JP6675973B2 - マクロライド抗菌薬を調製するための集束的な方法 - Google Patents
マクロライド抗菌薬を調製するための集束的な方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6675973B2 JP6675973B2 JP2016503284A JP2016503284A JP6675973B2 JP 6675973 B2 JP6675973 B2 JP 6675973B2 JP 2016503284 A JP2016503284 A JP 2016503284A JP 2016503284 A JP2016503284 A JP 2016503284A JP 6675973 B2 JP6675973 B2 JP 6675973B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- salt
- formula
- preparing
- give
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CCCC(C*C*C(C*C(C1)C1C1CCCC1)CC1CC(C[C@](C)CC)C1)C(C)C(C)CC Chemical compound CCCC(C*C*C(C*C(C1)C1C1CCCC1)CC1CC(C[C@](C)CC)C1)C(C)C(C)CC 0.000 description 16
- FPQOQDFWCJXVKF-BQBZGAKWSA-N C[C@@H]1C[C@H](C)OCC1 Chemical compound C[C@@H]1C[C@H](C)OCC1 FPQOQDFWCJXVKF-BQBZGAKWSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本出願は、米国特許法119条(e)に基づき、参照により本明細書に組み込まれる2013年3月15日出願の米国特許仮出願第61/786,914号の利益および優先権を主張する。
本明細書に記載の発明は、ケトライド抗菌薬を調製するための方法に関する。特に、本発明は、1,2,3−トリアゾール置換側鎖を含むケトライドを調製するための中間体および方法に関する。
様々な感染症のためにマクロライドを使用することは周知である。エリスロマイシンは、臨床診療に導入されたこの群の最初の化合物であった。それ以来、ケトライドを含む追加のマクロライドが、広範な病態を処置するその能力によって、大きな注意を集めている。特に、マクロライドは、細菌性、原虫、およびウイルス性感染症を処置するための治療の重要な構成要素である。加えて、マクロライドは、多くの場合に、ペニシリンに対してアレルギーを有する患者において使用される。
Antibiotic」、Org. Process Res Dev 16:788〜797(2012)を参照されたい)。特に、無傷の側鎖の導入は、生成物の異性体混合物につながることが報告されている。加えて、無傷の側鎖の導入は、低収率(<20%)しかもたらさないことが報告されている。
R1は、デソサミンまたはデソサミン誘導体であり;
Aは、−CH2−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NH−、−S(O)2−、−S(O)2NH−、−C(O)NHS(O)2−であり;
Bは、−(CH2)n−であり、ここで、nは、0〜10の整数であるか;またはBは、飽和C2〜C10であるか;またはBは、1個または複数個のアルケニルまたはアルキニル基を含有してもよい不飽和C2〜C10であるか;または−A−B−は一緒になって、アルキレン、シクロアルキレン、またはアリーレンであり;
Cは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アシル、アシルオキシ、スルホニル、ウレイル、およびカルバモイル、およびアルキル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、およびヘテロアリールアルキル(それぞれ、置換されていてもよい)からそれぞれの場合に独立に選択される1または2個の置換基を表し;
Wは、水素、F、CI、Br、I、またはOHである]。
1A.
本明細書に記載のとおりの式(I)の化合物を調製する方法であって、
(A)下式の化合物
(B)下式の化合物
(C)下式の化合物
またはその塩を酸と接触させて、下式の化合物
(D)下式の化合物を
(E)下式の化合物
(F)下式の化合物
(Gl)下式の化合物
(G2)下式の化合物
上記の任意の組み合わせを含む方法。
ステップ(Gl)および(G2)を連続して、同時期に、または同時に行う、項目1Aに記載の方法。
ステップ(Gl)および(G2)を同時に行う、項目1Aに記載の方法。
上記脱保護剤および上記ヒドロキシ脱保護剤が同じである、項目1に記載の方法。
CPがNP置換フェニルである、項目1に記載の方法。
本明細書に記載のとおりの式(I)の化合物を調製する方法であって、
(a)下式の化合物
(b)下式の化合物
(c)下式の化合物
(d)下式の化合物
(e)下式の化合物
(f)下式の化合物
(g)下式の化合物
またはその塩をフッ素化剤と接触させて、下式の化合物
(h1)下式の化合物
(h2)下式の化合物
上記の任意の組み合わせを含む方法。
ステップ(h1)および(h2)を連続して、同時期に、または同時に行う、項目2Aに記載の方法。
ステップ(h1)および(h2)を同時に行う、項目2Aに記載の方法。
上記アミン保護基形成剤がアシル化剤またはアミド、カルバメート、もしくは尿素形成剤である、項目2に記載の方法。
上記アミン脱保護剤および上記ヒドロキシル脱保護剤が、アンモニアまたは水酸化アンモニウムおよび溶媒など、同じである、項目2から3のいずれか一項目に記載の方法。
NPがNHC(O)CF3である、項目1〜4のいずれか1項目に記載の方法。
本明細書に記載のとおりの式(I)の化合物を調製するための方法であって、
(a’)下式の化合物
(b’)下式の化合物
(c’)下式の化合物
(d’)下式の化合物
(e’)下式の化合物
(f’)下式の化合物
上記の任意の組み合わせを含む方法。
ステップ(e’)および(f)を連続して、同時期に、または同時に行う、項目6Aに記載の方法。
ステップ(e’)および(f)を同時に行う、項目6Aに記載の方法。
上記ヒドロキシ脱保護剤および上記還元剤が同じである、項目6に記載の方法。
上記脱離基が、ハロ、ペンタフルオロフェノキシ、トリフレートなどのスルホネート、HOBtなどのヒドロキシアミノ、またはイミダゾール−1−イルである、項目1から7のいずれか一項目に記載の方法。
9.
上記脱離基がイミダゾール−1−イルである、項目1から8のいずれか一項目に記載の方法。
上記塩基がDBUである、項目1から9のいずれか一項目に記載の方法。
上記酸が、場合によりケトン、例えばアセトンなどの有機補助溶媒を含む5%HClなどのHCl水溶液である、項目1から10のいずれか一項目に記載の方法。
上記酸が、アセトンなどのケトン、もしくはメタノールなどのアルコール、またはそれらの組み合わせなどの有機補助溶媒中の酸である、項目1から10のいずれか一項目に記載の方法。
NPが、Bz−NH、CF3C(O)−NH、Cbz−NH、Boc−NY、Fmoc−NY、BsMoc−NH、トリチル−NH、MeOトリチル−NHなどのアミドまたはカルバメートである、項目1から11のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン保護基形成剤がTFAAである、項目1から12のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン保護基形成剤が塩化ベンゾイルである、項目1から12のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン保護基形成剤がBoc−無水物である、項目1から12のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン保護基形成剤が塩化Fmocである、項目1から12のいずれか一項目に記載の方法。
上記保護されたアミンを、TEAなどの塩基の存在下で形成する、項目1から12のいずれか一項目に記載の方法。
上記酸化剤が、ピリジン中のトリフルオロ酢酸無水物、PCC、Jones酸化、TEMPO/NaOCl、Swern酸化、Dess−Martin試薬、またはCorey−Kim試薬である、項目1から17のいずれか一項目に記載の方法。
上記酸化剤がN−クロロスクシンイミド(NCS)/DMSである、項目1から17のいずれか一項目に記載の方法。
上記フッ素化剤が、NFSI、F−TEDA、またはSelectfluorである、項目1から19のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン脱保護剤が、アミド加水分解剤、切断剤、または除去剤である、項目1から20のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン脱保護剤が、水素ガス、またはギ酸、ギ酸アンモニウムなどの移動水素化剤および金属触媒によるような移動水素化などによってその場で生成された水素などの水素である、項目1から20のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン脱保護剤が、アンモニア、アンモニア水溶液、またはアルコール、例えばメタノールなどの有機補助溶媒を含むアンモニアもしくはアンモニア水溶液である、項目1から20のいずれか一項目に記載の方法。
上記アミン脱保護剤が、カルバメート加水分解剤、切断剤、または除去剤である、項目1から20のいずれか一項目に記載の方法。
上記脱保護剤が、TFAなどの酸である、項目1から24のいずれか一項目に記載の方法。
上記ヒドロキシ脱保護剤が、エステル加水分解剤、切断剤、または除去剤である、項目1から25のいずれか一項目に記載の方法。
上記ヒドロキシ脱保護剤が、メタノールなどのアルコールである、項目1から25のいずれか一項目に記載の方法。
上記還元剤が、水素ガス、またはギ酸、ギ酸アンモニウムなどの移動水素化剤および金属触媒によるような移動水素化などによってその場で生成された水素などの水素である、項目1から27のいずれか一項目に記載の方法。
上記金属触媒が、5%Pd−C、5%Pt−C、10%Pd−C、10%Pd−C、Pearlman触媒、20%Pd(OH)2、ラネーNi、ニッケルスポンジ、鉄などである、項目28に記載の方法。
Cが、それぞれ置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルである、項目1から29のいずれか一項目に記載の方法。
AがCH2である、項目1から30のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nである、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nであり、nが、2から6のあいだの整数である、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nであり、nが2から5の間の整数である、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nであり、nが3から6の間の整数である、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nであり、nが3から5の間の整数である、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nであり、nが3から4の間の整数である、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
Bが(CH2)nであり、nが3である、項目1から31のいずれか一項目に記載の方法。
R100がアシルである、項目1から38のいずれか一項目に記載の方法。
R100が、アルキルカルボニルまたは置換されていてもよいベンゾイルである、項目1から38のいずれか一項目に記載の方法。
R100が、アセチルまたはベンゾイルであるか、またはR100がベンゾイルである、項目1から38のいずれか一項目に記載の方法。
Wが、HまたはFである、項目1から41のいずれか一項目に記載の方法。
WがFである、項目1から41のいずれか一項目に記載の方法。
Claims (22)
- 式(I)の化合物
[式中、
R1は、デソサミンまたは2’−アシル−デソサミンであり;
Aは、−CH2−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NH−、−S(O)2−、−S(O)2NH−、−C(O)NHS(O)2−であり;
Bは、−(CH2)n−であり、ここで、nは、0〜10の整数であるか;またはBは、C2〜C10アルキレンであるか;またはBは、C2〜C10アルケニレンであるか;またはBは、C2〜C10アルキニレン;または−A−B−は一緒になって、アルキレン、シクロアルキレン、またはアリーレンであり;
Cは、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキル(それぞれ、置換されていてもよい)であり;かつ
Wは、水素、F、Cl、Br、I、またはOHである]を調製する方法であって、
(A)下式の化合物
- 請求項1に記載の方法であって、前記方法は、さらに、
(B)下式の化合物
(C)下式の化合物
(D)下式の化合物
(E)下式の化合物
(F)下式の化合物
(Gl)下式の化合物
(G2)下式の化合物
前記の任意の組み合わせを含む方法。 - 下式の化合物
(A)下式の化合物
式中、Aは、−CH2−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NH−、−S(O)2−、−S(O)2−、−S(O)2NH−または−C(O)NHS(O)2−であり、
Bは、−(CH2)n−であって、ここで、nは0〜10の範囲の整数であるか、或いはBは、C2−C10アルキレンであるか、或いはBは、C2−C10アルケニレンであるか、或いはBは、C2−C10アルキニレンであるか、または、
AおよびBが一緒にアルキレン基、シクロアルキレン基またはアリーレン基となり、
Cは、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、またはヘテロアリールアルキル基であり、各々が任意に置換され、かつ
Cpは、Cの保護された形態である、ステップを含む、方法。 - (b)下式の化合物
(c)下式の化合物
(d)下式の化合物
(e)下式の化合物
(f)下式の化合物
(g)下式の化合物
(h1)下式の化合物
(h2)下式の化合物
前記の任意の組み合わせを含む、請求項4に記載の方法。 - NPがNHC(O)CF3である、請求項6に記載の方法。
- (b’)下式の化合物
(c’)下式の化合物
(d’)下式の化合物
(e’)下式の化合物
(f’)下式の化合物
前記の任意の組み合わせを含む、請求項8に記載の方法。 - 前記脱離基がイミダゾール−1−イルである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記酸化剤が、クロロクロム酸ピリジニウム、ピリジン中のトリフルオロ酢酸無水物、三酸化クロム、TEMPO/NaOCl、スルホキシド、ジメチルスルホキシド/塩化オキサリル、ジメチルスルホキシド/五酸化リン、ジメチルスルホキシド/p−トルエンスルホニルクロリド、ジメチルスルホキシド/無水酢酸、ジメチルスルホキシド/トリフルオロ酢酸無水物、ジメチルスルホキシド/塩化チオニル、ジメチルスルホキシド/EDAC−HCl/ピリジン−TFA、Ni(Ac)2/次亜塩素酸塩、硫化ジメチル/N−クロロスクシンイミド、硫化ジ−n−ブチル/N−クロロスクシンイミド、Dess−Martin試薬、またはCorey−Kim試薬を含有する、請求項2、5または9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記酸化剤が、スルホキシドおよび無水物またはアシル化剤、Dess−Martin試薬、またはCorey−Kim試薬を含む、請求項2、5または9に記載の方法。
- 前記フッ素化剤が、NFSI、F−TEDA、またはSelectfluorである、請求項5または9のいずれか1項に記載の方法。
- Cが、それぞれ置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルである、請求項1または2に記載の方法。
- AがCH2である、請求項1または2に記載の方法。
- Bが(CH2)nである、請求項1または2に記載の方法。
- WがFである、請求項1、2、4、5、8または9のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361786914P | 2013-03-15 | 2013-03-15 | |
US61/786,914 | 2013-03-15 | ||
PCT/US2014/029932 WO2014145210A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-03-15 | Convergent processes for preparing macrolide antibacterial agents |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016514699A JP2016514699A (ja) | 2016-05-23 |
JP2016514699A5 JP2016514699A5 (ja) | 2017-04-13 |
JP6675973B2 true JP6675973B2 (ja) | 2020-04-08 |
Family
ID=51537907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016503284A Active JP6675973B2 (ja) | 2013-03-15 | 2014-03-15 | マクロライド抗菌薬を調製するための集束的な方法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US9751908B2 (ja) |
EP (1) | EP2968384A4 (ja) |
JP (1) | JP6675973B2 (ja) |
KR (1) | KR20160020403A (ja) |
CN (1) | CN105188712A (ja) |
AU (1) | AU2014233240B2 (ja) |
BR (1) | BR112015023670A2 (ja) |
CA (1) | CA2907085A1 (ja) |
HK (2) | HK1218864A1 (ja) |
MX (1) | MX356772B (ja) |
RU (1) | RU2015138797A (ja) |
WO (1) | WO2014145210A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201507551B (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7601695B2 (en) | 2003-03-10 | 2009-10-13 | Optimer Pharmaceuticals, Inc. | Antibacterial agents |
CN101917850B (zh) | 2007-10-25 | 2016-01-13 | 森普拉制药公司 | 大环内酯类抗菌剂的制备方法 |
ES2565083T3 (es) | 2008-10-24 | 2016-03-31 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Biodefensas usando macrólidos que contienen triazol |
US9937194B1 (en) | 2009-06-12 | 2018-04-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory diseases |
CN108310000A (zh) | 2009-09-10 | 2018-07-24 | 森普拉制药公司 | 治疗疟疾、结核病和mac疾病的方法 |
RU2608390C2 (ru) | 2010-05-20 | 2017-01-18 | Семпра Фармасьютикалз, Инк. | Способы получения макролидов и кетолидов, и промежуточных соединений для их получения |
KR20130120458A (ko) | 2010-09-10 | 2013-11-04 | 셈프라 파마슈티컬스, 인크. | 질환을 치료하기 위한 수소결합 형성 플루오로 케토라이드 |
KR20140139083A (ko) | 2012-03-27 | 2014-12-04 | 셈프라 파마슈티컬스, 인크. | 마크롤라이드계 항생제를 투여하기 위한 비경구 제제 |
JP6426696B2 (ja) | 2013-03-14 | 2018-11-21 | センプラ ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | 呼吸器疾患の治療のための方法および製剤 |
AU2014233240B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-08-09 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Convergent processes for preparing macrolide antibacterial agents |
JP6437523B2 (ja) | 2013-04-04 | 2018-12-12 | プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ | マクロライドならびにそれらの調製および使用の方法 |
US10633407B2 (en) | 2014-10-08 | 2020-04-28 | President And Fellows Of Harvard College | 14-membered ketolides and methods of their preparation and use |
CN104650166B (zh) * | 2014-11-17 | 2017-12-05 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种大环内酯的制备方法 |
SG11201707215XA (en) * | 2015-03-06 | 2017-10-30 | Cempra Pharmaceuticals Inc | Processes for preparing fluoroketolides |
EP3273969A4 (en) | 2015-03-25 | 2018-11-21 | President and Fellows of Harvard College | Macrolides with modified desosamine sugars and uses thereof |
CN106554381A (zh) * | 2015-09-25 | 2017-04-05 | 苏州鹏旭医药科技有限公司 | 酮内酯类抗生素中间体及其制备方法和应用 |
CN105503976B (zh) * | 2015-12-04 | 2018-02-06 | 浙江京新药业股份有限公司 | 一种索利霉素中间体 |
EP3190122A1 (en) | 2016-01-08 | 2017-07-12 | LEK Pharmaceuticals d.d. | A novel synthetic pathway towards solithromycin and purification thereof |
CN106432383A (zh) * | 2016-09-14 | 2017-02-22 | 重庆两江药物研发中心有限公司 | 索利霉素及其中间体的制备方法 |
Family Cites Families (125)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1354753A (en) | 1919-02-11 | 1920-10-05 | E M Lannes | Portable building |
US2180006A (en) | 1936-09-09 | 1939-11-14 | Eastman Kodak Co | Process for the separation and refining of amines |
GB891817A (en) | 1959-04-07 | 1962-03-21 | Upjohn Co | Improvements in or relating to injectable tetracyclic preparations |
US3843787A (en) | 1969-01-15 | 1974-10-22 | Pierrel Spa | Water soluble derivative of erythromycin |
US3668282A (en) | 1970-05-08 | 1972-06-06 | Stauffer Chemical Co | Stabilized mixture employing n-(beta-0,0-dialkyldithiophosphoryl) aryl sulfonamides |
SE458505B (sv) | 1979-07-10 | 1989-04-10 | Lepetit Spa | Anvaendningen av rifamycin sv och salter daerav foer framstaellning av en beredning foer behandling av reumatoid artrit samt vissa av salterna och deras framstaellning |
US4331803A (en) | 1980-06-04 | 1982-05-25 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel erythromycin compounds |
US4474768A (en) | 1982-07-19 | 1984-10-02 | Pfizer Inc. | N-Methyl 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erytromycin A, intermediates therefor |
JPS59175414A (ja) | 1983-03-23 | 1984-10-04 | Toyo Jozo Co Ltd | マクロライド抗生物質の安定な経口用製剤および安定化法 |
US4742049A (en) | 1986-06-04 | 1988-05-03 | Abbott Laboratories | Semisynthetic erythromycin antibiotics |
KR960000434B1 (ko) | 1986-12-17 | 1996-01-06 | 다이쇼 세이야꾸 가부시끼가이샤 | 에리스로마이신 a유도체 및 그의 제조 방법 |
HU198913B (en) | 1987-09-03 | 1989-12-28 | Pliva Pharm & Chem Works | Process for producing 10-dihydro-10-deoxo-11-aza-erythronolide a-derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active components |
BE1001869A3 (fr) | 1988-10-12 | 1990-04-03 | Franz Legros | Procede d'encapsulation liposomiale d'antibiotiques aminoglucosidiques, en particulier de la gentamycine. |
IL114589A (en) | 1990-11-21 | 1999-12-22 | Roussel Uclaf | Intermediates for the preparation of the history of erythromycin |
US5985844A (en) | 1992-03-26 | 1999-11-16 | Merck & Co., Inc. | Homoerythromycin A derivatives modified at the 4"-and 8A-positions |
FR2697524B1 (fr) | 1992-11-05 | 1994-12-23 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
US5527780A (en) | 1992-11-05 | 1996-06-18 | Roussel Uclaf | Erythromycin derivatives |
FR2718450B1 (fr) | 1994-04-08 | 1997-01-10 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
FR2719587B1 (fr) | 1994-05-03 | 1996-07-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
US5834428A (en) | 1995-04-14 | 1998-11-10 | 1149336 Ontario Inc. | Glucagon-like peptide-2 and its therapeutic use |
FR2739620B1 (fr) | 1995-10-09 | 1997-12-19 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la 5-0-desosaminyl 6-o-methyl erythronolide a, leur procede de preparation et leur application a la preparation de produits biologiquement actifs |
US6274715B1 (en) | 1995-11-08 | 2001-08-14 | Abbott Laboratories | Tricyclic erythromycin derivatives |
FR2742757B1 (fr) | 1995-12-22 | 1998-01-30 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
FR2745290B1 (fr) | 1996-02-28 | 1998-04-03 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
US5719272A (en) | 1996-04-02 | 1998-02-17 | Abbott Laboratories | 2'-protected 3'-dimethylamine, 9-etheroxime erythromycin A derivatives |
KR100523679B1 (ko) | 1996-09-04 | 2005-10-26 | 아보트 러보러터리즈 | 항균 활성을 지닌 6-o-치환된 케톨라이드 |
HUP0000288A3 (en) | 1996-12-13 | 2001-04-28 | Lilly Co Eli | Azetidinone derivatives as inhibitors of the enzymatic activity of psa, intermediates, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof |
US6407074B1 (en) | 1997-06-11 | 2002-06-18 | Pfizer Inc | C-4″-substituted macrolide derivatives |
HN1998000086A (es) | 1997-06-11 | 1999-03-08 | Pfizer Prod Inc | Derivados de 9 - desofo - 9 aza - 9a - homoeritromicina a - c - 4 sustituidos. |
JP2000513026A (ja) | 1997-06-11 | 2000-10-03 | ファイザー・プロダクツ・インク | 9−オキシム エリスロマイシン誘導体 |
HN1998000159A (es) | 1997-10-29 | 1999-02-09 | Monsanto Co | Derivados de 9- amino - 3 ceto eritromicina |
IL135792A0 (en) | 1997-12-01 | 2001-05-20 | Abbott Lab | 6-o-alkyl derivatives of erythronolide b |
ATE464900T1 (de) | 1998-03-26 | 2010-05-15 | Astellas Pharma Inc | Retardpräparat mit makroliden wie tacrolimus |
FR2777282B1 (fr) | 1998-04-08 | 2001-04-20 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de la 2-fluoro 3-de((2,6-dideoxy 3-c-methyl 3-0-methyl-alpha-l-ribohexopyranosyl) oxyl) 6-o-methyl 3-oxo erythromycine, leur procede de preparation et leur application a la synthese de principes actifs de medicaments |
US6020521A (en) | 1998-08-26 | 2000-02-01 | Abbott Laboratories | Macrolide LHRH antagonists |
US6387885B1 (en) | 1998-08-26 | 2002-05-14 | Abbott Laboratories | 3′,3′-N-bis-desmethyl-3′-N-cycloalkyl erythromycin derivatives as LHRH antagonists |
FR2785612A1 (fr) | 1998-11-10 | 2000-05-12 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
FR2786188B1 (fr) | 1998-11-24 | 2002-10-31 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments |
KR100317907B1 (ko) | 1998-11-24 | 2001-12-24 | 김 완 주 | 신규한 중간체, 이를 이용한 마크로라이드계 항생제의제조방법 |
EP1137654A1 (en) | 1998-12-10 | 2001-10-04 | Pfizer Products Inc. | Carbamate and carbazate ketolide antibiotics |
HUP0105190A3 (en) | 1999-01-27 | 2003-03-28 | Pfizer Prod Inc | Ketolide antibiotics, medicaments containing them and their use |
CA2292359C (en) | 1999-01-28 | 2004-09-28 | Pfizer Products Inc. | Novel azalides and methods of making same |
FR2789392B1 (fr) | 1999-02-04 | 2001-10-05 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
JP2000351794A (ja) | 1999-04-08 | 2000-12-19 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | エリスロマイシン誘導体 |
AR023264A1 (es) | 1999-04-08 | 2002-09-04 | Hokuriku Pharmaceutical | Derivados de eritromicina |
ATE340183T1 (de) | 1999-04-16 | 2006-10-15 | Kosan Biosciences Inc | Antiinfektiöse makrolidderivate |
US6458771B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-10-01 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Ketolide antibacterials |
US6395300B1 (en) | 1999-05-27 | 2002-05-28 | Acusphere, Inc. | Porous drug matrices and methods of manufacture thereof |
US6420535B1 (en) | 1999-06-07 | 2002-07-16 | Abbott Laboratories | 6-O-carbamate ketolide derivatives |
US6437106B1 (en) | 1999-06-24 | 2002-08-20 | Abbott Laboratories | Process for preparing 6-o-substituted erythromycin derivatives |
WO2001010878A1 (fr) * | 1999-08-06 | 2001-02-15 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives d'erythromycine a |
US6096922A (en) | 1999-11-01 | 2000-08-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the synthesis of dialkyl, diaryl, and arylalkyl aminosulfur trifluorides |
KR100336447B1 (ko) | 1999-11-24 | 2002-05-15 | 민경윤 | 클라리스로마이신의 개선된 제조방법 |
JP2001261694A (ja) | 2000-03-06 | 2001-09-26 | Pfizer Prod Inc | ケトライド抗生物質 |
BR0109194A (pt) | 2000-03-15 | 2003-02-11 | Hanmi Pharm Ind Co Ltd | Método para preparar claritromicina em cristais da forma ii |
NZ523693A (en) | 2000-07-10 | 2004-08-27 | Chiron Corp | Macrolide formulations for inhalation and methods of treatment of endobronchial infections |
US20020115621A1 (en) | 2000-08-07 | 2002-08-22 | Wei-Gu Su | Macrolide antibiotics |
GB0031312D0 (en) | 2000-12-21 | 2001-02-07 | Glaxo Group Ltd | Macrolides |
DE60210402T2 (de) | 2001-05-18 | 2006-12-07 | Chiron Corp., Emeryville | System zur Abgabe einer Tobramycin-Formulierung |
WO2003004509A2 (en) | 2001-07-03 | 2003-01-16 | Chiron Corporation | C12 modified erythromycin macrolides and ketolides having antibacterial activity |
US20030176327A1 (en) | 2001-10-25 | 2003-09-18 | Cassell Gail Houston | Antibiotics for treating biohazardous bacterial agents |
AR038576A1 (es) | 2002-02-22 | 2005-01-19 | Pharmacia Corp | Formulaciones de drogas antibioticas oftalmicas que contienen un compuesto de ciclodextrina y cloruro de cetil piridinio |
DK2226316T3 (en) | 2002-05-30 | 2016-04-11 | Scripps Research Inst | Copper catalyzed ligation of azides and acetylenes |
BR0311883A (pt) | 2002-06-17 | 2005-04-05 | Epigenesis Pharmaceuticals Llc | Recipiente selado, kit, e, métodos para a profilaxia ou tratamento da asma, para a profilaxia ou tratamento da doença pulmonar obstrutiva crÈnica, para a redução ou exaustão da adenosina em um tecido do paciente e para profilaxia ou tratamento de um distúrbio ou condição associada com nìveis altos de adenosina ou sensibilidade à adenosina em um tecido do paciente |
NZ537717A (en) | 2002-07-08 | 2006-04-28 | Pliva Istrazivacki Inst D | New compounds, compositions and methods for treatment of inflammatory diseases and conditions |
AR043050A1 (es) | 2002-09-26 | 2005-07-13 | Rib X Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos bifuncionales y metodos para preparar y usar los mismos |
ITMI20022292A1 (it) | 2002-10-29 | 2004-04-30 | Zambon Spa | 9a-azalidi ad attivita' antiinfiammatoria. |
US7601695B2 (en) | 2003-03-10 | 2009-10-13 | Optimer Pharmaceuticals, Inc. | Antibacterial agents |
US7163924B2 (en) | 2003-04-25 | 2007-01-16 | Chiron Corporation | Ketolide derivatives |
CA2523134A1 (en) | 2003-04-25 | 2004-11-11 | Chiron Corporation | Pyridyl substituted ketolide antibiotics |
PL1628989T3 (pl) | 2003-05-13 | 2007-05-31 | Glaxo Group Ltd | Nowe związki o 14- i 15- członowym pierścieniu |
US20050014706A1 (en) | 2003-07-14 | 2005-01-20 | Kanakeshwari Falzari | Method of treating tuberculosis |
US7457520B2 (en) | 2003-07-24 | 2008-11-25 | Time Warner Cable, Inc. | Technique for providing a virtual digital video recorder service through a communications network |
GB0402578D0 (en) | 2004-02-05 | 2004-03-10 | Cambridge Theranostics Ltd | Methods of treatment of atherosclerosis |
US7468428B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-12-23 | App Pharmaceuticals, Llc | Lyophilized azithromycin formulation |
US20060116336A1 (en) | 2004-03-17 | 2006-06-01 | American Pharmaceutical Partners, Inc. | Lyophilized azithromycin formulation |
ES2294733T3 (es) | 2004-04-28 | 2008-04-01 | Alembic Limited | Proceso para la preparacion de telitromicina. |
AU2005240849B2 (en) | 2004-05-06 | 2008-10-23 | Glaxosmithkline Istrazivacki Centar Zagreb D.O.O. | Ester linked macrolides useful for the treatment of microbial infections |
WO2006080954A1 (en) | 2004-07-28 | 2006-08-03 | Ranbaxy Laboratories Limited | Ketolide derivatives as antibacterial agents |
US20060076536A1 (en) | 2004-09-29 | 2006-04-13 | Barshied Scott R | Oxygen scavenging pharmaceutical package and methods for making same |
GB0424958D0 (en) | 2004-11-11 | 2004-12-15 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
GB0424959D0 (en) | 2004-11-11 | 2004-12-15 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
JP2008526948A (ja) | 2005-01-14 | 2008-07-24 | グラクソスミスクライン・イストラジヴァッキ・センタル・ザグレブ・ドルズバ・ゼー・オメイェノ・オドゴヴォルノスティオ | 抗マラリア活性を有する9a−カルバモイルおよびチオカルバモイルアザライド |
ATE523519T1 (de) | 2005-01-14 | 2011-09-15 | Glaxo Group Ltd | Makrolidverbindungen mit biotin und fotoaffinitätsgruppe zur identifizierung eines makrolid-targets |
US20080113926A1 (en) | 2005-01-14 | 2008-05-15 | Zrinka Ivezic | 9A-Carbamoyl-Y-Aminopropyl- And 9A-Thiocabamoyl-Y-Aminopropyl-Azalides With Antimalarial Activity |
WO2006102283A2 (en) | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Azevan Pharmaceuticals, Inc. | Beta-lactamylalkanoic acids for treating premenstrual disorders |
EP1904041A2 (en) | 2005-07-07 | 2008-04-02 | Elan Pharma International Limited | Nanoparticulate clarithromycin formulations |
CN101268068B (zh) | 2005-07-19 | 2015-12-02 | 阿泽范药品公司 | β-内酰胺基苯丙氨酸、半胱氨酸和丝氨酸血管加压素拮抗剂 |
GB0522715D0 (en) | 2005-11-08 | 2005-12-14 | Helperby Therapeutics Ltd | New use |
WO2007059307A2 (en) | 2005-11-15 | 2007-05-24 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Crystalline and amorphous forms of telithromycin |
WO2007060518A2 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-31 | Ranbaxy Laboratories Limited | Ketolide derivatives as antibacterial agents |
US20090075916A1 (en) | 2005-11-23 | 2009-03-19 | Upadhyay Dilip J | Use of Macrolide Derivatives for Treating Acne |
DOP2006000268A (es) | 2005-12-22 | 2007-07-31 | Pfizer Prod Inc | Agentes antibacterianos |
CN101045063B (zh) | 2006-03-28 | 2011-01-26 | 广州朗圣药业有限公司 | 注射用克拉霉素水溶性制剂 |
CN103193840A (zh) | 2006-05-01 | 2013-07-10 | 大正制药株式会社 | 大环内酯衍生物 |
JP2009539866A (ja) | 2006-06-05 | 2009-11-19 | オースペックス・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 置換エリスロマイシンアナログの調製および有用性 |
CN101129383B (zh) | 2006-08-25 | 2014-04-02 | 天津和美生物技术有限公司 | 含氨基糖苷类抗生素的抗生素复方 |
WO2008035222A2 (en) | 2006-09-18 | 2008-03-27 | University Of Manitoba | Synthesis of carbohydrate-templated amino acids and methods of using same |
JP2010511682A (ja) * | 2006-12-04 | 2010-04-15 | アストラゼネカ アクチボラグ | 抗菌性の多環系尿素化合物 |
CN101917850B (zh) * | 2007-10-25 | 2016-01-13 | 森普拉制药公司 | 大环内酯类抗菌剂的制备方法 |
US20090209547A1 (en) | 2008-02-15 | 2009-08-20 | In Jong Kim | C-8 halogenated macrolides |
US8283012B2 (en) * | 2008-07-24 | 2012-10-09 | Ideo Llc | Printable pre-sewn stuffed toy composite sheets |
ES2565083T3 (es) | 2008-10-24 | 2016-03-31 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Biodefensas usando macrólidos que contienen triazol |
WO2010077730A2 (en) | 2008-12-09 | 2010-07-08 | Auspex Pharmaceutical, Inc | Indanone inhibitors of acetylcholinesterase |
US9814657B2 (en) | 2009-04-27 | 2017-11-14 | Premier Dental Products Company | Buffered microencapsulated compositions and methods |
WO2011008193A1 (en) | 2009-07-13 | 2011-01-20 | Cempra Pharmaceuticals Inc. | Fusidic acid dosing regimens for treatment of bacterial infections |
CN108310000A (zh) | 2009-09-10 | 2018-07-24 | 森普拉制药公司 | 治疗疟疾、结核病和mac疾病的方法 |
US20110119604A1 (en) | 2009-11-19 | 2011-05-19 | Clevest Solutions Inc. | System and method for a configurable and extensible allocation and scheduling tool |
CN109091489A (zh) | 2010-03-10 | 2018-12-28 | 森普拉制药公司 | 大环内酯类抗生素的肠胃外制剂 |
CN103080122A (zh) | 2010-03-22 | 2013-05-01 | 森普拉制药公司 | 大环内脂的结晶形式及其用途 |
RU2608390C2 (ru) | 2010-05-20 | 2017-01-18 | Семпра Фармасьютикалз, Инк. | Способы получения макролидов и кетолидов, и промежуточных соединений для их получения |
US8247394B2 (en) | 2010-06-02 | 2012-08-21 | Cempra Pharmaceuticals Inc. | Methods of treating urethritis and related infections using fusidic acid |
US9260473B2 (en) | 2010-07-19 | 2016-02-16 | Virginia Commonwealth University | Bivalent multifunctional ligands targeting Aβ oligomers as treatment for Alzheimer's disease |
US20130164351A1 (en) | 2010-08-30 | 2013-06-27 | Cempra Pharmaceuticals Inc. | Methods of treating bacterial infections through pulmonary delivery of fusidic acid |
KR20130120458A (ko) | 2010-09-10 | 2013-11-04 | 셈프라 파마슈티컬스, 인크. | 질환을 치료하기 위한 수소결합 형성 플루오로 케토라이드 |
WO2012042534A2 (en) | 2010-09-28 | 2012-04-05 | Glenmark Generics Limited | Processes for the preparation of r-sitagliptin and intermediates thereof |
US20140088062A1 (en) | 2011-05-23 | 2014-03-27 | Cem-102 Pharmaceuticals, Inc. | Compositions comprising fusidic acid and packages therefor |
ES2603198T3 (es) | 2011-08-27 | 2017-02-24 | Wockhardt Limited | Derivados de 1,6-diazabiciclo [3,2,1]octan-7-ona y su uso en el tratamiento de infecciones bacterianas |
PE20141371A1 (es) | 2011-08-29 | 2014-10-13 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos y usos de los mismos |
US8461188B2 (en) | 2011-10-20 | 2013-06-11 | Trius Therapeutics, Inc. | Therapeutic combination of daptomycin and protein synthesis inhibitor antibiotic, and methods of use |
KR20140139083A (ko) | 2012-03-27 | 2014-12-04 | 셈프라 파마슈티컬스, 인크. | 마크롤라이드계 항생제를 투여하기 위한 비경구 제제 |
JP6426696B2 (ja) | 2013-03-14 | 2018-11-21 | センプラ ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | 呼吸器疾患の治療のための方法および製剤 |
AU2014233240B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-08-09 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Convergent processes for preparing macrolide antibacterial agents |
JP6437523B2 (ja) | 2013-04-04 | 2018-12-12 | プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ | マクロライドならびにそれらの調製および使用の方法 |
WO2015181723A1 (en) | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Dipharma Francis S.R.L. | Azidoalkylamine salts and their use as intermediates |
-
2014
- 2014-03-15 AU AU2014233240A patent/AU2014233240B2/en not_active Ceased
- 2014-03-15 WO PCT/US2014/029932 patent/WO2014145210A1/en active Application Filing
- 2014-03-15 CA CA2907085A patent/CA2907085A1/en not_active Abandoned
- 2014-03-15 CN CN201480025203.4A patent/CN105188712A/zh active Pending
- 2014-03-15 BR BR112015023670A patent/BR112015023670A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-03-15 KR KR1020157026223A patent/KR20160020403A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-03-15 EP EP14763625.2A patent/EP2968384A4/en not_active Withdrawn
- 2014-03-15 JP JP2016503284A patent/JP6675973B2/ja active Active
- 2014-03-15 US US14/774,843 patent/US9751908B2/en active Active
- 2014-03-15 RU RU2015138797A patent/RU2015138797A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-03-15 MX MX2015012465A patent/MX356772B/es active IP Right Grant
-
2015
- 2015-10-12 ZA ZA2015/07551A patent/ZA201507551B/en unknown
-
2016
- 2016-06-15 HK HK16106891.9A patent/HK1218864A1/zh unknown
- 2016-07-19 HK HK16108554.3A patent/HK1220394A1/zh unknown
-
2018
- 2018-02-20 US US15/899,844 patent/US20190023731A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-10-11 US US16/600,146 patent/US20200040024A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2014233240A1 (en) | 2015-10-01 |
CN105188712A (zh) | 2015-12-23 |
US9751908B2 (en) | 2017-09-05 |
HK1220394A1 (zh) | 2017-05-05 |
US20190023731A1 (en) | 2019-01-24 |
AU2014233240B2 (en) | 2018-08-09 |
RU2015138797A3 (ja) | 2018-02-28 |
RU2015138797A (ru) | 2017-04-24 |
KR20160020403A (ko) | 2016-02-23 |
US20160046660A1 (en) | 2016-02-18 |
EP2968384A1 (en) | 2016-01-20 |
US20200040024A1 (en) | 2020-02-06 |
CA2907085A1 (en) | 2014-09-18 |
MX2015012465A (es) | 2016-05-31 |
EP2968384A4 (en) | 2017-02-15 |
JP2016514699A (ja) | 2016-05-23 |
BR112015023670A2 (pt) | 2017-07-18 |
WO2014145210A1 (en) | 2014-09-18 |
ZA201507551B (en) | 2017-11-29 |
HK1218864A1 (zh) | 2017-03-17 |
MX356772B (es) | 2018-06-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6675973B2 (ja) | マクロライド抗菌薬を調製するための集束的な方法 | |
US10131684B2 (en) | Process for the preparation of macrolide antibacterial agents | |
DK172636B1 (en) | 6-o-methylerythromycin a derivative | |
EP0283055A2 (en) | 10-Dihydro-10-deoxo-11-azaerythronolide-A-compounds, methods and intermediates for the manufacture thereof and their use in pharmaceuticals and in the manufacture thereof | |
WO1993013116A1 (en) | 5-o-desosaminylerythronolide derivative | |
CZ303382B6 (cs) | 6-O-substituovaný ketolidový derivát erythromycinu, jeho použití a farmaceutická kompozice ho obsahující | |
SK285533B6 (sk) | 6-O-substituované ketolidy s antibakteriálnou aktivitou, farmaceutická kompozícia s ich obsahom, ich použitie a spôsob ich prípravy | |
JPH0142277B2 (ja) | ||
JPH0692434B2 (ja) | 9−デオキソ−8a−アザ−8a−アルキル−8a−ホモエリスロマイシンAの4″誘導体の製造方法 | |
AU767681B2 (en) | Halo derivatives of 9-deoxo-9a-aza-9a-homerythromycin A | |
JP2003501439A5 (ja) | ||
JP2003501439A (ja) | 6−o−カルバメートケトライド誘導体 | |
US4579940A (en) | 14-de(hydroxymethyl)-mycaminosyltylonolide derivatives | |
JPS6155920B2 (ja) | ||
JPH0415797B2 (ja) | ||
JP2001072699A (ja) | マクロライド系化合物 | |
WO1999021867A1 (fr) | Derives d'erythromycine a | |
KR20000022496A (ko) | 약제의 중간 생성물로서 4-(4-옥소사이클로헥실)벤즈아미드 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170308 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170308 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170919 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20171218 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180319 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20180320 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180821 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20181115 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190716 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20191015 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20191213 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200108 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200210 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200311 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6675973 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |