JP6580861B2 - 整髪剤組成物 - Google Patents
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Description
(A) 下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサングラフトポリマー
R1は同一でも異なってもよく炭素数1〜8のアルキル基を示し、
R2は同一でも異なってもよく、水酸基、又は炭素数1〜22の炭化水素基を示し、
R3はヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基を示し、
R4は水素原子又はメチル基を示し、
R5は同一でも異なってもよく、水素原子、又は水酸基、アミノ基若しくはモノ若しくはジC1-4アルキルアミノ基が置換していてもよい炭素数1〜8の炭化水素基を示し、
pは50以上2000以下の数を示し、qは3以上50以下の数を示し、mは10以上100以下の数を示す。
ただし、m個の繰り返し単位中、2つのR5が共にメチル基である繰り返し単位の比率が50質量%以上100質量%以下である。〕
(B) アミノ変性シリコーン
成分(A)は、主鎖としてオルガノポリシロキサンセグメントを有し、側鎖として不飽和単量体由来重合体セグメントを有するオルガノポリシロキサングラフトポリマーであり、主鎖と側鎖とが特定比率となっている。成分(A)は毛髪上に塗布した場合、ブロー時に適度な抵抗をブラシに与えることができるため、ブロースタイリング剤には特に好適に用いることができる。なお、成分(A)において、上記不飽和単量体由来の重合体セグメント(以下、単に「重合体セグメント(b)」と称する)とは、一般式(1)中のm個のカッコで囲まれた繰り返し単位からなる部分をいい、オルガノポリシロキサンセグメント(a)とは、一般式(1)中の重合体セグメントを除く全体をいう。
したがって、R3で表される「ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基」には、
(ア)無置換のアルキレン基、
(イ)酸素原子、硫黄原子、−NH−、−COO−、−NHCO−、及び−NR31CO−から選ばれる1つ以上の原子又は官能基によって分断されたアルキレン基、
(ウ)水酸基、アミノ基、アルキル(炭素数1以上3以下)アミノ基、ジアルキル(炭素数1以上3以下)アミノ基、アミノ基と炭素数2以上4以下の脂肪酸が脱水縮合して得られるアミド基、カルボキシ基及びアルキル(炭素数1以上3以下)エステル基から選ばれる1つ以上の1価の基が置換しているアルキレン基、
(エ)−O−、−S−、−NH−、−NR32−及び−COO−から選ばれる2価のヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む2価の基が置換したアルキレン基
のほか、上記(イ)、(ウ)、(エ)の2以上の組合せからなるアルキレン基が該当する。
式(xii)中、X31は−O−、−OCO−、−COO−、−CONH−、−NHCO−から選ばれる一種以上であり、成分(A)のグラフトポリマーの製造上の容易さの観点から−CONH−又は−NHCO−が好ましく、−NHCO−がより好ましい。
R33の具体例としては、下記式(xiii)〜(xv)が挙げられる。
本明細書において、MWtは、実施例に記載の測定条件によるGPCで測定し、ポリスチレン換算したものである。
成分(A)のオルガノシロキサングラフトポリマーを製造する方法としては、特許文献1に記載の方法が挙げられる。具体的には、下記一般式(1a)で表されるラジカル反応性オルガノポリシロキサンに、(メタ)アクリルアミド系単量体をラジカル重合させるグラフト−フロム法が挙げられる。
なお、本発明において、ラジカル反応性基含有アルキル基の炭素数には、ラジカル反応性官能基が炭素を有する場合であってもラジカル反応性官能基の炭素数は含まれず、またラジカル反応性基含有アルキル基が前述の1価の基が置換したものであった場合も、該1価の基の炭素数は含まれない。
成分(B)のアミノ変性シリコーンとしては、下記一般式(2)で表されるものが挙げられる。
本発明の整髪剤組成物には、更に成分(C)としてカチオン性界面活性剤を含有させることができる。カチオン性界面活性剤としては、アルキル4級アンモニウム塩、アルキルエーテル4級アンモニウム塩等の4級アンモニウム塩、並びにヒドロキシエーテルアルキルアミン、エーテルアミン、アルキルアミドアミン等の3級アミン及びその塩から選択される一種以上が挙げられる。
本発明の整髪剤組成物には、更に成分(D)として非イオン界面活性剤を含有させることができる。成分(D)の非イオン界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、高級脂肪酸ショ糖エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、高級脂肪酸モノ又はジエタノールアミド、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、アルキルサッカライド、アルキルアミンオキサイド、アルキルアミドアミンオキサイド等が挙げられる。これらのうち、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキルサッカライドが好ましく、ポリオキシエチレンアルキル(12〜14)エーテル、アルキルポリグルコシドがより好ましい。
本発明の整髪剤組成物には、更に溶媒としてエタノール及び/又は水が含有されることが好ましい。本発明の整髪剤組成物中の溶媒の含有量は、組成物に含まれるポリマーや可塑剤の溶解性を良好にする観点から、好ましくは4質量%以上、より好ましくは30質量%以上、更に好ましくは50質量%以上であり、また、好ましくは99質量%以下、より好ましくは98質量%以下、更に好ましくは95質量%以下である。
本発明の整髪剤組成物には、上記成分のほか、通常の毛髪化粧料に用いられる成分を目的に応じて配合できる。このような成分としては、例えば、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、多価アルコール(ジプロピレングリコール、グリセリン、ポリプロピレングリコール、ソルビトール等)、エタノール以外の有機溶剤(芳香族アルコール等)、抗フケ剤、ビタミン剤、殺菌剤、抗炎症剤、キレート剤、保湿剤(パンテノール等)、pH調整剤、染料、顔料等の着色剤、植物エキス、パール化剤、香料、紫外線吸収剤、酸化防止剤などが挙げられる。
本発明の整髪剤組成物の形態は、泡状、液状、霧状、ゲル状、ペースト状、クリーム状等、適宜選択できるが、毛髪への均一な塗布を実現する観点から、霧状が好ましい。また、セットスプレー、セットフォーム等のハードセット剤、及びセットローション、セットジェル、ブロー剤等のソフトセット剤が好ましい。本発明の整髪剤組成物は、ジャー、ポンプディスペンサー、エアゾール缶、ポンプミスト、トリガーミスト、ノンエアゾールフォーマー容器(たとえばポンプフォーマーやスクイズフォーマー)に入れて使用することができる。この中でもポンプミスト容器又はトリガーミスト容器に入れて使用することが好ましい。
本発明の整髪剤組成物は、濡れ髪、乾き髪のいずれにも好適に使用することができ、特にブロースタイリング用として好適である。本発明の整髪剤組成物を用いた整髪方法は、通常のブロースタイリングと同様に操作すればよく、整髪剤組成物を毛髪に適用した後、頭髪から適量の毛束を取り、これにドライヤーの温風を当てながら、クシ、ブラシ等の整髪道具を用いて毛束の長さ方向に毛髪を引き伸ばす操作を所定時間かけて行う方法が挙げられる。
(1) ラジカル反応性オルガノポリシロキサンの合成
還流冷却管、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに反応性官能基を有するオルガノポリシロキサンとして、側鎖一級アミノプロピル変性オルガノポリシロキサン(重量平均分子量30,000、単位質量当たりのアミノ基のモル数;1/2,030mol/g、東レ・ダウコーニング社製)を100g、N-アセチル-DL-ホモシステインチオラクトンを8g仕込んだ。窒素雰囲気下で、100℃に昇温し、3時間撹拌し、スルファニル基を有するラジカル反応性オルガノポリシロキサンを合成した。電位差滴定測定によりアミノ基の残存量を測定したところ、原料とした側鎖一級アミノイソプロピル変性オルガノポリシロキサンのアミノ基の99%がN-アセチル-DL-ホモシステインチオラクトンと反応していた(アミノ基転化率99%)。したがってラジカル反応性オルガノポリシロキサンの単位質量当たりのスルファニル基のモル数は1/2,210mol/gである。GPC測定により求めたラジカル反応性オルガノポリシロキサンの重量平均分子量は、30,000であった。
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコにエタノール101.0gを仕込んだ。エタノールを窒素雰囲気下80℃の還流下で撹拌しながら、下記溶液(a)及び溶液(b)をそれぞれ別の滴下ロートに入れ、同時に1時間かけて滴下した。
溶液(a):N,N-ジメチルアクリルアミド(DMAAm)76.8g、N-tert-ブチルアクリルアミド(tBuAAm)19.2g、エタノール96.0gを混合した溶液。
溶液(b):前記(1)にて合成したラジカル反応性オルガノポリシロキサンA 64.0g、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)「V-65B」(和光純薬工業(株)製、アゾ系重合開始剤)0.03g、エタノール43.0gを混合した溶液。
得られた混合物について上記方法に従って、反応終了後のオルガノポリシロキサングラフトポリマーを含む混合物中における、オルガノポリシロキサングラフトポリマーに結合していない不飽和単量体由来の重合体の含有量を測定したところ、29質量%であった。オルガノポリシロキサンセグメント(a)と不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)との質量比(a/b)を前記数式(I)により算出したところ、56/44であった。
また、オルガノポリシロキサングラフトポリマーの重量平均分子量は63,000であった。なお、このポリマーは、一般式(1)中のpは380、qは15、mは27であった。
<GPC測定条件>
カラム:「K-804L」(東ソー(株)製)2つを直列につないで使用。
溶離液:1mMジメチルドデシルアミン/クロロホルム溶液
流量:1.0mL/min
カラム温度:40℃
検出器:RI
サンプル濃度及びサンプル量:5mg/mL,500μL
硫酸ジエチル0.8g(0.005モル)と2-エチル-2-オキサゾリン12.8g(0.14モル)を脱水した酢酸エチル29gに溶解し、窒素雰囲気下8時間加熱還流し、末端反応性ポリ(N-プロピオニルエチレンイミン)を合成した。数平均分子量をGPCにより測定したところ、2700であった。ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン(重量平均分子量100000、アミン当量20000)100gを33%酢酸エチル溶液として一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、N-プロピオニルエチレンイミン−ジメチルシロキサン共重合体を、淡黄色ゴム状固体(111g、収率98%)として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメントの含有率は88質量%であり、重量平均分子量は114000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果によると、アミノ基は残存していなかった。
表1〜2に示す整髪剤組成物を調製し、これをポンプミスト容器〔吉野工業社製、ポンプディスペンサー:YSR チップ:0.3J〕に充填したものを用い、下記方法及び基準に従って、性能評価を行った。
性能評価の際には、中国人のカラー処理履歴があるウェービー毛を用いて、30cm、重さ3.0gの毛束を作製し、花王社製、サクセス薬用シャンプーhを用いて洗髪し、タオルドライした後、常湿下室温で6時間時間自然乾燥させたものを評価用毛束として使用した。
上記評価用毛束に毛髪処理剤0.3gをポンプミストを用いて均一に塗布した後、市販のラウンドブラシを用いて根元から毛先にかけて1回ブラシブローを行った。根元から毛先へブラシを通す時間は15秒(丁寧なブラシブローを想定)をかけてブラシブローを行った。処理後の毛髪のうねりの矯正力を目視で確認した。評価は7名のパネラーに上記操作によって各組成物を用いて処理した際に、「うねりが伸びている」/「どちらともいえない」/「うねりが伸びていない」のいずれであるのかを択一的に選択させた。
<整髪後のうねり矯正力>の評価と同様の処理をした後の毛先のまとまりの状態を目視観察し、評価を行った。評価は7名のパネラーに「毛先がまとまっている」/「どちらともいえない」/「毛先がまとまっていない」のいずれであるのかを択一的に選択させた。
<整髪後のうねり矯正力>でブラシブローを行っている際の毛束のくし通りの良さについて、7名のパネラーに「くし通りが良い」/「どちらともいえない」/「くし通りが悪い」のいずれであるのかを択一的に選択させた。
<整髪後のうねり矯正力>の処理をした後の毛束の滑らかさについて、7名のパネラーに「滑らかである」/「どちらともいえない」/「滑らかでない」のいずれであるのかを択一的に選択させた。
<整髪後のうねり矯正力>でブラシブローを行った条件でで処理した毛束を25℃、90%RHの恒温槽に15分放置した後、毛束形状を観察した。評価は7名のパネラーに「毛髪形状が持続する」/「どちらともいえない」/「毛髪形状が持続しない」のいずれであるのかを択一的に選択させた。
毛髪上での整髪剤組成物の濡れ広がりやすさを疑似的に確認するため、表1に記載の実施例1、実施例3、比較例1の整髪剤組成物0.1mLをポリプロピレンのシートに2cmの高さから滴下し、滴下直後の液滴の占める面積を算出した。
(質量%)
エタノール 19.8
合成例1のポリシリコーン-28 1.2
リンゴ酸 0.05
合成例2のN-プロピオニルポリエチレンイミン
・メチルポリシロキサン共重合体A 0.76
ステアリルトリモニウムクロリド 0.28
PEG-400 0.2
PEG-60水添ヒマシ油 0.2
(C12-14)s-パレス-9 0.2
乳酸 0.17
アモジメチコン 0.16
ジプロピレングリコール 0.1
ベンジルアルコール 0.1
PEG-32 0.05
セテアレス-7 0.03
セテアレス-25 0.006
香料 0.07
水 残量
Claims (7)
- 成分(A)及び(B)を含有し、成分(A)と成分(B)との質量比(A)/(B)が1.5以上30以下である整髪剤組成物。
(A) 下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサングラフトポリマー
R1は同一でも異なってもよく炭素数1〜8のアルキル基を示し、
R2は同一でも異なってもよく、水酸基、又は炭素数1〜22の炭化水素基を示し、
R3はヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基を示し、
R4は水素原子又はメチル基を示し、
R5は同一でも異なってもよく、水素原子、又は水酸基、アミノ基若しくはモノ若しくはジC1-4アルキルアミノ基が置換していてもよい炭素数1〜8の炭化水素基を示し、
pは50以上2000以下の数を示し、qは3以上50以下の数を示し、mは10以上100以下の数を示す。
ただし、m個の繰り返し単位中、2つのR5が共にメチル基である繰り返し単位の比率が50質量%以上100質量%以下である。〕
(B) アミノ変性シリコーン - 成分(A)の含有量が、0.01質量%以上10質量%以下である、請求項1又は2に記載の整髪剤組成物。
- 成分(B)の含有量が、0.04質量%以上1質量%以下である、請求項1〜3のいずれかに記載の整髪剤組成物。
- 容器から霧状に吐出して毛髪に適用して使用されるものである請求項1〜4のいずれかに記載の整髪剤組成物。
- ブロースタイリング用である請求項1〜5のいずれかに記載の整髪剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の整髪剤組成物を容器から霧状に吐出して毛髪に適用した後、ドライヤーの温風を当てながら整髪道具を用いて毛束の長さ方向に毛髪を引き伸ばす操作を行う整髪方法。
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