JP6479050B2 - 甘味調節剤及びフレーバーの可溶化 - Google Patents
甘味調節剤及びフレーバーの可溶化 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6479050B2 JP6479050B2 JP2016567223A JP2016567223A JP6479050B2 JP 6479050 B2 JP6479050 B2 JP 6479050B2 JP 2016567223 A JP2016567223 A JP 2016567223A JP 2016567223 A JP2016567223 A JP 2016567223A JP 6479050 B2 JP6479050 B2 JP 6479050B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ppm
- benzo
- dioxide
- amino
- oxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title description 6
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title description 6
- 239000003607 modifier Substances 0.000 title 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 title 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 title 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 131
- -1 [1,2,6] thiadiazin-5-yl Chemical group 0.000 claims description 118
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 112
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical group C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 104
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims description 73
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims description 73
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 44
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 42
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 35
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims description 33
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 claims description 28
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 28
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 28
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 25
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims description 22
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 17
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 15
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 13
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims description 13
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 13
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- KZKRRZFCAYOXQE-UHFFFAOYSA-N 1$l^{2}-azinane Chemical class C1CC[N]CC1 KZKRRZFCAYOXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims description 9
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims description 9
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 claims description 5
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 4
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920000591 gum Polymers 0.000 claims description 4
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 4
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 claims description 3
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 claims description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 3
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 claims description 3
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 claims description 2
- 229940023476 agar Drugs 0.000 claims description 2
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960000292 pectin Drugs 0.000 claims description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 2
- 229940032147 starch Drugs 0.000 claims description 2
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 90
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- DOESEUHFGCHXFW-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,6-thiadiazine Chemical compound N1SN=CC=C1 DOESEUHFGCHXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 14
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 14
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 14
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 14
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 13
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 13
- 235000019534 high fructose corn syrup Nutrition 0.000 description 13
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 9
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 9
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 9
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 7
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 5
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 3
- 239000007979 citrate buffer Substances 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical group OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Chemical group OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical group OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003091 Methocel™ Polymers 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000004220 glutamic acid Chemical group 0.000 description 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- TXXHDPDFNKHHGW-UHFFFAOYSA-N muconic acid Chemical group OC(=O)C=CC=CC(O)=O TXXHDPDFNKHHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLZYKTYMLBOINK-UHFFFAOYSA-N 3-(4-hydroxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 XLZYKTYMLBOINK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutanal Chemical compound CC(C)CC=O YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- GPLZZEIDWMHQNY-UHFFFAOYSA-N CC12C=C(C(CC1)CC2)C(=O)O Chemical compound CC12C=C(C(CC1)CC2)C(=O)O GPLZZEIDWMHQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000016795 Cola Nutrition 0.000 description 1
- 235000011824 Cola pachycarpa Nutrition 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N D-Fructose Natural products OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Chemical group OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002148 Gellan gum Polymers 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- TXXHDPDFNKHHGW-CCAGOZQPSA-N Muconic acid Chemical group OC(=O)\C=C/C=C\C(O)=O TXXHDPDFNKHHGW-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012098 RTD tea Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N azaperone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCCN1CCN(C=2N=CC=CC=2)CC1 XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000020386 cereal-based drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000019987 cider Nutrition 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical group CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N ethanedisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCS(O)(=O)=O AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000015038 fortified wine Nutrition 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000010492 gellan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000216 gellan gum Substances 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Chemical group 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 235000019223 lemon-lime Nutrition 0.000 description 1
- 235000020094 liqueur Nutrition 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000021056 liquid food Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021577 malt beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical group CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009928 pasteurization Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- WSHYKIAQCMIPTB-UHFFFAOYSA-M potassium;2-oxo-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)chromen-4-olate Chemical compound [K+].[O-]C=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 WSHYKIAQCMIPTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000021572 root beer Nutrition 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 1
- 235000015040 sparkling wine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical group 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/02—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation containing fruit or vegetable juices
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/38—Other non-alcoholic beverages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/385—Concentrates of non-alcoholic beverages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/60—Sweeteners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2056—Heterocyclic compounds having at least two different hetero atoms, at least one being a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
Description
フレーバー及び甘味調節化合物:(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンは、水溶解度限度を有する。この化合物の使用は、低いpHにて特定の飲料中で比較的高い濃度で使用することを意図したものである。したがって、特に水性飲料中でのこの化合物の可溶性を改善するか又は過飽和状態を安定化することが望ましい。
ここで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃縮溶液を製造する方法であって、水溶液に以下を加えることを含む方法が提供される:
a)該水溶液に20℃で0.1質量%以上が水に可溶性である食品用ポリマー;
b)甘味料;及び
c)(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンであって、ここで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃度は、pHが4以下であるときの3℃で溶液の全質量の1質量ppm以上であるか、又はpHが4以下であるときの25℃で溶液の全質量の7質量ppm以上である。
a)(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物;
b)20℃で0.1質量%以上が水に可溶性である食品用ポリマー;及び
c)甘味剤、
ここで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃度は、pHが4以下であるとき、3℃で溶液の全質量の1質量ppm以上であるか、又は25℃で溶液の全質量の7質量ppm以上であり、かつpHは4以下である。
本明細書及び添付された特許請求の範囲の中で用いられる「又は」の使用は、特に明記しない限り「及び/又は」を意味する。同様に、「有する(comprise)」、「含有する(comprising)」、「含む(include)」、「含む(includes)」及び「包含する(including)」は、相互に置き換えることが可能であり、かつ制限することを意図したものではない。
a)甘味料及び酸を水に加えてシロップを形成するステップ;
b)(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物をシロップに加えて、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の過飽和溶液を形成するステップ;及び
c)食品用ポリマーを、a)又はb)のステップのいずれかに加えることで、
食品用ポリマーを含有する濃縮溶液を形成するステップであって、ここで、食品用ポリマーは、20℃で0.1質量%以上が可溶性であり、かつ食品ポリマーを含有する溶液中での(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃度は、4以下のpHでの3℃で12週間後に溶液の全質量の1質量ppm以上であるか、又は4以下のpHでの20℃で12週間では7質量ppm以上である。
a)甘味料及び酸を水に加えてシロップを形成するステップ;
b)(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの水溶液、又は相当量のこの化合物の固体の塩をシロップに加えて、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの過飽和溶液を形成するステップ;
c)食品用ポリマーを、
i)(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液、若しくは(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの固体の塩;又は
ii)ステップa若しくはbのシロップ
のいずれか1つに加えることで、
食品用ポリマーを含有する濃縮溶液を形成するステップであって、ここで、食品用ポリマーは、20℃で0.1質量%以上が可溶性であり、かつ食品ポリマーを含有する濃縮溶液中での(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃度は、4以下のpHでの3℃で12週間後に溶液の全質量の1質量ppm以上であるか、又は4以下のpHでの20℃で12週間では7質量ppm以上である。
a)該水溶液に20℃で1質量%以上が水に可溶性である食品用ポリマー;
b)甘味料;及び
c)(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、ここで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃度は、pHが4以下であるときの3℃で溶液の全質量の1質量ppm以上であるか、又はpHが4以下であるときの25℃で溶液の全質量の7質量ppm以上である。
a)(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物;
b)20℃で1質量%以上が水に可溶性である食品用ポリマー;
b)甘味料;
ここで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃度は、pHが4以下であるとき、3℃で溶液の全質量の1質量ppm以上であるか、又は25℃で溶液の全質量の7質量ppm以上であり、かつpHは4以下である。
例1
シロップ(34ブリックス)中で30ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、比較例
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液1を、0.3%(w/w)(3000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、シロップを、異性化糖(HFCS)の水溶液、クエン酸及び脱イオン水を混合することによって調製した。最終的なシロップは、フルクトース34%、クエン酸0.68%、クエン酸ナトリウム0.1%及び水65.22%を、pH2で含有していた。溶液1の一部を、このシロップで100回希釈することで、最終濃度30ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、3℃での該化合物の固有溶解度より約18倍高かった。試料を3℃に保ち、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量を、時間の関数としてUV分光法によって測定した。(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量は、1週間後に28ppmに減少し、最初の結晶が目視により観察された。12週間後、1.7ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが溶液状態のまま残った。図1を参照されたい。
ポリビニルピロリドンPVPを含有するシロップ(34ブリックス)中で30ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液1を、0.3%(w/w)(3000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、シロップを、HFCSの水溶液、クエン酸、PVP 55k及び脱イオン水を混合することによって調製した。最終的なシロップは、フルクトース34%、クエン酸0.68%、クエン酸ナトリウム0.1%、PVP0.03%及び水65.19%を含有していた。溶液1の一部を、このシロップで100回希釈することで、最終濃度30ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、3℃での該化合物の固有溶解度より約18倍高かった。試料を3℃に保ち、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量を、時間の関数としてUV分光法によって測定した。(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量は、4週間にわたって30ppmを維持し、その後に僅かに減少して少数の結晶が出現した。12週間後、9.6ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが溶液状態のまま残った。
PVP及びマルトデキストリンを含有するシロップ(34ブリックス)中で30ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液1を、0.3%(w/w)(3000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、シロップを、HFCSの水溶液、クエン酸、PVP 55k、マルトデキストリン(18DE)及び脱イオン水を混合することによって調製した。最終的なシロップは、フルクトース34%、マルトデキストリン15%、クエン酸0.68%、クエン酸ナトリウム0.1%、PVP0.03%及び水65.19%を含有していた。溶液1の一部を、このシロップで100回希釈することで、最終濃度30ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、3℃での該化合物の固有溶解度より約18倍高かった。試料を3℃に保ち、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量を、時間の関数としてUV分光法によって測定した。(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量は、8週間にわたって30ppmを維持し、その後に僅かに減少して少数の結晶が出現した。12週間後、27.3ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが溶液状態のまま残った。図2を参照されたい。
HPMCを含有するシロップ(34ブリックス)中で30ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液1を、0.3%(w/w)(3000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、シロップを、HFCSの水溶液、クエン酸、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC、22kDa、Sigma)及び脱イオン水を混合することによって調製した。最終的なシロップは、フルクトース34%、クエン酸0.68%、クエン酸ナトリウム0.1%、HPMC0.03%及び水65.19%を含有していた。溶液1の一部を、このシロップで100回希釈することで、最終濃度30ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、3℃での該化合物の固有溶解度より約18倍高かった。試料を3℃に保ち、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量を、時間の関数としてUV分光法によって測定した。(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量は、12週間にわたって30ppmを維持した。図3を参照されたい。
シロップ(43ブリックス)中で100ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、比較例
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液2を、1%(w/w)(10000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、シロップを、HFCSの水溶液、クエン酸及び脱イオン水を混合することによって調製した。最終的なシロップは、フルクトース43%、クエン酸1%及び水56%を含有していた。溶液2の一部を、このシロップで100回希釈することで、最終濃度100ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、20℃での該化合物の固有溶解度より約15倍高かった。試料を20℃で撹拌して、CCDカメラを備えたCrystalline PV装置で結晶化を追跡した。約530分後に結晶化が開始した。
HPCを含有するシロップ(43ブリックス)中で100ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液2を、1%(w/w)(10000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、シロップを、HFCSの水溶液、クエン酸、ヒドロキシプロピルセルロース(HPC)100k及び脱イオン水を混合することによって調製した。最終的なシロップは、フルクトース43%、クエン酸1%、HPC0.05%及び水55.95%を含有していた。溶液2の一部を、このシロップで100回希釈することで、最終濃度100ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、20℃での該化合物の固有溶解度より約15倍高かった。試料を20℃で撹拌して、CCDカメラを備えたCrystalline PV装置で結晶化を追跡した。約3520分後に最初の結晶が観察された。
クエン酸緩衝溶液中で100ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、比較例
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液2を、1%(w/w)(10000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、クエン酸緩衝溶液を、脱イオン水(pH=2.8)中に50mMのクエン酸を混合することによって調製した。溶液2の一部を、この緩衝溶液で100回希釈することで、最終濃度100ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、20℃での該化合物の固有溶解度より約15倍高かった。試料を20℃で撹拌して、CCDカメラを備えたCrystalline PV装置で結晶化を追跡した。約166分後に最初の結晶が観察された。
CMCを含有するクエン酸緩衝溶液中で100ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液2を、1%(w/w)(10000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、クエン酸緩衝溶液を、脱イオン水(pH=2.8)中に50mMのクエン酸及びカルボキシメチルセルロース(CMC)を混合することによって調製した。最終的な水溶液は、クエン酸50mM及びCMC0.05%を含有していた。溶液2の一部を、この緩衝溶液で100回希釈することで、最終濃度100ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、20℃での該化合物の固有溶解度より約15倍高かった。試料を20℃で撹拌して、CCDカメラを備えたCrystalline PV装置で結晶化を追跡した。約466分後に最初の結晶が観察された。
ヒドロキシプロピルメチルセルロースHPMCを含有するシロップ(43ブリックス)中で100ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液2を、1%(w/w)(10000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、シロップを、HFCSの水溶液、クエン酸、HPMC 100k及び脱イオン水を混合することによって調製した。最終的なシロップは、フルクトース43%、クエン酸1%、HPMC0.05%及び水55.95%を含有していた。溶液2の一部を、このシロップで100回希釈することで、最終濃度100ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、20℃での該化合物の固有溶解度より約15倍高かった。試料を20℃で撹拌して、CCDカメラを備えたCrystalline PV装置で結晶化を追跡した。7日後に結晶化は一切観察されなかった。
シロップ(45ブリックス)中で18ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、比較例
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液1を、1%(w/w)(10000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、シロップを、異性化糖(HFCS)の水溶液、クエン酸及び脱イオン水を混合することによって調製した。最終的なシロップは、フルクトース45%、クエン酸0.68%、クエン酸ナトリウム0.1%及び水54.22%を、pH2で含有していた。溶液1の一部を、このシロップで555.5回希釈することで、最終濃度18ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、3℃での該化合物の固有溶解度より約11倍高かった。試料を3℃に保ち、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量を、時間の関数としてUV分光法によって測定した。(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量は、7週間後に15.8ppmに減少し、最初の結晶が目視により観察された。14週間後、3.6ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが溶液状態のまま残った。
HPMCを含有するシロップ(45ブリックス)中で18ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液1を、1%(w/w)(10000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、シロップを、HFCSの水溶液、クエン酸、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(Methocel K99 Food Grade,Dow Chemical)及び脱イオン水を混合することによって調製した。最終的なシロップは、フルクトース45%、クエン酸0.68%、クエン酸ナトリウム0.1%、HPMC0.0009%及び水54.2191%を、pH2で含有していた。溶液1の一部を、このシロップで555.5回希釈することで、最終濃度18ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、3℃での該化合物の固有溶解度より約11倍高かった。試料を3℃に保ち、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量を、時間の関数としてUV分光法によって測定した。(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量は、17週間にわたって18ppmを維持した。図4を参照されたい。
CMCを含有するシロップ(45ブリックス)中で18ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液1を、1%(w/w)(10000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、シロップを、HFCSの水溶液、クエン酸、カルボキシメチルセルロース(CMC,Clear+Stable 30 Easymix Food Grade,Dow Chemical)及び脱イオン水を混合することによって調製した。最終的なシロップは、フルクトース45%、クエン酸0.68%、クエン酸ナトリウム0.1%、CMC0.0009%及び水54.2191%を、pH2で含有していた。溶液1の一部を、このシロップで555.5回希釈することで、最終濃度18ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、3℃での該化合物の固有溶解度より約11倍高かった。試料を3℃に保ち、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量を、時間の関数としてUV分光法によって測定した。(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量は、16週間にわたって18ppmを維持した。図5を参照されたい。
シロップ(20ブリックス)中で18ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、比較例
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液1を、1%(w/w)(10000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、シロップを、異性化糖(HFCS)の水溶液、クエン酸及び脱イオン水を混合することによって調製した。最終的なシロップは、フルクトース20%、クエン酸0.68%、クエン酸ナトリウム0.1%及び水79.22%を、pH2で含有していた。溶液1の一部を、このシロップで555.5回希釈することで、最終濃度18ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、3℃での該化合物の固有溶解度より約11倍高かった。試料を3℃に保ち、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量を、時間の関数としてUV分光法によって測定した。(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量は、3.5週間後に14ppmに減少して、結晶が目視により観察された。18週間後、4ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが溶液状態のまま残った。
HPMCを含有するシロップ(20ブリックス)中で18ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン
(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃縮溶液1を、1%(w/w)(10000ppm)で水に溶かして調製した。pHを、NaOHを用いて11に調節することで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンナトリウム塩を形成して均質な溶液を得た。次に、シロップを、HFCSの水溶液、クエン酸、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(Methocel K99 Food Grade,Dow Chemical)及び脱イオン水を混合することによって調製した。最終的なシロップは、フルクトース20%、クエン酸0.68%、クエン酸ナトリウム0.1%、HPMC0.0009%及び水79.2191%を、pH2で含有していた。溶液1の一部を、このシロップで555.5回希釈することで、最終濃度18ppmの(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンが生じ、すなわち、3℃での該化合物の固有溶解度より約11倍高かった。試料を3℃に保ち、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量を、時間の関数としてUV分光法によって測定した。(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの量は、18週間にわたって18ppmを維持した。図6を参照されたい。
Claims (21)
- 水溶液に、以下を加えることを含む、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃縮溶液を製造する方法:
a)該水溶液に20℃で0.1質量%以上が水に可溶性である食品用ポリマー;
b)甘味料;並びに、
c)(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、ここで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃度は、pHが4以下であるときの3℃で溶液の全質量の1質量ppm以上であるか、又はpHが4以下であるときの25℃で溶液の全質量の7質量ppm以上である。 - 以下を含む、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃縮溶液を製造する方法:
a)甘味料及び酸を水に加えてシロップを形成するステップ、
b)(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物をシロップに加えて、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の過飽和溶液を形成するステップ、並びに、
c)20℃で0.1質量%以上が水に可溶性である食品用ポリマーを、a)又はb)のステップのいずれかにおいてシロップに加えることで、
食品用ポリマーを含有する濃縮溶液を形成するステップであって、ここで、該食品用ポリマーは、0.1質量%以上が可溶性であり、かつ食品ポリマーを含有する溶液中での(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃度は、4以下のpHでの3℃で12週間後に溶液の全質量の1質量ppm超であるか、又は4以下のpHでの20℃で12週間では7質量ppm超である。 - 前記食品用ポリマーが、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、セルロース誘導体、ガム、アルギン酸塩、ペクチン、寒天、カラゲナン、デンプン及びデンプン誘導体から成る群から選択される、請求項1又は2記載の方法。
- 前記ポリマーがヒドロキシプロピルメチルセルロースである、請求項3記載の方法。
- 前記食品ポリマーを含有する濃縮溶液中での(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃度が、3℃の温度で4以下のpHにて12週間で、溶液の全質量の約1質量ppm〜約100質量ppmである、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記食品ポリマーを含有する濃縮溶液中での(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃度が、3℃又は20℃の温度で4以下のpHにて12週間で、溶液の全質量の約1質量ppm〜約45質量ppmである、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 前記食品ポリマーを含有する濃縮溶液中での(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃度が、3℃又は20℃の温度で4以下のpHにて12週間で、溶液の全質量の約15質量ppm〜約30質量ppmである、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 以下を含有する水溶液:
a)(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物;
b)20℃で0.1質量%以上が水に可溶性である食品用ポリマー;及び
c)甘味剤、
ここで、該溶液中での(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃度は、pHが4以下であるとき、3℃で溶液の全質量の1質量ppm以上であるか又は25℃で溶液の全質量の7質量ppm以上であり、かつpHは4以下である。 - 前記食品用ポリマーが、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、セルロース誘導体、ガム、アルギン酸塩、ペクチン、寒天、カラゲナン、デンプン及びデンプン誘導体から成る群から選択される、請求項8記載の溶液。
- 前記ポリマーがヒドロキシプロピルメチルセルロースである、請求項9記載の溶液。
- 前記食品ポリマーを含有する濃縮溶液中での(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃度が、3℃の温度で4以下のpHにて12週間で、溶液の全質量の約1質量ppm〜約100質量ppmである、請求項8から10までのいずれか1項記載の溶液。
- 前記食品ポリマーを含有する濃縮溶液中での(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃度が、3℃の温度で4以下のpHにて12週間で、溶液の全質量の約1質量ppm〜約45質量ppmである、請求項8から10までのいずれか1項記載の溶液。
- 前記食品ポリマーを含有する濃縮溶液中での(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物の濃度が、3℃又は20℃の温度で4以下のpHにて12週間で、溶液の全質量の約15質量ppm〜約30質量ppmである、請求項8から10までのいずれか1項記載の溶液。
- 飲料を製造する方法であって、請求項1から7までのいずれか1項記載の濃縮溶液を水溶液に希釈するステップを有し、ここで、(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃度が、前記飲料の全質量の約0.2質量ppm〜約6質量ppmである、前記方法。
- 前記飲料が炭酸入り飲料である、請求項14記載の方法。
- a)(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オン、又はその塩若しくは溶媒和物;
b)20℃で0.1質量%以上が水に可溶性である食品用ポリマー;及び
c)甘味剤
を含有する飲料であって、ここで、前記飲料中での(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃度は、溶液の全質量の約0.2質量ppm〜約6質量ppmである、前記飲料。 - 前記飲料中での(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃度が、溶液の全質量の約0.5質量ppm〜約3質量ppmである、請求項16記載の飲料。
- 前記飲料中での(S)−1−(3−(((4−アミノ−2,2−ジオキシド−1H−ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン−5−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−3−メチルブタン−1−オンの濃度が、溶液の全質量の約0.5質量ppm〜約1質量ppmである、請求項16記載の飲料。
- 前記食品用ポリマーが、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、セルロース誘導体、ガム、アルギン酸塩、ペクチン、寒天、カラゲナン、デンプン及びデンプン誘導体から成る群から選択される、請求項17又は18記載の飲料。
- 前記ポリマーがヒドロキシプロピルメチルセルロースである、請求項19記載の飲料。
- 前記ポリマーがカルボキシメチルセルロースである、請求項19記載の飲料。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201461990849P | 2014-05-09 | 2014-05-09 | |
US61/990,849 | 2014-05-09 | ||
PCT/EP2015/058623 WO2015169582A1 (en) | 2014-05-09 | 2015-04-22 | Solubilization of a sweet modulator and flavor |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017515477A JP2017515477A (ja) | 2017-06-15 |
JP6479050B2 true JP6479050B2 (ja) | 2019-03-06 |
Family
ID=53005561
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016567223A Active JP6479050B2 (ja) | 2014-05-09 | 2015-04-22 | 甘味調節剤及びフレーバーの可溶化 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170188607A1 (ja) |
EP (1) | EP3142498B1 (ja) |
JP (1) | JP6479050B2 (ja) |
CN (1) | CN106455642B (ja) |
AR (1) | AR100352A1 (ja) |
IL (1) | IL248811B (ja) |
MX (1) | MX369091B (ja) |
RU (1) | RU2673721C2 (ja) |
WO (1) | WO2015169582A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11751592B2 (en) * | 2016-04-06 | 2023-09-12 | The Coca-Cola Company | Sweetness and taste improvement of steviol glycoside or mogroside sweeteners |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ597500A (en) * | 2003-08-06 | 2014-08-29 | Senomyx Inc | Novel flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof |
US20100272859A1 (en) * | 2007-08-28 | 2010-10-28 | Pepsico, Inc. | Delivery and controlled release of encapsulated water-insoluble flavorants |
ES2525551T3 (es) * | 2008-07-31 | 2014-12-26 | Senomyx, Inc. | Composiciones que comprenden potenciadores de dulzor y métodos de producirlas |
CN103153096B (zh) * | 2010-08-12 | 2016-08-03 | 赛诺米克斯公司 | 提高甜味增强剂的稳定性的方法和包含稳定的甜味增强剂的组合物 |
CN104603132B (zh) * | 2012-08-06 | 2020-02-21 | 弗门尼舍公司 | 甜味调节剂 |
US9717267B2 (en) * | 2013-03-14 | 2017-08-01 | The Coca-Cola Company | Beverages containing rare sugars |
-
2015
- 2015-04-22 EP EP15718474.8A patent/EP3142498B1/en active Active
- 2015-04-22 RU RU2016148292A patent/RU2673721C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-04-22 CN CN201580023840.2A patent/CN106455642B/zh active Active
- 2015-04-22 JP JP2016567223A patent/JP6479050B2/ja active Active
- 2015-04-22 US US15/310,050 patent/US20170188607A1/en active Pending
- 2015-04-22 WO PCT/EP2015/058623 patent/WO2015169582A1/en active Application Filing
- 2015-04-22 MX MX2016014080A patent/MX369091B/es active IP Right Grant
- 2015-05-08 AR ARP150101410A patent/AR100352A1/es active IP Right Grant
-
2016
- 2016-11-08 IL IL248811A patent/IL248811B/en active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3142498A1 (en) | 2017-03-22 |
US20170188607A1 (en) | 2017-07-06 |
WO2015169582A1 (en) | 2015-11-12 |
RU2673721C2 (ru) | 2018-11-29 |
CN106455642A (zh) | 2017-02-22 |
RU2016148292A (ru) | 2018-06-13 |
MX2016014080A (es) | 2017-02-09 |
MX369091B (es) | 2019-10-29 |
RU2016148292A3 (ja) | 2018-09-17 |
CN106455642B (zh) | 2021-03-02 |
JP2017515477A (ja) | 2017-06-15 |
EP3142498B1 (en) | 2018-06-20 |
IL248811A0 (en) | 2017-01-31 |
IL248811B (en) | 2018-11-29 |
AR100352A1 (es) | 2016-09-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104203006B (zh) | 增强莱鲍迪苷d水溶性的方法 | |
JP2019508035A (ja) | プシコースを含有するシロップ組成物、及びこれを含む食品 | |
JP6145829B2 (ja) | シロップおよび完成飲料におけるソルビン酸または安息香酸の安定化 | |
JP4907215B2 (ja) | 食酢入り果汁飲料 | |
JP2013252075A (ja) | 高甘味度甘味料に起因する可食組成物の味質改善方法 | |
JP5053239B2 (ja) | 飲料およびその製造方法 | |
JP2009268400A (ja) | アルコール感増強剤 | |
JP6479050B2 (ja) | 甘味調節剤及びフレーバーの可溶化 | |
RU2716587C2 (ru) | Стабилизация сорбиновой кислоты в сиропе для напитков | |
JP5775979B1 (ja) | アルコール飲料、及びアルコール飲料の香味改善方法 | |
JP6880539B2 (ja) | 水性炭酸飲料 | |
JP7240866B2 (ja) | アルコール飲料、アルコール飲料の製造方法、及び、アルコール臭低減方法 | |
JP7044876B2 (ja) | 高アルコール飲料、高アルコール飲料の製造方法、及び、高アルコール飲料の香味向上方法 | |
JP4643280B2 (ja) | 糖の析出抑制方法 | |
JP2001061439A (ja) | バルサミコ酢様調味料及びその製造方法 | |
JP2018007617A (ja) | 飲料、飲料の製造方法、並びに飲料のファーストインパクトの量、質及びキレを改善する方法 | |
JP2016158624A (ja) | アルコール飲料、及びアルコール飲料の香味改善方法 | |
JP6969943B2 (ja) | 凍結飲料 | |
JP6727773B2 (ja) | 非発泡性アルコール飲料ベース、及びアルコール飲料の香味改善方法 | |
JP6630402B2 (ja) | 発泡性アルコール飲料、発泡性アルコール飲料の製造方法、及び、発泡性アルコール飲料の香味向上方法 | |
US20230059067A1 (en) | High-solubility rebaudioside d complex | |
JP5864854B2 (ja) | 澱粉含有飲料の製造方法 | |
JP5836791B2 (ja) | オロト酸を含有する飲料およびその製造方法 | |
JP2018196346A (ja) | 凍結飲料 | |
JP6541752B2 (ja) | ノンアルコール飲料の後味の改善と飲みやすさの増強方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171020 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180910 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181207 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190205 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6479050 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |