JP4863650B2 - トリケトン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents
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Description
R9とR10は一緒になって5若しくは6員飽和ヘテロ環基を形成してもよく、当該飽和ヘテロ環基としては、例えばピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルなどが挙げられる。
R5中のシクロアルキルとしては、炭素数3〜4のもの、例えばシクロプロピル、シクロブチルなどが挙げられる。
R5とR8は一緒になって3〜6員飽和炭素環を形成してもよく、例えば以下のような式で表される化合物となる。
前記式(I)で表されるトリケトン系化合物又はその塩(以下本発明化合物と略す)は、以下の反応〔A〕〜〔E〕或は、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
塩基としては、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから1種又は2種以上を適宜選択することができる。塩基は、式(I−1)の化合物に対して1〜3倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用することができる。
反応〔A〕の反応温度は、通常−20〜+50℃、望ましくは0〜30℃であり、反応時間は、通常0.1〜12時間、望ましくは0.5〜2時間である。
反応〔B〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば前記反応〔A〕で挙げられたものなどから1種又は2種以上を適宜選択することができる。塩基は、式(I−1)の化合物に対して1〜3倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用することができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記反応〔A〕で挙げられたものなどから1種又は2種以上を適宜選択することができる。
反応〔B〕の反応温度は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃であり、反応時間は、通常1〜120時間、望ましくは1〜24時間である。
反応〔C〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば前記反応〔A〕で挙げられたものなどから1種又は2種以上を適宜選択することができる。塩基は、式(I−1)の化合物に対して1〜3倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用することができる。
反応〔C〕の反応温度は、通常0〜50℃、望ましくは0〜30℃であり、反応時間は、通常1〜24時間、望ましくは1〜12時間である。
反応〔D〕は、通常塩基、シアナイド化合物及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基としては、例えばトリアルキルアミン、トリアルカノールアミン、ピリジンのような3級アミン類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩などから1種又は2種以上を適宜選択することができる。塩基は、式(II)の化合物に対して1〜4倍モル、望ましくは2〜3倍モル使用することができる。
反応〔D〕の反応温度は、通常0〜50℃、望ましくは室温であり、反応時間は、通常0.5〜48時間、望ましくは1〜24時間である。
反応〔E〕は、通常酸化剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酸化水素、過酢酸、tert−ブチルハイドロパーオキサイドなどから1種又は2種以上を適宜選択することができる。酸化剤は、式(I−1)の化合物に対して1〜5倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用することができる。
前記反応〔D〕で使用される式(II)の化合物(エノールエステル)は、以下の反応〔F〕又は〔G〕に従って製造することができる。
反応〔F〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基としては、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩;重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類;ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから1種又は2種以上を適宜選択することができる。塩基は、式(IV)の化合物に対して1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用することができる。
反応〔F〕の反応温度は、通常0〜50℃、望ましくは0〜30℃であり、反応時間は、通常0.5〜24時間、望ましくは1〜12時間である。
反応〔G〕は、通常脱水縮合剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
脱水縮合剤としては、例えばN,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどが挙げられる。脱水縮合剤は、式(V)の化合物に対して1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用することができる。
反応〔G〕の反応温度は、通常0〜50℃、望ましくは0〜30℃であり、反応時間は、通常0.5〜48時間、望ましくは1〜24時間である。
前記反応〔F〕で使用される式(IV)の化合物は、以下の反応〔H〕に従って製造することができる。
反応〔H〕は、通常塩素化剤の存在下で行うことができる。塩素化剤としては、塩化チオニル、塩化オキザリルなどが挙げられる。塩素化剤は、式(V)の化合物に対して1〜5倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用することができる。また塩素化剤は、過剰に用いれば溶媒を兼ねることができる。
反応〔H〕の反応温度は、通常0〜120℃、望ましくは20〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜12時間、望ましくは1〜4時間である。
前記反応〔G〕又は〔H〕で使用される式(V)の化合物は、以下の反応〔I〕に従って製造することができる。
反応〔I〕は一般的な加水分解反応に準じて行うことができ、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。塩基は、式(VI)の化合物に対して1〜5倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用することができる。
反応〔I〕の反応温度は、通常0〜100℃、望ましくは0〜30℃であり、反応時間は、通常0.1〜24時間、望ましくは3〜20時間である。
前記反応〔I〕で使用される式(VI)の化合物は、以下の反応〔J〕〜〔M〕に従って製造することができる。
反応〔J〕は通常溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから1種又は2種以上を適宜選択することができる。
反応〔J〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは0〜120℃であり、反応時間は、通常0.5〜24時間、望ましくは1〜20時間である。
反応〔K〕は通常溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒などから1種又は2種以上を適宜選択することができる。
反応〔K〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは20〜120℃であり、反応時間は、通常0.1〜72時間、望ましくは0.2〜24時間である。
反応〔L〕は、通常酸化剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酸化水素、過酢酸、tert−ブチルハイドロパーオキサイドなどから1種又は2種以上を適宜選択することができる。酸化剤は、式(VI−2)の化合物に対して1〜5倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用することができる。
反応〔L〕の反応温度は、通常−20〜+100℃、望ましくは−5〜+50℃であり、反応時間は、通常0.1〜48時間、望ましくは0.1〜24時間である。
反応〔M〕は通常酸及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸としては、p−トルエンスルホン酸のような有機酸;硫酸、塩酸、硝酸のような鉱酸などが挙げられる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類などが挙げられる。
前記反応〔M〕で使用される式(VII)の化合物は、以下の反応〔N〕に従って製造することができる。
酸としては、硫酸、塩酸、硝酸のような鉱酸などが挙げられる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類;アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類;アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類;メタノール、エタノール、プロパノール、tert−ブタノールのようなアルコール類;水などから1種又は2種以上を適宜選択することができる。
前記反応〔N〕で使用される式(IX)の化合物は、以下の反応〔O〕に従って製造することができる。
反応〔O〕は、前記反応〔J〕に準じて行うことができる。
本発明化合物は、除草剤の有効成分として使用した場合に優れた除草効果を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処理を適宜選択できる。
他の除草剤有効成分化合物としては、下記するもの(一般名;一部申請中のものを含む)が例示できるが、特に記載がない場合であってもこれら化合物に塩、アルキルエステル等が存在する場合は、当然それらも含まれる。
(1) Qが水素原子、-C(=O)-(CH2)n-R9、-C(=O)-M-R9、-C(=O)-N(R9)R10、-SO2-N(R9)R10又は-SO2-R9である、前記式(I)の化合物又はその塩。
(2) Qが水素原子、-C(=O)-(CH2)n-R9、-C(=O)-M-R9又は-SO2-R9である、前記式(I)の化合物又はその塩。
(3) Qが水素原子又は-C(=O)-(CH2)n-R9である、前記式(I)の化合物又はその塩。
(4) R9及びR10が各々水素原子、アルキル又は置換されてもよいフェニルである、前記(1)〜(3)いずれかの化合物又はその塩。
(5) Qが水素原子である、前記式(I)の化合物又はその塩。
(7) Aが酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれた少なくとも1種のヘテロ原子を1〜2含有する5若しくは6員飽和ヘテロ環基(ヘテロ環基はアルキルで置換されていてもよい)である、前記(1)〜(5)いずれかの化合物又はその塩。
(8) Aが酸素原子を1〜2含有する5若しくは6員飽和ヘテロ環基(ヘテロ環基はアルキルで置換されていてもよい)である、前記(1)〜(5)いずれかの化合物又はその塩。
(9) Aが酸素原子を1〜2含有する5員ヘテロ環基(ヘテロ環基はアルキルで置換されていてもよい)である、前記(1)〜(5)いずれかの化合物又はその塩。
(10) Aが酸素原子を2含有する5員ヘテロ環基(ヘテロ環基はアルキルで置換されていてもよい)である、前記(1)〜(5)いずれかの化合物又はその塩。
(12) R2がハロアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノである、前記(1)〜(10)いずれかの化合物又はその塩。
(13) R2がアルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルである、前記(1)〜(10)いずれかの化合物又はその塩。
(14) R2がアルキルスルホニルである、前記(1)〜(10)いずれかの化合物又はその塩。
(15) yが2〜6の整数である、前記(1)〜(14)いずれかの化合物又はその塩。
(17) yが2である、前記(1)〜(14)いずれかの化合物又はその塩。
(18) R3、R4、R5、R6、R7及びR8が各々水素原子又はメチルである、前記(1)〜(17)いずれかの化合物又はその塩。
(19) R3、R4、R5、R6、R7及びR8が各々水素原子である、前記(1)〜(17)いずれかの化合物又はその塩。
(20) 前記(1)〜(19)いずれかの化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
(21) 前記(1)〜(19)いずれかの化合物又はその塩の除草有効量を施用する有害植物の防除方法。
合成例1
2-[[2'-クロロ-3'-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エトキシ]-4'-メチルスルホニルベンゾイル]]-1,3-シクロヘキサンジオン(後記化合物No.1-8)の合成
(1) 2,4-ジクロロ-3-ヒドロキシ安息香酸メチル5.0g及びジメチルホルムアミド30 mlの混合物に、2-(2-ブロモエチル)-1,3-ジオキソラン6.14g及び炭酸カリウム6.25gを加え、110℃で1.5時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、エーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/9)にて精製して、油状の2,4-ジクロロ-3-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エトキシ]安息香酸メチル5.45gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
2.23−2.45(m,2H),3.87−3.95(m,5H),3.98−4.0(m,2H),4.18(t,2H),
5.19(t,1H),7.33(d,1H),7.51(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
2.22−2.28(m,2H),2.44(s,3H),3.85−3.92(m,5H),3.96−4.01(m,2H),
4.16(t,2H),5.20(t,1H),7.01(d,1H),7.60(d,1H)
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /300MHz )
2.28−2.34(m,2H),3.25(s,3H),3.87−3.92(m,2H),3.96−4.05(m,5H),
4.40(t,2H),5.16(t,1H),7.63(d,1H),7.92(d,1H)
2-[[2'-クロロ-3'-[2-(4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)エトキシ]-4'-メチルスルホニルベンゾイル]]-1,3-シクロヘキサンジオン(後記化合物No.1-10)の合成
(1) 2,4-ジクロロ-3-ヒドロキシ安息香酸メチル0.5g、2-(4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)エタノール0.36g、トリフェニルホスフィン0.89g及びテトラヒドロフラン15mlの混合物に、氷冷下で、ジエチルアゾジカルボキシレート1.23g及びテトラヒドロフラン5mlの混合物を滴下した。滴下終了後室温に戻し15時間反応させた。反応混合物を水洗した後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/9)にて精製して、油状の2,4-ジクロロ-3-[2-(4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)エトキシ]安息香酸メチル0.67gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 /400MHz )
1.26−1.31(m,3H),2.22−2.28(m,2H),3.43(q,1H),3.92(s,3H),
3.96−4.0(m,1H),4.15−4.21(m,3H),5.22(t,1H),7.34(d,1H), 7.51(d,1H)
2-[[2'-クロロ-3'-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エトキシ]-4'-メチルスルホニルベンゾイル]]-3-ベンゾイルオキシ-2-シクロヘキセン-1-オン(後記化合物No.1-48)の合成
前記合成例1に準じて合成された2-[[2'-クロロ-3'-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エトキシ]-4'-メチルスルホニルベンゾイル]]-1,3-シクロヘキサンジオン0.3g及び1,2-ジクロロエタン10 mlの混合物に、トリエチルアミン0.1g、塩化ベンゾイル0.95gを加え室温で1.5時間反応させた。反応混合物を水洗し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮し、油状の目的物0.37gを得た。
2-[2'-クロロ-3'-(3,3ジエトキシプロポキシ)-4'-メチルスルホニルベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン(後記化合物No.1-39)の合成
前記合成例1の工程(1)において、2-(2-ブロモエチル)-1,3-ジオキソランに替えて3-クロロ-1,1-ジエトキシプロパンを使用すること以外、前記合成例1に準じた方法により、油状の目的物1.2gを得た。
試験例
1/1,000,000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、ノビエ及びホタルイの種子を播種し、その上に軽く覆土した。その後湛水深0.5〜1cmの状態で温室内に静置し、翌日又は2日後にウリカワの塊茎を植え込んだ。その後湛水深を3〜4cmに保ち、ノビエ及びホタルイが0.5葉期、ウリカワが初生葉期に達した時点で、本発明化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤の水希釈液を、所定有効成分量になるようにピペットで均一に滴下処理した。
また1/1,000,000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、代かきを行い、湛水深を3〜4cmとし、翌日に2葉期のイネ(品種:日本晴)を移植深3cmに移植した。移植後4日目に本発明化合物を前述と同様に処理した。
薬剤処理後14日目にノビエ、ホタルイ及びウリカワの生育状態を、薬剤処理後21日目にイネの生育状態を各々肉眼観察し、0(無処理区と同等)〜100(完全枯殺)の抑草率(%)で除草効果を評価し、第8表の結果を得た。
製剤例1
(1)本発明化合物 75 重量部
(2)ゲロポンT−77(商品名;ローヌ・プーラン社製) 14.5重量部
(3)NaCl 10 重量部
(4)デキストリン 0.5重量部
以上の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ20%の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。
製剤例2
(1)カオリン 78 重量部
(2)ラベリンFAN(商品名;第一工業製薬(株)製) 2 重量部
(3)ソルポール5039(商品名;東邦化学工業(株)製) 5 重量部
(4)カープレックス(商品名;塩野義製薬(株)製) 15 重量部
以上、(1)〜(4)の成分の混合物と本発明化合物とを9:1の重量割合で混合して水和剤が得られる。
製剤例3
(1)ハイフィラーNo.10(商品名;松村産業(株)製)33 重量部
(2)ソルポール5050(商品名;東邦化学工業(株)製) 3 重量部
(3)ソルポール5073(商品名;東邦化学工業(株)製) 4 重量部
(4)本発明化合物 60 重量部
以上の(1)〜(4)の各成分を混合して水和剤が得られる。
(1)本発明化合物 4 重量部
(2)ベントナイト 30 重量部
(3)炭酸カルシウム 61.5重量部
(4)トキサノンGR−31A(商品名;三洋化成工業(株)製) 3 重量部
(5)リグニンスルホン酸カルシウム塩 1.5重量部
予め粉砕した(1)と、(2)及び(3)とを混合し、そこへ(4)、(5)及び水を加えて混合し、押出し造粒する。その後、乾燥、整粒して粒剤が得られる。
製剤例5
(1)本発明化合物 30 重量部
(2)ジークライト(商品名;ジークライト(株)製) 60 重量部
(3)ニューカルゲン WG−1(商品名;竹本油脂(株)製)5 重量部
(4)ニューカルゲン FS−7(商品名;竹本油脂(株)製)5 重量部
(1)、(2)及び(3)を混合し、粉砕機を通した後、(4)を加えて混練後、押出し造粒する。その後、乾燥、整粒して顆粒水和剤が得られる。
製剤例6
(1)本発明化合物 28 重量部
(2)ソプロポール FL(商品名;ローヌ・プーラン社製) 2 重量部
(3)ソルポール355(商品名;東邦化学工業(株)製) 1 重量部
(4)IPソルベント1620(商品名;出光石油化学(株)製) 32 重量部
(5)エチレングリコール 6 重量部
(6)水 31 重量部
以上の(1)〜(6)の成分を混合し、湿式粉砕機(ダイノ−ミル)を用いて粉砕して水性懸濁剤が得られる。
Claims (4)
- 式(I);
[式中、y、A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は前述の通りである]で表される化合物を転位させるか、(3)式(I−1−1);
[式中、y、A、R1、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は前述の通りであり、R14は炭素数1〜6のアルキルである]で表される化合物を酸化することを特徴とする方法。 - 請求項1記載のトリケトン系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
- 請求項1記載のトリケトン系化合物又はその塩の除草有効量を施用する有害植物の防除方法。
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