JP6629090B2 - 粉液型歯科用硬化性材料 - Google Patents
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Description
なお、L3およびL4において、主鎖を構成する原子は、基本的には炭素原子から構成され、全ての原子が炭素原子であってもよいが、主鎖を構成する炭素原子の一部をヘテロ原子に置き換えることもできる。このヘテロ原子としては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子を挙げることができる。なお、主鎖がヘテロ原子として酸素原子を含む場合、主鎖中には、エーテル結合またはエステル結合を導入することができる。主鎖に導入できるヘテロ原子の数は1つまたは2つが好ましい。但し、主鎖の原子数が2の場合、主鎖に導入できるヘテロ原子の数は1つである。
本発明の粉液型歯科用硬化性材料においてii)粉材は、上記i)液材の全ラジカル重合性単量体に膨潤または可溶性の非架橋有機樹脂粒子を主成分とする。液材と粉材を混合した際に、斯様な非架橋有機樹脂粒子の少なくとも一部が、液材に溶解し、且つ溶解残滓の粒子は膨潤することにより混合物は増粘し、上記ラジカル重合性単量体の重合性が促進される。併せて、この成分の溶解残滓の粒子は、歯科用硬化性材料の硬化体の靭性を高める作用も有する。
<酸クロライド物(A)の合成>
4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸25.3g(0.096mol)、ジメチルホルムアミド0.85g(0.012mol)およびトルエン80mlの第一の混合液を作製した。攪拌状態の第一の混合液に対して、塩化チオニル58.4g(0.46mol)およびトルエン20mlからなる第二の混合液を室温下で徐々に滴下した。滴下終了後に得られた液体を95℃に昇温し、3h還流した。そして加温・還流後に得られた黄色透明液体を放冷することで、下記に示す分子構造を有する4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド(以下、「酸クロライド物(A)」と称す場合がある)のトルエン溶液を得た。さらに、このトルエン溶液をロータリーエバポレーターにかけ、40℃でトルエン、塩化チオニルおよび塩化水素を除去し、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライドの固体26.9g(0.091mol、収率95%)を得た。
<4−DPEHEの合成>
酸クロライド物(A)15.3g(0.052mol)に塩化メチレン120mlを加えることで、酸クロライド物(A)を含む分散液を得た。2−ヒドロキシエチルメタクリレート16.9g(0.13mol)、トリエチルアミン7.7g(0.13mol)、4−ジメチルアミノピリジン0.16g(0.0013mol)、BHT0.002gおよび塩化メチレン10mlを混合した混合液を滴下ロートを利用して上記の酸クロライド物(A)の分散液に−78℃で徐々に滴下し、さらに5時間攪拌した。滴下・撹拌後に得られた液体に水を加え、ロータリーエバポレーターを用いて、溶媒を除去した。溶媒除去後に得られた残さを100mlのトルエンに溶解し、0.5規定塩酸溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ別した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで濃縮後、濃縮液をさらに真空乾燥して、4−DPEHE(収量19.0g、収率76%、HPLC純度97%)を得た。なお、得られた4−DPEHEの1H NMRスペクトルのデータは、次の通りであった。
1H NMR δ1.93(s,6H),4.58(t,4H),4.63(t,4H),5.59(s,2H),6.14(s,2H),7.06(d,4H),7.96(d,4H)。
<2−DPEHEの合成>
4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸25.3gの代わりに2,2’−ジフェニルエーテルジカルボン酸25.3g(0.096mol)を用いた以外は酸クロライド物(A)を合成する場合と同様の方法で、2,2’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロライド27.8g(0.094mol、収率98%)を得た。
1H NMR δ1.93(s,6H),4.54(t,4H),4.62(t,4H),5.58(s,2H),6.16(s,2H),7.06(d,4H),7.45(d,2H),7.96(d,2H)。
<4−DPEHHの合成>
−プロセス1−
メタクリル酸8.6g(0.1mol)、1,6−ヘキサンジオール23.6g(0.2mol)、p−トルエンスルホン酸0.86g(0.005mol)、および、重合禁止剤としてBHT0.1gをガラス容器に入れ、85℃に加熱、攪拌した。次に、この加熱撹拌状態の反応系中を減圧状態にし、反応系中から水分を除去しながら5時間攪拌を続けた。その後、得られた液体を冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製、濃縮後、6−ヒドロキシヘキシルメタクリレート19.7g(収率53%)16.0g(収率43%)を得た。
−プロセス2−
次に、別のガラス容器に酸クロライド物(A)3.0g(0.01mol)、塩化メチレン70ml、ジ−tertブチルメチルフェノール0.001gを入れた溶液を攪拌しながら、この溶液に対して、上記の6−ヒドロキシヘキシルメタクリレート4.1g(0.022mol)、トリエチルアミン2.0g(0.02mol)、4−ジメチルアミノピリジン0.025g(0.0002mol)を10ml塩化メチレンに溶解させた溶液を1時間かけて、ゆっくり滴下した。滴下終了後に得られた溶液を、室温で1時間撹拌した後に、水を加え、ロータリーエバポレーターを用いて、溶媒を除去した。溶媒除去後に得られた残さを100mlのトルエンに溶解し、0.5規定塩酸溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ別した。得られたろ液を再びロータリーエバポレーターで濃縮後、濃縮液をさらに真空乾燥して、4−DPEHH(収量4.6g、収率78%、HPLC純度98%)を得た。なお、得られた4−DPEHHの1H NMRスペクトルのデータは、次の通りであった。
1H NMR δ1.29(m,8H),1.57(t,4H),1.77(t,4H),1.93(s,6H),4.16(t,4H),4.22(t,4H),5.58(s,2H),6.14(s,2H),7.04(d,4H),7.96(d,4H)。
<4−DPEUEの合成>
エチレングリコール50.0g(0.8mol)、トリエチルアミン40.5g(0.4mol)、N,N−ジメチルアミノピリジン0.49g(4mol)を100ml塩化メチレンに溶解して得られた溶液を撹拌しながら、0℃に冷却した。次に、この溶液に対して、酸クロライド物(A)44.8g(0.2mol)を塩化メチレン(200ml)に溶解した溶液を2時間かけてゆっくり滴下した。滴下後に得られた溶液をさらに1時間撹拌した後に、水を加え、ロータリーエバポレーターを用いて、溶媒を除去した。溶媒除去後に得られた残さを100mlのトルエンに溶解し、0.5規定塩酸溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ別した。得られたろ液を再びロータリーエバポレーターで濃縮後、濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで4,4’−ビス(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)ジフェニルエーテル41.6g(収率60%)を得た。
1H NMR δ1.93(s,6H),3.10(m,4H),3.66(m,8H),4.33(t,4H),4.54(m,8H),5.58(s,2H),6.14(s,2H),7.06(d,4H),7.96(d,4H),8.02(s,2H)。
<4−DPEGMAの合成>
12.8gのメタクリル酸グリシジル(0.09モル)に4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸12.9g(0.05モル)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.02g(0.00009モル)、BHT0.02g(0.00009モル)、ジメチルホルムアミド20gを加えた混合液を、100℃で4時間反応させた。反応により得られた液体に酢酸エチル40mlを加えて、均一な溶液にした。次に、この溶液を分液ロートに移し、10wt%炭酸カリウム水溶液40mlで3回洗浄し、さらに蒸留水で3回洗浄した後、酢酸エチル層を回収した。その後、回収した酢酸エチル層に硫酸マグネシウムを加えて、酢酸エチル層中に含まれる水分を除去した。続いて、酢酸エチル層から硫酸マグネシウムをろ別し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮して濃縮物を得た。この濃縮物を更に真空乾燥して、4−DPEGMA(収量22.8g、収率84%、HPLC純度95%)を得た。なお、得られた4−DPEGMAの1H NMRスペクトルのデータは、次の通りであった。
1H NMR δ1.93(s,6H),3.90(d,0.8H),4.30〜4.70(m,9.2H),5.59(s,2H),6.16(s,2H),7.07(d,4H),8.07(d,4H)。
<4−DPSHEの合成>
t−ブタノール200mlおよび水50mlに対して、特開2005−154379号公報に記載の合成方法により合成した4,4−ジホルミルジフェニルスルフィド48.4g(0.2mol)を溶解させた後、リン酸水素ナトリウム水溶液50mlおよび2−メチル−2−ブテン140g(2mol)加え、さらに亜塩素酸ナトリウム36g(0.4mol)を加えることで反応溶液を準備した。次に、この反応溶液を5時間撹拌後、1規定塩酸溶液を用いて、反応溶液を酸性にすることで、固体を析出させた。続いて固体が析出した反応溶液を、吸引ろ過後、水を用いて、析出した固体を洗浄した。洗浄後に得られた固体(化合物)を真空乾燥することにより、4,4’−ジカルボキシジフェニルスルフィド(収量45.5g,収率83%)を得た。
1H NMR δ1.93(s,6H),4.52(t,4H),4.63(t,4H),5.58(s,2H),6.11(s,2H),7.30(d,4H),7.81(d,4H)。
<4−DPAHEの合成>
4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸25.3gの代わりに英国特許GB753384に記載の合成方法により合成された2,2−ビス(4−カルボキシフェニル)プロパン27.2g(0.096mol)を用いた以外は、酸クロライド(A)の合成方法と同様の方法で2,2−ビス(4−クロロカルボニルフェニル)プロパン29.6g(収率96%)を得た。
1H NMR δ1.64(s,6H),1.93(s,6H),4.53−4.64(m,8H),5.59(s,2H),6.12(s,2H),7.22(d,4H),7.90(d,4H)。
MMA:メチルメタクリレート
AAEM:アセトアセトキシエチルメタクリレート
HPR:2−(メタ)アクリロキシエチルプロピオネート
3G:トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
14G:テトラデカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
HD:1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート
ND:1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート
TMPT:トリメチロールプロパントリメタクリレート,
Bis−GMA:ビスフェノールAジグリシジルジ(メタ)アクリレート
<非架橋有機樹脂>
PEMA:球状ポリメタクリル酸エチル粒子
平均粒子径35μm、重量平均分子量50万
P(MMA−EMA):球状メタクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体
平均粒子径70μm、重量平均分子量100万、MMA−EMA共重合比=50/50
<ラジカル重合開始剤>
BPO:ベンゾイルパーオキサイド
CQ:カンファーキノン
<芳香族3級アミン>
DMPT:N,N'−ジメチル−p−トルイジン
PEAT:N,N'−ジエチル−p−トルイジン
DEPT:p−トリルジエタノールアミン
DMBE:ジメチル安息香酸エチル
<重合禁止剤>
BHT:ブチルヒドロキシトルエン
また、以下の実施例及び比較例において、各種の測定は以下の方法により実施した。
所定量の粉材(g)と液材(ml)を20秒間スパチュラ(トクヤマデンタル製 スパチュラNo.001)を用いてラバーカップ(トクヤマデンタル製ラバーカップNo.3)内で練和し、シリコーンコア(Φ10mm、深さ8mm)にレジンを填入した。これを支台模型(底面Φ8mm、上面Φ7mm、高さ5mm)の金型に圧接した。 混和2分30秒後に金型から撤去し、5分間静置後、金型に再装着した時の浮き上がり量を測定し、適合精度の評価を行った。なお、光重合の場合、上記金型撤去後に光照射器(TOKUSO POWER LITE、株式会社トクヤマ社製)にて2分間光照射し硬化させ、同様の評価を行った。
評価結果 ◎ : 150μm未満
○ : 150μm以上〜250μm未満
△ : 250μm以上〜350μm未満
× : 350μm以上
硬化体の曲げ強さ測定は、以下の方法で行った。まず、粉材(g)と液材(ml)を所定の割合で混合し、20秒間練和した。常温重合の場合、40mm×40mm×2mmのモールドに流し込み、37℃で24時間硬化させた。光重合の場合、上記モールド内に充填した後、孔の開口部をポリプロピレンフィルムで覆い、次に、ポリプロピレンフィルム上から、光照射器(TOKUSO POWER LITE、株式会社トクヤマ社製)にて2分間光照射し硬化させ、37℃で一晩保存した。上記両硬化体とも、37℃で24時間静置後、耐水研磨紙#600、#1500の順に研磨し、ダイヤモンドカッターで幅4mmに切断した。このようにして得られた硬化体を支点間距離20mmとし、オートグラフ「AG−1」(島津製作所社製)にて曲げ破壊試験を行った。クロスヘッドスピードは1mm/minである。なお、測定は23℃の恒温室で行った。
粉液型歯科用硬化性材料である粉液型歯科用常温重合レジンを調製するため、一般式(1)のラジカル重合性単量体(a)としてM1を10g、ラジカル重合性単量体(b)としてメチルメタクリレート90g、アミン化合物としてp−トリルジエタノールアミン2gを計り取り、3時間攪拌混合し、液材を得た。非架橋有機樹脂として球状メタクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体100g、ラジカル重合開始剤として過酸化ベンゾイル2gを計り取り、揺動ミキサーを用いて3時間混合し、粉材を得た。上記液材1.0gおよび粉材2.0gを練和しペーストとした後、上述の評価を行った結果、適合精度の評価は○:210μm、曲げ強さは80.4MPaであった。
表2に示した組成の異なる粉液型歯科用常温重合レジンを調製し、実施例1の方法に準じ評価を行った。試験結果を表4に示した。
表3に示した組成の異なる粉液型歯科用常温重合レジンを調製し、実施例1の方法に準じ評価を行った。試験結果を表4に示した。
粉液型歯科用硬化性材料である粉液型義歯床用裏装材を調製するため、ラジカル重合性単量体(b)としてアセトアセトキシエチルメタクリレート90g、一般式(1)のラジカル重合性単量体(a)としてM1を10g、アミン化合物としてp−トリルジエタノールアミン2gを計り取り、3時間攪拌混合し、液材を得た。非架橋有機樹脂として球状ポリメタクリル酸エチル粒子100g、ラジカル重合開始剤として過酸化ベンゾイル2gを計り取り、揺動ミキサーを用いて3時間混合し、粉材を得た。上記液材1.0gおよび粉材2.0gを練和しペーストとした後、上述の評価を行った結果、適合精度の評価は◎:140μm、曲げ強さは60.7MPaであった。
表5に示した組成の異なる粉液型義歯床用裏装材を調製し、実施例3の方法に準じ評価を行った。試験結果を表7に示した。
表6に示した組成の異なる義歯床用裏装材を調製し、実施例3の方法に準じ評価を行った。試験結果を表8に示した。
Claims (5)
- i)ラジカル重合性単量体を含有する液材、及びii)前記i)液材に可溶性の非架橋有機樹脂を主成分とする粉材からなり、前記i)液材及び前記ii)粉材の少なくとも一方にはラジカル重合開始剤が配合されてなる粉液型歯科用硬化性材料であって、
前記i)液材に含まれるラジカル重合性単量体が、下記一般式(1)で示されるラジカル重合性単量体(a)及び当該ラジカル重合性単量体(a)以外のラジカル重合性単量体(b)からなることを特徴とする粉液型歯科用硬化性材料。
- 前記一般式(1)におけるL1およびL2の少なくともいずれかが水酸基を含んでなる請求項1に記載の粉液型歯科用硬化性材料。
- 前記i)液材のラジカル重合性単量体(b)が、分子量が150未満のアルキル(メタ)アクリレートであり、前記ii)粉材の主成分である非架橋有機樹脂が、ポリ低級アルキル(メタ)アクリレートである請求項1〜3のいずれか一項に記載の粉液型歯科用硬化性材料からなる、粉液型歯科用常温重合レジン。
- 前記i)液材のラジカル重合性単量体(b)が、分子量が150以上のアルキル(メタ)アクリレートであり、前記ii)粉材の主成分である非架橋有機樹脂が、ポリ低級アルキル(メタ)アクリレートである請求項1〜3のいずれか一項に記載の粉液型歯科用硬化性材料からなる、粉液型義歯床用裏装材。
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