JP6722665B2 - 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 - Google Patents
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 Download PDFInfo
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Description
また、特許文献2についても、スカムの発生を抑制し、良好な形状のレジストパターンを得ることを課題としているが、パターンの倒れ性能などの諸特性と、スカムの発生の抑制を高いレベルで満足させることは難しい。
上記事情に鑑み、本発明の目的は、特に、超微細(例えば、線幅50nm以下)のパターンの形成において、感度、解像性、及び倒れ性能に優れ、スカムの発生が抑制され、かつラインエッジラフネス性能に優れたパターンを形成することが可能な感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、それを用いた感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を有するマスクブランクス、パターン形成方法、上記パターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法、及び電子デバイスを提供することにある。
すなわち、本発明者らは、以下の手段により、上記課題を解決できることを見出した。
[1]
酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が低下する化合物(A)、
フッ素原子、フッ素原子を有する基、珪素原子を有する基、炭素数が6以上のアルキル基、炭素数が5以上のシクロアルキル基、炭素数が6以上のアリール基、及び、炭素数が7以上のアラルキル基からなる群より選択される1つ以上の基を有する繰り返し単位を含む樹脂(B)(ただし、下記樹脂AX−1及び下記樹脂AX−2を除く)、
上記樹脂(B)とは異なる、芳香環を有する樹脂(C)、及び、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(ただし、下記一般式(1’)または下記一般式(2’)で表される構造を1つ以上有する化合物を除く)
を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物であって、
上記樹脂(B)が更に、酸の作用により分解する基を有する繰り返し単位を含み、
上記樹脂(B)の含有量が、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物中の全固形分に対し、0.1〜15質量%であり、
上記樹脂(C)が、下記一般式(30)で表される繰り返し単位を有する樹脂である、
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
AX−1
AX−2
上記一般式(30)中、
R31、R32及びR33は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R33はAr3と結合して環を形成していてもよく、その場合のR33はアルキレン基を表す。
X3は、単結合又は2価の連結基を表す。
Ar3は、(n3+1)価の芳香環基を表し、R33と結合して環を形成する場合には(n3+2)価の芳香環基を表す。
n3は、1〜4の整数を表す。
上記一般式(1’)において、R 1 ’は水素原子または1価の置換基を示し、p’は1以上の整数であり、R 2 ’が存在するとき、R 1 ’O−とR 2 ’とがそれらに含まれる原子を介して環を形成してもよく、またR 1 ’O−基が複数存在する場合、少なくとも2つのR 1 ’O−が少なくとも2個のR 1 ’中に含まれる原子を介して相互に結合して環を形成してもよい。
上記一般式(1’)および一般式(2’)において、Z 1 ’およびZ 2 ’は相互に独立にフッ素原子または炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のパーフルオロアルキル基を示し、Y 1 ’は単結合または2価の基を示し、R 2 ’は1価または2価の置換基を示し、q’は0以上の整数であり、n’は0〜5の整数である。
[2]
上記樹脂(B)が、フッ素原子、フッ素原子を有する基、珪素原子を有する基、炭素数が6以上のアルキル基、及び炭素数が5以上のシクロアルキル基からなる群より選択される1つ以上の基を有する繰り返し単位を含む、[1]に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
[3]
上記樹脂(B)が、フッ素原子、フッ素原子を有する基、珪素原子を有する基、及び炭素数が6以上のアルキル基からなる群より選択される1つ以上の基を有する繰り返し単位を含む、[1]又は[2]に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
[4]
上記化合物(A)の分子量が100〜1000である、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
[5]
上記化合物(A)が、フェノール誘導体である[1]〜[4]のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
[6]
上記化合物(A)が、下記一般式(1)で表される構造を有する、[1]〜[5]のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(1)中、R1〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1から50の有機基、又は、一般式(3)中のLにより表される連結基又は単結合との結合部位を表す。但し、R2〜R6の少なくとも1つは一般式(2)で表される構造である。
一般式(2)中、R7は水素原子、又は炭素数1〜30の有機基を表し、*はR2〜R6のいずれかにおける結合部位を表す。
一般式(3)中、Lは連結基又は単結合を表し、*はR1〜R6のいずれかにおける結合部位を表し、kは2〜5の整数を表す。
[7]
上記樹脂(B)が、下記一般式(A1)及び一般式(A2)で表される繰り返し単位の少なくとも1種を含有する、[1]〜[6]のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(A1)中、
nは1〜5の整数を表し、mは1≦m+n≦5なる関係を満足する0〜4の整数を表す。
S1は、置換基を表し、mが2以上の場合には、複数のS1は互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
A1は、水素原子、又は、酸の作用により脱離する基を表す。但し、少なくとも1つのA1は酸の作用により脱離する基を表す。n≧2の場合には、複数のA1は、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
一般式(A2)中、
Xは、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、カルボキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
A2は、酸の作用により脱離する基を表す。
[8]
上記活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物がスルホニウム塩である、[1]〜[7]のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
[9]
更に、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する塩基性化合物、又はアンモニウム塩化合物を含有する、[1]〜[8]のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
[10]
[1]〜[9]のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成された感活性光線性又は感放射線性膜。
[11]
[10]に記載の感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス。
[12]
[1]〜[9]のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布して膜を形成する工程、
上記膜を露光する工程、及び
露光した上記膜を現像してネガ型パターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。
[13]
上記膜を露光する工程は、上記膜を電子線又は極紫外線により露光する工程である、[12]に記載のパターン形成方法。
[14]
[12]又は[13]に記載のパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
本発明は上記[1]〜[14]に関するものであるが、本明細書には参考のためその他の事項についても記載した。
酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が低下する化合物(A)、
フッ素原子、フッ素原子を有する基、珪素原子を有する基、炭素数が6以上のアルキル基、炭素数が5以上のシクロアルキル基、炭素数が6以上のアリール基、及び、炭素数が7以上のアラルキル基からなる群より選択される1つ以上の基を有する繰り返し単位を含む樹脂(B)、及び、
上記樹脂(B)とは異なる、芳香環を有する樹脂(C)
を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<2>
上記樹脂(B)が更に、酸の作用により分解する基を有する繰り返し単位を含む、<1>に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<3>
上記樹脂(C)が、下記一般式(30)で表される繰り返し単位を有する樹脂である<1>又は<2>に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
R31、R32及びR33は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R33はAr3と結合して環を形成していてもよく、その場合のR33はアルキレン基を表す。
X3は、単結合又は2価の連結基を表す。
Ar3は、(n3+1)価の芳香環基を表し、R33と結合して環を形成する場合には(n3+2)価の芳香環基を表す。
n3は、1〜4の整数を表す。
<4>
上記化合物(A)が、フェノール誘導体である<1>〜<3>のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<5>
上記化合物(A)が、下記一般式(1)で表される構造を有する、<1>〜<4>のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(2)中、R7は水素原子、又は炭素数1〜30の有機基を表し、*はR2〜R6のいずれかにおける結合部位を表す。
一般式(3)中、Lは連結基又は単結合を表し、*はR1〜R6のいずれかにおける結合部位を表し、kは2〜5の整数を表す。
<6>
上記樹脂(B)が、下記一般式(A1)及び一般式(A2)で表される繰り返し単位の少なくとも1種を含有する、<1>〜<5>のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
nは1〜5の整数を表し、mは1≦m+n≦5なる関係を満足する0〜4の整数を表す。
S1は、置換基を表し、mが2以上の場合には、複数のS1は互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
A1は、水素原子、又は、酸の作用により脱離する基を表す。但し、少なくとも1つのA1は酸の作用により脱離する基を表す。n≧2の場合には、複数のA1は、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
一般式(A2)中、
Xは、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、カルボキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
A2は、酸の作用により脱離する基を表す。
<7>
更に、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有する、<1>〜<6>のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<8>
上記活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物がスルホニウム塩である、<7>に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<9>
更に、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する塩基性化合物、又はアンモニウム塩化合物を含有する、<1>〜<8>のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<10>
<1>〜<9>のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成された感活性光線性又は感放射線性膜。
<11>
<10>に記載の感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス。
<12>
<1>〜<9>のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布して膜を形成する工程、
上記膜を露光する工程、及び
露光した上記膜を現像してネガ型パターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。
<13>
上記膜を露光する工程は、上記膜を電子線又は極紫外線により露光する工程である、<12>に記載のパターン形成方法。
<14>
<12>又は<13>に記載のパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
なお、ここで「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線(EB)等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線又は放射線を意味する。
また、ここで「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本発明の感放射線性又は感活性光線性樹脂組成物は、電子線又は極紫外線露光用であることが好ましい。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が低下する化合物(A)(「化合物(A)」ともいう)を含有する。
化合物(A)は高分子化合物であってもよいし、低分子化合物であってもよい。
反応性、現像性の観点から、化合物(A)はフェノール誘導体であることが好ましい。
酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が低下する樹脂(「樹脂〔N−A〕」ともいう)としては、特に限定されないが、後述する酸発生剤から発生した酸の作用によってアルカリ現像液に対する溶解速度が低下する樹脂であることが好ましい。
樹脂〔N−A〕は、酸又は活性種の作用によって重合する基を有する樹脂が挙げられ、下記一般式(L−1)で表される繰り返し単位及び下記一般式(L−2)で表される繰り返し単位のうち少なくとも1種を有する樹脂であることが好ましい。
一般式(L−1)で表される繰り返し単位を有する樹脂としては特開2012−242556号公報の[0030]〜[0047]、一般式(L−2)で表される繰り返し単位を有する樹脂としては特開2014−24999号公報の[0044]〜[0048]、特開2013−164588号公報の[0020]〜[0031]に記載の化合物を好適に使用することができる。
本発明においては、一般式(L−1)で表される繰り返し単位及び下記一般式(L−2)で表される繰り返し単位の少なくとも1種が、後述する樹脂(C)の一部に組み込まれても良く、樹脂(C)とは異なる樹脂に組み込まれても良い。
RL1におけるシクロアルキル基としては、単環型あるいは多環型のいずれであってもよく、炭素数3〜17のシクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルナニル基、アダマンチル基等)が挙げられる。炭素数5〜12のシクロアルキル基が好ましく、炭素数5〜10のシクロアルキル基がより好ましく、炭素数5〜6のシクロアルキル基が特に好ましい。
一般式(L−1)におけるRL1としては、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましく、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基が特に好ましい。
RL2、RL3及びRL4は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。
X1は、単結合、又は、直鎖状又は分岐状の炭化水素基、環員としてヘテロ原子を含有しても良い環状の炭化水素基、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子、アルキル基又は−CH2ORL1で表される基)、及び、これらを組み合わせた基からなる群より選択される(r+1)価の基を表す。なお、−CH2ORL1で表される基におけるRL1は、上記一般式(L−1)におけるRL1と同義である。
rは1〜5の整数を表す。ただし、X1が単結合である場合、rは1である。
樹脂〔N−A〕は、公知のラジカル重合法やアニオン重合法やリビングラジカル重合法(イニファーター法等)により合成することができる。例えば、アニオン重合法では、ビニルモノマーを適当な有機溶媒に溶解し、金属化合物(ブチルリチウム等)を開始剤として、通常、冷却条件下で反応させて重合体を得ることができる。
酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が低下する低分子化合物(「低分子化合物〔N−C〕」ともいう)は特に限定はされないが、後述する酸発生剤から発生した酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が低下する化合物が挙げられる。
低分子化合物〔N−C〕の分子量範囲は100〜1000が好ましく、200〜900がより好ましく、300〜800が特に好ましい。
ここで、本発明における低分子化合物とは、不飽和結合を持った化合物(いわゆる重合性モノマー)を、開始剤を使用しつつその不飽和結合を開裂させ、連鎖的に結合を成長させることによって得られる、いわゆるポリマーやオリゴマーではなく、一定の分子量を有する化合物(実質的に分子量分布を有さない化合物)である。
架橋剤は、例えば、樹脂(C)を架橋しうる架橋性基を有している化合物であり、好ましくは架橋性基として、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基、アシルオキシメチル基、又はアルコキシメチルエーテル基を2個以上有する化合物、又はエポキシ化合物である。
更に好ましくは、アルコキシメチル化、アシルオキシメチル化メラミン化合物、アルコキシメチル化、アシルオキシメチル化ウレア化合物、ヒドロキシメチル化又はアルコキシメチル化フェノール化合物、及びアルコキシメチルエーテル化フェノール化合物等が挙げられる。
一般式(2)中、R7は水素原子、又は炭素数1〜30の有機基を表し、*はR2〜R6のいずれかにおける結合部位を表す。
一般式(3)中、Lは連結基又は単結合を表し、*はR1〜R6のいずれかにおける結合部位を表し、kは2〜5の整数を表す。
また、R2〜R6の少なくとも1つは一般式(2)で表される構造である。一般式(2)中のR7により表される炭素数1〜30の有機基としては、上述したR1〜R6により表される有機基と同様の具体例が挙げられる。1分子中に一般式(2)で表される構造を2個以上有することが好ましい。
一般式(3)中のLにより表される連結基としては、例えば、アルキレン基、アリーレン基、カルボン酸エステル結合、炭酸エステル結合、エーテル結合、チオエーテル結合、スルホ基、スルホン基、ウレタン結合、ウレア結合、又はこれらの2以上を組み合わせた基などが挙げられ、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基、カルボン酸エステル結合が挙げられる。
kは、好ましくは2又は3を表す。
また本発明において、架橋剤は単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。
RNM1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はオキソアルキル基を表す。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
RNM2は、各々独立に、水素原子、アルキル基(炭素数1〜6が好ましい)、又はシクロアルキル基(炭素数5〜6が好ましい)を表す。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
RNM3は、各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、直鎖又は分岐のアルキル基(炭素数1〜6が好ましい)、シクロアルキル基(炭素数5〜6が好ましい)、オキソアルキル基(炭素数1〜6が好ましい)、アルコキシ基(炭素数1〜6が好ましい)又はオキソアルコキシ基(炭素数1〜6が好ましい)を表す。
Gは、単結合、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基(炭素数1〜3が好ましい)又はカルボニル基を表す。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
RNM4は、各々独立に、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基又はアルコキシ基を表す。
RNM1は、各々独立に、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
RNM5は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は下記一般式(CLNM−5´)で表される原子団を表す。
RNM6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は下記一般式(CLNM−5´´)で表される原子団を表す。
RNM1は、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものである。
一般式(CLNM−5´´)において、
RNM1は、一般式(CLNM−1)に於ける、RNM1と同様のものであり、RNM5は、一般式(CLNM−5)に於けるRNM5と同様のものである。
以下に、上記一般式(CLNM−1)で表される部分構造を2個以上有する化合物の具体例を例示するが、これらに限定されるものではない。
本発明の組成物は、フッ素原子、フッ素原子を有する基、珪素原子を有する基、炭素数が6以上のアルキル基、炭素数が5以上のシクロアルキル基、炭素数が6以上のアリール基、及び、炭素数が7以上のアラルキル基からなる群より選択される1つ以上の基を有する繰り返し単位を含む樹脂(B)(「樹脂(B)」ともいう)を含有する。
また膜の表層に樹脂(B)が偏在することにより、難溶性物質の形成が抑制され、スカムが劇的に低減されると推定される。これにより、パターンの倒れ性能などの諸特性を維持しながら、スカムの発生を抑制することができると考えられる。
nは1〜5の整数を表し、mは1≦m+n≦5なる関係を満足する0〜4の整数を表す。
S1は、置換基(水素原子を除く)を表し、mが2以上の場合には、複数のS1は互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
A1は、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。但し、少なくとも1つのA1は酸の作用により脱離する基を表す。n≧2の場合には、複数のA1は、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Xは、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、カルボキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
A2は、酸の作用により脱離する基を表す。
nは、上述したように、1〜5の整数を表し、好ましくは1又は2であり、特に好ましくは1である。
mは、上述したように、1≦m+n≦5なる関係を満足する0〜4の整数を表し、好ましくは0〜2であり、より好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
S1は、上述したように、置換基(水素原子を除く)を表す。
S1により表される置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラルキルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基が挙げられる。
上記アリールオキシエチル基の例としては、フェニルオキシエチル基、シクロヘキシルフェニルオキシエチル基等を挙げることができる。これらの基は更に置換基を有していても良い。
上記アラルキルカルボニルオキシエチル基の例としては、ベンジルカルボニルオキシエチル基等を挙げることができる。これらの基は更に置換基を有していても良い。
直鎖アルキル基としては、炭素数が1〜30のものが好ましく、炭素数が1〜20のものがより好ましい。このような直鎖アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基及びn−デカニル基が挙げられる。
以下に、一般式(A1)により表される繰り返し単位の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
Xは、上述したように、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、カルボキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
Tの2価の連結基としては、アルキレン基、−COO−Rt−基、−O−Rt−基等が挙げられる。式中、Rtは、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表す。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)3−基がより好ましい。
Tは単結合であることが特に好ましい。
A2は、3級のアルキル基又は3級のシクロアルキル基であることが好ましい。
脂環構造の例としては、下記脂環構造(1)〜(50)が挙げられる。
これらの脂環構造が有してもよい置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基を表す。上記アルコキシ基としては、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。アルキル基及びアルコキシ基が有してもよい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4)等を挙げることができる。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R’は水素原子又はアルキル基を表す。
Lは単結合又は2価の連結基を表す。
R1は水素原子又は1価の置換基を表す。
R2は、フッ素原子を含まない1価の置換基を表す。R1とR2とが互いに結合し、式中の酸素原子と共に環を形成してもよい。
R3は水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Raは水素原子、アルキル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。
L1は単結合又は2価の連結基を表す。
R1及びR2はそれぞれ独立にアルキル基を表す。但し、少なくとも一方のアルキル基が有する炭素数は2以上である。
以下、繰り返し単位(Aa1)及び繰り返し単位(Aa2)について詳細に説明する。
まず、一般式(Aa1)で表される繰り返し単位について説明する。
R111〜R113の少なくとも2つが互いに結合して環を形成する場合、形成される環としては、例えばテトラヒドロピラン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、アダマンタン環、ノルボルネン環、ノルボルナン環などが挙げられる。これらの環は置換基を有しても良く、有し得る置換基としては、アルキル基、及び、R111〜R113としてのアルキル基が更に有し得る置換基の具体例として前述した各基が挙げられる。
上記一般式(Aa1)における、下記一般式(Aa1’)で表される部分構造の好ましい具体例は以下の通りである。一般式(Aa1’)及び具体例中、*は上記一般式(Aa1)におけるR1及びR3が結合した炭素原子に連結する結合手を表し、R’及びLは各々、一般式(Aa1)中のR’及びLを表す。
次に、一般式(Aa2)で表される繰り返し単位について詳細に説明する。
R13としては水素原子又はメチル基であることがより好ましい。
Raのアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、例えば、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。
L1で表される2価の連結基としては、アルキレン基、2価の芳香環基、−COO−L11−、−O−L11−、これらの2つ以上を組み合わせて形成される基等が挙げられる。ここで、L11はアルキレン基、シクロアルキレン基、2価の芳香環基、アルキレン基と2価の芳香環基を組み合わせた基を表す。
Xは、脂環式基を表す。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、上記樹脂(B)とは異なる、芳香環を有する樹脂(C)(「樹脂(C)」ともいう)を含有する。
なお、前述したように、樹脂(C)は上記化合物(A)であってもよい。すなわち、樹脂(C)が酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が低下する化合物であってもよい。
また、本発明においては、前述のように樹脂(B)がレジストパターンの表面に偏在し、難溶性物質の形成を抑制することで、スカムが低減すると考えられるため、樹脂(B)が表面に偏在できるように樹脂(C)を選択することが好ましい。したがって、樹脂(B)がフッ素原子を有する繰り返し単位を含む場合は、樹脂(C)はフッ素原子を有する繰り返し単位を含まないことが好ましく、樹脂(B)がフッ素原子を有する基を有する繰り返し単位を含む場合は、樹脂(C)はフッ素原子を有する基を有する繰り返し単位を含まないことが好ましく、樹脂(B)が珪素原子を有する基を有する繰り返し単位を含む場合は、樹脂(C)は珪素原子を有する基を有する繰り返し単位を含まないことが好ましく、樹脂(B)が炭素数が6以上のアルキル基を有する繰り返し単位を含む場合は、樹脂(C)は炭素数が6以上のアルキル基を有する繰り返し単位を含まないことが好ましく、樹脂(B)が炭素数が5以上のシクロアルキル基を有する繰り返し単位を含む場合は、樹脂(C)は炭素数が5以上のシクロアルキル基を有する繰り返し単位を含まないことが好ましい。
樹脂(B)がアリール基、アラルキル基を有する場合には、樹脂(C)が有するアリール基、アラルキル基は、樹脂(B)のアリール基、アラルキル基よりも少ない炭素数のアリール基、アラルキル基であることが好ましい。樹脂(B)のアリール基の好ましい炭素数は7以上であり、更に好ましくは10以上である。樹脂(B)のアラルキル基の好ましい炭素数は8以上であり、更に好ましくは10以上である。
一般式(30)
R31、R32及びR33は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R33はAr3と結合して環を形成していてもよく、その場合のR33はアルキレン基を表す。
X3は、単結合又は2価の連結基を表す。
Ar3は、(n3+1)価の芳香環基を表し、R33と結合して環を形成する場合には(n3+2)価の芳香環基を表す。
n3は、1〜4の整数を表す。
(n3+1)価の芳香環基は、更に置換基を有していても良い。
)、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、フェニル基等のアリール基が挙げられる。
X3により表わされる−CONR64−(R64は、水素原子、アルキル基を表す)におけるR64のアルキル基としては、R61〜R63のアルキル基と同様のものが挙げられる。
X3としては、単結合、−COO−、−CONH−が好ましく、単結合、−COO−がより好ましい。
一般式(30)で表される繰り返し単位は、ヒドロキシスチレン構造を備えていることが好ましい。即ち、Ar3は、ベンゼン環基であることが好ましい。
以下、芳香環を有する繰り返し単位の具体例を記載するが、これに限定されるものではない。
樹脂(C)が、前述の特定の構造を有することで、樹脂(C)のガラス転移温度(Tg)が高くなり、非常に硬いレジスト膜を形成することができ、酸の拡散性やドライエッチング耐性を制御することができる。従って、電子線や極紫外線等の活性光線又は放射線の露光部における酸の拡散性が非常に抑制されるため、微細なパターンでの解像力、パターン形状及びLER性能が更に優れる。また、樹脂(C)が非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有することが、ドライエッチング耐性の更なる向上に寄与するものと考えられる。更に、詳細は不明だが、多環脂環炭化水素構造は水素ラジカルの供与性が高く、光酸発生剤の分解時の水素源となり、光酸発生剤の分解効率が更に向上し、酸発生効率が更に高くなっていると推定され、これがより優れた感度に寄与するものと考えられる。
より具体的には、非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基は、酸及びアルカリに安定な基であることが好ましい。酸及びアルカリに安定な基とは、酸分解性及びアルカリ分解性を示さない基を意味する。ここで酸分解性とは、光酸発生剤が発生する酸の作用により分解反応を起こす性質を意味する。
またアルカリ分解性とは、アルカリ現像液の作用により分解反応を起こす性質を意味し、アルカリ分解性を示す基としてはポジ型の化学増幅型レジスト組成物において好適に使用される樹脂中に含まれる、従来公知のアルカリ現像液の作用で分解しアルカリ現像液中への溶解速度が増大する基(例えばラクトン構造を有する基など)が挙げられる。
多環脂環炭化水素構造を有する基における多環脂環炭化水素構造は、単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造、若しくは、多環型の脂環炭化水素構造を意味し、有橋式であってもよい。単環型の脂環炭化水素基としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造はこれらの基を複数有する。単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造は、単環型の脂環炭化水素基を2〜4個有することが好ましく、2個有することが特に好ましい。
これらの多環脂環炭化水素構造(単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造については、前述の樹脂(B)で記載した式(1)〜(51)が挙げられる。
前述の非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基で、フェノール性水酸基の水素原子が置換された構造は、前述の非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基で、フェノール性水酸基の水素原子が置換された構造を有する繰り返し単位として、樹脂(C)に含有されることが好ましく、下記一般式(3A)で表される繰り返し単位として樹脂(C)に含有されることがより好ましい。
Xは非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基を表す。
Ar1は芳香族環を表す。
m2は1以上の整数である。
Ar1の芳香族環は、上記−OXで表される基以外にも置換基を有していてもよく、置換基としては例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜6)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜10)、アリール基(好ましくは炭素数6〜15)、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜6)、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基が好ましく、アルコキシ基がより好ましい。
一般式(4A)で表される繰り返し単位を有する樹脂(C)を使用すると、樹脂(C)のTgが高くなり、非常に硬いレジスト膜を形成するため、酸の拡散性やドライエッチング耐性をより確実に制御できる。
Yは単結合又は2価の連結基を表す。
X2は非酸分解性の多環脂環炭化水素基を表す。
このような多環脂環炭化水素基は、単環型の脂環炭化水素基を複数有する基、若しくは、多環型の脂環炭化水素基であり、有橋式であってもよい。単環型の脂環炭化水素基としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、これらの基を複数有する。単環型の脂環炭化水素基を複数有する基は、単環型の脂環炭化水素基を2〜4個有することが好ましく、2個有することが特に好ましい。
一般式(4’)におけるR13は水素原子又はメチル基を表すが、水素原子が特に好ましい。
一般式(4’)におけるアダマンチルエステル基の置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位が好ましい。
一般式(3A)で示される繰り返し単位の具体例としては、以下のものが挙げられる。
これら他の繰り返し単位を形成するための重合性モノマーの例としてはスチレン、アルキル置換スチレン、アルコキシ置換スチレン、ハロゲン置換スチレン、O−アルキル化スチレン、O−アシル化スチレン、水素化ヒドロキシスチレン、無水マレイン酸、アクリル酸誘導体(アクリル酸、アクリル酸エステル等)、メタクリル酸誘導体(メタクリル酸、メタクリル酸エステル等)、N−置換マレイミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、置換基を有しても良いインデン等を挙げることができる。
樹脂(C)は、これら他の繰り返し単位を含有してもしなくても良いが、含有する場合、これら他の繰り返し単位の樹脂(C)中の含有量は、樹脂(C)を構成する全繰り返し単位に対して、一般的に1〜30モル%、好ましくは1〜20モル%、より好ましくは2〜10モル%である。
R6は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はアシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(−OCOR又は−COOR:Rは炭素数1〜6のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又はカルボキシル基を表す。
n3は0〜6の整数を表す。
R7は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はアシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(−OCOR又は−COOR:Rは炭素数1〜6のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又はカルボキシル基を表す。
n4は0〜4の整数を表す。
X4はメチレン基、酸素原子又は硫黄原子である。R5は炭素数6〜20のアリ−ル基又はアラルキル基で、水酸基、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルコキシ基、エステル基(−OCOR又は−COOR:Rは炭素数1〜6のアルキル基)、ケトン基(−COR:Rは炭素数1〜6のアルキル基)、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、アミノ基又はシアノ基を有していてもよい。
また、樹脂(C)は、ラジカル重合法やアニオン重合法で合成したポリマーに高分子反応で修飾して合成することが好ましい。
樹脂(C)の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(D)(「化合物(D)」、「酸発生剤」又は「光酸発生剤」ともいう)を含有することが好ましい。
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(D)は、低分子化合物の形態であっても良く、重合体の一部に組み込まれた形態であっても良い。また、低分子化合物の形態と重合体の一部に組み込まれた形態を併用しても良い。
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(D)が、低分子化合物の形態である場合、分子量が3000以下であることが好ましく、2000以下であることがより好ましく、1000以下であることが更に好ましい。
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(D)が、重合体の一部に組み込まれた形態である場合、前述した樹脂(C)の一部に組み込まれても良く、樹脂(C)とは異なる樹脂に組み込まれても良い。
酸発生剤の好ましい形態として、オニウム塩化合物を挙げることができる。そのようなオニウム塩化合物としては、例えば、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩などを挙げることができ、スルホニウム塩であることが特に好ましい。
また、酸発生剤の別の好ましい形態として、活性光線又は放射線の照射により、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生する化合物を挙げることができる。その形態における酸発生剤は、例えば、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩、オキシムスルホネート、イミドスルホネートなどを挙げることができる。
酸発生剤は、電子線又は極紫外線の照射により酸を発生する化合物であることが好ましい。
本発明において、好ましいオニウム塩化合物として、下記一般式(7)で表されるスルホニウム化合物、若しくは一般式(8)で表されるヨードニウム化合物を挙げることができる。
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4及びRa5は、各々独立に、有機基を表す。
X−は、有機アニオンを表す。
以下、一般式(7)で表されるスルホニウム化合物及び一般式(8)で表されるヨードニウム化合物を更に詳述する。
一般式(7)中のRa1、Ra2及びRa3、並びに、一般式(8)中のRa4及びRa5は、上記の通り、各々独立に有機基を表し、好ましくは、Ra1、Ra2及びRa3の少なくとも1つ、並びに、Ra4及びRa5の少なくとも1つがそれぞれアリール基である。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
一般式(7)及び(8)におけるX−の有機アニオンは、例えばスルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、ビス(アルキルスルホニル)アミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンなどが挙げられ、好ましくは、下記一般式(9)、(10)又は(11)で表される有機アニオンであり、より好ましくは下記一般式(9)で表される有機アニオンである。
上記X−の有機アニオンが、電子線や極紫外線などの活性光線又は放射線により発生する酸であるスルホン酸、イミド酸、メチド酸などに対応する。
上記Rc1、Rc2、Rc3及びRc4の有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基又はこれらの複数が連結された基を挙げることができる。これら有機基のうち、より好ましくは1位がフッ素原子又はフロロアルキル基で置換されたアルキル基、フッ素原子又はフロロアルキル基で置換されたフェニル基である。フッ素原子又はフロロアルキル基を有することにより、光照射によって発生した酸性度が上がり、感度が向上する。ただし、末端基は置換基としてフッ素原子を含有しないことが好ましい。
そして、本発明においては、化合物(D)は、露光した酸の非露光部への拡散を抑制し、解像性やパターン形状を良好にする観点から、体積130Å3以上の大きさの酸(より好ましくはスルホン酸)を発生する化合物であることが好ましく、体積190Å3以上の大きさの酸(より好ましくはスルホン酸)を発生する化合物であることがより好ましく、体積270Å3以上の大きさの酸(より好ましくはスルホン酸)を発生する化合物であることが更に好ましく、体積400Å3以上の大きさの酸(より好ましくはスルホン酸)を発生する化合物であることが特に好ましい。但し、感度や塗布溶剤溶解性の観点から、上記体積は2000Å3以下であることが好ましく、1500Å3以下であることがより好ましい。上記体積の値は、富士通株式会社製の「WinMOPAC」を用いて求めた。すなわち、まず、各化合物に係る酸の化学構造を入力し、次に、この構造を初期構造としてMM3法を用いた分子力場計算により、各酸の最安定立体配座を決定し、その後、これら最安定立体配座についてPM3法を用いた分子軌道計算を行うことにより、各酸の「accessible volume」を計算することができる。
化合物(D)の具体例としては、特開2014−41328号公報段落[0368]〜[0377]、特開2013−228681号公報段落[0240]〜[0262](対応する米国特許出願公開第2015/004533号明細書の[0339])、特開2008−111103号公報段落[0122]〜[0142](対応する米国特許出願公開第2008/0118860号明細書の[0112]〜[0130])が援用でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。また、他の具体例として以下の化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
酸発生剤の本発明の組成物中の含有率は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは0.1〜25質量%であり、より好ましくは0.5〜20質量%であり、更に好ましくは1〜18質量%である。
酸発生剤は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物は、更に、塩基性化合物(以下、「化合物(E)」ともいう)を酸捕捉剤として含有することが好ましい。塩基性化合物を用いることにより、露光から後加熱までの経時による性能変化を小さくすることができる。このような塩基性化合物としては、より具体的には、以下の(1)〜(4)に分類される化合物を用いることができる。
また、本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する塩基性化合物、又はアンモニウム塩化合物を含有することが特に好ましい。
Rは、各々独立に、水素原子又は有機基を表す。但し、3つのRのうち少なくとも1つは有機基である。この有機基は、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、単環若しくは多環のシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。
この含窒素複素環は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。また、窒素原子を複数有していてもよい。更に、窒素以外のヘテロ原子を含有していてもよい。具体的には、例えば、イミダゾール構造を有する化合物(2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾールなど)、ピペリジン構造を有する化合物〔N−ヒドロキシエチルピペリジン及びビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートなど〕、ピリジン構造を有する化合物(4−ジメチルアミノピリジンなど)、並びにアンチピリン構造を有する化合物(アンチピリン及びヒドロキシアンチピリンなど)が挙げられる。
フェノキシ基を有するアミン化合物とは、アミン化合物が含んでいるアルキル基のN原子と反対側の末端にフェノキシ基を備えた化合物である。フェノキシ基は、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アリール基、アラルキル基、アシロキシ基及びアリールオキシ基等の置換基を有していてもよい。
塩基性化合物として、アンモニウム塩も適宜用いることができる。アンモニウム塩のアニオンとしては、例えば、ハライド、スルホネート、ボレート及びフォスフェートが挙げられる。これらのうち、ハライド及びスルホネートが特に好ましい。
スルホネートとしては、炭素数1〜20の有機スルホネートが特に好ましい。有機スルホネートとしては、例えば、炭素数1〜20のアルキルスルホネート及びアリールスルホネートが挙げられる。
本発明に係る組成物は、塩基性化合物として、プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物〔以下、化合物(PA)ともいう〕を更に含んでいてもよい。
化合物(E)の含有量は、本発明の組成物の全固形分を基準として、通常は0.001〜10質量%の範囲内にあり、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは1〜10質量%の範囲内にある。
なお、化合物(E)からの発生酸の体積が大きい方が、解像性向上の観点から好ましい。
本発明の組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩が好ましい。更に、本発明においては、カルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環又は多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。更に好ましくはこれらのアルキル基の一部又は全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
カルボン酸オニウム塩の配合率は、組成物の全固形分に対して、好ましくは1〜15質量%であり、より好ましくは2〜10質量%である。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、更に、酸の作用により分解して酸を発生する化合物(以下、酸増殖剤とも表記する)を1種又は2種以上含んでいてもよい。酸増殖剤が発生する酸は、スルホン酸、メチド酸又はイミド酸であることが好ましい。酸増殖剤の含有量としては、組成物の全固形分を基準として、0.1〜50質量%であることが好ましく、0.5〜30質量%であることがより好ましく、1.0〜20質量%であることが更に好ましい。
酸増殖剤と酸発生剤との量比(組成物中の全固形分を基準にした酸増殖剤の固形分量/組成物中の全固形分を基準にした酸発生剤の固形分量)としては、特に制限されないが、0.01〜50が好ましく、0.1〜20がより好ましく、0.2〜1.0が特に好ましい。
酸増殖剤としては、特開2014−41328号公報の[0381]の記載を援用でき、これらの内容は本明細書に取り込まれる。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は有機酸を含有していてもよい。有機酸が感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物中の塩基性化合物を中和し、樹脂(C)の経時アルカリ分解を防ぎ、経時安定性が向上する。
本発明の一形態において、本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物における有機酸の含有率は、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物中の全固形分を基準として5質量%より多く15質量%未満であることがより好ましく、5質量%より多く10質量%未満であることが更に好ましい。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、更に、塗布性を向上させるため界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤の例としては、特に限定されるものではないが、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのノニオン系界面活性剤、メガファックF171、F176(大日本インキ化学工業製)やフロラードFC430(住友スリーエム製)やサーフィノールE1004(旭硝子製)、OMNOVA社製のPF656及びPF6320、等のフッ素系界面活性剤、ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)等のオルガノシロキサンポリマーが挙げられる。
本発明の組成物は溶剤を含有していてもよく、溶剤としては、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、別名1−メトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、別名1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、β−メトキシイソ酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロピル、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、トルエン、キシレン、酢酸シクロヘキシル、ジアセトンアルコール、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネートなどが好ましい。これらの溶剤は単独若しくは組み合わせて用いられる。
本発明の組成物の固形分は、上記溶剤に溶解し、固形分濃度として、1〜40質量%溶解することが好ましい。より好ましくは1〜30質量%、更に好ましくは3〜20質量%である。
本発明は、本発明の組成物を含む感活性光線性又は感放射線性膜にも関し、このような膜は、例えば、本発明の組成物が基板等の支持体上に塗布されることにより形成される。この膜の厚みは、0.02〜0.1μmが好ましい。基板上に塗布する方法としては、スピンコート、ロールコート、フローコート、ディップコート、スプレーコート、ドクターコート等の適当な塗布方法により基板上に塗布されるが、スピン塗布が好ましく、その回転数は1000〜3000rpmが好ましい。塗布膜は60〜150℃で1〜20分間、好ましくは80〜120℃で1〜10分間プリベークして薄膜を形成する。
被加工基板及びその最表層を構成する材料は、例えば、半導体用ウエハの場合、シリコンウエハを用いることができ、最表層となる材料の例としては、Si、SiO2、SiN、SiON、TiN、WSi、BPSG、SOG、有機反射防止膜等が挙げられる。
遮光膜は単層でもよいが、複数の材料を塗り重ねた複層構造であることがより好ましい。複層構造の場合、1層当たりの膜の厚みは、特に限定されないが、5〜100nmであることが好ましく、10〜80nmであることがより好ましい。遮光膜全体の厚みとしては、特に制限されるものではないが、5〜200nmであることが好ましく、10〜150nmであることがより好ましい。
これらの材料のうち、一般にクロムに酸素や窒素を含有する材料を最表層に具備するフォトマスクブランク上で、組成物を用いてパターン形成を行った場合、基板付近でくびれ形状が形成される、いわゆるアンダーカット形状となりやすいが、本発明を用いた場合、従来のものに比べてアンダーカット問題を改善することができる。
水で、この感活性光線性又は感放射線性膜には活性光線又は放射線(電子線等)を照射し(以下、「露光」とも称する)、好ましくはベーク(通常80〜150℃、より好ましくは90〜130℃)を行った後、現像する。これにより良好なパターンを得ることができる。そしてこのパターンをマスクとして用いて、適宜エッチング処理及びイオン注入などを行い、半導体微細回路及びインプリント用モールド構造体等を作成する。
なお、本発明の組成物を用いて、インプリント用モールドを作製する場合のプロセスについては、例えば、特許第4109085号公報、特開2008−162101号公報、及び、「ナノインプリントの基礎と技術開発・応用展開―ナノインプリントの基板技術と最新の技術展開―編集:平井義彦(フロンティア出版)」に記載されている。
本発明の組成物は、以下に示すネガ型パターンの形成プロセスに好適に用いることができる。すなわち、本発明の組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成することと、レジスト膜に活性光線又は放射線を照射(すなわち露光)することと、露光した膜を現像液を用いて現像することによりネガ型パターンを得ることとを含むプロセスに好ましく用いることができる。このようなプロセスとしては、例えば、特開2008−292975号公報、特開2010−217884号公報などに記載されているプロセスを用いることができる。
本発明は、上記レジスト膜、又は、上記膜を備えたマスクブランクスを露光すること、及び、上記露光されたレジスト膜、又は、露光された上記膜を具備するマスクブランクスを現像することを含む、パターン形成方法にも関する。本発明において、上記露光が電子線又は極紫外線を用いて行われることが好ましい。
アルカリ現像液としては、通常、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドに代表される4級アンモニウム塩が用いられるが、これ以外にも無機アルカリ、1級アミン、2級アミン、3級アミン、アルコールアミン、環状アミン等のアルカリ水溶液も使用可能である。更に、上記アルカリ現像液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
更に、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
本発明の組成物は、ネガ型パターンの形成に用いられるネガ型レジスト組成物であるため、未露光部分の膜は溶解し、露光された部分は化合物の架橋により現像液に溶解し難い。これを利用して、基板上に目的のパターンを形成することができる。
また、上記の方法によって形成されたレジストパターンは、例えば特開平3−270227号公報及び特開2013−164509号公報に開示されたスペーサープロセスの芯材(コア)として使用できる。
トップコートについては、特に限定されず、従来公知のトップコートを、従来公知の方法によって形成でき、例えば、特開2014−059543号公報の段落[0072]〜[0082]の記載に基づいてトップコートを形成できる。
各種材料から金属等の不純物を除去する方法としては、例えば、フィルターを用いた濾過を挙げることができる。フィルター孔径としては、ポアサイズ10nm以下が好ましく、5nm以下がより好ましく、3nm以下が更に好ましい。フィルターの材質としては、ポリテトラフロロエチレン製、ポリエチレン製、ナイロン製のフィルターが好ましい。フィルターは、これらの材質とイオン交換メディアを組み合わせた複合材料であってもよい。フィルターは、有機溶剤であらかじめ洗浄したものを用いてもよい。フィルター濾過工程では、複数種類のフィルターを直列又は並列に接続して用いてもよい。複数種類のフィルターを使用する場合は、孔径及び/又は材質が異なるフィルターを組み合わせて使用しても良い。また、各種材料を複数回濾過してもよく、複数回濾過する工程が循環濾過工程であっても良い。
また、各種材料に含まれる金属等の不純物を低減する方法としては、各種材料を構成する原料として金属含有量が少ない原料を選択する、各種材料を構成する原料に対してフィルター濾過を行う、装置内をテフロン(登録商標)でライニングする等してコンタミネーションを可能な限り抑制した条件下で蒸留を行う等の方法を挙げることができる。各種材料を構成する原料に対して行うフィルター濾過における好ましい条件は、上記した条件と同様である。
フィルター濾過の他、吸着材による不純物の除去を行っても良く、フィルター濾過と吸着材を組み合わせて使用しても良い。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができ、例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材を使用することができる。
本発明の電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
実施例及び比較例で使用した化合物を以下に示す。
7.08gの化合物(4)と、4.77gの化合物(5)と、0.58gの重合開始剤V−601(和光純薬工業(株)製)とを、43.65gのシクロヘキサノンに溶解させた。反応容器中に23.50gのシクロヘキサノンを入れ、窒素ガス雰囲気下、85℃の系中に4時間かけて滴下した。反応溶液を2時間に亘って加熱撹拌した後、これを室温まで放冷した。
先に挙げた樹脂(Aa−1)〜(Aa−51)の中から適宜選択し、実施例として使用する樹脂の各々を、上記合成例で述べた方法と同様の方法で合成した。
アルカリ可溶性樹脂として、下記に示す樹脂(P−1)〜(P−11)を使用した。組成(モル比)、重量平均分子量Mw、分散度Mw/Mnと共に示す。ここで、重量平均分子量Mw(ポリスチレン換算)、数平均分子量Mn(ポリスチレン換算)及び分散度Mw/Mnは、前述した方法で測定した。
光酸発生剤としては先に挙げた酸発生剤z1〜z34から適宜選択して用いた。
塩基性化合物としては、下記化合物(N−1)〜(N−13)の何れかを用いた。
E−1:2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸
E−2:2−ナフトエ酸
E−3:安息香酸
界面活性剤としては、下記W−1〜W−4を用いた。
W−1:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素及びシリコン系)
W−2:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製;シリコン系)
W−3:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製;フッ素系)
W−4:PF6320(OMNOVA社製;フッ素系)
<溶剤>
溶剤としては、下記S−1〜S−4を用いた。
S−1:PGMEA(b.p.=146℃)
S−2:PGME(b.p.=120℃)
S−3:乳酸エチル(b.p.=155℃)
S−4:シクロヘキサノン(b.p.=157℃)
[支持体の準備]
支持体として、酸化Cr蒸着した6インチシリコンウェハー(通常のフォトマスクブランクスに使用する遮蔽膜処理を施したもの)を準備した。
[レジスト塗布液の準備]
下記表2及び3に示す組成(各成分の濃度(質量%)は全固形分中の濃度を表す)を有する組成物を溶剤に溶解させ、固形分濃度が1.5質量%の塗液組成物を調製し、上記塗液組成物を0.04μmの孔径を有するポリテトラフルオロエチレンフィルターで濾過してレジスト溶液を調製した。
酸化Cr蒸着した上記6インチウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト塗布溶液を塗布し、140℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
1インチは25.4mmである。
このレジスト膜に電子線描画装置((株)エリオニクス社製;ELS−7500、加速電圧50keV)を用いて、パターン照射を行った。照射後に、110℃、90秒間ホットプレート上で加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
[レジスト塗布液の準備]
下記表4に示す組成(各成分の濃度(質量%)は全固形分濃度中の濃度を表す)を有する組成物を溶剤に溶解させ、固形分濃度が1.5質量%の塗液組成物を調製し、上記塗液組成物を0.05μmの孔径を有するポリテトラフルオロエチレンフィルターで精密濾過して、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(レジスト組成物)溶液を得た。
予めヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理を施した6インチSiウェハ上に、東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物溶液を塗布し、100℃、60秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
1インチは25.4mmである。
得られたレジスト膜の塗布されたウェハを、EUV露光装置(Exitech社製 Micro Exposure Tool、NA0.3、X−dipole、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用い、露光マスク(ライン:スペース=1:1)を使用して、パターン露光を行った。照射後、ホットプレート上で、100℃で60秒間加熱した後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液をパドルして30秒間現像し、水を用いてリンスした後、4000rpmの回転数で30秒間ウェハを回転させた後、95℃で60秒間ベークを行なうことにより、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンのレジストパターンを得た。
得られたパターンを下記の方法で、感度、解像力、スカム、倒れマージン、ラインエッジラフネス(LER)、について評価した。評価結果を下記表2、3及び4にそれぞれ示す。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを解像するときの露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペース(ライン:スペース=1:1)が分離解像する最小の線幅)をL/S解像力(nm)とした。
上記感度における孤立スペース(ライン:スペース=100:1)の限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小のスペース幅)を求めた。そして、この値を「孤立スペースパターン解像力(nm)」とした。この値が小さいほど性能が良好であることを示す。
上記、孤立スペースパターン解像力評価において、スカムを以下のように評価した。
A:スカムは全く見られない。
B:限界解像力付近の線幅においてスカムが見られた。
C:限界解像度よりも広い線幅においてスカムが見られた。
線幅0.1μmのラインパターンを露光する際の最適照射量から照射量を小さくしたときに、ラインパターンが倒れ始めたときのスペース幅を「倒れマージン」の指標とした。上記の値が大きいほど性能が良好であることを示す。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを形成した。そして、その長さ方向50μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記実施例24、26、37及び39は、樹脂(C)に前述の一般式(L−1)又は(L−2)で表される繰り返し単位が組み込まれており、樹脂(C)が化合物(A)の要件も満たしている実施例である。
なお、上記実施例において、樹脂(C)、樹脂(B)、酸発生剤、塩基性化合物、化合物(A)、添加剤、界面活性剤を前述の好ましい範囲内で変更しても、同様の性能を示す。
本出願は、2015年6月30日出願の日本特許出願(特願2015−132082)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (14)
- 酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解速度が低下する化合物(A)、
フッ素原子、フッ素原子を有する基、珪素原子を有する基、炭素数が6以上のアルキル基、炭素数が5以上のシクロアルキル基、炭素数が6以上のアリール基、及び、炭素数が7以上のアラルキル基からなる群より選択される1つ以上の基を有する繰り返し単位を含む樹脂(B)(ただし、下記樹脂AX−1及び下記樹脂AX−2を除く)、
前記樹脂(B)とは異なる、芳香環を有する樹脂(C)、及び、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(ただし、下記一般式(1’)または下記一般式(2’)で表される構造を1つ以上有する化合物を除く)
を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物であって、
前記樹脂(B)が更に、酸の作用により分解する基を有する繰り返し単位を含み、
前記樹脂(B)の含有量が、前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物中の全固形分に対し、0.1〜15質量%であり、
前記樹脂(C)が、下記一般式(30)で表される繰り返し単位を有する樹脂である、
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
AX−1
AX−2
上記一般式(30)中、
R31、R32及びR33は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R33はAr3と結合して環を形成していてもよく、その場合のR33はアルキレン基を表す。
X3は、単結合又は2価の連結基を表す。
Ar3は、(n3+1)価の芳香環基を表し、R33と結合して環を形成する場合には(n3+2)価の芳香環基を表す。
n3は、1〜4の整数を表す。
前記一般式(1’)において、R 1 ’は水素原子または1価の置換基を示し、p’は1以上の整数であり、R 2 ’が存在するとき、R 1 ’O−とR 2 ’とがそれらに含まれる原子を介して環を形成してもよく、またR 1 ’O−基が複数存在する場合、少なくとも2つのR 1 ’O−が少なくとも2個のR 1 ’中に含まれる原子を介して相互に結合して環を形成してもよい。
前記一般式(1’)および一般式(2’)において、Z 1 ’およびZ 2 ’は相互に独立にフッ素原子または炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のパーフルオロアルキル基を示し、Y 1 ’は単結合または2価の基を示し、R 2 ’は1価または2価の置換基を示し、q’は0以上の整数であり、n’は0〜5の整数である。 - 前記樹脂(B)が、フッ素原子、フッ素原子を有する基、珪素原子を有する基、炭素数が6以上のアルキル基、及び炭素数が5以上のシクロアルキル基からなる群より選択される1つ以上の基を有する繰り返し単位を含む、請求項1に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記樹脂(B)が、フッ素原子、フッ素原子を有する基、珪素原子を有する基、及び炭素数が6以上のアルキル基からなる群より選択される1つ以上の基を有する繰り返し単位を含む、請求項1又は2に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記化合物(A)の分子量が100〜1000である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記化合物(A)が、フェノール誘導体である請求項1〜4のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記樹脂(B)が、下記一般式(A1)及び一般式(A2)で表される繰り返し単位の少なくとも1種を含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(A1)中、
nは1〜5の整数を表し、mは1≦m+n≦5なる関係を満足する0〜4の整数を表す。
S1は、置換基を表し、mが2以上の場合には、複数のS1は互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
A1は、水素原子、又は、酸の作用により脱離する基を表す。但し、少なくとも1つのA1は酸の作用により脱離する基を表す。n≧2の場合には、複数のA1は、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
一般式(A2)中、
Xは、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、カルボキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
A2は、酸の作用により脱離する基を表す。 - 前記活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物がスルホニウム塩である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 更に、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する塩基性化合物、又はアンモニウム塩化合物を含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成された感活性光線性又は感放射線性膜。
- 請求項10に記載の感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布して膜を形成する工程、
前記膜を露光する工程、及び
露光した前記膜を現像してネガ型パターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。 - 前記膜を露光する工程は、前記膜を電子線又は極紫外線により露光する工程である、請求項12に記載のパターン形成方法。
- 請求項12又は13に記載のパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
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