JP6701087B2 - 自己組織化用高分子材料、自己組織化膜、自己組織化膜の製造方法及び凹凸パターン - Google Patents
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Description
本発明に係る自己組織化用高分子材料は、下記一般式(1)で表される構成単位と、下記一般式(2)で表される構成単位と、を含む高分子化合物を含有する。
5Lのアニオン重合反応装置を減圧乾燥した後、減圧下、金属ナトリウム及びベンゾフェノンによる蒸留脱水処理を行ったテトラヒドロフラン(THF)溶液4500gを注入して−70℃まで冷却した。次に、冷却したTHF溶液に、s−ブチルリチウム(シクロヘキサン溶液:2.03mol/L)9.5mlを注入した後、金属ナトリウムによる蒸留脱水処理を行った4−t−ブチルスチレン171.6gを滴下注入した。続いて、反応溶液の内温が−60℃以上にならないように滴下速度を調整し、滴下終了後、更に30分間反応させた。その後、更に金属ナトリウムによる蒸留脱水処理を行った4−エトキシエトキシスチレン117.6gを滴下注入して30分間反応させた。次に、メタノール30gを注入し反応を停止させた後、反応溶液を室温まで昇温して得られた反応溶液を減圧濃縮し、アセトン335gを注入して再溶解させてジブロックポリマー溶液を得た。次に、このジブロックポリマー溶液を超純水18.5Lに加えてジブロックポリマーを析出させて洗浄した。次に、固体成分をフィルターにより濾過して50℃で20時間減圧乾燥してジブロックポリマーの白色粉末固体288,4gを得た。
<1H−NMR>
測定装置:超伝導FT−NMR(商品名:JNM−AL400、日本電子社製)
使用溶媒:D−DMSO
標準物質:テトラメチルシラン 0.1wt%
ヒドロキシ基由来のピーク(8.7PPM−9.2PPM)、ベンゼン環由来のピーク(6.0PPM−7.0PPM)などのピーク面積比から、ジブロックポリマーの組成比を計算した。
・ジブロックポリマーの組成比
4−t−ブチルスチレン:4−ヒドロキシスチレン=51.6:48.4
<GPC>
測定装置:高速GPC装置(商品名:HLC−8220GPC、東ソー社製)
展開溶剤:THF
分子量決定方法:標準ポリスチレン換算
・重量平均分子量(Mw)=12100
・分子量分布(Mw/Mn)=1.05
5Lのアニオン重合反応装置を減圧乾燥した後、減圧下、金属ナトリウム及びベンゾフェノンによる蒸留脱水処理を行ったテトラヒドロフラン(THF)溶液4500gを注入して−70℃まで冷却した。次に、冷却したTHF溶液に、s−ブチルリチウム(シクロヘキサン溶液:2.03mol/L)22mlを注入し、金属ナトリウムによる蒸留脱水処理を行った4−t−ブチルスチレン116.1gを滴下注入した。次に、反応溶液の内温が−60℃以上にならないように滴下速度を調整し、滴下終了後更に30分間反応させた。次に、金属ナトリウムによる蒸留脱水処理を行った4−エトキシエトキシスチレンを151.9g滴下注入し30分間反応させた。次に、メタノール30gを注入して反応を停止させた後、反応溶液を室温まで昇温して得られた反応溶液を減圧濃縮した。次に、アセトン335gを注入してジブロックポリマーを再溶解させた後、ジブロックポリマー溶解液を、超純水18.5Lに加えてジブロックポリマーを析出させて洗浄を行った。次に、固体成分をフィルターにより濾過した後、50℃で20時間減圧乾燥してジブロックポリマーの白色粉末固体252.6gを得た。
・ジブロックポリマー組成比
4−t−ブチルスチレン:4−ヒドロキシスチレン=51.1:48.9
・重量平均分子量(Mw)=7500
・分子量分布(Mw/Mn)=1.04
5Lのアニオン重合反応装置を減圧乾燥した後、減圧下、金属ナトリウム及びベンゾフェノンによる蒸留脱水処理を行ったテトラヒドロフラン(THF)溶液4500gを注入して−70℃まで冷却した。その後、冷却したTHF溶液に、s−ブチルリチウム(シクロヘキサン溶液:2.03mol/L)を25mlを注入した後、金属ナトリウムによる蒸留脱水処理を行った4−トリメチルシリルスチレン103.1gを滴下注入した。反応溶液の内温が−60℃以上にならないように滴下速度を調整した。滴下終了後30分間反応させた後、さらに金属ナトリウムによる蒸留脱水処理を行った4−エトキシエトキシスチレンを164.9g滴下注入し30分間反応させた。次に、メタノール30gを注入し反応を停止させた後、反応溶液を室温まで昇温して得られた反応溶液を減圧濃縮した。その後、アセトン350gを注入してジブロックポリマーを再溶解させた。このジブロックポリマー溶解液を超純水18.5Lに加えてジブロックポリマーを析出させて洗浄を行った後、固体成分をフィルターにより濾過して50℃にて20時間減圧乾燥してジブロックポリマーの白色粉末固体266.5gを得た。
・ジブロックポリマー組成比
4−トリメチルシリルスチレン:4−ヒドロキシスチレン=50.9:49.1
・重量平均分子量(Mw)=5700
・分子量分布(Mw/Mn)=1.05
5Lのアニオン重合反応装置を減圧乾燥した後、減圧下、金属ナトリウム及びベンゾフェノンによる蒸留脱水処理を行ったテトラヒドロフラン(THF)溶液4500gを注入して−70℃まで冷却した。次に、冷却したTHF溶液に、s−ブチルリチウム(シクロヘキサン溶液:2.03mol/L)8.5mlを注入した後、金属ナトリウムによる蒸留脱水処理を行ったスチレン153.9gを滴下注入した。反応溶液の内温が−60℃以上にならないように滴下速度を調整した。次に、滴下終了後30分間反応させた後、金属ナトリウムによる蒸留脱水処理を行ったジフェニルエチレン3.8gを滴下注入して30分間反応させた。次に、水素化カルシウム、及びジブチルマグネシウムにて蒸留脱水処理を行ったメタクリル酸メチルエステル148.1gを滴下した後、重合溶液を0℃まで昇温させてメタノール30gを注入して反応を停止させた。次に、反応溶液を室温まで昇温させて得られた反応溶液を減圧濃縮した後、アセトン380gを注入してジブロックポリマーを再溶解した。このジブロックポリマー溶液を超純水18.5Lに加えてジブロックポリマーを析出させて洗浄を行った後、固体成分をフィルターにより濾過して50℃にて20時間減圧乾燥を実施して、ジブロックポリマー(4)の白色粉末固体286.7gを得た。
・ジブロックポリマー組成比
スチレン:メタクリル酸メチルエステル=51.0:49.0
・重量平均分子量(Mw)=30700
・分子量分布(Mw/Mn)=1.05
5Lのアニオン重合反応装置を減圧乾燥した後、減圧下、金属ナトリウム及びベンゾフェノンによる蒸留脱水処理を行ったテトラヒドロフラン(THF)溶液4500gを注入して−70℃まで冷却した。次に、冷却したTHF溶液に、s−ブチルリチウム(シクロヘキサン溶液:2.03mol/L)12mlを注入した後、金属ナトリウムによる蒸留脱水処理を行ったスチレン100.5gを滴下注入した。反応溶液の内温が−60℃以上にならないように滴下速度を調整した。滴下終了後30分間反応させた後、金属ナトリウムによる蒸留脱水処理を行ったジフェニルエチレン5.3gを滴下注入して30分間反応させた。次に、水素化カルシウム、及びジブチルマグネシウムにて蒸留脱水処理を行ったメタクリル酸メチルエステル96.8gを滴下した後、重合溶液を0℃まで昇温してメタノール30gを注入して反応を停止させた。次に、反応溶液を室温まで昇温して得られた反応溶液を減圧濃縮した後、アセトン240gを注入してジブロックポリマーを再溶解した。このジブロックポリマー溶液を、超純水18.5Lに加えてジブロックポリマーを析出させて洗浄を行った後、固体成分をフィルターにより濾過して50℃で20時間減圧乾燥を実施してジブロックポリマー(5)の白色粉末固体187.9gを得た。
・ジブロックポリマー組成比
スチレン:メタクリル酸メチルエステル=51.8:48.2
・重量平均分子量(Mw)=15200
・分子量分布(Mw/Mn)=1.04
5Lのアニオン重合反応装置を減圧乾燥した後、減圧下、金属ナトリウム及びベンゾフェノンによる蒸留脱水処理を行ったテトラヒドロフラン(THF)溶液4500gを注入して−70℃まで冷却した。次に、冷却したTHF溶液に、s−ブチルリチウム(シクロヘキサン溶液:2.03mol/L)14mlを注入した後、金属ナトリウムによる蒸留脱水処理を行ったスチレン100.7gを滴下注入した。反応溶液の内温が−60℃以上にならないように滴下速度を調整した。滴下終了後30分間反応させた後、金属ナトリウムによる蒸留脱水処理を行ったジフェニルエチレン5.2gを滴下注入して30分間反応させた。次に、水素化カルシウム及びジブチルマグネシウムにて蒸留脱水処理を行ったメタクリル酸メチルエステル96.4gを滴下した後、重合溶液を0℃まで昇温させてメタノール30gを注入して反応を停止させた。次に、反応溶液を室温まで昇温して得られた反応溶液を減圧濃縮した後、アセトン240gを注入してジブロックポリマーを再溶解した。このジブロックポリマー溶液を、超純水18.5Lに加えてジブロックポリマーを析出させて洗浄を行い、固体成分をフィルターにより濾過した後、50℃で20時間減圧乾燥してジブロックポリマー(6)の白色粉末固体190.0gを得た。
・ジブロックポリマー組成比
スチレン:メタクリル酸メチルエステル=50.8:49.2
・重量平均分子量(Mw)=12200
・分子量分布(Mw/Mn)=1.05
<自己組織化膜の調製>
ジブロックポリマー(1)〜(6)の濃度がそれぞれ50質量%以上70重量%以下となるようにジブロックポリマー(1)〜(6)のテトラヒドロフラン(THF)溶液して2mm格のサンプルホルダーに注入した。次に、得られたジブロックポリマー(1)〜(6)の溶液を230℃にて24時間アニーリング処理下後、高エネルギー加速器研究機構社製のシンクロトロン放射光ビームラインBL45XU,Spring−8(super photon ring−8GeV)のX線小角散乱(SAXS:small−angle X−ray scattering)分析装置を用いて、下記の条件でのバルク状態でのミクロ相分離性測定を行った。ジブロックポリマーサンプルにX線を入射して小角側に現れる散乱の角度依存性をイメージングプレートにより30分測定を実施した。測定データ処理に関しては、空気散乱などのバックグランド補正を行いq/nm−1を算出し、フーリエ変換解析を実施後、ポリマーの自己組織化によるミクロドメイン構造の平均繰り返しパターンサイズ幅(=D)の半数、すなわち自己組織化膜のハーフピッチ(hp)の数値を測定した。結果を表1に示す。また、図2にSAXS(商品名:Nanoviewer、リガク社製)のデータチャートを示し、図3に光干渉写真を示す。
Claims (9)
- リビングアニオン重合により共重合された下記一般式(1)で表される構成単位と、下記一般式(3)で表される構成単位と、のジブロック共重合体又はトリブロック共重合体であると共に、
分子量分布(分散度:Mw/Mn)が1.0以上であり、1.1以下である高分子化合物を含有することを特徴とする、自己組織化用高分子材料。
- リビングアニオン重合により共重合された下記一般式(1)で表される構成単位と、下記一般式(4)で表される構成単位と、のジブロック共重合体又はトリブロック共重合体である高分子化合物を含有することを特徴とする、自己組織化用高分子材料。
- 前記高分子化合物は、重量平均分子量が1000以上15000以下である、請求項1又は請求項2に記載の自己組織化用高分子材料。
- 請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の自己組織化用高分子材料を用いて得られたことを特徴とする、自己組織化膜。
- 請求項4に記載の自己組織化膜上にトップコート剤が塗布されてなる、自己組織化膜。
- 請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の自己組織化用高分子材料を用いて自己組織化膜を形成することを特徴とする、自己組織化膜の製造方法。
- ガイドパターン内で自己組織化膜を形成する、請求項6に記載の自己組織化膜の製造方法。
- 前記自己組織化膜上にトップコート剤を塗布する工程を含む、請求項6又は請求項7に記載の自己組織化膜の製造方法。
- 請求項4又は請求項5に記載の自己組織化膜をエッチングして得られたことを特徴とする、凹凸パターン。
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