JP2567614B2 - 架橋ポリエステル樹脂の製造方法 - Google Patents
架橋ポリエステル樹脂の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は耐ブロツキング性に優れた架橋ポリエステル
樹脂の製造方法に関する。
樹脂の製造方法に関する。
＜従来の技術＞ 架橋飽和ポリエステル樹脂は耐薬品性、可撓性、低温
処理性等に優れていることから、粉体塗料、粉体接着
剤、電子写真トナー等の各種用途において、種々検討が
行なわれている。
処理性等に優れていることから、粉体塗料、粉体接着
剤、電子写真トナー等の各種用途において、種々検討が
行なわれている。
従来飽和ポリエステル樹脂を製造するのに用いられる
グリコール成分としてはエチレングリコールに代表され
るアルキレングリコールが挙げられるが、アルキレング
リコールを用いると得られる樹脂のガラス転移温度は低
いものとなり、耐ブロツキング性の良好なものが得られ
ない。
グリコール成分としてはエチレングリコールに代表され
るアルキレングリコールが挙げられるが、アルキレング
リコールを用いると得られる樹脂のガラス転移温度は低
いものとなり、耐ブロツキング性の良好なものが得られ
ない。
これを改善する方法として、アルキレングリコールの
代りにアルキレンオキシド変性ビスフエノールＡ等の芳
香族ジオールを用いる方法が挙げられるが、これらビス
フエノールＡ系芳香族ジオールはアルキレングリコール
に比べて、取扱性、コスト等の点から工業的に有利とは
言えない。
代りにアルキレンオキシド変性ビスフエノールＡ等の芳
香族ジオールを用いる方法が挙げられるが、これらビス
フエノールＡ系芳香族ジオールはアルキレングリコール
に比べて、取扱性、コスト等の点から工業的に有利とは
言えない。
＜発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的とするところは、アルコール成分として
アルキレングリコールを用いても耐ブロツキング性の優
れた架橋ポリエステル樹脂を得ることができる方法を提
供することにある。
アルキレングリコールを用いても耐ブロツキング性の優
れた架橋ポリエステル樹脂を得ることができる方法を提
供することにある。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明の要旨とするところは、ジカルボン酸成分と、
グリコール成分と、全カルボン酸成分に対して２〜30モ
ル％の３価以上の多価カルボン酸成分及び３価以上の多
価アルコール成分から選ばれた少なくとも１種と、全カ
ルボン酸成分に対して0.5〜20モル％の芳香族モノカル
ボン酸成分とをエステル化反応又はエステル交換反応さ
せた後、ポリ縮合反応させることを特徴とする架橋ポリ
エステル樹脂の製造方法にある。
グリコール成分と、全カルボン酸成分に対して２〜30モ
ル％の３価以上の多価カルボン酸成分及び３価以上の多
価アルコール成分から選ばれた少なくとも１種と、全カ
ルボン酸成分に対して0.5〜20モル％の芳香族モノカル
ボン酸成分とをエステル化反応又はエステル交換反応さ
せた後、ポリ縮合反応させることを特徴とする架橋ポリ
エステル樹脂の製造方法にある。
本発明で用いられるジカルボン酸成分は、一般公知の
ものが使用され、例えば、テレフタル酸、イソフタル
酸、フタル酸、マレイン酸、フマール酸、メサコニン
酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、シクロ
ヘキサンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、マロン酸、リノレイン酸等、又はその酸無水物も
しくはその低級アルキルエステル等が挙げられる。
ものが使用され、例えば、テレフタル酸、イソフタル
酸、フタル酸、マレイン酸、フマール酸、メサコニン
酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、シクロ
ヘキサンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、マロン酸、リノレイン酸等、又はその酸無水物も
しくはその低級アルキルエステル等が挙げられる。
又、グリコール成分としては、エチレングリコール、
プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−
ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、テトラエチレング
リコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジ
メタール等の他、水添ビスフエノールＡ、ポリオキシプ
ロピレン−2,2−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン等のビスフエノールＡ誘導体も用いることができ
る。
プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−
ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、テトラエチレング
リコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジ
メタール等の他、水添ビスフエノールＡ、ポリオキシプ
ロピレン−2,2−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン等のビスフエノールＡ誘導体も用いることができ
る。
本発明に用いられる３価以上の多価カルボン酸成分と
しては、例えばトリメリツト酸、トルエントリカルボン
酸、シクロヘキサントリカルボン酸、４−ネオペンチリ
デニル−1,2,6,7−ヘプタンテトラカルボン酸、４−ネ
オペンチル−1,2,6,7−ヘプテン（４）−テトラカルボ
ン酸、３−メチル−４−ヘプテニル−1,2,5,6−ヘキサ
ンテトラカルボン酸、３−メチル−３−ヘプチル−５−
メチル−1,2,6,7−ヘプテン（４）−テトラカルボン
酸、３−ノニル−４−メチリデニル−1,2,5,6−ヘキサ
ンテトラカルボン酸、３−デシリデニル−1,2,5,6−ヘ
キサンテトラカルボン酸、３−ノニル−1,2,6,7−ヘプ
テン（４）−テトラカルボン酸、３−デシニル−1,2,5,
6−ヘキサンテトラカルボン酸、３−ブチル−３−エチ
レニル−1,2,5,6−ヘキサンテトラカルボン酸、３−メ
チル−４−ブチリデニル−1,2,6,7−ヘプタンテトラカ
ルボン酸、３−メチル−４−ブチル−1,2,6,7−ヘプテ
ン（４）−テトラカルボン酸、３−メチル−５−オクチ
ル−1,2,6,7−ヘプテン（４）−テトラカルボン酸、又
はこれらの酸無水物もしくはこれらの低級エステルが挙
げられる。
しては、例えばトリメリツト酸、トルエントリカルボン
酸、シクロヘキサントリカルボン酸、４−ネオペンチリ
デニル−1,2,6,7−ヘプタンテトラカルボン酸、４−ネ
オペンチル−1,2,6,7−ヘプテン（４）−テトラカルボ
ン酸、３−メチル−４−ヘプテニル−1,2,5,6−ヘキサ
ンテトラカルボン酸、３−メチル−３−ヘプチル−５−
メチル−1,2,6,7−ヘプテン（４）−テトラカルボン
酸、３−ノニル−４−メチリデニル−1,2,5,6−ヘキサ
ンテトラカルボン酸、３−デシリデニル−1,2,5,6−ヘ
キサンテトラカルボン酸、３−ノニル−1,2,6,7−ヘプ
テン（４）−テトラカルボン酸、３−デシニル−1,2,5,
6−ヘキサンテトラカルボン酸、３−ブチル−３−エチ
レニル−1,2,5,6−ヘキサンテトラカルボン酸、３−メ
チル−４−ブチリデニル−1,2,6,7−ヘプタンテトラカ
ルボン酸、３−メチル−４−ブチル−1,2,6,7−ヘプテ
ン（４）−テトラカルボン酸、３−メチル−５−オクチ
ル−1,2,6,7−ヘプテン（４）−テトラカルボン酸、又
はこれらの酸無水物もしくはこれらの低級エステルが挙
げられる。
又、３価以上の多価アルコール成分としては、例え
ば、グリセリン、1,1,1−トリメチロールエタン、1,1,1
−トリメチロールプロパン、1,1,1−トリメチロールブ
タン、ペンタエリスリトール、1,1,2,2−テトラメチロ
ールエタン、1,1,3,3−テトラメチロールプロパン、1,
1,4,4−テトラメチロールブタン、1,2,4−シクロヘキサ
ントリメタノール等が挙げられる。
ば、グリセリン、1,1,1−トリメチロールエタン、1,1,1
−トリメチロールプロパン、1,1,1−トリメチロールブ
タン、ペンタエリスリトール、1,1,2,2−テトラメチロ
ールエタン、1,1,3,3−テトラメチロールプロパン、1,
1,4,4−テトラメチロールブタン、1,2,4−シクロヘキサ
ントリメタノール等が挙げられる。
本発明に用いられる芳香族モノカルボン酸成分として
は、例えば安息香酸、クロロ安息香酸、ブロモ安息香
酸、パラヒドロキシ安息香酸、サリチル酸、チオサリチ
ル酸、フエニル酢酸及びこれらの低級アルキルエステル
等が挙げられる。尚、ここで言う低級アルキルエステル
とは１気圧での沸点が180℃以下のアルコールとのエス
テルであり、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、
イソプロピル、tert−ブチル等の各種エステルが挙げら
れる。
は、例えば安息香酸、クロロ安息香酸、ブロモ安息香
酸、パラヒドロキシ安息香酸、サリチル酸、チオサリチ
ル酸、フエニル酢酸及びこれらの低級アルキルエステル
等が挙げられる。尚、ここで言う低級アルキルエステル
とは１気圧での沸点が180℃以下のアルコールとのエス
テルであり、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、
イソプロピル、tert−ブチル等の各種エステルが挙げら
れる。
架橋ポリエステル樹脂を得るための重合方法は特に限
定されるものではないが、１つの方法として、特願昭61
−303254号に開示されているような方法が挙げられる。
具体的にはジカルボン酸成分、グリコール成分、３価以
上の多価カルボン酸成分及び／又は３価以上の多価アル
コール成分及び芳香族モノカルボン酸をエステル化又は
エステル交換反応させる。この反応は常法に基いて行な
えば良いが、酢酸マグネシウム、酢酸亜鉛、酢酸マンガ
ン、酢酸カルシウム、酢酸スズ、酢酸鉛、チタンテトラ
ブトキサイド等の触媒を添加することにより速やかに反
応が進行する。
定されるものではないが、１つの方法として、特願昭61
−303254号に開示されているような方法が挙げられる。
具体的にはジカルボン酸成分、グリコール成分、３価以
上の多価カルボン酸成分及び／又は３価以上の多価アル
コール成分及び芳香族モノカルボン酸をエステル化又は
エステル交換反応させる。この反応は常法に基いて行な
えば良いが、酢酸マグネシウム、酢酸亜鉛、酢酸マンガ
ン、酢酸カルシウム、酢酸スズ、酢酸鉛、チタンテトラ
ブトキサイド等の触媒を添加することにより速やかに反
応が進行する。
次いで、上記触媒の他、３酸化アンチモン、２酸化ゲ
ルマニウム等の通常のポリエステルの縮合触媒の存在下
で、150mmHg以下の真空下でグリコール成分を留出除去
させながら重合反応を行なつた後、目的とする架橋度に
なつた時点で反応圧力を上昇させて架橋反応を停止さ
せ、重合を完結させる。
ルマニウム等の通常のポリエステルの縮合触媒の存在下
で、150mmHg以下の真空下でグリコール成分を留出除去
させながら重合反応を行なつた後、目的とする架橋度に
なつた時点で反応圧力を上昇させて架橋反応を停止さ
せ、重合を完結させる。
本発明においては３価以上の多価カルボン酸及び／又
は３価以上の多価アルコールの添加量は全カルボン酸成
分に対して２〜30モル％、好ましくは５〜25モル％であ
る。２モル％未満では充分な架橋度が得られず、好まし
くない。又、30モル％を越えるとガラス転移点が低くな
る場合があり、好ましくない。
は３価以上の多価アルコールの添加量は全カルボン酸成
分に対して２〜30モル％、好ましくは５〜25モル％であ
る。２モル％未満では充分な架橋度が得られず、好まし
くない。又、30モル％を越えるとガラス転移点が低くな
る場合があり、好ましくない。
本発明においては、芳香族モノカルボン酸成分の添加
が得られるポリエステル樹脂のガラス転移温度を上げる
ために重要であり、添加量としては全カルボン酸成分に
対して0.5〜20モル％である。0.5モル％未満ではガラス
転移温度上昇効果が認められず、又、20モル％を越える
とポリ縮合反応が進行せず、好ましくない。
が得られるポリエステル樹脂のガラス転移温度を上げる
ために重要であり、添加量としては全カルボン酸成分に
対して0.5〜20モル％である。0.5モル％未満ではガラス
転移温度上昇効果が認められず、又、20モル％を越える
とポリ縮合反応が進行せず、好ましくない。
以下に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
＜実施例１＞ 第１表に基いて蒸留塔を有するオートクレーブにカル
ボン酸成分、アルコール及び触媒を仕込み、常圧下で昇
温を開始したところ内温が170℃に達した時点で蒸留塔
より水が留出しはじめた。
ボン酸成分、アルコール及び触媒を仕込み、常圧下で昇
温を開始したところ内温が170℃に達した時点で蒸留塔
より水が留出しはじめた。
以後蒸留塔頂の温度を100℃に維持しながらエステル
化反応を行い、水が留出しなくなつた時点でエステル化
反応を終了した。次いで蒸留塔を外し、反応系を２トル
に減圧して留出する水及びエチレングリコールを系外に
排出しながらポリ縮合反応せしめたところ撹拌トルクが
上昇しはじめたので、系内の圧力を50トルに調整し、架
橋度が好適となつたところで反応系を常圧にもどした。
内容物をチッ素圧で釜底に設けられたバルブより水中へ
吐出して取り出した。該樹脂のガラス転移温度をDSC
（示差走査熱量計）により測定したところ72.3℃であつ
た。さらに該樹脂を粉砕して得た平均粒径135μｍの粉
末を直径4cmの金属製円筒状容器に100g充填し、内ブタ
を設置して100gの荷重をかけ24時間50℃に保つた。24時
間後荷重及び内ブタを取除き中の粉末を取出したがブロ
ツキング等の異状は認められなかつた。
化反応を行い、水が留出しなくなつた時点でエステル化
反応を終了した。次いで蒸留塔を外し、反応系を２トル
に減圧して留出する水及びエチレングリコールを系外に
排出しながらポリ縮合反応せしめたところ撹拌トルクが
上昇しはじめたので、系内の圧力を50トルに調整し、架
橋度が好適となつたところで反応系を常圧にもどした。
内容物をチッ素圧で釜底に設けられたバルブより水中へ
吐出して取り出した。該樹脂のガラス転移温度をDSC
（示差走査熱量計）により測定したところ72.3℃であつ
た。さらに該樹脂を粉砕して得た平均粒径135μｍの粉
末を直径4cmの金属製円筒状容器に100g充填し、内ブタ
を設置して100gの荷重をかけ24時間50℃に保つた。24時
間後荷重及び内ブタを取除き中の粉末を取出したがブロ
ツキング等の異状は認められなかつた。
＜実施例２＞ 第２表に基いて原料を仕込んだ以外は実施例１と同一
の実験を行つた。
の実験を行つた。
得られた樹脂のDSCによるガラス転移温度は74.1℃で
あり、実施例１と同一の粉末のブロツキングに関するテ
ストの結果も実施例１同様何ら異状を認めなかつた。こ
のとき粉末の平均粒径は127μｍであつた。
あり、実施例１と同一の粉末のブロツキングに関するテ
ストの結果も実施例１同様何ら異状を認めなかつた。こ
のとき粉末の平均粒径は127μｍであつた。
＜実施例３＞ 第３表に基いて実施例１で用いたものと同一のオート
クレーブにカルボン酸成分、アルコール及び触媒を仕込
み、常圧下で徐々に昇温したところ内温が約155℃に達
したところで蒸留塔よりメタノールが留出しはじめた。
クレーブにカルボン酸成分、アルコール及び触媒を仕込
み、常圧下で徐々に昇温したところ内温が約155℃に達
したところで蒸留塔よりメタノールが留出しはじめた。
この後、蒸留塔の塔頂温度を67℃に維持しながらエス
テル交換を行い、メタノールが留出しなくなつた時点で
エステル交換反応を終了した。以後実施例１と同一の操
作を行い架橋ポリエステル樹脂を得た。
テル交換を行い、メタノールが留出しなくなつた時点で
エステル交換反応を終了した。以後実施例１と同一の操
作を行い架橋ポリエステル樹脂を得た。
該樹脂のDSCによるガラス転移温度は68.7℃であり、
実施例１と同一のブロツキング性テストの結果何らの異
状も認められなかつた。尚このとき用いた粉末の平均粒
径は151μｍであつた。
実施例１と同一のブロツキング性テストの結果何らの異
状も認められなかつた。尚このとき用いた粉末の平均粒
径は151μｍであつた。
＜比較例１〜３＞ モノカルボン酸を添加しない以外はそれぞれ実施例１
〜３と同一の実験を行つた。得られた樹脂のDSCによる
ガラス転移温度及び実施例１と同一のブロツキング性テ
ストの結果は第４表に示す通りであり、実施例で得られ
た樹脂にくらべガラス転移温度が低く、ブロツキングし
易かつた。
〜３と同一の実験を行つた。得られた樹脂のDSCによる
ガラス転移温度及び実施例１と同一のブロツキング性テ
ストの結果は第４表に示す通りであり、実施例で得られ
た樹脂にくらべガラス転移温度が低く、ブロツキングし
易かつた。
＜発明の効果＞ 以上詳述したように、本発明の方法を用いることによ
り、通常用いられるアルキレングリコール等をアルコー
ル成分として用いてもガラス転移温度の高い架橋ポリエ
ステル樹脂を得ることが可能であり、耐ブロツキング性
の要求される各種用途に利用することができ、その意義
は極めて大きいものである。
り、通常用いられるアルキレングリコール等をアルコー
ル成分として用いてもガラス転移温度の高い架橋ポリエ
ステル樹脂を得ることが可能であり、耐ブロツキング性
の要求される各種用途に利用することができ、その意義
は極めて大きいものである。
Claims (1)
- 【請求項１】ジカルボン酸成分と、グリコール成分と、
全カルボン酸成分に対して２〜30モル％の３価以上の多
価カルボン酸成分及び３価以上の多価アルコール成分か
ら選ばれた少なくとも１種と、全カルボン酸成分に対し
て0.5〜20モル％の芳香族モノカルボン酸成分とをエス
テル化反応又はエステル交換反応させた後、ポリ縮合反
応させることを特徴とする架橋ポリエステル樹脂の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62180849A JP2567614B2 (ja) | 1987-07-20 | 1987-07-20 | 架橋ポリエステル樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62180849A JP2567614B2 (ja) | 1987-07-20 | 1987-07-20 | 架橋ポリエステル樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6424827A JPS6424827A (en) | 1989-01-26 |
| JP2567614B2 true JP2567614B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=16090434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62180849A Expired - Lifetime JP2567614B2 (ja) | 1987-07-20 | 1987-07-20 | 架橋ポリエステル樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2567614B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107936236A (zh) * | 2017-10-30 | 2018-04-20 | 广州擎天材料科技有限公司 | 一种户内热转印无光粉末涂料用混合型聚酯树脂及其制备方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02180923A (ja) * | 1988-11-11 | 1990-07-13 | Toray Ind Inc | ポリエステル微粒子およびその組成物 |
| US5691096A (en) * | 1989-04-04 | 1997-11-25 | Lexmark International, Inc. | Flash fusible toner resins |
| WO1996002870A1 (fr) * | 1994-07-13 | 1996-02-01 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Resine polyester pour un toner, procede de preparation de la resine et toner obtenu |
| US5698422A (en) * | 1995-01-06 | 1997-12-16 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions |
| JP4059816B2 (ja) * | 2002-08-01 | 2008-03-12 | 三井化学株式会社 | トナー用バインダー樹脂およびトナー |
| JP5182914B2 (ja) * | 2006-03-30 | 2013-04-17 | 東レ株式会社 | 樹状ポリエステル、その製造方法および熱可塑性樹脂組成物 |
| MY167262A (en) * | 2006-03-30 | 2018-08-14 | Toray Industries | Hyperbranched-polyester, method for producing the same, and thermoplastic resin composition |
| JP4806335B2 (ja) * | 2006-11-29 | 2011-11-02 | 三菱レイヨン株式会社 | トナー用ポリエステル樹脂の製造方法 |
| JP2010271469A (ja) * | 2009-05-20 | 2010-12-02 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリエステル樹脂の製造方法、トナー用ポリエステル樹脂、およびトナー |
-
1987
- 1987-07-20 JP JP62180849A patent/JP2567614B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107936236A (zh) * | 2017-10-30 | 2018-04-20 | 广州擎天材料科技有限公司 | 一种户内热转印无光粉末涂料用混合型聚酯树脂及其制备方法 |
| CN107936236B (zh) * | 2017-10-30 | 2020-09-18 | 广州擎天材料科技有限公司 | 一种户内热转印无光粉末涂料用混合型聚酯树脂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6424827A (en) | 1989-01-26 |
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