JP6496400B2 - 変性ブタジエン系重合体及びこの製造に有用な変性剤 - Google Patents
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Description
本出願は、2014年11月28日付韓国特許出願第2014-0168978号、2014年12月4日付韓国特許出願第2014-0172962号、2014年12月22日付韓国特許出願第2014-0186009号及び2015年11月26日付韓国特許出願第2015-0166682号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は、本明細書の一部として含まれる。
本発明は、変性ブタジエン系重合体及びこの製造に有用な変性剤に関する。
Aは、炭素数1から20の炭化水素基であるか、またはN、S及びOからなる群より選択されるヘテロ原子を一つ以上含む炭素数1から20の炭化水素基であり、
R1及びR2は、それぞれ独立的に炭素数1から20の線形または分枝状アルキル基、炭素数3から20のシクロアルキル基、及び炭素数6から30のアリール基からなる群より選択される一つ以上の置換基で置換されるか、または非置換された炭素数1から20の2価炭化水素基であり、
R3からR5は、それぞれ独立的に炭素数1から20の1価炭化水素基であり、
mは、0から3の整数であり、また
nは、1または2の整数であり、但しAが炭素数1から20の炭化水素基であれば、nは2の整数である。
Aは、炭素数1から20の炭化水素基であるか、またはN、S及びOからなる群より選択されるヘテロ原子を一つ以上含む炭素数1から20の炭化水素基であり、
Rは、炭素数1から20の線形または分枝状アルキル基、炭素数3から20のシクロアルキル基、及び炭素数6から30のアリール基からなる群より選択される一つ以上の置換基で置換されるか、または非置換された炭素数2から20のアルケニル基であり、
R2は、炭素数1から20の線形または分枝状アルキル基、炭素数3から20のシクロアルキル基、及び炭素数6から30のアリール基からなる群より選択される一つ以上の置換基で置換されるか、または非置換された炭素数1から20の2価炭化水素基であり、
R3からR5は、それぞれ独立的に炭素数1から20の1価炭化水素基であり、
mは0から3の整数であり、またnは1または2の整数であり、但し、前記Aが炭素数1から20の炭化水素基であれば、nは2の整数である。
Aは、炭素数1から20の炭化水素基であるか、またはN、S及びOからなる群より選択されるヘテロ原子を一つ以上含む炭素数1から20の炭化水素基であり、
R1及びR2は、それぞれ独立的に炭素数1から20の線形または分枝状アルキル基、炭素数3から20のシクロアルキル基、及び炭素数6から30のアリール基からなる群より選択される一つ以上の置換基で置換されるか、または非置換された炭素数1から20の2価炭化水素基であり、
R3からR5は、それぞれ独立的に炭素数1から20の1価炭化水素基であり、
mは0から3の整数であり、また
nは1または2の整数であり、但し、前記Aが炭素数1から20の炭化水素基であれば、nは2の整数である。
RaからRcは、それぞれ独立的に水素原子であるか、または炭素数1から12の線形または分枝状アルキル基である。
Rは、炭素数1から20の線形または分枝状アルキル基、炭素数3から20のシクロアルキル基、及び炭素数6から30のアリール基からなる群より選択される一つ以上の置換基で置換されるか、または非置換された炭素数2から20のアルケニル基であってよい。
50mlの丸底フラスコに、ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)アミン(Gelest社)0.823mmolにエタノール10mlを添加して溶解させた後、エチレングリコールメチルエーテルアクリレート11.364mmolを加えて常温(25℃)で窒素条件下で8時間の間撹拌して反応させた。反応終了後、結果の反応物中の溶媒を減圧して除去し、120で減圧蒸留して下記のような構造の2-メトキシエチル3-(ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエート(i)11.538mmol(収率96.9%)を得た。収得した前記化合物を精製した後、1Hと13C核磁気共鳴分光学的スペクトルを観察した。
50mlの丸底フラスコに、(N-シクロヘキシルアミノメチル)トリエトキシシラン(Gelest社)5.744mmolにエタノール5mlを加えて溶解させた後、2-フェノキシエチルアクリレート(TCI社)5.744mmolを加えて常温で窒素条件下で8時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧して除去した後、120℃で減圧蒸留して2-フェノキシエチル3-(シクロヘキシル((トリエトキシシリル)メチル)アミノ)プロパノエート(ii)4.990mmolを得た(収率91.4%)。精製された2-フェノキシエチル3-(シクロヘキシル((トリエトキシシリル)メチル)アミノ)プロパノエートの1Hの核磁気共鳴分光学的データは、下記の通りである。
50mlの丸底フラスコに、(N-シクロヘキシルアミノメチル)トリエトキシシラン(Gelest社)8.468mmolにエタノール5mlを加えて溶解させた後、エチレングリコールメチルエーテルアクリレート(Acros社)8.468mmolを加えて常温で窒素条件下で8時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧して除去した後、120℃で減圧蒸留して2-メトキシエチル3-(シクロヘキシル((トリエトキシシリル)メチル)アミノ)プロパノエート(iii)8.19mmolを得た(収率96.7%)。精製された2-メトキシエチル3-(シクロヘキシル((トリエトキシシリル)メチル)アミノ)プロパノエートの1Hの核磁気共鳴分光学的データは、下記の通りである。
50mlの丸底フラスコに、(N-シクロヘキシルアミノメチル)トリエトキシシラン(Gelest社)6.586mmolにエタノール5mlを加えて溶解させた後、2-(ジメチルアミノ)エチルアクリレート(Sigma-Aldrich社)6.586mmolを加えて常温で窒素条件下で8時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧して除去した後、120℃で減圧蒸留して2-(ジメチルアミノ)エチル3-(シクロヘキシル((トリエトキシシリル)メチル)アミノ)プロパノエート(iv)6.24mmolを得た(収率94.8%)。精製された2-(ジメチルアミノ)エチル3-(シクロヘキシル((トリエトキシシリル)メチル)アミノ)プロパノエートの1Hの核磁気共鳴分光学的データは、下記の通りである。
50mlの丸底フラスコに、ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)アミン(Gelest社)2.279mmolにエタノール5mlを加えて溶解させた後、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアクリレート(Sigma-Aldrich社、Mn 480)2.279mmolを加えて常温で窒素条件下で8時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧して除去した後、120℃で減圧蒸留して2, 5, 8, 11, 14, 17, 20, 23, 26-ノナオキサオクタコサン-28-イル3-(ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエート(v)2.13mmolを得た(収率93.5%)。精製された2, 5, 8, 11, 14, 17, 20, 23, 26-ノナオキサオクタコサン-28-イル3-(ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエートの1Hの核磁気共鳴分光学的データは、下記の通りである。
50mlの丸底フラスコに、ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)アミン2.279mmolにエタノール5mlを加えて溶解させた後、ポリ(エチレングリコール)フェニルエーテルアクリレート(Sigma-Aldrich,Mn 324)2.279mmolを加えて常温で窒素条件下で8時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧して除去した後、120℃で減圧蒸留して2-(2-(2-(2-フェノキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル3-(ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエート(vi)2.15mmolを得た(収率93.7%)。精製された2-(2-(2-(2-フェノキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル3-(ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエートの1Hの核磁気共鳴分光学的データは、下記の通りである。
50mlの丸底フラスコに、ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)アミン(Gelest社)4.557mmolにエタノール5mlを加えて溶解させた後、2-フェノキシエチルアクリレート(TCI社)4.557mmolを加えて常温で窒素条件下で8時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧して除去した後、120℃で減圧蒸留して2-フェノキシエチル3-(ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエート(vii)4.17mmolを得た(収率91.6%)。精製された2-フェノキシエチル3-(ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエートの1Hの核磁気共鳴分光学的データは、下記の通りである。
50mlの丸底フラスコに、ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)アミン(Gelest社)4.557mmolにエタノール5mlを加えて溶解させた後、エチレングリコールメチルエーテルアクリレート(Acros社)4.557mmolを加えて常温で窒素条件下で8時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧して除去した後、120℃で減圧蒸留して2-メトキシエチル3-(ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエート(i)4.430mmolを得た(収率97.3%)。精製された2-メトキシエチル3-(ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエートの1Hの核磁気共鳴分光学的データは、下記の通りである。
50mlの丸底フラスコに、ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)アミン(Gelest社)4.5573mmolにエタノール5mlを加えて溶解させた後、2-(ジメチルアミノ)エチルアクリレート(Sigma-Aldrich社)4.55764mmolを加えて常温で窒素条件下で8時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧して除去した後、120℃で減圧蒸留して2-(ジメチルアミノ)エチル3-(ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエート(viii)4.18mmolを得た(収率91.7%)。精製された2-(ジメチルアミノ)エチル3-(ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエートの1Hの核磁気共鳴分光学的データは、下記の通りである。
50mlの丸底フラスコに、(N-シクロヘキシルアミノメチル)トリエトキシシラン3.449mmolにエタノール50mlを加えて溶解させた後、ポリ(エチレングリコール)フェニルエーテルアクリレート(Sigma-Aldrich社、Mn 324)3.449mmolを加えて常温で窒素条件下で8時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧して除去した後、120℃で減圧蒸留して2-(2-(2-(2-フェノキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル3-(シクロヘキシル((トリエトキシシリル)メチル)アミノ)プロパノエート(ix)3.13mmolを得た(収率91.1%)。精製された2-(2-(2-(2-フェノキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル3-(シクロヘキシル((トリエトキシシリル)メチル)アミノ)プロパノエートの1Hの核磁気共鳴分光学的データは、下記の通りである。
100mlの丸底フラスコに、ビス(メチルジエトキシシリルプロピル)アミン(Gelest社)73.03mmolにエタノール20mlを加えて溶解させた後、エチレングリコールメチルエーテルアクリレート(Acros社)73.03mmolを加えて常温で窒素条件下で8時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧して除去した後、120℃で減圧蒸留して2-メトキシエチル3-(ビス(3-(ジエトキシ(メチル)シリル)プロピル)アミノ)プロパノエート(x)71.77mmolを得た(収率98.327%)。精製された2-メトキシエチル3-(ビス(3-(ジエトキシ(メチル)シリル)プロピル)アミノ)プロパノエートの1Hの核磁気共鳴分光学的データは、下記の通りである。
100mlの丸底フラスコに、ビス(メチルジエトキシシリルプロピル)アミン(Gelest社)72.99mmolにエタノール20mlを加えて溶解させた後、エチルアクリレート(Sigma-Aldrich社)72.99mmolを加えて常温で窒素条件下で8時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧して除去した後、80℃で減圧蒸留してエチル3-(ビス(3-(ジエトキシ(メチル)シリル)プロピル)アミノ)プロパノエート(xi)72.18mmolを得た(収率98.9%)。精製されたエチル3-(ビス(3-(ジエトキシ(メチル)シリル)プロピル)アミノ)プロパノエートの1Hの核磁気共鳴分光学的データは、下記の通りである。
窒素条件下で15Lの反応器に4.2kgのヘキサンと500gの1,3-ブタジエンを入れた後、70℃に昇温した。ネオジムバーサテート(neodymium versatate、NdV)1.0mmolヘキサン溶液とジイソブチルアルミニウムヒドリド(diisobutylaluminum hydride,DIBAH)9.2mmol、ジエチルアルミニウムクロリド(diethylaluminum chloride)2.4mmol、1,3-ブタジエン33mmolとの反応を介して製造した重合用触媒を15Lの反応器に添加した後、60分間重合を行った。1,3-ブタジエンのポリブタジエンへの転換率は、約100%であった。
前記実施例1-1での変性剤として、製造例2から12で製造した変性剤を用いることを除いては、前記実施例1-1と同じ方法で行って変性ブタジエン重合体を製造した。
前記実施例1-1での1,3-ブタジエンの重合反応時に、ネオジムバーサテートの代りに下記構造のNd(2,2-ジヘキシルデカノエート)3(xii)を用いることを除いては、前記実施例1-1と同じ方法で行って変性ブタジエン重合体を製造した。
前記実施例1-1での1,3-ブタジエンの重合反応時に、ネオジムバーサテートの代りにNd(2,2-ジヘキシルデカノエート)3を用い、変性剤として、製造例2から12で製造した変性剤をそれぞれ用いることを除いては、前記実施例1-1と同じ方法で行って変性ブタジエン重合体を製造した。
未変性ND-BRとして、Nd60(登録商標)(KKPC社製)を用いた。
変性ND-BRとしてBR54(登録商標)(JSR社製)を用いた。
変性剤を用いないことを除いては、前記実施例1-1と同じ方法で行ってブタジエン重合体を製造した。
変性剤として、下記構造の3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(3-glycidoxypropyltrimethoxysilane,GPMOS)(xiii)を用いることを除いては、前記実施例1-1と同じ方法で行って変性ブタジエン重合体を製造した。
前記実施例1-1、1-13及び比較例1-1〜1-4で製造した重合体に対して、下記のような方法で変性の可否、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、分子量分布(MWD)、及びムーニー粘度(MV)をそれぞれ測定した。
前記実施例1-1で製造した変性ブタジエン系重合体100重量部に対して、ブタジエンゴム100重量部、シリカ70重量部、シランカップリング剤としてビス(3-トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド6重量部、工程オイル(processs oil)30重量部、老化防止剤(TMDQ)4重量部、酸化亜鉛(ZnO)3重量部及びステアリン酸(stearic acid)2重量部を配合してゴム組成物を製造した。製造したゴム組成物に硫黄粉末2重量部、加硫促進剤(CZ)2重量部及び加硫促進剤(DPG)2重量部を添加し、150℃でt90分間加硫してゴム試片を製造した。このとき、前記シリカは、窒素吸着の比表面積が175m2/gであり、CTAB吸着が160m2/gであるものを用いた。
前記実施例2-1で実施例1-1における変性ブタジエン系重合体の代りに、実施例1-2から1-24で製造したそれぞれの変性ブタジエン系重合体を用いることを除いては、前記実施例2-1と同じ方法で行ってゴム組成物を製造した。
前記実施例2-1で、実施例1-1で製造した変性ブタジエン系重合体の代りに、比較例1-1から1-4で製造した重合体を用いたことを除いては、前記実施例2-1と同じ方法で行ってゴム組成物を製造した。
前記実施例2-1及び2-13及び比較例2-1から2-4のゴム組成物に対して、加硫特性及び引張特性を評価した。
Claims (29)
- ランタン系列希土類元素触媒化されたブタジエン系重合体の変性重合体であって、
下記化学式(1)の変性剤由来の作用基を含むものである変性ブタジエン系重合体。
前記化学式(1)で、
Aは、N、S及びOからなる群より選択されるヘテロ原子を一つ以上含む炭素数1から20の炭化水素基であり、
R1及びR2は、それぞれ独立的に炭素数1から20の線形または分枝状アルキル基、炭素数3から20のシクロアルキル基、及び炭素数6から30のアリール基からなる群より選択される一つ以上の置換基で置換されるか、または非置換された炭素数1から20の2価炭化水素基であり、
R3からR5は、それぞれ独立的に炭素数1から20の1価炭化水素基であり、
mは0から3の整数であり、またnは1または2の整数である。 - 前記化学式(1)で、Aは、炭素数2から20のアルコキシアルキル基、炭素数7から20のフェノキシアルキル基、炭素数1から20のアミノアルキル基、及び−[R11O]xR12(このとき、R11は炭素数2から10のアルキレン基であり、R12は水素原子、炭素数1から10のアルキル基、炭素数3から12のシクロアルキル基、炭素数6から18のアリール基、及び炭素数7から18のアリールアルキル基からなる群より選択され、xは2から10の整数である)からなる群より選択されるものである請求項1に記載の変性ブタジエン系重合体。
- 前記化学式(1)で、Aは、炭素数2から10のアルコキシアルキル基、炭素数7から12のフェノキシアルキル基、炭素数1から10のアミノアルキル基、及び−[R11O]xR12(このとき、R11は炭素数2から10のアルキレン基であり、R12は水素原子、炭素数1から10のアルキル基、炭素数3から12のシクロアルキル基、炭素数6から18のアリール基、及び炭素数7から18のアリールアルキル基からなる群より選択され、xは2から10の整数である)からなる群より選択されるいずれか一つであり、
R1及びR2は、それぞれ独立的に炭素数1から5のアルキレン基であり、
R3及びR4は、それぞれ独立的に炭素数1から5のアルキル基であり、
R5は、炭素数1から5のアルキル基または炭素数3から8のシクロアルキル基であり、
mは0から2の整数であり、そしてnは1または2の整数である請求項1または2に記載の変性ブタジエン系重合体。 - 前記変性剤は、
2−メトキシエチル3−(ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエート、
2−フェノキシエチル3−(ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエート、
2−メトキシエチル3−(ビス(3−(ジエトキシ(メチル)シリル)プロピル)アミノ)プロパノエート、
2−エトキシエチル3−(ビス(3−ジエトキシ(メチル)シリル)プロピル)アミノ)プロパノエート、
エチル3−(ビス(3−(ジエトキシ(メチル)シリル)プロピル)アミノ)プロパノエート、
2−フェノキシエチル3−(シクロヘキシル((トリエトキシシリル)メチル)アミノ)プロパノエート、
2−メトキシエチル3−(シクロヘキシル((トリエトキシシリル)メチル)アミノ)プロパノエート、
2−(ジメチルアミノ)エチル3−(シクロヘキシル((トリエトキシシリル)メチル)アミノ)プロパノエート、
2,5,8,11,14,17,20,23,26−ノナオキサオクタコサン−28−イル3−(ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエート、
2−(2−(2−(2−フェノキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル3−(ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエート、
2−(ジメチルアミノ)エチル3−(ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)アミノ)プロパノエート及び
2−(2−(2−(2−フェノキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル3−(シクロヘキシル((トリエトキシシリル)メチル)アミノ)プロパノエートからなる群より選択されるいずれか一つまたは二つ以上の混合物を含むものである請求項1〜3のいずれか一項に記載の変性ブタジエン系重合体。 - Aは、炭素数2から10のアルコキシアルキル基、及び炭素数7から12のフェノキシアルキル基からなる群より選択されるいずれか一つであり、
R1及びR2は、それぞれ独立的に炭素数1から5のアルキレン基であり、
R3及びR4は、それぞれ独立的に炭素数1から5のアルキル基であり、そして
mは0または1の整数であり、nは2の整数である請求項1〜4のいずれか一項に記載の変性ブタジエン系重合体。 - 前記変性ブタジエン系重合体は、ランタン系列希土類元素含有化合物を含む触媒を用いてブタジエン系単量体を重合して得られた活性有機金属部位を有するブタジエン系重合体を、前記変性剤に変性して製造されたものである請求項1〜5のいずれか一項に記載の変性ブタジエン系重合体。
- 前記活性有機金属部位を有するブタジエン系重合体は、1,3−ブタジエン単量体由来の繰り返し単位を含むネオジム触媒化ブタジエン系重合体であるものである請求項6に記載の変性ブタジエン系重合体。
- 2.5から3.5の分子量分布(Mw/Mn)を有するものである請求項1〜7のいずれか一項に記載の変性ブタジエン系重合体。
- 重量平均分子量が5×105g/molから1.2×106g/molであり、数平均分子量が1.5×105g/molから3.5×105g/molであるものである請求項1〜8のいずれか一項に記載の変性ブタジエン系重合体。
- 100℃でのムーニー粘度が、40から70である請求項1〜9のいずれか一項に記載の変性ブタジエン系重合体。
- ランタン系列希土類元素触媒化された活性有機金属部位を有するブタジエン系重合体を、下記化学式(1)の変性剤と反応させる変性段階を含む、請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の変性ブタジエン系重合体の製造方法。
前記化学式(1)で、
Aは、N、S及びOからなる群より選択されるヘテロ原子を一つ以上含む炭素数1から20の炭化水素基であり、
R1及びR2は、それぞれ独立的に炭素数1から20の線形または分枝状アルキル基、炭素数3から20のシクロアルキル基、及び炭素数6から30のアリール基からなる群より選択される一つ以上の置換基で置換されるか、または非置換された炭素数1から20の2価炭化水素基であり、
R3からR5は、それぞれ独立的に炭素数1から20の1価炭化水素基であり、
mは0から3の整数であり、またnは1または2の整数である。 - 前記変性段階の前に、ランタン系列希土類元素含有化合物を含む重合用触媒を用いて、有機溶媒中でブタジエン系単量体を重合させて、活性有機金属部位を有するブタジエン系重合体を準備する段階をさらに含む請求項11に記載の変性ブタジエン系重合体の製造方法。
- 前記重合用触媒は、ランタン系列希土類元素含有化合物、アルキル化剤、そしてハロゲン化合物を含むものである請求項12に記載の変性ブタジエン系重合体の製造方法。
- 前記ランタン系列希土類元素含有化合物は、前記化学式(1)で、Raは、炭素数6から12の線形または分枝状アルキル基であり、Rb及びRcは、それぞれ独立的に炭素数2から8の線形または分枝状アルキル基であるネオジム化合物を含むものである請求項12または13に記載の変性ブタジエン系重合体の製造方法。
- 前記重合用触媒は、ジエン系単量体をさらに含むものである請求項11〜15のいずれか一項に記載の変性ブタジエン系重合体の製造方法。
- 前記活性有機金属部位を有するブタジエン系重合体は、末端活性重合体である請求項11〜16のいずれか一項に記載の変性ブタジエン系重合体の製造方法。
- 前記活性有機金属部位を有するブタジエン系重合体は、1,3−ブタジエン単量体由来の繰り返し単位を含むネオジム触媒化ブタジエン系重合体である請求項11〜17のいずれか一項に記載の変性ブタジエン系重合体の製造方法。
- 請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の変性ブタジエン系重合体を含むゴム組成物。
- 前記変性ブタジエン系重合体100重量部に対して、
ゴム成分1から900重量部、及び
充填剤10から120重量部をさらに含む請求項19に記載のゴム組成物。 - 前記充填剤は、シリカである請求項20に記載のゴム組成物。
- 硫黄架橋性である請求項19〜21のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- 請求項19〜21のいずれか一項に記載のゴム組成物を用いて製造されたゴム成形物品。
- 請求項19〜21のいずれか一項に記載のゴム組成物を用いて製造されたタイヤ。
- 下記化学式(1)の構造を有する変性剤。
前記化学式(1)で、
Aは、炭素数2から20のアルコキシアルキル基、炭素数7から20のフェノキシアルキル基、炭素数1から20のアミノアルキル基、及び−[R 11 O] x R 12 (このとき、R 11 は炭素数2から10のアルキレン基であり、R 12 は水素原子、炭素数1から10のアルキル基、炭素数3から12のシクロアルキル基、炭素数6から18のアリール基、及び炭素数7から18のアリールアルキル基からなる群より選択され、xは2から10の整数である)からなる群より選択され、
R1及びR2は、それぞれ独立的に炭素数1から20の線形または分枝状アルキル基、炭素数3から20のシクロアルキル基、及び炭素数6から30のアリール基からなる群より選択される一つ以上の置換基で置換されるか、または非置換された炭素数1から20の2価炭化水素基であり、
R3からR5は、それぞれ独立的に炭素数1から20の1価炭化水素基であり、
mは0から3の整数であり、またnは1または2の整数である。 - 前記化学式(1)で、Aは、炭素数2から20のアルコキシアルキル基、及び炭素数7から20のフェノキシアルキル基からなる群より選択されるいずれか一つであり、
R1及びR2は、それぞれ独立的に炭素数1から5のアルキレン基であり、
R3からR5は、それぞれ独立的に炭素数1から5のアルキル基であり、そして
mは0または1の整数であり、nは2の整数である請求項25に記載の変性剤。 - 1,3−ブタジエン単量体由来の繰り返し単位を含むランタン系列希土類元素触媒化ブタジエン系重合体変性用である請求項25または26に記載の変性剤。
- 下記化学式(2)の化合物と下記化学式(3)の化合物を反応させる段階を含む請求項25に記載の変性剤の製造方法。
前記化学式(2)及び(3)で、
Aは、炭素数2から20のアルコキシアルキル基、炭素数7から20のフェノキシアルキル基、炭素数1から20のアミノアルキル基、及び−[R 11 O] x R 12 (このとき、R 11 は炭素数2から10のアルキレン基であり、R 12 は水素原子、炭素数1から10のアルキル基、炭素数3から12のシクロアルキル基、炭素数6から18のアリール基、及び炭素数7から18のアリールアルキル基からなる群より選択され、xは2から10の整数である)からなる群より選択され、
Rは、炭素数1から20の線形または分枝状アルキル基、炭素数3から20のシクロアルキル基、及び炭素数6から30のアリール基からなる群より選択される一つ以上の置換基で置換されるか、または非置換された炭素数2から20のアルケニル基であり、
R2は、炭素数1から20の線形または分枝状アルキル基、炭素数3から20のシクロアルキル基、及び炭素数6から30のアリール基からなる群より選択される一つ以上の置換基で置換されるか、または非置換された炭素数1から20の2価炭化水素基であり、
R3からR5は、それぞれ独立的に炭素数1から20の1価炭化水素基であり、
mは0から3の整数であり、またnは1または2の整数である。 - 前記化学式(3)の化合物は、前記化学式(2)の化合物1モルに対して、0.01から0.2モル比で用いられるものである請求項28に記載の変性剤の製造方法。
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