JP6783933B2 - コーティング用硬化性組成物および積層体 - Google Patents
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Description
[1]不飽和結合を有する重合体(a)を25〜95質量部、
重合性不飽和基を有する単量体(b)を5〜75質量部(但し、重合体(a)および単量体(b)の合計を100質量部とする)、および
硬化用触媒(c)を含有する組成物であり、
前記硬化用触媒(c)が、オルガノボラン−アミン錯体(c−1)または遷移金属のカルボン酸塩と、3級アミノ基を有するポリアミンとの混合物(c−2)であり、
前記硬化用触媒(c)が、前記オルガノボラン−アミン錯体(c−1)である場合には、前記(a)と(b)との合計100gあたり、オルガノボラン−アミン錯体(c−1)を0.001〜0.1molを含有し、
前記硬化用触媒(c)が、前記遷移金属のカルボン酸塩と、3級アミノ基を有するポリアミンとの混合物(c−2)である場合には、前記(a)と(b)との合計100gあたり、遷移金属のカルボン酸塩と、3級アミノ基を有するポリアミンとを合計で、0.001〜0.1molを含有し、遷移金属のカルボン酸塩と、3級アミノ基を有するポリアミンとのモル比(遷移金属のカルボン酸塩:3級アミノ基を有するポリアミン)が、1:0.05〜1:5であり、
前記重合体(a)の酸価が0.1mg−KOH/g未満であり、重合性不飽和基を有する単量体(b)が酸基を有さず、かつ硬化用触媒(c)がオルガノボラン−アミン錯体(c−1)である場合には、前記組成物は酸基を有する化合物(d)を、前記オルガノボラン−アミン錯体(c−1)と、前記酸基を有する化合物(d)とのモル比(c−1:d)が1:0.01〜1:5の範囲で含有するコーティング用硬化性組成物。
[3] 基材と、前記基材に隣接して形成された、[1]または[2]に記載のコーティング用硬化性組成物のコーティング膜とを有する積層体。
[4]前記基材が、低表面エネルギー素材の基材である、[3]に記載の積層体。
[5]前記低表面エネルギー素材が、ポリオレフィンである[4]に記載の積層体。
本発明の組成物は、以下で説明する特定の重合体(a)(以下、単に「重合体(a)」ともいう)、特定の単量体(b)(以下、単に「単量体(b)」ともいう)、および特定の硬化用触媒(c)(以下、単に「硬化用触媒(c)」ともいう)を含有する。本発明の組成物は、後述する特定の場合には、以下で説明する特定の化合物(d)(以下、単に、「化合物(d)」ともいう)を必須成分として含有する。また、本発明の組成物は、必要に応じて、さらに他の成分を含んでもよい。
重合体(a)は、不飽和結合を有有する。
重合体(a)が有する、不飽和結合としては、重合性を有する炭素・炭素二重結合が好ましい。なお、重合性を有する炭素・炭素二重結合を、エチレン性不飽和結合とも呼ぶ。
前記多塩基酸としては、二塩基酸が好ましく、具体的には、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸等のα,β−不飽和二塩基酸;フタル酸、無水フタル酸、ハロゲン化無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、シクロペンタジエン−無水マレイン酸付加物、コハク酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、1,10−デカンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物、4,4'−ビフェニルジカルボン酸、および、これらのジアルキルエステル等の飽和二塩基酸等が挙げられるが、特に限定されるものではない。二塩基酸は、1種で用いても、2種以上を用いてもよい。
前記ビニルエステル樹脂としては、特に限定されるものでなく、例えば、エポキシ(メタ)アクリレートおよび、末端カルボキシル基のポリエステルに、α、β−不飽和カルボンエステル基を含有するエポキシ化合物を反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレートが挙げられる。なお、前記エポキシ(メタ)アクリレートは、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸とから得られ、前記末端カルボキシル基のポリエステルは、飽和ジカルボン酸および/または不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとから得られる。
重合体(a)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により測定される重量平均分子量(Mw)が、ポリスチレン換算値で、好ましくは800〜150,000である。Mwが前記範囲内にあると、基材密着性発現に必要なコーティング膜の表面硬化性と製膜性の両立という観点から好ましい。
本発明のコーティング用硬化性組成物は、重合性不飽和基を有する単量体(b)を含む。本発明の組成物は、前記単量体(b)が、前記重合体(a)とともに重合することにより、基材等の表面にコーティング膜を形成することができる。
(メタ)アクリルモノマーとしては、極性基を有する(メタ)アクリルモノマー、極性基を有しない(メタ)アクリルモノマーが挙げられる。
極性基を有しない(メタ)アクリルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸エステルが挙げられる。具体的には、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルへキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロへキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、およびベンジル(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリレート;ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,2−エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、ブチルジ(メタ)アクリレートおよびヘキシルジ(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
(メタ)アクリルモノマーは、1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
(メタ)アクリルモノマー以外のモノマーは、1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明のコーティング用硬化性組成物は、硬化用触媒(c)を含む。本発明の組成物は、前記硬化用触媒(c)からラジカルが発生することにより、重合体(a)および単量体(b)の重合反応が進行し、組成物の硬化を開始することが可能である。
オルガノボラン−アミン錯体(c−1)とは、オルガノボランとアミンとから形成される錯体である。オルガノボラン−アミン錯体(c−1)を構成するオルガノボランとしては、例えば、BR3で表される化合物が挙げられる。前記式中、Rはそれぞれ独立に、炭素数1〜8の、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、またはフェニル基を表す。
アミンとしては、例えば、ジエチルアミン、ジブチルアミン、トリエチルアミン、メトキシプロピルアミン等のモノアミン;1,3−ジアミノプロパン、ジエチレントリアミン等のポリアミンが挙げられる。
オルガノボラン−アミン錯体の具体例としては、トリエチルボラン−1,3−ジアミノプロパン錯体、トリエチルボラン−ジエチレントリアミン錯体、トリノルマルブチルボラン−3−メトキシ−1−プロピルアミン錯体等が挙げられる。
オルガノボラン−アミン錯体は、1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明では、硬化用触媒(c)として、オルガノボラン−アミン錯体(c−1)に換えて、遷移金属のカルボン酸塩と、3級アミノ基を有するポリアミンとの混合物(c−2)を用いてもよい。
なお、遷移金属のカルボン酸塩は、水和物の形で接着剤組成物中に含まれていてもよい。
前記3級アミノ基を有するポリアミンは、分子内にアミンを2つ以上有する。
3級アミノ基を有するポリアミンは、分子内に2つ以上のアミンを有するが、通常は分子内に2〜6、好ましくは2〜4、より好ましくは2または3のアミンを有する。ポリアミンが分子内に有するアミンの数が前記範囲内であると、充分な硬化性および良好な接着性を発現できるため好ましい。
遷移金属のカルボン酸塩および3級アミノ基を有するポリアミンの組み合わせは特に制限されないが、混合物(c−2)としては、例えば、酢酸鉄(II)と、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミンとの混合物、酢酸鉄(II)と、N,N,N',N'',N''−ペンタメチルジエチレントリアミンとの混合物、酢酸鉄(II)とトリス[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミンとの混合物、酢酸銅(I)とN,N,N',N'',N''−ペンタメチルジエチレントリアミンとの混合物、酢酸銅(I)とトリス[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミンとの混合物が挙げられる。
本発明のコーティング用硬化性組成物は、前記重合体(a)の酸価が0.1mg−KOH/g未満であり、重合性不飽和基を有する単量体(b)が酸基を有さず、かつ硬化用触媒(c)がオルガノボラン−アミン錯体(c−1)である場合(X)(以下、「条件(X)を満たす場合」とも記す)には、酸基を有する化合物(d)を必須成分として含む。
化合物(d)としては、有機酸、無機酸として知られている化合物であれば、広く用いることができる。
化合物(d)としては、酢酸、クエン酸、ギ酸、乳酸、グルタル酸、フタル酸、コハク酸、リシノレイン酸等のカルボン酸含有化合物、無水酢酸、無水フタル酸、無水コハク酸等のカルボン酸無水物含有化合物、スルホン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等のスルホン酸含有化合物、リン酸、リン酸モノアルキルエステル、リン酸ジアルキルエステル等のリン酸含有化合物が挙げられる。
本発明の組成物は、さらに必要に応じて、他の成分を含んでもよい。
他の成分としては、例えば、可塑剤、滑剤、硬化促進剤、硬化剤、増粘剤、被膜形成助剤、剥離剤、充填剤、消泡剤、耐熱性付与剤、難燃性付与剤、帯電防止剤、導電性付与剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、重合禁止剤、防曇剤、抗菌・防カビ剤、光触媒、染料、顔料、カップリング剤、チクソ性付与剤、可撓性付与剤、補強材(繊維、布、不織布等)、(メタ)アクリルモノマー以外の硬化性モノマー・オリゴマー、溶媒等が挙げられる。
本発明の組成物は、上述の重合体(a)、単量体(b)および硬化用触媒(c)を含有する組成物である。
重合体(a)および単量体(b)の合計100質量部に対する重合体(a)の配合量は、好ましくは25〜93質量部であり、より好ましくは27〜93質量部であり、特に好ましくは30〜90質量部である。また、単量体(b)の配合量は、好ましくは7〜75質量部であり、より好ましくは7〜73質量部であり、特に好ましくは10〜70質量部である。前記範囲内では、大気中での良好な硬化性が得られ、低表面エネルギー素材から形成される基材に対する密着性に優れるため好ましい。
本発明の組成物は、硬化用触媒(c)が、オルガノボラン−アミン錯体(c−1)である場合には、前記重合体(a)と単量体(b)との合計100gあたり、オルガノボラン−アミン錯体(c−1)を0.001〜0.1mol、好ましくは0.002〜0.1mol、より好ましくは0.003〜0.08mol、最も好ましくは、0.004〜0.08molを含む。前記範囲では、大気中での硬化性と基材への密着性を発現しながら、良好なコーティング液のポットライフを確保できるため好ましい。
本発明の組成物の製造方法としては、特に制限は無い。前記組成物は、通常は組成物を構成する成分、すなわち、重合体(a)、単量体(b)、硬化用触媒(c)並びに、必要に応じて、化合物(d)、および他の成分を混合することにより得ることができる。
〔実施例1〜25、比較例1〜12〕
各実施例、比較例は、それぞれ表1〜4に記載の処方となるように、各成分を計量し、混合を行った。なお、表1〜4において、部は質量部を意味する。
得られたコーティング剤主剤に硬化触媒(C)を計量・投入して、均一に溶解もしくは分散するまで1分混ぜてコーティング用硬化性組成物を調製した。コーティング用硬化性組成物の液ポットライフを下記方法で評価した。
調製したコーティング用硬化性組成物を密閉したガラス製容器内で23℃にて保管した。
調製後、1時間保管後の液の増粘の様子を目視観察して液ポットライフの評価を行った。なお、以下の表1〜4では、「液ポットライフ」を「液ライフ」と記す。
◎:液増粘・外観変化が無い
○:液増粘が僅かに見られるが塗工可能
△:液増粘が見られ、塗工後に表面筋や表面荒れが発生する
×:液が硬化してしまい、塗工不可
(塗工表面)
硬化養生後の塗工表面のタック・ベトツキ感を指触にて確認、評価した。
◎:タック・ベトツキ感が無い
○:タック・ベトツキ感が僅かにある
△:タック・ベトツキ感があり、指触後の指に付着物がある
×:タック・ベトツキ感が明らかにあり、未反応物の臭気がする
硬化養生後の塗工サンプルの塗工面(コーティング膜)に粘着テープを貼りつけて23℃/50%RH雰囲気で1hr静置した。
静置後、島津製作所オートグラフAG−Xにて10kNロードセルを用いて引張速度1cm/minにて粘着テープを剥離し、ポリプロピレンシート上のコーティング膜残渣を目視にて確認、評価した。
◎:コーティング剤が剥がれず、残渣が面積で100%残っている
○:コーティング剤が少し剥がれ、残渣が面積で100%未満〜80%以上である
△:コーティング剤が剥がれ、残渣が面積で80%未満〜50%以上である
×:コーティング剤が剥がれ、残渣が面積で50%未満〜0%である
各実施例、比較例の結果を表1〜4に示す。
表1〜4に記載した、各成分の詳細を以下に示す。
ユピカ8510:日本ユピカ社製 ユピカ8510(不飽和ポリエステル樹脂)、Mw20000、Mw/Mn4.10、酸価18.5mg−KOH/g
DG774−E:大立高分子工業社製 DG774−E(不飽和ポリエステル樹脂)、Mw4000、Mw/Mn2.00、酸価43.0mg−KOH/g
DN281:大立高分子工業社製 DN281(不飽和ポリエステル樹脂)、Mw33000、Mw/Mn6.70、酸価0mg−KOH/g
GV150:日本ユピカ社製 ユピコートGV150(飽和ポリエステル)、Mw14000、Mw/Mn2.40、酸価6mg−KOH/g
S400:カネカ社製 カネビニルS400(ポリ塩化ビニル)、Mw62000、Mw/Mn2.00、酸価0mg−KOH/g
前記ユピカ8510、DG774−E、およびDN281は、上述の重合体(a)に相当する。
St:NSスチレンモノマー社製 スチレン
n−pmid:日本触媒社製 イミレックスP(N−フェニルマレイミド)
MMA:三菱ケミカル社製 アクリエステルM(メチルメタクリレート)
THF−MA:共栄社化学社製 ライトエステルTHF(テトラヒドロフルフリルメタクリレート)
THF−A:大阪有機化学工業社製 ビスコート#150(テトラヒドロフルフリルアクリレート)
DMAA:KJケミカルズ社製 DMAA(ジメチルアクリルアミド)
BZMA:三菱ケミカル社製 アクリエステルBZ(ベンジルメタクリレート)
MAA:三菱ケミカル社製 メタクリル酸
無水マレイン酸:東京化成工業社製 無水マレイン酸
単量体(B)は、全て上述の単量体(b)に相当する。
TEB−DAP:BASF社製 TEB−DAP(トリエチルボラン−1,3−ジアミノプロパン錯体) 分子量:172.12
Fe(Ac)2:東京化成工業社製 Iron(II) acetate、分子量:173.9
TMEDA:広栄化学工業社製 Tetramethylethylenediamine 分子量:116.24
TEB−DAPは、上述の(c−1)に相当し、Fe(Ac)2およびTMEDAを組み合わせて用いることにより、上述の(c−2)に相当する。
GluOH:東京化成工業社製 Glutaric acid M:132.12
無水コハク酸:東京化成工業社製 無水コハク酸 M:100.07
GluOHと無水コハク酸は、上述の化合物(d)に相当する。
(硬化剤)
L−45:綜研化学社製 イソシアネート系硬化剤
TPA−100:旭化成ケミカルズ社製 デュラネートTPA−100 イソシアネート系硬化剤
TD−75:綜研化学社製 イソシアネート系硬化剤
MEK:丸善石油化学社製 MEK(メチルエチルケトン)
表1〜4の結果から、本発明のコーティング用硬化性組成物は、被着体(ポリオレフィン)への密着性に優れ、表面硬化性にも優れることが分かる。また、本発明のコーティング用硬化性組成物は、常温・大気雰囲気下で使用が可能であるため、ポリオレフィン等をコーティング可能な、常温硬化型コーティング剤として使用することができる。
Claims (5)
- 不飽和結合を有する重合体(a)を25〜95質量部、
重合性不飽和基を有する単量体(b)を5〜75質量部(但し、重合体(a)および単量体(b)の合計を100質量部とする)、および
硬化用触媒(c)を含有する組成物であり、
前記硬化用触媒(c)が、オルガノボラン−アミン錯体(c−1)または遷移金属のカルボン酸塩と、3級アミノ基を有するポリアミンとの混合物(c−2)であり、
前記硬化用触媒(c)が、前記オルガノボラン−アミン錯体(c−1)である場合には、前記(a)と(b)との合計100gあたり、オルガノボラン−アミン錯体(c−1)を0.001〜0.1molを含有し、
前記硬化用触媒(c)が、前記遷移金属のカルボン酸塩と、3級アミノ基を有するポリアミンとの混合物(c−2)である場合には、前記(a)と(b)との合計100gあたり、遷移金属のカルボン酸塩と、3級アミノ基を有するポリアミンとを合計で、0.001〜0.1molを含有し、遷移金属のカルボン酸塩と、3級アミノ基を有するポリアミンとのモル比(遷移金属のカルボン酸塩:3級アミノ基を有するポリアミン)が、1:0.05〜1:5であり、
前記重合体(a)の酸価が0.1mg−KOH/g未満であり、重合性不飽和基を有する単量体(b)が酸基を有さず、かつ硬化用触媒(c)がオルガノボラン−アミン錯体(c−1)である場合には、前記組成物は酸基を有する化合物(d)を、前記オルガノボラン−アミン錯体(c−1)と、前記酸基を有する化合物(d)とのモル比(c−1:d)が1:0.01〜1:5の範囲で含有するコーティング用硬化性組成物。 - 重合体(a)が、不飽和ポリエステル樹脂である、請求項1に記載のコーティング用硬化性組成物。
- 基材と、前記基材に隣接して形成された、請求項1または2に記載のコーティング用硬化性組成物のコーティング膜とを有する積層体。
- 前記基材が、低表面エネルギー素材の基材である、請求項3に記載の積層体。
- 前記低表面エネルギー素材が、ポリオレフィンである請求項4に記載の積層体。
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