JP5182914B2 - 樹状ポリエステル、その製造方法および熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
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(1)p−アセトキシ安息香酸、4,4’−ジアセトキシビフェニル、ジアセトキシベンゼン、テレフタル酸およびイソフタル酸から脱酢酸縮重合反応によって液晶性ポリエステルオリゴマーを合成した後、トリメシン酸を加えて脱酢酸重合反応させて製造する方法。
(2)p−アセトキシ安息香酸、4,4’−ジアセトキシビフェニル、ジアセトキシベンゼン、テレフタル酸、イソフタル酸およびトリメシン酸から脱酢酸縮重合反応によって製造する方法。
(3)p−ヒドロキシ安息香酸、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノンとテレフタル酸およびイソフタル酸に無水酢酸を反応させて、フェノール性水酸基をアシル化した後、脱酢酸重縮合反応によって液晶性ポリエステルオリゴマーを合成し、さらにトリメシン酸を加えて脱酢酸重合反応させて製造する方法。
(4)p−ヒドロキシ安息香酸、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノンとテレフタル酸、イソフタル酸およびトリメシン酸に無水酢酸を反応させて、フェノール性水酸基をアシル化した後、脱酢酸重縮合反応によって製造する方法。
(5)p−ヒドロキシ安息香酸のフェニルエステル、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノン、テレフタル酸ジフェニルエステルおよびイソフタル酸ジフェニルエステルから脱フェノール重縮合反応により液晶性ポリエステルオリゴマーを合成した後、トリメシン酸を加えて脱フェノール重縮合反応によって製造する方法。
(6)p−ヒドロキシ安息香酸のフェニルエステル、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノン、テレフタル酸ジフェニルエステル、イソフタル酸ジフェニルエステルおよびトリメシン酸のフェニルエステルから脱フェノール重縮合反応によって製造する方法。
(7)p−ヒドロキシ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸、トリメシン酸にジフェニルカーボネートを反応させて、それぞれフェニルエステルとした後、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノンを加え、脱フェノール重縮合反応によって製造する方法。
攪拌翼および留出管を備えた500mLの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸66.3g(0.48モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル8.38g(0.045モル)、テレフタル酸7.48g(0.045モル)、固有粘度が約0.6dl/gのポリエチレンテレフタレ−ト14.41g(0.075モル)および無水酢酸62.48g(フェノール性水酸基合計の1.00当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた。その後、トリメシン酸31.52g(0.15モル)を加えて260℃まで昇温し、3時間攪拌し、理論留出量の91%の酢酸が留出したところで加熱および攪拌を停止し、内容物を冷水中に吐出した。
(1)せん断応答性
高化式フローテスターを用い、液晶開始温度+30℃において、せん断速度100/sで測定した溶融粘度(η100)とせん断速度1,000/sで測定した溶融粘度(η1000)の比(η100/η1000)を評価した。せん断応答性が大きい程、液晶性に富み、バリが少なく、低圧での成形が可能となる。
(2)剛性
樹状ポリエステルをファナック30α−C射出成型機を用いて、液晶開始温度+30℃で一速一圧で成形し、厚み1mm×幅6.2mm×長さ40mmの試験片を得た。得られた試験片について、動的粘弾性測定装置(バイブロン)を用い、両持ち曲げ試験(周波数1Hz)法により、25℃での貯蔵弾性率を測定した。
(3)ガスバリア性
上記成形機を用いて同様に成形した厚み1mm×60mm四方の角板のガスバリア性を、JISK7126 A法(差圧法)に準じて、GTR−10(ヤナコ分析工業製)を用いて35℃で測定した。ガスとしては水素を用いた。
原料単量体を、p−ヒドロキシ安息香酸58.01g(0.42モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル23.46g(0.126モル)、ハイドロキノン5.95g(0.054モル)、テレフタル酸19.44g(0.117モル)、イソフタル酸(0.063モル)、無水酢酸79.63g(フェノール性水酸基合計の1.00当量)およびトリメシン酸31.52g(0.15モル)に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹状ポリエステルを得た。得られた樹状ポリエステルを実施例1と同様に評価した。結果を表1、表2に示す。
原料単量体を、p−ヒドロキシ安息香酸58.01g(0.42モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル65.36g(0.351モル)、ハイドロキノン5.95g(0.054モル)、テレフタル酸19.44g(0.117モル)、イソフタル酸(0.063モル)、無水酢酸83.61g(フェノール性水酸基合計の1.05当量)およびトリメシン酸31.52g(0.15モル)に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹状ポリエステルを得た。得られた樹状ポリエステルを実施例1と同様に評価した。結果を表1、表2に示す。
原料単量体を、p−ヒドロキシ安息香酸58.01g(0.42モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル70.95g(0.381モル)、ハイドロキノン5.95g(0.054モル)、テレフタル酸19.44g(0.117モル)、イソフタル酸(0.063モル)、無水酢酸75.65g(フェノール性水酸基合計の0.95当量)およびトリメシン酸31.52g(0.15モル)に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹状ポリエステルを得た。得られた樹状ポリエステルを実施例1と同様に評価した。結果を表1、表2に示す。
攪拌翼および留出管を備えた500mLの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸58.01g(0.42モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル23.46g(0.126モル)、ハイドロキノン5.95g(0.054モル)、テレフタル酸19.44g(0.117モル)、イソフタル酸(0.063モル)および無水酢酸79.63g(フェノール性水酸基合計の1.00当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた。その後、トリメシン酸31.52g(0.15モル)を加えて260℃まで昇温し、3時間攪拌し、さらに26600Paに減圧した。理論留出量の93%の酢酸が留出したところで加熱および攪拌を停止し、内容物を冷水中に吐出した。得られた樹状ポリエステルを実施例1と同様に評価した。結果を表1、表2に示す。
攪拌翼および留出管を備えた500mLの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸58.01g(0.42モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル23.46g(0.126モル)、ハイドロキノン5.95g(0.054モル)、テレフタル酸19.44g(0.117モル)、イソフタル酸(0.063モル)および無水酢酸79.63g(フェノール性水酸基合計の1.00当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた。その後、トリメシン酸31.52g(0.15モル)を加えて260℃まで昇温し、3時間攪拌し、さらに13300Paに減圧した。理論留出量の96%の酢酸が留出したところで加熱および攪拌を停止し、内容物を冷水中に吐出した。得られた樹状ポリエステルを実施例1と同様に評価した。結果を表1、表2に示す。
原料単量体を、p−ヒドロキシ安息香酸58.01g(0.42モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル23.46g(0.126モル)、ハイドロキノン5.95g(0.054モル)、テレフタル酸19.44g(0.117モル)、イソフタル酸(0.063モル)、無水酢酸79.63g(フェノール性水酸基合計の1.00当量)およびトリメシン酸15.13g(0.072モル)に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹状ポリエステルを得た。得られた樹状ポリエステルを実施例1と同様に評価した。結果を表1、表2に示す。
原料単量体を、p−ヒドロキシ安息香酸58.01g(0.42モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル23.46g(0.126モル)、ハイドロキノン5.95g(0.054モル)、テレフタル酸19.44g(0.117モル)、イソフタル酸(0.063モル)および無水酢酸79.63g(フェノール性水酸基合計の1.00当量)に変更し、トリメシン酸に代えてα−レゾルシル酸23.12g(0.15モル)を用いた以外は、実施例1と同様にして、樹状ポリエステルを得た。得られた樹状ポリエステルを実施例1と同様に評価した。結果を表1、表2に示す。
攪拌翼および留出管を備えた500mLの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸58.01g(0.42モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル65.368g(0.351モル)、ハイドロキノン5.95g(0.054モル)、テレフタル酸19.44g(0.117モル)、イソフタル酸(0.063モル)、トリメシン酸31.52g(0.15モル)および無水酢酸83.61g(フェノール性水酸基合計の1.05当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた。その後、280℃まで昇温し、3時間攪拌し、理論留出量の91%の酢酸が留出したところで、安息香酸12.2g(0.100モル;理論アセトキシ末端に対して1.000倍)を添加し、酢酸を100%まで留出させたところで、加熱および攪拌を停止し、内容物を冷水中に吐出した。得られた樹状ポリエステルを実施例1と同様に評価した。結果を表1、表2に示す。
攪拌翼および留出管を備えた500mLの反応容器にp−ヒドロキシ安息香酸66.30g(0.48モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル8.38g(0.045モル)、テレフタル酸7.48g(0.045モル)、固有粘度が約0.6dl/gのポリエチレンテレフタレ−ト14.40g(0.075モル)、α−レゾルシル酸42.72g(0.28モル)および無水酢酸78.26g(フェノール性水酸基合計の1.08当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた。その後、260℃まで昇温し、3時間攪拌し、理論留出量の91%の酢酸が留出したところで、安息香酸25.6g(0.21モル;理論アセトキシ末端に対して1.000倍)を添加し、酢酸を100%まで留出させたところで、加熱および攪拌を停止し、内容物を冷水中に吐出した。得られた樹状ポリエステルを実施例1と同様に評価した。結果を表1、表2に示す。
原料単量体を、p−ヒドロキシ安息香酸66.3g(0.48モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル8.38g(0.045モル)、テレフタル酸7.48g(0.045モル)、固有粘度が約0.6dl/gのポリエチレンテレフタレ−ト14.41g(0.075モル)および無水酢酸62.48g(フェノール性水酸基合計の1.00当量)に変更し、トリメシン酸を添加しなかった以外は、実施例1と同様にして、ポリエステル(B−1)を得た。得られたポリエステルを実施例1と同様に評価した。結果を表1、表2に示す。
原料単量体を、p−ヒドロキシ安息香酸66.3g(0.48モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル8.38g(0.045モル)、テレフタル酸7.48g(0.045モル)、固有粘度が約0.6dl/gのポリエチレンテレフタレ−ト14.41g(0.075モル)、無水酢酸62.48g(フェノール性水酸基合計の1.00当量)およびトリメシン酸6.62g(0.032モル)に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹状ポリエステル(B−2)を得た。得られた樹状ポリエステルを実施例1と同様に評価した。結果を表1、表2に示す。
C−1 ナイロン6(N6) 東レ製“アミラン”CM1010(融点225℃)、
C−2 ナイロン66(N66) 東レ製“アミラン”CM3001−N(融点262℃)、
C−3 ポリブチレンテレフタレート(PBT) 東レ製“トレコン”1100S(固有粘度0.89dl/g、融点223℃)
C−4 ポリエチレンテレフタレート(PET) 東レ製T−704(固有粘度1.20dl/g、融点260℃)
C−5 ポリフェニレンサルファイド(PPS) 東レ製M2100(融点283℃)
C−6 ポリ乳酸(PLA)三井化学社製LACEA H−100(融点168℃)
C−7 変性ポリフェニレンエーテル(変性PPE) GE社製ノリルGTX6011(加工温度280℃)
C−8 メタクリル酸/メタクリル酸メチル/グルタル酸無水物単位の共重合体(加工温度260℃)
容量20リットルのバッフルおよびファウドラ型撹拌翼を備えたステンレス製オートクレーブに、ポリビニルアルコール系懸濁剤(クラレ(株)製“ポバールPVA−117”)0.1重量部をイオン交換水165重量部に溶解した溶液を供給し、400rpmで撹拌しながら、系内を流量10リットル/分の窒素ガスで15分間バブリングした。この時の水溶液の溶存酸素濃度は2.5ppmであった。次に窒素ガスを5リットル/分の流量でフローし、反応系を撹拌しながら下記混合物質を添加し、65℃に昇温した。
メタクリル酸:30重量部
メタクリル酸メチル:70重量部
t−ドデシルメルカプタン:0.4重量部
ラウリルパーオキシド:0.3重量部
次に内温が65℃に達した時点を重合開始時間として、内温を65℃で210分間保ち、その後85℃に昇温して、内温を85℃で60分間保ち、重合を終了した。以降、反応系を冷却し、ポリマーの分離、洗浄および乾燥を行い、ビーズ状のアクリル樹脂前駆体を得た。このアクリル樹脂前駆体の重合率は98%であり、質量平均分子量は13万であった。
C−9 アクリロニトリル/ブタジエン/スチレン共重合体(ABS) 東レ製T−100(加工温度220℃)
C−10 ポリカーボネート樹脂(PC) 出光石油化学社製タフロンA1900(加工温度300℃)
実施例12〜35、比較例3〜15
東芝機械製TEM35B型2軸押出機を用い、熱可塑性樹脂(C−1〜C−10)、実施例1〜9で得た樹状ポリエステル(A−1〜A−11)または比較例1、2で得たポリエステル(B−1、B−2)を表3、表4に示す配合比で、ドライブレンドしてホッパーから投入した。一方、充填材(GF:D−1日本電気硝子製ECS03T747H(直径10.5μm)、D−2日東紡績製CS3J948(直径10μm)、D−3日本電気硝子製T−289(直径13μm)、D−4日本電気硝子製T−249(直径13μm))を表3、表4に示す配合比で、サイドフィーダーから投入し、熱可塑性樹脂の融点+10℃(C−7は280℃、C−8は260℃、C−9は220℃、C−10は300℃でそれぞれ行った)で溶融混練して熱可塑性樹脂組成物のペレットを得た。
(4)薄肉流動性
射出成形時の樹脂温度を混練時と同じ温度に設定し、射出速度300mm/s、射出圧力を50MPaに設定し、金型温度を80℃で、150mm長×3.2mm幅×0.3mm厚の棒流動試験片金型を用い、保圧0での棒流動長を測定した。
(5)貯蔵弾性率
射出成形時の樹脂温度を混練時と同じ温度に設定し、射出速度300mm/s、射出圧力を下限圧+1MPaに設定し、金型温度を80℃で、ASTM1号ダンベル試験片を成形した。動的粘弾性測定装置(バイブロン)を用い、両持ち曲げ試験(周波数1Hz)法により25℃での貯蔵弾性率を測定した。
(6)ガスバリア性
射出成形時の樹脂温度を混練時と同じ温度に設定し、射出速度300mm/s、射出圧力を下限圧+1MPaに設定し、金型温度を80℃で、1mm厚×40mm四方の角板試験片を成形した。JISK7126 A法(差圧法)に準じて、GTR−10(ヤナコ分析工業製)を用いて35℃で測定した。ガスとしては水素を用いた。
実施例26で得られた熱可塑性樹脂組成物および比較例9で得られた熱可塑性樹脂組成物を、二軸押出機にサンドパックと紡出装置を備えた紡糸器により、パックおよび口金の温度を変えて紡糸を行い、パック圧100MPaとなる温度を評価した。実施例26の熱可塑性樹脂組成物は、パック圧100MPaとなる温度は282℃であり、比較例9の熱可塑性樹脂組成物はパック圧100MPaとなる温度は310℃であった。明らかに本発明の熱可塑性樹脂組成物は粘度が低く、加工性に優れていることがわかる。
実施例26で得られた熱可塑性樹脂組成物および比較例9で得られた熱可塑性樹脂組成物を、ベント機構を有する日本製鋼所製TEX30型二軸押出機にダイプレートを介して連結された均一な太さの配管を介してギアポンプおよび15μmφのポリマーフィルターを接続し、さらにTダイを連結した製膜装置に供した。スクリュー回転数150rpmで、ベントを引きながら、ギアポンプで供給量を一定とし、リップ開度0.5mmの滞留部を設けたTダイから、溶融した熱可塑性樹脂組成物を吐出し、フィルムを作成しつつ、その際のTダイ内圧を評価した。温度は全ての部分で290℃で行った。実施例26の熱可塑性樹脂組成物は、Tダイ内圧が65MPaであり、比較例9の熱可塑性樹脂組成物はTダイ内圧が142MPaであった。明らかに本発明の熱可塑性樹脂組成物は加工性に優れていることがわかる。
Claims (10)
- 芳香族オキシカルボニル単位(P)、芳香族および/または脂肪族ジオキシ単位(Q)、芳香族ジカルボニル単位(R)および3官能の有機残基(B)を含み、芳香族オキシカルボニル単位(P)、芳香族および/または脂肪族ジオキシ単位(Q)、および、芳香族ジカルボニル単位(R)が、それぞれ下式(1)で表される構造単位から選ばれる少なくとも1種の構造単位であり、有機残基Bが式(3)で表される化合物の有機残基であり、かつ、Bの含有量が樹状ポリエステルを構成する全単量体に対して7.5〜50モル%の範囲にあり、構造単位P、QおよびRの平均含有量をそれぞれp、qおよびrとしたときに、p/qが5/95以上、かつ、p/rが5/95以上であり、数平均分子量が1000〜40000であり、かつ、溶融液晶性を示す樹状ポリエステル。
- 前記Bの含有量を1モルとした場合にP、QおよびRそれぞれの含有量p、qおよびrがp+q+r=1〜10モルの範囲にある請求項1記載の樹状ポリエステル。
- 前記有機残基Bの含有量(モル)が、樹状ポリエステルを構成する全単量体に対して10モル%以上である請求項1〜3のいずれか記載の樹状ポリエステル。
- 樹状ポリエステルの数平均分子量が1000〜5000である請求項1〜4のいずれかに記載の樹状ポリエステル。
- 樹状ポリエステルの末端官能基が単官能性の有機化合物で封鎖されている請求項1〜5のいずれかに記載の樹状ポリエステル。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の樹状ポリエステルを熱可塑性樹脂に配合してなる熱可塑性樹脂組成物であって、熱可塑性樹脂100重量部に対して樹状ポリエステル0.01〜99重量部を含む熱可塑性樹脂組成物。
- 請求項7に記載の熱可塑性樹脂組成物からなる成形品。
- 下式R1で表される構造単位から選ばれる少なくとも1種の構造単位を含む単量体、下式R2で表される構造単位から選ばれる少なくとも1種の構造単位を含む単量体、下式R3で表される構造単位から選ばれる少なくとも1種の構造単位を含む単量体、および、前記式(3)で表される3官能の多官能単量体を反応させる樹状ポリエステルの製造方法であって、該多官能化合物の添加量(モル)が、樹状ポリエステルを構成する全単量体の添加量(モル)に対して7.5モル%以上である請求項1記載の樹状ポリエステルの製造方法。
- 単官能性の有機化合物をさらに添加する請求項9に記載の樹状ポリエステルの製造方法。
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JP2011080092A (ja) * | 2006-03-30 | 2011-04-21 | Toray Ind Inc | 樹状ポリエステル、その製造方法および熱可塑性樹脂組成物 |
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