JP6528362B2

JP6528362B2 - 飲料

Info

Publication number: JP6528362B2
Application number: JP2014129824A
Authority: JP
Inventors: 太郎日向野; 吉田　哲也; 哲也吉田; 寛子新井
Original assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 2013-07-02
Filing date: 2014-06-25
Publication date: 2019-06-12
Anticipated expiration: 2034-06-25
Also published as: JP2015027292A

Description

本発明は、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩を高濃度に含有する飲料において経時的に発生する不快臭が低減された飲料に関するものであり、医薬品、医薬部外品、食品の分野に応用できるものである。

チアミンはビタミンＢ１として様々な薬効が知られており、医薬品、医薬部外品、食品などに広く配合されている。しかし、チアミン又はその塩は、溶液中において、経時的にチアミン又はその塩に固有の不快臭（卵が腐敗したような臭い）を発生させるため風味において満足できるものは得られなかった。このような難点への対策として、多価フェノール及びパイナップル香料をチアミン又はその塩を含有する水溶液に添加する方法（特許文献１参照）が提案されているが、チアミン又はその塩の濃度が０．０５Ｗ/Ｖ％以上の場合は、上記の不快臭に加え，焦げ臭などの不快臭を感じるようになり、従来技術では十分な不快臭抑制効果が得られず、チアミン又はその塩の高濃度含有水溶液を飲料用とするためには、更なる技術の向上が望まれていた。

フルスルチアミンはチアミンよりも身体への吸収性が良いチアミン誘導体として様々な薬効が知られており、医薬品、医薬部外品、食品などに広く配合されている。しかし、フルスルチアミン又はその塩は、溶液中において、経時的にフルスルチアミン又はその塩に固有の不快臭（にんにくのような臭い）を発生させるため風味において満足できるものは得られなかった。また、フルスルチアミン又はその塩の濃度が０．０５Ｗ/Ｖ％以上の場合は、上記の不快臭に加え，ゴム臭などの不快臭を感じるようになるため、フルスルチアミン又はその塩の高濃度含有水溶液を飲料用とするためには、更なる技術の向上が望まれていた。

特許４３１１２５１号

本発明の目的は、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩を高濃度に含有する飲料組成物において、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩に固有の経時的な不快臭を低減し、チアミン高濃度含有飲料組成物の風味を改善することである。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩の高濃度含有水溶液に、γ−ウンデカラクトン、酢酸ベンジル、及びイソ吉草酸エチルまたはそれらの２種以上を配合することによりチアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩に固有の経時的な不快臭を低減できることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち本発明は、
（１）チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩を０．０５Ｗ/Ｖ％以上含有し、γ−ウンデカラクトン、酢酸ベンジル、及びイソ吉草酸エチルからなる群より選ばれる１種又は２種以上の成分を含有することを特徴とする飲料、
（２）さらに、砂糖、ブドウ糖、果糖、ブドウ糖果糖液糖、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、トレハロース、及びマルチトールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の糖類を含有する（１）記載の飲料、
（３）砂糖、ブドウ糖、果糖、ブドウ糖果糖液糖、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、トレハロース、及びマルチトールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の糖類がチアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩の１質量部に対し５０〜５０００質量部である（２）に記載の飲料、
（４）チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩を０．０５Ｗ/Ｖ％以上含有する飲料において、γ−ウンデカラクトン、酢酸ベンジル、及びイソ吉草酸エチルからなる群より選ばれる１種又は２種以上の成分を含有することを特徴とする、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩由来の不快臭を低減する方法、
（５）さらに、砂糖、ブドウ糖、果糖、ブドウ糖果糖液糖、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、トレハロース、及びマルチトールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の糖類を配合することを特徴とする、（４）記載の、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩由来の不快臭を低減する方法、
である。

本発明により、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩を高濃度に含有した飲料組成物において、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩に固有の経時的な不快臭を低減し、チアミン高濃度含有飲料組成物の風味を改善することが可能となった。

本発明において、チアミン又はその塩とは、チアミン、塩酸チアミン、硝酸チアミンなどをあげることができる。チアミン誘導体またはその塩とは、フルスルチアミン、塩酸フルスルチアミンなどをあげることができる。チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩の含有量は、飲料全量に対して通常０．０００１〜０．３Ｗ／Ｖ％であるが、本発明の効果をよく発揮できる含有量は、飲料全量に対して０．０５〜０．３Ｗ／Ｖ％であり、より好ましくは０．０５〜０．２Ｗ／Ｖ％であり、さらに好ましくは０．０５〜０．１Ｗ／Ｖ％である。

本発明に用いるγ−ウンデカラクトンとは、化学名が５−ヘプチルテトラヒドロフラン−２−オンで表される分子式Ｃ₁₁Ｈ₂₀Ｏ₂の環状エステル（ラクトン）であり、公知の方法による合成、植物等から抽出したエキスの精製、市販品の購入等により入手可能である。

本発明に用いる酢酸ベンジルとは、ベンジルアルコールと酢酸が縮合した、分子式Ｃ₉Ｈ₁₀Ｏ₂のエステルであり、公知の方法による合成、植物等から抽出したエキスの精製、市販品の購入等により入手可能である。

本発明に用いるイソ吉草酸エチルとは、化学名が３−メチルブタン酸エチルで表される分子式Ｃ₇Ｈ₁₄Ｏ₂のエステルであり、公知の方法による合成、植物等から抽出したエキスの精製、市販品の購入等により入手可能である。

上記の成分は１種又は２種以上を任意組み合わせて用いることができ、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩１質量部に対して、通常０．０００１〜０．１質量部が添加されるが、本発明の効果をよく発揮できる量はチアミン又はその塩１質量部に対して０．０００２〜０．１質量部であり、より好ましくは、０．０００４〜０．１質量部である。

本発明における「飲料」とは、内服することができる液体であれば特に制限はなく、飲料として必要とされる甘味料等を配合していないものも含まれる。具体的には、例えば内服液剤、ドリンク剤等の医薬品及び医薬部外品のほか、栄養機能性食品、特定保健用食品等の各種飲料や、果実・野菜系飲料、炭酸飲料、スポーツ・健康機能性飲料、乳性飲料といった食品飲料領域における各種飲料が挙げられる。

本発明の飲料は、不快臭の低減の効果からｐＨは酸性側が好ましく、ｐＨ２．０〜７．０の範囲がより好ましく、ｐＨ２．５〜５．０の範囲が更に好ましく、特にｐＨ２．５〜４．０の範囲が好ましい。飲料組成物のｐＨ調整は、可食性の酸をｐＨ調整剤として用いることができる。ｐＨ調整剤としては、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、乳酸、コハク酸、アスコルビン酸、酢酸などの有機酸及びそれらの塩類、塩酸、リン酸などの無機酸及びそれらの塩類などが挙げられる。これらのｐＨ調整剤は１種又は２種以上使用できる。

本発明の飲料には、不快臭をさらに低減させ、且つ味の面での服用性も向上させることを目的として、さらに糖類や高甘味度甘味料を配合することが可能である。糖類を配合する場合には、砂糖、ブドウ糖、果糖、ブドウ糖果糖液糖、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、トレハロース、及びマルチトールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の糖類、高甘味度甘味料を配合する場合には、スクラロース、アセスルファムカリウム、アスパルテーム、ネオテーム、及びステビア抽出物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の高甘味度甘味料を用いることができる。

本発明の飲料にはその他の成分としてビタミン類、ミネラル類、アミノ酸又はその塩類、生薬、生薬抽出物、カフェイン、ローヤルゼリーなどを本発明の効果を損なわない範囲で適宜に配合することができる。

さらに必要に応じて、抗酸化剤、着色剤、上記記載以外の香料、矯味剤、界面活性剤、溶解補助剤、結合剤、滑沢剤、崩壊剤、コーティング剤、懸濁化剤、乳化剤、保存剤、甘味料、酸味料などの添加物を本発明の効果を損なわない範囲で適宜に配合することができる。

本発明の飲料は、常法により調製することができ、その方法は特に限定されるものではない。内服液剤の場合、通常、各成分をとり、適量の精製水で溶解した後、ｐＨを所望の酸性域に調整し、さらに精製水を加えて容量調整し、必要に応じてろ過、殺菌処理を施すことにより得られる。

以下に実施例、比較例及び試験例を挙げ、本発明をさらに詳しく説明する。

実施例１
硝酸チアミン５０ｍｇを精製水に溶解し、γ−ウンデカラクトン（和光純薬（株）より購入）１ｇをエタノールに溶解し１０００ｍＬとしたものを０．１ｍＬ加えた。次いで、クエン酸及びクエン酸ナトリウムを用いてｐＨを２．７に調整し、精製水を加えて全量を１００ｍＬとし、ガラス瓶に充填しキャップを施して飲料を得た。

以下の実施例２〜１２、コントロール１〜６、及び比較例１〜６も実施例１と同様に調製した。実施例５及びコントロール２については、硝酸チアミンではなく塩酸フルスルチアミンを加えた。それぞれの処方を表１〜６に示す。

試験例１
表１に示す飲料を６５℃で１日保存し、試験サンプルとした。得られた試験サンプルをカップに約１０ｍＬ注ぎ、硝酸チアミン由来の不快臭についてブラインドで評価した。評価は香料を配合していないコントロール飲料（コントロール１）との比較を行い、硝酸チアミン由来の不快臭の強さを評価した。結果を表６に示す。

表６において、硝酸チアミン由来の不快臭の程度は以下のとおりである。
＋＋＋：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭が非常に弱い。
＋＋：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭が弱い。
＋：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭が少し弱い。
±：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭がわずかに弱いが十分に抑制されていない。
−：比較例１と硝酸チアミンによる不快臭が同等。

試験例２
表２に示す飲料を６５℃で１日保存し、試験サンプルとした。得られた試験サンプルをカップに約１０ｍＬ注ぎ、塩酸フルスルチアミン由来の不快臭についてブラインドで評価した。評価は香料を配合していないコントロール飲料（コントロール２）との比較を行い、塩酸フルスルチアミン由来の不快臭の強さを評価した。結果を表７に示す。

表７において、塩酸フルスルチアミン由来の不快臭の程度は以下のとおりである。
＋＋＋：コントロールと比べて塩酸フルスルチアミンによる不快臭が非常に弱い。
＋＋：コントロールと比べて塩酸フルスルチアミンによる不快臭が弱い。
＋：コントロールと比べて塩酸フルスルチアミンによる不快臭が少し弱い。
±：コントロールと比べて塩酸フルスルチアミンによる不快臭がわずかに弱いが十分に抑制されていない。
−：比較例１と塩酸フルスルチアミンによる不快臭が同等。

試験例３
表３に示す飲料を６５℃で１日保存し、試験サンプルとした。得られた試験サンプルをカップに約１０ｍＬ注ぎ、硝酸チアミン由来の不快臭についてブラインドで評価した。実施例６及び実施例７について、評価は香料を配合していないコントロール飲料（コントロール３）との比較を行い、硝酸チアミン由来の不快臭の強さを評価した。実施例８及び実施例９について、評価は香料を配合していないコントロール飲料（コントロール１）との比較を行い、硝酸チアミン由来の不快臭の強さを評価した。結果を表８に示す。

表８において、硝酸チアミン由来の不快臭の程度は以下のとおりである。
＋＋＋：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭が非常に弱い。
＋＋：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭が弱い。
＋：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭が少し弱い。
±：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭がわずかに弱いが十分に抑制されていない。
−：比較例１と硝酸チアミンによる不快臭が同等。

試験例４
表４に示す飲料を６５℃で１日保存し、試験サンプルとした。得られた試験サンプルをカップに約１０ｍＬ注ぎ、硝酸チアミン由来の不快臭についてブラインドで評価した。実施例１０について、評価は香料を配合していないコントロール飲料（コントロール４）との比較を行い、硝酸チアミン由来の不快臭の強さを評価した。実施例１１について、評価は香料を配合していないコントロール飲料（コントロール５）との比較を行い、硝酸チアミン由来の不快臭の強さを評価した。実施例１２について、評価は香料を配合していないコントロール飲料（コントロール６）との比較を行い、硝酸チアミン由来の不快臭の強さを評価した。結果を表９に示す。

表９において、硝酸チアミン由来の不快臭の程度は以下のとおりである。
＋＋＋：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭が非常に弱い。
＋＋：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭が弱い。
＋：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭が少し弱い。
±：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭がわずかに弱いが十分に抑制されていない。
−：比較例１と硝酸チアミンによる不快臭が同等。

試験例５
表５に示す飲料を６５℃で１日保存し、試験サンプルとした。得られた試験サンプルをカップに約１０ｍＬ注ぎ、硝酸チアミン由来の不快臭についてブラインドで評価した。評価は香料を配合していないコントロール飲料（コントロール１）との比較を行い、硝酸チアミン由来の不快臭の強さを評価した。結果を表１０に示す。

表１０において、硝酸チアミン由来の不快臭の程度は以下のとおりである。
＋＋＋：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭が非常に弱い。
＋＋：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭が弱い。
＋：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭が少し弱い。
±：コントロールと比べて硝酸チアミンによる不快臭がわずかに弱いが十分に抑制されていない。
−：比較例１と硝酸チアミンによる不快臭が同等。

表６〜１０から明らかなように、ユーカリプトール、カリオフィレン、ゲラニオール、ｄ‐リモネンを配合しても高濃度の硝酸チアミンによる不快臭は充分に抑制できず、γ‐ウンデカラクトンと類似構造のγ‐ブチロラクトン、酢酸ベンジルやイソ吉草酸エチルと類似構造のギ酸プロピルを配合しても高濃度の硝酸チアミンによる不快臭は充分に抑制できなかったが、γ−ウンデカラクトン、酢酸ベンジル、及びイソ吉草酸エチルのいずれかを含有すると高濃度の硝酸チアミン由来の不快臭が抑えられた。さらに、γ‐ウンデカラクトン、酢酸ベンジル、及びイソ吉草酸エチルを組み合わせることにより、高濃度の硝酸チアミン由来の不快臭がより抑えられた。さらに、一般的な飲料のｐＨである酸性〜中性領域において本発明の効果が発揮された。そして、チアミン誘導体である塩酸フルスルチアミンによる不快臭も抑えられた。

本発明により、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩を高濃度に含有しつつ、服用性の良好な飲料の提供を通じて、健全な飲料業界の発達に寄与することが期待される。

Claims

チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩を０．０５Ｗ/Ｖ％以上含有し、γ−ウンデカラクトン、酢酸ベンジル、及びイソ吉草酸エチルからなる群より選ばれる１種又は２種以上の成分を含有し、ｐHが２．０〜３．６であり、γ−ウンデカラクトン、酢酸ベンジル、及びイソ吉草酸エチルからなる群より選ばれる１種又は２種以上の成分が、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩の１質量部に対し０．０００３６〜０．１質量部であることを特徴とする飲料。
さらに、砂糖、ブドウ糖、果糖、ブドウ糖果糖液糖、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、トレハロース、及びマルチトールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の糖類を含有する請求項１に記載の飲料。
砂糖、ブドウ糖、果糖、ブドウ糖果糖液糖、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、トレハロース、及びマルチトールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の糖類がチアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩の１質量部に対し５０〜５０００質量部である請求項２に記載の飲料。
チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩を０．０５Ｗ/Ｖ％以上含有する飲料において、γ−ウンデカラクトン、酢酸ベンジル、及びイソ吉草酸エチルからなる群より選ばれる１種又は２種以上の成分を含有し、ｐHが２．０〜３．６であり、γ−ウンデカラクトン、酢酸ベンジル、及びイソ吉草酸エチルからなる群より選ばれる１種又は２種以上の成分が、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩の１質量部に対し０．０００３６〜０．１質量部であることを特徴とする、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩由来の不快臭を低減する方法。
さらに、砂糖、ブドウ糖、果糖、ブドウ糖果糖液糖、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、トレハロース、及びマルチトールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の糖類を配合することを特徴とする、請求項４に記載の、チアミン若しくはチアミン誘導体、又はそれらの塩由来の不快臭を低減する方法。