、電子線照射装置を用いて、低エネルギー電子線を、窒素雰囲気下で照射線量20kGyにて照射した(照射条件:加速電圧250kV、照射電流1mA、試料−照射窓間距離15mm)。次いで、ペレットを取り出し、窒素下で容器に入れ、含フッ素グラフト化合物としてのC6F13CH2CH2OCOCH=CH2(予め脱酸素処理を行った)溶液中に、内温60℃で4時間浸漬した。浸漬後、アセトンで洗浄し、乾燥して、パーフルオロアルキル基(C6F13−)を含むグラフト鎖を有する成形用材料(原料ペレット)を得た。
樹脂材料、含フッ素グラフト化合物のパーフルオロアルキル基、および照射線量を、表1に示すように変更する以外は、実施例1と同様の方法で、成形用材料(原料ペレット)およびフィルムを製造した。
電子線処理およびグラフト重合を行わず、未処理ペレットを用いて、実施例1と同様にフィルムを成形した。
フィルム成形時に、ペレットにフッ素系撥剤(C6F13CH2CH2OCOCH=CH2(C6SFA)とC18H37OCOCH=CH2(StA)との共重合体、C6SFA/StA=40/60(重量%))を添加したこと以外は、比較例1と同様にして、フィルムを成形した。
COPの代わりにPPを用いたこと以外は、比較例1と同様にフィルムを成形した。
フィルム成形時に、ペレットにフッ素系撥剤(C6F13CH2CH2OCOCH=CH2(C6SFA)とC18H37OCOCH=CH2(StA)との共重合体、C6SFA/StA=40/60(重量%))を添加したこと以外は、比較例3と同様にして、フィルムを成形した。
実施例1〜18で得られた成形用材料(原料ペレット)について、断面切片の表面フッ素分布を、走査透過電子顕微鏡(STEM:日本電子株式会社製)を用いて測定したところ、表面から20μm深さまでグラフト鎖が存在することが確認された。
実施例1〜18で得られた原料ペレットについて、グラフト重合前の樹脂材料であるペレット(初期重量)と、グラフト重合後の成形用材料であるペレットの重量(グラフト後重量)を測定し、下記式からグラフト率を求めた。結果を下記表2に示す。
グラフト率(%)=((グラフト後重量−初期重量)/初期重量)×100
実施例1〜18および比較例1で得られたフィルムについて、室温で水およびn−ヘキサデカンの初期接触角を測定した。具体的には、初期静的接触角は、接触角測定装置(協和界面科学社製)を用いて、水およびn−ヘキサデカンそれぞれ2μLにて実施した。結果を下記表2に示す。
実施例1〜18および比較例1〜4で得られたフィルムについて、外観を評価した。評価基準は下記の通りであり、結果を表2に示す。
評価基準
○:透明で均一
△:白濁
×:混合せず
Claims (7)
- 成形用材料から、成形体を製造する方法であって、
成形用材料が、樹脂材料上に含フッ素グラフト鎖を有するペレットまたは粉体であり、
樹脂材料が、非フッ素樹脂であり、
非フッ素樹脂は、ポリオレフィン系樹脂、変性ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリカーボネート、ポリ−(4−メチルペンテン−1)、アイオノマー、アクリル系樹脂、アクリル−スチレン共重合体、ブタジエン−スチレン共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリエステル、ポリエーテル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリアセタール、ポリフェニレンオキシド、変性ポリフェニレンオキシド、ポリアリレート、芳香族ポリエステル、スチレン系樹脂、ポリウレタン系樹脂、塩素化ポリエチレン系樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル、シリコーン樹脂、ポリジメチルシリコーン、またはポリウレタン、あるいはこれらを含む共重合体、ブレンド、またはポリマーアロイであり、
成形用材料におけるグラフト率が、5.0%以下であり、
含フッ素グラフト鎖が存在する深さは、成形用材料の表面から、成形用材料の厚みの0.001〜99%までの深さである
ことを特徴とする方法。 - さらに成形用材料を、樹脂材料に電離放射線を照射し、次いで、含フッ素グラフト化合物と反応させることにより得ることを含む、請求項1に記載の方法。
- 成形用材料がペレットであることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 成形用材料が粉体であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- グラフト鎖を有する樹脂材料からなるペレットまたは粉体であって、
樹脂材料が、非フッ素樹脂であり、
非フッ素樹脂は、ポリオレフィン系樹脂、変性ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリカーボネート、ポリ−(4−メチルペンテン−1)、アイオノマー、アクリル系樹脂、アクリル−スチレン共重合体、ブタジエン−スチレン共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリエステル、ポリエーテル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリアセタール、ポリフェニレンオキシド、変性ポリフェニレンオキシド、ポリアリレート、芳香族ポリエステル、スチレン系樹脂、ポリウレタン系樹脂、塩素化ポリエチレン系樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル、シリコーン樹脂、ポリジメチルシリコーン、またはポリウレタン、あるいはこれらを含む共重合体、ブレンド、またはポリマーアロイであり、
成形用材料におけるグラフト率が、5.0%以下であり、
含フッ素グラフト鎖が存在する深さは、成形用材料の表面から、成形用材料の厚みの0.001〜99%までの深さである
含フッ素成形体の成形用材料。 - ペレットであることを特徴とする、請求項5に記載の成形用材料。
- 粉体であることを特徴とする、請求項5に記載の成形用材料。
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