JP6560607B2 - ゴム用添加剤、ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ - Google Patents
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Description
(式中、Rは水酸基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を示し、Aは炭素数1〜4のアルキレン基、または炭素数2〜4のアルケニレン基を示す。)で表されるヒドラジド化合物を含有してなることを特徴とするものである。
(式中、Rは水酸基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を示し、Aは炭素数1〜4のアルキレン基、または炭素数2〜4のアルケニレン基を示す。)
で表されるヒドラジド化合物を含有してなるものである。
本工程において使用する溶媒としては、反応に対して不活性な溶媒である限り公知の溶媒を広く使用することができる。かかる溶媒としては、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピラン、1、2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン類、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、スチレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、tert−ブタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類を挙げることができる。これらの溶媒は、1種を単独で使用でき、又は必要に応じて2種以上を混合して使用することができる。
本工程は、通常行われるカルボン酸のアルキルエステル化反応を適用すればよく、例えば、エステル化剤としてアルキルアルコールを用いる方法を挙げることができる。
本発明のゴム組成物においては、充填材は、ジエン系ゴム成分100質量部に対して、10〜160質量部、好ましくは30〜100質量部配合される。充填材としては、カーボンブラックが好ましいが、カーボンブラックと無機充填材とを併用してもよい。無機充填材と併用する場合には、ジエン系ゴム成分100質量部に対して、無機充填材を80質量部以下で併用することが好ましい。カーボンブラックを単独配合すれば、カーボンブラックのより強固な補強効果が得られることになる。
3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸ヒドラジド30gをトルエン300mLに懸濁させ、マレイン酸無水物16gを加えて60℃で2時間攪拌した。反応液をろ過し、得られた結晶をトルエンで洗浄後、減圧乾燥により(Z)−4−[N’−(3−ヒドロキシ−2−ナフトイル)ジアザニル]−4−オキソブタ−2−エン酸44.4g(収率99%)を得た。
性状:黄色固体
融点:241℃
1H−NMR(300MHz,DMSO−D6,δppm):6.4(s、2H),7.3(s、1H),7.4(t、1H),7.5(t、1H),7.8(d,1H),7.9(d,1H),8.6(s,1H),11.0(br−s,1H),11.4(br−s,2H),13.3(br−s,1H)
製造例1で製造した(Z)−4−[N’−(3−ヒドロキシ−2−ナフトイル)ジアザニル]4−オキソブタ−2−エン酸10gをメタノール150mLに懸濁させ、硫酸0.44mLを加えて還流下にて7時間攪拌した。トリエチルアミンを加えた後に減圧濃縮して溶媒を留去し、残渣にアセトンを加えてろ過した。得られた固体を熱アセトンで再結晶し、(Z)−4−[N’−(3−ヒドロキシ−2−ナフトイル)ジアザニル]−4−オキソブタ−2-エン酸メチル2.6g(収率25%)を得た。
性状:白色固体
融点:191℃
1H−NMR(300MHz,DMSO−D6,δppm):3.7(s,3H),6.4(d,1H),6.5(d,1H),7.3(s,1H),7.4(t,1H),7.5(t,1H),7.8(d,1H),7.9(d,1H),8.5(s,1H),11.0(br−s,1H),11.1(s,1H),11.5(br−s,1H)
4−メチレンオキセタン−2−オン17.5gにテトラヒドロフラン350mLを加え、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸ヒドラジド35gを室温で少量ずつ加えた後に、N,N−ジメチルホルムアミド210mLを加えた。室温で2時間攪拌した後に、35℃で一晩加熱攪拌した。反応液をろ過し、ろ紙上の固体をテトラヒドロフランで洗浄(目的物を溶解させる)し、ろ液に水460mLを加えた。析出した結晶をろ過してとり、含水テトラヒドロフランで洗浄した後に減圧乾燥によってN’−(3−ヒドロキシ−2−ナフトイル)−N−(3−オキソブタノ)ヒドラジド11.6g(収率23%)を得た。
性状:薄茶色固体
融点:210℃
1H−NMR(300MHz,DMSO−D6,δppm):2.2(s,3H),3.5(s,2H),7.3(t,2H),7.5 (t,1H),7.7(d,1H),7.9(d,1H),8.5(s,1H),10.7(s,1H),10.8(br−s,1H),11.5(br−s,1H)
下記の表1に示す配合処方により、各種供試ゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物に対し、tanδ、スコーチタイムおよびムーニー粘度を測定した。測定方法は下記の通りである。
粘弾性測定装置(レオメトリックス社製)を使用し、温度50℃、歪み5%、周波数15Hzでtanδを測定し、比較例1の値を100として夫々指数表示した。この値が小さい程、低発熱性が良好であることを示す。
未加硫ゴム粘度、スコーチタイムの測定は、JIS K 6300−1:2001(ムーニー粘度、ムーニースコーチタイム)に準拠して行った。夫々比較例1の値を100として指数表示した。スコーチ指数は数値が大きいほどスコーチ性能が良好で、作業性が良好であることを示す。また、ムーニー粘度指数は数値が小さいほど粘度が小さく、作業性が良好であることを示す。
*2 旭カーボン(株)製「♯80」
*3 3−ヒドロキシ−N’−(1,3−ジメチルブチリデン)−2−ナフトエ酸ヒドラジド
*4 特開2014−84312号公報記載の下記化合物
*5 富士興産(株)製「アロマックス#3」
*6 N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、大内新興化学工業株式会社製、商品名「ノクラック6C」
*7 2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン重合体、大内新興化学工業株式会社製、商品名「ノクラック224」
*8 N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、三新化学工業(株)製「サンセラーCM」
Claims (8)
- 低ロス剤として用いられる請求項1記載のゴム用添加剤。
- ジエン系ゴム成分100質量部に対して、充填材を10〜160質量部と、請求項1または2記載のゴム用添加剤を0.01〜30質量部と、を配合してなることを特徴とするゴム組成物。
- ジエン系ゴム成分が天然ゴムを含む請求項3記載のゴム組成物。
- 充填剤がカーボンブラックを含む請求項3記載のゴム組成物。
- 請求項3〜5のうちいずれか一項に記載のゴム組成物を用いたことを特徴とする空気入りタイヤ。
- 前記ゴム組成物をトレッド部、サイドウォール部、ビード部、インナーライナーおよびその他の補強ゴム部の少なくとも一つの部材に用いた請求項6記載の空気入りタイヤ。
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