JP6689864B2 - 近赤外線吸収性硬化性組成物、硬化膜、固体撮像素子、赤外線吸収剤および化合物 - Google Patents
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Description
特許文献1には、特定のスクアリリウム化合物を光学フィルタに用いることが記載されている。
一方、特許文献2には、特定のスクアリリウム化合物を赤外線吸収物質として含有する赤外線加熱型熱転写記録用シートに関する発明が記載されている。
また、特許文献3には、エチレン性不飽和モノマーと、増感剤として下記式(a)および式(b)から選ばれるスクアリリウム化合物と、を含む光硬化性組成物が記載されている。
本発明者らの検討によれば、特許文献1〜3に記載された発明では、赤外遮蔽性および可視透明性に優れ、かつ、加熱や光照射による着色が抑制される耐熱性および耐光性に優れた赤外線カットフィルタを製造することが困難であることが分かった。
<1> 式(1)で表される化合物と、架橋性基を有する化合物とを含む、近赤外線吸収性硬化性組成物;
式(1)中、X1およびX2は、それぞれ独立に、O、Sまたはジシアノメチレン基を表し、AおよびBは、それぞれ独立して、式(2)で表される基を表す;
式(2)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは活性水素を有する基を表し、A1は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZは置換基を表し、m1は
0〜mAの整数を表し、mAは、RZがA1に置換可能な最大の整数を表し、YSはA1またはRzと結合して環を形成してもよく、RzはA1と結合して環を形成してもよい。
<2> X1およびX2が、Oである、<1>に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
<3> A1が、ベンゼン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、アズレン環、または、これらの環を含む縮合環である、<1>または<2>に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
<4> A1が、ベンゼン環またはナフタレン環である、<1>〜<3>のいずれかに記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
<5> AおよびBの少なくとも一方が、式(3)、式(4)、式(5)または式(6)で表される、<1>〜<4>のいずれかに記載の近赤外線吸収性硬化性組成物;
式(3)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、R1およびR2は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、RS1は、置換基を表し、n1は0〜3の整数を表し、R1およびR2は、互いに結合して環を形成してもよく、YSが結合したベンゼン環と結合して環を形成してもよい;
式(4)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、RS2は、それぞれ独立して置換基を表し、n2は0〜5の整数を表し、R1および
R2は、互いに結合して環を形成してもよく、YSが結合したナフタレン環と結合して環を形成してもよい;
式(5)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、Zは、CRまたはNを表し、Rは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、ARZは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZ 11およびRZ 12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアラルキル基を表し、RZ 11とRZ 12は、結合して環を形成してもよく、RS3は置換基を表し、n3は0〜3の整数を表す;
式(6)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、ARZは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZ 11およびRZ 12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアラルキル基を表し、RZ 11とRZ 12は、結合して環を形成してもよく、RS4は置換基を表し、n4は0〜3の整数を表す。
<6> AおよびBの少なくとも一方が、式(3−1)、式(5−1)または式(6−1)で表される、<1>〜<5>のいずれかに記載の近赤外線吸収性硬化性組成物;
式(3−1)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、R1およびR2は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、RS1は、置換基を表し、n1は0〜3の整数を表し、R1およびR2は、互いに結合して環を形成してもよく、YSが結合したベンゼン環と結合して環を形成してもよい;
式(5−1)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、Zは、CRまたはNを表し、Rは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、ARZは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZ 11および
RZ 12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアラルキル基を表し、RZ 11とRZ 12は、結合して環を形成してもよく、RS3は置換基を表し、n3は0〜3の整数を表す;
式(6−1)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、ARZは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZ 11およびRZ 12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアラルキル基を表し、RZ 11とRZ 12は、結合して環を形成してもよく、RS4は置換基を表し、n4は0〜3の整数を表す。
<7> AおよびBの少なくとも一方が、式(3−1−1)または式(3−1−2)で表される、<1>〜<6>のいずれかに記載の近赤外線吸収性硬化性組成物;
式(3−1−1)において、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、Ar1およびAr2は、それぞれ独立してアリール基またはヘテロアリール基を表し、RS11は置換基を表し、n11は0〜2の整数を表し、Ar1およびAr2は、互いに結合して環を形成してもよく、YSが結合したベンゼン環と結合して環を形成してもよい;
式(3−1−2)において、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、R11は、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、R12は、アルキレン基を表し、Lは、R12とベンゼン環とを結合して環を形成する2価の連結基を表し、RS12は置換基を表し、n12は0〜2の整数を表し、R11はYSが結合したベンゼン環と結合して環を形成してもよい。
<8> AおよびBの少なくとも一方が、式(3−1−1)で表される、<7>に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
<9> YSが、式(Y−1)で表される、<1>〜<8>のいずれかに記載の近赤外線吸収性硬化性組成物;
−W−Z ・・・(Y−1)
Wは、単結合または2価の連結基を表し、
Zは、−OH、−NHCORx1、−NHCONRx1Rx2、−NHCOORx1、−NHSO2Rx1または−NHBRx1Rx2を表し、
Rx1およびRx2は、それぞれ独立して、置換基を表し、
Rx1およびRx2は、互いに結合して環を形成してもよく、YSが結合した芳香族炭化水素環または芳香族複素環と結合して環を形成してもよい。
<10> YSが、式(Y−2)で表される、<1>〜<9>のいずれかに記載の近赤外線吸収性硬化性組成物;
−NH−T ・・・(Y−2)
Tは、ハメットの置換基定数σp値が0.3以上の基を表す。
<11> Tが、−CO−Rx3、−CONH−Rx3、−COO−Rx3または−SO2−Rx3であり、Rx3は置換基である、<10>に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
<12> Tが、−SO2−Rx3であり、Rx3は置換基である、<10>に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
<13> Rx3はフッ素原子を有する基である、<12>に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
<14> 式(1)で表される化合物が、式(1A)で表される化合物である、<1>〜<13>のいずれかに記載の近赤外線吸収性硬化性組成物;
式(1A)中、X1およびX2は、それぞれ独立に、O、Sまたはジシアノメチレン基を表し、AおよびBは、それぞれ独立して、式(2)で表される基を表し、かつ、AおよびBの少なくとも一方は、式(10)で表される基を表す;
式(2)中、波線は式(1A)における結合位置を表し、YSは活性水素を有する基を表し、A1は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZは置換基を表し、m1は0〜mAの整数を表し、mAは、RZがA1に置換可能な最大の整数を表し、YSはA1またはRZと結合して環を形成してもよく、RZはA1と結合して環を形成してもよい;
式(10)中、波線は式(1A)における結合位置を表し、A2は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、Ar11およびAr12は、それぞれ独立してアリール基またはヘテロアリール基を表し、RX10は、置換基を表し、Ar11およびAr12は、互いに結合して環を形成してもよく、A2と結合して環を形成してもよい。
<15> 架橋性基を有する化合物が、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物、環状エーテル基を有する化合物、アルコキシシリル基を有する化合物およびクロロシリル基を有する化合物から選ばれる少なくとも1種である、<1>〜<14>のいずれかに記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
<16> さらに、多官能チオール、アルコール、アミンおよびカルボン酸から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>〜<15>のいずれかに記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
<17> <1>〜<16>のいずれかに記載の近赤外線吸収性硬化性組成物を用いてなる硬化膜。
<18> 硬化膜が、赤外線カットフィルタである、<17>に記載の硬化膜。
<19> <17>に記載の硬化膜を有する、固体撮像素子。
<20> 式(1A)で表される赤外線吸収剤;
式(1A)中、X1およびX2は、それぞれ独立に、O、Sまたはジシアノメチレン基を表し、AおよびBは、それぞれ独立して、式(2)で表される基を表し、かつ、AおよびBの少なくとも一方は、式(10)で表される基を表す;
式(2)中、波線は式(1A)における結合位置を表し、YSは活性水素を有する基を表し、A1は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZは置換基を表し、m1は0〜mAの整数を表し、mAは、RZがA1に置換可能な最大の整数を表し、YSはA1またはRZと結合して環を形成してもよく、RZはA1と結合して環を形成してもよい;
式(10)中、波線は式(1A)における結合位置を表し、A2は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、Ar11およびAr12は、それぞれ独立してアリール基またはヘテロアリール基を表し、RX10は、置換基を表し、Ar11およびAr12は、互いに結合して環を形成してもよく、A2と結合して環を形成してもよい。
<21> 式(1A)で表される化合物;
式(1A)中、X1およびX2は、それぞれ独立に、O、Sまたはジシアノメチレン基を表し、AおよびBは、それぞれ独立して、式(2)で表される基を表し、かつ、AおよびBの少なくとも一方は、式(10)で表される基を表す;
式(2)中、波線は式(1A)における結合位置を表し、YSは活性水素を有する基を表し、A1は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZは置換基を表し、m1は0〜mAの整数を表し、mAは、RZがA1に置換可能な最大の整数を表し、YSはA1またはRZと結合して環を形成してもよく、RZはA1と結合して環を形成してもよい;
式(10)中、波線は式(1A)における結合位置を表し、A2は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、Ar11およびAr12は、それぞれ独立してアリール基またはヘテロアリール基を表し、RX10は、置換基を表し、Ar11およびAr12は、互いに結合して環を形成してもよく、A2と結合して環を形成してもよい。
<22> RX10が、フッ素原子を有する基である、<21>に記載の化合物。
本明細書における基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書中における「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線または放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書において、近赤外線とは、波長領域が700〜2500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」はアクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」”はアリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」はアクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」はアクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定によるポリスチレン換算値として定義される。
本発明の近赤外線吸収性硬化性組成物(以下、本発明の組成物ともいう)は、後述する式(1)で表される化合物と、架橋性基を有する化合物とを含む。
後述する式(1)で表される化合物(以下、スクアリリウム化合物(1)ともいう)は、A1で表される芳香族炭化水素環または芳香族複素環のオルト位に、活性水素を有する基YSを有している。このような構造を有するスクアリリウム化合物(1)を用いることにより、赤外遮蔽性および可視透明性に優れた硬化膜を製造することができる。また、このスクアリリウム化合物(1)と、架橋性基を有する化合物とを併用することで、耐熱性および耐光性が向上して、加熱や光照射による着色が生じにくく、加熱や光照射後も優れた可視透明性を有する硬化膜を製造することができる。優れた耐熱性が得られる理由としては、架橋により膜のガラス転移温度が向上したためであると推測する。また、優れた耐光性が得られる理由としては、架橋に伴って膜の酸素透過性が低下したためであると推測する。更には、得られる硬化膜の耐溶剤性が向上し、多重塗布により硬化膜を製造することができ、例えば、厚膜化が可能である。更には、得られる硬化膜の耐溶剤性が向上することにより、本発明の組成物を用いた硬化膜の表面に、保護膜等の他の膜を形成することもできる。
以下、本発明の組成物の各成分について説明する。
本発明の組成物は、式(1)で表される化合物(スクアリリウム化合物(1))を含む。本発明において、スクアリリウム化合物(1)は、極大吸収波長を600〜1200nmの範囲に有することが好ましく、700〜1000nmの範囲に有することがより好ましい。極大吸収波長を上記範囲に有することで、赤外遮蔽性および可視透明性に優れた硬化膜を製造しやすい。
本発明の組成物において、スクアリリウム化合物(1)の含有量は、本発明の組成物の全固形分中0.1〜70質量%とすることが好ましい。下限は、0.5質量%以上が好ましく、1.0質量%以上がより好ましい。上限は、60質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましい。含有量をこの範囲内とすることで良好な赤外吸収能を付与することができる。本発明の組成物が、スクアリリウム化合物(1)を2種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であることが好ましい。
X1およびX2は、それぞれ独立に、O、Sまたはジシアノメチレン基を表し、AおよびBは、それぞれ独立して、式(2)で表される基を表す;
式(2)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは活性水素を有する基を表し、A1は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZは置換基を表し、m1は0〜mAの整数を表し、mAは、RZがA1に置換可能な最大の整数を表し、YSはA1またはRZと結合して環を形成してもよく、RZはA1と結合して環を形成してもよい。
芳香族炭化水素環の環を構成する炭素数は、6〜48が好ましく、6〜22がより好ましく、6〜12が特に好ましい。芳香族炭化水素環は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2または3の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2の縮合環が特に好ましい。
芳香族複素環としては、5員環または6員環が好ましい。また、芳香族複素環は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2または3の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2の縮合環が特に好ましい。芳香族複素環の環を構成するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が例示され、窒素原子、硫黄原子が好ましい。芳香族複素環の環を構成するヘテロ原子の数は、1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。
A1は、ベンゼン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、アズレン環、または、これらの環を含む縮合環が好ましい。縮合環としては、ナフタレン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾイミダゾール環、インドール環、イソインドール環、キノリン環、イソキノリン環、チエノピロール環、ピロロチアゾール環などが挙げられる。本発明において、A1は、ベンゼン環またはナフタレン環が好ましく、可視透明性、耐光性、および耐熱性の観点からベンゼン環がより好ましい。
本発明において、YSはA1またはRZと結合して環を形成してもよい。YSがA1またはRZと結合して形成する環としては、脂環(非芳香性の炭化水素環)、芳香族環、複素環などが挙げられる。環は単環であってもよく、複環であってもよい。SがA1またはRZと結合して環を形成する場合の連結基としては、−CO−、−O−、−NH−、炭素数1〜10のアルキレン基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基が好ましい。
−W−Z ・・・(Y−1)
アルキル基およびアリール基は、置換基を有してもよく、無置換であってもよいが、置換基を有していることが好ましい。置換基としては、後述するRZで説明する置換基が挙げられる。例えば、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基等が挙げられ、耐熱性および耐光性の観点からハロゲン原子が好ましく、フッ素原子が更に好ましい。
Rx1およびRx2は、フッ素原子を有する基が好ましく、フッ素原子を有するアルキル基または、フッ素原子を有するアリール基がより好ましく、フッ素原子を有するアルキル基が更に好ましく、炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基が特に好ましい。
−NH−T ・・・(Y−2)
Tは、ハメットの置換基定数σp値が0.3以上の基を表す。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2〜40が好ましく、2〜30がより好ましく、2〜25が特に好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7〜40が好ましく、7〜30がより好ましく、7〜25が更に好ましい。
ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述したRZで説明した基が挙げられる。例えば、アルキル基、アルコキシ基、アリール基などが挙げられる。また、後述する式(W)で表される基などが挙げられる。
式(W)において、S100は、単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、
L100は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONRL1−、−NRL1CO−、−SO2−、−ORL2−、または、これらを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子またはアルキル基を表し、RL2は、アルキレン基を表し、
T100は、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、アリール基、ヘテロアリール基、トリアルキルシリル基またはトリアルコキシシリル基を表す。
アリーレン基は、単環であっても多環であってもよい。単環が好ましい。アリーレン基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。
ヘテロアリーレン基は、単環であっても多環であってもよい。単環が好ましい。ヘテロアリーレン基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリーレン基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子が好ましい。ヘテロアリーレン基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。
L100が表すアルケニレン基およびアルキニレン基の炭素数は、2〜40が好ましい。
下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルケニレン基およびアルキニレン基は直鎖、分岐のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐数は、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。分岐数が上記範囲であれば、溶剤溶解性が良好である。
アルキル基、トリアルキルシリル基が有するアルキル基およびトリアルコキシシリル基が有するアルキル基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、10以上が一層好ましく、13以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基およびヘテロアリール基は、RZで説明したアリール基およびヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
−L100−T100部分の炭素数が3以上であれば、溶剤溶解性が良好であり、不溶物等に由来する欠陥の発生を抑制でき、均一で、膜質の良好な膜を製造できる。さらには、−L100−T100部分の炭素数を3以上とすることで、結晶性を抑制できる。一般に、化合物の結晶性が高いと、膜を加熱するときに化合物の結晶化が進んで、膜の吸収特性が変化することがあるが、本発明においては加熱時における化合物の結晶化を抑制でき、加熱後の膜の吸収特性の変動を抑制できる。
YSはA1またはRZと結合して環を形成してもよく、RZはA1と結合して環を形成してもよい。
式(3)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、R1およびR2は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、RS1は、置換基を表し、n1は0〜3の整数を表し、R1およびR2は、互いに結合して環を形成してもよく、YSが結合したベンゼン環と結合して環を形成してもよい;
式(4)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、RS2は、それぞれ独立して置換基を表し、n2は0〜5の整数を表し、R1およびR2は、互いに結合して環を形成してもよく、YSが結合したナフタレン環と結合して環を形成してもよい;
式(5)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、Zは、CRまたはNを表し、Rは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、ARZは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZ 11およびRZ 12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアラルキル基を表し、RZ 11とRZ 12は、結合して環を形成してもよく、RS3は置換基を表し、n3は0〜3の整数を表す;
式(6)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、ARZは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZ 11およびRZ 12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアラルキル基を表し、RZ 11とRZ 12は、結合して環を形成してもよく、RS4は置換基を表し、n4は0〜3の整数を表す。
が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がさらに好ましい。
アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述したRZで説明した基が挙げられる。例えば、アルキル基、アルコキシ基、アリール基などが挙げられる。また、上述した式(W)で表される基であることも好ましい。
式(4)において、n2は0〜5の整数を表し、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
式(5)において、n3は0〜3の整数を表し、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
式(6)において、n4は0〜3の整数を表し、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
式(3−1)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、R1およびR2は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、RS1は、置換基を表し、n1は0〜3の整数を表し、R1およびR2は、互いに結合して環を形成してもよく、YSが結合したベンゼン環と結合して環を形成してもよい。
式(5−1)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、Zは、CRまたはNを表し、Rは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、ARZは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZ 11およびRZ 12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアラルキル基を表し、RZ 11とRZ 12は、結合して環を形成してもよく、RS3は置換基を表し、n3は0〜3の整数を表す。
式(6−1)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、ARZは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZ 11およびRZ 12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアラルキル基を表し、RZ 11とRZ 12は、結合して環を形成してもよく、RS4は置換基を表し、n4は0〜3の整数を表す。
式(5−1)における、YS、RS3、Z、ARZ、RZ 11、RZ 12およびn3は、式(5−1)で説明した、YS、RS3、Z、ARZ、RZ 11、RZ 12およびn3と同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(6−1)における、YS、RS4、ARZ、RZ 11、RZ 12およびn4は、式(6−1)
で説明した、YS、RS4、ARZ、RZ 11、RZ 12およびn4と同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(3−1−1)において、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、Ar1およびAr2は、それぞれ独立してアリール基またはヘテロアリール基を表し、RS11は置換基を表し、n11は0〜2の整数を表し、Ar1およびAr2は、互いに結合して環を形成してもよく、YSが結合したベンゼン環と結合して環を形成してもよい;
式(3−1−2)において、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、R11は、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、R12は、アルキレン基を表し、Lは、R12とベンゼン環とを結合して環を形成する2価の連結基を表し、RS12は置換基を表し、n12は0〜2の整数を表し、R11はYSが結合したベンゼン環と結合して環を形成してもよい。
Ar1およびAr2は、互いに結合して環を形成してもよく、YSが結合したベンゼン環と結合して環を形成してもよい。環としては、脂環、芳香族環、複素環などが挙げられる。環は単環であってもよく、複環であってもよい。環を形成する場合の連結基としては、−CO−、−O−、−NH−、炭素数1〜10のアルキレン基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基が好ましい。
式(1A)中、X1およびX2は、それぞれ独立に、O、Sまたはジシアノメチレン基を表し、AおよびBは、それぞれ独立して、式(2)で表される基を表し、かつ、AおよびBの少なくとも一方は、式(10)で表される基を表す;
式(2)中、波線は式(1A)における結合位置を表し、YSは活性水素を有する基を表し、A1は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZは置換基を表し、m1は0〜mAの整数を表し、mAは、RZがA1に置換可能な最大の整数を表し、YSはA1またはRZと結合して環を形成してもよく、RZはA1と結合して環を形成してもよい;
式(10)中、波線は式(1A)における結合位置を表し、A2は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、Ar11およびAr12は、それぞれ独立してアリール基またはヘテロアリール基を表し、RX10は、置換基を表し、Ar11およびAr12は、互いに結合して環を形成してもよく、A2と結合して環を形成してもよい。
Ar11およびAr12は、互いに結合して環を形成してもよく、A2と結合して環を形成してもよい。環としては、脂環、芳香族環、複素環などが挙げられる。環は単環であってもよく、複環であってもよい。環を形成する場合の連結基としては、−CO−、−O−、−NH−、炭素数1〜10のアルキレン基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基が好ましい。
アルキル基およびアリール基は、置換基を有してもよく、無置換であってもよいが、置換基を有していることが好ましい。置換基としては、RZで説明した置換基が挙げられる。例えば、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基等が挙げられ、耐熱性および耐光性の観点からハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
RX10は、フッ素原子を有する基が好ましく、フッ素原子を有するアルキル基または、フッ素原子を有するアリール基がより好ましく、フッ素原子を有するアルキル基が更に好ましく、炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基が特に好ましい。
本発明の組成物は、上述したスクアリリウム化合物(1)以外の近赤外線吸収性化合物(以下、他の近赤外線吸収性化合物ともいう)を更に含有してもよい。他の近赤外線吸収性化合物は、極大吸収波長を700〜1200nmの範囲に有する化合物が好ましく、極大吸収波長を700〜1000nmの範囲に有する化合物がより好ましい。
また、本発明の組成物は、他の近赤外線吸収性化合物を実質的に含まない態様とすることもできる。本発明の組成物が、他の近赤外線吸収性化合物を実質的に含まないとは、例えば、他の近赤外線吸収性化合物の含有量が、本発明の組成物の全固形分中0.05質量%以下であること、0.01質量%以下であること、あるいは全く含有しないことを意味する。
本発明の組成物は、有彩色着色剤を含有することができる。本発明において、有彩色着色剤とは、「白色着色剤および黒色着色剤」以外の着色剤を意味する。有彩色着色剤は、極大吸収波長が400〜650nmの範囲に有する着色剤が好ましい。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独若しくは種々組合せて用いることができる。
その他、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、アゾイック染料、分散染料、油溶染料、食品染料、及び/又は、これらの誘導体等も有用に使用することができる。
acid alizarin violet N、
acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40〜45,62,70,74,80,83,86,87,90,92,103,112,113,120,129,138,147,158,171,182,192,243,324:1、
acid chrome violet K、
acid Fuchsin;acid green 1,3,5,9,16,25,27,50、
acid orange 6,7,8,10,12,50,51,52,56,63,74,95、
acid red 1,4,8,14,17,18,26,27,29,31,34,35,37,42,44,50,51,52,57,66,73,80,87,88,91,92,94,97,103,111,114,129,133,134,138,143,145,150,151,158,176,183,198,211,215,216,217,249,252,257,260,266,274、
acid violet 6B,7,9,17,19、
acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,42,54,72,73,76,79,98,99,111,112,114,116,184,243、
Food Yellow 3
なかでも、染料としては、トリアリールメタン系、アントラキノン系、アゾメチン系、ベンジリデン系、オキソノール系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、アントラピリドン系、ピロメテン系から選ばれる着色剤であることが好ましい。
さらに、顔料と染料を組み合わせて使用してもよい。
有彩色着色剤の含有量は、スクアリリウム化合物(1)の100質量部に対し、10〜1000質量部が好ましく、50〜800質量部がより好ましい。
また、有彩色着色剤とスクアリリウム化合物(1)と上述した他の近赤外線吸収性化合物との合計量は、本発明の組成物の全固形分中1〜80質量%とすることが好ましい。下限は、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましい。上限は、70質量%以下が好ましく、60質量%以下がより好ましい。
本発明の組成物が、有彩色着色剤を2種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であることが好ましい。
本発明の組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、顔料の一部分を、酸性基、塩基性基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体は、分散性及び分散安定性の観点から、酸性基又は塩基性基を有する顔料誘導体を含有することが好ましい。
本発明の組成物は、架橋性基を有する化合物(以下、架橋性化合物ともいう)を含有する。本発明の組成物が、架橋性化合物を含有することにより、耐熱性、耐光性および耐溶剤性に優れた硬化膜を製造することができる。
本発明において、架橋性化合物とは、ラジカル、酸、熱等の作用により、架橋性化合物が有する架橋性基同士が反応することにより、および/または、架橋性化合物が有する架橋性基と、本発明の組成物に含まれる架橋性化合物以外の化合物であって架橋性基と反応可能な官能基(反応性基ともいう)を有する化合物の反応性基とが反応することにより、架橋構造を形成しうる化合物を意味する。
なお、架橋性化合物として、イソシアネート基を有する化合物やカルボン酸無水物を用いた場合、後述する架橋助剤をさらに含むことが好ましい。イソシアネート基を有する化合物やカルボン酸無水物は、後述する架橋助剤と反応して強固な架橋構造を形成することができる。
また、架橋性化合物は、上述したスクアリリウム化合物(1)の100質量部に対し、1〜1000質量部含有することが好ましい。下限は、10質量部以上が好ましく、50質量部以上がより好ましい。上限は、500質量部以下が好ましく、200質量部以下がより好ましい。
架橋性化合物は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明において、架橋性化合物として、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物を用いることができる。エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物は、モノマーであることが好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物の分子量は、100〜3000が好ましい。上限は、2000以下が好ましく、1500以下が更に好ましい。下限は、150以上が好ましく、250以上が更に好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物は、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。
上記化合物の例としては、特開2013−253224号公報の段落番号0033〜0034の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。上記化合物としては、エチレンオキシ変性ペンタエリスリトールテトラアクリレート(市販品としては、NKエステルATM−35E;新中村化学工業社製)、ジペンタエリスリトールトリアクリレート(市販品としては、KAYARAD D−330;日本化薬株式会社製)、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート(市販品としては、KAYARAD D−320;日本化薬株式会社製)ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート(市販品としては KAYARAD D−310;日本化薬株式会社製)、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート(市販品としては、KAYARAD DPHA;日本化薬株式会社製、A−DPH−12E;新中村化学工業社製)、およびこれらの(メタ)アクリロイル基がエチレングリコール、プロピレングリコール残基を介して結合している構造が好ましい。またこれらのオリゴマータイプも使用できる。また、特開2013−253224号公報の段落番号0034〜0038の重合性化合物についての記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、特開2012−208494号公報の段落番号0477(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の段落番号0585)に記載の重合性モノマー等が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、ジグリセリンEO(エチレンオキシド)変性(メタ)アクリレート(市販品としては M−460;東亞合成製)が好ましい。ペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村化学工業社製、A−TMMT)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(日本化薬社製、KAYARAD HDDA)も好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。例えば、RP−1040(日本化薬株式会社製)などが挙げられる。
市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200(新中村化学工業社製)、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社化学(株)製)などが挙げられる。
本発明では、架橋性化合物として、環状エーテル基を有する化合物を用いることもできる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基が挙げられ、エポキシ基が好ましい。
環状エーテル基を有する化合物は、側鎖に環状エーテル基を有するポリマー、分子内に2個以上の環状エーテル基を有するモノマーまたはオリゴマーなどが挙げられる。例えばフェノール化合物のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、各種ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂、エポキシ基をもつケイ素化合物とそれ以外のケイ素化合物との縮合物、エポキシ基を持つ重合性不飽和化合物とそれ以外の他の重合性不飽和化合物との共重合体等が挙げられる。
環状エーテル基を有する化合物としては、グリシジル(メタ)アクリレートやアリルグリシジルエーテル等のグリシジル基を有する化合物も使用可能である。例えば、単官能または多官能グリシジルエーテル化合物が挙げられ、多官能脂肪族グリシジルエーテル化合物が好ましい。
環状エーテル基を有する化合物は、脂環式エポキシ基を有する化合物であることも好ましい。このような化合物としては例えば特開2009−265518号公報の段落番号0045等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基またはオキセタニル基を繰り返し単位として有する重合体を含んでいてもよい。
脂肪族系エポキシ樹脂としては、例えば1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ペンタエリスリトール等の多価アルコールのグリシジルエーテル類が挙げられる。
複素環式エポキシ樹脂としては、例えばイソシアヌル環、ヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エポキシ樹脂が挙げられる。
グリシジルエステル系エポキシ樹脂としては、例えばヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のカルボン酸エステル類からなるエポキシ樹脂が挙げられる。
グリシジルアミン系エポキシ樹脂としては、例えばアニリン、トルイジン等のアミン類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂としては、例えばブロム化ビスフェノールA、ブロム化ビスフェノールF、ブロム化ビスフェノールS、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールS、クロル化ビスフェノールA等のハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
また、デナコール EX−212L、EX−214L、EX−216L、EX−321L、EX−850L(以上、ナガセケムテックス(株)製)等の多官能脂肪族グリシジルエーテル化合物が挙げられる。これらは低塩素品であるが、低塩素品ではないEX−212、EX−214、EX−216、EX−321、EX−850なども同様に使用できる。
その他にも、ADEKA RESIN EP−4000S、EP−4003S、EP−4010S、EP−4011S(以上、(株)ADEKA製)、NC−2000、NC−3000、NC−7300、XD−1000、EPPN−501、EPPN−502(以上、(株)ADEKA製)、JER1031S、セロキサイド2021P、セロキサイド2081、セロキサイド2083、セロキサイド2085、EHPE3150、EPOLEAD PB 3600、PB 4700(以上、(株)ダイセル製)、サイクロマーP ACA 200M、ACA 230AA、ACA Z250、ACA Z251、ACA Z300、ACA Z320(以上、(株)ダイセル製)等も挙げられる。
さらに、フェノールノボラック型エポキシ樹脂の市販品として、JER−157S65、JER−152、JER−154、JER−157S70(以上、三菱化学(株)製)等が挙げられる。
また、側鎖にオキセタニル基を有するポリマー、分子内に2個以上のオキセタニル基を有する重合性モノマーまたはオリゴマーの市販品としては、アロンオキセタンOXT−121、OXT−221、OX−SQ、PNOX(以上、東亞合成(株)製)が挙げられる。
本発明では、架橋性化合物として、アルコキシシリル基を有する化合物およびクロロシリル基を有する化合物を用いることもできる。具体例としては、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩、トリス−(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジクロロ(メチル)フェニルシラン、ジメチルジクロロシラン、ジエチルジクロロシランなどが挙げられる。
市販品としては、信越シリコーン社製のKBM−13、KBM−22、KBM−103、KBE−13、KBE−22、KBE−103、KBM−3033、KBE−3033、KBM−3063、KBE−3063、KBE−3083、KBM−3103、KBM−3066、KBM−7103、SZ−31、KPN−3504、KBM−1003、KBE−1003、KBM−303、KBM−402、KBM−403、KBE−402、KBE−403、KBM−1403、KBM−502、KBM−503、KBE−502、KBE−503、KBM−5103、KBM−602、KBM−603、KBM−903、KBE−903、KBE−9103、KBM−573、KBM−575、KBM−9659、KBE−585、KBM−802、KBM−803、KBE−846、KBE−9007などが挙げられる。
本発明では、架橋性化合物として、イソシアネート基を有する化合物を用いることができる。イソシアネート基を有する化合物としては、一分子中にイソシアネート基を1個以上有する化合物が好ましく、2個以上有する化合物がより好ましい。例えば、2,4−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネートの二量体、2,6−トリレンジレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジイソシアネート、3,3’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイソシアネート等のような芳香族ジイソシアネート化合物;ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等のような脂肪族ジイソシアネート化合物;イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチルシクロヘキサン−2,4(又は2,6)ジイソシアネート、1,3−(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等のような脂環族ジイソシアネート化合物;1,3−ブチレングリコール1モルとトリレンジイソシアネート2モルとの付加体等のようなジオールとジイソシアネートとの反応物であるジイソシアネート化合物;等が挙げられる。また、特開2013−253224号公報の段落番号0104〜0106、0113〜0120に記載のイソシアネートを用いることもできる。
本発明では、架橋性化合物として、カルボン酸無水物を用いることができる。カルボン酸無水物としては、脂肪族カルボン酸無水物、芳香族カルボン酸無水物が好ましく、芳香族カルボン酸無水物がより好ましい。また、カルボン酸無水物は、テトラカルボン酸二無水物が好ましい。カルボン酸無水物の具定例としては、例えば、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−べンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−スルホニルジフタル酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、4,4’−[3,3’−(アルキルホスホリルジフェニレン)−ビス(イミノカルボニル)]ジフタル酸二無水物;ヒドロキノンジアセテートとトリメット酸無水物の付加体、ジアセチルジアミンとトリメット酸無水物の付加体などの芳香族テトラカルボン酸二無水物;5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセシ−1,2−ジカルボン酸無水物(大日本インキ化学工業(株)製、エピクロンB−4400)、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物などの脂環族テトラカルボン酸二無水物;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−ペンタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。カルボン酸無水物の詳細については、特開2013−253224号公報の段落番号0166〜0170の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、架橋性化合物として上述したエチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物を用いる場合、光重合開始剤を含有することが好ましい。
光重合開始剤としては、架橋性化合物の架橋を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有するものが好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50のモル吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
α−ヒドロキシケトン化合物としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
α−アミノケトン化合物としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379EG(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。α−アミノケトン化合物としては、365nm又は405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。
アシルホスフィン化合物としては、市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
オキシム化合物の具体例としては、特開2001−233842号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報記載の化合物、特開2006−342166号公報記載の化合物を用いることができる。
本発明において、好適に用いることのできるオキシム化合物としては、例えば、3−ベンゾイルオキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−(4−トルエンスルホニルオキシ)イミノブタン−2−オン、及び2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オンなどが挙げられる。
また、J.C.S.Perkin II(1979年)pp.1653−1660、J.C.S.Perkin II(1979年)pp.156−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995年)pp.202−232、特開2000−66385号公報、特開2000−80068号公報、特表2004−534797号公報、特開2006−342166号公報の各公報に記載の化合物等も挙げられる。市販品ではIRGACURE OXE01、IRGACURE OXE02、IRGACURE−OXE03、IRGACURE−OXE04(以上、BASF社製)も好適に用いられる。また、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司製)、アデカアークルズNCI−930((株)ADEKA製)、アデカオプトマーN−1919((株)ADEKA製、特開2012−14052号公報に記載の光重合開始剤2)を用いることができる。
好ましくは、例えば、特開2013−29760号公報の段落番号0274〜0275を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
式(OX−1)中、Bで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、又は、複素環カルボニル基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
式(OX−1)中、Aで表される二価の有機基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、シクロアルキレン基、アルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
オキシム化合物の365nm又は405nmにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、1,000〜300,000であることが好ましく、2,000〜300,000であることがより好ましく、5,000〜200,000であることが特に好ましい。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができる。例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)
にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明においては、光重合開始剤として、ニトロ基を有するオキシム開始剤を用いることができる。ニトロ基を有するオキシム化合物は、二量体とすることも好ましい。ニトロ基を有するオキシム化合物の具体例としては、特開2013−114249号公報の段落番号0031〜0047、特開2014−137466号公報の段落番号0008〜0012、0070〜0079に記載されている化合物、特許4223071号公報の段落番号0007〜0025に記載されている化合物、アデカアークルズNCI−831((株)ADEKA製)が挙げられる。
本発明の組成物は、酸発生剤を含有することができる。特に、架橋性化合物として、環状エーテル基を有する化合物など、カチオン重合性化合物を含有する場合、酸発生剤を含有することが好ましい。酸発生剤は、光照射により酸を発生する化合物(光酸発生剤)が好ましい。酸発生剤としては、光照射により分解して酸を発生する、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩などのオニウム塩化合物、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、オルト−ニトロベンジルスルホネート等のスルホネート化合物などを挙げることができる。酸発生剤の種類、具体的化合物、および好ましい例としては、特開2008−13646号公報の段落番号0066〜0122に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
本発明の組成物は、架橋性化合物の反応を促進させることなどを目的として、架橋助剤を含むことが好ましい。架橋助剤としては、多官能チオール、アルコール、アミンおよびカルボン酸から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。架橋助剤の含有量は、架橋性化合物の100質量部に対し1〜1000質量部が好ましく、より好ましくは1〜500質量部であり、さらに好ましくは1〜200質量部である。本発明の組成物は、架橋助剤を1種類のみ含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明において、多官能チオールとしては、分子内に2個以上のチオール基を有する化合物が挙げられる。多官能チオールは、2級のアルカンチオール類であることが好ましく、特に下記式(T1)で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
式(T1)
(式(T1)中、nは2〜4の整数を表し、Lは2〜4価の連結基を表す。)
本発明において、架橋助剤としてのアミンは、多価アミンが好ましく、ジアミンがより好ましい。例えば、ヘキサメチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミンなどが挙げられる。
本発明において、架橋助剤としてのアルコールは、多価アルコールが好ましく、ジオールがより好ましい。例えば、ポリエーテルジオール化合物、ポリエステルジオール化合物、ポリカーボネートジオール化合物等が挙げられる。アルコールの具体例について、例えば、特開2013−253224号公報の段落番号0128〜0163、0172の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明において、架橋助剤としてのカルボン酸としては、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸(無水物)、マレイン酸、フタル酸、トリメリット酸などが挙げられる。
本発明の組成物は、架橋触媒をさらに含有することができる。特に、架橋性化合物として、アルコキシシリル基や、クロロシリル基を有する化合物を含有する場合、架橋触媒を含有することで、ゾルゲル反応が促進して、強固な硬化膜が得られる。架橋触媒としては、酸触媒、塩基触媒などが挙げられる。酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸、亜硫酸、硫化水素、過塩素酸、過酸化水素、炭酸、蟻酸や酢酸等のカルボン酸、RCOOHで示される構造式のRを他元素または置換基によって置換した置換カルボン酸、ベンゼンスルホン酸などのスルホン酸、リン酸などが挙げられる。さらに、塩化アルミニウム、アルミニウムアセチルアセトナート、塩化亜鉛、塩化スズ、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、ヨードトリメチルシランなどのルイス酸を用いてもよい。また塩基触媒としては、アンモニア水などのアンモニア性塩基化合物、エチルアミンやアニリンなどの有機アミンなどが挙げられる。また、架橋触媒は、特開2013−201007号公報の段落番号0070〜0076に記載の触媒を用いることもできる。
架橋触媒の含有量は、架橋性化合物の100質量部に対し0.1〜100質量部が好ましく、より好ましくは0.1〜50質量部であり、さらに好ましくは0.1〜20質量部である。本発明の組成物は、架橋触媒を1種類のみ含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、樹脂を含有することができる。樹脂は、例えば、顔料などを組成物中で分散させる用途、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などを分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。
分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、アミン基を有する樹脂(ポリアミドアミンとその塩など)、オリゴイミン系樹脂、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕等を挙げることができる。オリゴイミン系樹脂としては、例えば、特開2012−255128号公報の段落番号0102〜0174に記載の樹脂などが挙げられる。
ブロック型高分子としては、特開2003−49110号公報、特開2009−52010号公報等に記載のブロック型高分子が好ましい。
本発明の組成物は、樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を含有することができる。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性およびパターン形成性が向上する。なお、アルカリ可溶性樹脂は、分散剤やバインダーとして用いることもできる。なお、パターンを形成しない場合は、アルカリ可溶性樹脂は使用しなくてもよい。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であってもよく、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ溶解を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。
アルカリ溶解を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホ基、フェノール性ヒドロキシル基などが挙げられ、カルボキシル基が好ましい。酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
式(ED2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜30の有機基を表す。式(ED2)の具体例としては、特開2010−168539号公報の記載を参酌できる。
式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2〜10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1〜20のアルキル基を表す。nは1〜15の整数を表す。
さらに、特開2012−32767号公報の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072に記載のバインダー樹脂を用いることもできる。これらの内容は本明細書に組み込まれる。
樹脂は、式(A3−1)〜(A3−7)で表される繰り返し単位を有する樹脂であることも好ましい。
式中、R5は水素原子またはアルキル基を表し、L4〜L7はそれぞれ独立に、単結合または2価の連結基を表し、R10〜R13はそれぞれ独立にアルキル基またはアリール基を表す。R14およびR15は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
なかでも、R14およびR15の少なくとも一方は、シアノ基または、−COORaを表すことが好ましい。Raは、水素原子または置換基を表す。Raが表す置換基としては、式(2)のRZで説明した基が挙げられる。Raとしては、例えば、アルキル基、アリール基が好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、水、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、組成物の塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸シクロヘキシル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキル(例えば、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル及び2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等が挙げられる。エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が挙げられる。ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)
有機溶剤を2種以上組みあわせて用いる場合、特に好ましくは、上記の3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される2種以上で構成される混合溶液である。
本発明の組成物は、組成物の製造中又は保存中において、架橋性化合物の不要な熱重合を阻止するために、重合禁止剤を含有させてもよい。重合禁止剤としては、例えばフェノール系ヒドロキシル基含有化合物類、N−オキシド化合物類、ピペリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、ピロリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン類、ジアゾニウム化合物類、カチオン染料類、スルフィド基含有化合物類、ニトロ基含有化合物類、リン系化合物類、ラクトン系化合物類、遷移金属化合物類(FeCl3、CuCl2等)が挙げられる。また、これらの化合物類は、フェノール骨格やリン含有骨格などの重合禁止機能を発現する構造が同一分子内に複数存在する複合系化合物であってもよい。例えば特開平10−46035号公報に記載の化合物なども好適に用いられる。重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。
重合禁止剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
本発明の組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
フッ素系界面活性剤としては、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基(好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができ、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜50,000であり、例えば、14,000である。
また、フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を含有する官能基を持つ分子構造で、熱を加えるとフッ素原子を含有する官能基の部分が切断されてフッ素原子が揮発するアクリル系化合物も好適に使用できる。このようなフッ素系界面活性剤としては、DIC(株)製のメガファックDSシリーズ(化学工業日報、2016年2月22日)(日経産業新聞、2016年2月23日)、例えばメガファックDS−21が挙げられ、これらを用いることができる。
界面活性剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、0.005〜1.0質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤としては、共役ジエン系化合物が好ましく、下記式(1)で表される化合物がより好ましい。この共役ジエン系化合物を用いると、特に低照度露光を行なった際のその後の現像性能変動が抑えられ、パターンの線幅、膜厚、分光スペクトル等のパターン形成性に関係する露光照度依存性をより効果的に抑制することができる。
R3及びR4は、電子求引性基を表す。電子求引性基は、ハメットの置換基定数σp値(以下、単に「σp値」という。)が、0.30以上1.0以下の基であることが好ましく、σp値が0.30以上0.8以下の基であることがより好ましい。R3、R4としては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましく、特にアシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましい。
上記式(1)については、特開2010−049029号公報の段落番号0148〜0158の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV503(大東化学株式会社)などが挙げられる。
本発明の赤外線吸収性組成物は、必要に応じて、連鎖移動剤、熱重合開始剤、熱重合成分、可塑剤、現像性向上剤、酸化防止剤、凝集防止剤、充填剤などの各種添加物を含有することができる。
本発明の組成物は、前述の成分を混合して調製できる。組成物の調製に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解および/または分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、さらに好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な組成物の調製を阻害する微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましく、ろ材としては例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的にはロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングでは、分散液のみのろ過を行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
次に、本発明の硬化膜について説明する。本発明の硬化膜は、上述した本発明の組成物を硬化してなるものである。本発明の硬化膜は、赤外遮蔽性および可視透明性に優れているので、赤外線カットフィルタとして好ましく用いることができる。
本発明の硬化膜は、パターンを有していてもよく、パターンを有さない膜(平坦膜)であってもよい。
カラーフィルタは、有彩色着色剤を含む着色組成物を用いて製造できる。有彩色着色剤としては、本発明の組成物で説明した有彩色着色剤が挙げられる。着色組成物は、樹脂、架橋性基を有する化合物、光重合開始剤、界面活性剤、溶剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤などをさらに含有することができる。これらの詳細については、本発明の赤外線吸収組成物で説明した材料が挙げられ、これらを用いることができる。また、本発明の硬化膜(赤外線カットフィルタ)に有彩色着色剤を含有させて、赤外線カットフィルタとカラーフィルタとしての機能を備えたフィルタとしてもよい。
また、本発明において、カラーフィルタとは、可視光域の波長の光のうち、特定の波長域の光を通過させ、特定の波長域の光を遮光するフィルタを意味する。
本発明のパターン形成方法は、本発明の組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含む。
フォトリソグラフィによるパターン形成方法であると、ドライエッチング工程が不要なため工程数を削減できるという効果が得られる。
ドライエッチングによるパターン形成方法であると、赤外線吸収組成物は、フォトリソ機能が不要なため、赤外線吸収剤の濃度を上げることができるという効果が得られる。
また、ドライエッチング法によるパターン形成は、各組成物を用いて支持体上に組成物層を形成し、硬化して硬化物層を形成する工程と、硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして硬化物層をドライエッチングしてパターンを形成する工程とを含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
組成物層を形成する工程では、各組成物を用いて、支持体上に組成物層を形成する。
本発明におけるパターンは、固体撮像素子用基板の固体撮像素子形成面側(おもて面)に形成してもよいし、固体撮像素子非形成面側(裏面)に形成してもよい。
支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
プリベークを行う場合、プリベーク温度は、150℃以下が好ましく、120℃以下がより好ましく、110℃以下が更に好ましい。下限は、例えば、50℃以上とすることができ、80℃以上とすることもできる。プリベーク温度を150℃以下で行うことにより、例えば、イメージセンサの光電変換膜を有機素材で構成した場合において、これらの特性をより効果的に維持することができる。
プリベーク時間は、10秒〜300秒が好ましく、40〜250秒がより好ましく、80〜220秒がさらに好ましい。乾燥は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
複数の層を同時にパターン形成する場合は、上記組成物層上に各層の形成用の組成物を適用し、他の組成物層を形成することが好ましい。
<<露光工程>>
次に、組成物層を、パターン状に露光する(露光工程)。例えば、組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましく、0.08〜0.5J/cm2が最も好ましい。
露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
また、現像液には無機アルカリを用いてもよい。無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウムなどが好ましい。
また、現像液には、界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤の例としては、上述した組成物で説明した界面活性剤が挙げられ、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後に純水で洗浄(リンス)することが好ましい。
ポストベークは、現像後の膜について、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。また、低温プロセスによりパターンを形成する場合は、ポストベークは行わなくてもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、支持体上に形成した組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、得られた硬化物層のエッチングを、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとしてエッチングガスを用いて行うことができる。
具体的には、硬化物層上にポジ型またはネガ型の感放射線性組成物を塗布し、これを乾燥させることによりフォトレジスト層を形成することが好ましい。フォトレジスト層の形成においては、さらにプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013−064993号公報の段落番号0010〜0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の硬化膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の硬化膜(赤外線カットフィルタ)を有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
さらに、デバイス保護膜上であって、本発明の赤外線カットフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、本発明の硬化膜(赤外線カットフィルタ)上に集光手段を有する構成等であってもよい。
本発明の硬化膜は、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などの画像表示装置に用いることもできる。例えば、硬化膜を各着色画素(例えば赤色、緑色、青色)とともに用いることにより、表示装置のバックライト(例えば白色発光ダイオード(白色LED))に含まれる赤外光を遮断し、周辺機器の誤作動を防止する目的や、各着色表示画素に加えて赤外線カットフィルタの画素を形成する目的で用いることが可能である。
次に、本発明の化合物について説明する。
本発明の化合物は、本発明の組成物で説明した式(1A)で表される化合物(スクアリリウム化合物)であり、好適な範囲も上述した範囲と同様である。
本発明の化合物は、赤外線吸収剤として好ましく用いることができる。
本発明の化合物は、例えば、波長700〜1000nmの光を遮光する赤外線カットフィルタなどの形成に好ましく用いることができる。また、プラズマディスプレイパネルや固体撮動素子用等の赤外線カットフィルタ、熱線遮蔽フィルムなどの光学フィルタ、追記型光ディスク(CD−R)やフラッシュ溶融定着材料における光熱変換材料としても用いることができる。また、セキュリティインクや、不可視バーコードインクにおける情報表示材料として用いることもできる。
なお、赤外線吸収剤として使用した化合物の構造は、上述した赤外線吸収剤で説明した化学構造の化合物である。
重量平均分子量(Mw)は、以下の方法で測定した。
カラムの種類:TSKgel SuperHZ4000(TOSOH製、4.6mm(内径)×15cm)
展開溶媒:テトラヒドロフランカラム温度:40℃流量(サンプル注入量):60μL装置名:東ソー(株)製高速GPC(HLC−8220GPC)
検量線ベース樹脂:ポリスチレン
(合成例1)
以下の合成スキームに従って化合物SQ13を合成した。
中間体M1および中間体M2の合成は、上記のスキームにしたがい、Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9207-9210に記載の方法で行った。中間体M3は、上記のスキームにしたがい、中間体M2をTetrahedron Lett. 2008, 49, 6300-6303に記載の方法でモノスルホンアミド化することによって合成した。
中間体M3(3.1g、7.5mmol)とスクアリン酸(0.43g、3.7mmol)をn−ブタノール/トルエン(5.2cm3/16.0cm3)中で、共沸脱水しながら12時間加熱還流した。反応液を冷却後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム)により精製した。クロロホルムを減圧留去した後、固体をメタノール中で超音波分散し、固体を吸引ろ過することによって目的化合物(化合物SQ13)を得た(緑色結晶、1,2g、収率37%)。
化合物SQ13の同定データ: MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:919.2, found: 919.2
以下の合成スキームに従って化合物SQ14を合成した。
中間体M4の合成は、トリフルオロメタンスルホン酸無水物の代わりにノナフルオロブタンスルホン酸無水物を用いること以外は、中間体M3と同様の方法で行った。
(化合物SQ14の合成)
化合物SQ14の合成は、中間体M3の代わりに中間体M4を用いること以外は、化合物SQ13の合成方法と同様の方法で行った。
化合物SQ14の同定データ: MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:1219.2, found: 1219.3
以下の合成スキームに従って化合物SQ56を合成した。
中間体M5の合成は、上記のスキームにしたがい、WO2014/088063 A1に記載の方法で行った。
中間体M6の合成は、中間体M2の代わりに中間体M5を用いること以外は、中間体M3と同様の方法で行った。
化合物SQ56の合成は、中間体M3の代わりに中間体M6を用いること以外は、化合物SQ13の合成方法と同様の方法で行った。
化合物SQ56の同定データ: MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:779.2, found: 779.2
以下の合成スキームに従って化合物SQ49を合成した。
中間体M7の合成は、上記のスキームにしたがい、Tetrahedron Letters 44 (2003) 145−147に記載の方法で行った。中間体M8は、上記のスキームにしたがい、中間体7をTetrahedron Letters 48 (2007) 8659−8664に記載の方法でニトロ化することにより合成した。中間体M9の合成は、中間体M2の代わりに中間体M8を用いること以外、中間体M3と同様の方法で行った。中間体M10の合成は、中間体M1の代わりに中間体M8を用いること以外、中間体M2と同様の方法で行った。
化合物SQ49の合成は、中間体M3の代わりに中間体M10を用いること以外は、化合物SQ13の合成方法と同様の方法で行った。
化合物SQ49の同定データ: MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:831.3, found: 831.2
以下の合成スキームに従って化合物SQ10を合成した。
中間体M2(2.5g、8.5mmol)、ピリジン(0.81g、10.2mmol)をアセトニトリル20mlに溶解させ、0℃にてオクチルスルホン酸クロライドを滴下した。室温で4時間攪拌を行った後、反応液に水を加えてクエンチし、酢酸エチルにより目的物を抽出した。得られた油層を水で3回洗浄し、油層を硫酸マグネシウムにて乾燥した後に、酢酸エチルを減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=5/1)にて精製することによって中間体M11を得た(無色液体、2.7g、収率70%)。
化合物SQ10の合成は、中間体M3の代わりに中間体M11を用いること以外は、化合物SQ13の合成方法と同様の方法で行った。
化合物SQ10の同定データ: MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:1007.5, found: 1007.5
以下の合成スキームに従って化合物SQ3を合成した。
中間体M2(3.6g、12.6mmol),トリエチルアミン(2.6g、25.2mmol)および触媒量のN,N−ジメチルアミノピリジンをクロロホルム63mlに溶解させ、0℃で2−エチルヘキサン酸クロライド(3.1g、18.9mmol)を滴下した。0℃にて1時間攪拌したのち水を加えてクエンチし、クロロホルムにより目的物を抽出した。得られた油層を水で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後にクロロホルムを減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=7/1)で精製することにより、中間体M12を得た(無色液体、3.9g、収率75%)
化合物SQ3の合成は、中間体M3の代わりに中間体M12を用いること以外は、化合物SQ13の合成方法と同様の方法で行った。
化合物SQ3の同定データ: MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:907.5, found: 907.5
以下の合成スキームに従って化合物SQ52を合成した。
中間体M13の合成は、中間体M2の代わりに中間体M5を用いること以外は、中間体M12と同様の方法で行った。
化合物SQ52の合成は、中間体M3の代わりに中間体M13を用いること以外は、化合物SQ13の合成方法と同様の方法で行った。
化合物SQ52の同定データ: MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:768.5, found: 768.4
以下の合成スキームに従って化合物SQ41を合成した。
中間体M14の合成は、上記のスキームにしたがい、Chem. Mater. 2011, 23, 4789-4798に記載の方法で行った。
化合物SQ41の合成は、中間体M3の代わりに中間体M14を用いること以外は、化合物SQ13の合成方法と同様の方法で行った。
化合物SQ41の同定データ: MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:833.3, found: 833.3
以下の合成スキームに従って化合物SQ66を合成した。
化合物SQ66の合成は上記のスキームにしたがい、J.Phys.Chem.B、2002、106、4370−4376に記載の方法で行った。
化合物SQ66の同定データ: MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:496.3, found: 497.2
以下の合成スキームに従って化合物SQ93を合成した。
中間体M0−0の合成は、上記スキームにしたがい、J.Am.Chem.Soc.2010 ,132,7478−7487に記載の方法と同様の方法で行った。
中間体M0−1の合成は、上記スキームにしたがい、国際公開WO2012/121936号公報に記載の方法と同様の方法で行った。
中間体M0−2は、上記のスキームにしたがい、Tetrahedron Lett.1996,37,9207−9210に記載の方法に従い合成した。
中間体M0−3は、上記のスキームにしたがい、中間体M0−2をTetrahedron Lett.2008,49,6300−6303に記載の方法でモノスルホンアミド化することによって合成した。
中間体M0−3(4.6g、7.5mmol)とスクアリン酸(0.43g、3.7mmol)をn−ブタノール/トルエン(5.2cm3/16.0cm3)中で、共沸脱水しながら12時間加熱還流した。反応液を冷却後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム)により精製した。クロロホルムを減圧留去した後、固体をメタノール中で超音波分散し、固体を吸引ろ過することによって目的化合物(化合物SQ93)を得た(緑色結晶、1,2g、収率24%)。
化合物SQ93の同定データ:MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M+H]+:1311.6, found: 1311.7
以下の合成スキームに従って化合物SQ95を合成した。
中間体X1−aは、上記スキームに従い、原料としてジブチルアミノベンゼンを用いること以外Chem.Commun.1999、997−978と同様の方法で合成した。
化合物SQ95は、中間体M3の代わりに中間体X1−aを用いること以外は、化合物SQ13の合成方法と同様の方法で合成した。
化合物SQ95の同定データ: MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M]−:756.4, found: 756.4
以下の合成スキームに従って化合物SQ97を合成した。
中間体X2−aの合成は、原料としてN,N−ジブチルホルムアミドを用いること以外は、J.Mater.Chem.1998,8,833−835に記載の方法で行った。
中間体X2−bの合成は、上記スキームに従い、Helvetica Chemica
Acta 2004、87、1109−1118に記載の方法で行った。
化合物SQ97の合成は、中間体M3の代わりに中間体X2−bを用いること以外は、化合物SQ13の合成方法と同様の方法で行った。
化合物SQ97の同定データ: MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)
Calc. for [M]−:770.3, found: 770.3
(実施例1〜21)
下記の組成に示す原料を混合して近赤外線吸収性硬化性組成物を調製した。
<組成1>
表1に示す化合物:2.3部
樹脂1:12.9部
架橋性化合物1:12.9部
重合開始剤1:2.5部
紫外線吸収剤1:0.5部
界面活性剤1:0.04部
重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.006部
シクロヘキサノン:49.6部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:19.3部
表1に示す化合物:2.3部
樹脂2:12.9部
架橋性化合物1:12.9部
重合開始剤1:2.5部
紫外線吸収剤1:0.5部
界面活性剤1:0.04部
重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.006部
シクロヘキサノン:49.6部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:19.3部
表1に示す化合物:2.3部
樹脂3:12.9部
架橋性化合物2:12.9部
酸発生剤1:2.5部
紫外線吸収剤1:0.5部
界面活性剤1:0.04部
シクロヘキサノン:49.6部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:19.3部
表1に示す化合物:2.3部
架橋性化合物3(ポリマー):12.9部
酸触媒(リン酸):2.5部
紫外線吸収剤1:UV503(大東化学株式会社):0.5部
界面活性剤1:下記混合物(Mw=14000):0.04部
シクロヘキサノン:58.9部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:22.9部
表1に示す化合物:各々について1.2部ずつ
樹脂2:12.8部
架橋性化合物1:12.9部
重合開始剤1:2.5部
紫外線吸収剤1:0.5部
界面活性剤1:0.04部
重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.006部
シクロヘキサノン:49.6部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:19.3部
表1に示す化合物:2.3部
樹脂4:12.9部
架橋性化合物1:12.8部
重合開始剤1:2.5部
紫外線吸収剤1:0.5部
界面活性剤1:0.04部
重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.006部
シクロヘキサノン:49.6部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:19.3部
・樹脂1:ベンジルメタクリレート(BzMA)とメタクリル酸(MAA)との共重合体(組成比(質量比):(BzMA/MAA)=(80/20)、Mw=15,000)
・樹脂2:アリルメタクリレート(AMA)とメタクリル酸(MAA)との共重合体(組成比(質量比):(AMA/MAA)=(80/20)、Mw=15,000)
・樹脂3:グリシジルメタクリレート(GlyMA)とメタクリル酸(MAA)との共重合体(組成比(質量比):(GlyMA/MAA)=(80/20)、Mw=15,000)
・樹脂4:ARTON F4520(JSR(株)製)
(架橋性化合物)
架橋性化合物1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製、製品名 KAYARAD DPHA)
架橋性化合物2:OXT−221(東亞合成(株)製)
架橋性化合物3:下記構造(繰り返し単位に付記した数値はモル比である)
(重合開始剤)
重合開始剤1:IRGACURE−OXE01(BASF社製)〔2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン〕
(酸発生剤)
酸発生剤1:CPI−100P(サンアプロ(株)製)
(紫外線吸収剤)
紫外線吸収剤1:UV503(大東化学株式会社)
(界面活性剤)
界面活性剤1:下記混合物(Mw=14000)
(作製例1)
(組成1〜3、5、6の近赤外線吸収性硬化性組成物を用いた硬化膜の作製方法)
各組成物を、ガラス基板(コーニング社製1737)上に、乾燥後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、500mJ/cm2で全面露光した。次いで現像機(CD−2060、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行い、次いで、純水でリンス処理し、次いで、スピン乾燥した。さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、硬化膜(赤外線カットフィルタ)を得た。
(組成4の近赤外線吸収性硬化性組成物を用いた硬化膜の作製方法)
組成4の組成物を、ガラス基板(コーニング社製1737)上に、乾燥後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、硬化膜(赤外線カットフィルタ)を得た。
分光光度計UV−3100PC((株)島津製作所製)を用いて、得られた硬化膜の吸収スペクトルを測定し、硬化膜の極大吸収波長(λmax)を測定した。
各硬化膜の、波長700nmでの透過率を分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて測定した。近赤外線遮蔽性を以下の基準で評価した。結果を以下の表に示す。
A:波長700nmの透過率≦5%
B:5%<波長700nmの透過率≦7%
C:7%<波長700nmの透過率≦10%
D:10%<波長700nmの透過率
各硬化膜の、波長450〜600nmの透過率を分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて測定した。可視透明性を以下の基準で評価した。結果を以下の表に示す。
A:95%≦波長450〜600nmの透過率の最小値
B:90%≦波長450〜600nmの透過率の最小値<95%
C:80%≦波長450〜600nmの透過率の最小値<90%
D:波長450〜600nmの透過率の最小値<80%
得られた硬化膜に対し、200℃で5分間加熱した。色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)にて、耐熱テスト前後の色差のΔEab値を測定した。ΔEab値が小さいほど耐熱性が良好であることを示す。
なお、ΔEab値は、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編 新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
ΔEab={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
<<判定基準>>
A:ΔEab値<3
B:3≦ΔEab値<5
C:5≦ΔEab値<10
D:10≦ΔEab値
得られた硬化膜に対し、Xeランプにて紫外線カットフィルタを通して1万ルクスの光を10時間照射した。色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)にて、耐光テスト前後の色差のΔEab値を測定した。
<<判定基準>>
A:ΔEab値<3
B:3≦ΔEab値<5
C:5≦ΔEab値<10
D:10≦ΔEab値
各硬化膜を、下記表に示す各溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、アセトン、エタノール)に120秒浸漬後、100℃で2分間乾燥した。各効果膜を溶剤に浸漬する前後において、分光、膜厚および外観に変動のないものをA、分光、膜厚および外観のいずれかに変化のあるものをBとした。
下記の組成11に示す原料を混合して、近赤外線吸収性硬化性組成物を調製した。得られた近赤外線吸収性硬化性組成物を用いて、上記作製例1と同様の方法で、硬化膜(赤外線カットフィルタ)を得た。得られた硬化膜を用いて、実施例と同様の方法で、近赤外線遮蔽性、可視透明性、耐熱性、耐光性および耐溶剤性を評価した。また、製造直後の硬化膜の極大吸収波長(λmax)を測定した。
<組成11>
表1に示す化合物:2.3部
樹脂2:12.9部
架橋性化合物1:12.9部
重合開始剤1:2.5部
紫外線吸収剤1:0.5部
界面活性剤1:0.04部
重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.006部
シクロヘキサノン:49.6部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:19.3部
下記の組成12に示す原料を混合して、近赤外線吸収性硬化性組成物を調製した。得られた近赤外線吸収性硬化性組成物を用いて、上記作製例1と同様の方法で、膜(赤外線カットフィルタ)を得た。得られた膜を用いて、実施例と同様の方法で、近赤外線遮蔽性、可視透明性、耐熱性、耐光性および耐溶剤性を評価した。また、製造直後の膜の極大吸収波長(λmax)を測定した。
<組成12>
表1に示す化合物:2.3部
樹脂1:28.3部
紫外線吸収剤1:0.5部
界面活性剤1:0.04部
シクロヘキサノン:49.6部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:19.3部
一方、比較例は、耐熱性および耐光性の少なくとも一方が、実施例に比べて劣っていた。更には、耐溶剤性が劣っていた。
Claims (22)
- 式(1)で表される化合物と、架橋性基を有する化合物とを含み、
前記架橋性基を有する化合物は、アルコキシシリル基を側鎖に有するポリマー、および、クロロシリル基を側鎖に有するポリマーから選ばれる少なくとも1種である、
近赤外線吸収性硬化性組成物;
- 式(1)で表される化合物と、架橋性基を有する化合物とを含む、近赤外線吸収性硬化性組成物;
- 式(1)で表される化合物と、架橋性基を有する化合物とを含む、近赤外線吸収性硬化性組成物;
−NH−T ・・・(Y−2)
Tは、−SO2−Rx3であり、Rx3は置換基である。 - 式(1A)で表される化合物と、架橋性基を有する化合物とを含む、近赤外線吸収性硬化性組成物;
- 前記X1および前記X2が、Oである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
- 前記A1が、ベンゼン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、アズレン環、または、これらの環を含む縮合環である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
- 前記A1が、ベンゼン環またはナフタレン環である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
- 前記Aおよび前記Bの少なくとも一方が、式(3)、式(4)、式(5)または式(6)で表される、請求項1に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物;
式(4)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、RS2は、それぞれ独立して置換基を表し、n2は0〜5の整数を表し、R1およびR2はそれぞれ独立してアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、R1およびR2は、互いに結合して環を形成してもよく、YSが結合したナフタレン環と結合して環を形成してもよい;
式(5)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、Zは、CRまたはNを表し、Rは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、ARZは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZ 11およびRZ 12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアラルキル基を表し、RZ 11とRZ 12は、結合して環を形成してもよく、RS3は置換基を表し、n3は0〜3の整数を表す;
式(6)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、ARZは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZ 11およびRZ 12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアラルキル基を表し、RZ 11とRZ 12は、結合して環を形成してもよく、RS4は置換基を表し、n4は0〜3の整数を表す。 - 前記Aおよび前記Bの少なくとも一方が、式(3−1)、式(5−1)または式(6−1)で表される、請求項1に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物;
式(5−1)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、Zは、CRまたはNを表し、Rは、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、ARZは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZ 11およびRZ 12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアラルキル基を表し、RZ 11とRZ 12は、結合して環を形成してもよく、RS3は置換基を表し、n3は0〜3の整数を表す;
式(6−1)中、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、ARZは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、RZ 11およびRZ 12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアラルキル基を表し、RZ 11とRZ 12は、結合して環を形成してもよく、RS4は置換基を表し、n4は0〜3の整数を表す。 - 前記Aおよび前記Bの少なくとも一方が、式(3−1−1)または式(3−1−2)で表される、請求項1に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物;
式(3−1−2)において、波線は式(1)における結合位置を表し、YSは、活性水素を有する基を表し、R11は、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、R12は、アルキレン基を表し、Lは、R12とベンゼン環とを結合して環を形成する2価の連結基を表し、RS12は置換基を表し、n12は0〜2の整数を表し、R11はYSが結合したベンゼン環と結合して環を形成してもよい。 - 前記YSが、式(Y−1)で表される、請求項1に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物;
−W−Z ・・・(Y−1)
Wは、単結合または2価の連結基を表し、
Zは、−OH、−NHCORx1、−NHCONRx1Rx2、−NHCOORx1、−NHSO2Rx1または−NHBRx1Rx2を表し、
Rx1およびRx2は、それぞれ独立して、置換基を表し、
Rx1およびRx2は、互いに結合して環を形成してもよく、YSが結合した芳香族炭化水素環または芳香族複素環と結合して環を形成してもよい。 - 前記YSが、式(Y−2)で表される、請求項1に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物;
−NH−T ・・・(Y−2)
Tは、ハメットの置換基定数σp値が0.3以上の基を表す。 - 前記Tが、−CO−Rx3、−CONH−Rx3、−COO−Rx3または−SO2−Rx3であり、Rx3は置換基である、請求項12に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
- 前記Rx3はフッ素原子を有する基である、請求項3または13に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
- 前記架橋性基を有する化合物が、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物、環状エーテル基を有する化合物、アルコキシシリル基を有する化合物およびクロロシリル基を有する化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
- さらに、多官能チオール、アルコール、アミンおよびカルボン酸から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜15のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性硬化性組成物を用いてなる硬化膜。
- 前記硬化膜が、赤外線カットフィルタである、請求項17に記載の硬化膜。
- 請求項17に記載の硬化膜を有する、固体撮像素子。
- 式(1A)で表される赤外線吸収剤;
- 式(1A)で表される化合物;
- 前記RX10が、フッ素原子を有する基である、請求項21に記載の化合物。
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