JP6571720B2 - 金属基材用ポリエルテル系コーティング組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2010年10月15日にProuvostらによって出願された「Polyester−Based Coating Composition for Metal Substrates」と題される米国仮特許出願第61/393,584号の優先権を主張し、当該特許出願は参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
は「膨れ」などに対する耐性があり、かつ、過酷な環境に暴露される場合であっても、長期間にわたる耐劣化性を有する必要がある。これまでのコーティングは、1つ以上の欠点に悩まされてきた。
(R1)r−([HARD]−Xs−[SOFT]−Xs)n−(R2)r
(式中、
[HARD]は独立してハードセグメントを示し、
[SOFT]は独立してソフトセグメントを示し、
各Xは、存在する場合、独立して2価の有機基であり、
各sは、独立して、0又は1であり、
nは、少なくとも1(より好ましくは少なくとも2)であり、
R1は、存在する場合、反応性官能基、有機基、若しくは、任意に末端反応性官能基を含んでいてもよく、かつ任意に逐次結合を介してハードセグメントに結合されていてもよいソフトセグメントであり、
R2は、存在する場合、反応性官能基、有機基、若しくは、任意に末端反応性官能基を含んでいてもよいハードセグメントであり、
各rは、独立して、0又は1である。)
一実施形態において、ポリエステルポリマーは、10℃〜50℃のTgを示し、かつ交互のハードセグメント及びソフトセグメントを含むコポリエステル樹脂である。コポリエステル樹脂は、次の(i)と(ii)とを含む成分の反応生成物であるのが好ましい:(i)10℃〜100℃のTgを示すポリエステルオリゴマー若しくはポリマー(好ましくはヒドロキシル基末端)、及び(ii)酸若しくはポリ酸(好ましくは二酸)若しくは等価物(例えば、無水物、エステルなど)。好ましくは、ハードセグメントは成分(i)によってもたらされ、ソフトセグメントは成分(ii)によってもたらされる。
くは両面を本発明のコーティング組成物でコーティングし、硬化し(例えば、焼付け法を用いて)次に、硬化された基材を(例えば、打抜き加工若しくは絞り加工によって)食品容器若しくは飲料容器若しくはその一部(例えば、飲料用缶端部など)に成形する。
(選択的定義)
特に明記しない限り、本明細書で使用される以下の用語は、以下に提示する意味を有する。
明の組成物が、該遊離化合物を100パーツ・パー・ミリオン(ppm)未満の量で含有していることを意味している。特定の遊離化合物を「本質的に含有しない」という用語は、本発明の組成物が、該遊離化合物を10ppm未満の量で含有していることを意味する。特定の遊離化合物を「本質的に完全に含有しない」という用語は、本発明の組成物が、
該遊離化合物を1ppm未満の量で含有していること意味する。特定の遊離化合物を「完全に含有しない」という用語は、本発明の組成物が、該遊離化合物を20パーツ・パー・ビリオン(ppb)未満の量で含有していることを意味する。
用語「水分散性」とは、水分散性ポリマーとの関係においては、安定混合物を形成するために、ポリマーが水(若しくは水性担体)に混合され得ることを意味する。例えば、120°F(48.9℃)で1週間貯蔵した後に非混和層に分離する混合物は、安定混合物ではない。用語「水分散性」は用語「水溶性」を含むことを意図する。換言すれば、定義により、水溶性ポリマーは水分散性ポリマーであるとも考えられる。
別途記載のない限り、「(メタ)アクリレート」化合物(「メタ」が括弧付きの場合)への言及は、アクリレート化合物及びメタクリレート化合物の両方を含むことを意味する。
用語「上に(on)」は、表面若しくは基材の上に(on)塗布されたコーティングとの関係においては、表面若しくは基材に直接塗布されたコーティング若しくは間接的に塗布されたコーティングの双方を含む。したがって、例えば、基材の上にあるプライマー層に塗布されたコーティングは、基材に塗布されたコーティングを構成する。
において用いられる場合、少なくとも1つの非芳香族二重結合、典型的には炭素−炭素二重結合を含む化合物を指す。
出現する箇所において、限定的な意味を有するものではない。
用語「好ましい」及び「好ましくは」は、所定の状況下で所定の利益を提供し得る、本発明の実施形態を指す。しかしながら、同じ、又は他の状況下においては他の実施形態が好ましい場合もある。更に、1つ以上の好ましい実施形態の詳細説明は、他の実施形態が有用でないことを暗示するものではなく、他の実施形態を本発明の範囲から除外すること
を意図するものではない。
ジオール、置換プロパンジオール(例えば、2−メチル、1,3−プロパンジオール)、置換ブタンジオール、置換ペンタンジオール、置換ヘキサンジオール、メチロールシクロアルカン(例えば、ジメチロールシクロアルカン、イソソルビド等)、ジエチレングリコール及びトリオール、並びにこれらの混合物が挙げられる。
必要に応じて、本発明のポリエステルポリマーは、エステル結合以外の1つ以上の逐次結合(step-growth linkages)を含んでいてもよい。かかる結合の例としては、アミド結合、炭酸エステル結合、エステル結合、エーテル結合、尿素結合、ウレタン結合、若しくはこれらの組み合わせが挙げられる。一実施形態において、ポリエステルポリマーは、エステル結合以外のいかなる結合(例えば、縮合結合)も含まない。
(式中、
[HARD]は独立して本発明のハードセグメントを示し、
[SOFT]は独立して本発明のソフトセグメントを示し、
各Xは、存在する場合、独立して2価の有機基、より好ましくは、例えば、縮合結合などの逐次結合であり、
各sは、独立して、0又は1、より好ましくは1であり、
nは1以上、より好ましくは1〜15であり、
R1は、存在する場合、反応性官能基(例えば、−OH、−COOHなど)、有機基、若しくは任意に末端反応性官能基を含み得るソフトセグメントであり、
R2は、存在する場合、反応性官能基(例えば、−OH、−COOHなど)、有機基、若しくは任意に末端反応性官能基を含み得る、また、任意に2価結合(典型的には逐次結合)でハードセグメントに結合し得るハードセグメントであり、及び
各rは、独立して、0又は1である。)
一実施形態では、nは少なくとも2であり、各sは1であり、各Xはエステル結合であり、各rは1であり、R1は反応性官能基、より好ましくはヒドロキシル基であり、R2は反応性官能基で終端されたハードセグメントであり、好ましくはR2はヒドロキシル末端ハードセグメントである。
くとも500の数平均分子量(Mn)を有する。好ましい実施形態において、1つ以上のハードセグメントは、少なくとも10℃、より好ましくは少なくとも15℃、更により好ましくは少なくとも20℃のTgを示す。好ましくは、1つ以上のハードセグメントは、約100℃未満、より好ましくは80℃未満、更により好ましくは70℃未満のTgを示す。特に好ましい実施形態では、ハードセグメントは20℃〜40℃のTgを示す。ハードセグメントのTgとは、ハードセグメントの単離構成成分のTgを意味する。示差走査熱量計によってハードセグメントのTgを測定するのに有用なプロトコルは、試験方法の項に提供されている。
、若しくは当該原子のいずれかを1個以上の原子と組み合わせて含有する基から選択される置換基(主鎖若しくはペンダントのいずれか)を含み得る。
基若しくはカルボキシル末端基を連結する鎖は、主鎖ヘテロ原子を含まない炭化水素鎖である。
・ポリエステルポリマーを形成するために、予め形成されたハードセグメントを予め形成されたソフトセグメントと反応させる。
・予め形成されたソフトセグメントの存在下でハードセグメントをその場で形成する。
本発明のポリエステルポリマーを形成するための現時点で好ましい方法は、ハードセグメントを含むヒドロキシ末端ポリエステルオリゴマー若しくはポリマーを、ソフトセグメントを含むポリカルボン酸(好ましくはジカルボン酸若しくは等価物)と反応させるものである。
必要な水酸化カリウムのミリグラム数である。無水物含有ポリマーの酸価は、最初に酸無水物含有ポリマーを加水分解して対応するポリ酸ポリマーを得ることにより決定する。次いで、ポリ酸ポリマーについて同じ方法で酸価を決定する。
ミノピリミジン、3,4,6−トリス(エチルアミノ)−1,3,5−トリアジンなどがある。使用するアルデヒドは、典型的には、ホルムアルデヒドであるが、他のアルデヒド、例えば、アセトアルデヒド、クロトンアルデヒド、アクロレイン、ベンズアルデヒド、フルフラール、グリオキサールなど、及びこれらの混合物から、他の類似の縮合生成物を製造することができる。
、モノマーとして使用することができると考えられる。
アクリルコポリマーは、任意に、構造:CH2=C(R5)−CO−OR6(式中、R5は水素若しくはメチルであり、R6は1〜16個の炭素原子を含有するアルキル基である)を有するアルキル(メタ)アクリレートを含む反応物から形成され得る。R6基は、1個又はそれ以上、典型的には1〜3個の、例えばヒドロキシ、ハロ、アミノ、フェニル及びアルコキシのような部で置換され得る。したがって、コポリマーにおいて用いるための好適なアルキル(メタ)アクリレートは、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート及びアミノアルキル(メタ)アクリレートを包含する。アルキル(メタ)アクリレートは、典型的には、アクリル若しくはメタクリル酸のエステルである。好ましくは、R5はメチルであり、R6は2〜8個の炭素原子を有するアルキル基である。最も好ましくは、R5はメチルであり、R6は2〜4個の炭素原子を有するアルキル基である。アルキル(メタ)アクリレートの例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソアミル、ヘキシル、2−アミノエチル、2−ヒドロキシエチル、2−エチルヘキシル、シクロヘキシル、デシル、イソデシル、ベンジル、2−ヒドロキシプロピル、ラウリル、イソボルニル、オクチル、及びノニル(メタ)アクリレートが挙げられるが、これらに限定されない。
造、処理、取り扱い、及び塗布を容易にするために、そしてコーティング組成物又はそれから得られる硬化コーティング組成物の特定の機能特性を更に向上させるために、コーティング組成物中に組み込まれる。
好ましい実施形態において、コーティング組成物は、樹脂、架橋剤及び他の任意成分が液体担体中に分散されている液状組成物である。あらゆる好適な液体担体を使用してコーティング組成物を調製することができる。好適な液体担体としては、有機溶媒、水、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましくは、液体担体は、本発明のポリエステルポリマーに更なる調製のための分散液若しくは溶液を提供するように選択される。特定の好ましい実施形態において、液体担体は非水性担体である。液体担体は、約220〜260℃で約10〜30秒の加熱中におけるような硬化プロセス中にコーティング組成物から本質的に完全に蒸発するのに十分な揮発性を有する。
ル、及びエチルアルコールのようなアルコール;テトラヒドロフランのような非プロトン性溶媒;塩素化溶媒;エステル(例えば、二塩基性エステル);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル;並びにそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。コーティング組成物の溶剤系の実施形態は、水を含み得(これは好ましくはないけれども)、好ましくは多くて比較的低量の水(例えば、組成物の総重量の約5%まで)を含み得る、ということを理解すべきである。水は組成物に意図的に添加され得る、あるいは組成物中に偶然に(コーティング組成物中に含まれる特定の成分中に水が存在する場合のように)存在し得る。
は対流法のいずれかによるオーブン焼付け)を用いてこの組成物を硬化することができる。硬化プロセスは、個別工程若しくは併用工程のいずれかで実施され得る。例えば、コーティングされた基材は、コーティング組成物を大部分が架橋されていない状態で放置するために、周囲温度で乾燥され得る。次に、コーティング組成物を完全に硬化するために、コーティングされた基材を加熱することができる。ある場合には、コーティング組成物は1工程で乾燥及び硬化され得る。好ましい実施形態において、本発明のコーティング組成物は、熱硬化性のコーティング組成物である。
ートとして、又は任意のそれらの組み合わせで塗布され得る。
A.コーティング組成物であって、
好ましくは10℃〜50℃のガラス転移温度を示し、かつ次の構造を有するコポリエステル樹脂と、
(R1)r−([HARD]−Xs−[SOFT]−Xs)n−(R2)r
(式中、
[HARD]は独立して、好ましくは10〜100℃のTgを示すハードセグメントを示し、
[SOFT]は独立してソフトセグメントを示し、
各Xは、存在する場合、独立して2価の有機基であり、
sは1であり、
nは2以上であり、
R1は、存在する場合、反応性官能基、有機基、若しくは前記ソフトセグメントをハードセグメントに結合する末端反応性官能基若しくは2価連結基を任意に含むソフトセグメントであり、
R2は、存在する場合、反応性官能基、有機基、若しくは末端反応性官能基を任意に含むハードセグメントであり、
各rは、独立して、0又は1である。)
架橋剤と、を含み、
前記コーティング組成物が、適切に硬化された場合、食品と接触する包装用コーティングとして適している、コーティング組成物。
好ましくは10℃〜50℃のガラス転移温度を示し、かつ交互のハードセグメント及びソフトセグメントを含むコポリエステル樹脂と、ここで該コポリエステル樹脂は、次の(i)及び(ii)を含む成分の反応生成物であり、
(i)好ましくは10℃〜100℃のTgを示すポリエステルオリゴマー若しくはポリマー、及び
(ii)酸若しくは二酸化合物若しくは等価物(例えば、モノカルボン酸官能性化合物、ジカルボン酸官能性化合物、そのエステル若しくは無水等価物、又はこれらの混合物)、
ここで、前記ソフトセグメントは前記酸若しくは二酸等価物によってもたらされる、
架橋剤と、を含むコーティング組成物。
金属基材を有する食品容器若しくは飲料容器、若しくはその一部と、
前記金属基材の少なくとも一部に塗布されたコーティング組成物と、を含む物品であって、前記コーティング組成物が、
10℃〜50℃のガラス転移温度を示し、かつ次の構造を有するコポリエステル樹脂と、
(R1)r−([HARD]−Xs−[SOFT]−Xs)n−(R2)r
(式中、
[HARD]は独立してハードセグメントを示し、
[SOFT]は独立してソフトセグメントを示し、
各Xは、存在する場合、独立して2価の有機基であり、
各sは、独立して、0又は1であり、
nは少なくとも2であり、
R1は、存在する場合、反応性官能基、有機基、若しくは前記ソフトセグメントをハードセグメントに結合する末端反応性官能基若しくは2価連結基を任意に含むソフトセグメントであり、
R2は、存在する場合、反応性官能基、有機基、若しくは末端反応性官能基を任意に含むハードセグメントであり、
各rは、独立して、0又は1である。)
架橋剤と、を含む物品。
適切に硬化された場合、食品と接触する包装用コーティングとして使用するのに適しているコーティング組成物を提供することと、ここで該コーティング組成物は、
好ましくは10℃〜50℃のガラス転移温度を示し、かつ次の構造を有するコポリエス
テル樹脂と、
(R1)r−([HARD]−Xs−[SOFT]−Xs)n−(R2)r
(式中、
[HARD]は独立してハードセグメントを示し、
[SOFT]は独立してソフトセグメントを示し、
各Xは、存在する場合、独立して2価の有機基であり、
各sは、独立して、0又は1であり、
nは少なくとも1であり、
R1は、存在する場合、反応性官能基、有機基、若しくは前記ソフトセグメントをハードセグメントに結合する末端反応性官能基若しくは2価連結基を任意に含むソフトセグメントであり、
R2は、存在する場合、反応性官能基、有機基、若しくは末端反応性官能基を任意に含むハードセグメントであり、
各rは、独立して、0又は1であり、
前記コポリエステル樹脂は2つ以上のハードセグメントを含む。)
架橋剤と、を含む、
食品容器若しくは飲料容器若しくはその一部を形成するのに適している平面の金属基材の少なくとも一部に前記コーティング組成物を塗布することと、を含む方法。
G.前記コポリエステル樹脂が(硬化前に)15〜35℃のTgを示す、実施形態A〜Fのいずれか。
I.前記ハードセグメントが10℃〜100℃のTgを示す、実施形態A〜Hのいずれか。
K.前記ソフトセグメントが、6〜36個の炭素原子を有する線状若しくは分枝状炭化水素部分を含む、実施形態A〜Jのいずれか。
O.rが1であり、R1及びR2がそれぞれ反応性官能基である、実施形態A及びC〜
Nのいずれか。
R.前記コーティング組成物が、任意に1個以上のグリシジル基を含み得る、2重量%〜20重量%のアクリレートコポリマーを更に含む、実施形態A〜Qのいずれか。
T.前記コポリエステル樹脂が、前記ポリエステル固形分を基準に、前記コーティング組成物中に存在するポリエステルの総量の90重量%超過を構成する、実施形態A〜Sのいずれか。
W.前記コーティング組成物が、乾燥被覆厚さmsiで飲料用缶のリベット端部上に存在する場合、水に溶解した1重量%のNaClを含有する室温の電解質溶液に4秒間暴露された後、1mA未満の電流を通す、実施形態A〜Vのいずれか。
別途記載のない限り、以下の試験方法を以下の実施例で用いた。
示差走査熱量測定
示差走査熱量計(「DSC」)試験用の試料は、最初に液状樹脂組成物若しくはコーティング組成物をアルミニウムシートのパネルに塗布することによって調製された。樹脂試料(例えば、ハードセグメント若しくは最終ポリエステルポリマー自体を形成するために使用したポリエステルオリゴマー若しくはポリマー)に関しては、次いでこのパネルをFisher Isotemp電気オーブンの中で300°F(149℃)で20分間加熱し、揮発性物質を除去した。コーティング組成物試料に関しては、このパネルを250℃のピークメタル温度で12秒間(総オーブン時間)焼付けた。試料を室温まで冷却した後、被覆試料をパネルから削除し、標準的な試料パンに量り入れ、標準的なDSC加熱/冷却/加熱法を用いて分析した。(アルミニウムパネルからのコーティング除去が非常に困難な場合には、ガラスパネルを使用してもよい。)試料を−60℃で平衡化した後、毎分1℃で200℃まで加熱し、−60℃まで冷却し、次いで再度毎分1℃で200℃まで加熱した。最後の熱サイクルのDSC熱分解曲線からガラス転移点を算出した。ガラス転移を遷移の変曲点において測定した。
これら試験は、水などの液体を使用して熱(及び水レトルトの場合には圧力)に暴露された後の、コーティングされた基材のコーティング一体性の尺度となる。レトルト性能は必ずしも全ての食品用及び飲料用コーティングに必要ではないが、レトルト条件下で包装されるいくつかの製品のタイプにとっては望ましい。この試験は、食品若しくは飲料の貯
蔵又は殺菌にしばしば付随する条件に耐えるコーティングの能力の指標を提供する。ここでの評価では、コーティングされた基材試料(平面パネルの形態)を容器に入れ、水中に部分的に浸漬させた。
「Dowfax」試験は、沸騰している洗剤溶液に対するコーティングの耐性を測定するように設計されている。この溶液は、1.96gのDOWFAX片(Dow Chemicalの製品)を1リットルの脱イオン水と混ぜ合わせることによって準備される。典型的には、コーティングされた基材のストリップを沸騰しているDowfax溶液の中に15分間浸漬させる。次に、ストリップをすすぎ、脱イオン水の中で冷却し、乾燥させ、その後白化耐性及び接着性に関して試験して評価する。
コーティングの「硬化」若しくは架橋の程度を、メチルエチルケトン(MEK)又はイソプロピルアルコール(IPA)などの溶媒に対する耐性として測定する。この試験は、一定圧力を加えるためにチーズクロスを32オンス(907.2g)の丸頭ハンマーに固定したことを除いて、ASTM D5402−93に記載の通りに実施される。コーティング破損の前の二重摩擦(即ち、往復運動)の回数を報告し、コーティング破損が観察されない場合、二重摩擦100回で摩擦を中止する。好ましくは、MEK溶媒耐性は、少なくとも二重摩擦30回である。
コーティング組成物が下層の基材に接着するかどうかを評価するために、接着性試験を行った。接着性試験は、SCOTCH 610(Saint Paul,Minnesotaの3M Companyより入手可能)を使用し、ASTM D 3359−試験方法Bに従って行われた。一般的に、接着性は0〜10段階で評価をつけ、ここで「10」評価は、接着の失敗がないことを示し、「9」評価は、コーティングの90%が接着した状態であることを示し、「8」評価は、コーティングの80%が接着した状態であることを示し、以下同様である。コーティングが少なくとも8評価の接着性を示すとき、このコーティングは、本明細書において、接着性試験を満たすと考えられる。
白化耐性は、様々な溶液による攻撃に耐性を示すコーティングの能力を測定する。典型的には、白化は、コーティングされた被膜に吸収される水の量によって測定される。被膜が水を吸収する場合、被膜は一般的に曇ったようになるか、若しくは白く見える。白化は、一般的に、目視で0〜10段階を用いて測定され、ここで「10」評価は、白化がないことを示し、「8」評価は、被膜が僅かに白化したことを示し、「5」評価は、被膜が白化したことを示し、以下同様である。商業用包装用コーティングでは、少なくとも評価7以上の白化が典型的には望ましく、9又はそれより高い評価のものが最適である。
この試験は、コーティングの可撓性レベル及び硬化の程度の指標を提供する。ここでの評価では、コーティングされた矩形の金属試験シート(長さ12cm×幅10cm)から形成された。試験用ウェッジは、コーティングされたシートをマンドレルの周囲で折り畳む(即ち、曲げる)ことによって形成された。これを達成するために、マンドレルがシートの12cmの方の縁部と平行でこの縁部から等距離に配向されるように、マンドレルをコーティングされたシートの上に位置付けた。得られた試験用ウェッジは、ウェッジの直径6mm及び長さ12cmを示した。コーティングのウェッジ曲げ特性を評価するため、試験用ウェッジをウェッジ曲げ試験機の金属ブロックの中に縦方向に位置付け、2.4kgのおもりを60cmの高さから試験用ウェッジの上に落とした。
100%×[(120mm)−(破損のmm)]/(120mm)
コーティングが70%以上のウェッジ曲げ率を示す場合に、コーティングは、本明細書において、ウェッジ曲げ試験を満たすと考えられる。
この試験は、コーティングされた基材が、飲料用缶のリベット端部などの成形加工物品を作製するのに必要な形成プロセスを受けたときに、このコーティングされた基材がその一体性を維持する能力を測定する。この試験は、成形端部における亀裂若しくは破損の有無の尺度となる。この端部は、典型的には、電解質溶液を充填したカップの上に配置される。カップを逆さにして、端部の表面を電解質溶液にさらす。次いで、端部を通過する電流の強度を測定する。成形加工後にコーティングが無傷のまま(亀裂若しくは破損がない状態)であれば、端部を通過する電流は僅かである。
。指示がない限り、全ての部及びパーセントは重量基準であり、全ての分子量は重量平均分子量である。別段の指示のない限り、用いられる化学物質は全て、例えば、Sigma−Aldrich(St.Louis,Missouri)から市販されている。
実施例1、Run 1及び2のポリエステルコポリマーを製造するために使用した成分、及び各成分の重量部を下の表1に列挙する。
最初にポリエステルポリマー中間体(ハードセグメントに対応)を成分1〜7から次の通りに製造した。各ポリエステルに関し、攪拌棒、デカンタ及び全縮器が上部に取り付けられた部分充填凝縮器(partial-packed condenser topped)、温度計、並びに窒素供給
装置を装備した丸底フラスコに、表1の成分1〜4を加えた。温度を約70℃まで上昇させ、中心が流体になるまでこの温度を維持した。次いで、成分5及び6をゆっくり添加し、触媒(成分7)を加える前に部分凝縮器の中心を110℃まで加熱した。次に、部分凝縮器の中心を245℃まで徐々に加熱する一方で、部分凝縮器の上部の温度を98℃〜102℃に維持した。ESTASOL溶媒(Dowから入手可能なジメチルグルタレート、アジパート、及びコハク酸塩の混合物)中55%非揮発含量(「NVC」)における切断粘度が21〜23ポアズ(Noury法)に達し、酸価が12未満になるまで、部分凝縮器の中心の温度を245℃〜250℃に維持した。このプロセス中に生成された水(約55g)を装置から除去した。
た反応水の量は約57gであった。160℃になったら成分11を添加し、次の特性を有するポリエステル溶液を生成した:NVC(試料1gに関して180℃で30分)は約55%、酸価(乾燥樹脂上)は8未満、及び20℃における粘度は33〜37ポアズ(Noury法)。
成分を表2に示されている重量部で用いて実施例2、Run 3及び4のポリエステルポリマーを製造した。プロセス条件及びRun 1最終組成物のパラメータは実施例1のものと同様であった。
実施例3:コーティング組成物
成分を表3に示される重量部で用いて実施例3のコーティング組成物を調製した。表3の成分を1つずつ添加し、均一なコーティング溶液が得られるまで一緒に混合した。得られたコーティング組成物は、硬化すると31℃のTgを示した。
実施例3のコーティング組成物をハンドバーコータを用いてアルミニウムパネル(厚さ0.22mmで従来のクロム前処理が施されている)に塗布し、平方メートル当たり約10gの乾燥被膜重量を得た。コーティングされたパネルを適切に加熱されたオーブンの中で12秒間(総オーブン時間)硬化し、240℃のピークメタル温度を達成した。次に、硬化したコーティングを様々なコーティング評価に供し、硬化した被膜のコーティング特性を飲料用端部コーティングとしての使用に関して評価した。試験結果を以下の表4に要約する。
更に、異なるワックスパッケージを含んでいたことを除いて実施例3と同一である硬化したコーティング組成物を、(実施例4と同様の硬化条件を用いて硬化した後に)成形加
工試験を用いて評価した。硬化した飲料用缶端部コーティングは、平均して0.11mAの電流を通した。
成分を次の表5に示される量で用いてコーティング組成物を調製した。成分を撹拌しながら1つずつ加え、溶液が均一になるまで混合した。
実施例6:コーティングされた物品
実施例5のワニスを、白のベースコート(変性ポリエステル型コーティング)でプレコートされたシート状で供給されるタイプのブリキのパネル(厚さ0.20ミリメートル、平方メートル当たりのスズの重量2.8g、314クローム処理)上にオーバーコートワニスとして塗布した。オーバーコートワニスの乾燥被膜重量は平方メートル当たり約6gであり、この被膜を200℃のオーブンの中で10分間(総オーブン時間)硬化した。
出願時の特許請求の範囲の内容を以下に記載する。
[1]
金属基材を有する食品容器若しくは飲料容器、又はその一部と、前記金属基材の少なくとも一部に塗布されたコーティング組成物とを含む物品であって、前記コーティング組成物が、
10℃〜50℃のガラス転移温度を示し、かつ次の構造:
(R1)r−([HARD]−Xs−[SOFT]−Xs)n−(R2)r
(式中、
[HARD]は独立してハードセグメントを示し、
[SOFT]は独立してソフトセグメントを示し、
各Xは、存在する場合、独立して2価の有機基であり、
各sは、独立して、0又は1であり、
nは少なくとも2であり、
R1は、存在する場合、反応性官能基、有機基、又は前記ソフトセグメントをハードセグメントに結合する末端反応性官能基若しくは2価連結基を任意に含むソフトセグメントであり、
R2は、存在する場合、反応性官能基、有機基、又は末端反応性官能基を任意に含むハードセグメントであり、
各rは、独立して、0又は1である)を有するコポリエステル樹脂と、
架橋剤とを含む、
前記物品。
[2]
前記ハードセグメントが、オリゴマーセグメント、ポリマーセグメント、又はそれらの組み合わせである、前記1に記載の物品。
[3]
前記コポリエステル樹脂が、15℃〜35℃のガラス転移温度を示す、前記1に記載の物品。
[4]
前記ハードセグメントが、少なくとも約500の数平均分子量を有するポリエステルオリゴマー又はポリマーから誘導される、前記1に記載の物品。
[5]
前記ハードセグメントが、10℃〜100℃のガラス転移温度を示す、前記4に記載の物品。
[6]
前記ソフトセグメントが、少なくとも4個の主鎖炭素原子を有する置換又は非置換の炭化水素セグメントを含む、前記1に記載の物品。
[7]
前記ソフトセグメントが、6〜36個の炭素原子を有する線状又は分枝状炭化水素部分を含む、前記1に記載の物品。
[8]
前記ソフトセグメントが、アジピン酸、アゼライン酸、脂肪酸系二酸、セバシン酸、コハク酸、グルタル酸、又はこれらの誘導体若しくは混合物から誘導される、前記1に記載の物品。
[9]
sが1であり、
Xがエステル結合を含む、前記1に記載の物品。
[10]
rが1であり、R1及びR2がそれぞれ反応性官能基である、前記9に記載の物品。
[11]
前記コポリエステル樹脂が、ヒドロキシル官能性ポリエステルオリゴマー又はポリマー、及び二酸又は二酸等価物を含む反応物の反応生成物であり、ポリエステルオリゴマー又はポリマーと二酸又は二酸等価物との重量比が8:1〜20:1である、前記1に記載の物品。
[12]
前記コーティング組成物が、全樹脂固形物を基準に、少なくとも60重量%のコポリエステル樹脂を含む、前記1に記載の物品。
[13]
前記コーティング組成物が、全樹脂固形物を基準に、2重量%〜20重量%のアクリレートコポリマーを更に含む、前記1に記載の物品。
[14]
前記アクリレートコポリマーが1個以上のグリシジル基を含む、前記13に記載の物品。
[15]
前記コポリエステル樹脂が10未満の酸価を有する、前記1に記載の物品。
[16]
前記コポリエステル樹脂が、10〜50のヒドロキシル価を有する、前記1に記載の物品。
[17]
前記コポリエステル樹脂が、全ポリエステル固形分を基準に、前記コーティング組成物中に存在するポリエステルの総量の90重量%を超えて成る、前記1に記載の物品。
[18]
前記コーティング組成物が、結合されたビスフェノールA及び芳香族グリシジルエーテル化合物を実質的に含有しない、前記1に記載の物品。
[19]
前記物品が、前記缶端部の少なくとも一部に塗布されたコーティング組成物を有する飲料用缶のリベット端部を含む、前記1に記載の物品。
[20]
コーティング組成物を提供することと、
食品容器若しくは飲料容器又はその一部を形成して使用するのに適している平面の金属基材の少なくとも一部に前記コーティング組成物を塗布することと、を含む方法であって、
前記コーティング組成物は、適切に硬化された場合、食品と接触する包装用コーティングとして使用するのに適しており、当該コーティング組成物は
10℃〜50℃のガラス転移温度を示し、かつ次の構造:、
(R1)r−([HARD]−Xs−[SOFT]−Xs)n−(R2)r
(式中、
[HARD]は独立してハードセグメントを示し、
[SOFT]は独立してソフトセグメントを示し、
各Xは、存在する場合、独立して2価の有機基であり、
各sは、独立して、0又は1であり、
nは少なくとも1であり、
R1は、存在する場合、反応性官能基、有機基、又は前記ソフトセグメントをハードセグメントに結合する末端反応性官能基若しくは2価連結基を任意に含むソフトセグメントであり、
R2は、存在する場合、反応性官能基、有機基、又は末端反応性官能基を任意に含むハードセグメントであり、
各rは、独立して、0又は1であり、
前記コポリエステル樹脂は2つ以上のハードセグメントを含む)を有するコポリエステル樹脂と
架橋剤とを含む、
前記方法。
[21]
全樹脂固形物を基準に、少なくとも60重量%のコポリエステル樹脂と、架橋剤とを含むコーティング組成物であって、当該コポリマー樹脂は、
10℃〜50℃のガラス転移温度を示し、次の構造:
(R1)r−([HARD]−Xs−[SOFT]−Xs)n−(R2)r
(式中、
[HARD]は独立して、10℃〜100℃のガラス転移温度を示すハードセグメントを示し、
[SOFT]は独立してソフトセグメントを示し、
各Xは、存在する場合、独立して2価の有機基であり、
sは1であり、
nは2以上であり、
R1は、存在する場合、反応性官能基、有機基、又は前記ソフトセグメントをハードセグメントに結合する末端反応性官能基若しくは2価連結基を任意に含むソフトセグメントであり、
R2は、存在する場合、反応性官能基、有機基、又は末端反応性官能基を任意に含むハードセグメントであり、
各rは、独立して、0又は1である)
を有し、
前記コーティング組成物は、適切に硬化された場合、食品と接触する包装用コーティングとして使用するのに適している、
前記コーティング組成物。
[22]
前記コーティング組成物が、乾燥被覆厚さ7ミリグラム/平方インチ(1.09mg/cm2)で飲料用缶のリベット端部上に存在する場合、水に溶解した1重量%のNaClを含有する室温の電解質溶液に4秒間暴露された後、1ミリアンペア未満の電流を通す、前記21に記載のコーティング組成物。
[23]
金属基材を有する食品容器若しくは飲料容器、又はその一部と、前記金属基材の主表面の少なくとも一部上に塗布されたコーティング組成物とを含む物品であって、前記コーティング組成物が、コポリエステル樹脂と架橋剤とを含み、
該コポリエステル樹脂は、10℃〜50℃のガラス転移温度を示し、交互のハードセグメント及びソフトセグメントを含み、10℃〜100℃のガラス転移温度を示すポリエステルオリゴマー又はポリマーと、二酸又は二酸等価物とを含む成分の反応生成物であり、前記ソフトセグメントは該二酸又は二酸等価物によって提供される、前記物品。
Claims (9)
- 飲料用缶のリベット端部と、前記飲料用缶のリベット端部の少なくとも一部に塗布されたコーティングと、を含む物品であって、
前記コーティングは、10℃〜50℃のTgを有する環状基含有コポリエステル樹脂を含むコーティング組成物から形成され、環状基含有コポリエステル樹脂は、以下:
トリメチロールプロパン、イソフタル酸及び/又はテレフタル酸を含む反応物から形成されるポリエステルオリゴマー又はポリマーと、
化学構造R3−(CR4 2)t−R3[式中、各R3は、独立して、逐次反応に関与することができる反応性官能基であり、tは4〜60であり、各R4は、独立して水素である]を有する化合物を含む脂肪族反応物と、
を含む反応物から形成される、上記物品。 - R3は、独立して、カルボン酸基、無水物基、エステル基、又はヒドロキシル基であり、tは6〜36であり、前記コポリエステル樹脂のガラス転移温度が10℃〜50℃である、請求項1に記載の物品。
- 前記脂肪族反応物が、アジピン酸、アゼライン酸、脂肪酸系二酸、セバシン酸、コハク酸、グルタル酸、又はこれらの誘導体若しくは混合物を含む、請求項1に記載の物品。
- 前記コポリエステル樹脂のガラス転移温度が15℃〜35℃であり、硬化したコーティングのガラス転移温度が少なくとも25℃から60℃未満までである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の物品。
- 前記コーティング組成物が、全樹脂固形分を基準に、少なくとも60重量%のコポリエステル樹脂を含有し、コーティング組成物は、実質的に結合されたビスフェノールA及び芳香族グリシジルエーテル化合物を含まない、請求項1〜4のいずれか一項に記載の物品。
- コーティング組成物がアミノプラスト架橋剤を含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の物品。
- コーティング組成物が、レゾールフェノール性架橋剤をさらに含有する、請求項6に記載の物品。
- 10℃〜50℃のTgを有するコポリエステル樹脂を、全樹脂固形分を基準に少なくとも60重量%を含む液状コーティング組成物であって、
前記コポリエステル樹脂が、下記の成分からなる反応生成物であり、該成分が、
10℃〜100℃のTgを有するポリエステルオリゴマー又はポリマーであって、トリメチロールプロパン、イソフタル酸、及びテレフタル酸を含む反応物から形成されるポリエステルオリゴマー又はポリマー;及び
化学構造R3−(CR4 2)t−R3(式中、各R3は、独立して、カルボン酸基、無水物基又はヒドロキシル基であり、tは4〜60であり、各R4は水素である)を有する化合物を含む脂肪族反応物;
架橋剤;及び
液体担体;
を含有し、ここで、前記コーティング組成物は、内部食品と接触する缶のコーティングを形成するのに使用するために適しており、実質的に結合されたビスフェノールA及び芳香族グリシジルエーテル化合物を含まない、前記液状コーティング組成物。 - 前記コーティング組成物が、7ミリグラム/平方インチの乾燥被覆厚さで飲料用缶のリベット端部の内部表面上で硬化されるとき、水に溶解した1重量%のNaClを含有する室温の電解質溶液に4秒間暴露された後、1mA未満の電流を通す、請求項8に記載の液状コーティング組成物。
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