JP6771524B2 - 高分子 - Google Patents
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Description
例えば、前記高分子は、ケイ素原子を含む化合物として、例えば、下記化学式5の化合物を重合単位で含むことができる。下記化学式5の化合物は、高分子内で耐水性と耐油性の均衡を維持し、追加的に光沢性を高める役目をすることができる。
実施例又は比較例で製造された高分子溶液を約150℃の温度で約60分間維持し、溶媒を揮発させた。次に、溶媒を揮発させた高分子1gを採取する。次に、前記採取された1gの高分子を溶媒(ヘキサン、エチルアセテート、アセトン又は水)5gに入れ、常温で30分間撹拌した後、溶解されない残留高分子を除去した。残留高分子が除去された透明な溶液を分取し、150℃で30分間乾燥させて溶媒を除去し、質量比較を通じて固形分の含量を計算した。固形分の含量を通じて溶媒内にとけている高分子の濃度を測定して、その測定された量を100gの溶媒に対する数値に換算して溶解度を求めた。残留高分子の除去後にも、溶液が透明でない場合、溶液をフィルター(0.45μm NYLON)に通過させて透明な溶液を得た後、前記過程を行った。
〈溶解度評価基準〉
A:溶解度が15以上の場合
B:溶解度が10超過且つ15未満の場合
C:溶解度が5超過且つ10以下の場合
D:溶解度が5以下の場合
重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(PDI)は、GPCを使用して以下の条件で測定し、検量線の製作には、Agilent systemの標準ポリスチレンを使用して測定結果を換算した。
〈測定条件〉
測定器:Agilent GPC(Agilent 1200 series、U.S.)
カラム:PL Mixed B 2個 連結
カラム温度:40℃
溶離液:THF(Tetrahydrofuran)
流速:1.0mL/min
濃度:〜1mg/mL(100μL injection)
ガラス転移温度(Tg)は、単量体の組成によって下記数式に基づいて算出した。
〈数式〉
1/Tg=ΣWn/Tn
前記数式で、Wnは、高分子の各単量体の重量分率であり、Tnは、単量体が単独重合体を形成した場合に現われるガラス転移温度であり、前記数式の右辺は、使用された単量体の重量分率を、その単量体が単独重合体を形成した場合に示すガラス転移温度で分けた数値(Wn/Tn)を単量体別に計算した後、計算された数値をすべて合算した結果である。
溶媒としてイソドデカン(isododecane)に各製造例で製造された高分子を約10重量%の濃度で溶解させ、セレシン(ceresine)、合成ワックス(synthetic wax)及びマイクロクリスタルワックス(microcrystanlline wax)をそれぞれ7重量%、6重量%及び8重量%の濃度で約90℃の温度で溶解させて、組成物Aを製造する。次に、前記組成物Aにプロピレンカーボネート(propylene carbonate)及びジステアルジモニウムヘクトライト(disteardimonium hectorite)をそれぞれ8重量%及び2重量%の濃度で追加し、20分間均一に分散させて、組成物Bを製造する。次に、前記に酸化鉄(iron oxide(CI77499))を6重量%の濃度で追加した後、保存料(preservatives)を適量添加し、30分間分散させた後、約28℃程度に徐々に冷却させて、マスカラ剤形を製造する。
マスカラ剤形をスライドガラス(ガラス板)に30μmの厚さに塗布した後、室温で完全乾燥する。乾燥後、マスカラに水と皮脂をそれぞれ0.1g落として、20分間放置した後、化粧綿をその上に載置し、200gfの力で30回往復運動した後、化粧綿についた程度を比較し、下記基準によって評価する。
〈評価基準〉
化粧綿についた程度によって0〜5の範囲内で尺度で比較したとき、化粧綿にマスカラが全然つかない場合を5にし、下記比較例1の高分子を適用した場合を対照群(reference)として3にし、前記対照群に比べて優れた水準をサンプル間の相対比較で小数点の第一桁まで数値化した。
製造されたマスカラ剤形を被実験者のまつげに塗布した後、6時間後に映像を撮影して比較し、下記基準に基づいて評価する。
〈評価基準〉
6時間経過後、映像を撮影し、広がり面積を映像分析することによって、数値で示す。映像分析時に、広がりの面積をピクセル(pixel)単位で数値化して示した。
前記製造されたマスカラ剤形をスライドガラス(ガラス板)に30μmの厚さに塗布した後、室温で完全乾燥させ、乾燥したサンプルを常温で水に約30分間沈積させた後に取り出して、質量減少率(=100×(1−B/A)、単位:%、前記Aは、マスカラ剤形が塗布されたスライドガラス全体質量であり、Bは、前記を水に沈積させた後に取り出した後、水気を除去してから測定したスライドガラス全体質量である)によって下記基準に基づいて耐水性を評価する。
〈評価基準〉
A:質量減少率が5%以下の場合
B:質量減少率が5%を超過する場合
高分子の製造のための単量体は、下記表1に示された種類及び比率で適用した。下記表1に示されたように、単量体を混合した後、溶媒であるイソドデカン(Isododecane)に単量体濃度が35重量%になるように投入し、さらに、適正量の熱開始剤(V−65、2、2’−azobis(2、4−dimentyl valeronitrile)を投入した後、反応器を密封する。次に、撹拌と共に、常温で約30分間窒素でバブリングし、溶存酸素を除去し、酸素が除去された反応混合物を70℃程度の温度に昇温しながら約40分間窒素バブリングを追加に進行する。前記過程を通じて温度が70℃まで上昇すると、溶媒に溶解されていた熱開始剤により重合反応が進行される。約24時間程度反応を進行した後、温度を常温に低めて終了させる(下記表で、比較例3のTMSSは、Dow Corning社のMQ−1600 Resinに該当する)。
図1は、実施例1の高分子に対するNMR分析結果である。図面から分かるように、実施例1の高分子に対する分析結果、二重結合末端の=CH2に由来した1Hピークは、ほとんど確認されず、これから重合が効果的に行われたことが分かった。また、高分子を形成する単量体であるLMA、IBOMA及びKBE−503の−COO−に隣接した−CH2−及び−CH−ピーク、そしてEOEOEAの−OCH2CH2O−ピークとKBE−503のSiO(CH2−)3に由来したピークが4.7ppm〜3.3ppm領域で10の面積値を有することが確認された。側鎖の−CH2−とメタ位置に由来した−CH3由来のピークが2.0ppm〜1.5ppm領域で35の面積値を有することが確認され、高分子主鎖に由来した−CH2CH−又は−CH2CH2−由来1Hピークが1.5ppm〜0.5ppmで55の面積値を有することが確認された。
実施例及び比較例の各高分子に対して物性を測定した結果を下記表2に整理して記載した。
Claims (11)
- 単一高分子の溶解度パラメータが10.0(cal/cm3)1/2未満である第1単量体の重合単位と;単一高分子の溶解度パラメータが10.0(cal/cm3)1/2以上である第2単量体の重合単位と;下記化学式5の化合物の重合単位とを含む高分子であって、
前記高分子は、第1単量体の重合単位を50〜99.9重量部、第2単量体の重合単位を0.1〜20重量部、及び化学式5の化合物の重合単位を0.1〜10重量部の割合で含み、第1単量体は、下記化学式1で表示される化合物であり、第2単量体は、下記化学式2又は3で表示される化合物であり、
重量平均分子量が10,000〜500,000の範囲内である、高分子:
- 第1単量体は、単一高分子の溶解度パラメータが5(cal/cm3)1/2〜9.5(cal/cm3)1/2の範囲内にある、請求項1に記載の高分子。
- 化学式1で、Qは、炭素数1〜4のアルキル基であり、Bは、炭素数6〜12の脂環式炭化水素基である、請求項1に記載の高分子。
- 第2単量体は、単一高分子の溶解度パラメータが10.0(cal/cm3)1/2〜15.0(cal/cm3)1/2の範囲内にある、請求項1に記載の高分子。
- 化学式2で、Qは、水素又は炭素数1〜4のアルキル基であり、Uは、炭素数1〜4のアルキレン基であり、Zは、水素又は炭素数1〜4のアルキル基であり、mは、1〜30の範囲内の数である、請求項1に記載の高分子。
- 化学式5で、R1〜R6のうち少なくとも1個は、アルコキシ基である、請求項1に記載の高分子。
- 化学式5で、nは、0であり、R1、R3、R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、(メタ)アクリロイルアルキル基又は(メタ)アクリロイルオキシアルキル基であり、且つR1、R3、R5及びR6のうち少なくとも1個は、アルコキシ基であり、また、R1、R3、R5及びR6のうち少なくとも1個は、(メタ)アクリロイルアルキル基又は(メタ)アクリロイルオキシアルキル基である、請求項1に記載の高分子。
- 化学式5で、nは、1〜20の範囲内の数であり、R1〜R6が、それぞれ独立して、アルキル基、(メタ)アクリロイルアルキル基又は(メタ)アクリロイルオキシアルキル基であり、且つR1〜R6のうち少なくとも1個は、(メタ)アクリロイルアルキル基又は(メタ)アクリロイルオキシアルキル基である、請求項1に記載の高分子。
- ガラス転移温度が10℃〜110℃の範囲内にある、請求項1に記載の重合体。
- 誘電定数(25℃)が1〜3の範囲内である溶媒に対する常温においての溶解度が10以下であり、誘電定数(25℃)が75〜85の範囲内である溶媒に対する常温においての溶解度が10以下である、請求項1に記載の高分子。
- 誘電定数(25℃)が4〜15の範囲内である溶媒に対する常温においての溶解度が15以上である、請求項1に記載の高分子。
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