JP6656410B2 - カルビノール官能トリシロキサン及びそれを形成する方法 - Google Patents
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Description
(R1 3SiO1/2)(R1R3SiO2/2)(R1 3SiO1/2) (I)
のものである。
少なくとも1個のカルビノール官能基を有するトリシロキサンが準備される。「カルビノール」という用語は、炭素原子に結合しているヒドロキシル基(C−OH)を指し、ケイ素原子に結合しているヒドロキシル基(Si−OH)とは区別される。カルビノール官能基は、一般的に、非加水分解性部分によりシロキサン骨格に連結している。トリシロキサンは、カルビノール官能トリシロキサン、ヒドロキシ官能トリシロキサン、いくつかの例において、ポリオール官能トリシロキサンとも呼ばれる。
成分(A)は、ペンダントケイ素結合官能基を有する。ペンダントケイ素結合官能基は、一般的に、水素原子、エポキシ含有基、エチレン性不飽和基及びアミン基から選択される。「ペンダント」ケイ素結合官能基は、トリシロキサンのDユニットに連結する。
(R1 3SiO1/2)(R1R2SiO2/2)(R1 3SiO1/2) (A1)
のものである。
成分(B)は、少なくとも1個のヒドロキシル(−OH)官能基を有する。ヒドロキシル官能基は、成分(A)に関して一般的に不活性である。「一般的に不活性」は、ヒドロキシル官能基(複数可)の反応が意図されていないことを意味する。具体的には、ヒドロキシル官能基は、例えばSi−H基と反応性であるが、反応は、トリシロキサンの形成中に最小化される、又は一般的に避けられ、その結果、すべてのヒドロキシル基の大多数が遊離したままである。成分(B)のヒドロキシル官能基(複数可)は、当業界で理解されている方法により、例えば、反応条件の管理、添加の順序、一時的なブロッキング/キャッピングなどにより、トリシロキサンの形成中の副反応から保護され得る。トリシロキサンのカルビノール官能基(複数可)は、典型的には、トリシロキサンのDユニットに連結し、一般的には、少なくとも成分(B)のヒドロキシル官能基(複数可)、任意選択で、開いたエポキシ環(エポキシ環は、成分(A)及び(B)の反応前に提示される)により付与される。ヒドロキシル官能基(複数可)は、末端及び/又はペンダント(トリシロキサンのDユニットから吊り下がった基/部分に対する)であってよい。
様々な実施形態において、トリシロキサンは、以下の一般式(I):
(R1 3SiO1/2)(R1R3SiO2/2)(R1 3SiO1/2)(I)
のものである。
トリシロキサンを形成する方法も提供される。この方法は、1)成分(A)を準備するステップ、及び2)成分(B)を準備するステップを含む。この方法は、3)成分(A)及び(B)を反応させて、トリシロキサンを形成するステップを更に含む。成分(A)及び(B)は、上に記載されている。成分(A)及び(B)のそれぞれを、得ることができる、又は形成することができる。例えば、成分(A)及び(B)の一方又は両方は、化学物質の供給業者、例えばMidland、MIのDow Corningから商業的に得られる。そうでなければ、成分(A)及び(B)の一方又は両方は、それぞれの出発原料から形成できる。
例えばSi−Hとエチレン性不飽和基の間のヒドロシリル化(又は添加)反応は、典型的には、(C)ヒドロシリル化触媒の存在下で起こる。ヒドロシリル化触媒は、当技術分野の従来のものであってよい。例えば、ヒドロシリル化触媒は、白金族金属を含有する触媒であってよい。「白金族」は、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム及び白金、並びにそれらの錯体を意味する。本明細書において有用なヒドロシリル化触媒の非限定的な例は、米国特許第3,159,601号、第3,220,972号、第3,296,291号、第3,419,593号、第3,516,946号、第3,715,334号、第3,814,730号、第3,923,705号、第3,928,629号、第3,989,668号、第5,036,117号、第5,175,325号及び第6,605,734号に記載されており、そのそれぞれは、開示されているヒドロシリル化触媒に関して参照することにより、本明細書に組み込む。
トリシロキサン及び/又はそれらの成分は、典型的には、(D)分散媒として形成される、及び/又は得られる。適切な分散媒(又は担体、希釈剤、溶媒又はビヒクル)は、直鎖状及び環状両方のケイ素、有機油、有機溶媒並びにそれらの混合物を含む。溶媒の具体的な例は、米国特許第6,200,581号で見出すことができ、これは、この目的のために参照することにより本明細書に組み込む。様々な実施形態において、分散媒は、揮発性シロキサン、有機溶媒又はそれらの組み合わせが挙げられる。
トリシロキサンを含む組成物も提供される。上で紹介されているように、トリシロキサンは、いくつかの用途に有用であり、そのような用途は、特に限定されない。適切な用途は、自動食器洗い用(automatic dishwashing、ADW)配合物、家庭用クリーナー、自動車ケア用洗剤、液体及び粉末洗濯洗剤、並びに染着除去製品における使用を含む。トリシロキサンを利用する更なる適切な用途は、顔料処理及び水性配合物に対するテクスチャ変更を含む。トリシロキサンの他の用途は、ウレタンレザー仕上げ用の添加剤、及びポリエステル繊維溶融紡糸方法用の反応性内部潤滑剤としての使用を含む。トリシロキサンは、シリコーン又は他の配合物において粒子を分散させるための界面活性剤及び加工助剤として(又はその代わりに)も利用され得る。
13.29gのヘプタメチルトリシロキサン(98%、TCI America)及び20gのトルエン(≧99.5%、Fisher Scientific)を、窒素パージ下で反応フラスコに添加し、電磁撹拌機で混合した。混合物を、窒素パージ下で保持し、40℃に加熱した。シリンジに、7.87gの2−アリルオキシエタノール(98%、Aldrich)を充填し、シリンジポンプに入れた。一旦40℃にて、2−アリルオキシエタノールを、〜250μL/分で反応に計量供給した。〜5%の2−アリルオキシエタノールを添加した後で、ヘキサメチルジシロキサン中の108.8μLの1%白金錯体を添加した。反応を最初に発熱させ、残りの2−アリルオキシエタノールを添加する際に、59.5℃の最高温度に到達させた。合計6.82gの2−アリルオキシエタノールを添加した。反応を60℃にて3時間保ち、次いで冷却した。
10.75gのヘプタメチルトリシロキサン(98%、TCI America)及び20gのトルエン(≧99.5%、Fisher Scientific)を、窒素パージ下で反応フラスコに添加し、電磁撹拌機で混合した。混合物を、窒素パージ下で保持し、40℃に加熱した。シリンジに、11.37gのトリメチロールプロパンアリルエーテル(98%、Aldrich)を充填し、シリンジポンプに入れた。一旦40℃にて、トリメチロールプロパンアリルエーテルを、〜250μL/分で反応に計量供給した。〜5%のトリメチロールプロパンアリルエーテルを添加した後で、87.9μLのヘキサメチルジシロキサン中の1%白金錯体を添加した。反応を最初に発熱させ、残りのトリメチロールプロパンアリルエーテルを添加した際に58.9℃の最高温度に到達させた。合計9.44gのトリメチロールプロパンアリルエーテルを添加した。反応を60℃にて3時間保ち、次いで冷却した。
125.58gの1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン(ビスH)、22.5gのアリルグリセロール及び168gのイソプロピルアルコール(isopropyl alcohol、IPA)を、窒素パージ下で反応フラスコに添加し、かき混ぜ機で混合した。混合物を、窒素パージ下で保持し、70℃に加熱した。0.3gのヘキサメチルジシロキサン/IPA中の1.1%白金錯体を添加した。反応を最初に発熱させた。25.2gのアリルグリセロール、16.8gのIPA、及び0.3gのヘキサメチルジシロキサン/IPA中の1.1%白金錯体を、第2のステップとして添加した。25.2gのアリルグリセロール、12.6gのIPA、及び0.3gのヘキサメチルジシロキサン/IPA中の1.1%白金錯体を、第3のステップとして添加した。16.8gのアリルグリセロール、12.6gのIPA、及び0.209gのヘキサメチルジシロキサン/IPA中の1.1%白金錯体を、第4のステップとして添加した。合計89.7gのアリルグリセロールを合計125.58gのビスHに対して添加した。反応を70℃にて6時間保ち、次いで冷却した。
12.096gのビスH及び20.00gのIPAを、窒素パージ下で、反応フラスコ中において混合し、40℃に加熱した。シリンジに、7.904gのアリルグリセロールを充填し、次いでシリンジポンプに入れた。一旦40℃にて、アリルグリセロールを、669μL/分で反応に計量供給した。〜5%のアリルグリセロールを添加した後で、ヘキサメチルジシロキサン中のKarstedt触媒の1%溶液(98.98μL)を添加して、18ppm Pt触媒を得た。反応を発熱させ、アリルグリセロールをすべて添加した後で60℃に冷却した。次いで、反応を60℃にて3時間保ち、次いで冷却した。
71.22gのビスH及び43.78gのアリルグリシジルエーテル(allyl glycidyl ether、AGE)を、窒素パージ下で、反応フラスコ中において混合し、60℃に加熱した。一旦60℃にて、この溶液(24.42μL)にIPA中のKarstedt触媒の1%溶液を添加して、8ppm Ptを得た。反応を発熱させ、75℃に冷却した。反応を、75℃にて3時間保ち、次いで冷却した。
実施例5で生成された83.430gのエポキシ官能トリシロキサン中間体、26.056gのジエタノールアミン(DEA)及び30.000gのIPAを、反応フラスコに添加した。反応は、反応溶液越しに窒素パージを使用して、不活性雰囲気中で行った。次いで、反応を75℃に加熱し、これらの条件で完了まで保った。
実施例5で生成された、65.849gのエポキシ官能トリシロキサン中間体、26.052gのジイソプロパノールアミン(DIPA)、及び30.000gのIPAを、反応フラスコに添加した。反応は、反応溶液越しに窒素パージを使用して、不活性雰囲気中で行った。次いで、反応を75℃に加熱し、これらの条件で完了まで保った。
56.81gのビスH及びアリルジグリセロールの合計(合計71.19g)の半分を、窒素パージ下で反応フラスコ中において混合し、45℃に加熱した。一旦45℃にて、IPA中の1%溶液のKarstedt触媒(25.48μL)を添加して、8ppm Ptを得た。反応を発熱させ、80℃に冷却した。アリルジグリセロールのもう半分を反応溶液に添加した。一旦、反応を再度発熱し、70℃に冷却した。次いで、反応を70℃にて4時間保ち、次いで、冷却した。
9.739gのアリルキシリトール及び20.017gのIPAを、窒素パージ下で、反応フラスコ中において混合し、50℃に加熱した。シリンジに、10.261gのビスHを充填し、次いでシリンジポンプに入れた。一旦50℃にて、ビスHを881μL/分で反応に計量供給した。〜5%のビスHを添加した後で、ヘキサメチルジシロキサン中のKarstedt触媒の1%溶液(83.96μL)を添加して、16ppm Ptを得た。反応を発熱させ、すべてのビスHを添加した後で、60℃に冷却した。次いで、反応を、60℃にて3時間保ち、次いで冷却した。
実施例5で生成された5.516gのエポキシ官能トリシロキサン中間体、1.984gのトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(トリス)、5.250gのメタノール及び12.250gのIPAを、反応フラスコに添加した。反応は、反応溶液越しに窒素パージを使用して、不活性雰囲気中で行った。次いで、反応を75℃に加熱し、反応が完了するまでこれらの条件で保った。
実施例5で生成された15.824gのエポキシ官能トリシロキサン中間体、9.176gのn−メチルグルカミン(n−methylglucamine、NMG)、8.750gのメタノール及び16.250gのIPAを、反応フラスコに添加した。反応は、反応溶液越しに窒素パージを使用して、不活性雰囲気中で行った。次いで、反応を75℃に加熱し、反応が完了するまでこれらの条件で保った。
12.855gのAGE、12.500gのDIPA及び24.645gのトルエンを、反応フラスコに添加した。反応は、反応溶液越しに窒素パージを使用して、不活性雰囲気中で行った。次いで、反応を75℃に加熱し、これらの条件で完了まで保った。
1.2594gのビスH、実施例12で生成された1.266gのアリルAGE−DIPA材料、及び2.052gのIPAは、窒素パージ下で、反応フラスコ中において混合し、60℃に加熱した。一旦60℃にて、この溶液に、ヘキサメチルジシロキサン中のKarstedt触媒の1%溶液(20.26μL)を添加して、30ppm Ptを得た。反応を発熱させ、70℃に冷却した。次いで、反応は70℃にて完了まで保った。
10.3gのアリルソルビトール及び20.017gのIPAは、窒素パージ下で、反応フラスコ中において混合し、50℃に加熱する。シリンジに、10.3gのビスHを充填し、次いでシリンジポンプに入れる。一旦50℃にて、ビスHを反応容器に881μL/分で計量供給する。〜5%のビスHを添加した後で、ヘキサメチルジシロキサン(83.96μL)中のKarstedt触媒の1%溶液を添加して、16ppm Ptを得る。反応を発熱させ、ビスHのすべてを添加した後で、60℃に冷却する。次いで、反応を60℃にて3時間保ち、次いで冷却する。
Claims (5)
- 請求項1に記載のトリシロキサン及び少なくとも1つの分散剤、任意選択でプロピレングリコールを含む、組成物。
- 請求項1に記載のトリシロキサンを形成する方法であって:
(1)(A)水素原子、エポキシ含有基、エチレン性不飽和基及びアミン基から選択されるペンダントケイ素結合官能基を有する初期トリシロキサンを準備するステップ、
(2)(B)成分(A)の前記ペンダントケイ素結合官能基と反応性の官能基、及び少なくとも1個のヒドロキシル官能基を有する有機化合物を準備するステップ、並びに
(3)成分(A)及び(B)を反応させて、前記トリシロキサンを形成するステップを含む、方法。 - ステップ(1)が、
(1a)水素トリシロキサンとエチレン性不飽和基を有するエポキシ化合物を、(C)ヒドロシリル化触媒の存在下で反応させて、エポキシ含有基を有する反応中間体を形成するステップと更に定義され、
成分(B)が、アミン化合物であり、ステップ(3)が、
(3a)成分(B)及びステップ(1a)で形成された前記反応中間体を反応させて、前記トリシロキサンを形成するステップと更に定義され、
任意選択で、
(1b)ステップ(1a)後に、未反応のエポキシ化合物を除去するステップ(複数可)、及び/又は、
(3b)ステップ(3a)後に、未反応成分(B)を除去するステップ(複数可)を更に含む、
請求項3に記載の方法。 - ステップ(2)が、
(2a)少なくとも1個のヒドロキシル官能基を有するアミン化合物とエチレン性不飽和基を有するエポキシ化合物を反応させて、前記エチレン性不飽和基を有する反応中間体を形成するステップと更に定義され、
成分(A)が、水素トリシロキサンであり、ステップ(3)が、
(3a)成分(A)及びステップ2a)で形成された前記反応中間体を、(C)ヒドロシリル化触媒の存在下で反応させて、前記トリシロキサンを形成するステップと更に定義され、
任意選択で、
(2b)ステップ(2a)後に、未反応の化合物を除去するステップ(複数可)、並びに/又は、
(3b)ステップ(3a)後に、未反応成分(A)を除去するステップ(複数可)を更に含む、
請求項3に記載の方法。
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