JP6684633B2 - ガーリックオイル及びその製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、加熱されたニンニク特有のロースト香が増し、さらに生辛い不快臭が抑制されたガーリックオイル及びその製造方法に関する。

ガーリックオイルは、細断、粉砕等の処理を施したニンニクと食用油脂を合わせて加熱してニンニクの香りを食用油に付与したものであり、様々な料理の香味づけに使用される。
ガーリックオイルの調製には通常生ニンニクが用いられ、加熱処理直後のガーリックオイルが有するニンニク特有のロースト香は、食欲を喚起する香味として好まれている。

ニンニクは、細断、粉砕等により細胞が破壊されるとまもなくニンニク特有の好ましい香りを生じるが、時間の経過とともに酵素反応や酸化によって香りが変化し、生辛い不快臭を発するようになる。生辛い不快臭は、硫黄化合物、特にジアリルジアリルトリスルフィドに由来するものである。
家庭やレストランでは、ニンニクに細断、粉砕等の処理を施した直後に調理することができるため、ニンニク特有の好ましい香りを有するガーリックオイルが得られる。
一方、ガーリックオイルを工業的に生産する際には大量のニンニクに細断、粉砕等の処理を施す必要があり、食用油脂中で加熱されるまでに長時間放置される。この間にジアリルトリスルフィドが生成、増加し、生辛い不快臭が助長される。このようなニンニクを用いて製したガーリックオイルも生辛い不快臭が強くなりやすい。

ニンニクの加工では、ニンニクの不快臭を抑制した無臭ニンニクの製造技術については様々な検討がなされているが、加熱されたニンニク特有のロースト香が増したガーリックオイルに関する技術はほとんど検討されていない。
特許文献１には、特定の酸価の食用油脂を用い、さらに加熱後の油温を調整することにより、ニンニクが焦げる際に生じる嫌な匂いがないアーリオ・オーリオソースが開示されている。
しかしながら、特許文献１の方法では、加熱されたニンニク特有のロースト香が増したガーリックオイルは得られ難い。

特許第４０９１２６４号公報

本発明の目的は、加熱されたニンニク特有のロースト香が増し、さらに生辛い不快臭が抑制されたガーリックオイル及びその製造方法を提供するものである。

本発明者らは、前記目的を達成すべく鋭意検討を重ねた。
本発明者らは、まず、加熱されたニンニク特有のロースト香が２種の香気成分に由来することを突きとめた。
さらに、前記２種の香気成分のうちの一方の濃度、及び２種の香気成分の含有比率が特定の範囲であることにより、
意外にも、加熱されたニンニク特有のロースト香が増し、さらに生辛い不快臭が抑制されたガーリックオイルが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、
（１）ガーリックオイル中の
２，６−ジメチルピラジン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｅ）の濃度が０．１ｐｐｍ以上５ｐｐｍ以下であり、
固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）ガスクロマトグラフ質量分析法で測定した際に得られる、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−３，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｅ）のピーク面積の比率が１：０．０１〜１：１５である、
ガーリックオイル。
（２）（１）のガーリックオイルにおいて、
ジアリルトリスルフィドの濃度が１００ｐｐｍ以下である、
ガーリックオイル、
（３）フルクトース及び／又はガラクトースの存在下で、ニンニクを９０℃以上の食用油脂中で加熱処理する、
ガーリックオイルの製造方法、
（４）（３）のガーリックオイルの製造方法において、
原料ニンニクを、フルクトース及び／又はガラクトースの水溶液と食用油脂との９０℃以上の混合液中で加熱処理する、
ガーリックオイルの製造方法、
（５）（３）に記載のガーリックオイルの製造方法において、
あらかじめ原料ニンニクにフルクトース及び／又はガラクトースを含浸させ、該還元糖含浸ニンニクを９０℃以上の食用油脂中で加熱処理する、
ガーリックオイルの製造方法、
（６）（３）乃至（５）のいずれかのガーリックオイルの製造方法において、
前記原料ニンニクが乾燥ニンニクである、
ガーリックオイルの製造方法、
（７）（３）乃至（６）のいずれかのガーリックオイルの製造方法において、
前記還元糖含浸ニンニクが乾燥ニンニクにフルクトース及び／又はガラクトースの水溶液を含浸させる、
ガーリックオイルの製造方法、
（８）（３）乃至（７）のいずれかのガーリックオイルの製造方法において、
食用油脂中の加熱温度が９０℃以上２００℃以下である、
ガーリックオイルの製造方法、
（９）（1）又は（２）のガーリックオイル、又は（３）乃至（８）のいずれかの製造方法により得られたガーリックオイルを含有する、
食品、
である。

本発明によれば、加熱されたニンニク特有のロースト香が増し、さらに生辛い不快臭が抑制されたガーリックオイルを提供することができる。
よって、ガーリックオイル及びガーリックオイルを用いた加工食品の品位向上と需要拡大に貢献できる。

以下本発明を詳細に説明する。
なお、本発明において「％」は「質量％」を、「部」は「質量部」を意味する。

＜本発明の特徴＞
本発明は、２，６−ジメチルピラジンの濃度、及び、固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）ガスクロマトグラフ質量分析法で測定した際に得られる２，６−ジメチルピラジンと２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンのピーク面積比を特定の範囲とすることにより、加熱されたニンニク特有のロースト香が増し、さらに生辛い不快臭が抑制されたガーリックオイルが得られることに特徴を有する。

＜ガーリックオイル＞
ガーリックオイルとは、ニンニクの香りを食用油脂に移したフレーバーオイルであり、ニンニクと食用油脂とをあわせて加熱することにより得られる。
本発明のガーリックオイルは、最終的にニンニクを取り除いたものでもよく、ニンニクを残したものでもよい。

＜ガーリックオイルに含まれる香気成分＞
本発明のガーリックオイルに含まれる香気成分のうち、２，６−ジメチルピラジン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｅ）は、コーヒー様のロースト香を有する。
２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−３，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｅ）は、フルーティーなロースト香を有する。
本発明のガーリックオイルは、２，６−ジメチルピラジンの濃度が特定の範囲であり、さらに２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンを特定の比率で含有するものである。
本発明のガーリックオイルは、上記の香気成分を特定の濃度及び特定の比率で含有するため、加熱したニンニク特有のロースト香がバランスよく増す。

＜２，６−ジメチルピラジンの濃度＞
本発明のガーリックオイルは、２，６−ジメチルピラジンの濃度が０．１ｐｐｍ以上５ｐｐｍ以下であり、さらに０．３ｐｐｍ以上４ｐｐｍ以下であるとよい。
２，６−ジメチルピラジンの濃度が前記範囲より少ないと、全体的に香りが弱くロースト香に乏しいものとなり、前記範囲より多いと焦げ臭が強くなる。

＜２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンの含有比率＞
２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンの含有比率は、固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）ガスクロマトグラフ質量分析法で測定した際に得られるスペクトルデータにおいて、ピーク面積比で１：０．０１〜１：１５であり、１：０．０３〜１：１０であるとよい。
２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンの含有比率が前記範囲を外れると、２，６−ジメチルピラジンに由来する焦げ臭、あるいは、２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンに由来するフルーティーなロースト香のいずれか一方が目立ち、加熱されたニンニク特有のロースト香のバランスが崩れる。

＜ジアリルトリスルフィド＞
本発明は、上記香気成分に加え、ジアリルトリスルフィドをコントロールするとよい。
ジアリルトリスルフィドは、ニンニクに含まれる酵素の働きによってニンニク中の成分が分解されて生じる成分の一つであり、極微量で強烈な臭気を放つ。ジアリルトリスルフィドが大量に生成すると、ニンニクの生辛い不快臭が強くなる。

＜ジアリルトリスルフィドの濃度＞
本発明のガーリックオイルのジアリルトリスルフィドの濃度は、加熱されたニンニク特有のロースト香を阻害しない程度とする観点から１００ｐｐｍ以下、さらに８０ｐｐｍ以下であるとよい。
ジアリルトリスルフィド濃度は少なければ少ないほど良いことから下限値は特に限定されず、具体的には０ｐｐｍ以上である。

＜原料ニンニク＞
本発明の原料ニンニクは、生のものでもよく、ボイル、冷凍、あるいは熱風乾燥、凍結乾燥等の各種処理を施したもの、あるいはこれらの処理を組み合わせたものでもよい。
ニンニクは細胞が破壊されることによってニンニク特有の様々な香気を放つようになるため、本発明においては、細断、粉砕等の処理を施したニンニクを用いるとよい。
また、加熱されたニンニク特有のロースト香に優れるガーリックオイルが得られやすい観点から原料ニンニクとして乾燥ニンニクを用いるとよく、特に、熱風乾燥処理した乾燥ニンニクがよい。
乾燥ニンニクは後述するフルクトース及び／又はガラクトース水溶液が含浸されやすく、その後の食用油脂との加熱で本発明の効果である加熱されたニンニク特有のロースト香をバランスよく増すことができる。
なかでも熱風乾燥処理した乾燥ニンニクは、乾燥時の熱によって原料ニンニク中の酵素が失活するため、生辛い不快臭の原因となるトリスルフィドの生成が抑制され、加熱された本発明の効果である加熱されたニンニク特有のロースト香が際立つガーリックオイルが得られやすい。

＜食用油脂＞
本発明に用いる食用油脂は、食用に適するものであればいずれのものでもよい。
このような食用油としては、例えば、乳脂、牛脂、菜種油、大豆油、コーン油、オリーブ油、紅花油、綿実油、米油、ヒマワリ油、サフラワー油、ゴマ油、ココナッツ油、魚油、卵黄油等の動植物油、又はこれらの精製油（サラダ油）、及びＭＣＴ（中鎖脂肪酸トリグリセリド）、ジグリセリドのように化学的あるいは酵素的処理を施して得られる食用油脂、バター、マーガリン、ショートニング加工油脂等が挙げられる。
これらの食用油脂は、一種で使用しても二種以上を組み合わせて使用してもよい。
また、食用油脂の使用量は、加熱されたニンニク特有のロースト香が増したガーリックオイルを得やすい観点から、原料ニンニク量（乾燥質量）に対して０．５部以上１０部以下、さらに１部以上５部以下であるとよい。

＜ガーリックオイルの製造方法＞
本発明のガーリックオイルは、フルクトース及び／又はガラクトースの存在下で、原料ニンニクを９０℃以上の食用油脂中で加熱処理することによって、食用油脂に加熱されたニンニク特有のロースト香が付与される。加熱処理はニーダー等、通常に用いられる方法で行えばよい。

＜ガーリックオイルの製造方法の具体例１＞
本発明のガーリックオイルの製造は、原料ニンニクをフルクトース及び／又はガラクトースの水溶液と食用油脂との９０℃以上の混合液中で加熱処理をしてもよい。加熱処理は、原料ニンニクをフルクトース及び／又はガラクトースの水溶液と食用油脂との混合液にを投入してから９０℃以上に加熱してもよく、あらかじめ９０℃以上に加熱されたフルクトース及び／又はガラクトースの水溶液と食用油脂との混合液中に投入して加熱してもよい。さらに、原料ニンニクをあらかじめ９０℃以上に加熱されたフルクトース及び／又はガラクトースの水溶液と食用油脂との混合液中に投入して加熱すると、加熱されたニンニク特有の好ましいロースト香に優れたガーリックオイルが得られやすい。
フルクトース及び／又はガラクトース水溶液の量は特に限定されないが、原料ニンニクとフルクトース及び／又はガラクトース水溶液が十分に接触してニンニクにフルクトース及び／又はガラクトースが含浸されやすくする観点から、原料ニンニクの乾燥質量１００部に対して１０部以上であるとよく、食用油脂中での加熱処理を効率的に行えるようにする観点から、原料ニンニクの乾燥質量の２００部以下とするとよい。
ガーリックオイルの製造に用いるフルクトース及び／又はガラクトースの量は、原料ニンニクの乾燥質量を１００部に対して０．１部以上、好ましくは１部以上の量を水に溶解して水溶液として用いるとよい。
フルクトース及び／又はガラクトースの量の上限は特に限定されないが、水溶液とした際にフルクトース及び／又はガラクトースが全て溶媒に溶解する量とするのがよい。また、加熱されたニンニク特有の好ましいロースト香を付与する観点から、ニンニク乾燥質量１００部に対しての１００部以下であるとよい。

＜ガーリックオイルの製造方法の具体例２＞
本発明のガーリックオイルの製造は、あらかじめ原料ニンニクにフルクトース及び／又はガラクトースを含浸させ、該還元糖含浸ニンニクを９０℃以上の食用油脂中で加熱処理をしてもよい。
食用油脂中での加熱処理は、食用油脂に前記還元糖含浸ニンニクを投入してから９０℃以上に加熱してもよく、あらかじめ９０℃以上に加熱された食用油脂中に投入して加熱してもよい。さらに、原料ニンニクをあらかじめ９０℃以上に加熱された食用油脂中に投入して加熱すると、加熱されたニンニク特有の好ましいロースト香に優れたガーリックオイルが得られやすい。
ガーリックオイルの製造に用いるフルクトース及び／又はガラクトースの量は、原料ニンニクの乾燥質量を１００部に対して０．１部以上、好ましくは１部以上の量を水に溶解して水溶液として用いるとよい。
フルクトース及び／又はガラクトースの量の上限は特に限定されないが、水溶液とした際にフルクトース及び／又はガラクトースが全て溶媒に溶解する量とするのがよい。また、加熱されたニンニク特有の好ましいロースト香を付与する観点から、ニンニク乾燥質量１００部に対しての１００部以下であるとよい。

＜フルクトース及び／又はガラクトースを含浸させる方法＞
ニンニクはもともと遊離糖としてフルクトースを含有するが、その含有量は極微量である。本発明においては、ニンニクに含有されるフルクトース及び／又はガラクトースを意図的に増加させて用いる。
原料ニンニク中のフルクトース及び／又はガラクトース含有量を増加させるには、フルクトース及び／又はガラクトース水溶液と原料ニンニクを接触させる方法がある。具体的には、例えば、原料ニンニクにフルクトース及び／又はガラクトースをまぶして一定時間置く、原料ニンニクをフルクトース及び／又はガラクトースの水溶液に浸漬又は接触させる等があるが、ニンニクに含有されるフルクトース及び／又はガラクトースの量を増加させる観点から、フルクトース及び／又はガラクトースの水溶液に浸漬又は接触させて含浸させるのがよい。
本発明においては、原料ニンニク中のフルクトース及び／又はガラクトース含有量を増加させる観点から、原料ニンニクとして乾燥ニンニクを用いるとよい。

＜フルクトース（果糖）、ガラクトース＞
本発明には、還元糖であるフルクトース及び／又はガラクトースを用いる。
フルクトース及びガラクトースの由来は、食用に適するものであれば特に限定されない。
フルクトース及び／又はガラクトースを用いると、加熱されたニンニク特有のロースト香が十分に付与され、生辛い不快臭も抑制されたガーリックオイルが得られる。
フルクトース及びガラクトースは、いずれか単独で用いてもよく、二種を組み合わせて用いてもよい。

＜ニンニクの加熱処理＞
前記原料ニンニク又は前記還元糖含浸ニンニクは、食用油脂中で加熱処理を行う。
加熱処理により、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンが十分に生成し、食用油脂に加熱されたニンニク特有のロースト香が付与される。
本発明においては、加熱されたニンニク特有のロースト香である上記２種の香気成分を十分に生成させる観点から、９０℃以上２００℃以下、さらに１００℃以上１５０℃以下に調整した食用油脂を用いて加熱処理を施すとよい。
加熱処理時間は、本発明の効果を損なわない範囲であればよく、低温で処理する時は長時間、高温で処理する時には短時間となる。具体的には、１分以上３００分以下で処理すればよく、さらに５分以上２００分以下で処理すればよい。
なお、加熱処理は、原料ニンニク又はニンニクが均一に加熱される方法で行えばよい。また、原料ニンニクはあらかじめ９０℃以上に加熱された食用油脂に投入してもよく、原料ニンニクと食用油脂をあわせた後に所定温度まで加熱してもよい。さらに、原料ニンニクをあらかじめ９０℃以上に加熱された食用油脂中に投入して加熱すると、加熱されたニンニク特有の好ましいロースト香に優れたガーリックオイルが得られやすい。

＜その他原料＞
本発明の製造方法においては、加熱処理工程又は前記還元糖含浸ニンニクを得る工程において、本発明の必須原料である食用油脂、フルクトース及び.／又はガラクトース以外の原料を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜選択し、配合することができる。
具体的には、例えば、グルコース、マルトース、ラクトース、スクロース、オリゴ糖、糖アルコール等の糖類、食塩、食酢、核酸系旨味調味料、柑橘果汁、ケチャップ等の各種調味料、モノグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシチン等の乳化剤、酢酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、リンゴ酸等の有機酸又はその塩、アスコルビン酸、ビタミンＥ等の酸化防止剤、各種ペプチド、胡椒、山椒等の香辛料、香料、色素などが挙げられる。

以下、本発明について、実施例、比較例及び試験例に基づき具体的に説明する。なお、本発明は、これらに限定するものではない。

［実施例１］
菜種油１００ｇと４０％フルクトース水溶液１０ｇの混合液を７０℃に加熱し、ここに厚さ１〜２ｍｍにスライスされた乾燥ニンニク（熱風乾燥品）４０ｇを投入して撹拌しながら１２０℃に達温させてから２０分間加熱処理を施し、ニンニクを含有する本発明のガーリックオイルを得た。

［実施例２］
加熱処理温度を９０℃、加熱処理時間を１６０分間とした以外は実施例１と同様にして、ニンニクを含有する本発明のガーリックオイルを得た。

［実施例３］
加熱処理温度を１６０℃、加熱処理時間を１分間とした以外は実施例１と同様にして、ニンニクを含有する本発明のガーリックオイルを得た。

［実施例４］
厚さ１〜２ｍｍにスライスされた乾燥ニンニク（熱風乾燥品）４０ｇを４０％フルクトース水溶液に３０分間浸漬した後、６メッシュの金属製網ふるい（ＪＩＳ ｚ ８８０１‐１に規定されるもの）を通過させてニンニクを取り出し、金属製網ふるいを２０分間静置して水切りし、還元糖含浸ニンニクを得た。
得られた還元糖含浸ニンニクのうち５０ｇを、１３５℃の菜種油１００ｇに投入し、撹拌しながら２０分間加熱処理を施し、ニンニクを含有する本発明のガーリックオイルを得た。

［実施例５］
フルクトース水溶液の濃度を５％に変更し、加熱処理後にニンニクを除去した以外は実施例４と同様にして、本発明のガーリックオイルを得た。

［実施例６］
フルクトース水溶液の濃度を２０％とした以外は実施例４と同様にして、ニンニクを含有する本発明のガーリックオイルを得た。

［実施例７］
フルクトース水溶液の濃度を６０％とした以外は実施例４と同様にして、ニンニクを含有する本発明のガーリックオイルを得た。

［実施例８］
加熱処理時の食用油脂の温度を９０℃、加熱処理時間を２００分間とした以外は実施例４と同様にして、ニンニクを含有する本発明のガーリックオイルを得た。

［実施例９］
加熱処理時の食用油脂の温度を１８０℃とし、加熱処理時間を１分間とした以外は実施例４と同様にして、ニンニクを含有する本発明のガーリックオイルを得た。

［実施例１０］
フルクトースをガラクトースに置き換え、濃度を２０％とした以外は実施例４と同様にして、ニンニクを含有する本発明のガーリックオイルを得た。

［比較例１］
フルクトースをグルコースに置き換えた以外は実施例１と同様にして、ニンニクを含有するガーリックオイルを得た。

［比較例２］
フルクトースをキシロースに置き換えた以外は実施例１と同様にして、ニンニクを含有するガーリックオイルを得た。

［比較例３］
フルクトースをスクロースに置き換えた以外は実施例１と同様にして、ニンニクを含有するガーリックオイルを得た。

［比較例４］
水溶液に糖を添加しない以外は実施例１と同様にして、ニンニクを含有するガーリックオイルを得た。

［比較例５］
使用するニンニクを、１〜２ｍｍにスライスされた生ニンニク５０ｇ（乾物換算１７．５ｇ）に変更した以外は実施例１と同様にして、ニンニクを含有するガーリックオイルを得た。

［比較例６］
４０％フルクトース水溶液を２０％グルコース水溶液に置き換えた以外は実施例４と同様にして、ニンニクを含有するガーリックオイルを得た。

［比較例７］
４０％フルクトース水溶液を２０％キシロース水溶液に置き換えた以外は実施例４と同様にして、ニンニクを含有するガーリックオイルを得た。

［比較例８］
フルクトースをスクロースに置き換えた以外は実施例４と同様にして、ニンニクを含有するガーリックオイルを得た。

［比較例９］
水溶液に糖を添加しない以外は実施例４と同様にして、ニンニクを含有するガーリックオイルを得た。

［比較例１０］
使用するニンニクを、１〜２ｍｍにスライスされた生ニンニク５０ｇ（乾物換算１７．５ｇ）に変更した以外は実施例４と同様にして、ニンニクを含有するガーリックオイルを得た。

［比較例１１］
加熱処理温度を９０℃とした以外は実施例４と同様にして、ニンニクを含有するガーリックオイルを得た。

［試験例］
（１）香気成分の測定
実施例１〜１０及び比較例１〜１１のガーリックオイルのニンニクを除去し、固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）ガスクロマトグラフ質量分析法にて測定し、ガーリックオイル中の２，６−ジメチルピラジンの濃度、２，６−ジメチルピラジンと２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンのピーク面積比、及びジアリルトリスルフィドの濃度を求めた。測定の詳細は、以下の通りである。
すなわち、
ニンニクを取り除いたガーリックオイル３ｇを、容量１０ｍＬのバイアル瓶に直接採取し（ヘッドスペース用）、セプタム（ＰＴＦＥ／ｓｉｌｉｃｏｎｅ）付きキャップにて密栓し、１分間激しく振とう混合した。
続いてバイアル瓶中にＳＰＭＥファイバーを露出させて臭気成分を抽出した後、速やかにガスクロマトグラフィーによる分析を行った。ピークの同定は、各ピークの質量スペクトルの類似性から判断した。
測定装置及び測定条件は、下記の通りである。
＜測定機器及び測定条件＞
下記条件により自動ヘッドスペース注入装置を用いてバイアルのヘッドスペースの揮発性成分をガスクロマトグラフ質量分析装置に導入し分析を行った。
＜固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）条件＞
ＳＰＭＥファイバー：ＰＤＭＳ／Ｃａｒｂｏｘｅｎ／ＤＶＢ（ｓｉｇｍａ ａｌｄｒｉｃｈ社製）
揮発性成分抽出装置：Ｃｏｍｂｉ ＰＡＬ（ＣＴＣ Ａｎａｌｉｔｉｃｓ社製）
予備加温 ：４０℃、１５ｍｉｎ
攪拌速度 ：３００ｒｐｍ（アジテータｏｎ ５ｓ； ｏｆｆ ２ｓ）
揮発性成分抽出 ：４０℃、２０ｍｉｎ
脱着時間 ：１０ｍｉｎ
＜ガスクロマトグラフ条件＞
ＧＣ オーブン：Ａｇｉｌｅｎｔ ６８９０Ｎ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
カラム：ＶＦ−ＷＡＸ；３０ｍ, ｉ.ｄ. ０．２５ｍｍ, ｆｉｌｍ ０．２５μｍ
ＧＣ 温度条件：３５℃(５ｍｉｎ)→５℃／ｍｉｎ→１２０℃→１５℃/ｍｉｎ→２２０℃（６ｍｉｎ）
キャリアー：ヘリウムガス、１．０ｍＬ／ｍｉｎ、流量一定モード
インジェクション：パルスド・スプリットレス
スプリットレス（１．５ｍｉｎ）→ パージ５０ｍＬ／ｍｉｎ
パルス１００ｋＰａ（１．６ｍｉｎ）→ ４７ｋＰａ（スタート時）
インレット：２５０℃
ワークステーション：ＭＳＤ ＣｈｅｍＳｔａｔｉｏｎ Ｂｕｉｌｄ７５（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
＜質量分析条件＞
質量検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ ５９７３Ｎ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
スキャン質量：ｍ／ｚ＝２９．０〜３５０．０
イオン源 ：ＥＩ（７０ｅＶ）

（２）官能評価
実施例１〜１０及び比較例１〜１１のガーリックオイルの香りについて、専門のパネル５人により官能評価を行った。
評価基準は下記の通りである。
＜評価基準＞
Ａ：加熱されたニンニク特有のロースト香に優れる。
Ｂ：加熱されたニンニク特有のロースト香が増している。
Ｃ：加熱されたニンニク特有のロースト香が弱い。

※１：ピラン未検出のため、算出不可。

表１より、フルクトース及び／又はガラクトースの存在下で、原料ニンニクを９０℃以上の食用油脂中で加熱処理して得たガーリックオイル（実施例１〜１０）は、２，６−ジメチルピラジンの濃度が０．１ｐｐｍ以上５ｐｐｍ以下、２，６−ジメチルピラジンと２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンの含有比率がピーク面積比で１：０．０１〜１：１５であり、加熱されたニンニク特有のロースト香が増していた。
さらに、フルクトース及び／又はガラクトースの存在下で、原料ニンニクを食用油脂中で加熱処理して得たガーリックオイル（実施例１、４、７〜１０）は、２，６−ジメチルピラジンの濃度が０．３ｐｐｍ以上４ｐｐｍ以下、２，６ジメチルピラジンと２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンの含有比率がピーク面積比で１：０．０３〜１：１０であり、加熱されたニンニク特有のロースト香に優れるものであった。
また、実施例１〜１０のガーリックオイルのジアリルトリスルフィドの濃度はいずれも１００ｐｐｍ以下で生辛い不快臭が抑制されており、特にジアリルトリスルフィドの濃度が８０ｐｐｍ以下のガーリックオイル（実施例１、４、７〜９）は、生辛い不快臭が十分に抑制され、加熱されたニンニク特有のロースト香に優れるものであった。

一方、表２より、フルクトース及び／又はガラクトース以外の糖を用いて製造したガーリックオイル（比較例１〜３、６〜８）、糖を用いずに製造したガーリックオイル（比較例４、９）は、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンのいずれか又は両方が検出されず、加熱されたニンニク特有のロースト香に乏しいものであった。
原料ニンニクに生ニンニクを用いて製造したガーリックオイル（比較例５、１０）は、２，６−ジメチルピラジンが検出されず、ロースト香に乏しいものであった。
また、ニンニクの加熱が不十分であるガーリックオイル（比較例１１）も、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンのいずれか又は両方が検出されず、加熱されたニンニク特有のロースト香に乏しいものであった。

［実施例１１］
乾燥ニンニクを、熱風乾燥品から凍結乾燥品に置き換えた以外は実施例１と同様の方法で、ニンニクを含有する本発明のガーリックオイルを得た。
得られたガーリックオイル中の２，６−ジメチルピラジンの濃度は０．１ｐｐｍ以上5ｐｐｍ以下、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンのピーク面積比は１：０．０１〜１：１５、ジアリルトリスルフィドの濃度は１００ｐｐｍ以下であったが、官能評価においては、実施例１のガーリックオイルの方が加熱されたニンニク特有のロースト香に優れていた。

［比較例１２］
厚さ１〜２ｍｍにスライスしてから２時間放置した生ニンニク５０ｇにフルクトース１５ｇを添加して混ぜ、生ニンニクにフルクトースをまんべんなく付着させて３０分間静置した後、実施例４と同様にして食用油脂中で加熱処理を行い、ニンニクを含有する本発明のガーリックオイルを得た。
得られたガーリックオイルは、官能評価において生辛い不快臭が強く、加熱したニンニク特有のロースト香が弱いものであった。

［比較例１３］
加熱処理時間を５分間とした以外は実施例９と同様にして、ニンニクを含有するガーリックオイルを得た。
加熱処理中にニンニクが黒焦げとなり、得られたガーリックオイルは異臭がして、加熱したニンニク特有のロースト香は全く感じられなかった。

Claims (7)

1. ガーリックオイル中の
   ２，６−ジメチルピラジン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｅ）の濃度が０．１ｐｐｍ以上５ｐｐｍ以下であり、
   固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）ガスクロマトグラフ質量分析法で測定した際に得られる、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−３，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｅ）のピーク面積の比率が１：０．０１〜１：１５である、
   ガーリックオイル。
2. 請求項１に記載のガーリックオイルにおいて、
   ジアリルトリスルフィドの濃度が１００ｐｐｍ以下である、
   ガーリックオイル。
3. フルクトース及び／又はガラクトースの存在下で、乾燥ニンニクを９０℃以上の食用油脂中で加熱処理して、
   ２，６−ジメチルピラジン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｅ）の濃度が０．１ｐｐｍ以上５ｐｐｍ以下であり、
   固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）ガスクロマトグラフ質量分析法で測定した際に得られる、２，６−ジメチルピラジン及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−３，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｅ）のピーク面積の比率が１：０．０１〜１：１５とする、
   ガーリックオイルの製造方法。
4. 請求項３に記載のガーリックオイルの製造方法において、
   原料乾燥ニンニクを、フルクトース及び／又はガラクトースの水溶液と食用油脂との９０℃以上の混合液中で加熱処理する、
   ガーリックオイルの製造方法。
5. 請求項３に記載のガーリックオイルの製造方法において、
   あらかじめ原料乾燥ニンニクにフルクトース及び／又はガラクトースを含浸させ、該還元糖含浸ニンニクを９０℃以上の食用油脂中で加熱処理する、
   ガーリックオイルの製造方法。
6. 請求項３乃至５のいずれか一項に記載のガーリックオイルの製造方法において、
   食用油脂中の加熱温度が９０℃以上２００℃以下である、
   ガーリックオイルの製造方法。
7. 請求項１又は２に記載のガーリックオイル、又は請求項３乃至６のいずれか一項に記載の製造方法により得られたガーリックオイルを含有する、
   食品。