JP6571481B2 - 2−シアノアクリレートモノマーの重合促進剤、及び、体毛に繊維を接着させる方法 - Google Patents
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斯かる方法によれば、重合促進剤に含まれるリン酸水素二アンモニウムによって、2−シアノアクリレートモノマーの重合を促進させることができるため、2−シアノアクリレートモノマーの副反応によってホルムアルデヒドが発生することを抑制できる。また、ホルムアルデヒドの発生を抑制できる結果、ホルムアルデヒドによる皮膚アレルギーが被施術者や施術者に発生することを防止できる。
被施術者の体の外表面に重合促進剤を塗布すれば、その被施術者の体毛に繊維を接着させる接着剤中の2−シアノアクリートモノマーに対して重合促進剤中のリン酸水素二アンモニウムが作用し易くなり、2−シアノアクリートモノマーの重合が好適に促進されることとなる。
上記の方法は、例えば、2−シアノアクリレートモノマーを含む接着剤を繊維又は被施術者の体毛に塗布する工程と、上記の重合促進剤を前記被施術者の体毛に塗布することにより、前記2−シアノアクリートモノマーの重合を促進して前記接着剤により前記被施術者の体毛に繊維を接着させる工程と、を有する。
上記の方法は、例えば、2−シアノアクリレートモノマーを含む接着剤を繊維又は被施術者の体毛に塗布する工程と、上記の重合促進剤を、前記被施術者が施術される施術室内に配置することにより、前記2−シアノアクリートモノマーの重合を促進して前記接着剤により前記被施術者の体毛に繊維を接着させる工程と、を有する。
上記の方法は、例えば、2−シアノアクリレートモノマーを含む接着剤によって、体毛としてのまつ毛に、繊維としての人工まつ毛を接着させるまつ毛エクステンションの処置において使用される。
この場合には、例えば、2−シアノアクリレートモノマーを含む接着剤の近辺に重合促進剤が置かれ、重合促進剤が空気に暴露された状態で、接着工程を行うことができる。接着剤中の2−シアノアクリレートモノマーからホルムアルデヒドが発生し得るが、接着剤の近辺に、リン酸水素二アンモニウムを含む重合促進剤が置かれているため、ホルムアルデヒドの発生を抑制できる。この結果、被施術者だけでなく、施術者に対しても、皮膚アレルギーの発生や、目、のどの刺激が生じることを防止できる。
予めホルムアルデヒドマルチモニター「FMM−MD」(神栄テクノロジー株式会社製)をデシケーター内に入れて1時間順化させた後、エチル2−シアノアクリレートを含む市販の2−シアノアクリレート系接着剤(販売元 エムアンドケイ株式会社)0.1gをデシケーター内に入れた。以下の実施例1、2、及び比較例3〜5の水溶液を0.3gずつ上記接着剤の上に滴下し、3時間経過後まで1時間毎にデシケーター内でのホルムアルデヒドの発生量を測定した。
表1に示すようにリン酸水素二アンモニウム10質量部と、水90質量部とを混合し、リン酸水素二アンモニウムの濃度が10質量%となるように重合促進剤(水溶液)を調製した。
表1に示すようにリン酸水素二アンモニウム5質量部と、水95質量部とを混合し、リン酸水素二アンモニウムの濃度が5質量%となるように重合促進剤(水溶液)を調製した。
表1に示すように、リン酸二水素アンモニウム10質量部と、水90質量部とを混合し、リン酸二水素アンモニウムの濃度が10質量%となるように水溶液を調製した。
表1に示すように、尿素10質量部と、水90質量部とを混合し、尿素の濃度が10質量%となるように水溶液を調製した。
表1に示すように、トリエタノールアミン10質量部と、水90質量部とを混合し、トリエタノールアミンの濃度が10質量%となるように水溶液を調製した。
比較例1として2−シアノアクリレート系接着剤の上に何も滴下しない場合のホルムアルデヒドの発生量を測定した。
比較例2として2−シアノアクリレート系接着剤の上に水0.3gを滴下した場合のホルムアルデヒドの発生量を測定した。
これに対して、実施例1の重合促進剤を滴下した場合には、滴下直後から3時間経過後に至るまで、ホルムアルデヒドの発生は全く認められなかった。また、実施例2の重合促進剤を滴下した場合には、わずかにホルムアルデヒドの発生が認められたものの、その発生量は比較例1〜5に比べて著しく少ないものであった。これらのことから、リン酸水素二アンモニウムを含有する重合促進剤に、優れたホルムアルデヒドの発生抑制効果が認められることがわかった。
上記試験例1の水溶液に代えて、以下の実施例3、4、及び比較例6〜9のゲル製剤を準備した。試験例1と同様にして、ホルムアルデヒドマルチモニター「FMM−MD」(神栄テクノロジー株式会社製)を用いてホルムアルデヒドの発生量を測定した。具体的には、ホルムアルデヒドマルチモニター「FMM−MD」をデシケーター内に入れると同時に、実施例3、4、及び比較例6〜9のゲル製剤50gをデシケーター内に設置した。ホルムアルデヒドマルチモニターの順化の為に1時間静置した後、上記試験例1で用いた2−シアノアクリレート系接着剤をデシケーター内に入れ、3時間経過後まで、1時間毎にデシケーター内のホルムアルデヒドの発生量を測定した。
表3に示すようにリン酸水素二アンモニウム1質量部と、増粘剤としての「(アクリロイルジメチルタウリンアンモニウム/ビニルピロリドン)コポリマー」[Aristoflex AVC(クラリアントジャパン株式会社製)]2.5質量部と、水96.5質量部とを混合し、リン酸水素二アンモニウムの濃度が1質量%となるように、重合促進剤(ゲル製剤)を調製した。
表3に示すように、リン酸水素二アンモニウム0.5質量部と、Aristoflex AVC2.5質量部と、水97質量部とを混合し、リン酸水素二アンモニウムの濃度が0.5質量%となるように、重合促進剤(ゲル製剤)を調製した。
表3に示すように、Aristoflex AVC2.5質量部と、水97.5質量部とを混合してゲル製剤を調製した。このゲル製剤は、リン酸水素二アンモニウムを含有しない。
表3に示すように、リン酸二水素アンモニウム1質量部と、Aristoflex AVC2.5質量部と、水96.5質量部とを混合し、リン酸二水素アンモニウムの濃度が1質量%となるように、ゲル製剤を調製した。
表3に示すように、尿素1質量部と、Aristoflex AVC2.5質量部と、水96.5質量部とを混合し、尿素の濃度が1質量%となるように、ゲル製剤を調製した。
表3に示すように、トリエタノールアミン1質量部と、Aristoflex AVC2.5質量部と、水96.5質量部とを混合し、トリエタノールアミンの濃度が1質量%となるように、ゲル製剤を調製した。
これに対して、実施例3の重合促進剤(ゲル製剤)を用いた場合には、3時間経過後に至るまで、ホルムアルデヒドの発生は全く認められなかった。また、実施例4の重合促進剤(ゲル製剤)を滴下した場合には、わずかにホルムアルデヒドの発生が認められたものの、その発生量は比較例6〜9に比べて著しく少ないものであった。これらのことからリン酸水素二アンモニウムを含有する重合促進剤(ゲル製剤)に優れたホルムアルデヒドの発生抑制効果が認められることがわかった。
下記の(1)〜(6)の水溶液を調製し、2−シアノアクリレート系接着剤を各水溶液中に滴下したときのホルムアルデヒドの発生量を測定した。ホルムアルデヒドの発生量の測定は、HPLCを用いて行なった。すなわち、調製した(1)〜(6)の水溶液を50mlとり、そこへ上記接着剤0.2gを滴下してよく攪拌した。これを25℃水浴中で静置し、経時的に一部をサンプリングしたものを、0.45μメンブランフィルターでろ過した液を試料溶液とした。2,4−ジニトロフェニルヒドラジン0.01gを9.8gのリン酸と精製水に溶解して全量を50mlにした溶液の1mlを上記の各試料溶液1mlに加え、攪拌後30分静置させてHPLC用試料溶液とした。
(2)1質量%尿素と1質量%リン酸三カリウムとを含有する水溶液
(3)1質量%尿素を含有する水溶液
(4)1質量%尿素と1質量%リン酸二水素アンモニウムとを含有する水溶液
(5)1質量%尿素と1質量%リン酸水素二アンモニウムとを含有する水溶液
(6)1質量%リン酸水素二アンモニウムを含有する水溶液
また、(3)の水溶液に2−シアノアクリレート系接着剤を滴下した場合には、滴下直後のホルムアルデヒドの発生量は205ppmであり、10分後には240ppmであり、30分後には269ppm、60分後には294ppmであった。(4)の水溶液に2−シアノアクリレート系接着剤を滴下した場合には、滴下直後のホルムアルデヒドの発生量は251ppmであり、10分後には239ppmであり、30分後には249ppmであり、60分後には255ppmであった。
これに対して、リン酸水素二アンモニウムを含有する(5)及び(6)の水溶液については、2−シアノアクリレート系接着剤を滴下した直後にホルムアルデヒドの発生がほとんど認められず、60分後においても22ppm以下であった。
ゲル製剤によるホルムアルデヒド発生抑制試験を行った。リン酸水素二アンモニウムを4質量%含有するゲル製剤と、「グラフト重合高分子」を含有するゲル製剤{ホルムアルデヒド捕捉用商品 商品名G−MAQ(グラフトンラボラトリーズ株式会社製)}をそれぞれデシケーター中に置き、各ゲル製剤の傍に2−シアノアクリレート系接着剤を0.075g滴下したときのホルムアルデヒドの発生量を測定した。本試験のコントロールとして、ゲル製剤を置かず、デシケーター中に2−シアノアクリレート系接着剤を0.075g滴下したしたときのホルムアルデヒドの発生量も測定した。
ホルムアルデヒドの発生量の測定は、上記試験例1と同様にホルムアルデヒドマルチモニター「FMM−MD」(神栄テクノロジー株式会社製)を用いて行い、200分経過後までのホルムアルデヒドの発生量を30分ごとに測定した。
これに対して、リン酸水素二アンモニウムを含有するゲル製剤の傍に2−シアノアクリレート系接着剤を滴下した場合には、ホルムアルデヒドの発生量が、30分経過後から200分経過後に至るまで、10ppbを超えることはなかった。
まつ毛エクステンション処置中を想定した条件として、リン酸水素二アンモニウムを含有するゲル製剤及び水溶液を、まつ毛の周囲に貼るサージカルテープ上に塗布した場合のホルムアルデヒド発生抑制試験を行った。リン酸水素二アンモニウムをそれぞれ4質量%、1質量%含有するゲル製剤及び水溶液をそれぞれ調製した。プラスチック板に、まつ毛エクステンション処置においてまつ毛の周囲に貼るサージカルテープを貼り、その上に、各ゲル製剤や水溶液を塗布し、更にプラスチック板上のサージカルテープが貼られていない部分に2−シアノアクリレート系接着剤を0.025g滴下した該プラスチック板をデシケーター中に設置したときのホルムアルデヒドの発生量を測定した。本試験のコントロールとして、サージカルテープに何も塗布せず、デシケーター中に2−シアノアクリレート系接着剤を0.025g滴下したときのホルムアルデヒドの発生量も測定した。
ホルムアルデヒドの発生量の測定は、上記試験例1と同様にホルムアルデヒドマルチモニター「FMM−MD」(神栄テクノロジー株式会社製)を用いて行い、120分経過後までのホルムアルデヒドの発生量を30分ごとに測定した。
これに対して、リン酸水素二アンモニウムを含有する水溶液をサージカルテープ上に塗布した場合は、30分後には6ppb、60分後には25ppb、90分後及び120分後には30ppb、31ppbであった。上記コントロールの場合に比べてホルムアルデヒドの発生量は少なかった。
リン酸水素二アンモニウムを含有するゲル製剤をサージカルテープ上に塗布した場合は、30分後、60分後にはホルムアルデヒドが発生しなかった。90分後に14ppb、120分後に21ppbのホルムアルデヒドが発生したが、その発生量は上記コントロールの場合に比べて著しく少なかった。また、リン酸水素二アンモニウムを含有する水溶液をサージカルテープ上に塗布した場合に比べても、ホルムアルデヒドの発生量は少なかった。
まつ毛エクステンション処置後を想定した条件として、2−シアノアクリレート系接着剤(グルー)をプラスチック板に0.025g滴下し、1時間デシケーター外で静置して2−シアノアクリレート系接着剤を硬化させた後に、その2−シアノアクリレート系接着剤にリン酸水素二アンモニウムを含有する水溶液を塗布した場合のホルムアルデヒド発生抑制試験を行った。リン酸水素二アンモニウムを1質量%含有する水溶液を準備した。1時間静置した2−シアノアクリレート系接着剤にリン酸水素二アンモニウムを含有する水溶液を塗布し、デシケーター中に設置したときのホルムアルデヒドの発生量を測定した。本試験のコントロールとして、リン酸水素二アンモニウムを含有する水溶液は塗布せず、2−シアノアクリレート系接着剤をプラスチック板に0.025g滴下した後、1時間デシケーター外で静置して2−シアノアクリレート系接着剤を硬化させた該プラスチック板のみデシケーター中に設置したときのホルムアルデヒドの発生量も測定した。
ホルムアルデヒドの発生量の測定は、上記試験例1と同様にホルムアルデヒドマルチモニター「FMM−MD」(神栄テクノロジー株式会社製)を用いて行い、120分経過後までのホルムアルデヒドの発生量を30分ごとに測定した。
これに対して、リン酸水素二アンモニウムを含有する水溶液を、1時間静置した2−シアノアクリレート系接着剤に塗布した場合は、30分後、60分後にはホルムアルデヒドが発生しなかった。90分後に3ppb、120分後に1ppbであった。ホルムアルデヒドの発生量は、ほとんど増加することがなく、上記コントロールの場合に比べて少なかった。
ホルムアルデヒドの濃度が100ppm、リン酸水素二アンモニウムの濃度がそれぞれ0.1質量%、0.01質量%、0.001質量%のホルムアルデヒド・リン酸水素二アンモニウム混合水溶液を調製し、2時間室温に静置した後、ホルムアルデヒド濃度を測定した。測定は試験例3同様、HPLCで行なった。いずれの場合でも、測定したホルムアルデヒド濃度の値は、99〜100ppmであった。このことから、ホルムアルデヒドがリン酸水素二アンモニウムに捕捉されるわけではないことがわかった。
ガラス板の上に、エチル2−シアノアクリレートモノマーを滴下した。そのままの状態で放置すると、滴下した液滴の周囲に白化現象が起こった。白化現象は、揮発したモノマーが液滴の周囲で重合することによって生じると考えられる。一方、1質量%濃度のリン酸水素二アンモニウム水溶液を塗布後乾燥させたガラス板の上にエチル2−シアノアクリレートモノマーを滴下すると、白化現象は起こらなかった。リン酸水素二アンモニウム水溶液によって、モノマーの揮発が抑制されたと考えられる。
リン酸水素二アンモニウム水溶液のヒトパッチテストによる安全性試験を行った。ヒト(皮膚炎等患者)26名の背部皮膚に12質量%リン酸水素二アンモニウム(食品添加物 純正化学社製)水溶液を48時間適用し、ヒト皮膚に対する刺激性について検討した。リン酸水素二アンモニウム水溶液を0.01mL滴下した直径8mmのろ紙をフィンチャンバーに配置し被験物質とした。この被験物質を被験者の上背部に48時間貼付し、貼付除去30分〜60分後及び24時間後の2回、本邦判定基準に従って、皮膚反応を観察し、判定をスコア化した。スコアから各試験液の皮膚刺激性を求め、これを下記のように3段階に分類して安全性の評価を行った。
○:皮膚刺激指数が15以下
△:皮膚刺激指数が15超、30以下
×:皮膚刺激指数が30超
上記皮膚刺激指数が30以下(○および△)の場合は、ヒト皮膚への刺激が低いと評価し、30超(×)の場合はヒト皮膚への刺激が高いと評価した。
リン酸水素二アンモニウムの眼粘膜刺激性試験を行った。SIRC細胞を用いたSTE法による眼粘膜刺激性代替評価試験(以下、STE試験という)に基づいて試験を行い、試験には、リン酸水素二アンモニウム(食品添加物 純正化学株式会社製)をそのまま用いた。判定は、STE試験の判定基準に基づき、眼粘膜刺激性のクラス分類を行い、以下の基準で判定した。
○:STEランクが1
△:STEランクが2
×:STEランクが3
上記STEランクが1(○)の場合は、眼への刺激が低いと評価し、2以上(△および×)の場合は眼への刺激が高いと評価した。
Claims (9)
- 少なくともリン酸水素二アンモニウムを含む、2−シアノアクリレートモノマーの重合促進剤。
- 2−シアノアクリレートモノマーを含む接着剤を繊維又は被施術者の体毛に塗布する工程と、請求項1に記載の重合促進剤の存在下において、前記2−シアノアクリートモノマーの重合を促進して前記接着剤により前記被施術者の体毛に繊維を接着させる工程と、を有する、体毛に繊維を接着させる方法。
- 前記被施術者の体毛に繊維を接着させる工程において、該被施術者の体の外表面に前記重合促進剤を塗布することにより、該重合促進剤を施術環境下に存在させる、請求項2に記載の、体毛に繊維を接着させる方法。
- 前記被施術者の体の外表面が、被施術者の体毛、該体毛の周囲の皮膚、該体毛の周囲の皮膚に貼着されたテープである、請求項3に記載の、体毛に繊維を接着させる方法。
- 前記被施術者の体毛に繊維を接着させる工程において、該被施術者が施術される施術室内に前記重合促進剤を配置することにより、該重合促進剤を施術環境下に存在させる、請求項2に記載の、体毛に繊維を接着させる方法。
- 体毛がまつ毛であり、繊維が人工のまつ毛である、請求項2乃至5のいずれかに記載の、体毛に繊維を接着させる方法。
- 2−シアノアクリレートモノマーを含む接着剤を繊維又は被施術者の体毛に塗布する工程と、請求項1に記載の重合促進剤を前記被施術者の体の外表面に塗布することにより、前記2−シアノアクリートモノマーの重合を促進して前記接着剤により前記被施術者の体毛に繊維を接着させる工程と、を有する、体毛に繊維を接着させる方法。
- 2−シアノアクリレートモノマーを含む接着剤を繊維又は被施術者の体毛に塗布する工程と、請求項1に記載の重合促進剤を前記被施術者の体毛に塗布することにより、前記2−シアノアクリートモノマーの重合を促進して前記接着剤により前記被施術者の体毛に繊維を接着させる工程と、を有する、体毛に繊維を接着させる方法。
- 2−シアノアクリレートモノマーを含む接着剤を繊維又は被施術者の体毛に塗布する工程と、請求項1に記載の重合促進剤を、前記被施術者が施術される施術室内に配置することにより、前記2−シアノアクリートモノマーの重合を促進して前記接着剤により前記被施術者の体毛に繊維を接着させる工程と、を有する、体毛に繊維を接着させる方法。
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