JP5150910B2 - 水性樹脂分散体の製造方法、及び該製造方法により得られる水性樹脂分散体、並びに水性塗料 - Google Patents
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Description
上述のようにして得られたエポキシエステル樹脂は、常温では流動性が低いために、グラフト重合に際しては、予め、エチレングリコールモノブチルエーテルのような水溶性溶媒で希釈されることが好ましい。
〈エポキシエステル樹脂重合工程〉
攪拌機、不活性ガス導入管、還流管及び温度計を備えたフラスコに、窒素を通気しながら、エポキシ樹脂(a)として、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(重量平均分子量380、エポキシ当量190;ジャパンエポキシレジン(株)製、JER828)20.5部(質量部、以下同様)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(重量平均分子量960、エポキシ当量480;ジャパンエポキシレジン(株)製、JER1001)8.8部、モノグリシジル化合物(b)として、ネオデカン酸グリシジルエステル(ヘキシオンスペシャルティケミカルズジャパン(株)製、カージュラN10、エポキシ当量250)11部、ダイマー酸(酸基当量290.5;ハリマ化成(株)製、ハリダイマー200)17.6部、多塩基酸(d)として、テレフタル酸4.7部、無水フタル酸4.4部、テトラメチルアンモニウムクロライド0.03部を仕込み、攪拌しながら180℃まで昇温し、180℃に保持したまま粘度が上昇しなくなるまで反応させて、エポキシエステル樹脂を得た。そして、得られたエポキシエステル樹脂をエチレングリコールモノブチルエーテル33部で希釈することにより、不揮発分67%のエポキシエステル樹脂溶液を得た。
攪拌機、不活性ガス導入管、還流管、温度計及び滴下漏斗を備えたフラスコに、窒素を通気しながらエポキシエステル樹脂重合工程で得た不揮発分67%のエポキシエステル樹脂溶液77.7部(固形分52.1部)を仕込み145℃に昇温した。次に、滴下漏斗にアクリル酸n-ブチル0.4部、アクリル酸3.1部、メタクリル酸メチル2部、スチレン16.8部、ジターシャリーブチルペルオキシド0.67部を仕込み、145℃を保ちながら、3時間かけてエポキシエステル樹脂に滴下した。その後、145℃で3時間熟成することにより、ビニル変性エポキシエステル樹脂の樹脂溶液を得た。
攪拌機、還流管及び温度計を備えたフラスコに、トリエチルアミン1.7部、イオン交換水50.7部を仕込み、室温で攪拌した。
[実施例2]
エポキシエステル樹脂重合工程において、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(JER1001)に変えて、ポリオキシエチレンジグリシジルエーテル(エポキシ当量270;共栄社化学(株)製、エポライト400E、)を用いた表1の組成に従ってエポキシエステル樹脂を重合したこと以外は実施例1と同様にして水性樹脂分散体Bを得た。得られた水性樹脂分散体BのpH及び平均粒子径を表1に示す。
エポキシエステル樹脂重合工程において、ネオデカン酸グリシジルエステルの配合割合を高めた表1の組成に基づいて重合したこと等以外は実施例1と同様にして、水性樹脂分散体Cを得た。得られた水性樹脂分散体CのpH及び平均粒子径を表1に示す。
グラフト重合工程において、エポキシエステル樹脂溶液の配合割合を高めた表1の組成に基づいてグラフト重合したこと等以外は実施例3と同様にして、水性樹脂分散体Dを得た。得られた水性樹脂分散体DのpH及び平均粒子径を表1に示す。
グラフト重合工程において、エポキシエステル樹脂溶液の配合割合を低めた表1の組成に基づいてグラフト重合したこと等以外は実施例3と同様にして、水性樹脂分散体Eを得た。得られた水性樹脂分散体EのpH及び平均粒子径を表1に示す。
エポキシエステル樹脂重合工程において、モノグリシジル化合物(b)をネオデカン酸グリシジルエステルに変えて、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(日油(株)製、エピオールEM、エポキシ当量174)を用いた表1の組成に基づいて重合したこと等以外は実施例1と同様にして、水性樹脂分散体Fを得た。得られた水性樹脂分散体FのpH及び平均粒子径を表1に示す。
エポキシエステル樹脂重合工程において、ダイマー酸の配合割合を高めることにより、ダイマー酸(c)の酸基モル当量の割合が65.4%モル当量になる表1の組成に基づいて重合したこと等以外は実施例1と同様にして、水性樹脂分散体Gを得た。得られた水性樹脂分散体GのpH及び平均粒子径を表1に示す。
エポキシエステル樹脂重合工程において、ネオデカン酸グリシジルエステルの配合割合を高めることにより、モノグリシジル化合物(b)のエポキシモル当量の割合が67.3%モル当量になる表1の組成に基づいて重合したこと等以外は実施例1と同様にして、水性樹脂分散体Hを得た。得られた水性樹脂分散体HのpH及び平均粒子径を表1に示す。
[実施例9]
エポキシエステル樹脂重合工程において、テレフタル酸を用いる代わりに、イソフタル酸(酸基当量83)を用いた表1の組成に基づいて重合したこと等以外は実施例1と同様にして、水性樹脂分散体Iを得た。得られた水性樹脂分散体IのpH及び平均粒子径を表1に示す。
[比較例1]
エポキシエステル樹脂重合工程において、モノグリシジル化合物を用いる代わりに、飽和脂肪酸であるイソステアリン酸(酸基当量280)を用いた表2の組成に基づいて重合したこと等以外は実施例1と同様にして、水性樹脂分散体Jを得た。得られた水性樹脂分散体JのpH及び平均粒子径を表2に示す。
エポキシエステル樹脂重合工程において、モノグリシジル化合物を用いず、不飽和脂肪酸であるトール油脂肪酸(酸基当量280)及び亜麻仁油脂肪酸(酸基当量280)と、安息香酸(酸基当量122)を配合した表2の組成に基づいて重合したこと等以外は実施例1と同様にして、水性樹脂分散体Kを得た。得られた水性樹脂分散体KのpH及び平均粒子径を表2に示す。
エポキシエステル樹脂重合工程において、ネオデカン酸グリシジルエステルの配合割合を低めることにより、モノグリシジル化合物(b)のエポキシモル当量の割合が8.3%モル当量になる表2の組成に基づいて重合したこと等以外は実施例1と同様にして、エポキシエステル樹脂の重合を行ったところ、重合反応途中でゲル化した。
エポキシエステル樹脂重合工程において、ネオデカン酸グリシジルエステルの配合割合を高めることにより、モノグリシジル化合物(b)のエポキシモル当量の割合が72.5%モル当量になる表2の組成に基づいて重合したこと等以外は実施例1と同様にして、水性樹脂分散体Lを得た。得られた水性樹脂分散体LのpH及び平均粒子径を表2に示す。
エポキシエステル樹脂重合工程において、ダイマー酸の配合割合を低めることにより、ダイマー酸(c)の酸基モル当量の割合が28.3%モル当量になる表2の組成に基づいて重合したこと等以外は実施例1と同様にして、水性樹脂分散体Mを得た。得られた水性樹脂分散体MのpH及び平均粒子径を表2に示す。
エポキシエステル樹脂重合工程において、ダイマー酸の配合割合を高めることにより、ダイマー酸(c)の酸基モル当量の割合が73.3%モル当量になる表2の組成に基づいて重合したこと等以外は実施例1と同様にして、水性樹脂分散体Nを得た。得られた水性樹脂分散体NのpH及び平均粒子径を表2に示す。
表3の配合組成に従って、水性樹脂分散体A〜N、酸化チタン(白色顔料:テイカ(株)製のJR-603)、防錆顔料(東邦顔料(株)製 EXPERT NP530 リン酸亜鉛系)、硬化金
属触媒(東栄化工(株)製 ハイキュアーMIX(Co=1.2%、Zr=1.2%、K=3.8%))、増粘剤
(株式会社ADEKA製アデカノールUH-438)、及び消泡剤(サンノプコ(株)製 SNデフォーマ777)を配合した。そしてガラスビーズ25部を加えた後、ホモディスパー(特殊機化工業(株)製)を用いて、回転数3000rpmで25分間分散処理した。そして、ビーズを金網で分離除去することにより、実施例10〜18及び比較例7〜13の水性塗料組成物を得た。いずれの水性樹脂分散体を用いた場合にも、水性塗料のPWC(顔料重量濃度)が46%、塗料不揮発分が50質量%になるように調整した。
調製された水性塗料組成物を、冷間圧延鋼板SPCC-D(ダル)(150mm×70mm×0.8mm)にバーコーターNo.65を用いて乾燥膜厚35〜45μmになる条件で塗布した。なお、冷間圧延鋼板は、予め溶剤で脱脂した後、サンドペーパー(#240)で研磨することにより表面粗化したものを用いた。そして、水性塗料組成物の塗布直後から、1日後、及び7日後の塗膜に対して、鉛筆硬度試験(破壊)を行った。なお、鉛筆硬度試験においては、各種硬度の三菱鉛筆(株)製「ユニ」を用いた。なお、6B未満の硬度の場合は×を示す。
調製された各水性塗料組成物を、冷間圧延鋼板SPCC-D(ダル)(150mm×70mm×0.8mm)にバーコーターNo.65を用いて硬化膜厚35〜45μmになる条件で塗布した。なお、冷間圧延鋼板は、予め溶剤で脱脂した後、サンドペーパー(#240)で研磨することにより表面粗化したものを用いた。そして、水性塗料組成物の塗布直後から、塗面に指で触れ、指先が塗料で汚れなくなるまでの時間(指触)、塗面に静かに触って塗膜にすり痕がつかなくなるまでの時間(半硬化時間)、塗面を親指と人差し指で強く挟んでも指紋による凹みがつかず、塗膜の動きが感じられなくなるまでの時間(硬化時間)を測定した。
塩水噴霧試験機(スガ試験機株式会社製:STP-90)の試験槽を35℃に設定した後、5%塩化ナトリウム水溶液を噴霧・飽和させた。そして、上述した「鉛筆硬度試験」と同様にして得た、塗布直後から7日後の試験用塗膜板の塗膜に素地に達するスクラッチを形成した後、試験槽内に配置し、120時間放置した。そして、120時間経過後、試験用塗膜板を取出し、自然乾燥させた。そして、スクラッチ部にセロファン粘着テープを貼った後、剥離したときの状態を以下の基準で判定した。
優:剥離幅が1mm未満であり、極めて防食性に優れていた。
良:剥離幅が1mm以上2mm未満であった。
普通:剥離幅が2mm以上3mm未満であった。
劣:剥離幅が3mm以上であり、錆の発生が顕著であった。
上述した「鉛筆硬度試験」と同様にして得た、塗布直後から7日後の試験用塗膜板の塗膜に、1cm2当たり100個の碁盤目の傷をガイドに沿ってカッターで形成した。そして、碁盤目の傷が形成された部分にセロファン粘着テープを貼り付けた後、セロファン粘着テープを剥離した(碁盤目試験)。そして、碁盤目により形成された100個のマスのうち、セロファン粘着テープの剥離により、塗膜が剥離しなかったマスの数を数えた。
上述した「耐塩水噴霧性」にて処理された、試験用塗膜板の塗膜に対して、「密着性」の評価と同様にして碁盤目試験を行った。
上述した「鉛筆硬度試験」と同様にして得た、塗布直後から7日後の試験用塗膜板の塗膜の耐衝撃性を、500gのおもりを用いたデュポン式衝撃性試験により評価した。なお、評価結果の数値は塗膜に割れやはがれの発生しなかった落下高さで示した。
上述した「鉛筆硬度試験」と同様にして得た、塗布直後から7日後の試験用塗膜板の外観を目視により観察し、優:塗膜の均一性が良好、良:塗膜の均一性がほぼ良好、劣:塗膜に著しい縮みが発生した、の基準により判定した。
結果を表3に示す。
Claims (10)
- (a)エポキシ樹脂、(b)酸化重合性不飽和結合を有さないモノグリシジル化合物、(c)ダイマー酸、及び(d)酸化重合性不飽和結合を有さない多塩基酸、を重合反応させることによりエポキシエステル樹脂を得るエポキシエステル樹脂重合工程と、
前記エポキシエステル樹脂に酸基含有ビニル系モノマーを含むビニル系モノマー液を滴下してグラフト重合させることにより、ビニル変性エポキシエステル樹脂を形成するグラフト重合工程と、
塩基性化合物が溶解された水性媒体中に前記ビニル変性エポキシエステル樹脂を添加して、該ビニル変性エポキシエステル樹脂中の酸基を中和することにより、該ビニル変性エポキシエステル樹脂を該水性媒体中に分散させる樹脂分散工程と、を備え、
前記エポキシ樹脂(a)のエポキシモル当量及び前記酸化重合性不飽和結合を有さないモノグリシジル化合物(b)のエポキシモル当量の合計に対する、前記酸化重合性不飽和結合を有さないモノグリシジル化合物(b)のエポキシモル当量の割合が10〜70%モル当量であり、
前記ダイマー酸(c)の酸基モル当量及び前記多塩基酸(d)の酸基モル当量の合計に対する、前記ダイマー酸(c)の酸基モル当量の割合が30〜70%モル当量であることを特徴とする水性樹脂分散体の製造方法。 - 酸化重合性不飽和結合を有さないモノグリシジル化合物(b)が飽和有機酸のモノグリシジルエステル化合物である請求項1に記載の水性樹脂分散体の製造方法。
- 前記多塩基酸(d)が(無水)フタル酸、イソフタル酸及び、テレフタル酸から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有する請求項1または2に記載の水性樹脂分散体の製造方法。
- 前記エポキシエステル樹脂100質量部に対する、前記ビニル系モノマー液の滴下量が
10〜250質量部である請求項1〜3の何れか1項に記載の水性樹脂分散体の製造方法。 - 請求項1〜4の何れか1項に記載の水性樹脂分散体の製造方法により得られた水性樹脂分散体。
- 前記水性樹脂分散体中に分散する前記ビニル変性エポキシエステルの平均粒子径が50〜300nmの範囲である請求項5に記載の水性樹脂分散体。
- 水性媒体にビニル変性エポキシエステル樹脂が分散されてなる水性樹脂分散体であって、
前記ビニル変性エポキシエステル樹脂は、(a)エポキシ樹脂、(b)酸化重合性不飽和結合を有さないモノグリシジル化合物、(c)ダイマー酸、及び(d)酸化重合性不飽和結合を有さない多塩基酸、の重合物からなるエポキシエステル樹脂を主鎖とし、該主鎖に酸基含有ビニル系モノマー単位を構成単位として含有するビニル鎖がグラフト結合され、さらに、該ビニル鎖中の酸基が中和されており、
前記エポキシ樹脂(a)のエポキシモル当量及び前記酸化重合性不飽和結合を有さないモノグリシジル化合物(b)のエポキシモル当量の合計に対する、前記酸化重合性不飽和結合を有さないモノグリシジル化合物(b)のエポキシモル当量の割合が10〜70%モル当量であり、
前記ダイマー酸(c)の酸基モル当量及び前記多塩基酸(d)の酸基モル当量の合計に対する、前記ダイマー酸(c)の酸モル当量の割合が30〜70%モル当量であることを特徴とする水性樹脂分散体。 - 酸化重合性不飽和結合を有さないモノグリシジル化合物(b)が飽和有機酸のグリシジルエステル化合物である請求項7に記載の水性樹脂分散体。
- 請求項5または6の何れか1項に記載の水性樹脂分散体に顔料を分散させてなることを特徴とする水性塗料。
- 請求項7または8に記載の水性樹脂分散体に顔料を分散させてなることを特徴とする水性塗料。
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