JP6529130B2 - 接着剤 - Google Patents
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Description
前記有機重合体の主鎖を水溶性ポリマー単位で形成したのは、重合体と水との親和性を高めて凝集を防ぎ、水中や湿潤条件下で用いる場合でも取り扱いが容易になる様にするためである。水溶性ポリマーは、それ自身は水に溶解可能なポリマーであり、そこに親水性有機基、自己集合性基等の接着性調節用官能基が結合することで、水中や湿潤条件下での親和性、接着性、マトリックス強度などの水中接着剤としての基本特性が調節される。水溶性ポリマーに結合する接着性調節用官能基としては、親水性有機基、自己集合性基が含まれる。必要に応じて、疎水化のための炭化水素基、連結基としての炭化水素基などを接着性調節用官能基として用いてもよい。接着性調節用官能基は、水溶性ポリマーの側鎖に結合していることが好ましい。前記接着性調節用官能基が結合する前の水溶性ポリマー単独の状態での温度25℃の水に対する溶解度は、例えば、1g/L以上、好ましくは10g/L以上であり、より好ましくは50g/L以上である。
前記親水性有機基は、有機重合体の親水性を向上するのに有用であり、被着材との接着性を高めることが可能となる。親水性有機基は、前記水溶性ポリマーの結合用官能基に結合可能な有機基と親水性基とから構成されることが好ましく、親水性基で置換された炭化水素基であることが特に好ましい。ここで、親水性基とは、水素結合を形成しうる基のことをいう。
これらの接着性調節用官能基の割合は、IR測定により結合状態を特定し、NMR測定によって官能基の種類とその含有割合を特定することによって算出することができる。官能基の含有割合については、各官能基の末端に由来するNMRスペクトルのピーク面積値の比率に基づいて算出することができる。
自己集合性基は、有機重合体が硬化する時に架橋構造を形成する機能を有しており、接着剤としてのマトリックス強度を高めるのに有用である。
自己集合性基が、炭化水素基等を介して水溶性ポリマー単位に結合する場合、この連結基として用いられる炭化水素基等は自己集合性基とは別の接着性調節用官能基に分類される。
接着性調節用官能基は、必要に応じて、1価の炭化水素基を含んでいてもよい。これにより、被着材に応じて有機重合体の親水性、疎水性バランスを調整することができ、接着性をより一層向上することができる。1価の炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、脂環式炭化水素基、直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、直鎖状または分岐鎖状のアルキニル基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。
また1価の炭化水素基の炭素数は、例えば、3〜30程度、好ましくは4〜15程度、さらに好ましくは5〜10程度である。
炭化水素基を使用する場合には、m:n:oの比は、2〜20:1:0.5〜3であることが好ましく、7〜13:1:0.7〜2.6であることがより好ましい。
本発明の有機重合体は、そのホモポリマーが水溶性ポリマーとなるモノマーに親水性有機基が結合した第1のモノマーと、そのホモポリマーが水溶性ポリマーとなるモノマーに自己集合性基が結合した第2のモノマーとを共重合することを特徴とする製造方法により製造される。これにより、各接着性調節用官能基と水溶性ポリマーの前駆体である単量体との反応性が異なっていても、水溶性ポリマー単位と所望の割合の各接着性調節用官能基とから構成される有機重合体を得ることができる。前記ホモポリマーが水溶性ポリマーとなるモノマーは、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸アミドであることが好ましい。また、第1のモノマー、第2のモノマーに加えて、そのホモポリマーが水溶性ポリマーとなるモノマーに炭化水素基が結合した第3のモノマーとを共重合してもよい。
[一般式(m1)中、R1、R2、L1、Xは、上記と同様の基を表す。]
[一般式(m2)中、R3、R4、L2、L3、Aは、上記と同様の基を表す。]
[一般式(m3)中、R5、R6、L4は、上記と同様の基を表す。]
本発明の接着剤は、硬化剤を含むことにより自己集合性基の自己集合を促進するものであり、自己集合性基に架橋構造を形成させることで、接着剤を硬化させることができる。硬化剤としては、アミド化剤、キレート化剤、電解質などを用いることができる。
縮合剤を使用する場合、その使用量は、アミド化剤1質量部に対して1質量部以上10質量部以下であることが好ましく、より好ましくは1.5質量部以上8質量部以下であり、さらに好ましくは2質量部以上7質量部以下である。
カルボン酸活性化剤を用いる場合、その使用量はアミド化剤100質量部に対して50質量部以上150質量部以下であることが好ましく、より好ましくは70質量部以上130質量部以下であり、さらに好ましくは80質量部以上120質量部以下である。
なお縮合剤やカルボン酸活性化剤を用いる場合、これらも硬化剤に含めるものとする。
電解質としては、酸、塩基、或いは塩のいずれであってもよく、接着剤の硬化性制御の観点から適宜選択することができるが、好ましくは塩であり、塩化ナトリウム等の無機塩が好ましい。
また、前記液状の接着剤に用いる接着剤(有機重合体及び硬化剤)は、特に限定されないが、得られる液状の接着剤100質量%中、例えば2質量%以上50質量%以下であり、硬化性向上の観点から、3質量%以上20質量%以下が好ましく、5質量%以上15質量%以下であることが好ましい。
有機重合体の10%水溶液10mgをステンレス板上、10mm×10mmの領域に塗布し、2枚のステンレス板で挟んだ。これをクリップで固定し、室温、高湿度下(湿度80%)で24時間静置し、ステンレス板の接着を行った。接着したステンレス板の両末端を引張試験機に固定し、1.0mm/分でサンプルを引っ張り、その荷重を測定した。そして、ステンレス板が剥離した際の荷重と接着面積から下記式により引張りせん断破壊強度を求めた。
引張りせん断破壊強度(kPa)=荷重(N)/接着面積(m2)×10-3
さらに、前記ステンレス板の代わりに、基板としてポリエチレン板、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)板、6−ナイロン板を使用して同様の測定を行い、引張りせん断破壊強度を求めた。なお、いずれの基板も有機重合体塗布時に前処理は行っていない。
膜電極接合体を構成する高分子電解質の分子量測定は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いた。
測定に際しては、有機重合体4mgを移動相溶媒0.1M炭酸ナトリウム水溶液8mLに溶解して、下記条件で測定を行い、プルランを標準試料として作成した較正曲線に基づいて換算することによって、高分子電解質の重量平均分子量および数平均分子量を算出した。測定におけるGPC条件は、下記の通りである。
移動相:0.1M炭酸ナトリウム水溶液
流速:0.8ml/min
装置:Shimadzu Prominence HPLCシステム
カラム:TSKgel G4000PWXL,TSKgel G5000PWXL
得られた有機重合体について、1H−NMR測定を行った。装置としてブルカー社製「AV400N」を用いて25℃で測定した。溶媒は重水を用い、サンプルの濃度は15mg/mLとした。
得られた有機重合体について、KBrペレット法にてFT−IR測定を行った。装置としてブルカー社製「VERTEX70」を用いた。
工程1
N-α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-di-L-alanine tert-butyl ester(Fmoc−Ala−Ala−OtBu)の製造
N-α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-tri-L-alanine tert-butyl ester(Fmoc−Ala−Ala−Ala−OtBu)の製造
N-α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-tetra-L-alanine tert-butyl ester(Fmoc−Ala−Ala−Ala−Ala−OtBu)の製造
N-succinimidyl 6-acryamidehexanolate (AAm−Hex−Suc)の製造
6-acrylamidehexanoate tetra-L-alanine tert-butyl ester(AAm−Hex−Ala−Ala−Ala−Ala−OtBu)の製造
N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド0.574g(4.99mmol)、合成例1で得た自己集合性基含有単量体0.264g(0.502mmol)、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)20.4mg(0.124mmol)をジメチルアセトアミド10mlとメタノール1mlの混合溶液に溶解し、真空下(0.1Pa)で凍結と融解を3回繰り返して酸素の除去を行った。この後、真空下(0.1Pa)で反応溶液を溶封し、60℃で16時間攪拌した。次いで、反応溶液をジエチルエーテルに注ぎ、生じた沈澱を集め、ジエチルエーテルで洗浄を繰り返し、減圧乾燥して、カルボキシ基が保護された前駆体ポリマー1を0.792g得た。この前駆体ポリマー1の0.740gをトリフルオロ酢酸30mlに溶解し、3時間反応して保護基の除去を行った。トリフルオロ酢酸を減圧下に留去し、ジエチルジエーテルに注ぎ、生じた沈殿を集めた。沈殿を水にとかして透析し、凍結乾燥して本発明の有機重合体1を0.602g得た。重量平均分子量は101,000、数平均分子量は36,000であった。
N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド0.574g(4.99mmol)、合成例1で得た自己集合性基含有単量体0.264g(0.502mmol)、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)20.4mg(0.124mmol)の代わりに、N−(2−ヒドロキシエチルアクリルアミド)0.518g(4.50mmol)、合成例1で得た自己集合性基含有単量体0.264g(0.502mmol)、N−ヘキシルアクリルアミド83.0mg(0.535mmol)、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)37.0mg(0.225mmol)をジメチルアセトアミド10mlとメタノール1mlの混合溶液に溶解したこと以外は実施例1と同様にして、前駆体ポリマー2を0.644g得た。この前駆体ポリマー2の0.600gをトリフルオロ酢酸30mlに溶解し、3時間反応して保護基の除去を行った。トリフルオロ酢酸を減圧下に留去し、ジエチルジエーテルに注ぎ、生じた沈殿を集めた。沈殿を水にとかして透析し、凍結乾燥して本発明の有機重合体2を0.431g得た。重量平均分子量24,900、数平均分子量8,800であった。
このうち、親水性有機基を有する構造単位の相対量を、水酸基の結合したメチレン基(CH2)に由来するピーク(3.5ppm)のピーク面積値をプロトン数(2)で割った数値から求め、自己集合性基を有する構造単位の相対量を、アラニンのアルファ水素(構造単位につき4個)に由来するピーク(4.1ppm)のピーク面積値をプロトン数(4)で割った数値から求め、炭化水素基を有する構造単位の相対量を、ヘキシルの末端メチル基(CH3)に由来するピーク(0.7ppm)のピーク面積値をプロトン数(3)で割った数値から求め、その比率をm:n:oとして算出した。具体的には、
m:n:o=(4.0/2):(0.8064/4):(0.6076/3)≒10:1:1であった。
N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド0.574g(4.99mmol)、合成例1で得た自己集合性基含有単量体0.264g(0.502mmol)、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)20.4mg(0.124mmol)の代わりに、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド0.461g(4.01mmol)、合成例1で得た自己集合性基含有単量体0.262g(0.499mmol)、N−ヘキシルアクリルアミド0.157g(1.01mmol)、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)38.2mg(0.233mmol)をジメチルアセトアミド10mlとメタノール1mlの混合溶液に溶解したこと以外は実施例1と同様にして、前駆体ポリマー3を0.799g得た。この前駆体ポリマー3の0.747gをトリフルオロ酢酸40mlに溶解して、上記の条件で反応、精製を行い、有機重合体3を0.710g得た。重量平均分子量は30,500、数平均分子量は11,000であった。
Claims (16)
- 主鎖を形成する水溶性ポリマー単位と、この水溶性ポリマー単位に結合する親水性有機基と自己集合性基とから構成される有機重合体と、
硬化剤とを含み、
前記自己集合性基は、アミノ酸残基又はオリゴペプチドであり、
前記硬化剤は、アミド化剤、キレート化剤、又は電解質である接着剤。 - 前記水溶性ポリマー単位に炭化水素基が結合している請求項1に記載の接着剤。
- 前記水溶性ポリマー単位が、ポリ(メタ)アクリル酸又はポリ(メタ)アクリル酸アミドであり、これらポリ(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸アミドの側鎖に前記親水性有機基、自己集合性基、又は炭化水素基が結合している請求項1又は2に記載の接着剤。
- 前記親水性有機基が、親水性基で置換された炭化水素基である請求項1〜3のいずれかに記載の接着剤。
- 前記自己集合性基の含有量が、有機重合体全体に対して5質量%以上、50質量%以下である請求項1〜4のいずれかに記載の接着剤。
- 前記自己集合性基のアミノ酸残基又はオリゴペプチドを構成するアミノ酸が、アラニン、ロイシン、イソロイシン及びバリンから選ばれる少なくとも1種である請求項1〜5のいずれかに記載の接着剤。
- 前記親水性基がヒドロキシ基、または、アンモニウム塩を形成していてもよいアミノ基である請求項4に記載の接着剤。
- 前記有機重合体が、下記一般式(I)のユニットを有するものである請求項1〜7のいずれかに記載の接着剤。
- 一般式(I)において、R1が水素原子又はメチル基であり;L1が−O−又は−NH−であり;R2が炭素数1〜6の炭化水素基であり;Xがヒドロキシ基またはアンモニウム塩を形成していてもよいアミノ基であり;R3が水素原子又はメチル基であり;R4が炭素数3〜20の炭化水素基であり;L2が−O−又は−NH−であり;L3が−CO−であり;R6が炭素数4〜10の炭化水素基であり;Aがアラニン、ロイシン、イソロイシン及びバリンから選ばれる少なくとも1種を構成アミノ酸とするアミノ酸残基又はオリゴペプチドであり、m:n:oが2〜20:1:0〜3を満足する請求項8に記載の接着剤。
- 前記硬化剤が、オリゴペプチドユニットのカルボキシ基末端のアミド化剤である請求項1〜9のいずれかに記載の接着剤。
- 水中硬化性を有する請求項1〜10のいずれかに記載の接着剤。
- 主鎖を形成する水溶性ポリマー単位と、この水溶性ポリマー単位に結合する親水性有機基と自己集合性基とから構成され、
下記一般式(I)のユニットを有するものである有機重合体。
- 前記一般式(I)において、R1が水素原子又はメチル基であり;L1が−O−又は−NH−であり;R2が炭素数1〜4の直鎖状アルキレン基であり;Xがヒドロキシ基であり;R3が水素原子又はメチル基であり;R4が炭素数4〜8の直鎖状アルキレン基であり;L2が−O−又は−NH−であり;L3が−CO−であり;Aがアラニンの2〜6量体であるオリゴペプチドであり、m:n:oが7〜13:1:0〜3を満足する請求項12に記載の有機重合体。
- 請求項12または13に記載の有機重合体を製造する方法であって、
そのホモポリマーが水溶性ポリマーとなるモノマーに前記親水性有機基が結合した第1のモノマーと、そのホモポリマーが水溶性ポリマーとなるモノマーに前記自己集合性基が結合した第2のモノマーとを共重合することを特徴とする有機重合体の製造方法。 - 前記ホモポリマーが水溶性ポリマーとなるモノマーが(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸アミドである請求項14に記載の有機重合体の製造方法。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の接着剤を製造する方法であって、
前記有機重合体と、前記硬化剤とを混合することを特徴とする接着剤の製造方法。
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