JP6628883B2 - 非水二次電池用電解液および非水二次電池 - Google Patents
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Description
(1)電解質と、有機溶媒と、下記一般式(I)〜(III)のいずれかで表される化合物とを含有する、非水二次電池用電解液。
R1、R2およびR3は、各々独立して、アルキル基、アルキルシリル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、アミド基、アシルオキシ基、シアノ基、カルボキシ基、カルボニル基含有基、スルホニル基含有基、ホスフィノ基、またはハロゲン原子を示す。aは0〜5の整数を示す。bは0以上の整数を示す。cは0〜5の整数を示す。
Ar1は芳香族炭化水素環または含窒素芳香族複素環を示す。一般式(II)において、複数のAr1は互いに連結していてもよい。
Ar2は含窒素芳香族複素環を示す。
(2)Ar 1 が、ベンゼンまたはピリジンである、(1)に記載の非水二次電池用電解液。
(3)Ar 2 が、ピリジンである、(1)または(2)に記載の非水二次電池用電解液。
(4)有機溶媒としてカーボネート基を有する化合物を含有する、(1)〜(3)のいずれか1つに記載の非水二次電池用電解液。
(5)正極と、負極と、(1)〜(4)のいずれか1つに記載の非水二次電池用電解液とを具備する、非水二次電池。
本発明の上記及び他の特徴及び利点は、適宜添付の図面を参照して、下記の記載からより明らかになるであろう。
本発明の非水二次電池用電解液(以下、電解液ともいう)は、電解質と、有機溶媒と、下記一般式(I)〜(III)のいずれかで表される化合物とを含有する。以下、その好ましい実施形態について説明する。
上述のとおり、本発明の電解液は、一般式(I)〜(III)のいずれかで表される化合物を含有する。以下、一般式(I)〜(III)のいずれかで表される化合物を特定化合物と称することもある。
Mの価数は特に制限されないが、2〜6が好ましく、3〜5がより好ましい。なお、例えば、Ti、ZrおよびHfの価数は通常4である。
上記R1、R2およびR3で示される置換基のなかでも、メチル基、n−ブチル基、t−ブチル基、トリメチルシリル基、ホスフィノ基(好ましくは炭素原子数2〜6、より好ましくは炭素原子数2または3)、アルキルアミノ基(好ましくは炭素原子数2〜6、より好ましくは炭素原子数2〜4)およびメトキシ基が好ましく、メチル基およびメトキシ基がより好ましい。
bは0以上の整数を示す。なかでも0〜5の整数が好ましく、0〜2の整数がより好ましい。
cは0〜5の整数を示す。なかでも、0〜4の整数が好ましく、0あるいは1がより好ましく、0が特に好ましい。
R1が複数ある場合は、R1同士が互いに結合または縮合して、脂肪族環または芳香族環を形成していてもよい。また、R1が1つの場合および複数ある場合のいずれも、R1は、シクロペンタジエニルの環構成原子とともに環を形成していてもよい。
R2が複数ある場合は、R2同士が互いに連結していてもよく、R2同士が互いに結合または縮合して、脂肪族環または芳香族環を形成していてもよい。また、R2が1つの場合および複数ある場合のいずれも、R2は、Ar1またはAr2の環構成原子とともに環を形成していてもよい。
R3が複数ある場合は、R3同士が互いに結合または縮合して、脂肪族環または芳香族環を形成していてもよい。また、R3が1つの場合および複数ある場合のいずれも、R3は、シクロペンタジエニルの環構成原子とともに環を形成していてもよい。
上記脂肪族環としては、シクロプロパン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環が挙げられる。一方、上記芳香族環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環が挙げられる。
R1またはR3が、シクロペンタジエニルの環構成原子とともに形成する環の具体例として、シクロプロパン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環が挙げられる。
R2が、Ar1またはAr2の環構成原子とともに形成する環の具体例として、ナフタレン環、ベンゾオキサゾリウム環、ベンゾチアゾリウム環が挙げられる。
R1とR3とは互いに連結していてもよい。
一般式(II)において、複数のAr1は互いに連結していてもよい。この場合の複数のAr1間の連結構造としては、単結合、エーテル結合(−O−)、アルキレンが挙げられる。
Ar1が環構成原子としてMへの配位原子となりうる原子を含む場合には、Ar1とMとが配位結合していてもよい。
Ar2が環構成原子としてMへの配位原子となりうる原子を含む場合には、Ar2とMとが配位結合していてもよい。
アルキル基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、ペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、ベンジル、2−エトキシエチル、1−カルボキシメチル等)、アルケニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、オレイル等)、アルキニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルキニル基、例えば、エチニル、ブタジイニル、フェニルエチニル等)、シクロアルキル基(好ましくは炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル等)、アリール基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリール基、例えば、フェニル、1−ナフチル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−メチルフェニル等)、ヘテロ環基(好ましくは炭素原子数2〜20のヘテロ環基、好ましくは、少なくとも1つの酸素原子、硫黄原子、窒素原子を有する5または6員環のヘテロ環基が好ましく、例えば、2−ピリジル、4−ピリジル、2−イミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル等)、アルコキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ等)、アリールオキシ基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、1−ナフチルオキシ、3−メチルフェノキシ、4−メトキシフェノキシ等)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルコキシカルボニル基、例えば、エトキシカルボニル、2−エチルヘキシルオキシカルボニル等)、アミノ基(好ましくは炭素原子数0〜20のアミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基を含み、例えば、アミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−エチルアミノ、アニリノ等)、スルファモイル基(好ましくは炭素原子数0〜20のスルホンアミド基、例えば、N,N−ジメチルスルファモイル、N−フェニルスルファモイル等)、アシル基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシル基、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ベンゾイル等)、アシルオキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシルオキシ基、例えば、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等)、カルバモイル基(好ましくは炭素原子数1〜20のカルバモイル基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイル、N−フェニルカルバモイル等)、アシルアミノ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシルアミノ基、例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等)、スルホンアミド基((好ましくは炭素原子数0〜20のスルファモイル基、例えば、メタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、N−メチルメタンスルスルホンアミド、N−エチルベンゼンスルホンアミド等)、アルキルチオ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、ベンジルチオ等)、アリールチオ基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ、1−ナフチルチオ、3−メチルフェニルチオ、4−メトキシフェニルチオ等)、アルキルもしくはアリールスルホニル基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルキルもしくはアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ベンゼンスルホニル等)、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基、ヒドロキシ基またはハロゲン原子であり、特に好ましくはアルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基またはヒドロキシ基である。
また、これらの置換基Tで挙げた各基は、上記の置換基Tがさらに置換していてもよい。
なお、本発明に用いられる特定化合物は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明においては、正極表面での特定化合物の分解反応が関与していると推定される。とりわけ、高電位の正極においてその抑制作用は顕著になると考えられる。つまり、非水二次電池を高電位(例えば5V程度)で駆動させる場合、正極表面において酸化により何らかの反応が進行し、正極表面に特定化合物を基質とした保護膜(正極SEI被膜)が形成されると考えられる。その結果、正極と非水二次電池用電解液との接触が抑制され、電解液に含まれる有機溶媒等の成分の酸化分解が抑制されるものと推定される。
ここで、本発明に用いられる特定化合物は、上記一般式(I)〜(III)に示すように、シクロペンタジエニルを有する配位子と芳香族環と結合した−C(=O)−O−構造を有する配位子とを有している。結果、正極活物質がLiイオンを脱挿入できる高電位で特定化合物が分解し、正極表面においてより選択的に正極SEI被膜が形成されて、電解液に含まれる有機溶媒等の酸化分解がより効果的に抑制されると推定される。
特定化合物の含有量が上記範囲内にあることで、(1)非水二次電池における抵抗の上昇および(2)この非水二次電池に含有されている非水二次電池用電解液に含まれる成分の酸化を効率的に抑制することができる。
本発明の電解液は、電解質を含有する。電解質としては金属イオンもしくはその塩が挙げられ、周期律表第1族もしくは第2族に属する金属イオン、またはその塩が好ましい。例えば、リチウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩などが挙げられ、電解液の使用目的により適宜選択できる。二次電池などに使用される場合には、出力の観点からリチウム塩が好ましい。
本発明の電解液をリチウムイオン非水二次電池用電解液として用いる場合には、電解質としてリチウム塩を選択すればよい。リチウム塩としては、リチウムイオン非水二次電池用電解液の電解質に通常用いられるリチウム塩であれば特に制限はないが、例えば、以下に述べるリチウム塩が好ましい。
なお、電解質、例えばリチウム塩は、1種を単独で使用しても、2種以上を任意に組み合わせてもよい。
電解液における電解質の含有量は、特に限定されず、電解液の使用目的により適宜選択されるが、一般的には電解液全質量中10質量%以上50質量%以下であり、さらに好ましくは15質量%以上30質量%以下である。なお、イオンの濃度として評価するときには、その好適に適用される金属との塩換算で算定されればよい。
本発明に用いられる有機溶媒としては、特に限定されないが、非プロトン性有機溶媒であることが好ましく、なかでも炭素原子数2〜10の非プロトン性有機溶媒であることがより好ましい。非プロトン性有機溶媒は、エーテル基(−O−)、カルボニル基(−C(=O)−)、エステル基(−C(=O)O−)、またはカーボネート基(−OC(=O)O−)を有する化合物が好ましく、電解質であるリチウム塩を高濃度で溶解でき、かつ、酸化還元に比較的耐性がある観点から、カーボネート基を有する化合物(好ましくは、炭素原子数3〜10)が好ましい。なお、本発明の説明において、エステル基(−C(=O)O−)基を有する化合物は、エーテル基(−O−)又はカルボニル基(−C(=O)−)を有する化合物に分類されない。一方、本発明の説明において、カーボネート(−OC(=O)O−)基を有する化合物は、エーテル基(−O−)、カルボニル基(−C(=O)−)、又はエステル基(−C(=O)O−)を有する化合物に分類されない。
これらの化合物は置換基を有していてもよく、置換基の具体例として上記置換基Tが挙げられる。
有機溶媒は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
しかしながら、本発明に用いられる有機溶媒は、上記例示によって限定されるものではない。
本発明の電解液には、各種の機能性添加剤を含有させることが好ましい。この添加剤により発現させる機能としては、例えば、難燃性の向上、サイクル特性の良化、容量特性の改善が挙げられる。以下に、本発明の電解液に適用することが好ましい機能性添加剤の例を示す。下記添加剤の一部は、有機溶媒として用いることもできるが、本発明では、上記のような機能の発現を意図して、添加剤として用いることもできる。
芳香族性化合物としては、ビフェニル化合物、アルキル置換ベンゼン化合物が挙げられる。ビフェニル化合物は2つのベンゼン環が単結合で結合している部分構造を有しており
ベンゼン環は置換基を有してもよく、好ましい置換基は、炭素原子数1〜4のアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、t−ブチルなど)、および炭素原子数6〜10のアリール基(例えば、フェニル、ナフチルなど)である。
ビフェニル化合物としては、具体的に、ビフェニル、o−テルフェニル、m−テルフェニル、p−テルフェニル、4−メチルビフェニル、4−エチルビフェニル、および4−tert−ブチルビフェニルを挙げることができる。
アルキル置換ベンゼン化合物は、炭素原子数1〜10のアルキル基で置換されたベンゼン化合物が好ましく、具体的には、シクロヘキシルベンゼン、t−アミルベンゼン、およびt−ブチルベンゼンを挙げることができる。
ハロゲン含有化合物が有するハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、または、臭素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。1分子中のハロゲン原子の数としては1〜6個が好ましく、1〜3個が更に好ましい。ハロゲン含有化合物としてはフッ素原子で置換されたカーボネート化合物、フッ素原子を有するポリエーテル化合物、フッ素置換芳香族化合物が好ましい。
ハロゲン含有化合物はハロゲン置換カーボネート化合物であることが好ましく、これは鎖状、または、環状いずれでもよいが、イオン伝導性の観点から、電解質の金属イオン(例えばリチウムイオン)の配位性が高い環状カーボネート化合物が好ましく、5員環環状カーボネート化合物が特に好ましい。
ハロゲン置換カーボネート化合物の好ましい具体例を以下に示す。このなかでもBex1〜Bex4の化合物が特に好ましく、Bex1が特に好ましい。
重合性化合物としては炭素−炭素二重結合を有する化合物が好ましく、ビニレンカーボネート、ビニルエチレンカーボネートなどの二重結合を有するカーボネート化合物、アクリレート基、メタクリレート基、シアノアクリレート基、およびαCF3アクリレート基から選ばれる基を有する化合物、並びにスチリル基を有する化合物が好ましく、二重結合を有するカーボネート化合物、および重合性基を分子内に2つ以上有する化合物が更に好ましい。
リン含有化合物としては、リン酸エステル化合物、およびホスファゼン化合物が好ましい。リン酸エステル化合物の好ましい例としては、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリフェニル、リン酸トリベンジルなどが挙げられる。リン含有化合物としては、下記式(D2)または(D3)で表される化合物も好ましい。
硫黄含有化合物としては−SO2−、−SO3−、または−OS(=O)O−結合を有する化合物が好ましく、プロパンサルトン、プロペンサルトン、エチレンサルファイトなどの環状硫黄含有化合物、スルホン酸エステル類が好ましい。
上記式(E1)または(E2)で表される化合物の具体例を以下に記載する。
ケイ素含有化合物としては、下記式(F1)または(F2)で表される化合物が好ましい。
RF2はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはアルコキシ基を表す。
なお、1つの式に複数あるRF1およびRF2はそれぞれ異なっていても同じであってもよい。
ニトリル化合物としては、下記式(G)で表される化合物が好ましい。
イミド化合物としては、耐酸化性の観点より、炭素原子上に有する水素原子が全てフッ素化されたイミド化合物が好ましく、パーフルオロ化されたスルホンイミド化合物が好ましく、具体的にはパーフルオロ化されたスルホイミドリチウム化合物が挙げられる。
イミド化合物として、具体的には下記の構造が挙げられ、より好ましくはCex1およびCex2である。
本発明の非水二次電池用電解液は、金属イオンの塩としてリチウム塩を用いた例を含め、上記各成分を上記有機溶媒に溶解して、常法により調製される。
本発明において電解液の粘度は特に断らない限り、以下の測定方法で測定した値によるものとする。
――粘度の測定方法――
電解液1mLをレオメーター(CLS 500)に入れ、直径4cm/2°のSteel Cone(共に、商品名、TA Instrumennts社製)を用いて測定する。サンプルは予め測定開始温度にて温度が一定となるまで保温しておき、測定はその後に開始する。測定温度は25℃とする。
本発明の電解液は複数の液体ないし粉末等から構成されたキットとされていてもよい。例えば、第1剤(第1液)を電解質と有機溶媒とで構成し、第2剤(第2液)を特定化合物と有機溶媒とで構成し、使用前に2液を混合して調液する形態などであってもよい。このとき、本発明のキットにおいては、その他の添加剤等を第1剤、第2剤、及び/又はその他の剤(第3剤)に含有させておいてもよい。なお、上記各成分の含有量は、混合後に上記の範囲となることが好ましい。
非水二次電池は、正極と、負極と、上記電解液とを含有する。非水二次電池の好ましい実施形態の1例として、リチウムイオン非水二次電池についてその機構を模式化して示した図1を参照して説明する。ただし、同図およびこれに基づく説明により本発明が限定して解釈されるものではない。
リチウムイオン非水二次電池10は、上記本発明の非水二次電池用電解液5と、リチウムイオンの挿入放出が可能な正極C(正極集電体1、正極活物質層2)と、リチウムイオンの挿入放出または溶解析出が可能な負極A(負極集電体3、負極活物質層4)とを備える。これらの部材に加え、非水二次電池が使用される目的、電位の形状などを考慮し、正極と負極の間に配設されるセパレータ9、集電端子(図示せず)、および外装ケース等(図示せず)を含んで構成されてもよい。必要に応じて、非水二次電池の内部および外部の少なくともいずれかに保護素子を装着してもよい。このような構造とすることにより、電解液5内でリチウムイオンの授受aおよびbが生じ、充電αおよび放電βを行うことができ、回路配線7を介して動作機構6の運転あるいは蓄電を行うことができる。
非水二次電池の電池形状には、特に制限はなく、例えば、有底筒型形状、有底角型形状、薄型形状、シート形状、および、ペーパー形状などが挙げられ、これらのいずれであってもよい。また、非水二次電池の電池形状は、非水二次電池が組み込まれるシステムおよび/または機器の形を考慮して、馬蹄形または櫛型形状等の異型であってもよい。なかでも、非水二次電池内部の熱を効率よく外部に放出する観点から、比較的平らで大面積の面を少なくとも一つを有する有底角型形状または薄型形状などの角型形状が好ましい。
本発明の非水二次電池は、本発明の電解液と、正極と、負極とを含み、さらにセパレータを具備して構成されてもよい。以下、これらの各部材について述べる。
正極および負極は、集電体(電極基材)上に、活物質、導電助剤、結着剤、フィラーなどを含む活物質層を構成するための分散物(合剤)を塗布しシート状に成形したものである。非水二次電池においては、通常、活物質が正極活物質である正極合剤と活物質が負極活物質である負極合剤が使用される。次に、活物質層を構成するための分散物(合剤)中の各成分等について説明する。
正極活物質には遷移金属酸化物を用いることが好ましく、なかでも、遷移元素Ma(Co、Ni、Fe、Mn、Cu、Vから選択される1種以上の元素)を有することが好ましい。また、混合元素Mb(リチウム以外の金属周期律表の第1(Ia)族の元素、第2(IIa)族の元素、Al、Ga、In、Ge、Sn、Pb、Sb、Bi、Si、P、Bなど)を混合してもよい。このような遷移金属酸化物として例えば、下記一般式(MA)〜(MC)のいずれかで表される特定遷移金属酸化物、またはその他の遷移金属酸化物としてV2O5、MnO2等が挙げられる。正極活物質には、粒子状の正極活物質を用いてもよい。具体的に、可逆的にリチウムイオンを挿入および放出できる遷移金属酸化物を用いることができるが、上記の特定遷移金属酸化物を用いることが好ましい。
遷移金属酸化物としてはなかでも下記一般式で表されるものが好ましい。
一般式(MA−2) LigNiOk
一般式(MA−3) LigMnOk
一般式(MA−4) LigCojNi1−jOk
一般式(MA−5) LigNijMn1−jOk
一般式(MA−6) LigCojNiiAl1−j−iOk
一般式(MA−7) LigCojNiiMn1−j−iOk
一般式(MA−1)〜(MA−7)のいずれかで表される遷移金属酸化物の具体例としては、LiCoO2(コバルト酸リチウム[LCO])、LiNi2O2(ニッケル酸リチウム)、LiNi0.85Co0.01Al0.05O2(ニッケルコバルトアルミニウム酸リチウム[NCA])、LiNi0.33Co0.33Mn0.33O2(ニッケルマンガンコバルト酸リチウム[NMC])、およびLiNi0.5Mn0.5O2(マンガンニッケル酸リチウム)が挙げられる。
LigNi1/3Mn1/3Co1/3O2
LigNi1/2Mn1/2O2
LigNi0.8Co0.15Al0.05O2
遷移金属酸化物としては、特に下記一般式(MB)で表される化合物も好ましい。
一般式(MB−2) LimmMnpAl2−pOnn
一般式(MB−3) LimmMnpNi2−pOnn
一般式(αb) Li2FeMn3O8
一般式(αc) Li2CuMn3O8
一般式(αd) Li2CrMn3O8
一般式(αe) Li2NiMn3O8
遷移金属酸化物としては遷移金属リン酸化物を用いることも好ましく、なかでも下記一般式(MC)で表されるものも好ましい。
なお、Liの組成を表す上記aa、c、g、mm、およびe値は、充放電により変化する値であり、典型的には、Liを含有したときの安定な状態の値で評価される。なお、一般式(αa)〜(αe)では特定値としてLiの組成を示しているが、これも同様に電池の動作により変化するものである。
LiCoPO4
Li2MnO3−LiNi0.5Mn0.5O2固溶体
ここで、通常使用を維持できるとは、その電圧で充電を行った際でも電極材料が劣化して使用不能になることがないことを意味し、この電位を通常使用可能電位ともいう。
充放電時の正極電位(Li/Li+基準)は、下記式で表される。
そのため、本発明の非水二次電池は高電位駆動での使用に好ましく用いることができ、例えば、駆動電位が4.6V以上の非水二次電池を好ましく挙げることができる。上限は特に制限されるものではないが、実際的な駆動電位の上限は、5.2V以下である。
ここで、駆動電位とは、充電時の設定電位の上限を意味する。
負極活物質としては、可逆的にリチウムイオンを挿入および放出できるものであれば、特に制限はなく、炭素質材料、酸化錫および酸化ケイ素等の金属酸化物、金属複合酸化物、リチウム単体およびリチウムアルミニウム合金等のリチウム合金、並びに、SnおよびSi等のリチウムと合金形成可能な金属等が挙げられる。
これらは、1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用しても良い。なかでも炭素質材料またはリチウム複合酸化物が安全性の点から好ましく用いられる。
また、金属複合酸化物としては、リチウムを吸蔵および放出可能であれば特には制限されないが、構成成分としてチタンおよび/またはリチウムを含有していることが、高電流密度充放電特性の観点で好ましい。
導電助剤は、構成された二次電池において、電子伝導性材料であれば何を用いてもよく、通常の導電助剤を任意に用いることができる。通常、天然黒鉛(鱗状黒鉛、鱗片状黒鉛、土状黒鉛など)、人造黒鉛、カーボンブラック、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、炭素繊維)、金属粉(銅、ニッケル、アルミニウム、銀等)、金属繊維あるいはポリフェニレン誘導体(特開昭59−20,971号に記載)などの導電性材料を1種またはこれらの混合物として含ませることができる。そのなかでも、黒鉛とアセチレンブラックの併用が特に好ましい。
上記導電助剤の添加量としては、活物質層を構成するための分散物(合剤)中、固形成分100質量%において、0.1〜50質量%が好ましく、0.5〜30質量%がより好ましい。カーボンブラックおよび黒鉛の場合は、分散物中、0.5〜15質量%が特に好ましい。
結着剤としては、多糖類、熱可塑性樹脂およびゴム弾性を有するポリマーなどが挙げられる。そのなかでも、例えば、でんぷん、カルボキシメチルセルロース、セルロース、ジアセチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルフェノール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、ポリヒドロキシ(メタ)アクリレート、スチレン−マレイン酸共重合体等の水溶性ポリマー、ポリビニルクロリド、ポリテトラフルオロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、テトラフロロエチレン−ヘキサフロロプロピレン共重合体、ビニリデンフロライド−テトラフロロエチレン−ヘキサフロロプロピレン共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン−ジエンターポリマー(EPDM)、スルホン化EPDM、ポリビニルアセタール樹脂、メチルメタアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート等の(メタ)アクリル酸エステルを含有する(メタ)アクリル酸エステル共重合体、(メタ)アクリル酸エステル−アクリロニトリル共重合体、ビニルアセテート等のビニルエステルを含有するポリビニルエステル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、ポリブタジエン、ネオプレンゴム、フッ素ゴム、ポリエチレンオキシド、ポリエステルポリウレタン樹脂、ポリエーテルポリウレタン樹脂、ポリカーボネートポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂等のエマルジョン(ラテックス)あるいはサスペンジョンが好ましく、ポリアクリル酸エステル系のラテックス、カルボキシメチルセルロース、ポリテトラフロロエチレン、ポリフッ化ビニリデンが、より好ましい。
結着剤の添加量は活物質層を構成するための分散物(合剤)中、固形成分100質量%において、1〜30質量%が好ましく、2〜10質量%がより好ましい。上記の範囲とすることで、電極体積の増加による電極単位体積あるいは単位質量当たりの容量の低下を抑制しつつ、分散物中の各成分の保持力および凝集力をより適切に保つことができる。
フィラーを形成する材料は、繊維状材料であれば何でも用いることができる。通常、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのオレフィン系ポリマー、ガラス、炭素などの材料からなる繊維状のフィラーが用いられる。フィラーの添加量は特に限定されないが、活物質層を構成するための分散物(合剤)中、固形成分100質量%において、0〜30質量%が好ましい。
正極および負極の集電体としては、電子伝導体が用いられる。正極の集電体としては、アルミニウム、ステンレス鋼、ニッケル、チタンなどの他にアルミニウムまたはステンレス鋼の表面にカーボン、ニッケル、チタンあるいは銀を処理させたものが好ましく、そのなかでも、アルミニウム、アルミニウム合金がより好ましい。負極の集電体としては、アルミニウム、銅、ステンレス鋼、ニッケル、チタンが好ましく、アルミニウム、銅、銅合金がより好ましい。
これらの材料から適宜選択した部材によりリチウムイオン非水二次電池の電極合材が形成される。
本発明に用いることができるセパレータは、正極と負極とを電子的に絶縁する機械的強度、イオン透過性、および正極と負極との接触面で酸化および/または還元耐性のある材料であれば特に限定されることはない。このような材料として多孔質のポリマー材料、無機材料、有機無機ハイブリッド材料、あるいはガラス繊維などが用いられる。セパレータは安全性確保のためのシャットダウン機能、すなわち、80℃以上で隙間を閉塞して抵抗を上げ、電流を遮断する機能、を持つことが好ましく、閉塞温度は90℃以上、180℃以下であることが好ましい。
本発明の非水二次電池の形状としては、シート状、有底角型形状、有底筒型形状(シリンダー状)などいずれの形にも適用できる。正極活物質または負極活物質を含む(分散物)合剤は、集電体の上に、塗布(コート)、乾燥、圧縮されて、主に用いられる。
上記のようにして製造した本発明の非水二次電池は、製造後または使用前に初期化を行い、正極表面に正極SEI被膜を形成する。初期化は、特に限定されず、例えば、電池電圧が4.9Vになるまで0.2C定電流充電を行い、その後電池電圧が2.75Vになるまで1C定電流放電を行う。これを3回程度繰り返すことにより、行うことができる。
本発明の非水二次電池は、高電位で駆動しても非水二次電池用電解液の劣化が抑制されるため、種々の用途に適用される。特に、高電位駆動が要求されるアプリケーションに適用されることが好ましい。電気自動車などでは、高容量の二次電池を搭載し家庭で日々充電が行われる用途が想定される。また、高出力で駆動するために高い電池電圧が必要であり、電池本数を減らすために電池1本当たりの電池電圧を高くすることが重要になる。本発明によれば、このような使用形態に好適に対応してその優れた効果を発揮することができる。
適用態様には特に限定はないが、例えば、電子機器に搭載する場合、ノートパソコン、ペン入力パソコン、モバイルパソコン、電子ブックプレーヤー、携帯電話、コードレスフォン子機、ページャー、ハンディーターミナル、携帯ファックス、携帯コピー、携帯プリンター、ヘッドフォンステレオ、ビデオムービー、液晶テレビ、ハンディークリーナー、ポータブルCD、ミニディスク、電気シェーバー、トランシーバー、電子手帳、電卓、携帯テープレコーダー、ラジオ、バックアップ電源、メモリーカードなどが挙げられる。その他民生用として、自動車もしくは電動車両等の輸送機器、モーター、照明器具、玩具、ゲーム機器、ロードコンディショナー、時計、ストロボ、カメラ、医療機器(ペースメーカー、補聴器、肩もみ機など)などが挙げられる。更に、各種軍需用、宇宙用として用いることができる。また、太陽電池と組み合わせることもできる。
(一般式(I)〜(III)のいずれかで表される化合物の合成例)
(1)例示化合物A−1の合成
Journal of Organometallic Chemistry(1993年刊行、Volume 456、205−212ページ)に記載の方法で上述の例示化合物A−1を合成した。
(2)例示化合物A−2〜11および化合物AR−1〜2の合成
上述の例示化合物A−2〜11、後述する化合物AR−1〜2は、例示化合物A−1と同様にして合成した。
例示化合物A−1〜11が、上述の一般式(I)〜(III)のいずれかで表される化合物であり、化合物AR−1および2が比較のための化合物である。なお、例示化合物AR−1およびAR−2は、特開2014−029827号公報のI−18およびI−25にそれぞれ相当する。以下、例示化合物A−1〜11および化合物AR−1〜2を添加剤と称する。
下記において、TMSはトリメチルシリルを表す。
添加剤に対して、1M LiPF6の炭酸エチレン/炭酸エチルメチル(体積比1対2)溶液を加え、添加剤の含有量が0.1質量%になるよう調整して、後述の表1に示す、No.101〜111およびC12〜C13の電解液を得た。なお、C11の電解液は添加剤を添加していない以外は、上記と同様にして調製した。
No.101〜111およびC11〜C13の電解液について、3極セルを用いて、POX[%](電解液酸化量)を算出した。
3極セルに用いた正極は、下記組成の合材と、集電体としてアルミニウムとを用いて作製した。以下、このようにして作成した正極を、LNMO正極と称す。
正極活物質:ニッケルマンガン酸リチウム(LiNi0.5Mn1.5O4)
85質量%
導電助剤:カーボンブラック 7質量%
結着剤:PVDF(ポリフッ化ビニリデン) 8質量%
(サイクリックボルタンメトリー測定条件)
開始電位:3.5V
到達電位:5.2V
終止電位:3.5V
掃引速度:0.1mV/sで掃引を3サイクル(初期化)行った後
開始電位:3.5V
到達電位:5.5V
終止電位:3.5V
掃引速度:0.05mV/sで掃引を1サイクル行った。
得られたサイクリックボルタモグラムからPOX[%]を算出した。具体的には、図3に示すように、4.7V付近の低電位側のピークトップの酸化電流量をAMax、5.0V時の酸化電流量をAref、5.5V時の酸化電流量をAOXとして、下記計算式から電解液酸化量POX[%]を算出した。得られた結果を、表1に示す。
POX[%]={(AOX―Aref)/AMax}×100
「−」:添加剤を含有しないことを示す。
No.101〜111、C12、およびC13の結果から、比較用の添加剤を含有する電解液に対して、一般式(I)〜(III)のいずれかで表される化合物(添加剤)を含有する電解液では、いずれも電解液酸化量がC12の電解液酸化量に対して25%以上低減していた。例えば、電池において充放電効率の劣化分が25%改良されると、電池寿命が1.3倍に向上することに相当する。このためこれらの電解液を非水二次電池に使用すると、原理的に電池の容量維持率および保存性の向上、並びに膨れの改善が期待できる。
実施例1において調製した電解液について、実施例1とは別の正極を用いた場合の電解液酸化量を評価した。
具体的には、実施例1の正極活物質として用いたニッケルマンガン酸リチウムを、オリビン型リン酸コバルト(LiCoPO4)に変更した以外は、実施例1と同様にして、POX[%]を算出した。
得られた電解液酸化量について、C11の電解液酸化量(POX[%])を100とした場合の相対値を求め、以下の基準で評価した。得られた結果を、表2に示す。
−評価基準−
A:0以上30未満、
B:30以上60未満
C:60以上80未満
D:80以上100以下
1 正極導電材(集電体)
2 正極活物質層
A 負極(負極合材)
3 負極導電材(集電体)
4 負極活物質層
5 非水二次電池用電解液
6 動作機構
7 回路配線
9 セパレータ
10 リチウムイオン非水二次電池
12 セパレータ
14 正極シート
16 負極シート
18 負極集電体を兼ねる外装缶
20 絶縁板
22 封口板
24 正極集電体
26 ガスケット
28 圧力感応弁体
30 電流遮断素子
100 有底筒型形状リチウムイオン非水二次電池
Claims (5)
- 電解質と、有機溶媒と、下記一般式(I)〜(III)のいずれかで表される化合物とを含有する、非水二次電池用電解液。
R1、R2およびR3は、各々独立して、アルキル基、アルキルシリル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、アミド基、アシルオキシ基、シアノ基、カルボキシ基、カルボニル基含有基、スルホニル基含有基、ホスフィノ基、またはハロゲン原子を示す。aは0〜5の整数を示す。bは0以上の整数を示す。cは0〜5の整数を示す。
Ar1は芳香族炭化水素環または含窒素芳香族複素環を表す。一般式(II)において、複数のAr1は互いに連結していてもよい。
Ar2は含窒素芳香族複素環を示す。 - 前記Ar 1 が、ベンゼンまたはピリジンである、請求項1に記載の非水二次電池用電解液。
- 前記Ar 2 が、ピリジンである、請求項1または2に記載の非水二次電池用電解液。
- 前記有機溶媒としてカーボネート基を有する化合物を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の非水二次電池用電解液。
- 正極と、負極と、請求項1〜4のいずれか1項に記載の非水二次電池用電解液とを具備する、非水二次電池。
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