JP6625311B2 - 化粧料 - Google Patents
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Description
しかし、ヒアルロン酸を化粧料等の配合成分として使用する場合、ヒアルロン酸は分子量が非常に大きく、水に溶解した場合には低濃度でも水溶液の粘弾性が非常に大きくなるため、工業的規模で水に溶解させるには非常に時間と手間がかかるという問題が生じた。また、上述のように分子量が非常に大きく粘度が高いため、特に化粧料の配合成分として利用する場合には、皮膚に対する浸透性、及び使用感(べとつき感等)の点で問題を有していた。
また、本発明は、2糖、4糖、6糖及び8糖の糖鎖を有する不飽和型のヒアルロン酸又はそれらの塩のうちのいずれか1以上を有効成分とする化粧料である。
また、本発明は、ヒアルロン酸又はその塩を酵素又は微生物により分解して得られる不飽和型の低分子ヒアルロン酸又はその塩を有効成分とする化粧料である。
なお、本発明において化粧料なる文言は、所謂化粧料のほかに医薬部外品をも含む広義で用いる。
本発明の有効成分である不飽和型ヒアルロン酸は、非還元末端糖であるD−グルクロン酸の4位と5位に二重結合を有している2糖ユニットの不飽和型ヒアルロン酸(化学式1)である。本発明においては、皮膚への浸透性及び効果の有効性の観点から、8糖以下の低分子の不飽和型ヒアルロン酸糖鎖が好ましい。
ヒアルロン酸ナトリウム塩(キッコーマンバイオケミファ(株)製、商品名:FCH-SU、分子量5〜11万)の粉末5gを水495gに加えて1%水溶液を調製し、加熱殺菌した。この液にSinomonas atrocyaneaを108個/mLに調整した菌懸濁液5mLを接種し、32℃で5日間培養した。培養終了後、培養液を加熱殺菌して、ろ過し、低分子ヒアルロン酸溶液を得た(液量:440g、固形分1.0%)。
[LC−MS条件]
・カラム:Gemini(登録商標)C18 110Å(4.6×150nm),Gurad
Column
・カラム温度:30℃
・移動相A:15mMトリブチルアミンと50mM酢酸アンモニウムを含むアセトニトリル/水(20:80)溶液、酢酸でpH7.0に調整
・移動相B:15mMトリブチルアミンと50mM酢酸アンモニウムを含むアセトニトリル/水(65:35)溶液、酢酸でpH7.0に調整
・流速:0.3mL/分
・溶出:溶媒Aから溶媒Bへの直線濃度勾配(0〜25%:30分)
・試料注入量:20μL
・イオン源温度:110℃
・イオンモード:ESI Negative
・キャピラリー電圧:3.50kV
・脱溶媒ガス:窒素
・脱溶媒ガス流量:500L/h
・脱溶媒ガス温度:350℃
・コーンガス流量:50L/h
・LC検出器:Waters Alliance(登録商標)2695/PDA2996
・MS:Quattro micro API
ヒアルロン酸ナトリウム塩(資生堂(株)社製、商品名:HA12N、平均分子量120万)の粉末5gを水495gに加えて1%水溶液を調製し、加熱殺菌した。この液に、Sinomonas atrocyaneaを108個/mLに調整した菌懸濁液5mLを接種し、32℃で5日間培養した。培養終了後、培養液を加熱殺菌して、ろ過し、低分子ヒアルロン酸溶液を得た(液量:450g、固形分1.1%)。
ヒアルロン酸ナトリウム塩(キッコーマンバイオケミファ(株)製、商品名:FCH-SU、分子量5〜11万)の粉末5gを水495gに加えて1%水溶液を調製し、加熱殺菌した。この液に、Streptococcus dysgalactiae を108個/mLに調整した菌懸濁液5mLを接種し、37℃で5日間培養した。培養終了後、培養液を加熱殺菌して、ろ過し、低分子ヒアルロン酸溶液を得た(液量:425g、固形分0.8%)。
ヒアルロン酸ナトリウム塩(キッコーマンバイオケミファ(株)製、商品名:FCH-SU、分子量5〜11万)の粉末5mgに0.1%BSAを含む50mMリン酸緩衝液(pH6.2)490μLを加えて溶解し、加熱殺菌した。この液にヒアルロニダーゼ(Sigma Aldrich社製、商品名:Hyaluronate Lyase from
Streptococcus pyogenes)を37℃、6時間を作用させた後、限外ろ過(MERCK社製、商品名:Amicon Ultra-0.5(Cut off MW.10,000))を行い、低分子ヒアルロン酸溶液を得た(液量:450μL、固形分4mg、ただし塩類を含む)。
ヒアルロン酸ナトリウム塩(キッコーマンバイオケミファ(株)製、商品名:FCH-SU、分子量5〜11万)の粉末1gを精製水99gに加えて、ヒアルロン酸水溶液を得た。
[A成分] 部
流動パラフィン 5.0
トリオクタン酸グリセリル 4.0
パラフィン 5.0
グリセリルモノステアレート 2.0
ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノステアレート 6.0
ブチルパラベン 0.1
[B成分]
製造例1の不飽和型の低分子ヒアルロン酸 10.0
グリセリン 5.0
カルボキシメチルモノステアレート 0.1
エデト酸ナトリウム 0.1
精製水 全量が100部となる量
[C成分]
香料 適量
上記のA成分とB成分をそれぞれ80℃以上に加熱した後、攪拌混合した。これを50℃まで冷却した後、C成分を加えてさらに攪拌混合してクリームを得た。
実施例1のクリームのB成分に含まれる製造例1の不飽和型の低分子ヒアルロン酸に代えて、製造例2の不飽和型の低分子ヒアルロン酸を用いる他は、実施例1と同様にしてクリームを得た。
[A成分] 部
流動パラフィン 6.0
ヘキサラン 4.0
ホホバ油 1.0
ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノステアレート 2.0
大豆レシチン 1.5
メチルパラベン 0.15
エチルパラベン 0.03
[B成分]
製造例1の不飽和型の低分子ヒアルロン酸 10.0
グリセリン 3.0
1,3−ブチレングリコール 2.0
カルボキシメチルセルロース 0.3
ヒアルロン酸ナトリウム 0.01
エデト酸ナトリウム 0.1
精製水 全量が100部となる量
[C成分]
香料 適量
上記のA成分とB成分をそれぞれ80℃以上に加熱した後、攪拌混合した。これを50℃まで冷却した後、C成分を加えてさらに攪拌混合して乳液を得た。
実施例1のB成分に含まれる製造例1の低分子ヒアルロン酸に代えて、製造例3の不飽和型の低分子ヒアルロン酸を用いる他は、実施例3と同様にして乳液を得た。
[A成分] 部
流動パラフィン 6.0
ヘキサラン 4.0
ホホバ油 1.0
ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノステアレート 2.0
大豆レシチン 1.5
メチルパラベン 0.15
エチルパラベン 0.03
[B成分]
製造例1の不飽和型の低分子ヒアルロン酸 10.0
L−アスコルビン酸−2−グルコシド 2.0
水酸化カリウム 0.5
グリセリン 3.0
1,3−ブチレングリコール 2.0
カルボキシメチルセルロース 0.3
水溶性コラーゲン 0.01
エデト酸ナトリウム 0.1
精製水 全量が100部となる量
[C成分]
香料 適量
上記のA成分とB成分をそれぞれ80℃以上に加熱した後、攪拌混合した。これを50℃まで冷却した後、C成分を加えてさらに攪拌混合して乳液を得た。
実施例5のB成分中、L−アスコルビン酸−2−グルコシド2.0部及び水酸化カリウム0.5部に代えてL−アスコルビン酸−2−リン酸エステルマグネシウム2.0部を用いるほかは実施例5と同様にして乳液を得た。
実施例5のB成分中、L−アスコルビン酸−2−グルコシド2.0部及び水酸化カリウム0.5部に代えてトラネキサム酸2.0部を用いるほかは実施例5と同様にして乳液を得た。
実施例5のB成分中、L−アスコルビン酸−2−グルコシド2.0部及び水酸化カリウム0.5部に代えてアルブチン2.0部を用いるほかは実施例5と同様にして乳液を得た。
実施例5のB成分中、L−アスコルビン酸−2−グルコシド2.0部及び水酸化カリウム0.5部に代えて米糠抽出物加水分解物(固形分濃度3.5%)5.0部を用いるほかは実施例5と同様にして乳液を得た。
[A成分] 部
流動パラフィン 6.0
ヘキサラン 4.0
ホホバ油 1.0
ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノステアレート 2.0
大豆レシチン 1.5
[B成分]
製造例1の不飽和型の低分子ヒアルロン酸 10.0
L−アスコルビン酸−2−グルコシド 2.0
水酸化カリウム 0.5
アルブチン 3.0
グリセリン 3.0
1,3−ブチレングリコール 2.0
カルボキシメチルセルロース 0.3
ヒアルロン酸ナトリウム 0.01
精製水 全量が100部となる量
[成分] 部
製造例1の不飽和型の低分子ヒアルロン酸 10.0
エタノール 10.0
グリセリン 3.0
1、3−ブチレングリコール 2.0
メチルパラベン 0.2
クエン酸 0.1
クエン酸ナトリウム 0.3
カルボキシビニルポリマー 0.1
エデト酸ナトリウム 0.1
香料 適量
水酸化カリウム 適量
精製水 全量が100部となる量
上記の成分を混合してローションを得た。
[A成分] 部
N−ラウロイルメチルアラニンナトリウム 25.0
ヤシ油脂肪酸カリウム液(40%) 26.0
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 3.0
メチルパラベン 0.1
[B成分]
製造例1の不飽和型の低分子ヒアルロン酸 10.0
1,3−ブチレングリコール 2.0
エデト酸ナトリウム 0.1
精製水 全量が100部となる量
A成分及びB成分をそれぞれ80℃に加温して均一に溶解した後、A成分にB成分を加え、攪拌を続けて室温まで冷却してボディシャンプーを得た。
[A成分] 部
硬化ヒマシ油 26.0
ヤシ油 10.0
オリーブ油 4.0
[B成分]
水酸化ナトリウム 6.0
砂糖 10.0
グリセリン 5.0
製造例1の不飽和型の低分子ヒアルロン酸 5.0
エデト酸ナトリウム 0.1
精製水 全量が100部となる量
[C成分]
エタノール 20.0
香料 適量
A成分及びB成分をそれぞれ80℃に加温して均一に溶解した後、A成分にB成分を加えてケン化した。これを攪拌しながら50℃まで冷却し、C成分を加えた。これを型に流し込み冷却した後、室温下で数日間乾燥させ、充分に乾燥したものを型から取りだして石けんを得た。
本試験では、ヒト表皮細胞PHK16−0bを、HKGS(クラボウ社製)含有MCDB153培地(SIGMA社製)を入れた96穴マイクロプレートに1×104
個/穴播種し、37℃,5.0%CO2の条件下に3日間プレ培養した後、製造例1,2の不飽和型の低分子ヒアルロン酸溶液(試料溶液)を0.5%、1.0%の濃度(培地に対する溶液としての最終濃度)となるように上記培地に添加し、同条件でさらに4日間培養した。次に、培地を除去し、0.03%のMTTを添加して37℃に1時間保持した後、生成したホルマザンをイソプロパノールで抽出し、マイクロプレートリーダー(Model450、バイオラッド社製)を用いて波長570−630nmでMTT値を測定した。また、試料溶液として比較例1のヒアルロン酸水溶液(培地に対する溶液としての最終濃度が1.0%)を用いて上記と同様の操作を行い、MTT値を測定した。さらに、試料溶液に代えてPBS(-)を添加した試料無添加の場合(対照)についても上記と同様の操作を行い、ここに得られたMTT値に対する各試料添加区のMTT値の相対値を求め、この相対値を表皮細胞MTT活性率(%)とした。なお、試験系が正常に機能しているかを確認するために、試料溶液の代わりに陽性対照として100mMのグルコースを添加した場合についても、同様の試験を行った。
[表1]
ヒト表皮細胞PHK16−0bを、HKGS(クラボウ社製)含有MCDB153培地(SIGMA社製)を入れた96穴マイクロプレートに1×104
個/穴播種し、37℃,5.0%CO2の条件下に3日間プレ培養した後、製造例1,2の不飽和型の低分子ヒアルロン酸(試料溶液)を1.0%、2.0%の濃度(培地に対する溶液としての最終濃度)となるように培地に添加し、同条件でさらに4日間培養した。培養終了後、培養上清中に分泌されたIV型コラーゲンをCollagenIV human ELISA kit(Exocell社製)を用いて測定した。培養上清を100μLずつヒト胎盤由来のIV型コラーゲンがプレコートされたウエルに添加し、更にGoat Anti-human CollagenIV Antibodyを100μL添加して室温で1時間反応させた。反応液を除去した後充分にウエルを洗浄してRabbit
Anti-Goat IgG HRP Conjugateを100μL添加して室温で1時間反応させた。反応液を除去した後充分にウエルを洗浄してColor Developerを100μL添加し、5〜10分間反応させた後Color
Stopperを100μL添加して反応を停止させ、ABS450nmを測定してIV型コラーゲン合成量値とした。また、試料溶液として比較例1のヒアルロン酸水溶液(培地に対する溶液としての最終濃度が2.0%)を用いて上記と同様の操作を行い、IV型コラーゲン合成量値を測定した。また、試料溶液に代えてPBS(-)を添加した試料無添加の場合(対照)についても上記と同様の操作を行い、ここに得られたIV型コラーゲン合成量値に対する各試料添加区のIV型コラーゲン合成量の相対値を求め、この値をIV型コラーゲン合成率(%)とした。
[表2]
ヒト表皮細胞PHK16−0bを、HKGS(クラボウ社製)含有MCDB153培地(SIGMA社製)を入れた96穴マイクロプレートに1×104
個/穴播種し、37℃,5.0%CO2の条件下に3日間プレ培養した後、製造例1,2の不飽和型の低分子ヒアルロン酸溶液(試料溶液)を1.0%、2.0%の濃度(培地に対する溶液としての最終濃度)となるように培地に添加し、同条件でさらに4日間培養した。次に、培地を除去し、1mM Phenylmethyl sulfonyl fluoride(PMSF)、1%Triton-X含有PBS(-)溶液を20μL添加して5分間室温で静置して細胞を破砕し、粗酵素液とした。1mM 4-methylumbelliferyl-β-Glucopyranoside、10mM sodium taurocholate、0.1%Triton-X in 0.1M citrate phosphate buffer (pH5.6)20μL添加して37℃条件下で1時間反応させた。反応終了後、0.2M carbonate bicarbonate
buffer (pH10.5)を200μL添加して反応を停止させた。その後、反応液のEx355/Em460における蛍光強度を測定してβ-グルコセレブロシダーゼ活性値とした。また、試料溶液として比較例1のヒアルロン酸水溶液(培地に対する溶液としての最終濃度が2.0%)を用いて上記と同様の操作を行い、β-グルコセレブロシダーゼ活性値を測定した。また、試料溶液に代えてPBS(-)を添加した試料無添加の場合(対照)についても上記と同様の操作を行い、ここに得られたβ-グルコセレブロシダーゼ活性値に対する各試料添加区のβ-グルコセレブロシダーゼ活性の相対値を求め、この値をβ−グルコセレブロシダーゼ活性率(%)とした。また、試験系が正常に機能しているかを確認するために、試料溶液の代わりに陽性対照として0.005%ガラクトセレブロシドを添加した場合についても同様の試験を行った。
[表3]
Claims (3)
- ヒアルロン酸又はその塩の微生物(シノモナス アトロシアネア(Sinomonas atrocyanea))の発酵物を含む表皮細胞賦活剤であって、前記発酵物に含まれる不飽和型の低分子ヒアルロン酸又はその塩として2糖の糖鎖を有する不飽和型ヒアルロン酸又はその塩のみを含むことを特徴とする表皮細胞賦活剤。
- ヒアルロン酸又はその塩の微生物(シノモナス アトロシアネア(Sinomonas atrocyanea))の発酵物を含むコラーゲン合成促進剤であって、前記発酵物に含まれる不飽和型の低分子ヒアルロン酸又はその塩として2糖の糖鎖を有する不飽和型ヒアルロン酸又はその塩のみを含むことを特徴とするコラーゲン合成促進剤。
- ヒアルロン酸又はその塩の微生物(シノモナス アトロシアネア(Sinomonas atrocyanea))の発酵物を含むセラミド合成酵素活性亢進剤であって、前記発酵物に含まれる不飽和型の低分子ヒアルロン酸又はその塩として2糖の糖鎖を有する不飽和型ヒアルロン酸又はその塩のみを含むことを特徴とするセラミド合成酵素活性亢進剤。
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