JPH10175937A - ケトニトリル系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 除草剤の有効成分として有用な、新規化合物
を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）； 【化１】 〔式中、Ｘは−Ｎ（Ｒ₁ ）Ｒ₂ 基、−ＳＲ₃ 基又は−Ｏ
Ｒ₄ 基であり、Ｙはハロゲン原子、アルキル基、ハロア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アル
コキシアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフ
ィニル基、アルキルスルホニル基、ニトロ基又は−ＣＯ
₂ Ｒ₅ 基であり、Ｒ₁ 及びＲ₂ は各々独立して水素原
子、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基である
か又はＲ₁ 及びＲ₂ は一緒になって−（ＣＨ₂ ）_m −基
を形成し、Ｒ₃ はアルキル基、アルケニル基、置換され
てもよいアリール基又はシアノ基であり、Ｒ₄ はアルキ
ル基、アルケニル基、置換されてもよいアリール基又は
シアノ基であり、Ｒ₅ はアルキル基であり、ｎは１〜５
の整数であり、ｍは３〜５の整数であり、ｎが２以上の
場合、Ｙは同一でも相異なってもよい〕で表わされるケ
トニトリル系化合物又はその塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、除草剤の有効成分
として有用な新規ケトニトリル系化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平４−３１２５６５号公報、特開平
５−４９６０号公報及び特開平６−３２９６２０号公報
には各々本発明化合物に類似した２−シアノ−１，３−
ジオン誘導体が記載されているが、それら誘導体と本発
明のケトニトリル系化合物は、化学構造を異にする。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題とその手段】本願発明者
等は、優れた除草剤を見出すべくケトニトリル系化合物
に注目して種々検討した結果、本発明を完成した。すな
わち本発明は、一般式（Ｉ）；

【化７】 〔式中、Ｘは−Ｎ（Ｒ₁ ）Ｒ₂ 基、−ＳＲ₃ 基又は−Ｏ
Ｒ₄ 基であり、Ｙはハロゲン原子、アルキル基、ハロア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アル
コキシアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフ
ィニル基、アルキルスルホニル基、ニトロ基又は−ＣＯ
₂ Ｒ₅ 基であり、Ｒ₁ 及びＲ₂ は各々独立して水素原
子、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基である
か又はＲ₁ 及びＲ₂ は一緒になって−（ＣＨ₂ ）_m −基
を形成し、Ｒ₃ はアルキル基、アルケニル基、置換され
てもよいアリール基又はシアノ基であり、Ｒ₄ はアルキ
ル基、アルケニル基、置換されてもよいアリール基又は
シアノ基であり、Ｒ₅ はアルキル基であり、ｎは１〜５
の整数であり、ｍは３〜５の整数であり、ｎが２以上の
場合、Ｙは同一でも相異なってもよい〕で表わされるケ
トニトリル系化合物又はその塩、それらの製造方法、そ
れらを含有する除草剤並びにそれらを製造するための新
規中間体化合物に関する。

【０００４】前記一般式（Ｉ）中、Ｙ、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ
₃ 及びＲ₄ に含まれるアルキル基及びアルキル部分とし
ては、炭素数が１〜６で直鎖状又は分枝状のものが挙げ
られ、Ｒ₅ に含まれるアルキル基としては、炭素数が１
〜３で直鎖状又は分枝状のものが挙げられ、これらの具
体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、ターシャリーブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基などが挙げられる。Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及
びＲ₄ に含まれるアルケニル基及びアルキニル基として
は、炭素数が２〜６で直鎖状又は分枝状のものが挙げら
れ、これらの具体例としては、ビニル基、アリル基、ブ
タジエニル基、イソプロペニル基、エチニル基、プロピ
ニル基、２−ペンテン−４−イニル基などが挙げられ
る。

【０００５】前記一般式（Ｉ）中、Ｒ₃ 及びＲ₄ に含ま
れる置換されてもよいアリール基及びそのアリール部分
としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、Ｒ
₃ 及びＲ₄ に含まれる置換されてもよいアリール基の置
換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル
基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜３のアルコキシ
基などが挙げられる。尚、これら置換基の置換数は１又
は２以上であってもよく、２以上の場合、それら置換基
は同一でも相異なってもよい。

【０００６】前記一般式（Ｉ）中、Ｙに含まれるハロゲ
ン原子及び置換基としてのハロゲン原子並びにＲ₃ に含
まれる置換基としてのハロゲン原子としては、弗素、塩
素、臭素又は沃素の各原子が挙げられ、置換基としての
ハロゲン原子の置換数は１又は２以上であってもよく、
２以上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。

【０００７】前記一般式（Ｉ）中、−（Ｙ）_n で表わさ
れる置換基のｎは１〜５の整数であるが、ｎが２以上の
場合、Ｙで表わされる置換基は同一でも相異なってもよ
い。

【０００８】前記一般式（Ｉ）で表わされるケトニトリ
ル系化合物は、塩を形成することが可能であり、その塩
としては、農業上許容されるものであれば、あらゆるも
のが含まれるが、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩のよう
な無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機
酸塩などが挙げられる。

【０００９】前記一般式（Ｉ）で表わされるケトニトリ
ル系化合物には、幾何異性体（Ｅ体及びＺ体）が存在す
るが、本発明にはいずれのものも含まれる。

【００１０】前記一般式（Ｉ）で表わされるケトニトリ
ル系化合物又はその塩（以下本発明化合物と略す）は、
以下に示す方法により製造することができる。該ケトニ
トリル系化合物は、例えば反応〔Ａ〕のような方法によ
って製造することができ、その塩は反応〔Ａ〕並びに通
常の塩の製造方法に従って製造することができる。

【化８】

【００１１】前記反応〔Ａ〕について、以下に記述す
る。反応〔Ａ〕中、Ｘ、Ｙ及びｎは前述の通りであり、
Ｇは塩素原子又は臭素原子であり、Ｘ’は−Ｎ（Ｒ₁ ）
Ｒ₂ 基、−ＳＲ₃ ’基又は−ＯＲ₄ ’基であり、Ｒ₁ 及
びＲ₂ は前述の通りであり、Ｍはナトリウム原子又はカ
リウム原子であり、Ｒ₃ ’はアルキル基、アルケニル基
又は置換されてもよいアリール基であり、Ｒ₄ ’はアル
キル基、アルケニル基又は置換されてもよいアリール基
である。

【００１２】反応〔Ａ〕は、必要に応じて塩基の存在下
で行なうことができるが、該塩基としては、例えば炭酸
カリウム、炭酸ナトリウムのような炭酸塩；トリメチル
アミン、トリエチルアミンのような第三級アミン類；ピ
リジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン
類などから１種又は２種以上が適宜選択される。また、
反応〔Ａ〕において一般式（IV）中のＸ’が−Ｎ
（Ｒ₁ ）Ｒ₂ 基である場合は、アンモニア、メチルアミ
ン、ジメチルアミンのようなアミン類を反応物質兼塩基
として使用することができる。

【００１３】また、反応〔Ａ〕は、必要に応じて溶媒の
存在下で行なうことができるが、該溶媒としては、反応
に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのよう
な芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチレン、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロ
ロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような環状又は
非環状脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチ
ル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキ
シド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、ヘキサ
メチルホスホリックトリアミドのような極性非プロトン
性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチル
ケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プ
ロパノール、ターシャリーブタノールのようなアルコー
ル類；水などから１種又は２種以上が適宜選択される。

【００１４】さらに、反応〔Ａ〕は、必要に応じて不活
性ガスの存在下で行なうことができるが、該不活性ガス
としては、窒素ガス、アルゴンガスなどが挙げられる。

【００１５】反応〔Ａ〕の反応温度は、通常−２０〜＋
１４０℃、望ましくは０〜１００℃であり、反応時間
は、通常０．０５〜２４時間、望ましくは０．１〜１２
時間である。

【００１６】前記反応〔Ａ〕中の一般式（II）で表わさ
れる化合物は、本発明化合物を製造するための有用かつ
新規な中間体化合物であり、例えば反応〔Ｂ〕のような
方法によって製造することができる。

【化９】

【００１７】反応〔Ｂ〕について、以下に記述する。反
応〔Ｂ〕中、（II）、Ｙ及びｎは前述の通りである。

【００１８】反応〔Ｂ〕は、塩素化剤又は臭素化剤の存
在下で行われ、塩素化剤としては、塩化チオニル、塩化
オキサリルなどが、臭素化剤としては、臭化チオニル、
臭化オキサリルなどが各々挙げられる。

【００１９】また、反応〔Ｂ〕は、通常溶媒の存在下で
行われるが、該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であ
ればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；四塩化炭素、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサンのような環状又は非環状脂肪族炭化
水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルの
ようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピ
リジン、ヘキサメチルホスホリックトリアミドのような
極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニト
リル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから
１種又は２種以上が適宜選択される。

【００２０】さらに、反応〔Ｂ〕は、必要に応じてジメ
チルホルムアミド等の触媒の存在下で行うことができ、
該触媒を用いて反応を行うことが、より望ましい。反応
〔Ｂ〕の反応温度は、通常−２０〜＋１００℃、望まし
くは０〜５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜２４
時間、望ましくは０．５〜１２時間である。

【００２１】前記反応〔Ｂ〕中の一般式（Ｖ）で表され
る化合物は公知であり、例えば特開平４−３１２５６５
号公報、特開平５−４９６０号公報及び特開平６−３２
９６２０号公報に記載された方法又はそれに準じた方
法、具体的には特開平５−４９６０号公報に記載された
β−ケトニトリルと塩化ベンゾイルとを反応させる方法
や、特開平６−３２９６２０号公報に記載された５−シ
クロプロピル−４−ベンゾイルイソオキサゾールと塩基
とを反応させる方法等により或いは必要に応じて特開平
３−１１８３７４号公報を参酌することによって当業者
が容易に調製することができる。

【００２２】本発明化合物は、除草剤の有効成分として
使用した場合に優れた除草効果を示す。その適用範囲
は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農
道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわた
り、適用方法も土壌処理、茎葉処理を適宜選択できる。

【００２３】本発明化合物を含有する除草剤は、例えば
イヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、カラス
ムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ビロードキビ、パ
ラグラス、アゼガヤ、イトアゼガヤなどのイネ科雑草、
コゴメガヤツリ、ハマスゲ、ホタルイ、ミズガヤツリ、
タマガヤツリ、マツバイ、クログワイなどのカヤツリグ
サ科雑草、ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカなどのオ
モダカ科雑草、コナギ、ミズアオイなどのミズアオイ科
雑草、アゼナ、アブノメなどのゴマノハグサ科雑草、キ
カシグサ、ヒメミソハギなどのミソハギ科雑草の他、イ
チビ、マルバアサガオ、シロザ、アメリカキンゴジカ、
スベリヒユ、アオビユ、エビスグサ、イヌホオズキ、サ
ナエタデ、ハコベ、オナモミ、タネツケバナ、ホトケノ
ザ、エノキグサなどの広葉雑草などの有害雑草を防除す
ることができる為、有用作物、例えばトウモロコシ、ダ
イズ、ワタ、コムギ、イネ、オオムギ、エンバク、ソル
ガム、アブラナ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、
芝、ピーナッツ、アマなどの栽培において選択的に有害
雑草を防除する場合或は非選択的に有害雑草を防除する
場合において有効に使用される。特に本発明化合物は、
トウモロコシ、コムギ、イネなどの栽培において選択的
に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。

【００２４】本発明化合物を含有する除草剤は、通常該
化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、
顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶
剤、乳剤、錠剤、カプセル剤などの形態に製剤して使用
されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該
分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることがで
きる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石
灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオ
リン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混
合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライ
ト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソ
ルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、
メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキ
サン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；
脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジ
アルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール
硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコ
ール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル
アリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニ
ンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホ
ン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エ
ステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリー
ルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸
エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエー
テルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリ
ン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合
物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソル
ビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂
肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコー
ルエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコ
ール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキル
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルの
ような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、
カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま
油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大
豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなど
の植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本
発明の目的から逸脱しないかぎり、当該分野で知られた
ものの中から選んで用いることができる。また、増量
剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬
害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用
することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合
割合は０．１：９９．９〜９５：５、望ましくは０．
２：９９．８〜８５：１５である。

【００２５】本発明化合物を含有する除草剤の施用量
は、気象条件、土壌条件、製剤形態、対象雑草の種類、
施用時期などの相違により一概に規定できないが、一般
に１ヘクタール当り本発明化合物が０．５〜５０００
ｇ、望ましくは１〜１０００ｇとなるように施用する。
本発明には、このような除草剤の施用による有害雑草の
防除方法も含まれる。

【００２６】また、本発明化合物を含有する除草剤は、
他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用するこ
とができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すこ
とがある。他の農薬としては、除草剤、殺菌剤、抗生物
質、植物ホルモン、殺虫剤などが挙げられる。特に、本
発明化合物と他の除草剤の有効成分化合物の１種又は２
種以上とを混用或は併用した除草性組成物は、適用草種
の範囲、薬剤処理の時期、除草活性等を好ましい方向へ
改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の除
草剤の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布
時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用し
てもよい。本発明には、このような除草性組成物も含ま
れる。

【００２７】本発明化合物と他の除草剤の有効成分化合
物との混合比は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形
態、施用時期、施用方法などの相違により一概に規定で
きないが、本発明化合物１重量部に対し、他の除草剤は
有効成分化合物を１種あたり０．００１〜１００００重
量部、望ましくは０．０１〜１０００重量部配合する。
また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物
量として０．１〜１００００ｇ、望ましくは０．２〜５
０００ｇである。本発明には、このような除草性組成物
の施用による有害雑草の防除方法も含まれる。

【００２８】他の除草剤の有効成分化合物としては、下
記するもの（一般名）が例示できるが、特に記載がない
場合であってもこれら化合物に塩、アルキルエステル等
が存在する場合は、当然それらも含まれる。

【００２９】（１）２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、
ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）のような
フェノキシ系、２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃ
ａｍｂａ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）のような
芳香族カルボン酸系、その他ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏ
ｌｉｎ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、
キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）などのように植物
のオーキシン作用を攪乱することで除草抗力を示すとさ
れているもの。

【００３０】（２）ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュ
ロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐ
ｒｏｔｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚ
ｕｒｏｎ）のような尿素系、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎ
ｅ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アトラトン
（ａｔｒａｔｏｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙ
ｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメ
トリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン
（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂ
ｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）のようなトリアジン系、ブロマ
シル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉ
ｌ）のようなウラシル系、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉ
ｌ）、シプロミッド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ）のようなアニ
リド系、スエップ（ｓｗｅｐ）、フェンメディファム
（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）のようなカーバメート
系、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロモ
キシニル・オクタノエート（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ−ｏ
ｃｔａｎｏａｔｅ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉ
ｌ）のようなヒドロキシベンゾニトリル系、その他ピリ
デート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａ
ｚｏｎ）などのように植物の光合成を阻害することで除
草効力を示すとされているもの。

【００３１】（３）それ自身が植物体中でフリーラジカ
ルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示
すとされているパラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジク
ワット（ｄｉｑｕａｔ）のような４級アンモニウム塩
系。

【００３２】（４）ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅ
ｎ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆ
ｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、アシフル
オルフェンナトリウム塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓ
ｏｄｉｕｍ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）の
ようなジフェニルエーテル系、クロルフタリム（ｃｈｌ
ｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍ
ｉｏｘａｄｉｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌ
ｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）のような環状イミ
ド系、その他オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、
スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、
カーフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎ
ｅ−ｅｔｈｙｌ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍ
ｉｎ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）など
のように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過
酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を
示すとされているもの。

【００３３】（５）ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａ
ｚｏｎ）、メトフルラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）
のようなピリダジノン系、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ
ｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅ
ｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）のよ
うなピラゾール系、その他フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏ
ｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフ
ルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、メトキシ
フェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）、クロマゾ
ン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃ
ｏｔｒｉｏｎｅ）、２−（２´−ニトロ−４´−メチル
スルホニルベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオ
ン（米国特許第５５０６１９５号に記載の化合物）、イ
ソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ジフ
ェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）などのように
カロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作
用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。

【００３４】（６）ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリフェノップナトリウム塩
（ｐｙｒｉｐｈｅｎｏｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルアジホ
ップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロ
キシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅ
ｔｈｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ
−ｂｕｔｙｌ）のようなアリールオキシフェノキシプロ
ピオン酸系、アロキシジムナトリウム塩（ａｌｌｏｘｙ
ｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄ
ｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラ
ルコキジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）のようなシクロ
ヘキサンジオン系などのようにイネ科植物に特異的に除
草効力が強く認められるもの。

【００３５】（７）クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉ
ｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、スルホメツロンメチル（ｓ
ｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プリミスル
フロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉ
ｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐ
ｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、アジムス
ルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフ
ロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン
（ｒｉｍｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉ
ｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚ
ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ
ｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙ
ｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリスルフロンメチル（ｔｒｉ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロンメ
チル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）のよ
うなスルホニルウレア系、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔ
ｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）のよ
うなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系、イマザピ
ル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔ
ｈａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イ
マザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザメス（ｉｍ
ａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅ
ｔｈａｂｅｎｚ）のようなイミダゾリノン系、ピリチオ
バックナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄ
ｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒ
ｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐ
ｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）のようなピリミ
ジニルサリチル酸系、その他グリホサートアンモニウム
塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリ
ホサートイソプロピルアミン塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ
−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ａｍｉｎｅ）、グルホシネート
アンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎ
ｉｕｍ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）などのよ
うに植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を
示すとされているもの。

【００３６】（８）トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａ
ｌｉｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ニトラリ
ン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、ペルディメタリン（ｐｅｎｄ
ｉｍｅｔｈａｌｉｎ）のようなジニトロアニリン系、ア
ミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、アニロホス
（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈ
ｏｓ）のような有機リン系、クロルプロファム（ｃｈｌ
ｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、バーバン（ｂａｒｂａｎ）のよ
うなフェニルカーバメート系、ダイムロン（ｄａｉｍｕ
ｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ブロモ
ブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）のようなクミルアミ
ン系、その他アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、ジチオピル
（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）などのように植物の細胞有糸分
裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

【００３７】（９）ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌ
ａｔｅ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペ
レート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、エスプロカルブ
（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂ
ｅｎｃａｒｂ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃ
ａｒｂ）のようなチオカーバメート系、アラクロール
（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌ
ｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏ
ｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、テ
ニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ジメテナミ
ド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）のようなクロロアセト
アミド系、その他エトベンザニド（ｅｔｈｏｂｅｎｚａ
ｎｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、
チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、トリデ
ィファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、カフェンストロー
ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、４−（２−クロロフェ
ニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４，５−ジヒドロ−Ｎ−
エチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボ
キシアミド（特開平６−３０６０６１号公報に記載の化
合物）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅ
ｆｏｎ）、２−エチル−２−〔２−（３−クロロフェニ
ル）−２，３−エポキシプロピル〕−インダン−１，３
−ジオン（特開平２−３０４０４３号公報に記載の化合
物）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質
生合成を阻害することで除草効力を示すとされているも
の。

【００３８】また本発明化合物は後記試験例１及び２に
見られるとおり、イネ、コムギ、トウモロコシなどの作
物に対し安全性を有し、且つ、雑草を良好に防除できる
選択性を示すものを含むが、本発明化合物を前記作物栽
培において使用する際、前記他の除草剤の有効成分化合
物の中、例えば次のごとき化合物１種又は２種以上と混
用或は併用すれば相乗効果が得られることもある。

【００３９】イネの栽培；２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣ
ＰＢ、ナプロアニリド、キンクロラック、シメトリン、
プロメトリン、ジメタメトリン、プロパニル、スエッ
プ、ベンタゾン、ニトロフェン、クロメトキシフェン、
ビフェノックス、オキサジアゾン、ピラゾレート、ピラ
ゾキシフェン、ベンゾフェナップ、メトキシフェン、シ
ハロホップブチル、ベンスルフロンメチル、シノスルフ
ロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イ
マゾスルフロン、シクロスルファムロン、ビスピリバッ
クナトリウム塩、ピリミノバックメチル、アニロホス、
ピペロホス、ダイムロン、クミルロン、ブロモブチド、
ジチオピル、モリネート、ジメピペレート、エスプロカ
ルブ、チオベンカルブ、ピリブチカルブ、テニルクロー
ル、プレチラクロール、ブタクロール、エトベンザニ
ド、メフェナセット、カフェンストロール、４−（２−
クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４，５−ジヒ
ドロ−Ｎ−エチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−
１−カルボキシアミド、オキサジクロメフォン、２−エ
チル−２−〔２−（３−クロロフェニル）−２，３−エ
ポキシプロピル〕−インダン−１，３−ジオン

【００４０】トウモロコシの栽培；２，４−Ｄ、ＭＣＰ
Ａ、ジカンバ、ベナゾリン、メトベンズロン、アトラジ
ン、アトラトン、テルブチラジン、シプロミッド、ブロ
モキシニル、ブロモキシニル・オクタノエート、ピリデ
ート、フルミクロラックペンチル、フルリドン、スルコ
トリオン、２−（２´−ニトロ−４´−メチルスルホニ
ルベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、イソ
キサフルトール、カーフェントラゾンエチル、プリミス
ルフロンメチル、リムスルフロン、ニコスルフロン、プ
ロスルフロン、ハロスルフロン、フルメツラム、メトス
ラム、ＥＰＴＣ、ブチレート、アラクロール、メトラク
ロール、ジメテナミド、トリディファン

【００４１】コムギの栽培；ＭＣＰＢ、キンメラック、
リニュロン、イソプロチュロン、プロメトリン、ブロモ
キシニル、ブロモキシニル・オクタノエート、ピリデー
ト、ビフェノックス、カーフェントラゾンエチル、チジ
アジミン、ピラフルフェン、フルルタモン、ジフルフェ
ニカン、スルコトリオン、ジクロホップメチル、トラル
コキジム、クロルスルフロン、メトスルフロンメチル、
プロスルフロン、ハロスルフロン、フルメツラム、メト
スラム、ペンディメタリン、バーバン、イマザメタベン
ズ

【００４２】

【実施例】次に本発明の実施例を記載するが、本発明は
これらに限定されるものではない。まず本発明化合物の
合成例を記載する。

【００４３】合成例１ ２−シアノ−３−シクロプロピル−３−ジメチルアミノ
−１−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン（後記化合物
Ｎｏ．１７）の合成

【００４４】１） ２−シアノ−３−シクロプロピル−
１−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル
フェニル）プロパン−１，３−ジオン０．２５ｇ及び
１，２−ジクロロエタン７ｍｌの混合物を氷冷し、そこ
へ塩化オキサリル０．１３ｇを加え、次いで同温度でジ
メチルホルムアミド１０ｍｇを加え１５分間攪拌した
後、室温で１時間攪拌下に反応させた。反応終了後、反
応混合物を氷水中に投入し、塩化メチレンで抽出した。
得られた抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後減圧濃縮して、３−クロロ−２−シアノ−３−シク
ロプロピル−１−（２−メチルスルホニル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロプ−２−エン−１−オン
（後記中間体Ｎｏ．１２）を得た。このもののＮＭＲス
ペクトルデータは以下の通りである。¹ Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
₃ ／４００ＭＨｚ〕 １．４２（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），２．７
０（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），７．６９
（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｓ，
１Ｈ）

【００４５】２） 前工程で得られた３−クロロ−２−
シアノ−３−シクロプロピル−１−（２−メチルスルホ
ニル−４−トリフルオロメチルフェニル）プロプ−２−
エン−１−オンを精製することなく塩化メチレン７ｍｌ
と混合し、そこへ５０％ジメチルアミン水溶液０．１３
ｇを加えた後室温で１時間攪拌下に反応させた。反応終
了後、反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出
した。得られた抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後減圧濃縮して、融点１７２〜１７４℃の目的
物０．２８ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデー
タは以下の通りである。¹ Ｈ−ＮＭＲ δｐｐｍ 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ：ＣＤＣｌ
₃ ／４００ＭＨｚ〕 １．２４（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ），１．６
４（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．４９
（ｓ，６Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，
１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ）

【００４６】次に、前記合成例或は前記した本発明化合
物の種々の製造方法に基づいて合成される前記一般式
（II）で表わされる中間体化合物の代表例を第１表に、
前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物の代表例を
第２表に各々挙げる。

【００４７】

【表１】

【００４８】

【表２】

【００４９】

【表３】

【００５０】

【表４】

【００５１】

【表５】

【００５２】

【表６】

【００５３】次に本発明の試験例を記載する。

【００５４】試験例１ １／１５０，０００ヘクタールポットに畑作土壌をつ
め、各種植物の種子を播種した。播種翌日に本発明化合
物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤を所定有効
成分量となるように秤量し、１ヘクタール当り１５００
リットルの水に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
薬剤処理後２１〜２８日目に各種植物の生育状態を肉眼
観察し、０ (無処理区と同等）〜１００ (完全枯殺）の
抑草率（％）で除草効果を評価し、第３表の結果を得
た。尚、第３表中の化合物Ｎｏ．は、前記第２表におけ
る化合物Ｎｏ．と対応する。

【００５５】

【表７】

【００５６】試験例２ １／１５０，０００ヘクタールポットに畑作土壌をつ
め、各種植物の種子を播種した。その後、植物が一定の
葉令（（１）ノビエ２．０〜３．０葉期、（２）メヒシ
バ１．５〜２．５葉期、（３）アオビユ０．５〜１．５
葉期、（４）アメリカキンゴジカ０．５〜１．５葉期、
（５）マルバアサガオ０．３〜１．０葉期、（６）オナ
モミ０．１〜１．０葉期、（７）イネ１．５〜２．０葉
期、（８）コムギ２．０〜３．０葉期、（９）トウモロ
コシ２．３〜３．０葉期、（１０）ダイズ初生葉〜０．
２葉期）に達したとき、本発明化合物を通常の製剤方法
に準じて調製した水和剤を所定有効成分量となるように
秤量し、１ヘクタール当り５００リットルの水に希釈し
た。更にその希釈液に対して農業用展着剤を０．１容量
％加え、小型スプレーで茎葉処理した。薬剤処理後２１
〜２８日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、０ (無
処理区と同等）〜１００ (完全枯殺）の抑草率（％）で
除草効果を評価し、第４表の結果を得た。尚、第４表中
の化合物Ｎｏ．は、前記第２表における化合物Ｎｏ．と
対応する。

【００５７】

【表８】

【００５８】試験例３ １／１，０００，０００ヘクタールポットに水田土壌を
詰め、ノビエ及びホタルイの種子を播種し、その上に軽
く覆土した。その後湛水深０．５〜１ｃｍの状態で温室
内に静置し、２日後にウリカワの塊茎を植え込んだ。そ
の後湛水深を３〜４ｃｍに保ち、ノビエ及びホタルイが
０．５葉期、ウリカワが初生葉期に達した時点で、本発
明化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤の水
希釈液を、所定有効成分量になるようにピペットで均一
に滴下処理した。また１／１，０００，０００ヘクター
ルポットに水田土壌を詰め、代かきを行い、湛水深を３
〜４ｃｍとし、１日後に２葉期のイネ（品種：日本晴）
を移植深３ｃｍに移植した。移植後４日目に本発明化合
物を前述と同様に処理した。薬剤処理後１４日目にノビ
エ、ホタルイ及びウリカワの生育状態を、薬剤処理後２
１日目にイネの生育状態を各々肉眼観察し、０ (無処理
区と同等）〜１００(完全枯殺）の抑草率（％）で除草
効果を評価し、第５表の結果を得た。尚、第５表中の化
合物Ｎｏ．は、前記第２表における化合物Ｎｏ．と対応
する。

【００５９】

【表９】

【００６０】

【表１０】

【００６１】

【表１１】

【００６２】次に、本発明の製剤例を記載する。 製剤例１ （１）化合物Ｎｏ．７ ７５ 重量部 （２）ゲロポンＴ−７７ １４．５重量部 （商品名；ローヌ・プーラン社製） （３）ＮａＣｌ １０ 重量部 （４）デキストリン ０．５重量部 以上の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ２
０％の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。

【００６３】製剤例２ （１）カオリン ７８ 重量部 （２）ラベリンＦＡＮ ２ 重量部 （商品名；第一工業製薬（株）製） （３）ソルポール５０３９ ５ 重量部 （商品名；東邦化学工業（株）製） （４）カープレックス １５ 重量部 （商品名；塩野義製薬（株）製） 以上、（１）〜（４）の成分の混合物と化合物Ｎｏ．１
５とを９：１の重量割合で混合して水和剤が得られる。

【００６４】製剤例３ （１）ハイフィラーＮｏ．１０ ３３ 重量部 （商品名；松村産業（株）製） （２）ソルポール５０５０ ３ 重量部 （商品名；東邦化学工業（株）製） （３）ソルポール５０７３ ４ 重量部 （商品名；東邦化学工業（株）製） （４）化合物Ｎｏ．２３ ６０ 重量部 以上の（１）〜（４）の各成分を混合して水和剤が得ら
れる。

【００６５】製剤例４ （１）化合物Ｎｏ．１３ ４ 重量部 （２）ベントナイト ３０ 重量部 （３）炭酸カルシウム ６１．５重量部 （４）トキサノンＧＲ−３１Ａ ３ 重量部 （商品名；三洋化成工業（株）製） （５）リグニンスルホン酸カルシウム塩 １．５重量部 予め粉砕した（１）と、（２）及び（３）とを混合し、
そこへ（４）、（５）及び水を加えて混合し、押出し造
粒する。その後、乾燥、整粒して粒剤が得られる。

【００６６】製剤例５ （１）化合物Ｎｏ．１７ ３０ 重量部 （２）ジークライト ６０ 重量部 （商品名；ジークライト（株）製） （３）ニューカルゲン ＷＧ−１ ５ 重量部 （商品名；竹本油脂（株）製） （４）ニューカルゲン ＦＳ−７ ５ 重量部 （商品名；竹本油脂（株）製） （１）、（２）及び（３）を混合し、粉砕機を通した
後、（４）を加えて混練後、押出し造粒する。その後、
乾燥、整粒して顆粒水和剤が得られる。

【００６７】製剤例６ （１）化合物Ｎｏ．２７ ２８ 重量部 （２）ソプロポール ＦＬ ２ 重量部 （商品名；ローヌ・プーラン社製） （３）ソルポール３５５ １ 重量部 （商品名；東邦化学工業（株）製） （４）ＩＰソルベント１６２０ ３２ 重量部 (商品名；出光石油化学（株）製） （５）エチレングリコール ６ 重量部 （６）水 ３１ 重量部 以上の（１）〜（６）の成分を混合し、湿式粉砕機（ダ
イノーミル）を用いて粉砕して水性懸濁剤が得られる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 323/62 Ｃ０７Ｃ 323/62 331/14 331/14 Ｃ０７Ｄ 295/14 Ｃ０７Ｄ 295/14 Ｚ

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）； 【化１】 〔式中、Ｘは−Ｎ（Ｒ₁ ）Ｒ₂ 基、−ＳＲ₃ 基又は−Ｏ
   Ｒ₄ 基であり、Ｙはハロゲン原子、アルキル基、ハロア
   ルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アル
   コキシアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフ
   ィニル基、アルキルスルホニル基、ニトロ基又は−ＣＯ
   ₂ Ｒ₅ 基であり、Ｒ₁ 及びＲ₂ は各々独立して水素原
   子、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基である
   か又はＲ₁ 及びＲ₂ は一緒になって−（ＣＨ₂ ）_m −基
   を形成し、Ｒ₃ はアルキル基、アルケニル基、置換され
   てもよいアリール基又はシアノ基であり、Ｒ₄ はアルキ
   ル基、アルケニル基、置換されてもよいアリール基又は
   シアノ基であり、Ｒ₅ はアルキル基であり、ｎは１〜５
   の整数であり、ｍは３〜５の整数であり、ｎが２以上の
   場合、Ｙは同一でも相異なってもよい〕で表わされるケ
   トニトリル系化合物又はその塩。
2. 【請求項２】 一般式（II）； 【化２】 （式中、Ｇは塩素原子又は臭素原子であり、Ｙはハロゲ
   ン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアル
   キル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アル
   キルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホ
   ニル基、ニトロ基又は−ＣＯ₂ Ｒ₅ 基であり、Ｒ₅ はア
   ルキル基であり、ｎは１〜５の整数であり、ｎが２以上
   の場合、Ｙは同一でも相異なってもよい）で表わされる
   化合物と、一般式（III)又は（IV）； 【化３】 〔式中、Ｘは−Ｎ（Ｒ₁ ）Ｒ₂ 基、−ＳＲ₃ 基又は−Ｏ
   Ｒ₄ 基であり、Ｘ’は−Ｎ（Ｒ₁ ）Ｒ₂ 基、−ＳＲ₃ ’
   基又は−ＯＲ₄ ’基であり、Ｒ₁ 及びＲ₂ は各々独立し
   て水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル
   基であるか又はＲ₁ 及びＲ₂ は一緒になって−（Ｃ
   Ｈ₂ ）_m −基を形成し、Ｒ₃ はアルキル基、アルケニル
   基、置換されてもよいアリール基又はシアノ基であり、
   Ｒ₄ はアルキル基、アルケニル基、置換されてもよいア
   リール基又はシアノ基であり、Ｍはナトリウム原子又は
   カリウム原子であり、Ｒ₃ ’はアルキル基、アルケニル
   基又は置換されてもよいアリール基であり、Ｒ₄ ’はア
   ルキル基、アルケニル基又は置換されてもよいアリール
   基であり、ｍは３〜５の整数である〕で表わされる化合
   物とを反応させ、次いで所望により塩形成反応を行なう
   ことを特徴とする一般式（Ｉ）； 【化４】 （式中、Ｘ、Ｙ及びｎは前述の通りである）で表わされ
   るケトニトリル系化合物又はその塩の製造方法。
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）； 【化５】 〔式中、Ｘは−Ｎ（Ｒ₁ ）Ｒ₂ 基、−ＳＲ₃ 基又は−Ｏ
   Ｒ₄ 基であり、Ｙはハロゲン原子、アルキル基、ハロア
   ルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アル
   コキシアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフ
   ィニル基、アルキルスルホニル基、ニトロ基又は−ＣＯ
   ₂ Ｒ₅ 基であり、Ｒ₁ 及びＲ₂ は各々独立して水素原
   子、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基である
   か又はＲ₁ 及びＲ₂ は一緒になって−（ＣＨ₂ ）_m −基
   を形成し、Ｒ₃ はアルキル基、アルケニル基、置換され
   てもよいアリール基又はシアノ基であり、Ｒ₄ はアルキ
   ル基、アルケニル基、置換されてもよいアリール基又は
   シアノ基であり、Ｒ₅ はアルキル基であり、ｎは１〜５
   の整数であり、ｍは３〜５の整数であり、ｎが２以上の
   場合、Ｙは同一でも相異なってもよい〕で表わされるケ
   トニトリル系化合物又はその塩を有効成分として含有す
   ることを特徴とする除草剤。
4. 【請求項４】 一般式（II）； 【化６】 （式中、Ｇは塩素原子又は臭素原子であり、Ｙはハロゲ
   ン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシアル
   キル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アル
   キルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホ
   ニル基、ニトロ基又は−ＣＯ₂ Ｒ₅ 基であり、Ｒ₅ はア
   ルキル基であり、ｎは１〜５の整数であり、ｎが２以上
   の場合、Ｙは同一でも相異なってもよい）で表わされる
   化合物。