JP6604201B2 - ポリエステル樹脂、ポリエステル樹脂の製造方法及びポリエステル樹脂を含む塗料組成物 - Google Patents
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Description
本願は、2014年4月25日に日本に出願された、特願2014−090984号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
また、地球温暖化の緩和に貢献する手段としてバイオマス由来のモノマーを使用したポリエステル樹脂が検討されている。
たとえば、特許文献1には、バイオマス由来のモノマーとして、2価のアルコールであるイソソルバイドを使用した、コーティング材料や接着剤の用途に使用される、汎用溶剤に可溶な共重合ポリエステル樹脂が記載されている。
本発明は、以下の側面を有する。
[1]多価カルボン酸由来の構成単位1モルに対し、イソソルバイド由来の構成単位を0.05〜0.5モル含み、3価以上のアルコール由来の構成単位を0.015〜0.4モル含むポリエステル樹脂。
[2]多価カルボン酸由来の構成単位1モルに対し、3価以上のアルコール由来の構成単位を0.015〜0.2モル含む、[1]に記載のポリエステル樹脂。
[3]多価カルボン酸由来の構成単位1モルに対し、イソソルバイド由来の構成単位を0.05〜0.4モル含む、[1]又は[2]に記載のポリエステル樹脂。
[4]イソソルバイド以外の脂環骨格を有する2価アルコール由来の構成単位を有する、[1]〜[3]のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂。
[5]前記脂環骨格を有する2価のアルコールが、1,4−シクロヘキサンジメタノールである、[4]に記載のポリエステル樹脂。
[6]多価カルボン酸由来の構成単位1モルに対し、脂環骨格を有する2価のアルコール由来の構成単位を0.001〜0.15モル含む、[4]又は[5]に記載のポリエステル樹脂。
[7]ガラス転移温度が50〜90℃である、[1]〜[6]のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂。
[8]多価カルボン酸成分1モルに対して、0.05〜0.5モルのイソソルバイド、0.015〜0.4モルの3価以上のアルコールを含む多価アルコール成分と、多価カルボン酸成分を重縮合する、ポリエステル樹脂の製造方法。
[9][1]〜[7]のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂、及び溶媒を含む、ポリエステル樹脂溶液。
[10]前記溶媒が有機溶剤である、[9]に記載のポリエステル樹脂溶液。
[11][9]又は[10]に記載のポリエステル樹脂溶液を含む、塗料組成物。
[12][1]〜[7]のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂を、ポリエステル樹脂溶液全体の質量に対して5〜60質量%含む、[11]に記載の塗料組成物。
本明細書において引用したすべての刊行物、例えば、技術文献、及び公開公報、特許公報その他の特許文献は、その全体が本明細書において参考として組み込まれる。
本発明のポリエステル樹脂は、多価カルボン酸由来の構成単位1モルに対し、イソソルバイド由来の構成単位を0.05〜0.5モル含み、3価以上のアルコール由来の構成単位を0.015〜0.4モル含む。
本発明において、「多価アルコール成分」とは、下記の「イソソルバイド」、及び「3価以上のアルコール」を含み、「イソソルバイド以外の脂環骨格を有する2価のアルコール」、及び「上記以外の多価アルコール」を含んでもよい。
本発明のポリエステル樹脂において、多価カルボン酸由来の構成単位1モルに対し、イソソルバイド由来の構成単位を0.05〜0.5モル含むことにより、保存安定性、溶解性が向上する。多価カルボン酸由来の構成単位1モルに対し前記イソソルバイド由来の構成単位が0.05モル未満では、保存安定性が不十分となりやすく、0.5モルをこえると耐湿性が低下しやすい。多価カルボン酸由来の構成単位1モルに対する前記イソソルバイド由来の構成単位の含有量は、溶解性の点から0.2モル以上が好ましく、耐湿性の点から0.4モル以下が好ましい。
本発明のポリエステル樹脂は、イソソルバイド以外の脂環骨格を有する2価のアルコール由来の構成単位を含んでもよい。イソソルバイド以外の脂環骨格を有する2価のアルコールとしては、炭素数5〜16の脂環式炭化水素を有するものが好ましく、1,4−シクロヘキサンジメタノール等のシクロヘキサンジメタノール;2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン;トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカン−4,8−ジオール等のトリシクロデカンジオール;トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカン−4,8−ジメタノール等のトリシクロデカンジメチロール;シクロヘキサン−1,4−ジオール等のシクロヘキサンジオール;などのアルコールが挙げられる。これらの脂環骨格を有する2価のアルコールのうち、溶解性が向上することから、1,4−シクロヘキサンジメタノールが好ましい。
これらの構成単位は、本発明のポリエステル樹脂中、脂環骨格を有する2価のアルコール由来の構成単位として1種又は2種以上含まれていてもよい。
本発明のポリエステル樹脂は、3価以上のアルコール由来の構成単位を含む。3価以上のアルコールとしては、例えば、ソルビトール、1,2,3,6−ヘキサテトラロール、1,4−ソルビタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、1,2,4−ブタントリオール、1,2,5−ペンタトリオール、グリセリン、2−メチルプロパントリオール、2−メチル−1,2,4−ブタントリオール、トリメチロールプロパン、1,3,5−トリヒドロキシメチルベンゼンなどが挙げられる。これらの3価以上のアルコールのうち、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトールが好ましい。
これらの構成単位は、本発明のポリエステル樹脂中、3価以上のアルコール由来の構成単位として1種又は2種以上含まれていてもよい。
本発明のポリエステル樹脂は、前記イソソルバイド、前記脂環骨格を有する2価のアルコール、及び前記3価以上のアルコール以外に、それら以外の多価アルコール由来の構成単位を含んでもよい。上記以外の多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール等のジオール類、ビスフェノールA、ポリオキシエチレン−(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン−(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン−(2.2)−ポリオキシエチレン−(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(6)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン−(2.2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン−(2.4)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン−(3.3)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン等のビスフェノールAアルキレンオキシド付加物などのアルコールが挙げられる。これらの多価アルコールのうち、樹脂の透明性の点でエチレングリコールとネオペンチルグリコールが好ましい。
これらの構成単位は、本発明のポリエステル樹脂中、上記以外の多価アルコール由来の構成単位として1種又は2種以上含まれていてもよい。
本発明において、「多価カルボン酸成分」とは、下記の「多価カルボン酸」を含む。
本発明のポリエステル樹脂は、多価カルボン酸由来の構成単位を含む。本発明において、多価カルボン酸はそのエステル、及び酸無水物等の誘導体を含む。多価カルボン酸としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジエチル、イソフタル酸ジエチル、テレフタル酸ジブチル、イソフタル酸ジブチル等のテレフタル酸若しくはイソフタル酸又はこれらのエステル;フタル酸、セバシン酸、イソデシルコハク酸、ドデセニルコハク酸、マレイン酸、フマル酸、アジピン酸、コハク酸、1,2,5−ヘキサントリカルボン酸、1,2,7,8−オクタンテトラカルボン酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水アジピン酸、無水コハク酸等の脂肪族多価カルボン酸又はこれらのエステル若しくは酸無水物;トリメリット酸、ピロメリット酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、2,5,7−ナフタレントリカルボン酸、1,2,4−ナフタレントリカルボン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等の脂環式若しくは芳香族多価カルボン酸又はこれらのエステル若しくは酸無水物;などが挙げられる。これらの多価カルボン酸のうち、耐ブロッキング性の点でテレフタル酸とイソフタル酸が好ましい。
これらの構成単位は、本発明のポリエステル樹脂中、多価カルボン酸由来の構成単位として1種又は2種以上含まれていてもよい。
多価カルボン酸成分における、テレフタル酸とイソフタル酸の比率(モル%)は、耐ブロッキング性の点で、テレフタル酸/イソフタル酸=100/0〜5/95が好ましく、80/20〜20/80がより好ましく、70/30〜30/70がさらに好ましく、60/40〜40/60が特に好ましい。
装置:東洋ソーダ工業(株)製、HLC8020
カラム:東洋ソーダ工業(株)製、TSKgelGMHXL(カラムサイズ:7.8mm(ID)×30.0cm(L))を3本直列に連結
オーブン温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
試料濃度:4mg/10mL
濾過条件:0.45μmテフロン(登録商標)メンブレンフィルターで試料溶液を濾過
流速:1mL/分
注入量:0.1mL
検出器:RI
検量線作成用標準ポリスチレン試料:東洋ソーダ工業(株)製TSK standard、A−500(分子量5.0×102)、A−2500(分子量2.74×103)、F−2(分子量1.96×104)、F−20(分子量1.9×105)、F−40(分子量3.55×105)、F−80(分子量7.06×105)、F−128(分子量1.09×106)、F−288(分子量2.89×106)、F−700(分子量6.77×106)、F−2000(分子量2.0×107)。
本発明のポリエステル樹脂は、多価アルコール成分と多価カルボン酸成分とを重縮合して製造することができる。
重縮合の方法は、特に制限はされないが、例えば、上記の多価カルボン酸成分と多価アルコール成分を反応容器に加え、エステル化反応またはエステル交換反応、および縮重合反応を経て重合する方法が挙げられる。
また、重縮合を行う時間は、重縮合の温度、使用する多価アルコール成分、使用する多価カルボン酸成分、使用する重合触媒等の種々の条件を考慮して、適宜設定することができる。
本発明のポリエステル樹脂は、種々の溶媒に溶解させてポリエステル樹脂溶液として利用することができる。塗料やコーティング剤として使用する際の作業性の点から溶液濃度は5〜60質量%が好ましく、15〜45質量%がより好ましい。
また、溶媒としては本発明のポリエステル樹脂を溶解できるものであれば特に限定されないが、酢酸ブチル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、トルエン等の有機溶剤が好ましく、特にメチルエチルケトン、トルエンが好ましい。これらの溶媒は、1種単独で使用しても、2種併用してもよい。2種を併用する場合はメチルエチルケトン/トルエン=1/9〜9/1の範囲が好ましく、メチルエチルケトン/トルエン=3/7〜7/3の範囲がより好ましく、メチルエチルケトン/トルエン=4/6〜6/4の範囲が特に好ましい。
サンプルを重クロロホルムに溶解し、NMRを用いて組成分析を行った。
<NMR測定条件>
装置:日本電子 ECS−400
観測周波数:400MHz(1H);100MHz(13C)
溶媒:重クロロホルム
温度:35℃
積算回数:256回(1H); 15000回(13C)
ガラス製容器に、樹脂15g、メチルエチルケトン(MEK)/トルエン(TOL)混合溶媒(質量比1/1)35gを入れ(濃度30質量%)、均一になるよう撹拌した後、20℃で6時間放置し、溶剤溶解性を目視にて観察した。以下の基準を用いて、AとBを使用可能と判断した。
A:濁り、沈殿物無し
B:若干濁りあり
C:若干濁り、沈殿物有り
D:濁り、沈殿物有り
上記溶剤溶解性の評価にて使用したサンプルを、1ヵ月間冷凍庫(−15℃)で静置し、低温での溶解性を目視にて観察した。
A:濁り、沈殿物無し
B:若干濁りあり
C:若干濁り、沈殿物有り
D:濁り、沈殿物有り
<高温高湿保管後溶解性>
予め樹脂を温度40℃、湿度85%に調整した恒温恒湿機内に24時間静置した以外は、上記溶剤溶解性と同様の方法で評価を行った。
島津製作所(株)製、示差走査熱量計DSC-60を用いて、昇温速度5℃/分で測定したときのチャートの低温側のベースラインとガラス転移温度の近傍にある吸熱カーブの接線との交点の値を求めた。
表1に示す多価カルボン酸成分、多価アルコール成分、及び多価カルボン酸成分の総量に対して500ppmのテトラブトキシチタンを蒸留塔備え付けの反応容器に加えた。表1に記載した多価カルボン酸成分、多価アルコール成分の組成は、多価カルボン酸成分の総量を100モル部としたときの各成分のモル部である。なお、イソソルバイドはPolysorb−P(登録商標)(Roquette社製)を使用した。
次いで、反応容器中の攪拌翼の回転数を200rpmに保ち、昇温を開始し、反応系内の温度が265℃になるように加熱し、この温度を保持した。エステル化反応が終了し、反応系内からの水の留出がなくなった後、反応系内の温度を265℃に保持し、反応系内を約40分かけて減圧し、真空度を133Paとし、反応系から留出分を留出させながら縮合反応を行った。
反応とともに反応系の粘度が上昇し、攪拌翼のトルクが減圧前の撹拌翼のトルクから0.1kg・cm(≒0.01Nm)上昇した時点で攪拌を停止し、反応系を常圧に戻し、窒素により加圧して反応物を取り出し、ポリエステル樹脂を得た。
使用した多価カルボン酸成分、多価アルコール成分を表1に示すとおりに変更した以外は、実施例1と同様の方法でポリエステル樹脂を得た。
比較例2では、樹脂中の3価以上のアルコール由来の構成単位の含有量が下限値を下回っており、溶解性、特に低温での溶解性に劣る結果となった。
Claims (8)
- 多価カルボン酸由来の構成単位1モルに対し、イソソルバイド由来の構成単位を0.05〜0.5モル含み、3価以上のアルコール由来の構成単位を0.015〜0.2モル含み、イソソルバイド以外の脂環骨格を有する2価のアルコール由来の構成単位を0.001〜0.15モル含み、前記イソソルバイド以外の脂環骨格を有する2価のアルコール由来の構成単位が1,4−シクロヘキサンジメタノール由来の構成単位を含むポリエステル樹脂。
- 多価カルボン酸由来の構成単位1モルに対し、イソソルバイド由来の構成単位を0.05〜0.4モル含む、請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- ガラス転移温度が50〜90℃である、請求項1又は2に記載のポリエステル樹脂。
- 多価カルボン酸成分1モルに対して、0.05〜0.5モルのイソソルバイド、0.015〜0.2モルの3価以上のアルコールを含む多価アルコール成分と、多価カルボン酸成分を重縮合する、ポリエステル樹脂の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂、及び溶媒を含む、ポリエステル樹脂溶液。
- 前記溶媒が有機溶剤である、請求項5に記載のポリエステル樹脂溶液。
- 請求項5又は6に記載のポリエステル樹脂溶液を含む、塗料組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂を、ポリエステル樹脂溶液全体の質量に対して5〜60質量%含む、請求項7に記載の塗料組成物。
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