JP6616907B2 - 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素、色素溶液及び酸化物半導体電極 - Google Patents
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Description
また、これらの金属錯体色素以外にも、各種の金属錯体色素が研究されている。
例えば、ジ(4−置換フェニル)アミノスチリル骨格を持つピリジン環2つが結合してなるビピリジン配位子を有する金属錯体色素が挙げられる。
その例を具体的に挙げると、特許文献1には、2つのピリジン環それぞれが4−ジフェニルアミノスチリル骨格を持つビピリジン配位子を有する色素(D−3)が記載されている。また、特許文献2には、補助配位子として、ピリジン環それぞれがN,N’−ビス(4−メチル)フェニル−4−アミノスチリル基を持つビピリジン配位子と、2,2’−ビピリジン−4,4’−ジカルボン酸配位子と、2個のイソチオシアナート基を有する色素(40)が記載されている。更に、特許文献3には、ピリジン環それぞれが、フェニル基の4位の炭素原子がターシャリーブチル基で置換されたジフェニルアミノスチリル骨格を持つビピリジン配位子を有する色素(D−1−7a)が記載されている。
他にも、非特許文献1には、ピリジン環それぞれが、4位の炭素原子がアルコキシ基で置換されたフェニル基と無置換のフェニル基とを有する非対称アミノ基がフェニル基に導入されたスチリル骨格を持つビピリジン配位子を有する色素(Ru−TPA−EO−NCS)が記載されている。
<1>導電性支持体と、電解質を含む感光体層と、電解質を含む電荷移動体層と、対極とを有する光電変換素子であって、感光体層が、下記式(1)で表される金属錯体色素が担持された半導体微粒子を有する光電変換素子。
R11及びR12は、各々独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基、アミノ基又はハロゲン原子を示す。n11及びn12は各々独立に0〜3の整数を示す。
R13〜R16は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
Ar11及びAr12は、各々独立に、下記式(2−1)及び式(2−2)のいずれかで表される基を示す。ただし、R13〜R16の全てが水素原子又はメチルである場合、Ar11及びAr12の少なくとも1つは下記式(2−2)で表される基を示す。
M1及びM2は、各々独立に、プロトン、金属カチオン及び非金属カチオンのいずれかを示す。
L1及びL2は、各々独立に、単座配位子を示す。
R23はアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基、アミノ基又はハロゲン原子を示す。
R24はアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。
R25は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。
n22は1〜4の整数であり、n23は0〜4の整数であり、n24は0〜3の整数である。n22とn24の和は1〜4の整数である。
*は、R13又はR14が結合する炭素原子との結合部を示す。
<3>Ar11及びAr12が、いずれも、式(2−2)で表される基を示す<1>又は<2>に記載の光電変換素子。
<4>R21及びR22が、各々独立に、アルキル基又はアリール基を示す<1>〜<3>のいずれか1つに記載の光電変換素子。
<5>R21及びR22が、各々独立に、フェニル基を示す<1>〜<4>のいずれか1つに記載の光電変換素子。
<6>R21及びR22が、置換基として、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基、アミノ基及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1つを有する<1>〜<5>のいずれか1つに記載の光電変換素子。
<9>R13〜R16の少なくとも1つが、アルキル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す<1>〜<7>のいずれか1つに記載の光電変換素子。
<10>R13とR14の組及びR15とR16の組の少なくとも一方が、アルキル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す<9>に記載の光電変換素子。
<11>上記<1>〜<10>のいずれか1つに記載の光電変換素子を備えた色素増感太陽電池。
R11及びR12は、各々独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基、アミノ基又はハロゲン原子を示す。n11及びn12は各々独立に0〜3の整数を示す。
R13〜R16は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
Ar11及びAr12は、各々独立に、下記式(2−1)及び式(2−2)のいずれかで表される基を示す。ただし、R13〜R16の全てが水素原子又はメチルである場合、Ar11及びAr12の少なくとも1つは下記式(2−2)で表される基を示す。
M1及びM2は、各々独立に、プロトン、金属カチオン及び非金属カチオンのいずれかを示す。
L1及びL2は、各々独立に、単座配位子を示す。
R23はアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基、アミノ基又はハロゲン原子を示す。
R24はアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。
R25は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。
n22は1〜4の整数であり、n23は0〜4の整数であり、n24は0〜3の整数である。n22とn24の和は1〜4の整数である。
*は、R13又はR14が結合する炭素原子との結合部を示す。
<14>上記<12>に記載の金属錯体色素を含む酸化物半導体電極。
特定の符号若しくは式で表示された置換基、連結基若しくは配位子等(以下、置換基等という)が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、特段の断りがない限り、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。また、複数の置換基等が近接するとき(特に、隣接するとき)には、特段の断りがない限り、それらが互いに連結して環を形成してもよい。また、特段の断りがない限り、環、例えば脂環、芳香族環、ヘテロ環は更に縮環して縮合環を形成していてもよい。
本発明の上記及び他の特徴及び利点は、適宜添付の図面を参照して、下記の記載からより明らかになるであろう。
本発明の光電変換素子は、導電性支持体と、電解質を含む感光体層と、電解質を含む電荷移動体層と、対極(対向電極)とを有する。感光体層と電荷移動体層と対極とがこの順で導電性支持体上に設けられている。
以下、本発明の光電変換素子及び色素増感太陽電池の好ましい実施形態について説明する。
光電変換素子10は、導電性支持体1と、色素(金属錯体色素)21が担持されることにより増感された半導体微粒子22、及び、半導体微粒子22間に電解質を含む感光体層2と、正孔輸送層である電荷移動体層3と、対極4とからなる。
光電変換素子10において、感光体層2は、半導体微粒子22に式(1)で表される金属錯体色素が吸着されており、酸化物半導体電極ともいう。また、受光電極5は、導電性支持体1及び感光体層2を有し、作用電極として機能する。
色素増感太陽電池20となる光電変換素子は、図1に示す光電変換素子に対して、導電性支持体41及び感光体層42の構成、及び、スペーサーSを有する点で異なるが、それらの点以外は図1に示す光電変換素子10と同様に構成されている。すなわち、導電性支持体41は、基板44と、基板44の表面に成膜された透明導電膜43とからなる2層構造を有している。また、感光体層42は、半導体層45と、半導体層45に隣接して成膜された光散乱層46とからなる2層構造を有している。この感光体層42は、少なくとも、感光体層42を形成する半導体微粒子に式(1)で表される金属錯体色素が吸着されており、酸化物半導体電極ともいう。導電性支持体41と対極48との間にはスペーサーSが設けられている。色素増感太陽電池20において、40は受光電極であり、47は電荷移動体層である。
低照度環境は、晴天時の太陽光に比べて照度が低い環境(照度が1万ルクス以下の環境)であり、例えば、曇天、雨天時等の低照度太陽光環境、又は、屋内環境若しくは蛍光灯等の照明装置下による環境が挙げられる。
本発明の金属錯体色素は下記式(1)で表される。本発明の金属錯体色素は、光電変換素子及び色素増感太陽電池に用いられると、高い開放電圧を付与できる。したがって、本発明の金属錯体色素は増感色素として色素増感太陽電池に好ましく用いられる。
式(1)で表される金属錯体色素は、Ar11及びAr12の少なくとも一方が後述する式(2−2)で表される基を有しているか、又は、R13〜R16が後述する置換基を有している。このような化学構造を有する本発明の金属錯体色素は、半導体微粒子に担持されると、電荷移動体層に含まれる酸化還元対の酸化体(例えば、酸化還元対がヨウ素とヨウ化物との組み合わせからなる場合、I3 −が挙げられる。)が金属錯体色素内に侵入して半導体微粒子に近接ないしは接触することを防止することができる。この酸化体侵入防止効果により、半導体微粒子からなる酸化還元対の酸化体への逆電子移動を抑制して、光電変換素子ないしは色素増感太陽電池に高い開放電圧を発揮させることができると考えられる。
しかも、式(1)で表される金属錯体色素は、凝集しにくく、非効率過程(半導体微粒での電子トラップ等)を防止して開放電圧の更なる向上に資すると考えられる。色素の凝集抑制は、R13〜R16が置換基である場合に生じる立体障害による共役鎖の平面性低下、又は、Ar11等が式(2−2)で表される基を有する場合、Ar11とsp2炭素原子との単結合の回転による立体構造の変動のしやすさによるもの、と推定される。
本発明においては、金属イオンMは、Os2+、Ru2+又はFe2+が好ましく、Os2+又はRu2+がより好ましく、なかでもRu2+が特に好ましい。
光電変換素子中に組み込まれた状態においては、Mの価数は、周囲の材料との酸化還元反応により変化することがある。
R11及びR12として採りうる上記各基としては、それぞれ、後述する置換基群Tにおける対応する基が挙げられ、好ましいものも同じである。
n11及びn12は、それぞれ、0〜3の整数であり、0又は1であることが好ましく、0であることが好ましい。
R11及びR12は、同一でも異なっていてもよい。
R11及びR12として採りうる上記各基は、更に置換基を有していてもよい。更に有していてもよい置換基としては、特に限定されないが、後述する置換基群Tから選ばれる置換基が好ましい。
また、R11及びR12として採りうる上記各基は、後述する酸性基又はその塩を有していないことが好ましい。
R13〜R16として採りうるこれらの基としては、それぞれ、後述する置換基群Tにおける対応する基が挙げられ、好ましいものも同じである。ただし、R13〜R16の全てがアルキル基である場合、アルキル基の炭素数は2以上であることが好ましく、3以上とすることもできる。
R13〜R16としては、それぞれ、水素原子、アルキル基、アシル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群より選択されるが、R13〜R16のいずれもが水素原子である態様(無置換態様という。)と、R13〜R16のうちの少なくとも1つが、アルキル基、アシル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群より選択される態様(置換態様という。)が好ましい。
置換態様において、R13〜R16として採りうる上記群から選択される置換基の数は、1〜4個であればよく、2個又は4個が好ましく、2個が好ましい。この場合、R13〜R16のうちいずれが上記群から選択される置換基であってもよいが、R13とR14の組、及び、R15とR16の組の少なくとも一方が上記群から選択される置換基であることが好ましい。上記群から選択される置換基は、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であることが好ましい。
R13〜R16として採りうる上記各基は、更に置換基を有していてもよい。更に有していてもよい置換基としては、特に限定されないが、後述する置換基群Tから選ばれる置換基が好ましい。例えば、アルキル基(更にハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基を含む)、アルコキシ基、アミノ基又はハロゲン原子が好ましい。
また、R13〜R16として採りうる上記各基は、後述する酸性基又はその塩を有していないことが好ましい。
ただし、R13〜R16の全てが水素原子又はメチルである場合、Ar11及びAr12の少なくとも1つは下記式(2−2)で表される基を示す。また、R13〜R16の少なくとも1つがメチルであり、残りが水素原子である場合、Ar11及びAr12の少なくとも1つは下記式(2−2)で表される基であることが好ましい。
Ar11及びAr12は、R13〜R16にかかわらず、少なくとも1つが下記式(2−2)で表される基であることが好ましく、いずれも、下記式(2−2)で表される基であることがより好ましい。
R21及びR22は、それぞれ、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示し、アルキル基又はアリール基が好ましく、アリール基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
R21及びR22として採りうるアルキル基は、直鎖アルキル基、分岐アルキル基及び環状(シクロ)アルキル基を含む。直鎖アルキル基又は分岐アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、2〜26がより好ましく、3〜20が更に好ましく、3〜12が特に好ましい。環状アルキル基の炭素数は、3〜30が好ましく、5〜30がより好ましく、6〜26が更に好ましく、6〜20が特に好ましい。環状アルキル基は、脂環、芳香環又はヘテロ環で縮環されていてもよい。
上記各基が更に有していてもよい置換基としては、特に限定されず、後述する置換基群Tから選ばれる置換基が好ましい。なかでも、置換基として、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基、アミノ基及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1つを有することがより好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、アミノ基及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1つを有することが更に好ましい。
上記置換基として採りうるアルキル基及びアリール基としては、R21及びR22として採りうるアルキル基及びアリール基と同義であり、好ましいものも同じである。
上記置換基として採りうるアルコキシ基及びアルキルチオ基のアルキル部分は上記置換基として採りうるアルキル基と同義であり、好ましいものも同じである。
上記置換基として採りうるヘテロアリール基、アミノ基及びハロゲン原子としては、それぞれ、後述する置換基群Tにおける対応する基が挙げられ、好ましいものも同じである。
上記置換基は、更に置換基群Tから選ばれる置換基で置換されていてもよい。R21及びR22として採りうる、置換基を更に有する置換基としては、例えば、ハロゲン化アルキル基、好ましくはフッ化アルキル基が挙げられる。
R21及びR22が置換基を有するフェニル基である場合、R21及びR22は、それぞれ、下記式(R2−1)〜式(R2−5)のいずれかで表されることが好ましく、下記式(R2−1)又は下記式(R2−2)で表されることがより好ましい。
**は、式(2−1)又は式(2−2)中のNとの結合部を示す。
また、R21及びR22は、それぞれ、式(2−1)又は式(2−2)中のベンゼン環と、直接又は連結基を介して結合し、環を形成していてもよい。
また、R21及びR22として採りうる上記各基は、後述する酸性基又はその塩を有していないことが好ましい。
n22は、上記範囲の整数であればよいが、後述するn24との和が1〜4の整数であり、1〜3の整数であることが好ましく、1又は2であることがより好ましい。
R24は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を表す。
R23及びR24は、それぞれ、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基又はアリール基がより好ましい。
R23及びR24として採りうる上記各基としては、それぞれ、後述する置換基群Tにおける対応する基が挙げられ、好ましいものも同じである。
R23及びR24として採りうる上記各基は、後述する酸性基又はその塩を有していないことが好ましい。
n24は0〜3の整数であり、0〜2の整数であることが好ましく、0又は1であることがより好ましい。
R25として採りうる上記各基としては、それぞれ、後述する置換基群Tにおける対応する基が挙げられ、好ましいものも同じである。
R25として採りうる上記各基は、後述する酸性基又はその塩を有していないことが好ましい。
Ar11を有するピリジン環とAr12を有するピリジン環とは、それぞれ、後述する酸性基又はその塩を有していないことが好ましい。
配位子L1及びL2が、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアルキレン基等を含む場合、それらは直鎖状でも分岐状でもよく、置換基を有していてもいなくてもよい。また、アリール基、ヘテロ環基又はシクロアルキル基等の環状構造を採りうる基等を含む場合、それらは置換基を有していてもいなくてもよく、単環でも縮環していてもよい。
なかでも、有機のアンモニウムイオン(トリエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、テトラヘキシルアンモニウムイオン、テトラオクチルアンモニウムイオン、テトラデシルアンモニウムイオン若しくはテトラドデシルアンモニウムイオン等)、ピリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン又はアミジニウムイオンであることが好ましく、有機のアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン又はイミダゾリウムイオンであることがより好ましく、有機のアンモニウムイオンであることが更に好ましい。
本発明において、酸性基とは、解離性のプロトンを有する置換基であり、pKaが11以下の置換基をいう。酸性基のpKaは、J.Phys.Chem.A2011,115,p.6641−6645に記載の「SMD/M05−2X/6−31G*」方法に従って求めることができる。酸性基としては、例えば、カルボキシ基(−COOH)、ホスホニル基(−PO(OH)2)、ホスホリル基(−O−PO(OH)2)、スルホ基(−SO3H)、ホウ酸基、(フェノール性)水酸基、(フェノール性)チオール基(メルカプト基)又はスルホンアミド基等が挙げられる。
酸性基の塩としては、金属塩でも非金属塩でもよい。酸性基が塩となるときの対イオンとしては、特に限定されないが、M1及びM2として採りうる金属カチオン又は非金属カチオンが挙げられる。
本発明において、好ましい置換基としては、下記置換基群Tから選ばれる基が挙げられる。
また、本明細書において、単に置換基としてしか記載されていない場合は、この置換基群Tを参照するものであり、また、各々の基、例えば、アルキル基、が記載されているのみの場合は、この置換基群Tの対応する基における好ましい範囲、具体例が適用される。
更に、本明細書において、アルキル基を環状(シクロ)アルキル基と区別して記載している場合、アルキル基は、直鎖アルキル基及び分岐アルキル基を包含する意味で用いる。一方、アルキル基を環状アルキル基と区別して記載していない場合(単に、アルキル基と記載されている場合)、及び、特段の断りがない場合、アルキル基は、直鎖アルキル基、分岐アルキル基及びシクロアルキル基を包含する意味で用いる。このことは、環状構造を採りうる基(アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等)を含む基(アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニルオキシ基等)、環状構造を採りうる基を含む化合物についても同様である。下記置換基群の説明においては、例えば、アルキル基とシクロアルキル基のように、直鎖又は分岐構造の基と環状構造の基とを明確にするため、これらを分けて記載していることもある。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは1〜12で、例えばメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、ベンジル、2−エトキシエチル、1−カルボキシメチル又はトリフルオロメチル)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12で、例えば、ビニル、アリル又はオレイル)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12で、例えば、エチニル、ブチニル又はフェニルエチニル)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)、シクロアルケニル基(好ましくは炭素数5〜20)、アリール基(好ましくは炭素数6〜26で、例えば、フェニル、1−ナフチル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−メチルフェニル、ジフルオロフェニル又はテトラフルオロフェニル)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数2〜20で、少なくとも1つの酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を有する5員環若しくは6員環のヘテロ環基がより好ましい。ヘテロ環には芳香族環及び脂肪族環を含む。芳香族ヘテロ環基(ヘテロアリール基)として次の基が挙げられる。例えば、2−ピリジル、4−ピリジル、2−イミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、2−チエニル、2−フラニル、2−チアゾリル又は2−オキサゾリル)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは1〜12で、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ又はベンジルオキシ)、アルケニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12)、アルキニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12)、シクロアルキルオキシ基(好ましくは炭素数3〜20)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜26)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数2〜20)、
化合物ないし置換基等がアルキル基、アルケニル基等を含むとき、これらは置換されていても置換されていなくてもよい。またアリール基、ヘテロ環基等を含むとき、それらは単環でも縮環でもよく、置換されていても置換されていなくてもよい。
下記具体例において、D1、D2、Ar11及びAr12の*は、それぞれ、下記式(1−1)又は式(1−2)中の2重結合(ビニル基)との結合部を表す。また、下記式(1−3)中のR112及びR122の*は、それぞれ、ピリジン環との結合部を表す。
また、Meはメチル、Etはエチル、nPrはn−プロピル、nBuはn−ブチル、Phはフェニルを示す。
導電性支持体は、導電性を有し、感光体層2等を支持できるものであれば特に限定されない。導電性支持体は、導電性を有する材料、例えば後述する金属で形成された導電性支持体1、又は、ガラス若しくはプラスチックの基板44とこの基板44の表面に成膜された透明導電膜43とを有する導電性支持体41が好ましい。
導電性支持体1及び41の厚みは、特に限定されないが、0.05μm〜10mmであることが好ましく、0.1μm〜5mmであることが更に好ましく、0.3μm〜4mmであることが特に好ましい。
透明導電膜43を有する場合、透明導電膜43の厚みは、0.01〜30μmであることが好ましく、0.03〜25μmであることが更に好ましく、0.05〜20μmであることが特に好ましい。
感光体層は、上記色素21が担持された半導体微粒子22及び電解質を有していれば、その他の構成は特に限定されない。好ましくは、上記感光体層2及び上記感光体層42が挙げられる。
半導体微粒子22は、好ましくは金属のカルコゲニド(例えば酸化物、硫化物、セレン化物等)又はペロブスカイト型結晶構造を有する化合物の微粒子である。金属のカルコゲニドとしては、好ましくはチタン、スズ、亜鉛、タングステン、ジルコニウム、ハフニウム、ストロンチウム、インジウム、セリウム、イットリウム、ランタン、バナジウム、ニオブ若しくはタンタルの酸化物、硫化カドミウム、セレン化カドミウム等が挙げられる。ペロブスカイト型結晶構造を有する化合物としては、好ましくはチタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム等が挙げられる。これらのうち酸化チタン(チタニア)、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化タングステンが特に好ましい。
半導体微粒子22を導電性支持体1又は41上に塗設する方法として、湿式法、乾式法、その他の方法が挙げられる。半導体微粒子22の、導電性支持体の表面積1m2当たりの塗布量は0.5〜500g、更には5〜100gが好ましい。
成膜温度は、導電性支持体1又は基板44の材料としてガラスを用いる場合、60〜600℃が好ましい。
本発明において、光散乱層は、入射光を散乱させる機能を有する点で、半導体層と異なる。
色素増感太陽電池20において、光散乱層46は、好ましくは、棒状又は板状の金属酸化物微粒子を含有する。光散乱層46に用いられる金属酸化物としては、例えば、上記半導体微粒子を形成する化合物として説明した上記金属のカルコゲニド(酸化物)が挙げられる。光散乱層46を設ける場合、光散乱層の厚みは感光体層の厚みの10〜50%とすることが好ましい。
光散乱層46は、特開2002−289274号公報に記載されている光散乱層が好ましく、特開2002−289274号公報の記載が、そのまま本明細書に好ましく取り込まれる。
本発明において、感光体層を形成する半導体微粒子(半導体層45及び光散乱層46を形成するものを含む)は、その表面に金属酸化物被膜を有することが好ましい。金属酸化物被膜を形成する金属酸化物としては、上記半導体微粒子で挙げた金属酸化物を用いることができ、上記半導体微粒子と同じ種類の金属酸化物であっても異なる種類の金属酸化物であってもよい。この金属酸化物被膜は、通常、薄膜に形成され、例えば0.1〜100nmの厚みが好ましい。本発明において、半導体微粒子が金属酸化物被膜を有する場合、金属錯体色素は金属酸化物被膜を介して半導体微粒子に吸着される。金属酸化物被膜の形成方法は上記した通りである。
本発明においては、特に、導電性支持体及び半導体微粒子の表面それぞれに金属酸化物被膜を有することが好ましい。この場合、それぞれの金属酸化物被膜は同じ種類の金属酸化物で形成されていてもよく、異なる種類の金属酸化物で形成されていてもよい。
光電変換素子10及び色素増感太陽電池20においては、増感色素として少なくとも1種の上記式(1)で表される金属錯体色素を使用する。式(1)で表される金属錯体色素は上記の通りである。
感光体層が含む電解質については上述の通りである。
本発明においては、半導体微粒子は、式(1)で表される金属錯体色素又は必要により併用する色素とともに、共吸着剤を担持していることが好ましい。このような共吸着剤としては酸性基(好ましくは、カルボキシ基又はその塩)を1つ以上有する共吸着剤が好ましく、脂肪酸やステロイド骨格を有する化合物が挙げられる。
脂肪酸は、飽和脂肪酸でも不飽和脂肪酸でもよく、例えば、ブタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ヘキサデカン酸、ドデカン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸等が挙げられる。
ステロイド骨格を有する化合物として、コール酸、グリココール酸、ケノデオキシコール酸、ヒオコール酸、デオキシコール酸、リトコール酸又はウルソデオキシコール酸等が挙げられる。好ましくはコール酸、デオキシコール酸又はケノデオキシコール酸であり、更に好ましくはデオキシコール酸又はケノデオキシコール酸である。
色素を半導体微粒子に担持させた後に、アミン化合物を用いて半導体微粒子の表面を処理してもよい。好ましいアミン化合物としてピリジン化合物(例えば4−t−ブチルピリジン又はポリビニルピリジン)等が挙げられる。これらは液体の場合はそのまま用いてもよいし、有機溶媒に溶解して用いてもよい。
本発明の光電変換素子に用いられる電荷移動体層3及び47は、色素21の酸化体に電子を補充する機能を有する層であり、受光電極5又は40と、対極4又は48との間に設けられる。
電荷移動体層3及び47は電解質を含む。ここで、「電荷移動体層が電解質を含む」とは、電荷移動体層が電解質のみからなる態様、及び、電解質と電解質以外の物質を含有する態様の、両態様を含む意味である。
電荷移動体層3及び47は、固体状、液体状、ゲル状又はこれら混合状態のいずれであってもよい。
電解質の例としては、酸化還元対を有機溶媒に溶解した液体電解質、酸化還元対を含有する溶融塩及び酸化還元対を有機溶媒に溶解した液体をポリマーマトリクスに含浸したいわゆるゲル電解質等が挙げられる。なかでも、液体電解質が光電変換効率の点で好ましい。
特に、液体電解質に用いる有機溶媒としては、ニトリル化合物、エーテル化合物又はエステル化合物等が好ましく、ニトリル化合物がより好ましく、アセトニトリル又はメトキシプロピオニトリルが特に好ましい。
ヨウ素は、ヨウ素とシクロデキストリンとの包接化合物として使用することもできる。また環状アミジンを用いてもよく、酸化防止剤、加水分解防止剤、分解防止剤又はヨウ化亜鉛を加えてもよい。
対極4及び48は、色素増感太陽電池の正極として働くものであることが好ましい。対極4及び48は、通常、上記導電性支持体1又は41と同じ構成とすることもできるが、強度が十分に保たれるような構成では基板44は必ずしも必要でない。
対極を形成する導電性を有する材料としては、導電性支持体41で説明したものの他に、白金、金、ニッケル、銅、銀、インジウム、ルテニウム、パラジウム、ロジウム、イリジウム、オスニウム若しくはアルミニウム等の金属、カーボン材料又は導電性ポリマー等が挙げられる。
対極4及び48の構造としては、集電効果が高い構造が好ましい。感光体層2及び42に光が到達するためには、上記導電性支持体1又は41と対極4又は48との少なくとも一方は実質的に透明でなければならない。本発明の色素増感太陽電池においては、導電性支持体1又は41が透明であって太陽光を導電性支持体1又は41側から入射させるのが好ましい。この場合、対極4及び48は光を反射する性質を有することが更に好ましい。色素増感太陽電池の対極4及び48としては、金属若しくは導電性の酸化物を蒸着したガラス又はプラスチックが好ましく、白金を蒸着したガラスが特に好ましい。
対極の膜厚は、特に限定されず、0.01〜100μmが好ましく、0.01〜10μmが更に好ましく、0.01〜1μmが特に好ましい。
導電性支持体1又は41と感光体層2又は42との間には、感光体層2又は42が含む電解質と導電性支持体1又は41が直接接触することによる逆電流を防止するため、短絡防止層を形成することが好ましい。
また、受光電極5又は40と対極4又は48の接触を防ぐために、スペーサーS(図2参照)及び/又はセパレータを用いることが好ましい。
更に、光電変換素子又は色素増感太陽電池において、構成物の蒸散等を防止するために、光電変換素子又は色素増感太陽電池の側面をポリマーや接着剤等で密封することが好ましい。
本発明の光電変換素子及び色素増感太陽電池は、上記式(1)で表される金属錯体色素及び溶媒を含有する、本発明の色素溶液(色素組成物ともいう。)を用いて、製造することが好ましい。
ここで、本発明の色素溶液は、光電変換素子又は色素増感太陽電池を製造する際に、この溶液をこのまま使用できるように、金属錯体色素や共吸着剤の濃度が調整されている色素溶液が好ましい。本発明においては、本発明の色素溶液は、本発明の金属錯体色素を0.001〜0.1質量%含有することが好ましい。共吸着剤の使用量は上記した通りである。
このようにして作製した感光体層を備えた受光電極に、更に電荷移動体層及び対極等を通常の方法により設けることで、本発明の光電変換素子を得ることができる。
更に、上記のようにして作製した光電変換素子の導電性支持体1及び対極4に外部回路6を接続して、色素増感太陽電池を製造することができる。
本発明の金属錯体色素の実施例化合物及びその合成方法を詳しく説明するが、出発物質、色素中間体及び合成ルートはこれらに限定されるものではない。
本発明において、室温とは25℃を意味する。
下記のスキームの方法に従って、金属錯体色素D−4を合成した。
1L三ツ口フラスコ中で、ジフェニルアミン16.9gをトルエン200mLに溶解させて室温で攪拌し、そこへt−ブトキシナトリウム10.6gを加え、脱気した。窒素ガス雰囲気下で、得られた溶液に、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(dppf)1.39g及び酢酸パラジウム(II)0.56gを添加後、更に3−ブロモベンズアルデヒド19.4gを加え、100℃で1時間攪拌した。得られた混合物を室温に冷却後、水150mL、酢酸エチル75mL及びメタノール10mLを加えて抽出、分液し、更に有機層に飽和食塩水を加えて分液した。得られた有機層をセライトろ過し、ろ液を濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物D−4−Aを17.5g得た。
500mL三ツ口フラスコに、窒素ガス雰囲気下、4,4’−ジメチル−2,2’−ビピリジン3.68g及び脱水THF(テトラヒドロフラン)100mLを加え、−15℃に冷却した。そこへ、LDA(リチウムジイソプロピルアミド)の1.5M(モル/L)THF溶液を31mL滴下し、1時間攪拌した。その後、得られた混合物に、12.0gの化合物D−4−AをTHF30mLに溶解した溶液を滴下し、0℃で1時間攪拌し、更に室温で2時間攪拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液60mLを添加後、酢酸エチル100mLを加えて抽出、分液し、有機層を濃縮した。得られたオイル状残留物をトルエン100mLに溶解させ、PPTS(ピリジニウムパラトルエンスルホン酸)10.5gを加え、窒素雰囲気下で2時間加熱還流した。得られた反応物にトリエチルアミン15mL及びメタノール150mLを加え、析出した固体をろ過により捕集して、化合物D−4−Bを7.0g得た。
ジクロロ(p−シメン)ルテニウムダイマー15.3g、及び、4,4’−ビス(エトキシカルボニル)−2,2’−ビピリジン15.0gをエタノール(EtOH)中で2時間加熱攪拌した後、濃縮して、化合物D−4−Cを30.3g得た。
695mgの化合物D−4−B、及び、607mgの化合物D−4−CをDMF(ジメチルホルムアミド)20mLに混合して150℃で7時間加熱攪拌した。その後、得られた混合物にチオシアン酸アンモニウム1.5gを加え、130℃で更に5時間攪拌した。得られた反応物に、水30mLを加え、析出した固体をろ過により捕集した。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物D−4−Dを897mg得た。
600mgの化合物D−4−Dに、DMF20mL、水2mL及び3N−水酸化ナトリウム水溶液0.8mLを加え、30℃で1時間攪拌した。その後、得られた混合物に1N−トリフルオロメタンスルホン酸水溶液を滴下し、pH3.0とした。得られた反応物をろ過し、金属錯体色素D−4を580mg得た。
上記の各金属錯体色素を、金属錯体色素D−4と同様の合成方法により、合成した。
上記のようにして合成した各金属錯体色素の構造をMS(マススペクトル)測定により確認した。その結果を、表1に示す。
実施例1で合成した金属錯体色素又は下記比較化合物(C1)〜(C6)それぞれを用いて、以下に示す手順により、図2に示す色素増感太陽電池20(5mm×5mmのスケール)を製造し、下記性能を評価した。結果を表2に示す。
ガラス基板(基板44、厚み4mm)上にフッ素ドープされたSnO2導電膜(透明導電膜43、膜厚:500nm)を形成して、導電性支持体41を作製した。そして、このSnO2導電膜を形成させたガラス基板を、40mMの四塩化チタン水溶液に30分間浸漬して、超純水、エタノールで洗浄した後、450℃で焼成することにより、SnO2導電膜上に酸化チタンの薄膜層(金属酸化物被膜、図2において図示しない。)を形成した。この薄膜層上に、チタニアペースト「18NR−T」(DyeSol社製)をスクリーン印刷し、120℃で乾燥させ、次いで、チタニアペースト「18NR−T」を再度スクリーン印刷し、120℃で1時間乾燥させた。その後、乾燥させたチタニアペーストを500℃で焼成し、半導体層45(膜厚:10μm)を成膜した。更に、この半導体層45上に、チタニアペースト「18NR−AO」(DyeSol社製)をスクリーン印刷し、120℃で1時間乾燥させた後に、乾燥させたチタニアペーストを500℃で焼成し、半導体層45上に光散乱層46(膜厚:5μm)を成膜した。このようにして、SnO2導電膜上に、感光体層42(受光面の面積:5mm×5mm、膜厚:15μm)を形成した。次いで、感光体層を形成したSnO2導電膜付きガラス基板を20mMの四塩化チタン水溶液に浸漬して、超純水、エタノールで洗浄することにより、感光体層の表面に酸化チタン層(金属酸化物被膜、図2において図示しない。)を形成した。以上の操作により、金属錯体色素を担持していない受光電極前駆体を作製した。
次に、金属錯体色素を担持していない感光体層42に実施例1で合成した各金属錯体色素を以下のようにして担持させた。先ず、t−ブタノールとアセトニトリルとの1:1(体積比)の混合溶媒に、上記金属錯体色素それぞれを濃度が2×10−4モル/Lとなるように混合し、更にそこへ共吸着剤としてケノデオキシコール酸を上記金属錯体色素1モルに対して10モル加え、各色素溶液を調製した。次に、各色素溶液に受光電極前駆体を25℃で5時間浸漬し、色素溶液から引き上げ後に乾燥させることにより、受光電極前駆体に各金属錯体色素が担持した受光電極40をそれぞれ作製した。
対極48として、上記の導電性支持体41と同様の形状と大きさを有する白金電極(Pt薄膜の厚さ:100nm)を作製した。また、電解液として、ヨウ素0.1M(モル/L)、ヨウ化リチウム0.1M、4−t−ブチルピリジン0.005M及び1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウムヨージド0.6Mをアセトニトリルに溶解して、液体電解質を調製した。更に、感光体層42の大きさに合わせた形状を有するデュポン社製のスペーサーS(商品名:「サーリン」)を準備した。
上記のようにして作製した受光電極40それぞれと対極48とを、上記スペーサーSを介して、対向させて熱圧着させた後に、感光体層42と対極48との間に電解液注入口から上記液体電解質を充填して電荷移動体層47を形成した。このようにして作製した電池の外周及び電解液注入口を、ナガセケムテック製レジンXNR−5516を用いて、封止、硬化し、各色素増感太陽電池(試料番号1〜14)を製造した。
金属錯体色素(C1)は特許文献1に記載の金属錯体色素D−3である。
金属錯体色素(C2)はN719と称される色素である。この色素において、TBAはテトラブチルアンモニウムを表す。
金属錯体色素(C3)は非特許文献1に記載の化合物「Ru−TPA−EO−NCS」である。
金属錯体色素(C4)は特許文献3に記載の金属錯体色素D−1−7aである。
金属錯体色素(C5)は特許文献2に化合物番号27として記載された化合物である。
金属錯体色素(C6)は特許文献1に記載の金属錯体色素D−54である。
製造した色素増感太陽電池それぞれを用いて電池特性試験を行った。電池特性試験は、ソーラーシミュレーター「PEC−L15」(ペクセル・テクノロジーズ社製)を用い、AM1.5フィルタGを通したキセノンランプから1000W/m2の擬似太陽光を、各光電変換モジュールに、照射することにより行った。ソースメーター「Keithley2401」(テクトロニクス社製)を用いて、擬似太陽光を照射した各光電変換モジュールの電流−電圧特性を測定することにより、開放電圧を測定した。
本試験において、開放電圧の評価は、評価ランクA〜Cが合格レベルであり、好ましくは評価ランクA及びBである。
A:1.10より大きいもの
B:1.09より大きく、1.10以下のもの
C:1.07より大きく、1.09以下のもの
D:1.05より大きく、1.07以下のもの
E:1.00より大きく、1.05以下のもの
F:1.00以下のもの
比較のための光電変換素子及び色素増感太陽電池(試料番号c1〜c6)は、いずれも、十分な開放電圧を示さなかった。
具体的には、ジフェニルアミノスチリル骨格を有する配位子を持つ金属錯体色素であっても、上記式(1)において、R13〜R16の全てが水素原子又はメチルであって、Ar11及びAr12がいずれも上記式(2−1)で表される基を持つ金属錯体色素(C1)、(C4)〜(C6)は、いずれも、金属錯体色素(C2)に対して開放電圧が増大していたが、その程度は小さく、十分ではなかった。また、ジフェニルアミノスチリル骨格のアミノ基がエチレンオキシ基を有している金属錯体色素(C3)は、開放電圧の低下がみられた。
上記式(1)におけるR13〜R16のいずれかが置換基であると、Ar11及びAr12のいずれも上記式(2−1)で表される基であっても、十分な開放電圧を示していた。また、上記式(1)におけるAr11及びAr12の少なくとも一方が上記式(2−2)で表される基であると、特にAr11及びAr12のいずれも上記式(2−2)で表される基であると、R13〜R16の全てが水素原子であっても、開放電圧の増大効果が大きく、高い開放電圧を示していた。
2、42 感光体層(酸化物半導体電極)
21 色素
22 半導体微粒子
3、47 電荷移動体層
4、48 対極
5、40 受光電極
6 回路
10 光電変換素子
100 光電変換素子を電池用途に応用したシステム
M 動作手段(例えば電動モーター)
20 色素増感太陽電池
43 透明導電膜
44 基板
45 半導体層
46 光散乱層
S スペーサー
Claims (14)
- 導電性支持体と、電解質を含む感光体層と、電解質を含む電荷移動体層と、対極とを有する光電変換素子であって、前記感光体層が、下記式(1)で表される金属錯体色素が担持された半導体微粒子を有する光電変換素子。
R11及びR12は、各々独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基、アミノ基又はハロゲン原子を示す。n11及びn12は各々独立に0〜3の整数を示す。
R13〜R16は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
Ar11及びAr12は、各々独立に、下記式(2−1)及び式(2−2)のいずれかで表される基を示す。ただし、R13〜R16の全てが水素原子又はメチルである場合、Ar11及びAr12の少なくとも1つは下記式(2−2)で表される基を示す。
M1及びM2は、各々独立に、プロトン、金属カチオン及び非金属カチオンのいずれかを示す。
L1及びL2は、各々独立に、単座配位子を示す。
R23はアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基、アミノ基又はハロゲン原子を示す。
R24はアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。
R25は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。
n22は1〜4の整数であり、n23は0〜4の整数であり、n24は0〜3の整数である。n22とn24の和は1〜4の整数である。
*は、R13又はR14が結合する炭素原子との結合部を示す。 - 前記Ar11及びAr12の少なくとも1つが、前記式(2−2)で表される基を示す請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記Ar11及びAr12が、いずれも、前記式(2−2)で表される基を示す請求項1又は2に記載の光電変換素子。
- 前記R21及びR22が、各々独立に、アルキル基又はアリール基を示す請求項1〜3のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記R21及びR22が、各々独立に、フェニル基を示す請求項1〜4のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記R21及びR22が、置換基として、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基、アミノ基及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1つを有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記R13〜R16が、いずれも、水素原子である請求項1〜7のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記R13〜R16の少なくとも1つが、アルキル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す請求項1〜7のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記R13とR14の組及び前記R15とR16の組の少なくとも一方が、アルキル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す請求項9に記載の光電変換素子。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の光電変換素子を備えた色素増感太陽電池。
- 下記式(1)で表される金属錯体色素。
R11及びR12は、各々独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基、アミノ基又はハロゲン原子を示す。n11及びn12は各々独立に0〜3の整数を示す。
R13〜R16は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。
Ar11及びAr12は、各々独立に、下記式(2−1)及び式(2−2)のいずれかで表される基を示す。ただし、R13〜R16の全てが水素原子又はメチルである場合、Ar11及びAr12の少なくとも1つは下記式(2−2)で表される基を示す。
M1及びM2は、各々独立に、プロトン、金属カチオン及び非金属カチオンのいずれかを示す。
L1及びL2は、各々独立に、単座配位子を示す。
R23はアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基、アミノ基又はハロゲン原子を示す。
R24はアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。
R25は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルチオ基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子を示す。
n22は1〜4の整数であり、n23は0〜4の整数であり、n24は0〜3の整数である。n22とn24の和は1〜4の整数である。
*は、R13又はR14が結合する炭素原子との結合部を示す。 - 請求項12に記載の金属錯体色素と溶媒とを含有する色素溶液。
- 請求項12に記載の金属錯体色素を含む酸化物半導体電極。
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