JP5002139B2 - 組成物及びそれを用いる部材の仮固定方法 - Google Patents
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1.下記(A)〜(D)を含有することを特徴とする組成物。
(A)下記(A1)と(A2)を含有する(メタ)アクリレート
(A1)1,2-ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレート、1,2-ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレートの水素添加物、1,4−ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレート、ポリイソプレン末端(メタ)アクリレート、ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリート、ポリエーテル系ウレタン(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、ビスA型エポキシ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、2−エチル−2−ブチル−プロパンジオール(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリストールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシテトラエトキシフェニル)プロパン、トメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロイキシエチル]イソシアヌレート、ジメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリストールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリストールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上
(A2)メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、メトキシ化シクロデカトリエン(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、t−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、エトキシカルボニルメチル(メタ)アクリレート、フェノールエチレンオキサイド変性アクリレート、フェノール(エチレンオキサイド2モル変性)アクリレート、フェノール(エチレンオキサイド4モル変性)アクリレート、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート、ノニルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート、ノニルフェノール(エチレンオキサイド4モル変性)アクリレート、ノニルフェノール(エチレンオキサイド8モル変性)アクリレート、ノニルフェノール(プロピレンオキサイド2.5モル変性)アクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、エチレンオキシド変性フタル酸(メタ)アクリレ−ト、エチレンオキシド変性コハク酸(メタ)アクリレート、トリフロロエチル(メタ)アクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸ダイマー、β−(メタ)アクロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート、n−(メタ)アクリロイルオキシアルキルヘキサヒドロフタルイミド、2−(1,2−シクロヘキサカルボキシイミド)エチルアクリレートからなる群のうちの1種以上
(B)N−アルキル(メタ)アクリルアミド誘導体と、カルボン酸基を有するビニルモノマーとからなる共重合体
(C)メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタノール、n−アミルアルコール、イソアミルアルコール、2−エチルブチルアルコールからなる群のうちの1種以上
(D)光重合開始剤
2.下記(A)〜(D)を含有することを特徴とする組成物。
(A)下記(A1)と(A2)を含有する(メタ)アクリレート
(A1)1,2-ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上
(A2)2−(1,2−シクロヘキサカルボキシイミド)エチルアクリレート、フェノール(エチレンオキサイド2モル変性)アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上、
(B)N−イソプロピルアクリルアミド/アクリル酸共重合体
(C)沸点が120℃以下であるアルコール
(D)光重合開始剤
3.(A1)(A2)が下記である前記1〜2のいずれか1項に記載の組成物。
(A1)1,2-ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレートからなる群のうちの2種
(A2)2−(1,2−シクロヘキサカルボキシイミド)エチルアクリレート、フェノール(エチレンオキサイド2モル変性)アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートからなる群のうちの2種
4.(A)が疎水性であることを特徴とする前記1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
5.(A)を100質量部、(B)を0.001〜10質量部、(C)を0.1〜20質量部、(D)を0.1〜20質量部含有することを特徴とする前記1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
6.(C)成分がイソプロピルアルコールであることを特徴とする前記1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
7.更に、(A)〜(D)に溶解しない粒状物質を含有することを特徴とする前記1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
8.更に、重合禁止剤を含有することを特徴とする前記1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
9.前記1〜8のいずれか1項に記載の組成物からなることを特徴とする接着剤。
10.(B)と(C)との混合物を得て、その後、前記混合物に、(A)と(D)とを混合することを特徴とする前記1〜8のいずれか1項に記載の組成物の製造方法。
11.前記1〜8のいずれか1項に記載の組成物を用いて、部材を仮固定し、該仮固定された部材を加工後、該加工された部材を90℃以下の温水に浸漬して、前記組成物の硬化体を取り外すことを特徴とする部材の仮固定方法。
(感温吸排水性ポリマー分散膨潤物の調整)
(B)温度応答性ポリマーとして、興人社性サーモゲルR−60(N−イソプロピルアクリルアミド/アクリル酸共重合体、以下「R−60」と略す。)1質量部を、(C)極性溶剤としてイソプロピルアルコール(以下「IPA」と略す)50質量部中に23℃雰囲気下で攪拌24時間溶解混合し、(B)の濃度0.5%(g/g)の分散膨潤物(1)を得た。
(A)多官能(メタ)アクリレートとして、日本曹達社製TE-2000(1,2-ポリブタジエン末端ウレタンメタクリレート以下「TE−2000」と略す)20質量部、ジシクロペンタニルジアクリレート(日本化薬社製KAYARADR−684、以下「R−684」と略す)15質量部、単官能(メタ)アクリレートとして2−(1,2−シクロヘキサカルボキシイミド)エチルアクリレート(東亜合成社製TO−1429、以下「TO−1429」と略す)40質量部、フェノールエチレンオキサイド2モル変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM−101A、以下「M−101A」と略す)25質量部合計100質量部、(D)光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール(以下「BDK」と略す)10質量部、重合禁止剤として2,2−メチレン−ビス(4−メチル−6−ターシャリーブチルフェノール)(以下「MDP」と略す)0.1質量部添加し、さらに上記分散膨潤物(1)を2質量部((B)成分として0.04質量部、C成分として1.94質量部)添加し組成物を作成した。得られた組成物を使用して、以下に示す評価方法にて引張せん断接着強さの測定及び剥離試験を行った。それらの結果を表1に示す。
引張せん断接着強さ:JIS K 6850に従い測定した。具体的には被着材として耐熱パイレックス(登録商標)ガラス(25mm×25mm×2.0mm)を用いて、接着部位を直径8mmとして、作成した組成物にて、2枚の耐熱パイレックス(登録商標)ガラスを貼り合わせ、無電極放電ランプを使用したフュージョン社製硬化装置により、365nmの波長の積算光量2000mJ/cm2の条件にて硬化させ、引張せん断接着強さ試験片を作成した。作成した試験片は、万能試験機を使用して、温度23℃、湿度50%の環境下、引張速度10mm/minで引張せん断接着強さを測定した。
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(BASF社製ルシリンTPO)
I−907:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製IRGACURE907)
QM:ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(ローム&ハース社製QM−657)
BZ:ベンジルメタクリレート(共栄社化学社製ライトエステルBZ)
IBX:イソボルニルメタクリレート(共栄社化学社製ライトエステルIB−X)
表3に示す種類の原材料を表3に示す組成で使用したこと以外は実施例1同様にして樹脂組成物を作成した。得られた組成物について、実施例1と同様に引張せん断接着強さの測定及び剥離試験を行った。それらの結果を表2に示す。
2−HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート
MTEGMA:メトシキテトラエチレングリコールモノメタクリレート(新中
Claims (11)
- 下記(A)〜(D)を含有することを特徴とする組成物。
(A)下記(A1)と(A2)を含有する(メタ)アクリレート
(A1)1,2-ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレート、1,2-ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレートの水素添加物、1,4−ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレート、ポリイソプレン末端(メタ)アクリレート、ポリエステル系ウレタン(メタ)アクリート、ポリエーテル系ウレタン(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、ビスA型エポキシ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、2−エチル−2−ブチル−プロパンジオール(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリストールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシテトラエトキシフェニル)プロパン、トメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロイキシエチル]イソシアヌレート、ジメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリストールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリストールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上
(A2)メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、メトキシ化シクロデカトリエン(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、t−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、エトキシカルボニルメチル(メタ)アクリレート、フェノールエチレンオキサイド変性アクリレート、フェノール(エチレンオキサイド2モル変性)アクリレート、フェノール(エチレンオキサイド4モル変性)アクリレート、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート、ノニルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート、ノニルフェノール(エチレンオキサイド4モル変性)アクリレート、ノニルフェノール(エチレンオキサイド8モル変性)アクリレート、ノニルフェノール(プロピレンオキサイド2.5モル変性)アクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、エチレンオキシド変性フタル酸(メタ)アクリレ−ト、エチレンオキシド変性コハク酸(メタ)アクリレート、トリフロロエチル(メタ)アクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸ダイマー、β−(メタ)アクロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート、n−(メタ)アクリロイルオキシアルキルヘキサヒドロフタルイミド、2−(1,2−シクロヘキサカルボキシイミド)エチルアクリレートからなる群のうちの1種以上
(B)N−アルキル(メタ)アクリルアミド誘導体と、カルボン酸基を有するビニルモノマーとからなる共重合体
(C)メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタノール、n−アミルアルコール、イソアミルアルコール、2−エチルブチルアルコールからなる群のうちの1種以上
(D)光重合開始剤 - 下記(A)〜(D)を含有することを特徴とする組成物。
(A)下記(A1)と(A2)を含有する(メタ)アクリレート
(A1)1,2-ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上
(A2)2−(1,2−シクロヘキサカルボキシイミド)エチルアクリレート、フェノール(エチレンオキサイド2モル変性)アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上、
(B)N−イソプロピルアクリルアミド/アクリル酸共重合体
(C)沸点が120℃以下であるアルコール
(D)光重合開始剤 - (A1)(A2)が下記である請求項1乃至2記載のいずれか1項に記載の組成物。
(A1)1,2-ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレートからなる群のうちの2種
(A2)2−(1,2−シクロヘキサカルボキシイミド)エチルアクリレート、フェノール(エチレンオキサイド2モル変性)アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートからなる群のうちの2種 - (A)が疎水性であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の組成物。
- (A)を100質量部、(B)を0.001〜10質量部、(C)を0.1〜20質量部、(D)を0.1〜20質量部含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の組成物。
- (C)成分がイソプロピルアルコールであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の組成物。
- 更に、(A)〜(D)に溶解しない粒状物質を含有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項に記載の組成物。
- 更に、重合禁止剤を含有することを特徴とする請求項1乃至7のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1乃至8のいずれか1項に記載の組成物からなることを特徴とする接着剤。
- (B)と(C)との混合物を得て、その後、前記混合物に、(A)と(D)とを混合することを特徴とする請求項1乃至8のいずれか1項に記載の組成物の製造方法。
- 請求項1乃至8のいずれか1項に記載の組成物を用いて、部材を仮固定し、該仮固定された部材を加工後、該加工された部材を90℃以下の温水に浸漬して、前記組成物の硬化体を取り外すことを特徴とする部材の仮固定方法。
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