JP6782254B2 - 結晶性改質プロパニル - Google Patents
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Description
本発明は、結晶性改質のN-(3,4-ジクロロフェニル)プロパンアミド、その製造方法、前記結晶性改質を含む農薬の組み合わせおよび組成物、ならびにそれを用いる雑草を防除する方法に関する。
N-(3,4-ジクロロフェニル)プロパンアミドは、プロパニルの通称で公知の除草剤である。プロパニルの種々の製造方法が記述されている。例えば、GB903766、US3382280、GB1063528、CN1775745およびUS3158650は、プロパニルの詳細な製造方法を開示している。
GB903766は、プロパニルの製造に関する。最終生成物の再結晶は、水性メタノールを用いて実施された。GB903766は、プロパニルの融点を91℃として開示する。
US3382280は、プロパニルの製造ならびにシクロヘキサンを用いる再結晶を開示する。
先行技術に記載の方法により得られたプロパニルの特徴は、通常、NMRおよび融点測定のような分析方法によりなされている。
農薬マニュアル第13版には、プロパニルが91.5℃の融点を有する、無色、無臭の結晶として記載されている。先行技術において記載された融点は、91〜93℃の範囲にある。
多種の広葉雑草の効果的な次の発生の防除のためのプロパニルの広い規模での使用を考慮すれば、長期の使用において対応する有害かつ毒性の問題に直接の影響を有するために、今度はこの除草剤の使用を有効的に続けるのに役立つ薬量の削減がより良い選択である。
このような結晶性改質プロパニルの製造方法および特徴付けと同様に、異なる結晶性改質プロパニルは、これまで開示されていなかった。
したがって、本発明の目的は、結晶性改質プロパニルを提供することである。
本発明のもう1つの目的は、結晶性改質プロパニルの製造方法を提供することである。
本発明の別の目的は、高い収率かつ純度で結晶性改質プロパニルを製造することである。
本発明のさらに別の目的は、経済的に実行可能な結晶性改質プロパニルの製造方法を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、結晶性改質プロパニルを含む農薬組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、結晶性改質プロパニルを含む農薬組成物の製造方法を提供することである。
本発明の別の目的は、結晶性改質プロパニルを含む農薬組成物を含む雑草の防除方法を提供することである。
本発明は、結晶性改質プロパニルを提供する。
また、結晶性改質プロパニルの製造方法に関する。
さらに、本発明は、結晶性改質プロパニルを含む農薬組成物に関する。
また、本発明は、結晶性改質プロパニルを含む組成物の製造方法に関する。
また、1つまたはそれ以上の他の農薬と結晶性改質プロパニルを含む農薬の組み合わせが提供される。
また、1つまたはそれ以上の他の農薬との組み合わせの結晶性改質プロパニルを含む農薬組成物およびこのような組成物の製造方法が提供される。
別の見地において、望まれていない雑草種を効果的に防除するための、結晶性改質プロパニルの使用方法が提供される。
本発明の発明者らは、驚くべきことに、プロパニルが異なる結晶形態で存在することを見出した。したがって、結晶性改質プロパニルおよびその結晶性改質の製造方法が提供される。
驚くべきことに、結晶化が行われる溶媒の極性において、プロパニル(技術的な試料)の結晶形態が変動を伴って激しく変化することが観察された。
したがって、結晶性プロパニルが提供される。
さらに、結晶性プロパニルの製造方法が提供される。
したがって、その結晶性プロパニルを含む農薬組成物が提供される。
また、本発明の発明者らは、結晶性改質プロパニルを含む農薬の組み合わせが不必要な除草種の防除においてより良好な生物有効性を招くことを観察した。
したがって、1つ以上の他の農薬を伴い結晶性プロパニルを含む農薬の組み合わせが提供される。
さらに、結晶性改質プロパニルを含む農薬組成物の製造方法が提供される。
したがって、1つ以上の他の農薬と組み合わせた結晶性改質プロパニルを含む農薬組成物が提供される。
さらに、1つ以上の他の農薬と組み合わせた結晶性改質プロパニルを含む農薬組成物の製造方法が提供される。
この見地において、本発明は、ハロゲン化炭化水素溶媒からプロパニルを結晶化することを含む、結晶性プロパニルの製造方法を提供する。
実施態様において、その方法は、少なくとも1つのハロゲン化炭化水素溶媒および少なくとも第2の有機溶媒を含む混合溶媒からプロパニルを結晶化することを含む。
実施態様において、プロパニルを結晶化するために用いられる厳密な化学的手順は、特に限定されず、選択された溶媒の臨界が維持される限り、標準的な従来の手順のように当業者により行われてもよい。
a)ハロゲン化炭化水素溶媒中またはハロゲン化炭化水素溶媒および1以上の有機溶媒の混合物中のプロパニルの濃縮溶液を調製する;
b)その溶液を冷却する;および
c)結晶化を実行する
を含む方法により製造される。
他の実施態様によれば、ハロゲン化炭化水素溶媒は、ジクロロメタン、ジクロロプロパン、トリクロロエタン、クロロホルムおよびジクロロエタンからなる群から選択される。
本発明の好ましい実施態様において、ハロゲン化炭化水素溶媒は、ジクロロメタンまたはジクロロエタンから選択される。
本発明の実施態様において、溶媒は、ハロゲン化炭化水素溶媒および1以上の有機溶媒の混合物である。
本発明の他の実施態様において、非極性有機溶媒は、限定されないが、脂肪族もしくは芳香族炭化水素溶媒またはエーテル溶媒から選択される。
本発明の好ましい実施態様において、非極性有機溶媒は、限定されないが、ペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、1,4-ジオキサンまたはジエチルエーテルから選択される。
本発明の実施態様において、工程(b)の間、原体のプロパニルの濃縮溶液は、約0℃から約25℃まで変化する温度に冷却される。
本発明の好ましい実施態様によれば、結晶化は、約0℃から約15℃まで変化する温度において有効である。
工程(c)において効果的な条件は、結晶化を開始するため溶液を撹拌することに注目される。
本発明の好ましい実施態様によれば、結晶性プロパニルプロパニルは、次の工程:
a)約30℃から約120℃までの温度範囲でハロゲン化炭化水素溶媒中でプロパニルの溶液を調製すること;
b)約0℃から約25℃までの温度範囲に混合物を冷却すること;および
c)約0℃から約15℃までの温度範囲で結晶化を実行すること
を含む方法により製造された。
a)約30℃から約120℃までの温度範囲で、ハロゲン化炭化水素溶媒および少なくとも1つの非極性溶媒の混合物中でプロパニルの溶液を調製すること;
b)約0℃から約25℃までの温度範囲に混合物を冷却すること;および
c)約0℃から約15℃までの温度範囲で結晶化を実行すること
を含む方法により製造された。
実施態様において、製造された結晶は、濾過により単離される。
1つの見地において、本発明は、結晶性プロパニルを提供する。
a)ハロゲン化炭化水素溶媒中でまたはハロゲン化炭化水素溶媒および1以上の有機溶媒の混合物中でプロパニルの濃縮溶液を調製すること;
b)その溶液を冷却すること;および
c)結晶化を実行すること
を含む方法により製造された結晶性プロパニルが提供される。
実施態様において、次の位置:12.51、14.93、17.11、19.8、21.35、21.83、22.91、23.55、24.91、26.09、29.27、32.13、31.07、38.13および39.91の少なくとも3つに、2θ(±0.2°)で表される特徴的なピークを有するX線回折パターンを示す結晶性改質プロパニルが提供される。
したがって、他の実施態様において、本発明は、次の構造座標:
この見地において、本発明は、図3により定義された、特定の結晶内の分子の空間的配向を有する結晶性改質プロパニルを提供する。
実施態様において、本発明は、2つの分子を非対称の単位で有しているプロパニルの結晶であり、それらの分子が反対方向に配位している結晶性プロパニルを提供する。
このように、本発明の結晶性プロパニルが、互いに対応する結晶の2つの分子の空間的配向において従来から公知である結晶性プロパニルとは異なることが結論付けられた。驚くべきことに、互いに対応する2つの分子の異なる空間的配向が、本発明によるプロパニル結晶の除草性効果での有意な増強の起源であることが見出された。
(a)図1に描写されたX線粉末回折パターン;または
(b)表1に記載された2θおよびd−間隔パラメータ;または
(c)表2に記載された構造座標;または
(d)図3により定義された結晶内の分子の空間的配向;または
(e)図4描写されたORTEP図により定義された、第2の分子中の原子に対して配置された1つの分子中の原子の空間的配置;または
(f)図5(a)に描写された、C1−N1結合について互いに対して約65.2°の角度で立体構造的に配位している非対称の単位に2つの分子;または
(g)図5(b)により定義された、C1−N1結合について互いに対して約65.2°の角度で立体構造的に配位している2つの分子;または
(h)図6に描写された、従来の結晶に対する第2の分子のかなりの相対的な重なり
に関して、結晶内の分子の特徴的な空間的配向を有する結晶性改質プロパニルを定義し、かつ含む。
本発明の好ましい実施態様において、農薬組成物は、約0.1重量%から約100重量%までの結晶性改質プロパニルを含む。
本発明の他の実施態様によれば、結晶性改質プロパニルが他の農学的に許容され得る賦形剤と共に含まれる農薬組成物が提供される。
本発明の結晶性改質プロパニルと組み合わせることができる他の活性成分は、除草剤類、殺黴剤類および殺虫剤類のような農薬から選択される。
アリドクロール、アミカルバゾン、ベフルブトアミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミドP、ジフェンアミド、エプロナズ(epronaz)、エトニプロミド、フェントラザミド、フルカルバゾン、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、フアングカオリン(huangcaoling)、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプロパミドMナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミド、サフルフェナシル、トブタム、チアフェナシル(tiafenacil)のようなアミド除草剤類、
アシュラム、カルバスラム、フェナスラム、オリザリン、ペノキススラム、ピロキッスラムのようなスルホアミド除草剤類、
MCPA−チオエチルのようなアリールオキシカルボン酸類、
クロジナホプ−プロパルギル、シハロホップブチル、ジクロホプ類、フルアジホップ類、ハロキシホプ類およびそのエステル類、ハロキシホプ−Pおよびそのエステル類、キザロホップ類のようなアリールオキシフェノキシプロピオネート類、
アセトロクロール(acetolochlor)、アラクロール、ブタクロール、ジメテナミド、メトラクロール、プロパクロルのようなクロロアセトアミド類、
アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジムのようなシクロヘキサンジオンオキシム類、
MDBA(dicamba)、エトフメセートのような安息香酸誘導体、
ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン、クロルニジン(chlornidine)、ジニトラアミン、ジプロパリン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンディメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリンのようなジニトロアニリン類、
アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノキス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フカオミ(fucaomi)、フリロキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、オキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル類
グルホシネートおよびグリホサートのような有機リン除草剤類、
ブロモキシニルのようなヒドロキシベンゾニトリル類
フェナミドン、イザマピック、イマザモックス、イザマピック、イマザピル、イザゼタピル、イマザキンのようなイミダゾリノン類、
ビピリジリウム(bypyridylium)のようなクロマゾン(clomazone)パラコートのようなイソキサゾリジノン類、
デスメディファム、フェンメディファムのようなフェニルカルバメート類、
ピラフルフェンエチルのようなフェニルピラゾール類、
ピノキサデンのようなフェニルピラゾリン類、
ピリジンカルボン酸類、または
ピクロラム、クロピラリドおよびトリクロピルのような合成アウキシン類、
ビスピリバックナトリウム(bispyrtbac-sodium)のようなピリミジニルオキシ安息香酸類(pyrimidinyloxybenzoics)、
ペノキススラム、メトスラム、フロラスラムのようなトリアゾロピリミジン類、
メソトリオン類、スルコトリオンのようなトリケトン類、
DCMU(diuron)、リニュロンのような尿素類
2,4−D、MCPA、MCPB、メコプロップ類のようなフェノキシカルボン酸類、ならびに
アトラジン、CAT(simazine)およびテルブチルアジンのようなトリアジン類
から選択される。
本発明の実施態様において、本発明の結晶性改質プロパニルと組み合わせて添加される活性成分は、2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)酢酸または2,4−Dのようなフェノキシ酢酸除草剤類から選択される。したがって、結晶性改質プロパニル、2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)酢酸および農学的に許容され得る添加剤を含む組成物が提供される。その組成物は、約20重量%から約99重量%までの結晶性改質プロパニルおよび約0.1重量%から約40重量%までのフェノキシ酢酸除草剤類を含む。
ノニオン界面活性剤の例は、アルキルフェノールアルコキシレート類、アルコールアルコキシレート類、脂肪族アミンアルコキシレート類、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル類、ヒマシ油アルコキシレート類、脂肪酸アルコキシレート類、脂肪族アミドアルコキシレート類、脂肪族ポリジエタノールアミド類、ラノリンエトキシレート類、脂肪酸ポリグリコールエステル類、イソトリデシルアルコール、脂肪族アミド類、メチルセルロース、脂肪酸エステル類、アルキルポリグリコシド類、グリセロール脂肪酸エステル類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールブロックコポリマー類、ポリエチレングリコールアルキルエーテル類、ポリプロピレングリコールアルキルエーテル類、ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールエーテルブロックコポリマー類(ポリエチレンオキシド/ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー類)およびその混合物を含む。好ましいノニオン界面活性剤は、脂肪族アルコールエトキシレート類、アルキルポリグリコシド類、グリセロール脂肪酸エステル類、ヒマシ油アルコキシレート類、脂肪酸アルコキシレート類、脂肪族アミドアルコキシレート類、ラノリンエトキシレート類、脂肪酸ポリグリコールエステル類およびエチレンオキシド/ポリエチレンオキシドブロックコポリマー類ならびにその混合物である。
本発明の実施態様において、組成物は、粘性調整剤(または粘度改質添加剤(viscosity modifying additive)または構造化剤(structuring agent))を含む。適する化合物は、農薬組成物においてこの目的のために通常使用されるすべての化合物である。具体例は、ベンナイト類、アタパルガイト、キサンタンガムおよびケルザン(kelzan)ガムのような多糖類を含む。
本発明の他の実施態様において、組成物は、不凍剤を含む。適する不凍剤は、液体ポリオール類、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコールまたはグリセロールである。
本発明の実施態様において、組成物は、スクロース、グリセリンまたはグリセロール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、およびプロピレングリコールのようなポリオール類から選択される湿潤剤(humectant)を含む。
したがって、好ましい実施態様において、結晶性プロパニルおよび農学的に許容され得る添加剤を含む組成物の製造方法であり、
a)結晶性改質プロパニルを慣例の農学的に許容され得る添加剤と混合すること;
b)必要に応じて、1つ以上の他の農薬を添加すること;
c)必要に応じて、粉砕することまたは微粉砕;および
d)粒状の組成物を得るために前記混合物を造粒すること
を含む方法が提供される。
本発明の他の実施態様において、混合物を造粒する工程は、特に限定されない。適切な造粒工程は、造粒技術に記載されている、すべて従来の方法、例えば、スプレードライ、流動床造粒、集塊、パン造粒および特に押出造粒である。
a)結晶性プロパニルのスラリーを調製すること;
b)他の慣例の添加剤を添加すること;
c)必要に応じて、1つ以上の他の農薬を添加すること;および
d)適切な装置を用いて、所望の粒度のためにスラリーをミリングすること
を含む方法が提供される。
本発明の他の実施態様において、成分を添加する工程は、任意の順序であってもよい。
a)適切な溶剤中で結晶性プロパニルの溶液を調製すること;
b)必要に応じて、1つ以上の他の農薬を添加すること;
c)乳化剤のような他の慣例の添加剤を添加すること;および
d)必要に応じて、その混合物を撹拌すること
を含む方法が提供される。
本発明の他の実施態様において、成分を添加する工程は、任意の順序であってもよい。
本発明の結晶性改質プロパニルは、異なる種々の広葉雑草、草およびスゲの防除/殺滅のための広域スペクトル除草剤類として適する。
したがって、結晶性改質プロパニルを含む除草有効量の組成物で圃場における植物を処理することにより、不要の植物の防除するまたは植物の成長に影響を与える方法が提供される。
実施態様において、その方法は、1つ以上の他の農薬と共に結晶性プロパニルを投与することを含む。
(a)イソキサゾリジノン除草剤、尿素除草剤、トリアジン除草剤、ヒドロキシベンゾニトリル除草剤、チオカルバメート除草剤、ピリダジン除草剤、クロロアセトアニリド除草剤類;ベンゾチアゾール除草剤類;カルバニレート除草剤類、シクロヘキセンオキシム除草剤類;ピコリン酸除草剤類;ピリジン除草剤類;キノリンカルボン酸除草剤類;クロロトリアジン除草剤類、アリールオキシフェノキシプロピオニック除草剤類、オキサジアゾロン除草剤類;フェニル尿素除草剤類、スルホンアニリド除草剤類;トリアゾロピリミジン除草剤類、アミド除草剤類、ピリダジン除草剤類、ジニトロアニリン除草剤類またはその組み合わせから選択される除草剤類;
から選択されてもよい。
(a)結晶性改質プロパニルを収容する第1容器
(b)他の農薬補助剤/界面活性剤/溶剤を収容する第2容器、および
(c)施用前に前記成分を混合することを使用者に指示する取扱説明書
を含むマルチパック農薬製品を提供する。
(a)結晶性改質プロパニルを収容する第1容器
(b)他の農薬補助剤/界面活性剤/溶剤を収容する第2容器
(c)任意に、1つ以上の他の農薬を収容する第3容器;および
(d)施用前に前記成分を混合することを使用者に指示する取扱説明書
を含むマルチパック農薬製品を提供する。
ここに、本発明の結晶性改質プロパニルとの比較のために、GB903766のように溶媒としてメタノールを用いるプロパニル結晶の調製(先行技術1またはPA1)を再製した。
原体のプロパニルを市場から調達した。
ガラス製ケトルにジクロロメタンの497.7mLを充填し、25℃で撹拌中に原体のプロパニルの700gを添加した。プロパニルが完全に溶解するまで、そのスラリーを撹拌しかつ38〜40℃まで加熱して、透明な溶液を得た。その溶液を撹拌中に約28〜30℃まで徐々に冷却した。さらにその総量を撹拌中に約5〜10℃まで冷却した。その総量を5〜10℃で1時間撹拌し、5〜10℃で濾過した。その結晶を20〜25℃で真空下に乾燥させて、生成物の579g(収率82.7%、GCにより99.7%)を得た。
ガラス製ケトルにジクロロメタンの100mLをを充填し、25℃で撹拌中に原体のプロパニルの100gを添加した。その総量を撹拌中に50℃まで加熱し、n-ヘキサンの200mLを徐々に添加した。その溶液を50℃で1時間撹拌し、10〜15℃まで徐々に冷却させ、同温度で1時間維持した。その結晶を5〜10℃で濾過した。その結晶を真空下に乾燥させて、生成物の95gを得た。
ガラス製ケトルにジクロロメタンの4679gを充填した。プロパニル5000gを添加し、引き続きその総量を撹拌し約45℃まで加熱して、それで薄黄色が薄茶色に着色された溶液を与える溶媒中に、プロパニルを完全に溶解させた。その反応総量を撹拌下に約3〜4時間で約30℃まで冷却した。さらにそのスラリーを撹拌下に約10℃まで冷却し、その温度で約1時間維持した。そのスラリーを濾過し、約10℃で冷却したジクロロメタンを用いて洗浄した。その結晶を約55〜60℃で真空下に乾燥させて、結晶性生成物の3945g(79%)を得た。
結晶性改質プロパニルの所要量を、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物、ドクサートナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、沈殿シリカおよびカオリンの所要量と混合した。組成物の練り粉をつくるために、水の十分量を添加した。さらに粒状体を製造するための押出造粒プロセスを用いて、その練り粉を粒状化した。次いで粒状体を乾燥させた。
スラリー製造容器に水の所要量を充填した。撹拌中に容器に、アルキルアリールフェノールエトキシレート(alky aryl phenol ethoxylate)の硫酸化誘導体、EOPOコポリマーおよびアルキルナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒドコポリマーの所要量を、引き続いて他の添加剤を添加した。その溶液が均質化するまで撹拌を継続した。均一なスラリーを形成するために、その溶液にプロパニルおよびベンスルフロンメチルの所要量を添加し、引き続いてミリングして、所望の粒度を得た。
容器に溶媒混合キシレンおよびロディアソルブ アドマ−10の所定量を充填し、引き続いて撹拌中にプロパニルの所要量を添加した。
プロパニルが完全に溶解するまで撹拌を継続した。引き続き、撹拌中にクロマゾンの所定量の添加により、均質化した溶液を得た。引き続き、エマルゾーゲンPCおよびアトロックス3418(atlox 3418)の所定量を添加し、撹拌して、乳剤を得た。
プロトコル:広域スペクトル除草剤類として本発明により製造された結晶性改質プロパニルの組成物を用いて圃場試験を実施した。その組成物を任意に他のタンク混合助剤と混合し、多種の広葉雑草、草およびスゲを含む農耕地および非農耕地に、1〜2kg/haの施用量で施用した。プロパニルの市販の従来の製剤(スパーダ60(Spada 60))の薬量は4.0kg/haである。処理後7〜22日の観察報告を、組成物の生物有効性を実証する下表に総括した。
結晶性改質プロパニルを含む製剤(実施例4)、プロパニルの市場サンプル(プロパニル60DF、スパーダ60)と同様に、文献(先行技術1またはPA1)のように水性メタノールから再結晶されたプロパニルを含む製剤を同じ薬量で、さらに4.0kg/haのより高い薬量で、水田における雑草防除を試験した。雑草は、イスチエウム ルゴスム(Ischaemun rugosum)、レプトクロア フィリフォルミエ(Leptochloa filiformie)、エチノクロア コロヌム(Echinochloa colonum)、ジュッシアエア リニフォリア(Jussiaea linifolia)およびサイペルス フェラックス(Cyperus ferax)を含む。
広域スペクトルの除草剤類として効果的に使用できることが結論付けられた。また、本発明による結晶性プロパニルを含む製剤が、従来の市場サンプルよりも、すべての雑草にわたって最も良好な雑草防除を実証し、かつ2倍の生物活性であるように見えることも観察された。
結晶性プロパニルおよびベンスルフロンメチルの組み合わせ(実施例10)を、多種の広葉雑草、草およびスゲを含む水田における雑草防除のための、プロパニルおよびベンスルフロンメチル(プロパダックス(Propadax)の従来の混合物と対照して試験した。その混合物の効果を研究するために、その混合物を異なる薬量で試験した。圃場における除草は、エチノクロア コロヌム、エレウシン インディカ(Eleusine indica)、パスパルム ボスチアヌム(Paspalum boscianum)、センナ オブツシフォリア(Senna obstusifolia)、エクリプタ アルバ(Eclipta alba)、イポモエア トリロバ(Ipomoea triloba)、サイペルス ロツンダサンド サイペルス イリア(Cyperus rotundusand Cyperus iria)を含む。処理後5〜7日の観察報告を、本発明による組み合わせの生物有効性を実証する下表に総括した。
Claims (12)
- 次の特性:
(a)下表に記載された2θおよびd−間隔パラメータ;
(b)下表に記載された構造座標:
- 前記プロパニルの結晶が、次の位置:12.51、14.93、17.11、19.8、21.35、21.83、22.91、23.55、24.91、26.09、29.27、32.13、31.07、38.13および39.91の少なくとも3つに、2θ(±0.2°)で表される特徴的なピークを有するX線回折パターンを示す請求項1に記載のプロパニルの結晶。
- 前記プロパニルの結晶が、12.51、14.93、17.11、19.8、21.35、21.83、22.91、23.55、24.91、26.09、29.27、32.13、31.07、38.13および39.91に、2θ(±0.2°)で表される特徴的なピークを有するX線回折パターンを示す請求項1に記載のプロパニルの結晶。
- 2つの分子を非対称の単位で有しているプロパニルの結晶であり、それらの分子が反対方向に配位している請求項1に記載のプロパニルの結晶。
- 2つの分子を非対称の単位で有しているプロパニルの結晶であり、その2つの分子が互いにおよそC1−N1結合に対して約65.2°の角度で立体構造的に配位している請求項1に記載のプロパニルの結晶。
- ハロゲン化炭化水素溶媒から結晶化させる請求項1に記載のプロパニルの結晶を製造する方法。
- 前記ハロゲン化炭化水素溶媒が、C1からC6までの炭素原子のハロゲン化低級炭化水素から選択される請求項6に記載の方法。
- 前記ハロゲン化炭化水素溶媒が、ジクロロメタン、ジクロロプロパン、トリクロロエタン、クロロホルムおよびジクロロエタンからなる群から選択される請求項6に記載の方法。
- ハロゲン化炭化水素溶媒および1以上の有機溶媒の混合物から結晶化させる請求項1に記載のプロパニルの結晶を製造する方法。
- 前記有機溶媒が、非極性有機溶媒である請求項9に記載の方法。
- 前記非極性有機溶媒が、脂肪族もしくは芳香族炭化水素溶媒またはエーテル溶媒から選択される請求項10に記載の方法。
- 前記非極性有機溶媒が、ペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、1,4-ジオキサンまたはジエチルエーテルから選択される請求項11に記載の方法。
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