JP6475265B2 - 1−インダノールおよび1−インダンアミンを製造する方法 - Google Patents
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Description
Yは、NR1R2またはOR3であり、
R1は、水素もしくはCOR4であり、
R2は、COR4であり、
またはR1およびR2は、COCH2CH2CO基もしくはCO−フェニレン−CO基を共に形成し、
R3は、Si(R5)3またはピバロイル(2,2−ジメチルプロパノイル)であり、
R4は、(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
R5は、(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
Halは、塩素、臭素またはヨウ素であり、
Rは、フッ素、(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり、
X1は、水素もしくは(C1−C6)−アルキルであり、
X2は、水素もしくは(C1−C6)−アルキルであり、
X3は、水素もしくは(C1−C6)−アルキルであり、
X4は、水素もしくは(C1−C6)−アルキルであり、
または
X1およびX2、もしくは
X3およびX4、もしくは
X1およびX3は、それらが結合している炭素原子と共に、各々の場合に3員から7員の飽和環を形成し、
または
YおよびX1は、それらが結合している炭素原子と共に、5員から7員の飽和環を形成し、
mは、0、1、2または3である。
Yは、NR1R2またはOR3であり、
R1は、水素またはCOR4であり、
R2は、COR4であり、
R3は、Si(R5)3または2,2−ジメチルプロパノイルであり、
R4は、tert−ブチルであり、
R5は、イソプロピルであり、
Halは、臭素またはヨウ素であり、
Rは、フッ素、メチルまたはメトキシであり、
X1は、水素もしくはメチルであり、
X2は、水素もしくはメチルであり、
X3は、水素もしくはメチルであり、
X4は、水素もしくはメチルであり、
または
X1およびX2、もしくは
X3およびX4、もしくは
X1およびX3は、それらが結合している炭素原子と共に、各々の場合に3員から7員の飽和環を形成し、
または
YおよびX1は、それらが結合している炭素原子と共に、5員から7員の飽和環を形成し、
mは、0、1、2または3である。
Ac アセテート Cy シクロヘキシル Cyp シクロペンチル
Me メチル Ph フェニル Piv ピバレート
TiPs トリイソプロピルシリル
である。
不活性ガス下、パラジウム触媒(0.015mmol、5mol%)、任意選択でホスフィンリガンド(0.03mmol、10mol%)、および塩基、例としてピバリン酸カリウム(0.030mmol、10mol%)およびK2CO3(0.3mmol、1.0当量)を導入し、溶媒(3mlのキシレン)および式(II)の化合物(0.3mmol、1.0当量)を加える。混合物を次いで室温で10分間撹拌し、続いて140℃まで加熱し、この温度で16時間撹拌する。反応混合物を室温まで冷却した後にろ過し、溶媒を取り去り、残渣をクロマトグラフィーにより精製する。
実施例2:[1−(2−ブロモフェニル)−シクロプロピルエトキシ](トリイソプロピル)シランからの((2’,3’−ジヒドロスピロ[シクロプロパン−1,1’−インデン]−3’−イル)オキシ)トリイソプロピルシランの調製
実施例3:[1−(2−ブロモ−4,5−ジメトキシフェニル)−2,2−ジメチルプロポキシ](トリ−tert−ブチル)シランからの((5,6−ジメトキシ−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)オキシ)トリイソプロピルシランの調製
実施例4:[1−(2−ブロモ−5−メトキシフェニル)−2,2−ジメチルプロポキシ](トリ−tert−ブチル)シランからの((6−メトキシ−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)オキシ)トリイソプロピルシランの調製
実施例5:[1−(2−ブロモ−5−フルオロフェニル)−2,2−ジメチルプロポキシ](トリ−tert−ブチル)シランからの((6−フルオロ−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)オキシ)トリイソプロピルシランの調製
実施例6:1−(2−ブロモフェニル)−2,2−ジメチルプロピル 2,2−ジメチルプロパノエートからの2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル 2,2−ジメチルプロパノエートの調製
実施例7:1−(2−ブロモ−5−メトキシフェニル)−2,2−ジメチルプロピル 2,2−ジメチルプロパノエートからの6−メトキシ−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル 2,2−ジメチルプロパノエートの調製
実施例8:1−(2−ブロモ−5−フルオロフェニル)−2,2−ジメチルプロピル 2,2−ジメチルプロパノエートからの6−フルオロ−2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル 2,2−ジメチルプロパノエートの調製
実施例9:5−(2−ブロモフェニル)−4,4−ジメチルジヒドロフラン−2(3H)−オンからの(3aR*,8bS*)−3a−メチル−3,3a,4,8b−テトラヒドロ−2H−インデノ[1,2−b]フラン−2−オンの調製
実施例10:2−[1−(2−ブロモフェニル)−2−メチルプロピル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンからの2−(2−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)イソインドリン−1,3−ジオンの調製
実施例11:2−[1−(2−ブロモフェニル)−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンからの2−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)イソインドリン−1,3−ジオンの調製
実施例12:2−[1−(2−ブロモ−5−メチルフェニル)−2−メチルプロピル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンからの2−[(1R,2S)−2,6−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンを介した(1R,2S)−2,6−ジメチルインダン−1−アミンの調製
次いで、1mlのメタノールおよび1mlのTHF中0.17mmolの2−(2,6−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)イソインドリン−1,3−ジオンの溶液を、0℃で、1.7mmolのヒドラジン水和物と混ぜた。混合物を次いで室温で12時間撹拌した。混合物をろ過し、濃縮した。残渣をDCMと水との間で分画し、有機相を分離し、飽和NaHCO3で洗浄した。MgSO4での乾燥および濃縮後、生成物を固形物として98%の収率で得た。
実施例13:[1−(2−ブロモフェニル)−2−メチルプロポキシ](トリイソプロピル)シランからのトリイソプロピル((2−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)オキシ)シランの調製
トランス異性体:1H NMR(300MHz,CDCl3,293K) δ1.05−1.31(m,24H),2.34−2.57(m,2H),3.10−3.33(m,1H),4.98(d,J=5.0Hz,1H),7.19−7.28(m,3H),7.37−7.46(m,1H).
Claims (11)
- 一般式(I)の1−インダノールおよび1−インダンアミンを調製する方法であって、
1−(2−ハロフェニル)アルカン−1−オールまたは1−(2−ハロフェニル)アル
カン−1−アミン(II)を高温で、パラジウム触媒作用の下、ホスフィンリガンド、塩
基および溶媒の存在下で反応させることを含み、前記高温が、100℃超から当該溶媒の沸点までである、方法。
[式中、ラジカル、記号および指数が次のように定義される:
Yは、NR1R2またはOR3であり、
R1は、水素もしくはCOR4であり、
R2は、COR4であり、
またはR1およびR2は、COCH2CH2CO基もしくはCO−フェニレン−CO基を
共に形成し、
R3は、Si(R5)3または2,2−ジメチルプロパノイルであり、
R4は、(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
R5は、(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
Halは、塩素、臭素またはヨウ素であり、
Rは、フッ素、(C1−C3)−アルキルまたは(C1−C3)−アルコキシであり、
X1は、水素もしくは(C1−C6)−アルキルであり、
X2は、水素もしくは(C1−C6)−アルキルであり、
X3は、水素もしくは(C1−C6)−アルキルであり、
X4は、水素もしくは(C1−C6)−アルキルであり、
または
X1およびX2、もしくは
X3およびX4、もしくは
X1およびX3は、それらが結合している炭素原子と共に、各々の場合に3員から7員の
飽和環を形成し、
または
YおよびX1は、それらが結合している炭素原子と共に、5員から7員の飽和環を形成し
、
mは、0、1、2または3である。] - 式中、ラジカル、記号および指数が以下の定義を有する、請求項1に記載の方法:
Yが、NR1R2またはOR3であり、
R1は、水素またはCOR4であり、
R2は、COR4であり、
R3は、Si(R5)3または2,2−ジメチルプロパノイルであり、
R4は、tert−ブチルであり、
R5は、イソプロピルであり、
Halが、臭素またはヨウ素であり、
Rが、フッ素、メチルまたはメトキシであり、
X1が、水素もしくはメチルであり、
X2が、水素もしくはメチルであり、
X3が、水素もしくはメチルであり、
X4が、水素もしくはメチルであり、
または
X1およびX2、もしくは
X3およびX4、もしくは
X1およびX3が、それらが結合している炭素原子と共に、各々の場合に3員から7員の
飽和環を形成し、
または
YおよびX1が、それらが結合している炭素原子と共に、5員から7員の飽和環を形成し
、
mが、0、1、2または3である。 - 用いられる前記パラジウム触媒が、Pd(OAc)2、トリス(ジベンジリデンアセト
ン)ジパラジウム(0)、PdCl2およびPdBr2よりなる群からの化合物である、
請求項1または2に記載の方法。 - Pd(OAc)2が用いられる、請求項3に記載の方法。
- トリフェニルホスフィンがリガンドとして用いられる、請求項1から4のいずれかに記
載の方法。 - テトラキス(トリフェニルホスフィニル)パラジウムが、組み合わされたパラジウム触
媒およびリガンドとして用いられる、請求項1から5のいずれかに記載の方法。 - 前記パラジウム触媒およびリガンド、または、それらの前記組み合わせが、各々の場合
において、化合物(II)に基づき、0.1から10mol%の量で用いられる、請求項
1から6のいずれかに記載の方法。 - 前記パラジウム触媒およびリガンド、または、それらの前記組み合わせが、各々の場合
において、化合物(II)に基づき、1から5mol%の量で用いられる、請求項7に記
載の方法。 - 用いられる前記塩基が、アルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ金属のピバリン酸塩の混
合物である、請求項1から8のいずれかに記載の方法。 - 前記塩基が、化合物(II)に基づき、1から5モルの割合で用いられる、請求項1か
ら8のいずれかに記載の方法。 - 用いられる前記溶媒が芳香族化合物の群からのものである、請求項1から10のいずれ
かに記載の方法。
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