JP6734377B2 - 組成物、膜、光学フィルタ、積層体、固体撮像素子、画像表示装置、赤外線センサおよび化合物 - Google Patents
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Description
<1> 下記式(1)で表される化合物と、樹脂と、溶剤とを含有する組成物;
式(1)中、R1およびR2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、フルオロアルキル基、−OCOR11、−SOR12または−SO2R13を表し、
R11〜R13は、それぞれ独立に、炭化水素基またはヘテロアリール基を表し、
nは1〜3の整数を表し、
R3〜R6は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、R3とR4、R5とR6は、それぞれ結合して環を形成していてもよく、
R7〜R10は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、
X1およびX2は、それぞれ独立に、水素原子または−BR21aR22aを表し、
R21aおよびR22aは、それぞれ独立に、置換基を表し、R21aとR22aは互いに結合して環を形成していてもよい。
<2> R7〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、アルコキシ基またはシアノ基を表す、<1>に記載の組成物。
<3>R7〜R10の少なくとも一つがハロゲン原子、炭化水素基、アルコキシ基またはシアノ基を表す、<1>に記載の組成物。
<4> R7およびR9は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭化水素基、アルコキシ基またはシアノ基を表し、R8およびR10は、水素原子を表す、<1>に記載の組成物。
<5> 式(1)で表される化合物は、波長700〜1000nmの範囲に極大吸収波長を有し、波長450nmの吸光度A450を、極大吸収波長の吸光度Amaxで割った値であるA450/Amaxが0.015以下である、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の組成物。
<6> 更に、有彩色着色剤を含む、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の組成物。
<7> 更に、赤外線を透過させて可視光を遮光する色材を含む、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の組成物。
<8> 更に、ラジカル重合性化合物および光重合開始剤を含む、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の組成物。
<9> <1>〜<8>のいずれか1つに記載の組成物からなる膜。
<10> <9>に記載の膜を有する光学フィルタ。
<11> 光学フィルタが、近赤外線カットフィルタまたは赤外線透過フィルタである、<10>に記載の光学フィルタ。
<12> <9>に記載の膜の画素と、赤、緑、青、マゼンタ、黄、シアン、黒および無色から選ばれる少なくとも1種の画素とを有する、<10>または<11>に記載の光学フィルタ。
<13> <9>に記載の膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタとを有する積層体。
<14> <9>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<15> <9>に記載の膜を有する画像表示装置。
<16> <9>に記載の膜を有する赤外線センサ。
<17> 下記式(1)で表される化合物;
式(1)中、R1およびR2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、フルオロアルキル基、−OCOR11、−SOR12または−SO2R13を表し、
R11〜R13は、それぞれ独立に、炭化水素基またはヘテロアリール基を表し、
nは1〜3の整数を表し、
R3〜R6は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、R3とR4、R5とR6は、それぞれ結合して環を形成していてもよく、
R7〜R10は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、
X1およびX2は、それぞれ独立に、水素原子または−BR21aR22aを表し、
R21aおよびR22aは、それぞれ独立に、置換基を表し、R21aとR22aは互いに結合して環を形成していてもよい。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定でのポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID(内径)×15.0cm)を用い、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、近赤外線とは、極大吸収波長領域が波長700〜2500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の組成物は、後述する式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」ともいう。)と、樹脂と、溶剤とを含有することを特徴とする。
以下、本発明の組成物の各成分について説明する。
本発明の組成物は、下記式(1)で表される化合物(化合物(1))を含有する。化合物(1)は本発明の化合物でもある。化合物(1)は、近赤外領域に極大吸収波長を有することから、近赤外線吸収化合物でもある。
式(1)中、R1およびR2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、フルオロアルキル基、−OCOR11、−SOR12または−SO2R13を表し、
R11〜R13は、それぞれ独立に、炭化水素基またはヘテロアリール基を表し、
nは1〜3の整数を表し、
R3〜R6は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、R3とR4、R5とR6は、それぞれ結合して環を形成していてもよく、
R7〜R10は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、
X1およびX2は、それぞれ独立に、水素原子または−BR21aR22aを表し、
R21aおよびR22aは、それぞれ独立に、置換基を表し、R21aとR22aは互いに結合して環を形成していてもよい。
R1およびR2におけるフルオロアルキル基は、パーフルオロアルキル基が好ましい。フルオロアルキル基の炭素原子数は、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましい。フルオロアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
R11〜R13は、それぞれ独立に、炭化水素基であることが好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルキル基の炭素数は、3〜40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上が更に好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。分岐のアルキル基の分岐数は、例えば、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。分岐数が上記範囲であれば、溶剤溶解性が良好である。また、環状のアルキル基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、環状のアルキル基は、架橋構造を有していてもよい。架橋構造を有する環状のアルキル基としては、例えばアダマンチル基などが挙げられる。
アルケニル基の炭素数は、2〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルケニル基の炭素数は、3〜40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上が更に好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。分岐のアルケニル基の分岐数は、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。分岐数が上記範囲であれば、溶剤溶解性が良好である。また、環状のアルケニル基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、環状のアルケニル基は、架橋構造を有していてもよい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
また、R11〜R13が、炭素数の小さな炭化水素基(好ましくは、炭素数1〜6の炭化水素基)、ヘテロアリール基の場合、顔料として好ましく用いることができる。
置換基としては、後述する置換基Tが挙げられる。R7〜R10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、アルコキシ基またはシアノ基を表すことが好ましい。ハロゲン原子および炭化水素基としては、上述したR11〜R13で説明したハロゲン原子および炭化水素基と同様である。
(A):R7〜R10のすべてが水素原子である態様。
(B):R7〜R10の少なくとも一つが置換基(好ましくはハロゲン原子、炭化水素基、アルコキシ基またはシアノ基)を表す態様。
アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、メルカプト基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、シリル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基などが挙げられる。
Ra1、Ra2およびRX1〜RX3が表す置換基としては、置換基Tが挙げられ、アルキル基、アリール基およびハロゲン原子が好ましい。
式中、A1は、O、S、NRX1またはCRX2RX3を表し、RX1〜RX3は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表し、R101a〜R110aは、それぞれ独立して水素原子または置換基を表す。*は、式(1)における結合位置を表す。R101a〜R110aが表す置換基としては、置換基Tが挙げられる。
式中、R201a〜R227aは、各々独立して、水素原子または置換基を表し、*は、式(1)における結合位置を表す。R201a〜R227aが表す置換基としては、置換基Tが挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましい。上限は、例えば、30以下がより好ましく、25以下が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルコキシ基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましい。上限は、例えば、30以下がより好ましく、25以下が更に好ましい。アルコキシ基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12が更に好ましく、3〜5が特に好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
本発明の組成物は、上述した化合物(1)以外の近赤外線吸収化合物(以下、「他の近赤外線吸収化合物」ともいう。)をさらに含んでもよい。
他の近赤外線吸収化合物としては、例えば、ピロロピロール化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、リレン化合物、メロシアニン化合物、クロコニウム化合物、オキソノール化合物、ジイモニウム化合物、ジチオール化合物、トリアリールメタン化合物、ピロメテン化合物、アゾメチン化合物、アントラキノン化合物、ジベンゾフラノン化合物、銅化合物などが挙げられる。ピロロピロール化合物としては、例えば、下記構造の化合物D−100〜D−104が挙げられる。また、特開2009−263614号公報の段落番号0016〜0058に記載の化合物、特開2011−68731号公報の段落番号0037〜0052に記載の化合物、国際公開WO2015/166873号公報の段落番号0010〜0033に記載の化合物などが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。スクアリリウム化合物としては、例えば、特開2011−208101号公報の段落番号0044〜0049に記載の化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。シアニン化合物としては、例えば、特開2009−108267号公報の段落番号0044〜0045に記載の化合物、特開2002−194040号公報の段落番号0026〜0030に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。ジイモニウム化合物としては、例えば、特表2008−528706号公報に記載の化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。フタロシアニン化合物としては、例えば、特開2012−77153号公報の段落番号0093に記載の化合物、特開2006−343631号公報に記載のオキシチタニウムフタロシアニン、特開2013−195480号公報の段落番号0013〜0029に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。ナフタロシアニン化合物としては、例えば、特開2012−77153号公報の段落番号0093に記載の化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、シアニン化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ジイモニウム化合物およびスクアリリウム化合物は、特開2010−111750号公報の段落番号0010〜0081に記載の化合物を使用してもよく、この内容は本明細書に組み込まれる。また、シアニン化合物は、例えば、「機能性色素、大河原信/松岡賢/北尾悌次郎/平嶋恒亮・著、講談社サイエンティフィック」を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。銅錯体としては、国際公開WO2016/068037号公報の段落番号0009〜0049に記載された銅錯体、特開2014−41318号公報の段落0022〜0042に記載されたリン酸エステル銅錯体、特開2015−43063号公報の段落番号0021〜0039に記載されたスルホン酸銅錯体などが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、化合物(1)と他の近赤外線吸収化合物との合計の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対して、0.01〜50質量%が好ましい。下限は、0.1質量%以上が好ましく、0.5質量%以上がより好ましい。上限は、30質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましい。
また、化合物(1)と他の近赤外線吸収化合物との合計質量中における他の近赤外線吸収化合物の含有量は、1〜99質量%が好ましい。上限は、80質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましく、30質量%以下がさらに好ましい。
本発明の組成物は、有彩色着色剤を含有することができる。本発明において、有彩色着色剤とは、白色着色剤および黒色着色剤以外の着色剤を意味する。有彩色着色剤は、波長400nm以上650nm未満の範囲に吸収を有する着色剤が好ましい。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独若しくは種々組合せて用いることができる。
有彩色着色剤の含有量は、化合物(1)の100質量部に対し、10〜1000質量部が好ましく、50〜800質量部がより好ましい。
また、有彩色着色剤と化合物(1)との合計量は、本発明の組成物の全固形分に対して1〜80質量%とすることが好ましい。下限は、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましい。上限は、70質量%以下が好ましく、60質量%以下がより好ましい。
本発明の組成物が、有彩色着色剤を2種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であることが好ましい。
本発明の組成物は、赤外線を透過させて可視光を遮光する色材(以下、「可視光を遮光する色材」ともいう。)を含有することもできる。
本発明において、可視光を遮光する色材は、紫色から赤色の波長領域の光を吸収する色材であることが好ましい。また、本発明において、可視光を遮光する色材は、波長450〜650nmの波長領域の光を遮光する色材であることが好ましい。また、可視光を遮光する色材は、波長900〜1300nmの光を透過する色材であることが好ましい。
本発明において、可視光を遮光する色材は、以下の(1)および(2)の少なくとも一方の要件を満たすことが好ましい。
(1):2種類以上の有彩色着色剤を含み、2種以上の有彩色着色剤の組み合わせで黒色を形成している。
(2):有機系黒色着色剤を含む。(2)の態様において、更に有彩色着色剤を含有することも好ましい。
上記の特性は、1種類の素材で満たしていてもよく、複数の素材の組み合わせで満たしていてもよい。例えば、上記(1)の態様の場合、複数の有彩色着色剤を組み合わせて上記分光特性を満たしていることが好ましい。また、上記(2)の態様の場合、有機系黒色着色剤が上記分光特性を満たしていてもよい。また、有機系黒色着色剤と有彩色着色剤との組み合わせで上記の分光特性を満たしていてもよい。
(1)黄色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(2)黄色着色剤、青色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(3)黄色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(4)黄色着色剤および紫色着色剤を含有する態様。
(5)緑色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(6)紫色着色剤およびオレンジ色着色剤を含有する態様。
(7)緑色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(8)緑色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
また、本発明の組成物は、可視光を遮光する色材を実質的に含有しない態様とすることもできる。可視光を遮光する色材を実質的に含有しないとは、可視光を遮光する色材の含有量が、本発明の組成物の全固形分中、0.005質量%以下が好ましく、0.001質量%以下が更に好ましく、可視光を遮光する色材を含有しないことが一層好ましい。
本発明の組成物は、顔料を含む場合は、更に顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、顔料の一部を、酸性基、塩基性基、塩構造を有する基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられ、式(B1)で表される顔料誘導体が好ましい。
式(B1)中、Pは色素構造を表し、Lは単結合または連結基を表し、Xは酸性基、塩基性基、塩構造を有する基またはフタルイミドメチル基を表し、mは1以上の整数を表し、nは1以上の整数を表し、mが2以上の場合は複数のLおよびXは互いに異なっていてもよく、nが2以上の場合は複数のXは互いに異なっていてもよい。
本発明の組成物は、樹脂を含有する。樹脂は、例えば、顔料などを組成物中で分散させる用途、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などを分散させるために用いられる樹脂を「分散剤」ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的で樹脂を使用することもできる。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂としては、jER825、jER827、jER828、jER834、jER1001、jER1002、jER1003、jER1055、jER1007、jER1009、jER1010(以上、三菱化学(株)製)、EPICLON860、EPICLON1050、EPICLON1051、EPICLON1055(以上、DIC(株)製)等が挙げられる。ビスフェノールF型エポキシ樹脂としては、jER806、jER807、jER4004、jER4005、jER4007、jER4010(以上、三菱化学(株)製)、EPICLON830、EPICLON835(以上、DIC(株)製)、LCE−21、RE−602S(以上、日本化薬(株)製)等が挙げられる。フェノールノボラック型エポキシ樹脂としては、jER152、jER154、jER157S70、jER157S65(以上、三菱化学(株)製)、EPICLON N−740、EPICLON N−770、EPICLON N−775(以上、DIC(株)製)等が挙げられる。クレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、EPICLON N−660、EPICLON N−665、EPICLON N−670、EPICLON N−673、EPICLON N−680、EPICLON N−690、EPICLON N−695(以上、DIC(株)製)、EOCN−1020(日本化薬(株)製)等が挙げられる。脂肪族エポキシ樹脂としては、ADEKA RESIN EP−4080S、同EP−4085S、同EP−4088S(以上、(株)ADEKA製)、セロキサイド2021P、セロキサイド2081、セロキサイド2083、セロキサイド2085、EHPE3150、EPOLEAD PB 3600、同PB 4700(以上、(株)ダイセル製)、デナコール EX−212L、EX−214L、EX−216L、EX−321L、EX−850L(以上、ナガセケムテックス(株)製)等が挙げられる。その他にも、ADEKA RESIN EP−4000S、同EP−4003S、同EP−4010S、同EP−4011S(以上、(株)ADEKA製)、NC−2000、NC−3000、NC−7300、XD−1000、EPPN−501、EPPN−502(以上、(株)ADEKA製)、jER1031S(三菱化学(株)製)等が挙げられる。また、エポキシ樹脂は、マープルーフG−0150M、G−0105SA、G−0130SP、G−0250SP、G−1005S、G−1005SA、G−1010S、G−2050M、G−01100、G−01758(日油(株)製、エポキシ基含有ポリマー)を使用することも好ましい。
式(ED2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜30の有機基を表す。式(ED2)の具体例としては、特開2010−168539号公報の記載を参酌できる。
式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2〜10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1〜20のアルキル基を表す。nは1〜15の整数を表す。
分散剤として働く樹脂は、酸性型の樹脂および/または塩基性型の樹脂が好ましい。
ここで、酸性型の樹脂とは、酸基の量が塩基性基の量よりも多い樹脂を表す。酸性型の樹脂は、樹脂中の酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、酸基の量が70モル%以上を占める樹脂が好ましく、実質的に酸基のみからなる樹脂がより好ましい。酸性型の樹脂が有する酸基は、カルボキシル基が好ましい。酸性型の樹脂の酸価は、40〜105mgKOH/gが好ましく、50〜105mgKOH/gがより好ましく、60〜105mgKOH/gがさらに好ましい。
また、塩基性型の樹脂とは、塩基性基の量が酸基の量よりも多い樹脂を表す。塩基性型の樹脂は、樹脂中の酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、塩基性基の量が50モル%を超える樹脂が好ましい。塩基性型の樹脂が有する塩基性基は、アミンが好ましい。
式(P1)において、R1は水素またはメチル基を表し、R2はアルキレン基を表し、Zは含窒素複素環構造を表す。
また、樹脂として分散剤を含有する場合、分散剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.1〜40質量%が好ましい。上限は、20質量%以下が好ましく、10質量%以下がさらに好ましい。下限は、0.5質量%以上が好ましく、1質量%以上がさらに好ましい。また、分散剤の含有量は、顔料100質量部に対して、1〜100質量部が好ましい。上限は、80質量部以下が好ましく、60質量部以下がさらに好ましい。下限は、2.5質量部以上が好ましく、5質量部以上がさらに好ましい。
本発明の組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物は、ラジカルの作用により重合可能な化合物が好ましい。すなわち、重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を有する基を1個以上有する化合物が好ましく、エチレン性不飽和結合を有する基を2個以上有する化合物がより好ましく、エチレン性不飽和結合を有する基を3個以上有する化合物が更に好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基の個数の上限は、たとえば、15個以下が好ましく、6個以下がより好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、スチリル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。重合性化合物は、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。
また、組成物がエポキシ樹脂と重合性化合物とを含む場合、重合性化合物と、エポキシ樹脂との質量比は、重合性化合物:エポキシ樹脂=100:1〜100:400が好ましく、100:1〜100:100がより好ましい。
本発明の組成物は、光重合開始剤を含有することができる。特に、本発明の組成物が、ラジカル重合性化合物を含む場合、光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
市販品ではIRGACURE−OXE01、IRGACURE−OXE02、IRGACURE−OXE03、IRGACURE−OXE04(以上、BASF社製)も好適に用いられる。また、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司製)、アデカアークルズNCI−831((株)ADEKA製)、アデカアークルズNCI−930((株)ADEKA製)、アデカオプトマーN−1919((株)ADEKA製、特開2012−14052号公報に記載の光重合開始剤2)も用いることができる。
オキシム化合物の365nm又は405nmにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、1,000〜300,000であることが好ましく、2,000〜300,000であることがより好ましく、5,000〜200,000であることが特に好ましい。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができる。例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の組成物は、アルコキシシリル基を有する化合物を含有することも好ましい。アルコキシシリル基におけるアルコキシ基の炭素数は、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましく、1または2が特に好ましい。アルコキシシリル基は、一分子中に2個以上有することが好ましく、2〜3個有することがさらに好ましい。アルコキシシリル基を有する化合物の具体例としては、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩、トリス−(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。また、上記以外にアルコキシオリゴマーを用いることができる。また、下記化合物を用いることもできる。
本発明の組成物は、触媒をさらに含有することができる。特に、アルコキシシリル基を有する化合物を含有する場合、触媒を含有することで、ゾルゲル反応が促進して、強固な硬化膜が得られる。触媒としては、酸触媒、塩基触媒などが挙げられる。酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸、亜硫酸、硫化水素、過塩素酸、過酸化水素、炭酸、蟻酸や酢酸等のカルボン酸、RCOOHで示される構造式のRを他の原子または置換基によって置換した置換カルボン酸、ベンゼンスルホン酸などのスルホン酸、リン酸などが挙げられる。さらに、塩化アルミニウム、アルミニウムアセチルアセトナート、塩化亜鉛、塩化スズ、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、ヨードトリメチルシランなどのルイス酸を用いてもよい。また塩基触媒としては、アンモニア水などのアンモニア性塩基化合物、エチルアミンやアニリンなどの有機アミンなどが挙げられる。また、触媒は、特開2013−201007号公報の段落番号0070〜0076に記載の触媒を用いることもできる。
触媒の含有量は、アルコキシシリル基を有する化合物の100質量部に対し0.1〜100質量部が好ましく、より好ましくは0.1〜50質量部であり、さらに好ましくは0.1〜20質量部である。本発明の組成物は、触媒を1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。触媒を2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を含有する。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、組成物の塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明の組成物は、組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、重合禁止剤を含有させてもよい。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。重合禁止剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
本発明の組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜50,000であり、例えば、14,000である。上記の化合物中、繰り返し単位の割合を示す%は質量%である。
界面活性剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、0.005〜1.0質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落番号0052〜0072、特開2013−68814号公報の段落番号0317〜0334の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。共役ジエン化合物の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としてはミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。
紫外線吸収剤の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対して、0.01〜10質量%が好ましく、0.01〜5質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤、密着促進剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分は、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0104、0107〜0109等の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。酸化防止剤としては、分子量500以上のフェノール化合物、分子量500以上の亜リン酸エステル化合物又は分子量500以上のチオエーテル化合物がより好ましい。これらは2種以上を混合して使用してもよい。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。特に、フェノール性水酸基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1〜22の置換又は無置換のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルへキシル基がより好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2−[[2,4,8,10−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2−[(4,6,9,11−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−2−イル)オキシ]エチル]アミン、および亜リン酸エチルビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。これらは、市販品として入手できる。例えば、アデカスタブ AO−20、アデカスタブ AO−30、アデカスタブ AO−40、アデカスタブ AO−50、アデカスタブ AO−50F、アデカスタブ AO−60、アデカスタブ AO−60G、アデカスタブ AO−80、アデカスタブ AO−330((株)ADEKA)などが挙げられる。酸化防止剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01〜20質量%であることが好ましく、0.3〜15質量%であることがより好ましい。酸化防止剤は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、前述の成分を混合して調製できる。
組成物の調製に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解または分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜配合した2つ以上の溶液または分散液をあらかじめ調製し、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度であり、更に好ましくは0.05〜0.5μm程度である。フィルタの孔径が上記範囲であれば、微細な異物を確実に除去できる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられる。具体的には、ロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジが挙げられる。
また、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、第1のフィルタと同様の素材等で形成されたものを使用することができる。
また、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみに対して行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。
次に、本発明の膜について説明する。本発明の膜は、上述した本発明の組成物からなる。本発明の膜は、赤外線遮蔽性および可視透明性に優れるので、近赤外線カットフィルタ、赤外線透過フィルタとして好ましく用いることができる。また、熱線遮蔽フィルタとして用いることもできる。本発明の膜は、パターンを有していてもよく、パターンを有さない膜(平坦膜)であってもよい。また、本発明の膜は、支持体上に積層して用いてもよく、本発明の膜を支持体から剥離して用いてもよい。なお、本発明の膜を赤外線透過フィルタとして用いる場合、赤外線透過フィルタは、例えば、可視光を遮光し、波長900nm以上の波長の光を透過するフィルタが挙げられる。なお、本発明の膜を、赤外線透過フィルタとして用いる場合、上述の化合物(1)と、可視光を遮光する色材(好ましくは、2種以上の有彩色着色剤を含有する色材、または、有機系黒色着色剤を少なくとも含有する色材)とを含む組成物を用いたフィルタであるか、化合物(1)を含む層の他に、可視光を遮光する色材の層が別途存在するフィルタであることが好ましい。本発明の膜を赤外線透過フィルタとして用いる場合、化合物(1)は、透過する光(近赤外線)をより長波長側に限定する役割を有している。
また、近赤外線カットフィルタの赤外線遮蔽性の好ましい範囲は用途によって異なるが、波長700〜1000nmの範囲の少なくとも1点での透過率が20%以下であることが好ましく、15%以下がより好ましく、10%以下がさらに好ましい。
近赤外線カットフィルタが、更に、銅を含有する層および/または誘電体多層膜を有することで、視野角が広く、赤外線遮蔽性に優れた近赤外線カットフィルタが得られ易い。また、近赤外線カットフィルタが、更に、紫外線吸収層を有することで、紫外線遮蔽性に優れた近赤外線カットフィルタとすることができる。紫外線吸収層としては、例えば、国際公開WO2015/099060号公報の段落番号0040〜0070、0119〜0145に記載の吸収層を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。誘電体多層膜としては、特開2014−41318号公報の段落番号0255〜0259の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。銅を含有する層としては、銅を含有するガラスで構成されたガラス基材(銅含有ガラス基材)や、銅錯体を含む層(銅錯体含有層)を用いることもできる。銅含有ガラス基材としては、銅を含有する燐酸塩ガラス、銅を含有する弗燐酸塩ガラスなどが挙げられる。銅含有ガラスの市販品としては、NF−50(AGCテクノグラス(株)製)、BG−60、BG−61(以上、ショット社製)、CD5000(HOYA(株)製)等が挙げられる。銅錯体含有層としては、銅錯体を含む組成物を用いて形成してなる層が挙げられる。銅錯体は、700〜1200nmの波長領域に極大吸収波長を有する化合物が好ましい。銅錯体の極大吸収波長は、720〜1200nmの波長領域に有することがより好ましく、800〜1100nmの波長領域に有することがさらに好ましい。
次に、本発明の光学フィルタについて説明する。本発明の光学フィルタは、上述した本発明の膜を有する。本発明の光学フィルタは、近赤外線カットフィルタおよび赤外線透過フィルタから選ばれる少なくとも1種として好ましく用いることができる。また、本発明の膜を用いた画素と、赤、緑、青、マゼンタ、黄、シアン、黒および無色から選ばれる画素とを有する態様も本発明の光学フィルタの好ましい態様である。
本発明の積層体は、本発明の膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタとを有する。本発明の積層体は、本発明の膜と、カラーフィルタとが厚み方向で隣接していてもよく、隣接していなくてもよい。本発明の膜と、カラーフィルタとが厚み方向で隣接していない場合は、カラーフィルタが形成された基材とは別の基材に本発明の膜が形成されていてもよく、本発明の膜とカラーフィルタとの間に、固体撮像素子を構成する他の部材(例えば、マイクロレンズ、平坦化層など)が介在していてもよい。
次に、本発明の組成物を用いたパターン形成方法について説明する。パターン形成方法は、本発明の組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含むことが好ましい。
また、ドライエッチング法でのパターン形成方法は、各組成物を用いて支持体上に組成物層を形成し、硬化して硬化物層を形成する工程と、硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして硬化物層をドライエッチングしてパターンを形成する工程とを含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
組成物層を形成する工程では、各組成物を用いて、支持体上に組成物層を形成する。
プリベークを行う場合、プリベーク温度は、150℃以下が好ましく、120℃以下がより好ましく、110℃以下が更に好ましい。下限は、例えば、50℃以上とすることができ、80℃以上とすることもできる。プリベーク温度を150℃以下で行うことにより、例えば、イメージセンサの光電変換膜を有機素材で構成した場合において、これらの特性をより効果的に維持することができる。
プリベーク時間は、10秒〜300秒が好ましく、40〜250秒がより好ましく、80〜220秒がさらに好ましい。乾燥は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
<<露光工程>>
次に、組成物層を、パターン状に露光する(露光工程)。例えば、組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく、i線がより好ましい。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましく、0.08〜0.5J/cm2が最も好ましい。
露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが支持体上に残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、更に新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、支持体上に形成した組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、得られた硬化物層に対して、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとしてエッチングガスを用いて行うことができる。フォトレジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013−064993号公報の段落番号0010〜0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はない。例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の膜は、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などの画像表示装置に用いることもできる。例えば、本発明の膜を、画像表示装置のバックライト(例えば白色発光ダイオード(白色LED))に含まれる赤外光を遮断する目的、周辺機器の誤作動を防止する目的、各着色画素に加えて赤外の画素を形成する目的で用いることができる。
本発明の赤外線センサは、上述した本発明の膜を有する。本発明の赤外線センサの構成としては、本発明の膜を有する構成であり、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。
図1において、赤外線センサは、固体撮像素子110上に、近赤外線カットフィルタ111と、赤外線透過フィルタ114とを含む撮像領域を有する。また、近赤外線カットフィルタ111上には、カラーフィルタ112が積層している。カラーフィルタ112および赤外線透過フィルタ114の入射光hν側には、マイクロレンズ115が配置されている。マイクロレンズ115を覆うように平坦化層116が形成されている。
赤外線透過フィルタ114の分光特性、膜厚等の測定方法を以下に示す。
膜厚は、膜を有する乾燥後の基板を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定した。
膜の分光特性は、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)を用いて、波長300〜1300nmの範囲において透過率を測定した値である。
次に、本発明の化合物について説明する。
本発明の化合物は、本発明の組成物で説明した式(1)で表される化合物(化合物(1))であり、好適な範囲も上述した範囲と同様である。本発明の化合物は、赤外線吸収剤として好ましく用いることができる。また、顔料誘導体として用いることもできる。本発明の化合物は、例えば、波長700〜1000nmの光を遮光する近赤外線カットフィルタなどの形成に好ましく用いることができる。また、プラズマディスプレイパネルや固体撮像素子用等の近赤外線カットフィルタ、熱線遮蔽フィルムなどの光学フィルタ、追記型光ディスク(CD−R)やフラッシュ溶融定着材料における光熱変換材料としても用いることができる。また、セキュリティインクや、不可視バーコードインクにおける情報表示材料として用いることもできる。
(化合物D−14の合成例)
下記スキームに従い化合物D−14を合成した。
4−(1−メチルヘプトキシ)ベンゾニトリルを原料にして、米国特許第5,969,154号明細書に記載された方法に従って、化合物D−14−aを合成した。
化合物D−14−aの50質量部と、2−(2−(6,7−ジクロロ−キノキサリル))アセトニトリルの52.4質量部とをトルエン1000質量部中で攪拌し、次いで、オキシ塩化リンの127質量部を滴下し、3.5時間加熱還流した。反応終了後、内温25℃まで冷却し、内温30℃以下を維持しつつメタノール1000質量部を60分間かけて滴下した。滴下終了後、室温で30分間攪拌した。析出した結晶をろ別し、メタノール500質量部で洗浄した。得られた結晶にメタノール500質量部を加えて、30分間加熱還流し、30℃になるまで放冷し、結晶をろ別した。得られた結晶を40℃で12時間送風乾燥して化合物D−14−bを56.6質量部得た。
ジフェニルボリン酸2−アミノエチルエステルの51質量部を、1,2−ジクロロベンゼンの500質量部中で攪拌し、反応装置の設定温度を40℃として、そこへ四塩化チタンの72.2質量部を10分間かけて滴下し、30分間攪拌した。さらにそこへ、化合物D−14−bの25質量部を添加し、設定温度を130℃まで昇温し、90分間加熱還流した。内温が30℃になるまで放冷したのち、内温を30℃以下に維持しつつ還流後の溶液にメタノール1000質量部を滴下した。滴下後30分間攪拌し、結晶をろ別し、メタノール500質量部で洗浄した。得られた結晶に250質量部のメタノールを加えて30分間加熱還流し、30℃になるまで放冷し、結晶をろ別した。得られた結晶を40℃で12時間送風乾燥して、化合物D−14−cを25質量部得た。
化合物D−14−cの24質量部をテトラヒドロフラン700質量部中で攪拌し、そこへトリエチルアミン89.2質量部およびベンゾイルクロライド25.2質量部をこの順で滴下した。反応装置の設定温度を75℃まで昇温し1時間加熱還流した。内温が30℃になるまで放冷し、内温を30℃以下に維持しつつ還流後の溶液にメタノール400質量部を滴下した。滴下後30分間攪拌し、結晶をろ別し、メタノール500質量部で洗浄した。得られた結晶に500質量部のメタノールを加えて1時間加熱還流し、30℃になるまで放冷し、結晶をろ別した。得られた結晶を40℃で12時間送風乾燥させることで、化合物D−14を20質量部得た。
MALDI−MS(Matrix Assisted Laser Desorption/Ionization−Mass Spectrometry)により、分子量1294.2のピークが観測され、化合物D−14であると同定した。
化合物D−14の極大吸収波長(λmax)は、クロロホルムで測定したところ883nmであった。
本合成例において、得られた化合物D−14に対し、濃度を調整したHCl溶液を用いた洗浄工程を加えることで、不純物(特に不純物金属イオン、金属塩等)を大幅に低減することもできる。
下記スキームに従い化合物D−44を合成した。
トリメリット酸無水物の65質量部をDMF(ジメチルホルムアミド)450質量部に溶解し、氷冷下、トリデシルアミン(東京化成工業株式会社製、分岐鎖異性体混合物)の70.8質量部を内温が30℃以下になるように滴下した。この反応液を20〜30℃で20分間撹拌した後、反応装置の設定温度を155℃まで昇温し、3時間加熱還流した。この反応液を30℃まで放冷したのち、酢酸エチル300mLを添加し、ついで、氷冷下の1mol/L塩酸水300mLを内温を30℃以下に維持して滴下した。滴下後の溶液を20〜30℃で30分間撹拌した後、分液操作をおこなって水層を廃棄し、有機層に1mol/L塩酸水300mLを添加して20〜30℃で30分間撹拌した。分液操作をおこなって水層を廃棄し、有機層に硫酸マグネシウムを添加して20〜30℃で10分間撹拌した。この有機層をろ過し、ろ液を60℃で減圧濃縮して、化合物D−44−Eを114質量部得た。
化合物D−44−Eの核磁気共鳴分析(1H−NMR(400MHz、CDCl3)):δ 0.56−1.80(m,25H),3.63−3.80(m,2H),7.89−8.00(m,1H),8.43−8.51(m,1H),8.54(s,1H),11.7(br s,1H)
化合物D−44の核磁気共鳴分析(1H−NMR(400MHz、CDCl3)):δ 0.57−1.89(m,50H),2.07−2.22(s,6H),3.54−3.86(m,4H),6.23−6.38(m,2H),6.54−6.79(m,4H),6.87−7.41(m,28H),7.93−8.05(m,2H),8.43−8.54(m,2H),8.58(s,2H)
化合物D−14およびD−44の合成例と同様の方法で合成した。
なお、D−63およびD−64の中間体として使用する化合物D−63−Eは下記の通り合成した。
トリメリット酸無水物60質量部をDMF420質量部に溶解し、氷冷下にて、3−ジエチルアミンプロピルアミン42.7質量部を、内温が30℃以下に維持して滴下した。この反応液を20〜30℃で20分間撹拌した後、反応装置の設定温度を155℃まで昇温し、3時間加熱還流した。この反応液を30℃まで放冷して酢酸エチル420mLを添加し、20〜30℃で20分間撹拌した。この反応液をろ過し、酢酸エチル420mLでかけ洗いし、化合物D−44−Eを90質量部得た。
化合物D−63−Eの核磁気共鳴分析(1H−NMR(400MHz、CDCl3)): δ 1.22(t,6H),1.98−2.12(m,2H),3.11−3.25(m,6H),3.71(t,2H),7.77−7.82(m,1H),8.10(s,1H),8.13−8.18(m,1H)
下記表に示す化合物を、下記表に記載の測定溶媒に溶かし(濃度2.5×10-6mol/L)、吸収スペクトルを測定した(光路長10mm)。各化合物の吸収スペクトルから、各化合物の極大吸収波長、極大吸収波長の吸光度Amax、波長450nmの吸光度A450をそれぞれ求めた。各化合物の極大吸収波長、及び、吸光度A450を吸光度Amaxで割った値である吸光度比(吸光度A450/吸光度Amax)を下記の表に示す。
化合物E−1:下記構造を有する化合物。構造式中、Phはフェニル基である。
下記の表に示す成分を、下記の表に示す割合で混合および撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)で混合物をろ過して、組成物を調製した。
化合物D−34〜D−50、D−52、D−55、D−57〜D−61、D−65〜D−83:上述した化合物(1)の具体例で示した構造を有する化合物。
化合物D−100〜D−104:下記構造を有する化合物。
重合性化合物:下記化合物の混合物(左側化合物と右側化合物とのモル比が7:3の混合物)
光重合開始剤:IRGACURE−OXE01(BASF社製)
界面活性剤:メガファックRS−72−K(DIC(株)製、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート30質量%溶液)
重合禁止剤:p−ヒドロキシフェノール
有機溶剤:シクロヘキサノン
得られた各組成物をガラス基材上に、製膜後の膜厚が1.0μmとなるようにスピンコート塗布し、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で全面露光した。次いで、ホットプレートを用いて、ガラス基材を220℃で5分間加熱し、膜を製造した。
膜を製膜したガラス基材について、紫外可視近赤外分光光度計U−4100((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、波長400〜1300nmの範囲で透過率を測定した。これらの膜は、可視透明性および赤外線遮蔽性に優れていた。
(色材溶液1〜29の調製)
下記表に記載の化合物(1)と、下記表に記載の顔料誘導体と、下記表に記載の樹脂と、150質量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)と、230質量部の直径が0.3mmのジルコニアビーズとを混合し、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ジルコニアビーズをろ過により分離して色材溶液1〜29を調製した。化合物(1)と、顔料誘導体と、樹脂との配合量は表に記載のとおりである。なお、色材溶液16、18、28においては化合物D−63を顔料誘導体として用いた。また、色材溶液19、29においては、化合物D−64を顔料誘導体として用いた。
下記の成分を混合して組成物を調製した。
・上記で得られた色材溶液:55質量部
・樹脂(アクリベースFF−426、(株)日本触媒製):7.0質量部
・重合性化合物(アロニックス M−305、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートとの混合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート55〜63質量%含有、東亞合成(株)製):4.5質量部
・光重合開始剤(IRGACURE−OXE02、BASF社製):0.8質量部
・重合禁止剤(p−ヒドロキシフェノール):0.001質量部
・界面活性剤(下記混合物(Mw=14000)。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%は質量%である。):0.03質量部
・紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製):1.3質量部
・PGMEA:31質量部
各組成物をガラス基材上に、製膜後の膜厚が1.0μmとなるようにスピンコート塗布し、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で全面露光した。次いで、ホットプレートを用いて、220℃で5分間加熱し、膜を製造した。
膜を製膜したガラス基材について、紫外可視近赤外分光光度計U−4100((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、波長400〜1300nmの範囲で透過率を測定した。これらの膜は、可視透明性および赤外線遮蔽性に優れていた。
Claims (15)
- 下記式(1)で表される化合物と、樹脂と、溶剤とを含有する組成物;
R 11 およびR 13 は、それぞれ独立に、炭化水素基またはヘテロアリール基を表し、
nは1または2を表し、
R 3 およびR 4 の一方はシアノ基を表し、他方はヘテロアリール基を表し、
R 5 およびR 6 の一方はシアノ基を表し、他方はヘテロアリール基を表し、
R7〜R10は、それぞれ独立に、水素原子またはハロゲン原子を表し、
X 1 およびX 2 は、それぞれ独立に、−BR 21a R 22a または式(B−1)で表される基を表し、
R 21a およびR 22a は、それぞれ独立に、アリール基を表す;
- R7およびR9は、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表し、R8およびR10は、水素原子を表す、請求項1に記載の組成物。
- 前記式(1)で表される化合物は、波長700〜1000nmの範囲に極大吸収波長を有し、波長450nmの吸光度A450を、前記極大吸収波長の吸光度Amaxで割った値であるA450/Amaxが0.015以下である、請求項1または2に記載の組成物。
- 更に、有彩色着色剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 更に、赤外線を透過させて可視光を遮光する色材を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 更に、ラジカル重合性化合物および光重合開始剤を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物からなる膜。
- 請求項7に記載の膜を有する光学フィルタ。
- 前記光学フィルタが、近赤外線カットフィルタまたは赤外線透過フィルタである、請求項8に記載の光学フィルタ。
- 請求項7に記載の膜の画素と、
赤、緑、青、マゼンタ、黄、シアン、黒および無色から選ばれる少なくとも1種の画素とを有する、請求項8または9に記載の光学フィルタ。 - 請求項7に記載の膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタとを有する積層体。
- 請求項7に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項7に記載の膜を有する画像表示装置。
- 請求項7に記載の膜を有する赤外線センサ。
- 下記式(1)で表される化合物;
R 11 およびR 13 は、それぞれ独立に、炭化水素基またはヘテロアリール基を表し、
nは1または2を表し、
R 3 およびR 4 の一方はシアノ基を表し、他方はヘテロアリール基を表し、
R 5 およびR 6 の一方はシアノ基を表し、他方はヘテロアリール基を表し、
R7〜R10は、それぞれ独立に、水素原子またはハロゲン原子を表し、
X 1 およびX 2 は、それぞれ独立に、−BR 21a R 22a または式(B−1)で表される基を表し、
R 21a およびR 22a は、それぞれ独立に、アリール基を表す;
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