JP6526368B1 - 接着剤、積層体、電池外装用包装材、電池ケース、及び電池ケースの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2017年11月16日に、日本に出願された特願2017−220686号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
〔1〕(A)水酸基、アクリロイル基、及びカルボキシ基からなる群より選択される、少なくとも1種の官能基を有するポリウレタン1〜20質量%、(B)活性水素基を有さず、エチレン性不飽和結合を2つ以上有する単量体30〜90質量%、(C)エチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体1〜55質量%、(D)ポリイソシアネート化合物1〜15質量%、及び(E)光開始剤0.5〜5質量%を含む、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤であって、前記(B)は、脂環構造、芳香環構造及びヘテロ環構造からなる群より選択される、少なくとも1種の環状構造を有し、前記(C)は、炭素原子数1〜12の鎖状炭化水素基、及び炭素原子数5〜10の脂環式基からなる群より選択される少なくとも1種の基を有する、接着剤。
〔2〕前記(A)が、ポリウレタンポリオール(a1)、ポリウレタンアクリレート(a2)、及びカルボキシ基含有ポリウレタン(a3)からなる群より選択される少なくとも1種を含む、〔1〕に記載の接着剤。
〔3〕前記ポリウレタンポリオール(a1)が、(1)ポリオール、(2)飽和又は不飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基とを併せ持つ炭化水素、及び(3)ポリイソシアネート化合物、を共重合せしめて得られるポリウレタンポリオールである、〔2〕に記載の接着剤。
〔4〕前記ポリオールが、(1a)脂環構造を含まないポリオレフィンポリオール、並びに(1b)水添ダイマー酸から誘導される構成単位及び水添ダイマージオールから誘導される構成単位を有するポリエステルポリオール、からなる群より選択される少なくとも1種である、〔3〕に記載の接着剤。
〔5〕前記ポリウレタンアクリレート(a2)が、(1)ポリオール、(2)飽和又は不飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基を併せ持つ炭化水素、(3)ポリイソシアネート化合物、及び(4)1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート、を共重合せしめて得られるポリウレタンアクリレートである、〔2〕に記載の接着剤。
〔6〕前記カルボキシ基含有ポリウレタン(a3)が、(1)ポリオール、(2)飽和又は不飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基を併せ持つ炭化水素、(3)ポリイソシアネート化合物、及び(5)1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシ基とを有する化合物、を共重合せしめて得られるカルボキシ基含有ポリウレタンである、〔2〕に記載の接着剤。
〔7〕前記(C)が、活性水素基を含み、エチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体(c1)を含む、〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の接着剤。
〔8〕前記(C)が、リンを含有し、エチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体(c2)を含む、〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の接着剤。
〔9〕前記(A)及び前記(c1)に含まれる活性水素の合計数に対する、前記(D)に含まれるイソシアナト基数の比率(NCO/活性水素)が、1.5以上であることを特徴とする、〔7〕又は〔8〕に記載の接着剤。
〔10〕金属箔と樹脂フィルムとが、〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の接着剤を硬化させてなる接着剤層を介して積層された、積層体。
〔11〕前記金属箔がアルミニウム箔であり、前記樹脂フィルムが熱融着性樹脂フィルムを含む、〔10〕に記載の積層体。
〔12〕前記金属箔の厚さが10〜100μmであり、前記樹脂フィルムの厚さが9〜100μmである、〔10〕又は〔11〕に記載の積層体。
〔13〕〔10〕〜〔12〕のいずれか一項に記載の積層体を含む、電池外装用包装材。
〔14〕〔13〕に記載の電池外装用包装材を含む、電池ケース。
〔15〕〔13〕に記載の電池外装用包装材を深絞り成形又は張り出し成形することを含む、電池ケースの製造方法。
一実施形態において、本発明は、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤を提供する。本実施形態の接着剤は、(A)水酸基、アクリロイル基、及びカルボキシ基からなる群より選択される、少なくとも1種の官能基を有するポリウレタン1〜20質量%、(B)活性水素基を有さず、エチレン性不飽和結合を2つ以上有する単量体30〜90質量%、(C)エチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体1〜55質量%、(D)ポリイソシアネート化合物1〜15質量%、及び(E)光開始剤0.5〜5質量%を含む。前記(B)は、脂環構造、芳香環構造及びヘテロ環構造からなる群より選択される、少なくとも1種の環状構造を有する。また、前記(C)は、炭素原子数1〜12の鎖状炭化水素基、及び炭素原子数5〜10の脂環式基からなる群より選択される少なくとも1種の基を有する。
以下、「接着剤層」という場合、本実施形態の接着剤を硬化させて得られる接着剤層を指す。
(A)成分は、水酸基、アクリロイル基、及びカルボキシ基からなる群より選択される、少なくとも1種の官能基を有するポリウレタンである。前記ポリウレタンの数平均分子量は、1,000〜50,000が好ましく、3,000〜30,000がより好ましい。
(A)成分としてのポリウレタンは、官能基として水酸基を有するポリウレタンであり得る(以下、「水酸基含有ポリウレタン」という。)。水酸基含有ポリウレタンとしては、ポリウレタンポリオール(以下、「ポリウレタンポリオール(a1)」という場合がある。)が挙げられる。
ポリウレタンポリオール(a1)は、(1)ポリオール、(2)飽和又は不飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基とを併せ持つ炭化水素、及び(3)ポリイソシアネート化合物、を共重合せしめて得ることができる。すなわち、ポリウレタンポリオール(a1)は、(1)ポリオール、(2)飽和又は不飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基とを併せ持つ炭化水素、及び(3)ポリイソシアネート化合物の共重合体であるともいえる。
前記ポリオールは、(1a)脂環構造を含まないポリオレフィンポリオール、並びに(1b)水添ダイマー酸から誘導される構成単位、及び水添ダイマージオールから誘導される構成単位を有するポリエステルポリオール、からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
脂環構造を含まないポリオレフィンポリオールは、1種又は2種以上のオレフィンを重合又は共重合させてなるポリオレフィン骨格と、2つ以上の水酸基とを含み、かつ脂環構造を有さないものであれば、特に制限されない。脂環構造を含まないポリオレフィンポリオールの例としては、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールなどのポリジエンポリオール;、それらのポリジエンポリオールとポリオレフィンとのグラフト重合物;以上に挙げたポリジエンポリオール、グラフト重合物などの水素添加物;等が挙げられる。これらは、1種を単独で、又は2種以上を混合して使用することができる。接着剤層の耐電解液性の観点からは、脂環構造を含まないポリオレフィンポリオールは、構造中に実質的に不飽和炭化水素構造を含まないことが好ましい。脂環構造を含まないポリオレフィンポリオールの好ましい例としては、例えば、上記に挙げた各種ポリオレフィンポリオールの水素添加物が挙げられる。これらの市販品としては、例えば、GI−1000、GI−2000、GI−3000(以上、日本曹達製)、エポール(出光興産製)等が挙げられる。
カラム:昭和電工株式会社製、KF−806L
カラム温度:40℃
試料:試料ポリマーの0.2質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:2ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折率計(RI)
本明細書において、「ダイマー酸」とは、エチレン性不飽和結合を2〜4個有する炭素原子数14〜22の脂肪酸を、不飽和結合部で反応して得られる二量体酸をいう。本明細書において、「水添ダイマー酸」とは、前記ダイマー酸の炭素−炭素二重結合を水素化して得られる飽和ジカルボン酸をいう。水添ダイマー酸の市販品としては、例えば、EMPOL1008およびEMPOL1062(BASF社製)、PRIPOL1009等(クローダ社製)等が挙げられる。
飽和又は不飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基を併せ持つ炭化水素は、飽和又は不飽和の環式炭化水素構造と、2つ以上の水酸基とを有し、その他の部分の構造が炭化水素からなる化合物であれば、特に制限されない。
ポリイソシアネート化合物は、イソシアナト基を2つ以上含有する化合物、又はその多量体であれば、特に制限はされない。例えば、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ノルボルナンジイソシアネートなどの飽和脂環式ジイソシアネート;2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソシアネート、1,4−キシリレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネート;等、並びに前記例示した化合物のアロファネート化多量体、イソシアヌレート化物、及びビウレット変性物等が挙げられる。これらは、1種を単独で、又は2種以上を混合して使用することができる。
ポリイソシアネート化合物は、好ましくは、飽和脂環式ジイソシアネートであり、好ましい具体例としては、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられる。より好ましくは、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられる。これらの市販品としては、デスモジュールI、デスモジュールW(それぞれバイエル社製)、IPDI、H12MDI(それぞれデグッサ社製)等が挙げられる。
(A)成分としてのポリウレタンは、官能基としてアクリロイル基を有するポリウレタンであり得る(以下、「アクリロイル基含有ポリウレタン」という。)。アクリロイル基含有ポリウレタンとしては、ポリウレタンアクリレート(以下、「ポリウレタンアクリレート(a2)」という場合がある。)が挙げられる。
ポリウレタンアクリレート(a2)は、(1)ポリオール、(2)飽和または不飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基を併せ持つ炭化水素、(3)ポリイソシアネート化合物、及び(4)1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート、を共重合せしめて得ることができる。すなわち、ポリウレタンアクリレート(a2)は、(1)ポリオール、(2)飽和または不飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基を併せ持つ炭化水素、(3)ポリイソシアネート化合物、及び(4)1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレートの共重合体であるともいえる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」とは、メタクリレート又はアクリレートを意味する。
1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレートは、1つ以上の水酸基を有し、(メタ)アクリレート骨格を有するものであれば、特に制限されない。1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレートの例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ、ジ又はモノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ又はモノ(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらの中でも、反応性の観点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートが好ましい。
(A)成分としてのポリウレタンは、官能基としてカルボキシ基を有するポリウレタンであり得る(以下、「カルボキシ基含有ポリウレタン」という。)。以下、カルボキシ基含有ポリウレタンを、「カルボキシ基含有ポリウレタン(a3)」という場合がある。
カルボキシ基含有ポリウレタンは、(1)ポリオール、(2)飽和又は不飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基を併せ持つ炭化水素、(3)ポリイソシアネート化合物、及び(5)1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシ基とを有する化合物、を共重合せしめて得ることができる。すなわち、カルボキシ基含有ポリウレタンは、(1)ポリオール、(2)飽和又は不飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基を併せ持つ炭化水素、(3)ポリイソシアネート化合物、及び(5)1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシ基とを有する化合物の共重合体であるともいえる。
1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシ基とを有する化合物は、1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシ基とを有するものであれば、特に制限されない。1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシ基を有する化合物の例としては、グリコール酸、3−ヒドロキシプロピオン酸、2−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ酪酸、2,2−ジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロール酪酸、リンゴ酸、クエン酸などの脂肪族ヒドロキシ酸が挙げられる。
これらの中でも、反応性の観点から、2,2−ジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロール酪酸が好ましい。
(A)成分は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
(B)成分は、活性水素基を有さず、エチレン性不飽和結合を2つ以上有する単量体である。(B)成分の単量体は、脂環構造、芳香環構造及びヘテロ環構造からなる群より選択される、少なくとも1種の環状構造を有する。
(B)成分のエチレン性不飽和結合は、特に限定されないが、反応性の面から(メタ)アクリロイルオキシ基に由来するものが好ましい。即ち、多官能アクリレート単量体が好ましい。「(メタ)アクリロイルオキシ基」とは、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を意味する。
(B)成分は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
(C)成分は、エチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体である。(C)成分のエチレン性不飽和脂肪族単量体は、炭素原子数1〜12の鎖状炭化水素基、及び炭素原子数5〜10の脂環式基からなる群より選択される少なくとも1種の基を有する。
(C)成分のエチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体が有し得る炭素原子数1〜12の鎖状炭化水素基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。直鎖状炭化水素基としては、直鎖状アルキル基、及び直鎖状アルキレン基が挙げられる。具体的には、例えば、メチル基、メチレン基、エチル基、エチレン基、プロピル基、プロピレン基、ブチル基、ブチレン基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。分岐鎖状炭化水素基としては、例えば、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、エチルヘキシル基、分岐ノニル基等が挙げられる。
(C)成分のエチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体が有し得る炭素原子数5〜10の脂環式基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;イソボニル基、ジシクロペンテニル基などの架橋構造を有する脂環式基;等が挙げられる。
これらの鎖状炭化水素基又は脂環式基は、1つ以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい。置換基としては、前述の活性水素基、後述するリン含有基等が挙げられる。
(C)成分は、活性水素基を含み、エチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体(c1)、及びリンを含有し、エチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体(c2)以外の、エチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体(c0)を含むことが好ましい。
(c0)成分は、活性水素基及びリンを含まないエチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体である。(c0)成分の具体例としては、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、分岐ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート等の脂肪族アクリレート;シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート等の脂環式アクリレート;等が挙げられる。これらは、1種を単独で、又は2種以上を混合して使用することができる。
これらの中でも、耐電解液性及び反応性の観点から、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレートが好ましい。
(C)成分は、活性水素基を含み、エチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体(c1)を含むことが好ましい。(c1)成分が含む活性水素基としては、水酸基が好ましい。(c1)成分の例としては、水酸基含有アクリレート、水酸基含有アクリルアミド等が挙げられる。水酸基含有アクリレートの具体例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等が挙げられる。水酸基含有アクリルアミドの具体例としては、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミドなどのヒドロキシアルキルアクリルアミド等が挙げられる。これらは、1種を単独で、又は2種以上を混合して使用することができる。
これらの中でも、金属基材への接着性の観点から、N−ヒドロキシエチルアクリルアミドが好ましい。
(C)成分は、リンを含有し、エチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体(c2)を含むことが好ましい。(c2)成分が含むリン含有基としては、リン酸基が好ましい。(c2)成分の例としては、アクリロイルオキシ基とリン酸基とを含む脂肪族単量体が挙げられる。そのような構造を含む脂肪族単量体の具体例としては、2−アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート、2−アクリロイルオキシブチルアシッドフォスフェートなどのリン酸(アクリロイルオキシ)アルキル等が挙げられる。これらは、1種を単独で、又は2種以上を混合して使用することができる。
(C)成分が、(c0)成分及び(c1)成分を含む場合、(c0)成分の含有量(質量)と(c1)成分の含有量(質量)との比率(質量比)としては、例えば、(c0)成分:(c1)成分=50:1〜1:1が挙げられる。好ましくは、(c0)成分:(c1)成分=30:1〜5:1である。
また、(C)成分が、(c0)成分及び(c2)成分を含む場合、(c0)成分の含有量(質量)と(c2)成分の含有量(質量)との比率(質量比)としては、例えば、(c0)成分:(c2)成分=100:1〜1:1が挙げられる。好ましくは、(c0)成分:(c2)成分=50:1〜10:1である。
また、(C)成分が、(c1)成分及び(c2)成分を含む場合、(c1)成分の含有量(質量)と(c2)成分の含有量(質量)との比率(質量比)としては、例えば、(c1)成分:(c2)成分=5:1〜1:5が挙げられる。好ましくは、(c1)成分:(c2)成分=3:1〜1:3である。
(D)成分は、ポリイソシアネート化合物である。(D)成分としてのポリイソシアネート化合物は、イソシアナト基を2つ以上含有する化合物、又はその多量体であり、(A)成分、(B)成分又は(C)成分に該当しないものであれば、特に制限はされない。ポリイソシアネート化合物としては、上記「<(A)成分>(水酸基を有するポリウレタン)(3)ポリイソシアネート化合物」で挙げたポリイソシアネート化合物と同様のものが挙げられる。(D)成分としてのポリイソシアネート化合物の具体例としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネート;1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ノルボルナンジイソシアネートなどの飽和脂環式ジイソシアネート;トリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート;等が挙げられる。また、前記例示した化合物のアロファネート化多量体、イソシアヌレート化物、ビウレット変性物等が挙げられる。これらは、1種を単独で、又は2種以上を混合して使用することができる。
これらの中でも、金属基材への接着性の観点から、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート化物が好ましい。
(E)成分は、光開始剤である。(E)成分としての光開始剤は、公知の光ラジカル重合開始剤を特に制限なく用いることができる。なお、光ラジカル重合開始剤は、紫外線、可視光線、電子線などの活性エネルギー線の照射によってラジカルを発生する化合物をいう。(E)成分としての光開始剤は、紫外線照射によりラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤が好ましい。
(E)成分の具体例としては、ベンジルジメチルケタール、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−[4-(2−ヒドロキシエトキシ)-フェニル]−2−ヒドロキシー2−メチルー1−プロパンー1−オン、オリゴ[2−ヒドロキシー2−メチルー1−[4−1−(メチルビニル)フェニル]プロパノン、2−ヒドロキシー1−[4−[4−(2−ヒドロキシー2−メチループロピオニル)−ベンジル]−フェニル]−2−メチルプロパンー1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)]フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジルー2−ジメチルアミノー1−(4−モルフォリノフェニル)ブタンー1−オン、2−ジメチルアミノー2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イルーフェニル)−ブタンー1−オン、アデカオプトマーN−1414(旭電化製)、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、エチルアントラキノン及びフェナントレンキノンなどの芳香族ケトン化合物;ベンゾフェノン、2−メチルベンゾフェノン、3−メチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−(メチルフェニルチオ)フェニルフェニルメタン、メチル−2−ベンゾフェノン、1−[4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルフォニル)プロパンー1−オン、4,4‘−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4‘−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、N,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン、N,N′−テトラエチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン及び4−メトキシ−4′−ジメチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、エチルー(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィネート及びビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイドなどのアシルホスフィンオキサイド化合物;チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1−クロロー4−プロピルチオキサントン、3−[3,4−ジメチルー9−オキソー9H−チオキサントンー2−イル]オキシ]−2−ヒドロキシプロピルーN,N,N―トリメチルアンモニウムクロライド及びフロロチオキサントンなどのチオキサントン系化合物;等が挙げられる。
これらの中でも、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、エチルー(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィネート、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物が、紫外線吸収剤等を含有し透過性が低いフィルム越しに活性エネルギー線を照射する場合でも硬化性が良好なため、好ましい。
本実施形態の接着剤は、上記(A)〜(E)成分に加えて、その他の成分を含んでいてもよい。その他成分としては、特に限定されないが、溶剤、反応促進剤、粘着付与剤、可塑剤、(A)〜(C)以外のエチレン性不飽和単量体等が挙げられる。
本実施形態の接着剤は、上記(A)〜(C)成分以外のエチレン性不飽和単量体を含んでいてもよい。
本実施形態の接着剤が、(C)成分として(c1)成分を含む場合、(A)成分及び(c1)成分に含まれる活性水素の合計数に対する、(D)成分に含まれるイソシアナト基数の比率(NCO/活性水素)が、1.5以上であることが好ましい。前記NCO/活性水素の比率は、1.5〜5であることがより好ましく、2.0〜3.0であることがさらに好ましい。
NCO/活性水素が前記範囲内であると、耐熱性及び耐電解液性に優れた接着剤層を形成することができる。
なお、「活性水素」とは、水酸基、カルボキシ基、又はアミノ基に含まれる水素のうち、イソシアナト基と反応し得る水素を意味する。
40mm×80mm×300μmの枠型の両面を離型PETフィルムで挟み、内部に樹脂を注入する。UVA波長(320〜390nm)の紫外線を片面につき積算光量6,000mJ/cm2で両面に照射し、合計12,000mJ/cm2を照射する事により接着剤を硬化させ、得られた接着剤樹脂硬化物を40mm×15mm×300μmの形状に切断する。
一実施形態において、本発明は、金属箔と樹脂フィルムとが、上記実施形態の接着剤(以下、単に「本接着剤」ということがある。)を硬化させてなる接着剤層を介して積層された、積層体を提供する。
本実施形態の積層体は、後述する電池外装用包装材の製造に、好適に用いることができる。
金属箔は、後述する電池外装用包装材において、水蒸気等に対するバリア性の役割を担う。そのような性質を有する金属箔としては、アルミニウム箔が好ましい。前記アルミニウム箔の材質としては、純アルミニウム系又はアルミニウム−鉄系合金のO材(軟質材)が一般的に使用される。
金属箔の厚さは、特に限定されないが、加工性の確保及び酸素や水分の包装内への浸入を防止するバリア性確保のために、10〜100μm程度が好ましい。金属箔の厚さが10μm以上であると、成形時における金属箔の破断や、ピンホールの発生が抑制される。
そのため、電池外装用包装材として用いた場合に、酸素や水分が内層に浸入するリスクが低減される。一方、金属箔の厚さが100μm以下であると、電池外装用包装材として用いた場合に、包装材の厚さや質量が適度な範囲に維持される。金属箔は、一般的に、30〜50μm程度の厚さのものが使用され、40〜50μmの厚さのものを使用することが好ましい。
金属箔には、樹脂フィルムとの接着性向上や耐食性向上のため、シランカップリング剤やチタンカップリング剤等のアンダーコート処理、クロメート処理等の化成処理を行ってもよい。
樹脂フィルムは、後述する電池外装用包装材において、ヒートシール性を有し、腐食性の強いリチウム二次電池の電解液等に対する耐薬品性を向上させる役割を担う。そのような性質を有する樹脂フィルムとしては、熱融着性樹脂フィルムが好ましい。熱融着性樹脂フィルムの材質としては、ポリプロピレン、ポリエチレン、マレイン酸変性ポリプロピレン、エチレン−アクリレート共重合体、アイオノマー樹脂等が挙げられる。樹脂フィルムは、これらの熱融着性樹脂フィルムを含むものであることが好ましい。
樹脂フィルムの厚さは、特に限定されないが、9〜100μmが好ましく、20〜80μmがより好ましく、40〜80μmがさらに好ましい。樹脂フィルムの厚さが9μm以上であると、電池外装用包装材として用いた場合に、十分なヒートシール強度が得られ、電解液等に対する耐食性が良好となる。樹脂フィルムの厚さが100μm以下であると、電池外装用包装材として用いた場合に、包装材の強度が十分でありかつ、成形性が良好となる。
接着層は、上記金属箔と樹脂フィルムとを接着する役割を担う。接着層は、本接着剤に紫外線等の活性エネルギー線を照射し、本接着剤を硬化させることにより得られる。
接着層の厚さは、金属箔と樹脂フィルムとを接着できれば特に限定されないが、0.5〜10μmが好ましく、1〜5μmがより好ましい。
また、この積層体は、リチウムイオン電池の電解液を包装するのに好適であることから、電池外装用包装材として好適に用いることができる。電池外装用包装材として用いる場合は、金属箔がアルミニウム箔であり、かつ樹脂フィルムが熱融着性樹脂フィルムを含み、またアルミニウム箔の外側に耐熱性樹脂フィルムからなる外層が設けられることが好ましい。
一実施形態において、本発明は、上記実施形態の積層体(以下、単に「本積層体」ということがある。)を含む、電池外装用包装材を提供する。
(1)外層/金属箔層/接着剤層/樹脂フィルム層
(2)外層/第1中間樹脂層/金属箔層/接着剤層/樹脂フィルム層
(3)外層/金属箔層/第2中間樹脂層/接着剤層/樹脂フィルム層
(4)外層/第1中間樹脂層/金属箔層/第2中間樹脂層/接着剤層/樹脂フィルム層
(5)コート層/外層/金属箔層/接着剤層/樹脂フィルム層
(6)コート層/外層/第1中間樹脂層/金属箔層/接着剤層/樹脂フィルム層
(7)コート層/外層/金属箔層/第2中間樹脂層/接着剤層/樹脂フィルム層
(8)コート層/外層/第1中間樹脂層/金属箔層/第2中間樹脂層/接着剤層/樹脂フィルム層
外層には、耐熱性、成形性、絶縁性等に優れた樹脂フィルムを用いることが好ましい。
例えば、ポリアミド(ナイロン)樹脂又はポリエステル樹脂の延伸フィルム等が一般的に使用される。
外層の樹脂フィルムの厚さは、9〜50μm程度であることが好ましい。外層の樹脂フィルムの厚さが9μm未満の場合、包装材の成形を行うときに延伸フィルムの伸びが不足し、金属箔(アルミニウム箔等)にネッキングが生じ、成形不良が起こり易い。一方、外層の樹脂フィルムの厚さが50μmを超えても、特段、成形性の効果が向上することはなく、逆に体積エネルギー密度を低下させる。外層の樹脂フィルムの厚さは、10〜40μm程度であることがより好ましく、20〜30μmであることがさらに好ましい。
第1中間樹脂層としては、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエチレン樹脂等が電池外装用包装材の機械的強度を向上させる目的で使用される。第1中間樹脂層は、単層の樹脂フィルム、複層の樹脂フィルム(2層の共押出し又は3層の共押出し等により製造する)のいずれであってもよい。
第2中間樹脂層としては、第1中間樹脂層と同様にポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエチレン樹脂やポリプロピレン等の熱接着性押出し樹脂が、主として耐電解液性を向上させる目的で使用される。第2中間樹脂層は、単層の樹脂フィルム、複層の樹脂フィルムのいずれであってもよい。
第1中間樹脂層及び第2中間樹脂層の厚さは、特に限定されないが、これらを設ける場合は、通常0.1〜30μm程度である。
本実施形態の電池外装用包装材は、外層の上にコート層を設けてもよい。コート層の形成法としては、ガスバリア性のポリマーを外層上にコートする方法、アルミニウム金属や酸化ケイ素・酸化アルミニウム等の無機酸化物を外層上に蒸着し、金属及び無機物の薄膜を外層上にコートする方法などがある。コート層を設けることにより、水蒸気及びその他のガスバリア性がより優れた電池外装用包装材が得られる。
[電池ケース]
一実施形態において、本発明は、上記実施形態の電池外装用包装材(以下、単に「本電池外装用包装材」ということがある。)を含む、電池ケースを提供する。
攪拌装置、温度計及びコンデンサーを備えた反応容器中に、GI−1000(日本曹達製水添ポリブタジエンポリオール)を138.7g、並びにTCDアルコールDM(オクセア社製トリシクロデカンジメタノール)を15.4g、デスモジュールW(バイエル社製メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート))を36.5g、ビスコート#155(大阪有機化学工業社製シクロヘキシルアクリレート)を190.6g、ヒドロキノンモノメチルエーテル(和光純薬工業製)を0.19g、及びKS−1260(堺化学工業製ジブチルスズジラウレート)を0.04g投入し、撹拌しながら、オイルバスを用いて80〜85℃に昇温した。その後、2.5時間撹拌しながら反応を継続する事で、水酸基含有ポリウレタン(a1−1)のシクロヘキシルアクリレート溶液(50%wt)を得た。なお、原材料から求められるポリウレタンポリオール(a1−1)の理論水酸基量は0.258mmol/g(固形分)となる。
攪拌装置、温度計及びコンデンサーを備えた反応容器中に、GI−1000(日本曹達社製水添ポリブタジエンポリオール)を138.7g、並びにTCDアルコールDM(オクセア社製トリシクロデカンジメタノール)を15.4g、デスモジュールW(バイエル社製メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート))を36.5g、ビスコート#155(大阪有機化学工業社製シクロヘキシルアクリレート)を95.3g、IBXA(大阪有機化学工業社製イソボルニルアクリレート)を95.3g、ヒドロキノンモノメチルエーテル(和光純薬工業製)を0.19g、及びKS−1260(堺化学工業製ジブチルスズジラウレート)を0.04g投入し、撹拌しながら、オイルバスを用いて80〜85℃に昇温した。その後、2.5時間撹拌しながら反応を継続する事で、ポリウレタンポリオール(a1−2)のシクロヘキシルアクリレート/イソボルニルアクリレート溶液(50%wt)を得た。なお、原材料から求められるポリウレタンポリオール(a1−2)の理論水酸基量は0.258mmol/g(固形分)となる。
攪拌装置、温度計及びコンデンサーを備えた反応容器中に、Priplast3197(クローダ社製水添ダイマー酸ポリエステルポリオール)を142.5g、並びにTCDアルコールDM(オクセア社製トリシクロデカンジメタノール)を13.6g、デスモジュールW(バイエル社製メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート))を31.4gビスコート#155(大阪有機化学工業社製シクロヘキシルアクリレート)を93.8g、IBXA(大阪有機化学工業社製イソボルニルアクリレート)を93.8g、ヒドロキノンモノメチルエーテル(和光純薬工業製)を0.19g、及びKS−1260(堺化学工業製ジブチルスズジラウレート)を0.04g投入し、撹拌しながら、オイルバスを用いて80〜85℃に昇温した。その後、2.5時間撹拌しながら反応を継続する事で、ポリウレタンポリオール(a1−3)のシクロヘキシルアクリレート/イソボルニルアクリレート溶液(50%wt)を得た。なお、原材料から求められるポリウレタンポリオール(a1−3)の理論水酸基量は0.261mmol/g(固形分)となる。
攪拌装置、温度計及びコンデンサーを備えた反応容器中に、GI−1000(日本曹達社製水添ポリブタジエンポリオール)を122.4g、並びにTCDアルコールDM(オクセア社製トリシクロデカンジメタノール)を13.6g、デスモジュールW(バイエル社製メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート))を44.2g、ビスコート#155(大阪有機化学工業社製シクロヘキシルアクリレート)92.9g、IBXA(大阪有機化学工業社製イソボルニルアクリレート)を92.9g、ヒドロキノンモノメチルエーテル(和光純薬工業製)を0.19g、及びKS−1260(堺化学工業製ジブチルスズジラウレート)を0.04g投入し、撹拌しながら、オイルバスを用いて80〜85℃に昇温した。その後、2.5時間撹拌しながら反応を継続した。その後、HEA(大阪有機化学工業社製2−ヒドロキシエチルアクリレート)を5.6g投入し、2.5時間撹拌しながら反応を継続する事で、ポリウレタンアクリレート(a2−1)のシクロヘキシルアクリレート/イソボルニルアクリレート溶液(50%wt)を得た。なお、原材料から求められるポリウレタンアクリレート(a2−1)の理論水酸基量は0mmol/g(固形分)となる。
攪拌装置、温度計及びコンデンサーを備えた反応容器中に、GI−1000(日本曹達製水添ポリブタジエンポリオール)を138.7g、並びにTCDアルコールDM(オクセア社製トリシクロデカンジメタノール)を15.4g、コスモネートNBDI(三井化学社製、ノルボルナンジイソシアネート)を28.7g、ビスコート#155(大阪有機化学工業社製シクロヘキシルアクリレート)を182.8g、ヒドロキノンモノメチルエーテル(和光純薬工業製)を0.18g、及びKS−1260(堺化学工業製ジブチルスズジラウレート)を0.04g投入し、撹拌しながら、オイルバスを用いて80〜85℃に昇温した。その後、2.5時間撹拌しながら反応を継続する事で、水酸基含有ポリウレタン(a1−4)のシクロヘキシルアクリレート溶液(50%wt)を得た。なお、原材料から求められるポリウレタンポリオール(a1−4)の理論水酸基量は0.269mmol/g(固形分)となる。
・GI−1000:日本曹達社製水添ポリブタジエンポリオール(理論水酸基量:1.23mmol/g)
・Priplast3197:クローダ社製水添ダイマー酸ポリエステルポリオール(理論水酸基量:1.05mmol/g)
・TCDアルコールDM:オクセア社製トリシクロデカンジメタノール(理論水酸基量:10.2mmol/g)
・デスモジュールW:バイエル社製メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(NCO含有量:7.63mmol/g)
・コスモネートNBDI:三井化学社製ノルボルナンジイソシアネート(NCO含有量:9.71mmol/g)
・HEA:大阪有機化学工業社製2−ヒドロキシエチルアクリレート(理論水酸基量:8.62mmol/g)
・ヒドロキノンモノメチルエーテル:和光純薬工業製
・KS−1260:堺化学工業製ジブチルスズジラウレート
(A)成分として合成例1で合成したポリウレタンポリオール(a1−1)を14.5g(固形分)、(B)成分としてNKエステル A−DCP(新中村化学社製、トリシクロペンタンジメタノールジアクリレート)を54.0g、(C)成分における(c0)成分としてビスコート#155を20.0g(ポリウレタンポリオール溶液中のアクリルモノマー分を含む)、(c1)成分としてHEAA(KJケミカル社製、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド)を1.4g、(c2)成分としてライトアクリレートP−1A(共栄社化学製、2−アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート)を1.4g、(D)成分としてデュラネートTKA−100(旭化成ケミカルズ株式会社製、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体)を5.7g、(E)成分としてSB−PI 718(SHUANG−BANGINDUSTRIAL社製、及び2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド)を2.7g、並びにその他成分としてBiCAT Z(Shepherd Chemical社製、ネオデカン酸亜鉛)を0.3g加えて、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤組成物を調製した。
表1に示す配合としたこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜9及び比較例1〜6の接着剤組成物を調製した。
上記実施例1〜9の接着剤組成物及び比較例1〜6の接着剤組成物のNCO/活性水素の比率を、以下の式から求めた。なお、本明細書において、「活性水素」とは、水酸基、カルボキシ基、又はアミノ基に含まれる水素のうち、イソシアナト基と反応し得る水素を意味する。
上記実施例1〜9又は比較例1〜6の接着剤組成物を用いて、以下のような外層/外層用接着剤層/アルミニウム箔層/内層用接着剤層/内層(樹脂フィルム層)の構造を有する電池外装用包装材を、ドライラミネーション方式で製造した。
外層用接着剤:ウレタン系ドライラミネート用接着剤(東洋モートン株式会社製:AD502/CAT10、塗布量3g/m2(塗布時))
アルミニウム箔層:アルミニウム−鉄系合金のアルミニウム箔(AA規格8079−O材、厚さ40μm)
内層用接着剤:実施例1〜9又は比較例1〜6の接着剤組成物(塗布量:厚さ2μm)
内層:未延伸ポリプロピレンフィルム(厚さ40μm)
外層/外層用接着剤層/アルミニウム箔層の構造を有する積層体のアルミ箔層上に、バーコーターを用いて、2μm厚みに接着剤組成物を塗布し、80℃でロールプレスを用いて内層材の未延伸ポリプロピレンフィルムを貼り合わせた。その後、紫外線照射により接着剤組成物を硬化させた。硬化後、80℃雰囲気下において1時間放置する事により加熱を行った。なお、UV照射条件は以下の条件で行った。
UV照射装置:ヘレウス社製LH6、Dバルブ使用
照射強度 2,400mW/cm2(UVA320〜390nm)コンベア速度10m/min
積算光量 600mJ/cm2
実施例1〜9又は比較例1〜6の接着剤組成物を用いて作製した電池外装用包装材について、常態T字剥離強度、85℃雰囲気下でのT字剥離強度、及び電解液溶媒浸漬後のT字剥離強度を測定した。測定の条件、方法は下記の(1)〜(3)の通りである。
長さ150mm×幅15mmの試験片及びオートグラフAG−X(株式会社島津製作所製)を用いて、23℃×50%RH雰囲気下において試験速度100mm/minで剥離させ、アルミニウム箔層と未延伸ポリプロピレンフィルム層間の180°剥離強度を測定した。
長さ150mm×幅15mmの試験片及びオートグラフAG−X(株式会社島津製作所製)を用いて、85℃雰囲気下に放置し、試験片の温度が85℃になった後に試験速度100mm/minで剥離させ、アルミニウム箔層と未延伸ポリプロピレンフィルム層間の180°剥離強度を測定した。
長さ150mm×幅15mmの試験片を電解液溶媒(エチレンカーボネート/ジエチルカーボネート、質量比50/50)に浸漬し、85℃雰囲気下に24時間放置した後に取り出し、上記(1)と同様にしてアルミニウム箔層と未延伸ポリプロピレンフィルム層間の180°剥離強度を測定した。
実施例1〜9又は比較例1〜6の接着剤組成物の電解液溶媒浸漬後の被膜強度を測定するために、前記接着剤組成物を用いて、硬化接着剤シートを作製した。
作製した硬化接着剤シートの長さ40mm×幅15mmの試験片を、電解液溶媒(エチレンカーボネート/ジエチルカーボネート、質量比50/50)に浸漬し、85℃雰囲気下に24時間放置した後に取り出し、23℃×50%RH雰囲気下で試験速度100mm/分で引張強度を測定した。
被膜強度の試験片として用いた硬化接着剤シートの作製は、以下の方法で行った。
40mm×80mm×300μmの枠型を離型PETフィルムで挟み、内部に実施例1〜9又は比較例1〜6の接着剤組成物を注入した。紫外線を片面につき照射強度2,400mW/cm2、コンベア速度10m/minで10回(積算光量6,000mJ/cm2)を両面に照射し、合計12,000J/cm2を照射する事により接着剤組成物を硬化させた。得られた接着剤硬化物を40mm×15mm×300μmの形状に切断し、被膜強度の試験片とした。
上記剥離強度及び被膜強度の測定結果を表1〜3に示す。
(B)成分
・A−DCP:新中村化学工業社製トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
(C)成分
(c0)成分
・ビスコート#155:大阪有機化学工業社製シクロヘキシルアクリレート・IBXA:大阪有機化学工業社製イソボルニルアクリレート
(c1)成分
・HEAA:KJケミカルズ社製N−ヒドロキシエチルアクリルアミド(理論水酸基量:8.70mmol/g)
(c2)成分
・P−1A:共栄社化学社製2−アクリロイルオキシブチルアシッドフォスフェート
(D)成分
・TKA−100:旭化成社製ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート化物(NCO含有量:5.35mmol/g)
(E)成分
・SB−PI 718:SHUANG−BANGINDUSTRIAL社製2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドその他成分
・BiCAT Z:Shepherd Chemical社製、ネオデカン酸亜鉛・A−400:新中村化学社製ポリエチレングリコール#400 ジアクリレート・EBECRYL 600:ダイセルオルネクス社製ビスフェノールAタイプエポキシアクリレート
比較例2の接着剤組成物は、実施例1〜9の接着剤組成物と比較して、85℃雰囲気下でのT字剥離強度、及び電解液溶媒浸漬後のT字剥離強度が劣っていた。
比較例3の接着剤組成物は、実施例1〜9の接着剤組成物と比較して、電解液溶媒浸漬後のT字剥離強度、及び電解液溶媒浸漬後の被膜強度が劣っていた。
比較例4は、(B)成分に替えて、ポリエチレングリコール骨格のジアクリレートを配合した接着剤組成物であるが、(A)成分との相溶性が劣り分離した。そのため、電池外装用包装材及び硬化接着剤シートを作製できず、剥離強度及び被膜強度は測定できなかった。
比較例5は、(B)成分に替えて、エポキシアクリレートを配合した接着剤組成物であるが、(A)成分との相溶性が劣り分離した。また、高粘度のため、電池外装用包装材及び硬化接着剤シートを作製できず、剥離強度及び被膜強度は測定できなかった。
比較例6は、(A)成分を過剰に配合した接着剤組成物であるが、粘度が高く、塗工性に劣っていた。そのため、電池外装用包装材及び硬化接着剤シートを作製できず、剥離強度及び被膜強度は測定できなかった。
Claims (15)
- (A)水酸基、アクリロイル基、及びカルボキシ基からなる群より選択される、少なくとも1種の官能基を有するポリウレタン1〜20質量%、
(B)活性水素基を有さず、エチレン性不飽和結合を2つ以上有する単量体30〜90質量%、
(C)エチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体1〜55質量%、
(D)ポリイソシアネート化合物1〜15質量%、及び
(E)光開始剤0.5〜5質量%
を含む、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤であって、
前記(B)は、脂環構造、芳香環構造及びヘテロ環構造からなる群より選択される、少なくとも1種の環状構造を有し、
前記(C)は、炭素原子数1〜12の鎖状炭化水素基、及び炭素原子数5〜10の脂環式基からなる群より選択される少なくとも1種の基を有する、
接着剤。 - 前記(A)が、ポリウレタンポリオール(a1)、ポリウレタンアクリレート(a2)、及びカルボキシ基含有ポリウレタン(a3)からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載の接着剤。
- 前記ポリウレタンポリオール(a1)が、(1)ポリオール、(2)飽和又は不飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基とを併せ持つ炭化水素、及び(3)ポリイソシアネート化合物、を共重合せしめて得られるポリウレタンポリオールである、請求項2に記載の接着剤。
- 前記ポリオールが、(1a)脂環構造を含まないポリオレフィンポリオール、並びに(1b)水添ダイマー酸から誘導される構成単位及び水添ダイマージオールから誘導される構成単位を有するポリエステルポリオール、からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項3に記載の接着剤。
- 前記ポリウレタンアクリレート(a2)が、(1)ポリオール、(2)飽和又は不飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基を併せ持つ炭化水素、(3)ポリイソシアネート化合物、及び(4)1つ以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート、を共重合せしめて得られるポリウレタンアクリレートである、請求項2に記載の接着剤。
- 前記カルボキシ基含有ポリウレタン(a3)が、(1)ポリオール、(2)飽和又は不飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基を併せ持つ炭化水素、(3)ポリイソシアネート化合物、及び(5)1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシ基とを有する化合物、を共重合せしめて得られるカルボキシ基含有ポリウレタンである、請求項2に記載の接着剤。
- 前記(C)が、活性水素基を含み、エチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体(c1)を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤。
- 前記(C)が、リンを含有し、エチレン性不飽和結合を1つ有する脂肪族単量体(c2)を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の接着剤。
- 前記(A)及び前記(c1)に含まれる活性水素の合計数に対する、前記(D)に含まれるイソシアナト基数の比率(NCO/活性水素)が、1.5以上であることを特徴とする、請求項7又は8に記載の接着剤。
- 金属箔と樹脂フィルムとが、請求項1〜9のいずれか一項に記載の接着剤を硬化させてなる接着剤層を介して積層された、積層体。
- 前記金属箔がアルミニウム箔であり、前記樹脂フィルムが熱融着性樹脂フィルムを含む、請求項10に記載の積層体。
- 前記金属箔の厚さが10〜100μmであり、前記樹脂フィルムの厚さが9〜100μmである、請求項10又は11に記載の積層体。
- 請求項10〜12のいずれか一項に記載の積層体を含む、電池外装用包装材。
- 請求項13に記載の電池外装用包装材を含む、電池ケース。
- 請求項13に記載の電池外装用包装材を深絞り成形又は張り出し成形することを含む、電池ケースの製造方法。
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