KR20080103584A - 치환 이환식 환상 유도체 및 그 용도 - Google Patents

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아키코 마츠모토
모토시 쇼다
히로시 구리야마
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아사히 가세이 파마 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 프로스타글란딘 생성 억제 작용 및 류코트리엔 생성 억제 작용을 갖는 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
이를 위해 하기 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염이 제공된다:
화학식 I
Figure 112008067488869-PCT00243
상기 화학식에서, ----은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고, Link는 단일 결합을 나타내거나, 또는 탄소수 1∼2개의 직쇄형의 포화 또는 불포화 탄화수소를 나타내며, W는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자 또는 N(Rw) 등을 나타내고, Rw는 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기 등을 나타내며, Rs는 -D-Rx 등을 나타내고, D는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자 등을 나타내며, Rx는 탄소수 3∼8개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기 등을 나타내고, V1 및 V2는 이들의 한쪽이 Zx를 나타내며, 또한 그 때의 다른 쪽은 AR을 나타내고, Zx는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기 등을 나타내며, AR은 부분 불포화 또는 완전 불포화인 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환을 나타내고, Y는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 등을 나타낸다.

Description

치환 이환식 환상 유도체 및 그 용도{SUBSTITUTED BICYCLIC CYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF}
본 발명은 신규한 치환 이환식 환상 유도체에 관한 것이다. 더욱 상세히 설명하면, 의약의 유효 성분으로서 유용한 치환 이환식 환상 유도체에 관한 것이다.
포유 동물의 생체 내에서는 염증성이나 물리적인 어떤 여러 가지 자극에 의해 여러 가지 프로스타글란딘 및 여러 가지 류코트리엔이 생성된다.
프로스타글란딘류 및 류코트리엔류는 모두 아라키돈산 대사 물질로서 지질 매개체라고 불리는 생리 활성 물질이며, 각종 세포 표면 또는 세포 내에 발현하는 수용체와 결합함으로써 포유 동물의 각종 생리 반응을 야기한다.
아라키돈산은 포스파티딜콜린 등의 세포막의 구성 성분인 인지질을 기질로 하여 포스포리파아제 A2(PLA2)의 효소 활성에 의해 생성된다.
PLA2에 의해 생성된 아라키돈산은 구성형의 시클로옥시게나아제(COX)-1 또는 유도형의 COX-2의 효소 활성에 의해 프로스타글란딘(PG) H2로 변환되고, 또한 각 합성 효소에 의해 PGE2, PGD2, PGF2 α, PGI2, 트롬복산(TX) A2 등으로 변환된다. 한편, 아라키돈산은 5-리폭시게나아제(5-LO)에 의해서도 대사되어 류코트리엔(LT) A4가 되고, 또한 LTA4 가수분해 효소, LTC4 신타아제나 글루타티온 S 전이 효소의 효소 활성에 의해 LTB4, LTC4, LTD4, LTE4 등으로 변환된다[굿맨-길맨 약리서 제9판(히로가와쇼텐), 1999년, 801페이지], [C. D. Funk, 사이언스(SCIENCE), 2001년, 294권, 1871페이지].
프로스타글란딘류는 각각 특이적인 수용체와 결합하여, 예컨대 발열, 혈관 투과성 항진, 혈관 확장, 종창 또는 통증 등의 염증 반응, 기관지 평활근 수축, 혈소판 응집, 종양 세포 증식, 골 흡수 촉진, 신경 세포 변성 등을 야기하여 각종 질환에서의 증상 발현 또는 병태 형성에 있어서 중요한 역할을 담당하고 있다.
류코트리엔류는 각각 특이적인 수용체와 결합하여, 예컨대 백혈구의 과잉 집적 또는 혈관 투과성 항진 등의 염증 반응, 평활근 수축, 점액 분비, 종양 세포 증식 등을 야기하는 생리 활성 물질로서, 각종 질환에서의 증상 발현 및 병태 형성에 있어서 중요한 역할을 담당하고 있다.
염증 반응 그 자체는 병원 물질이나 장애에 직면했을 때에 생체가 살아 남기 위해서 필수적인 반응이지만, 어떤 상황이나 질병에 있어서는 염증 반응이 과도하게 일어나거나 또는 분명한 이익을 가져오는 이유 없이 지속되는 경우가 있다[굿맨-길맨 약리서 제9판(히로가와쇼텐), 1999년, 827페이지]. 본 명세에서 기술되어 있는 급성 또는 만성의 염증 반응이 확인되는 생체 상태란, 급성 일과적 또는 만성 지속적인 과도한 또는 이익을 가져오지 않는 염증 반응이 일어나고 있는 상태를 말 한다. 또한, 염증 반응이란, 예컨대 열 등에 의한 물리적 장애, 감염성 물질, 허혈, 항원-항체 반응 등의 자극에 의해 야기되는 일련의 사건으로서, 잘 알려져 있었던 육안적인 임상적 징후로서 발적, 종창, 통각 과민, 발통을 수반하는 것이다. 이들의 조직학적인 기서로서 혈관 확장, 혈관 투과성 항진, 백혈구 및 식세포의 침윤, 조직의 분해나 선유화(線維化)가 일어나는 것이 알려져 있다[굿맨-길맨 약리서 제9판(히로가와쇼텐), 1999년, 827페이지]. 이들의 조직학적인 반응의 대부분은 프로스타글란딘 및/또는 류코트리엔에 의해 야기되며, 프로스타글란딘 및/또는 류코트리엔이 염증 반응에 있어서 중요한 역할을 담당하고 있는 것이 알려져 있다.
예컨대, 자기 면역 질환이며 만성 염증성 질환의 하나인 만성 관절 류머티즘의 병태 조직에 있어서는 COX-2의 발현 및 PGE2이나 TXA2의 생성과, 5-LO의 발현 및 LTB4의 생성이 확인되고[Bonnet 등, 프로스타글란딘(Prostaglandins), 1995년, 50권, 127페이지], 또한 5-LO의 활성화에 필요한 단백인 FLAP을 결손한 마우스에서는 만성 관절 류머티즘의 병태 모델인 콜라겐 유발 관절염의 증상이 야생형 마우스에 비하여 경미한 것이 보고되어 있으며[Griffiths 등, 저널·오브·익스페리멘탈·메디신(J. Exp. Med), 1997년, 185권, 1123페이지], 만성 관절 류머티즘의 병태 형성에 있어서 프로스타글란딘 및 류코트리엔이 중요한 역할을 담당하고 있는 것이 개시되어 있다.
만성 알레르기성 질환의 하나인 기관지 천식의 병태 조직에 있어서는 PGD2 및 TXA2의 생성 과잉 및 LTC4 및 LTD4의 생성 과잉이 확인되고[Wenzel 등, 아메리칸 ·리뷰·오브·레스피라토리·디지즈(Am. Rev. Respir. Dis), 1990년, 142권, 112페이지], 나아가서는 PGD2 수용체 결손 마우스에서는 기관지 천식의 병태 모델인 기도 과민성 반응이 일어나기 어려운 것이 보고되어[Matsuoka 등, 사이언스(SCIENCE), 2000년, 287권, 2013페이지], 기관지 천식에 있어서의 프로스타글란딘 및 류코트리엔의 역할이 중요하다는 것이 개시되어 있다.
허혈 재관류 후의 뇌 조직에 있어서 COX-2의 발현이 상승하고, PGE2나 TXA2 농도가 증가하며, 한편 5-LO의 활성이 높아지고, LTC4의 생성량이 증가하며[Ohtsuki 등, 아메리칸·저널·오브·피지올로지(Am. J. Physiol.), 1995년, 268권, 1249페이지], 프로스타글란딘 및 류코트리엔이 허혈 재관류 장애로서 확인되는 경색의 형성에 중요한 역할을 담당하고 있는 것이 알려져 있다.
신경 변성을 수반하는 질환의 하나인 알츠하이머병의 병태 조직에 있어서, COX 활성 및 5-LO 활성이 상승하고, 또한 프로스타글란딘 및 류코트리엔이 알츠하이머병의 병인 물질의 하나인 β 아밀로이드 단백의 형성을 야기함과 동시에, 또한 신경 세포의 변성을 야기하는 것이 개시되어[Sugaya 등, 재패니즈·저널·오브·파마콜로지(Jpn. J. Pharmacol.), 2000년, 82권, 85페이지], 프로스타글란딘 및 류코트리엔이 알츠하이머병 등의 신경 변성성 질환의 형성에 중요한 역할을 담당하고 있다고 생각되고 있다.
또한, 예컨대, 대장암의 병태 조직에 있어서, COX 및 5-LO가 발현되고, 또한 프로스타글란딘 및 류코트리엔의 생성량이 증가하고 있으며[Dreyling 등, 바이오키 미카·바이오피지카·악타(Biochim. Biophys. Acta), 1986년, 878권, 184페이지], 또한 류코트리엔이 대장암 세포의 증식을 야기하는 것이 보고되어 있다[Qiao 등, 바이오키미카·바이오피지카·악타(Biochim. Biophys. Acta), 1995년, 1258권, 215페이지], [Hong 등, 캔서·리서치(Cancer Res.), 1999년, 59권: 2223페이지]. 대장암의 조직에 있어서도 프로스타글란딘 및 류코트리엔이 중요한 역할을 담당하고 있다고 생각되고 있다.
프로스타글란딘 및/또는 류코트리엔의 질환, 병태에의 관여는 상기에 예시한 질환에 그치지 않고, 급성 또는 만성의 염증 반응이 확인되는 다양한 상태, 각종 질환 또는 각종 병태에 프로스타글란딘 및/또는 류코트리엔이 관여하고, 이들이 중요한 역할을 담당하고 있는 것이 개시되어 있다.
이것으로부터, 각종 프로스타글란딘 생성 억제제 또는 류코트리엔 생성 억제제가 급성 또는 만성의 염증 반응이 확인되는 상태, 각종 질환 또는 병태의 예방제 또는 치료제로서 이용되고 있다. 프로스타글란딘의 생성 억제 작용을 갖는 의약으로서 각종 비스테로이드성 항염증제(NSAIDS)가 있고, 만성 관절 류머티즘이나 변형성 관절염의 치료제, 외상 등에 대한 소염 진통제, 뇌경색 또는 심근경색의 예방제 또는 대장 폴리포시스의 예방제 등으로서 사용되고 있다. 그러나, 각종 NSAIDS는 프로스타글란딘의 생성만을 억제한 결과, 류코트리엔의 생성량을 증가시켜, 천식 발작, 위장 장애 등의 부작용을 야기하고, 부가적으로 신장애 등의 부작용을 발휘한다. 또한, 이들 NSAIDS에서는 효과를 발휘하는 용량과 부작용을 발휘하는 용량의 차가 작아 치료 효과의 점에서도 만족스럽지 못하다. 류코트리엔의 생성 억제 작용 을 갖는 의약으로서 유럽 특허 제279263호 명세서에 기재되어 있는 5-LO 저해제는 천식의 예방제로서 알려져 있지만, 간장애 등의 부작용을 발현시키기 때문에 투여량이 제한되어 치료 효과의 점에서 만족스럽지 못하다. 스테로이드제는 프로스타글란딘과 류코트리엔의 양자의 생성을 억제함으로써 각종 급성 또는 만성의 염증 반응이 확인되는 생체 상태, 각종 질환 또는 병태에 대하여 예방제 또는 치료제로서 사용되고 있지만, 그 작용은 지질 매개체의 생성 억제 작용에 그치지 않고, 면역 억제 작용에 의한 감염증의 유발 및 증악, 정상 세포 증식 억제 작용에 의한 성장 지연, 피부 위축 또는 소화성 궤양 등의 강한 부작용을 갖기 때문에 그 사용은 제한되고 있다.
또한, 이상의 것으로부터, 프로스타글란딘과 류코트리엔의 양자의 생성을 억제하여, 부작용이 적은 화합물은 포유 동물에 있어서의 상기와 같은 생체의 상태, 질환 또는 병태에 대한 치료제 또는 예방제로서 유효하다고 생각되고, 또한 이러한 화합물과 기존의 의약품을 병용하는 방법은 더욱 유효한 치료 방법 또는 예방 방법이라고 생각되기 때문에, 프로스타글란딘과 류코트리엔의 양자의 생성을 억제하는 화합물의 개발과 그 의약품화가 열망되고 있다.
본 발명의 화합물과 구조가 유사한 화합물로서는, 예컨대, WO99/19291에 비페닐-5-알칸산 유도체 및 그 용도가 보고되어 있지만, 본 발명의 화합물의 화학식 I 중의 고리(E) 및 AR과 대비되는 부분이 페닐기로서 구조상의 특징이 다르다. 또한, 미국 특허 제5391817호 명세서(일본 특허 공개 평성 제7-22399호 공보)에는 비 아릴포스포리파아제 A2 저해제가 기재되어 있지만, 본 발명 화합물의 화학식 I 중의 고리(E) 및 AR과 대비되는 부분이 페닐기 뿐으로서 구조상의 특징이 다르다. WO00/35886에는 프로테아제 저해제로서 이환식 복소환 화합물이 보고되어 있지만, 본 발명 화합물의 화학식 I 중의 고리(E) 및 AR 상의 치환기와 대비되는 부분이 다르고, 또한 상기 특허 명세서에 개시된 화합물이 프로스타글란딘 생성 억제 작용 또는 류코트리엔 생성 억제 작용을 갖는지 여부에 대해서 아무런 언급도 되어 있지 않다. WO03/011842에는 인단아세트산 유도체가 보고되어 있고, 또한 WO04/011446에는 인단, 디히드로벤조푸란 및 테트라히드로나프탈렌카르복실산 유도체가 보고되어 있지만, 본 발명 화합물의 화학식 I 중의 AR과 대비되는 부분이 다르며, 또한 이 특허 명세서에 개시된 화합물이 프로스타글란딘 생성 억제 작용 또는 류코트리엔 생성 억제 작용을 갖는지 여부에 대해서 아무런 언급도 되어 있지 않다. 또한, WO03/07686에는 치환 페닐알칸산 유도체 및 그 용도가 보고되어 있지만, 본 발명 화합물의 화학식 I 중의 고리(E)와 대비되는 부분이 벤젠 고리에 한정되어 있어 구조상의 특징이 다르다. WO05/016862에는 치환 아릴알칸산 유도체 및 그 용도가 보고되어 있지만, 본 발명 화합물의 화학식 I 중의 고리(E)와 대비되는 부분이 벤젠 고리 및 피리딘고리에 한정되어 있어 구조상의 특징이 다르다.
특허 문헌 1 : 국제 공개 제 WO99/19291호 팜플렛
특허 문헌 2 : 미국 특허 제5391817호 팜플렛
특허 문헌 3 : 국제 공개 제WO00/35886호 팜플렛
특허 문헌 4 : 국제 공개 제WO03/011842호 팜플렛
특허 문헌 5 : 국제 공개 제WO04/011446호 팜플렛
특허 문헌 6 : 국제 공개 제WO03/07686호 팜플렛
특허 문헌 7 : 국제 공개 제WO05/016862호 팜플렛
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명의 과제는, 우수한 프로스타글란딘 생성 억제 작용 및 류코트리엔 생성 억제 작용을 갖는 신규한 화합물을 제공하는 것에 있다. 본 발명의 다른 과제는, 지질 매개체에 기인한 포유 동물에 있어서의 각종 염증성 질환, 자기 면역성 질환, 알레르기성 질환, 동통, 선유증을 예방 및/또는 치료하는 화합물을 제공하는 것에 있다. 본 발명의 또 다른 과제는 이 화합물을 함유하는 의약 조성물을 제공하는 것에 있다.
과제를 해결하기 위한 수단
상기 과제를 해결하기 위해서 본 발명자들은 예의 연구한 결과, 신규한 화합물인 후기 화학식으로 표시되는 치환 이환식 환상 유도체가 우수한 프로스타글란딘 생성 억제 작용 및 류코트리엔 생성 억제 작용을 갖는 것을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 이하에 관한 것이다.
<1> 하기 화학식 I로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「본 발명 화합물 I」이라 칭하는 경우가 있음] 또는 그의 염:
Figure 112008067488869-PCT00001
상기 화학식에서, ----은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고[단, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합, 및 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 모두 이중 결합을 나타내는 경우는 없으며, 또한 Link가 단일 결합을 나타낼 때 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합은 단일 결합을 나타냄];
Link는 단일 결합을 나타내거나, 또는 탄소수 1∼2개의 직쇄형의 포화 또는 불포화 탄화수소를 나타내며;
W는 단일 결합, 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자 또는 N(Rw)를 나타내고;
Rw는 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타내며;
A6은 단일 결합 또는 메틸렌기를 나타내고;
Qp는 페닐기를 나타내고, 이 페닐기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 T1로 치환되어 있어도 좋으며;
T1은 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 수산기, 불소 원 자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 탄소수 1∼4개의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타내고;
Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내며;
D는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-를 나타내고;
Rx는 탄소수 3∼8개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기를 나타내거나, 또는 하기 화학식으로 표시되는 Ra, 하기 화학식으로 표시되는 Rb 또는 하기 화학식으로 표시되는 Rc를 나타내며;
R1-Aa-
Figure 112008067488869-PCT00002
Figure 112008067488869-PCT00003
Ra 중의 Aa는 단일 결합, 탄소수 1∼3개의 알킬렌(aa) 또는 탄소수 2∼3개의 알케닐렌(aa')을 나타내고, 알킬렌(aa) 및 알케닐렌(aa')은 각각 독립적으로 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기로 치환되어 있어도 좋고;
R1은 탄소수 3∼7개의 환상 포화 알킬기 또는 탄소수 6∼8개의 축합 환식 포화 알킬기를 나타내고, R1은 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 탄소수 1∼4의 저급 알킬기로 치환되어 있어도 좋으며;
Rb 중의 Q는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 단일환 또는 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(q)을 나타내고, 고리 상의 임의의 위치에서 A2와 결합하며, 복소환(q)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 구성된 군에서 선택된 동일 또는 상이한 환 구성 헤테로 원자를 1∼4개 포함하고;
A1은 단일 결합, 탄소수 1∼3개의 알킬렌(a1) 또는 탄소수 2∼3개의 알케닐렌(a1')을 나타내고, 알킬렌(a1) 및 알케닐렌(a1')은 각각 독립적으로 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 또는 페닐기로 치환되어 있어도 좋으며;
A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-를 나타내고(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-를 나타낼 때에는, A1은 에틸렌 또는 트리메틸렌을 나타냄);
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, -OR5, -N(R6)(R6'), -NHCOR7, -NHSO2R8 또는 -A6-Qa를 나타내거나, 또는 이들이 서로 연결되어 메틸렌디옥시기를 나타내며;
Qa는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 단일환 또는 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(qa)을 나타내고, 고리 상의 임의의 위치에서 A6과 결합하며, 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 T1로 치환되어 있어도 좋고, 복소환(qa)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 구성된 군에서 선택된 동일 또는 상이한 환 구성 헤테로 원자를 1∼4개 포함하고;
R4 및 R6은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타내며;
R5 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qa를 나타내고;
R8은 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타내며;
R6'는 R6과 동일하거나, 또는 R6과 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내고;
Rc 중의 p는 2∼4 중 어느 하나의 정수를 나타내며;
A4는 단일 결합, 메틸렌 또는 에틸렌을 나타내고;
A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타내며;
Rd는 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 Qa를 나타내고;
Re는 탄소수 1∼8개의 알킬기, -A6-Qa, -(CH2)iR14, -OR28, -SR28 또는 -N(R29)(R30)을 나타내며;
i는 1 내지 3 중 어느 하나의 정수를 나타내고;
R14는 수산기, 탄소수 1∼4개의 알콕시기, 카르복실기 또는 탄소수 1∼4개의 N,N-디알킬카르바모일기를 나타내며;
R28은 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 -A6-Qa를 나타내고;
R29는 탄소수 1∼8개의 알킬기, 탄소수 1∼4개의 알콕시카르보닐기 또는 -A6-Qa를 나타내며;
R30은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타내거나, 또는 R29와 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내고;
Rz는 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기, 에틸기 또는 -A5-Re를 나타내며;
Ry는 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타내거나, 또는 Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 원자수 3∼7의 포화 또는 불포화의 환상 치환 기(qy)를 형성하고, 환상 치환기(qy)는 이 질소 원자와는 별도로 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자 중 어느 1개를 함유하여도 좋으며, 또한 환상 치환기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 Rf로 치환되어도 좋고;
Rf는 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타내며;
V1 및 V2는 이들의 한쪽은 Zx를 나타내고, 또한 그 때의 다른 쪽은 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, -OR9 또는 -N(Rn1)(Rn2)를 나타내며;
R9는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타내고;
Rn1은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기를 나타내며;
Rn2는 Rn1과 동일하거나, 또는 -COR23 또는 -SO2R24를 나타내거나, 또는 Rn1과 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하고;
R23은 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 탄소수 1∼4개의 저급 알콕시기, -O-A6-Qp 또는 -N(R25)(R26)을 나타내며;
R25는 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기를 나타내고;
R26은 R25와 동일하거나, 또는 R25와 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하며;
R24는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타내고;
AR은 부분 불포화 또는 완전 불포화인 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(ar)을 나타내고, 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋으며;
복소환(ar)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 구성된 군에서 선택된 동일 또는 상이한 환 구성 헤테로 원자를 1∼4개 포함하고;
Xa는 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 탄소수 3∼7개의 환상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, -(CH2)iR14, -OR10, -N(R11)(R12), -SO2R13 또는 -COR27을 나타내며;
R10은 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 또는 -(CH2)iR14를 나타내고;
R11은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타내며;
R12는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 탄소수 2∼4개의 히드록시알킬기, -COR15 또는 -SO2R16을 나타내거나, 또는 R11과 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내고;
R15는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 탄소수 2∼4개의 히드록시알킬기, 아미노기, 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기 또는 -A6-Qa를 나타내며;
R13 및 R16은 각각 독립적으로 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타내고;
R27은 수소 원자, 수산기, 탄소수 1∼4개의 알콕시기, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타내며;
Y는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, -(CH2)mN(R18)(R19) 또는 -C(R20)2OC(O)A3R21을 나타내고;
m은 정수 2 또는 3을 나타내며;
R18은 R19와 동일하거나, 또는 R19와 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내고;
R19는 메틸기, 에틸기 또는 프로필기를 나타내며;
R20은 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기를 나타내고;
R21은 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 탄소수 3∼6개의 환상 포화 알킬기 또는 페닐기를 나타내며;
A3은 단일 결합 또는 산소 원자를 나타낸다.
<2> 화학식 I에 있어서, V1이 Zx이고, V2가 AR인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<3> 화학식 I에 있어서, W가 메틸렌기인 상기 <1> 또는 <2> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<4> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2 또는 CH2CH2이거나, 또는 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH이고;
W가 메틸렌기인 상기 <1> 또는 <2> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<5> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2이거나, 또는 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH이고;
W가 메틸렌기인 상기 <1> 또는 <2> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<6> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2이고;
W가 메틸렌기인 상기 <1> 또는 <2> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<7> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결 합이며;
Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이고;
W가 산소 원자인 상기 <1> 또는 <2> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<8> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이고;
W가 NH 또는 N(메틸)인 상기 <1> 또는 <2> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<9> 화학식 I에 있어서, V1 또는 V2 중 어느 하나인 AR이 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤조이미다졸, 디히드로-3H-벤조옥사졸, 프탈라진, [1,8]나프티리딘, [1,5]나프티리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라 졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이소옥사졸, 벤조[c]이소옥사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린 또는 4H-크로멘 중 어느 하나의 고리의 잔기(상기 잔기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)인 상기 <1> 내지 <8> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<10> 화학식 I에 있어서, V1 또는 V2 중 어느 하나인 AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5]나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸 로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나의 기인 상기 <1> 내지 <8> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<11> 화학식 I에 있어서, V1 또는 V2 중 어느 하나인 AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3- 디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시 에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기인 상기 <1> 내지 <8> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<12> 화학식 I에 있어서, V1 또는 V2 중 어느 하나인 AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기인 상기 <1> 내지 <8> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<13> 화학식 I에 있어서, Rs에 Rb가 포함될 때, 그 Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 인다졸릴기, 4H-크로메닐기, 디히드로벤조디옥실기, 벤조이소옥사졸릴기, 피롤로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기, 트리아졸로피리 디닐기, 티에노피리디닐기, 티에노피라졸릴기, 1,3-디히드로벤조이미다졸기, 디히드로-3H-벤조옥사졸기 또는 디히드로-3H-벤조티아졸기(상기한 기는 고리 상의 임의의 위치에서 A2와 결합함) 중 어느 하나의 기이며;
구조 중 어느 한 부분에 Qa가 존재할 때, 그 Qa가 페닐기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기 또는 인다졸릴기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 T1로 치환되어 있어도 좋고, 고리 상의 임의의 위치에서 A6과 결합함) 중 어느 하나의 기인 상기 <1> 내지 <12> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<14> 화학식 I에 있어서, Rs가 -D-Rx를 나타낼 때의 D가 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자인 상기 <1> 내지 <13> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<15> 화학식 I에 있어서, Rs가 -D-Rx를 나타낼 때의 D가 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나의 기이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이고;
Rx가 Rb를 나타낼 때의 Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이며;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
Rb의 A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기 또는 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기 또는 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이고;
Rs가, -N(Ry)(Rz)일 때의 Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기이며;
Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부 틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋은 상기 <1> 내지 <13> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<16> 화학식 I에 있어서, Rs가 -D-Rx를 나타낼 때의 D가 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기 중 어느 하나의 기이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이고;
Rx가 Rb를 나타낼 때의 Rb 중의 Q가 페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기 또는 인단-2-일기 중 어느 하나의 기이며;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어 느 하나이고;
Rb의 A1이, A2가 단일 결합일 때 단일 결합이거나, 또는 메틸렌기, 메틸메틸렌기 또는 에틸렌기 중 어느 하나이고, 또한 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때 에틸렌기이며;
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기 중 어느 하나이고;
Rs가 -N(Ry)(Rz)일 때의 Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기이며;
Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기를 나타낼 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기 또는 피페라지노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋은 상기 <1> 내지 <13> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<17> 화학식 I에 있어서, Rs가 -D-Rx를 나타낼 때의 D가 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이고;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐 메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나이며;
Rs가 -N(Ry)(Rz)를 나타낼 때의 -N(Ry)(Rz)가 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N- (2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐 메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메 틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나인 상기 <1> 내지 <13> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<18> 화학식 I에 있어서, Rs가 -D-Rx를 나타낼 때의 D가 단일 결합인 상기 <1> 내지 <17> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<19> 화학식 I에 있어서, Rs가 -O-Rx인 상기 <1> 내지 <17> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<20> 화학식 I에 있어서, Rs가 -S-Rx인 상기 <1> 내지 <15> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<21> 화학식 I에 있어서, Rs가 -N(Ry)(Rz)인 상기 <1> 내지 <17> 중 어느 하 나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<22> 화학식 I에 있어서, Rs가 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-(N,N-디메틸아미노)페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기 또는 티오펜-3-일기인 상기 <1> 내지 <13> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<23> 화학식 I에 있어서, V1 또는 V2 중 어느 하나인 Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기인 상기 <1> 내지 <22> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<24> 화학식 I에 있어서, V1 또는 V2 중 어느 하나인 Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기인 상기 <1> 내지 <22> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<25> Y가 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 중 어느 하나인 상기 <1> 내지 <24> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<26> Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1> 내지 <24> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<27> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
D가 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이고;
Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이며;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
Rb의 A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나일 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이고;
Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나이며;
Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋으며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤조이미다졸, 벤 조옥사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤조이미다졸, 디히드로-3H-벤조옥사졸, 프탈라진, [1,8]나프티리딘, [1,5]나프티리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이소옥사졸, 벤조[c]이소옥사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린 또는 4H-크로멘 중 어느 하나의 잔기(상기 잔기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)이고;
Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나이며;
Y가 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 중 어느 하나인 상기 <1> 에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<28> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이고;
W가 산소 원자이며;
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
D가 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이고;
Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이며;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
Rb의 A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌 기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나일 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이고;
Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나이며;
Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋고;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx를 나타내고, V2가 AR을 나타내며;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나이고;
AR이 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤조이미다졸, 디히드로-3H-벤조옥사졸, 프탈라진, [1,8]나프티리딘, [1,5]나프티리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이소옥사졸, 벤조[c]이소옥사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린 또는 4H-크로멘 중 어느 하나의 잔기(상기 잔기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)이며;
Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸 기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나이고;
Y가 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<29> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이고;
W가 NH 또는 N(메틸) 중 어느 하나이며;
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
D가 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2- 에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이고;
Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이며;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
Rb의 A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나일 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이고;
Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나이며;
Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋고;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx를 나타내고, V2가 AR을 나타내며;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나이고;
AR이 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤조이미다졸, 디히드로-3H-벤조옥사졸, 프탈라진, [1,8]나프티리딘, [1,5]나프티리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이소옥사졸, 벤조[c]이소옥사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린 또는 4H-크로멘 중 어느 하나의 잔기(상기 잔기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)이며;
Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나이고;
Y가 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<30> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
D가 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이고;
Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이며;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
Rb의 A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이고;
Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나이며;
Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메 틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋고;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이며;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나이고;
AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5]나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b] 피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나이며;
Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나이고;
Y가 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<31> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이고;
W가 산소 원자이며;
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
D가 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이고;
Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이며;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
Rb의 A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나일 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이고;
Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나이며;
Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메 틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋고;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx를 나타내고, V2가 AR을 나타내며;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나이고;
AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5]나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b] 피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나이며;
Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나이고;
Y가 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<32> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이고;
W가 NH 또는 N(메틸) 중 어느 하나이며;
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
D가 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이고;
Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이며;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
Rb의 A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나일 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이며;
Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나이고;
Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메 틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋으며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx를 나타내며, V2가 AR을 나타내고;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5]나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b] 피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나이고;
Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나이며;
Y가 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<33> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 Rx이고;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이며;
Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이고;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어 느 하나이며;
Rb의 A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이고(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일 기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5]나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나이고;
Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나이며;
Y가 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<34> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -O-Rx이고;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이며;
Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이고;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이며;
Rb의 A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이고(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴 리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로 -2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5]나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티 에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나이고;
Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나이며;
Y가 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 중 어느 하나인 상기 <1> 에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<35> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -S-Rx이고;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이며;
Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이고;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이며;
Rb의 A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이고(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A2는 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로- 3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5] 나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나이고;
Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸 기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나이며;
Y가 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<36> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -N(Ry)(Rz)이고;
Rz가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이며;
Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이고;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이며;
Rb의 A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이고(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이며;
Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋으며, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋고;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이며;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나이고;
AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로- 3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5] 나프타리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나이며;
Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸 기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나이고;
Y가 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<37> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
D는 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기 중 어느 하나의 치환기이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이고;
Rb 중의 Q가 페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기 또는 인단-2-일기 중 어느 하나이며;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
Rb의 A1이, A2가 단일 결합일 때 단일 결합이거나, 또는 메틸렌기, 메틸메틸렌기 또는 에틸렌기 중 어느 하나이고, 또한 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나일 때 에틸렌기이며;
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기 중 어느 하나이고;
Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나이며;
Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이고(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함 께 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기 또는 피페라지노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋으며, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋고;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이고, V2가 AR이며;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이고;
AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 및 벤조옥사졸-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나의 치환기이며;
Xa가 옥소기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 수산기, 메톡시 기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기 또는 카르복실기 중 어느 하나이고;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<38> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
D가 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단- 2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나이고;
치환기 -N(Ry)(Rz)가 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1- (2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노 기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로 로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메 틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기이고;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<39> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2이고;
W가 산소 원자이며;
Rs가 -D-Rx이고;
D가 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐) 에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나이고;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이고, V2가 AR이며;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이고;
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디 히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기이며;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<40> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2이고;
W가 산소 원자이며;
Rs가 -N(Ry)(Rz)이고;
치환기 -N(Ry)(Rz)가 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N- (2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메 틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노 기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디 히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기이고;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<41> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부 위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐 메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나이고;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이고, V2가 AR이며;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이고;
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸 아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘- 6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기이며;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<42> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -O-Rx이고;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디 메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기이고;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<43> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -N(Ry)(Rz)이고;
치환기 -N(Ry)(Rz)가 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노 기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리 디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3- 플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜 -5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기이고;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<44> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-(N,N-디메틸아미노)페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일 기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기 또는 티오펜-3-일기 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸- 1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기이고;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<45> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위 치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
D가 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기 중 어느 하나의 치환기이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이고;
Rb 중의 Q가 페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기 또는 인단-2-일기 중 어느 하나이며;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
Rb의 A1이, A2가 단일 결합일 때 단일 결합이거나, 또는 메틸렌기, 메틸메틸렌기 또는 에틸렌기 중 어느 하나이고, 또한 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때 에틸렌기이며;
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기 중 어느 하나이고;
Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나이며;
Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기 또는 피페라지노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋고;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이고, V2가 AR이며;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이고;
AR이 나프탈렌-2-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나(상기한 기는 1 개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나의 치환기이며;
Xa가 옥소기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기 또는 카르복실기 중 어느 하나이고;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<46> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
D가 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로 페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐) 에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나이고;
치환기 -N(Ry)(Rz)가, N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N- (4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노 기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페 리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오 로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나이고;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<47> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐) 에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나이고;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이며;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이고;
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나이며;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<48> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -O-Rx이고;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메 틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸- 1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나이고;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<49> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -N(Ry)(Rz)이고;
치환기 -N(Ry)(Rz)가 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N- 에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디 플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노 기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노 기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸- 1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나이고;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<50> 화학식 I에 있어서,
W가 메틸렌기 또는 산소 원자이고;
Rs가 -D-Rx인 경우의 D가 단일 결합 또는 산소 원자이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이며;
Zx가 수소 원자 또는 아미노기이고;
AR이 인돌 또는 1H-인다졸인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<51> 화학식 I에 있어서, 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2 또는 CH2CH2이거나, 또는 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -D-Rx인 경우의 D가 단일 결합 또는 산소 원자이고;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이고, V2가 AR이며;
Zx가 수소 원자 또는 아미노기이고;
AR이 인돌 또는 1H-인다졸인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<52> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2이거나, 또는 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH이며;
W가 메틸렌기이고;
Rs가 -D-Rx인 경우의 D가 단일 결합 또는 산소 원자이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자 또는 아미노기이며;
AR이 인돌 또는 1H-인다졸인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<53> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위 치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -D-Rx인 경우의 D가 단일 결합 또는 산소 원자이고;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이고, V2가 AR이며;
Zx가 수소 원자 또는 아미노기이고;
AR이 인돌 또는 1H-인다졸인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<54> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이고;
W가 산소 원자이며;
Rs가 -D-Rx인 경우의 D가 단일 결합 또는 산소 원자이고;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이고, V2가 AR이며;
Zx가 수소 원자 또는 아미노기이고;
AR이 인돌 또는 1H-인다졸인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<55> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
Link가 CH2이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
D가 단일 결합 또는 산소 원자이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자 또는 아미노기이며;
AR이 인돌 또는 1H-인다졸인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<56> Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이고;
Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이며;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
Rb의 A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나일 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나인 상기 <50> 내지 <55> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<57> Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일 기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오 로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나인 상기 <50> 내지 <55> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<58> Rz가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이고;
Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이며;
Rb의 A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
Rb의 A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테 닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이고;
Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋으며, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 이루어지는 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋은 상기 <50> 내지 <57> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<59> 치환기 -N(Ry)(Rz)가 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오 로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메 틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페 리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나인 상기 <50> 내지 <57> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<60> AR이 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기 또는 1H-인다졸-6-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)인 상기 <50> 내지 <59> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<61> AR이 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기 또는 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기인 상기 <50> 내지 <59> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<62> AR이 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기 또는 1-에틸-1H-인다졸-5-일기 중 어느 하나인 상기 <50> 내지 <59> 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염.
<63> 화학식 I에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결 합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
W가 메틸렌기이며;
Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
D가 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이며;
Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로 페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나이고;
치환기 -N(Ry)(Rz)가 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플 루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸 피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6- 디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나이며;
고리(E) 상의 치환기 V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
Zx가 수소 원자 또는 아미노기 중 어느 하나이며;
AR이 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기 또는 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기 중 어느 하나의 기이고;
Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 상기 <1>에 기재된 화합물 또는 그의 염.
본 발명의 다른 관점으로부터는,
<64> 본 명세서에 기재된 모든 선택지의 임의의 조합을 포함하는 상기 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그 약리학상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 의약
이 제공된다.
본 발명의 의약은
<65> 본 명세서에 기재된 모든 선택지의 임의의 조합을 포함하는 상기 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그 약리학상 허용되는 염을 유효 성분으로서 함유하는 프로스타글란딘 및/또는 류코트리엔의 생성 억제제로서의 여러 가지 질환에 대한 적응이 가능하다.
즉,
<66> 프로스타글란딘 및/또는 류코트리엔의 생성에 의해 야기되는 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 상기 <64>에 기재된 의약
이 제공되고, 상기 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 의약으로서 예컨대,
<67> 포유 동물의 염증성 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 상기 <64>에 기재된 의약;
<68> 포유 동물의 자기 면역 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 상기 <64>에 기재된 의약;
<69> 포유 동물의 알레르기성 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 상기 <64>에 기재된 의약;
<70> 포유 동물의 해열 및/또는 진통을 위한 상기 <64>에 기재된 의약;
<71> 포유 동물의 선유증의 예방 및/또는 치료를 위한 상기 <64>에 기재된 의약
등이 본 발명에 의해 제공된다.
또한, 본 발명의 다른 관점으로부터는,
<72> 포유 동물에 있어서의 급성 또는 만성의 염증 반응이 확인되는 생체 상태의 예방 및/또는 치료를 위한 상기 <64>에 기재된 의약도 제공된다.
이들 의약의 바람직한 양태에 따르면,
<73> 상기 예방 및/또는 치료에 유효한 양의 상기 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염과 약학적으로 허용되는 담체를 함유하는 의약 조성물의 형태인 상기 <64> 내지 <72> 중 어느 하나에 기재된 의약이 제공된다.
또 다른 관점으로부터는, 본 발명에 의해,
<74> 프로스타글란딘 및/또는 류코트리엔의 생성에 의해 야기되는 질환의 예방 및/또는 치료 방법으로서, 본 명세서에 기재된 모든 선택지의 임의의 조합을 포함하는 상기 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염의 예방 및/또는 치료 유효량을 포유류 동물에게 투여하는 단계를 포함하는 방법이 제공된다.
상기한 예방 및/또는 치료 방법으로서 예컨대,
<75> 포유 동물의 염증성 질환의 예방 및/또는 치료 방법인 상기 <74>에 기재된 방법;
<76> 포유 동물의 자기 면역 질환의 예방 및/또는 치료 방법인 상기 <74>에 기재된 방법;
<77> 포유 동물의 알레르기성 질환의 예방 및/또는 치료 방법인 상기 <74>에 기재된 방법;
<78> 포유 동물의 해열 및/또는 진통 방법인 상기 <74>에 기재된 방법; 및
<79> 포유 동물의 선유증의 예방 및/또는 치료 방법인 상기 <74>에 기재된 방법 등이 본 발명에 의해 제공된다.
본 발명의 의약 또는 예방 및/또는 치료 방법의 적용 대상이 되는 질환 또는 증상으로서는, 예컨대, 관절염, 만성 관절 류머티즘, 악성 관절 류머티즘, 청년성 관절 류머티즘, 펠티 증후군, 성인 스틸병, 변형성 관절염, 활막염, 통풍, 인공 관절 임플란트의 헐거워짐, 발열, 일반적인 감기, 통각 과민, 화상, 열상, 켈로이드 형성, 월경통, 월경 곤란, 월경 경련, 알레르기 반응, 알레르기성 접촉 과민증, 알레르기성 비염, 화분증, 알레르기성 결막염, 과민성 폐장염, 알레르기성 기관지폐 진균증, 기종, 급성 호흡 촉박 증후군, 천식, 기관지염, 만성 폐색성 폐질환, 만성 기관지염, 폐기종, 미만성 범세기관지염, 기도 폐색증, 이식 편대 숙주 증후군, 담마진, 자외선 피부염, 아토피성 피부염, 암, 골수성 백혈병, 육종, 뇌종양, 악액질, 조직 궤양, 소화성 궤양, 위염, 급성 및 만성 췌염, 국한성 장염, 궤양성 대장염, 게실염, 재발성 위장 병변, 위장 출혈, 염증성 장질환, 크론병, 장관형 베쳇병, 감염성 장염, 허혈성 장염, 방사선 장염, 약제성 장염, 과민성 장증후, 급성 간염, 극증성 간염, 만성 간염, 간경변, 지방간, 알콜성 간장애, 약제성 간장애(약물 중독 간염), 울혈성 간염, 자기 면역성 간염, 원발성 담즙성 간경변, 간성 포르피린증 등의 간질환(간장애, 간부전), 응고, 빈혈, 강직성 척추염, 재협착, 치주병, 표피 수포증, 아테롬성 경화증, 대동맥류, 결절성 동맥 주위염, 울혈성 심부전, 부정맥, 심근경색, 뇌경색, 발작, 대뇌 허혈, 두부 외상, 척수 손상, 척수성 근위축증, 신경통, 신경 변성 질환, 알츠하이머병, 루이보디병, 샤이-드레이거 증 후군, 라이에 증후군, 진행성 핵상성 마비, 진행성 다소성 백질뇌증, 정상압 수두증, 아급성 경화성 전뇌염, 전두엽형 치매, 급성 회백수염(폴리오), 폴리오 신경증, 바이러스성 뇌염, 클로이츠펠트 야콥병, 쿠루병, 우해면상 뇌증(광우병), 스크레이피, 간질, 대뇌 아밀로이드 혈관 장애, 자기 면역 질환, 헌팅톤병, 파킨슨병, 편두통, 우울병, 조병, 조울병, 유전성 소뇌성 운동 실조, 말초 신경 장애, 녹내장, 동통, 치육염, 수술 후의 통증, 근위축성 측색경화증, 골다공증, 다발성 경화증, 눈의 맥관 형성, 각막 손상, 황반 변성, 결막염, 이상 창상 치유, 근육 또는 관절의 염좌 또는 긴장, 건염, 피부 질환, 심상성 건선, 농포성 건선, 건선성 홍피증, 관절증성 건선, 중증 근무력증, 다발성 근염, 근염, 골액포염, 당뇨병, 종양 침윤, 종양 성장, 종양 전이, 각막 상처 자국, 강막염, 면역 부전질환, 강피증, 호산구성 근막염, 패혈증, 엔도톡신 쇼크, 조산, 저프로트롬빈혈증, 혈우병, 갑상선염, 사루코이도시스, 베쳇 증후군, 과민증, 신장질환, 리케차 감염증, 원충증, 생식 질환, 패혈증 쇼크, 치통, 발치 후의 통증, 배요통(背腰痛), 견관절 주위염, 경견완 증후군, 건초염, 급성 상기도염, 대상포진, 선유증, 폐선유증, 약제 유기성 폐선유증, 진폐증, 만성 간질성 폐렴, 육아종성 간질성 폐렴, 선유화성 간질성 폐렴, 신(腎)선유증, 신우신염, 각종 속발성 위축신, 사구체 신염, 만성 신염, 사구체 경화, 간(肝)선유증, 심근경색 후의 심(心)선유증, 특발성 심근증, 췌(膵)경화증, 췌선유증, 췌석증, 다카야스씨 동맥염, 만성 갑상선염, 피부근염, 다발성 근염, 골수선유증, 반티(Banti)병, 후복막 선유증, 각종 방사선 상해라고 진단된 질환 또는 이들의 질환이라고 의심되는 증상 등을 들 수 있다.
발명의 효과
본 발명 화합물 I 또는 약리학적으로 허용되는 그의 염은 프로스타글란딘 및 류코트리엔의 양자의 생성에 대하여 억제 작용을 가지며, 인간이나 동물에게 투여한 경우, 프로스타글란딘 및/또는 류코트리엔이 관여하는 질환, 병태에 대하여 우수한 예방 및/또는 치료 효과를 보이고, 또한 독성이 현저하게 낮다고 하는 특징을 갖는다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 출원은 2006년 3월 30일에 일본에서 출원된 일본 특허 출원 제2006-095008호에 우선권을 주장하여 출원된 특허 출원이다. 상기 일본 특허 출원 제2006-095008호의 명세서 및 청구범위의 모든 개시를 참조에 의해 본 명세서의 개시로서 포함시킨다.
본 명세서에 있어서, 탄소 원자를 간단히 "C"로, 수소 원자를 "H"로, 산소 원자를 "O"로, 황 원자를 "S"로, 또한 질소 원자를 "N"으로 나타내는 경우가 있다.
상기 화학식 I에 있어서의 ----는 단일 결합 또는 이중 결합을 나타낸다. 단, 화학식 I에 있어서의 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합, 및 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 모두 이중 결합을 나타내는 경우는 없고, 또한 Link가 단일 결합을 나타낼 때 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합은 단일 결합을 나타낸다.
화학식 I에 있어서의 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합, 및 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 모두 단일 결합을 나타내는 경우, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자는 비대칭 탄소 원자가 되고, 적어도 2 종류의 광학 이성체가 존재하지만, 광학 이성체 또는 전술한 비대칭 탄소 이외에 기타 치환기 내에 존재하는 비대칭 탄소에 의한 부분 입체 이성체 등의 순수한 형태의 입체 이성체 또는 입체 이성체의 임의의 혼합물, 라세미체 등은 모두 본 발명의 범위에 포함된다.
상기 화학식 I에 있어서의 Link로서는, 단일 결합을 나타내거나 탄소수 1∼2개의 직쇄형 포화 또는 불포화 탄화수소가 예시된다.
Link가 단일 결합을 나타내는 경우에는, 화학식 I에 있어서의 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 COOY는 직접 결합하고 있는 것을 의미하고, 이 때 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 COOY는 단일 결합으로 결합한다.
탄소수 1∼2개의 직쇄형 포화 탄화수소로서는, CH2 또는 CH2CH2가 바람직하고, CH2는 매우 바람직하다. Link가 이들 포화 탄화수소를 나타내는 경우, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합은 단일 결합으로 결합한다.
탄소수 1∼2개의 불포화 탄화수소로서는, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와의 결합을 포함하는 탄소-탄소 결합 중에 이중 결합 또는 삼중 결합의 불포화 결합이 있는 탄화수소를 의미한다. 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자 및 COOY와의 결합을 포함한 불포화 탄화수소의 구체적인 예로서는,
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자(이중 결합)CH-COOY;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자(이중 결합)CHCH2-COOY;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자-CH(이중 결합)CH-COOY;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자(이중 결합)C(이중 결합)CH-COOY;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자-C(삼중 결합)C-COOY;
등을 들 수 있다. 이들 중,
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자(이중 결합)CH-COOY
는 특히 바람직한 예이다.
Link로서 CH, CH2, CH2CH2는 바람직한 예이고, CH, CH2는 특히 바람직한 예 이며, CH2는 매우 바람직한 예이다.
상기 화학식 I에 있어서의 W는 단일 결합, 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자 또는 N(Rw)를 나타낸다. 즉, W가 단일 결합을 나타낼 때 고리(E)는 벤조시클로부탄고리 또는 벤조시클로부텐고리를 나타내고, W가 메틸렌기를 나타낼 때 고리(E)는 인단고리 또는 인덴고리를 나타내며, W가 산소 원자를 나타낼 때 고리(E)는 디히드로벤조푸란고리 또는 벤조푸란고리를 나타내고, W가 황 원자를 나타낼 때 고리(E)는 디히드로벤조티오펜고리 또는 벤조티오펜고리를 나타내며, W가 N(Rw)를 나타낼 때 고리(E)는 인돌린고리 또는 인돌고리를 나타낸다. W 중 바람직한 예로서는 메틸렌기, 산소 원자, N(Rw) 등을 들 수 있고, 메틸렌기는 특히 바람직한 예이다.
W 중 N(Rw)의 Rw는 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타 낸다. 탄소수 1∼8개의 알킬기란, 직쇄형 또는 분지쇄형의 포화 알킬기 또는 직쇄형 또는 분지쇄형의 부분적으로 불포화 결합을 포함하는 알킬기 또는 탄소수 3∼7의 시클로알킬기를 포함하여도 좋은 알킬기를 나타내고, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, 헥실기, 4-메틸펜틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, 옥틸기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로프로필메틸기, 시클로부틸메틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-메틸시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 3,4-디메틸시클로펜틸기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 4-에틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실메틸기 등을 들 수 있다. Rw 중 수소 원자, 메틸기 등은 바람직한 예이다.
치환기 -A6-Qp의 A6은 단일 결합 또는 메틸렌기를 나타내고, Qp는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 T1로 치환되어 있어도 좋은 페닐기를 나타낸다. 치환기 T1은 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 수산기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 탄소수 1∼4개의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타낸다. 치환기 -A6-Qp의 구체적인 예로서는 페닐기, 메틸페닐기, 클로로페닐기, 벤질기, 메틸벤질기, 클로로벤질기, 디클로로벤질기, 플루오로벤질기, 트리플루오로메틸벤질기, 니트로벤질기, 메톡시페닐기, N-메틸아미노벤질기, N,N-디메틸아미노벤질기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 예컨대, A6, Qp나 T1로 대표되는 바와 같이, 다른 부분에 동일한 기호를 이용하고 있는 경우가 있다. 이들 기호는 동일한 치환기의 군을 나타내지만, 각각 치환기는 독립된 것이기 때문에, 항상 동일한 치환기가 선택되어야만 하는 것을 의미하지 않으며, 결과적으로 동일 또는 상이한 종류의 치환기가 선택되는 것을 방해하는 것은 아니다.
W를 포함하는 고리(E)로서 적합한 예로는, W가 메틸렌기를 나타내고, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내는, 즉 고리(E)가 인단고리를 나타내는 예를 들 수 있다. 적합한 예의 다른 양태로서 W가 산소 원자를 나타내고, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합을 나타내는, 즉 고리(E)가 벤조푸란고리를 나타내는 예를 들 수 있다. 또한, 적합한 예의 다른 양태로서 W가 NH 또는 N(메틸)을 나타내고, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합을 나타내는, 즉 고리(E)가 1H-인돌고리 또는 1-메틸인돌고리를 나타내는 예를 들 수 있다. 이들 중 고리(E)가 인단고리를 나타내는 예는 특히 바람직하다.
상기 화학식 I에 있어서의 Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타낸다.
D는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-를 나타낸다. 이들 중 단일 결합, 산소 원자 및 황 원자는 바람직한 예이며, 단일 결합, 산 소 원자는 특히 바람직한 예이다.
Rx는 탄소수 3∼8개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 또는 앞서 나타낸 Ra, Rb 또는 Rc를 나타낸다.
Rx 중 탄소수 3∼8개의 직쇄형 또는 분지쇄형의 포화 알킬기로서는, 예컨대, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 1-메틸프로필기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, 헥실기, 4-메틸펜틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, 옥틸기 등을 들 수 있지만, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기 등은 특히 바람직하다.
Rx 중, Ra의 R1은 탄소수 1∼4의 저급 알킬기로 치환되어 있거나 또는 무치환의 탄소수 3∼7개의 환상 포화 알킬기 또는 탄소수 6∼8개의 축합 환식 포화 알킬기로서 정의된다. R1 중 탄소수 3∼7개의 환상 포화 알킬기로서는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 들 수 있지만, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기는 특히 바람직하다. 또한, R1 중 탄소수 6∼8개의 축합 환식 포화 알킬기로서는 비시클로[2,2,1]헵틸기, 비시클로[2,2,2]옥틸기 등을 들 수 있다.
R1에 치환하는 탄소수 1∼4의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있다. 탄소수 1∼4의 저 급 알킬기가 치환한 R1의 예로서는 메틸시클로펜틸기, 메틸시클로헥실기, 메틸비시클로[2,2,1]헵틸기 등을 들 수 있다.
Aa는 단일 결합, 탄소수 1∼3개의 알킬렌(aa), 즉 메틸렌기, 에틸렌기 또는 트리메틸렌기, 또는 탄소수 2∼3개의 알케닐렌(aa'), 즉 에테닐렌기 또는 프로페닐렌기로서 정의된다. 알킬렌(a) 및 알케닐렌(a')은 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기로 치환되는 경우도 포함된다. 이 때의 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기란 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있다. Aa의 바람직한 예로서는 단일 결합, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기 등을 들 수 있고, 단일 결합, 메틸렌기 또는 에틸렌기를 특히 바람직한 예로서 들 수 있다.
Ra의 구체예로서는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로프로필메틸기, 시클로부틸메틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 3-시클로헥실프로필기, 2-메틸시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 3,4-디메틸시클로펜틸기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 4-에틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실메틸기, 비시클로[2,2,1]헵탄-2-메틸기, 비시클로[2,2,2]옥탄-2-메틸기, 3-메틸비시클로[2,2,1]헵탄-2-메틸기, 비시클로[2,2,1]헵트-1-일메틸기, 비시클로[2,2,2]옥트-1-메틸기 등을 들 수 있지만, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로헵틸에틸기 등은 바람직하고, 시클로펜틸 기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기 등은 특히 바람직하다.
Rx 중, Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-로 정의된다. R4는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기로 정의되며, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있지만, 메틸기, 에틸기는 특히 바람직한 예이다. A2 중 특히 바람직한 예로서는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)-, -N(에틸)-을 들 수 있다.
A1은 단일 결합, 탄소수 1∼3개의 알킬렌(a1), 즉 메틸렌기, 에틸렌기 또는 트리메틸렌기 또는 탄소수 2∼3개의 알케닐렌(a1'), 즉 에테닐렌기 또는 프로페닐렌기로서 정의된다. 단, A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-을 나타낼 때 A1은 알킬렌(a1) 또는 알케닐렌(a1') 중 어느 하나이다. 또한, 알킬렌(a1) 및 알케닐렌(a1')은 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 또는 페닐기로 치환되는 경우도 포함된다. 이 때의 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있지만, 메틸기, 에틸기는 바람직한 예이다. A1의 바람직한 예로서는, 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 등을 들 수 있다(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-을 나타낼 때 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나가 바람직함). 또한, A2가 단일 결합을 나타낼 때에는, A1은 단일 결합이거나, 또는 메틸렌기, 메틸메틸렌기 또는 에틸렌기인 것이 특히 바람직하다(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-를 나타낼 때에는, A1이 에틸렌기인 것이 특히 바람직함).
Rb의 Q는 부분적 불포화 또는 완전 불포화인 단일환 또는 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(q)의 잔기로 정의되며, 복소환(q)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 구성된 군에서 선택되는 동일 또는 상이한 환 구성 헤테로 원자를 1∼4개 포함하는 고리를 의미한다. 「잔기」란 환 구성 원자에 결합하는 수소 원자를 제외함으로써 형성되는 1가의 기를 말한다. 단환식의 탄소환 또는 복소환의 잔기로서는 원자수 5∼7개의 부분적 포화 또는 완전 불포화인 치환기를 나타내고, 예컨대 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다. 이들 중 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기 등은 바람직한 예이며, 페닐기, 티에닐기, 푸릴기 등은 특히 바람직한 예이다.
축합 이환식의 탄소환 또는 복소환으로서는 원자수 8∼11개의 부분 불포화 또는 완전 불포화인 고리를 나타내고, 그 잔기로서는 예컨대 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 인다졸릴기, 4H-크로메닐기, 디히드로벤조디옥실기, 벤조이소옥사졸릴기, 피롤로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기, 트리아졸로피리디닐기, 티에노피리디닐기, 티에노피라졸릴기, 1,3-디히드로벤조이미다졸기, 디히드로-3H-벤조옥사졸기, 디히드로-3H-벤조티아졸기 등을 들 수 있다. 이들 중 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기, 디히드로벤조디옥실기 등은 바람직한 예로서 들 수 있으며, 인다닐기는 특히 바람직한 예의 하나이다.
Q는 고리 상의 임의의 위치에서 A2와 결합한다. 결합 위치를 나타낸 Q의 바람직한 예로서는 페닐기, 2- 또는 3-티에닐기, 2- 또는 3-푸릴기, 2-, 3- 또는 4-피리딜기, 2-, 4- 또는 5-옥사졸릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 1-, 2-, 5- 또는 6-테트라히드로나프틸기, 인단-1-일기, 인단-2-일기, 인단-4-일기, 인단-5-일기, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-인돌릴기, 2- 또는 5- 또는 6-디히드로벤조디옥실기 등을 들 수 있고, 이들 중 페닐기, 2- 또는 3-티에닐기, 2- 또는 3-푸릴기, 인단-2-일기 등은 특히 바람직한 예이다.
Rb 중, R2 및 R3은 Q의 치환기이며, 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원 자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, -OR5, -N(R6)(R6'), -NHCOR7, -NHSO2R8, -A6-Qa를 나타내거나, 또는 이들은 서로 연결되어 메틸렌디옥시기를 나타내는 것으로 정의된다. 이들 중 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기 등은 특히 바람직한 예이다. 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있지만, 메틸기는 특히 바람직한 예이다.
치환기 -N(R6)(R6')의 R6은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타낸다. R6'는 R6과 동일하거나, 또는 R6과 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성한다. 「R6과 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하는」 경우로서는, 예컨대, 피롤리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기 등의 질소 원자를 함유하는 환상 아미노알킬기가 형성되는 경우를 들 수 있다. 따라서, -N(R6)(R6')의 구체예로서는 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 피페리디노기, 피롤리디노기, 모르폴리노기 등을 들 수 있고, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기 등은 바람직한 예이며, N,N-디메틸아미노기는 특히 바람직한 예이다.
R5 및 R7 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qa기로 정의된다. R5 중 수소 원자는 특히 바람직한 일례이다. 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있고, 이 중 메틸기는 바람직한 예이다.
치환기 -A6-Qa의 A6은 전술과 동일하다. Qa는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 단일환 또는 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(qa)으로 정의되며, 복소환(qa)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 구성된 군에서 선택된 동일 또는 상이한 환 구성 헤테로 원자를 1∼4개 포함하는 치환기를 의미한다. 단환식의 탄소환 또는 복소환으로서는 원자수 5∼7개의 부분 불포화 또는 완전 불포화의 고리이며, 그 잔기로서는 예컨대 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다. 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환으로서는 원자수 8∼11개의 부분 불포화 또는 완전 불포화인 고리를 나타내고, 그 잔기로서는 예컨대 나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 인다졸릴기 등을 들 수 있다.
Qa는 그 고리상의 임의의 위치에서 A6과 결합한다. 또한, Qa는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 T1로 치환되어 있어도 좋다. T1은 전술과 동일하다.
-A6-Qa의 구체예로서 페닐기, 메틸페닐기, 클로로페닐기, 벤질기, 메틸벤질기, 클로로벤질기, 디클로로벤질기, 플루오로벤질기, 트리플루오로메틸벤질기, 니트로벤질기, 메톡시페닐기, N-메틸아미노벤질기, N,N-디메틸아미노벤질기, 푸릴기, 티에닐기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 인다졸릴기 등을 들 수 있다.
R8은 각각 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기로 정의되며, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있다.
R2 및 R3 중 바람직한 예로서는 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기를 들 수 있고, 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기는 특히 바람직하다.
Rb 중 특히 바람직한 예로서는 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡 시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 등을 들 수 있다.
Rc의 p는 2 내지 4 중 어느 하나의 정수로서 정의되며, 구체적으로는 p가 2인 경우 에틸렌, 3인 경우 트리메틸렌, 또한 4인 경우 테트라메틸렌을 나타낸다.
A4는 단일 결합, 메틸렌 또는 에틸렌을 나타낸다.
Rd는 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 기 Qa를 나타낸다.
치환기 -A4-Rd의 구체적인 예로서는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소아밀기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 2-(시클로프로필)에틸기, 시클로펜틸기, 시클로펜틸메틸기, 2-(시클로펜틸)에틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 2-(시클로헥실)에틸기, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 벤질기, 4-클로로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, (피리딘-2-일)메틸기, (피리딘-3-일)메 틸기 또는 (피리딘-4-일)메틸기 등을 들 수 있다.
A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타낸다.
Re는 탄소수 1∼8개의 알킬기, -A6-Qa기, -(CH2)iR14기, -OR28기, -SR28기 또는 -N(R29)(R30)기를 나타낸다. 기 Qa 및 -A6-Qa는 전술과 동일하다.
탄소수 1∼8개의 알킬기란 직쇄형 또는 분지쇄형의 포화 알킬기 또는 직쇄형 또는 분지쇄형의 부분적으로 불포화 결합을 포함하는 알킬기 또는 탄소수 3∼7의 시클로알킬기를 포함하여도 좋은 알킬기를 나타내고, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, 헥실기, 4-메틸펜틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, 옥틸기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로프로필메틸기, 시클로부틸메틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-메틸시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 3,4-디메틸시클로펜틸기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 4-에틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실메틸기 등을 들 수 있다.
치환기 -(CH2)iR14의 i는 1 내지 3 중 어느 하나의 정수를 나타내고, R14는 수산기, 탄소수 1∼4개의 알콕시기, 카르복실기 또는 탄소수 1∼4개의 N,N-디알킬카 르바모일기를 나타낸다. 탄소수 1∼4개의 알콕시기로서는 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부톡시기, 이소부틸옥시기 또는 t-부틸옥시기 등을 들 수 있다. 탄소수 1∼4개의 N,N-디알킬카르바모일기로서는 N,N-디메틸카르바모일기, N,N-디에틸카르바모일기 등을 들 수 있다.
치환기 -OR28 또는 -SR28의 R28은 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 -A6-Qa를 나타내지만, 이들은 전술한 것과 동일하다.
치환기 -N(R29)(R30)의 R29는 탄소수 1∼8개의 알킬기, 탄소수 1∼4개의 알콕시카르보닐기 또는 -A6-Qa를 나타낸다. 이들 중 탄소수 1∼8개의 알킬기 및 -A6-Qa는 전술한 것과 동일하다. 탄소수 1∼4개의 알콕시카르보닐기로서는 메틸옥시카르보닐기, 에틸옥시카르보닐기, 프로필옥시카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기, 부틸옥시카르보닐기, 이소부틸옥시카르보닐기 또는 t-부틸옥시카르보닐기 등을 들 수 있다. R30은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타내거나, 또는 R29와 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성한다. 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기의 의미는 전술한 것과 동일하다. 「R29와 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하는」 경우의 예로서는 예컨대 피롤리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노 기 등의 질소 원자를 함유하는 환상 아미노알킬기 등을 들 수 있다.
치환기 -A5-Re의 구체적인 예로서는 아세틸기, 티오아세틸기, 메탄술포닐기, 프로피오닐기, 에틸티오카르보닐기, 부티릴기, 프로필티오카르보닐기, 이소부티릴기, 이소프로필티오카르보닐기, 이소프로필술포닐기, 발레릴기, 부틸티오카르보닐기, 이소발레릴기, 이소부틸티오카르보닐기, 피발로일기, t-부틸티오카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로프로필티오카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로펜틸티오카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 시클로헥실티오카르보닐기, 시클로펜틸메틸카르보닐기, 시클로펜틸메틸티오카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로헥실메틸티오카르보닐기, 벤조일기, 티오벤조일기, 페닐술포닐기, 4-메틸페닐카르보닐기, 4-메틸페닐티오카르보닐기, 4-메틸페닐술포닐기, 4-클로로페닐카르보닐기, 4-클로로페닐티오카르보닐기, 4-플루오로페닐카르보닐기, 4-플루오로페닐티오카르보닐기, 페닐메틸카르보닐기, 4-메틸페닐메틸카르보닐기, 4-클로로페닐메틸카르보닐기, 4-플루오로페닐메틸카르보닐기, (피리딘-2-일)카르보닐기, (피리딘-2-일)티오카르보닐기, (피리딘-3-일)카르보닐기, (피리딘-4-일)카르보닐기, (푸란-2-일)카르보닐기, (티오펜-2-일)카르보닐기, 메틸옥시카르보닐기, 메틸술파닐카르보닐기, 메틸옥시티오카르보닐기, 메틸옥시카르보닐아미노카르보닐기, 카르바모일기, N-메틸카르바모일기, N-메틸티오카르바모일기, N,N-디메틸카르바모일기, N,N-디메틸티오카르바모일기, N,N-디메틸술파모일기, 에틸옥시카르보닐기, 에틸옥시카르보닐아미노카르보닐기, N-에틸카르바모일기, N-에틸티오카르바모일기, N,N-디에 틸카르바모일기, N,N-디에틸티오카르바모일기, N,N-디에틸술파모일기, 프로필옥시카르보닐기, N-프로필카르바모일기, N-프로필티오카르바모일기, 이소프로필옥시카르보닐기, N-이소프로필카르바모일기, N-이소프로필티오카르바모일기, 부틸옥시카르보닐기, N-부틸카르바모일기, N-부틸티오카르바모일기, 이소부틸옥시카르보닐기, N-이소부틸카르바모일기, N-이소부틸티오카르바모일기, t-부틸옥시카르보닐기, N-t-부틸카르바모일기, N-t-부틸티오카르바모일기, 시클로프로필옥시카르보닐기, N-시클로프로필카르바모일기, N-시클로프로필티오카르바모일기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-시클로펜틸티오카르바모일기, 시클로헥실옥시카르보닐기, N-시클로헥실카르바모일기, N-시클로헥실티오카르바모일기, 시클로펜틸메틸옥시카르보닐기, 시클로헥실메틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, N-페닐카르바모일기, N-페닐티오카르바모일기, 4-메틸페닐옥시카르보닐기, N-(4-메틸페닐)카르바모일기, N-(4-메틸페닐)티오카르바모일기, 4-클로로페닐옥시카르보닐기, N-(4-클로로페닐)카르바모일기, N-(4-클로로페닐)티오카르바모일기, 4-플루오로페닐옥시카르보닐기, N-(4-플루오로페닐)카르바모일기, N-(4-플루오로페닐)티오카르바모일기, 페닐메틸옥시카르보닐기, 4-메틸페닐메틸옥시카르보닐기, 4-클로로페닐메틸옥시카르보닐기, 4-플루오로페닐메틸옥시카르보닐기, N-(피리딘-2-일)카르바모일기, N-(피리딘-2-일)티오카르바모일기, N-(피리딘-3-일)카르바모일기, N-(피리딘-3-일)티오카르바모일기, N-(피리딘-4-일)카르바모일기, N-(피리딘-4-일)티오카르바모일기, N-(푸란-2-일)카르바모일기, N-(티오펜-2-일)카르바모일기, (피롤리디노-1-일)카르보닐기, (피페리디노-1-일)카르보닐기 또는 (모르폴리노-4-일)카르 보닐기 등을 들 수 있다.
Rc의 구체예로서는 2-(N-이소부티릴-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-이소부티릴-N-프로필아미노)에틸기, 2-(N-이소부티릴-N-이소프로필아미노)에틸기, 2-(N-부틸-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-시클로프로필-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸메틸-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실메틸-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-이소부티릴-N-페닐아미노)에틸기, 2-[N-이소부티릴-N-(4-메틸페닐)아미노]에틸기, 2-[N-(4-클로로페닐)-N-이소부티릴아미노]에틸기, 2-[N-(4-플루오로페닐)-N-이소부티릴아미노]에틸기, 2-(N-벤질-N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-[N-(4-클로로페닐메틸)-N-이소부티릴아미노]에틸기, 2-[N-(4-플루오로페닐메틸)-N-이소부티릴아미노]에틸기, 2-[N-[2-(4-클로로페닐)에틸]-N-이소부티릴아미노]에틸기, 2-[N-[2-(4-플루오로페닐)에틸]-N-이소부티릴아미노]에틸기, 2-(N-이소부틸티오카르보닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸티오카르보닐-N-이소프로필아미노)에틸기, 2-(N-부틸-N-이소부틸티오카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸-N-이소부틸티오카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸-N-이소부틸티오카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸메틸-N-이소부틸티오카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸티오카르보닐-N-페닐아미노)에틸기, 2-(N-벤질-N-이소부틸티오카르보닐아미노)에틸기, 2-[N-(4-플루오로페닐메틸)-N-이소부틸티오카르보닐아미노]에틸기, 2-(N-메틸-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-이소프로필-N-피발로일아미노)에틸 기, 2-(N-부틸-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실메틸-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-페닐-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-벤질-N-피발로일아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸카르보닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-부틸-N-시클로펜틸카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸카르보닐-N-이소부틸아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸카르보닐-N-시클로펜틸메틸아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸카르보닐-N-페닐아미노)에틸기, 2-[N-시클로펜틸카르보닐-N-(4-플루오로페닐)아미노]에틸기, 2-(N-벤질-N-시클로펜틸카르보닐아미노)에틸기, 2-[N-시클로펜틸카르보닐-N-(4-플루오로페닐메틸)아미노]에틸기, 2-(N-메틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-에틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-페닐술포닐-N-프로필아미노)에틸기, 2-(N-이소프로필-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-부틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로프로필-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸메틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실메틸-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-(N-페닐-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-[N-(4-플루오로페닐)-N-페닐술포닐아미노]에틸기, 2-(N-벤질-N-페닐술포닐아미노)에틸기, 2-[N-(N-부틸카르바모일)-N-메틸아미노]에틸기, 2-[N-부틸-N-(N-부틸카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-부틸카르바모일)-N-이소부틸아미노]에틸기, 2-[N-(N-부틸카르바모일)-N-시클로펜틸아미노]에틸기, 2-[N-(N-부틸카르바모일)-N-시클로헥실메틸아미노]에틸기, 2-[N-(N-부틸카르바모일)-N-페닐아미노]에틸기, 2-{N-(N-부틸카르바모 일)-N-(4-플루오로페닐)아미노}에틸기, 2-[N-벤질-N-(N-부틸카르바모일)아미노]에틸기, 2-{N-(N-부틸카르바모일)-N-(4-플루오로페닐메틸)아미노}에틸기, 2-{N-(N-부틸카르바모일)-N-[2-(4-플루오로페닐)에틸]아미노}에틸기, 2-[N-(N-이소프로필티오카르바모일)-N-메틸아미노]에틸기, 2-[N-부틸-N-(N-이소프로필티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-이소부틸-N-(N-이소프로필티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-시클로펜틸-N-(N-이소프로필티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-시클로헥실메틸-N-(N-이소프로필티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-이소프로필티오카르바모일)-N-페닐아미노]에틸기, 2-{N-(4-플루오로페닐)-N-(N-이소프로필티오카르바모일)아미노}에틸기, 2-[N-벤질-N-(N-이소프로필티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-(N-이소부틸옥시카르보닐-N-메틸아미노)에틸기, 2-(N-부틸-N-이소부틸옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸-N-이소부틸옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸-N-이소부틸옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실메틸-N-이소부틸옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸옥시카르보닐-N-페닐아미노)에틸기, 2-[N-(4-플루오로페닐)-N-이소부틸옥시카르보닐아미노]에틸기, 2-(N-벤질-N-이소부틸옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-[N-(N-시클로펜틸카르바모일)-N-메틸아미노]에틸기, 2-[N-부틸-N-(N-시클로펜틸카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-시클로펜틸카르바모일)-N-이소부틸아미노]에틸기, 2-[N-시클로펜틸-N-(N-시클로펜틸카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-시클로헥실메틸-N-(N-시클로펜틸카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-시클로펜틸카르바모일)-N-페닐아미노]에틸기, 2-[N-벤질-N-(N-시클로펜틸카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-시클로헥실티오카르바모일)-N-메틸아미노]에틸기, 2-[N-부틸-N- (N-시클로헥실티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-시클로헥실티오카르바모일)-N-이소부틸아미노]에틸기, 2-[N-(N-시클로헥실티오카르바모일)-N-시클로펜틸아미노]에틸기, 2-[N-시클로헥실메틸-N-(N-시클로헥실티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-(N-시클로헥실티오카르바모일)-N-페닐아미노]에틸기, 2-[N-벤질-N-(N-시클로헥실티오카르바모일)아미노]에틸기, 2-(N-메틸-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-부틸-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-이소부틸-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로펜틸-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-시클로헥실메틸-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-페닐-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-벤질-N-페닐옥시카르보닐아미노)에틸기, 2-[N-메틸-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-부틸-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-이소부틸-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-시클로펜틸-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-시클로헥실메틸-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기, 2-[N-페닐-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기 또는 2-[N-벤질-N-(N-페닐카르바모일)아미노]에틸기 등을 들 수 있다.
Rx 중 특히 바람직한 구체예로서는, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2- 일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페 닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 I에 있어서의 Rs가 -N(Ry)(Rz)를 나타낼 때, Rz는 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기, 에틸기 또는 -A5-Re기를 나타내는 것으로 정의된다. -A5-Re에 대해서는 전술한 것과 동일하다.
Rz의 바람직한 예는 Rx의 바람직한 예와 동일하거나, 또는 Ry가 수소 원자 이외의 치환기를 나타낼 때 메틸기 또는 에틸기이며, 또한 특히 바람직한 예에 대해서도 Rx의 특히 바람직한 예와 동일하거나, Ry가 수소 원자 이외의 치환기를 나타낼 때 메틸기 또는 에틸기이다. Rz의 메틸기, 에틸기 이외의 특히 바람직한 구체예로서는, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단- 2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 등을 들 수 있다.
Ry는 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타낸다. 구체예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, 2,2-디메틸프로필기, 헥실기, 4-메틸펜틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, 옥틸기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로프로필메틸기, 시클로부틸메틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-메틸시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 3,4-디메틸시클로펜틸기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 4-에틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실메틸기 등을 들 수 있다. -A6-Qp는 전술한 것과 동일하다.
Ry의 바람직한 예로서는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기 등을 들 수 있고, 또한 특히 바람직한 예로서는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부 틸기 등을 들 수 있다.
또한, Ry는 Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 원자수 3∼7의 포화 또는 불포화의 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)는 질소 원자와는 별도로 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자 중 어느 1개를 함유하여도 좋으며, 또한 환상 치환기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 Rf로 치환되어도 좋다. 환상 치환기(qy)의 구체적인 바람직한 예로서는 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기, 티오모르폴리노기 등의 질소 원자를 함유하는 환상 치환기를 들 수 있고, 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기 등은 특히 바람직한 예이다. Rf는 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타내고, 치환기 -A6-Qp는 전술한 것과 동일하다. Rf의 바람직한 예로서는 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)를 들 수 있고, 특히 바람직한 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋 음)를 들 수 있다.
Rf의 특히 바람직한 구체예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기 등을 들 수 있다.
또한, 환상 치환기(qy)가 질소 원자를 2개 함유하는 포화 고리인 피페라지노기, 호모피페라지노기인 경우, 고리(E)와 결합하지 않는 질소 원자가 Rf로 치환되어 있는 경우가 바람직하고, 이 경우의 Rf로서 특히 바람직한 예로서 -A6-Qp를 들 수 있고, 구체예로서는 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디 메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기 등을 들 수 있다.
치환기 -N(Ry)(Rz) 중 바람직한 예로서는 하기와 같은 조건을 만족시키는 경우를 들 수 있다.
[Rz는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나의 치환기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타내고;
Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기를 나타내며;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내고;
Rb의 A1은 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타내며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타냄);
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타내고;
Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기를 나타내거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기를 나타낼 때 Ry는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋음]
또한, 치환기 -N(Ry)(Rz) 중 특히 바람직한 예로서는 하기와 같은 조건을 만족시키는 경우를 들 수 있다.
[Rz는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기 중 어느 하나의 치환기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타내고;
Rb 중의 Q는 페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기 또는 인단-2-일기 중 어느 하나를 나타내며;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내고;
Rb의 A1은 A2가 단일 결합을 나타낼 때 단일 결합이거나, 또는 메틸렌기, 메틸메틸렌기 또는 에틸렌기 중 어느 하나를 나타내고, 또한 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, Rb의 A1은 에틸렌기를 나타내며;
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내고;
Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나를 나타내거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기를 나타낼 때 Ry는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기 또는 피페라지노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋음]
치환기 -N(Ry)(Rz) 중 특히 바람직한 구체예로서는 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플 루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로 로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플 루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4- (2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 I에 있어서의 Rs 중 바람직한 예로서는 하기와 같은 조건을 만족시키는 경우를 들 수 있다.
[Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
D는 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타내고;
Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기를 나타내며;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나 타내고;
Rb의 A1은 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타내며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타냄);
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타내고;
Rz는 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기를 나타내며;
Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나를 나타내거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기를 나타낼 때 Ry는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋으며, 환상 치환 기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋음]
또한, 상기 화학식 I에 있어서의 Rs 중 특히 바람직한 예로서는 하기와 같은 조건을 만족시키는 경우를 들 수 있다.
[Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
D는 단일 결합 또는 산소 원자를 나타내며;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기 중 어느 하나의 치환기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타내고;
Rb 중의 Q는 페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기 또는 인단-2-일기 중 어느 하나를 나타내며;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내고;
Rb의 A1은 A2가 단일 결합을 나타낼 때 단일 결합이거나, 또는 메틸렌기, 메틸메틸렌기 또는 에틸렌기 중 어느 하나를 나타내고, 또한 A2가 산소 원자, 황 원 자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때 에틸렌기를 나타내며;
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내고;
Rz는 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기를 나타내며;
Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나를 나타내거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기를 나타낼 때 Ry는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기 또는 피페라지노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋음]
상기 화학식 I에 있어서의 Rs 중 특히 바람직한 다른 양태로서는 하기와 같은 조건을 만족시키는 경우를 들 수 있다.
[Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
Rs는 -D-Rx를 나타낼 때의 D는 단일 결합 또는 산소 원자를 나타내며;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메 틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나를 나타내고;
Rs가 -N(Ry)(Rz)를 나타낼 때의 -N(Ry)(Rz)는 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노 기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페 닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페 닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸) 피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나를 나타냄]
또한, 상기 화학식 I에 있어서의 Rs 중 특히 바람직한 다른 양태로서 Rs가 -D-Rx를 나타내고, D가 단일 결합을 나타내며, Rx는 Rb를 나타내고, 또한 Rb 중의 A1, A2가 단일 결합을 나타내는 모든 조건을 만족시키는 경우를 들 수 있다. 구체적인 예로서는 Rs가 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-(N,N-디메틸아미노)페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기 등을 나타내는 경우를 특히 바람직한 예로서 들 수 있다.
상기 화학식 I에 있어서의 고리(E) 상의 치환기 V1 및 V2는 이들의 한쪽은 Zx를 나타내고, 또한 그 때의 다른 쪽은 AR을 나타낸다. 즉, V1이 Zx일 때 V2는 AR이고, 또한 V2가 Zx일 때 V1은 AR이다. 이들 중 V1이 Zx이고, V2가 AR인 경우는 바람직한 예이다.
Zx는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, -OR9 또는 -N(Rn1)(Rn2)로서 정의된다. 이들 중 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기 등은 바람직한 예로서 들 수 있고, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등은 특히 바람직한 예로서 들 수 있다.
Zx 중 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기란 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 또는 t-부틸기 등을 들 수 있고, 이들 중 메틸기는 특히 바람직한 예이다.
R9는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타낸다. 이 중 수소 원자는 특히 바람직한 예로서 들 수 있다. 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 또는 t-부틸기 등을 들 수 있고, 메틸기는 특히 바람직한 예이다. -A6-Qp의 A6 및 Qp는 전술한 것과 동일하다. -OR9 중 바람직한 예로서는 수산기, 메톡시기 등을 들 수 있고, 수산기는 특히 바람직한 일례이다.
Rn1은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기를 나타내고, 수소 원자는 특히 바람직한 예로서 들 수 있다. 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 또는 t-부틸기 등을 들 수 있고, 이 중 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 이소프로필기 등은 바람직한 예로서 들 수 있으며, 메틸기는 특히 바람직한 예이다.
Rn2는 Rn1과 동일하거나, 또는 -COR23기 또는 -SO2R24기를 나타내거나, Rn1과 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성한다.
R23은 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 탄소수 1∼4개의 저급 알콕시기, -O-A6-Qp 또는 -N(R25)(R26)을 나타낸다. R25는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기를 나타낸다. R26은 R25와 동일하거나, 또는 R25와 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타낸다. 「R25와 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하는」 경우로서는 예컨대 피롤리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기 등의 질소 원자를 함유하는 환상 아미노알킬기가 형성되는 경우를 들 수 있다.
-COR23의 구체적인 예로서는 포르밀기, 아세틸기, t-부틸옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, 카르바모일기, N-메틸카르바모일기, N,N-디메틸카르바모일기, 피페리딘-1-카르보닐기, 모르폴린-4-카르보닐기 등을 들 수 있다.
R24는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타낸다. -SO2R24의 구체적인 예로서는 메실기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기 등을 들 수 있다.
Rn2 중 수소 원자, 메틸기 등은 바람직한 예이며, 수소 원자는 특히 바람직한 예이다.
-N(Rn1)(Rn2)의 구체예로서는 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 피페리디노기, 피롤리디노기, 모르폴리노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, t-부틸옥시카르보닐아미노기, 페닐옥시카르보닐아미노기, 벤질옥시카르보닐아미노기, 카르바모일아미노기, N-메틸카르바모일아미노기, N,N-디메틸카르바모일아미노기, 피페리딘-1-카르보닐아미노기, 모르폴린-4-카르보닐아미노기, 메실아미노기, 술파모일아미노기, N-메틸술파모일아미노기, N,N-디메틸술파모일아미노기 등을 들 수 있고, 이 중 바람직한 예로서는 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기 등을 들 수 있으며, 아미노기, N-메틸아미노기 등은 특히 바람직한 예로서 들 수 있다.
Zx로서 바람직한 예는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기 등을 들 수 있고, 특히 바람직한 예로서 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기, N-메틸아미노기 등을 들 수 있다. 또한, 가장 바람직한 예로서 수소 원자 또는 아미노기를 들 수 있다.
상기 화학식 I에 있어서의 AR은 부분 불포화 또는 완전 불포화인 축합 이환 식의 탄소환 또는 복소환(ar)의 잔기로서 정의된다. 또한, AR은 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋다. 복소환(ar)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 구성된 군에서 선택되는 동일 또는 상이한 환 구성 헤테로 원자를 1∼4개 포함하는 고리를 의미한다.
「축합 이환식의 탄소환 또는 복소환」이란 원자수 8∼11개의 부분 불포화 또는 완전 불포화인 고리를 의미한다. 바람직하게는 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택된 환 구성 헤테로 원자를 1 또는 2개 함유하는 5원 고리의 복소환끼리가 융합한 8개의 원자로 이루어진 부분 불포화 또는 완전 불포화인 고리, 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택된 환 구성 헤테로 원자를 1 또는 2개를 함유하는 5원 고리의 복소환과 6원 고리의 탄소환 또는 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 또는 2개 함유하는 6원 고리 복소환이 융합한 9개의 원자로 이루어진 부분 불포화 또는 완전 불포화인 고리 또는 6원 고리의 탄소환 또는 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택된 환 구성 헤테로 원자를 1 또는 2개를 함유하는 6원 고리 복소환과 6원 고리의 탄소환 또는 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택된 환 구성 헤테로 원자를 1 또는 2개를 함유하는 6원 고리 복소환이 융합한 10개의 원자로 이루어진 부분 불포화 또는 완전 불포화인 고리를 예로서 들 수 있다. AR을 구성하는 고리 중에서 헤테로 원자를 함유하지 않는 탄소환의 경우, 나프탈렌고리는 특히 바람직한 예이다. 또한, AR을 구성하는 고리 중에서 환 구성 헤테로 원자를 함유하는 복소환(ar) 중, 환 구성 헤테로 원자의 수는 1∼2개인 경우가 바람직한 예이다.
화학식 I에 있어서의 AR에 있어서, AR을 구성하는 적합한 고리의 구체적인 예로서는 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤조이미다졸, 디히드로-3H-벤조옥사졸, 프탈라진, [1,8]나프티리딘, [1,5]나프티리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이소옥사졸, 벤조[c]이소옥사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린, 4H-크로멘 등을 들 수 있다. 이들 중 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤조이미다졸 및 디히드로-3H-벤조옥사졸은 특 히 바람직한 일군이다. 또한, 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 퀴놀린, 1H-인다졸 및 이소퀴놀린은 매우 바람직한 예이다. 또한, 인돌 또는 1H-인다졸은 가장 바람직한 예이다.
AR은 AR 상의 임의의 탄소 원자와 상기 화학식 I 중의 방향환(E) 상의 환 구성 탄소 원자로 결합되어 있다. AR을 구성하는 고리 중, 방향환(E)과 치환 위치를 특정한 적합한 예로서는 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸 린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5]나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤 조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기, 4H-크로멘-5-일기 등을 들 수 있다. 이들 중 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 및 벤조옥사졸-5-일기 등은 특히 바람직한 일군이고, 나프탈렌-2-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 등은 매우 바람직한 예이다. 또한, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기 또는 1H-인다졸-6-일기는 가장 바람직한 예이다.
또한, AR은 1개 또는 동일 또는 상이한 2 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋 다. Xa의 치환 위치로서는 방향환(E)과 결합하지 않는 AR 상의 탄소 원자 및/또는 질소 원자가 존재하는 경우는 그 질소 원자 상을 들 수 있다.
치환기 Xa는 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 탄소수 3∼7개의 환상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, -(CH2)iR14, -OR10, -N(R11)(R12), -SO2R13 또는 -COR27을 나타낸다. 단, AR 중에 질소 원자가 존재하는 경우, 그 질소 원자에 치환하여도 좋은 Xa는 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 탄소수 3∼7개의 환상 포화 알킬기 또는 -(CH2)iR14 중 어느 하나를 나타낸다.
치환기 Xa 중 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자 또는 트리플루오로메틸기는 바람직한 예이다.
치환기 Xa 중 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 또는 t-부틸기 등을 들 수 있고, 이들 중 메틸기, 에틸기 또는 프로필기는 특히 바람직한 예이다.
또한, 탄소수 3∼7개의 환상 포화 알킬기로서는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 또는 시클로헵틸기 등을 들 수 있다.
-(CH2)iR14는 전술한 것과 동일하지만, 이들 중 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기는 바람직한 예이며, 2-히드록시에틸기는 특히 바람직한 예이다.
-OR10의 R10은 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 또는 -(CH2)iR14기를 나타내고, 이들 중 수소 원자는 특히 바람직한 예이다. 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있다. 이 중 메틸기는 특히 바람직한 예이다. -(CH2)iR14는 전술한 것과 동일하다. 따라서, -OR10 중 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기 등은 바람직한 예이며, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기는 특히 바람직한 예이다.
-N(R11)(R12)의 R11은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타내고, R12는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 탄소수 2∼4개의 히드록시알킬기, -COR15 또는 -SO2R16을 나타내거나, 또는 R11과 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성한다. -COR15 중의 R15는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 탄소수 2∼4개의 히드록시알킬기, 아미노기, 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기 또는 -A6-Qa를 나타낸다. 또한, -SO2R16 중의 R16은 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 아미노기, 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타낸다. -N(R11)(R12)의 구체적 인 예로서는 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, 피페리디노기, 피롤리디노기, 모르폴리노기, 2-히드록시에틸아미노기, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 벤조일기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 카르바모일아미노기, N-메틸카르바모일아미노기, N,N-디메틸카르바모일아미노기, 메틸술포닐아미노기, 술파모일아미노기, N-메틸술파모일아미노기 또는 N,N-디메틸술파모일아미노기 등을 들 수 있고, 이 중 바람직한 예로서는 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기 또는 (N,N-디메틸술파모일)아미노기 등을 들 수 있으며, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기 또는 2-히드록시에틸아미노기는 특히 바람직한 예로서 들 수 있다.
-SO2R13의 R13은 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타낸다. -SO2R13이 적합한 예로서는 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기 또는 N,N-디메틸술파모일기 등을 들 수 있다.
-COR27의 R27은 수소 원자, 수산기 또는 탄소수 1∼4개의 알콕시기, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타낸다. -COR27의 구체적인 예로서는 포르밀기, 카르복실기, 메톡시카르보닐 기, 에톡시카르보닐기, 아세틸기, 프로피오닐기, 카르바모일기, N-메틸카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 등을 들 수 있고, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 등은 바람직한 예이며, 카르복실기는 특히 바람직한 예이다.
기 Xa 중 바람직한 예로서는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 등을 들 수 있다. 또한 기 Xa 중 특히 바람직한 예로서는 옥소기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기 또는 카르복실기 등을 들 수 있다. 질소 원자 상에 치환하여도 좋은 기 Xa 중 바람직한 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 히드록시메틸기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기 또는 N,N-디메틸카르바모일메틸기를 들 수 있고, 이 중 특히 바람직한 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 2-히드록시에틸기를 들 수 있다.
기 Xa로 치환되어 있거나 또는 무치환의 AR 중, 바람직한 예로서는 나프탈렌-1-일기, 나프탈렌-2-일기, 6-플루오로나프탈렌-2-일기, 6-클로로나프탈렌-2-일기, 6-(트리플루오로메틸)나프탈렌-2-일기, 5-히드록시나프탈렌-1-일기, 5-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-1-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 7-히드록시나프탈렌-1-일기, 7-히드록시나프탈렌-2-일기, 5-메톡시나프탈렌-1-일기, 5-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-1-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 7-메톡시나프탈렌-1-일기, 7-메톡시나프탈렌-2-일기, 5-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 7-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 5-(카르복시메틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-(카르복시메틸옥시)나프탈렌-2-일기, 7-(카르복시메틸옥시)나프탈렌-2-일기, 5-(N,N-디메틸카르바모일메틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸카르바모일메틸옥시)나프탈렌-2-일기, 7-(N,N-디메틸카르바모일메틸옥시)나프탈렌-2-일기, 5-아미노나프탈렌-1-일기, 5-아미노나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-1-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 7-아미노나프탈렌-1-일기, 7-아미노나프탈렌-2-일기, 5-(N-메틸아미노)나프탈렌-1-일기, 5-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-1-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 7-(N-메틸아미노)나프탈렌-1-일기, 7-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 5-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-1-일기, 5-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-1-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 7-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-1-일기, 7-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 5-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 7-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 5-아세틸아미노나프탈렌-2-일기, 6-아세틸아미노나프탈렌-2-일기, 6-(2-아미노아세틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시아세틸아미노)나프탈렌-2-일기, 7-(2-히드록시아세틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-[(푸란-2-카르보닐)아미노]나프탈렌-2-일기, 7-[(푸란-2-카르보닐)아미노]나프탈렌-2-일기, 6-[(벤젠-2-카르보닐)아미노]나프탈렌-2-일기, 7-[(벤젠-2-카르보닐)아미노]나프탈렌-2-일기, 6-카르바모일아미노나프탈렌-2-일기, 6-메틸술포닐아미노나프탈렌-2-일기, 6-술파모일아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸술파모일아미노)나프탈렌-2-일기, 6-메탄술포닐나프탈렌-2-일기, 6-술파모일나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸술파모일)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸술파모일)나프탈렌-2-일기, 6-카르복시나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-4-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-4-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-4-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-4-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2-카르복시벤조[b]푸란-4-일기, 2-카르복시벤조[b]푸란-5-일기, 2-카르복시-3-메틸벤조[b]푸란-4-일기, 2-카르복시-3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-아세틸벤조[b]푸란-4-일기, 3-아세틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-아세틸-2-메틸벤조[b]푸란-4-일기, 3-아세틸-2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-히드록시메틸벤조[b]푸란-4-일기, 3-히드록시메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸벤조[b]푸란-4-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 2,3-디메틸벤조[b] 티오펜-5-일기, 2-카르복시벤조[b]티오펜-4-일기, 2-카르복시벤조[b]티오펜-5-일기, 2-카르복시-3-메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 2-카르복시-3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-아세틸벤조[b]티오펜-4-일기, 3-아세틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-아세틸-2-메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 3-아세틸-2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-히드록시메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 3-히드록시메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸벤조[b]티오펜-4-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-4-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-4-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-4-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-히드록시메틸-1H-인돌-4-일기, 3-히드록시메틸-1H-인돌-5-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-4-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-4-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-4-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-메틸-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1,3-디메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1,2-디메틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 3-히드록시메틸-1-메틸-1H-인돌-4- 일기, 3-히드록시메틸-1-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-히드록시메틸-1,2-디메틸-1H-인돌-4-일기, 3-히드록시메틸-1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-4-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-4-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-에틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-에틸-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-에틸-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-에틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-에틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-에틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-히드록시메틸-1H-인돌-4-일기, 1-에틸-3-히드록시메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-에틸-3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-4-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-3-메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-2-메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-히드록시메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 3-히드록시메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸-1-프로필-1H-인돌-4-일기, 3-히드록시메틸-2-메틸- 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-4-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-4-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-히드록시메틸-1H-인돌-4-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-히드록시메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-카르복시메틸-1H-인돌-4-일기, 1-카르복시메틸-1H-인돌-5-일기, 1-카르복시메틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-카르복시메틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-카르복시메틸-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-카르복시메틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-카르복시메틸-2,3-디메틸-1H-인돌-4-일기, 1-카르복시메틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-카르복시메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-카르복시메틸-1H-인돌-5-일기, 2-카르복시-1-카르복시메틸-3-메틸-1H-인돌-4-일기, 2-카르복시-1-카르복시메틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸-1-카르복시메틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-카르복시메틸-1H-인돌-5-일기, 3-아세틸 -1-카르복시메틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 3-아세틸-1-카르복시메틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-카르복시메틸-3-히드록시메틸-1H-인돌-4-일기, 1-카르복시메틸-3-히드록시메틸-1H-인돌-5-일기, 1-카르복시메틸-3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-4-일기, 1-카르복시메틸-3-히드록시메틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-(N-메틸아미노)벤조티아졸-6-일기, 2-(N,N-디메틸아미노)벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 2-메틸퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-메틸퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 3-메틸벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 3-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-(카르복시메틸)-1H-인다졸-5-일기, 1-(카르복시메틸)-3-메틸-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 3-메틸벤조[c]이소티아졸-5-일기, 2-메틸-2H-인다졸-5-일기, 2,3-디메틸-2H-인다졸-5-일기, 2-에틸-2H-인다졸-5-일기, 2-에틸-3-메틸-2H-인다졸-5-일기, 2-프로필-2H-인다졸-5-일기, 3-메틸-2-프로필-2H-인다졸-5-일기, 2-(2-히드록시에틸)-2H-인다졸-5-일 기, 2-(2-히드록시에틸)-3-메틸-2H-인다졸-5-일기, 2-(카르복시메틸)-2H-인다졸-5-일기, 2-(카르복시메틸)-3-메틸-2H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 2-메틸-이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 3-메틸-이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 2,3-디메틸-이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 2-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 3-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,2-디메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 2,3-디메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(카르복시메틸)1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(카르복시메틸)-2-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(카르복시메틸)-3-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(카르복시메틸)-2,3-디메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-메틸이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7- 일기, 퀴나졸린-5-일기, 2-메틸퀴나졸린-6-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 2-메틸퀴녹살린-6-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 1-메틸-1H-벤조이미다졸-5-일기, 2-메틸-1H-벤조이미다졸-5-일기, 1,2-디메틸-1H-벤조이미다졸-5-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 2-메틸벤조옥사졸-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 1-메틸-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 2-메틸-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 3-메틸-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1,3-디메틸-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1-메틸-1H-벤조트리아졸-5-일기, 1-에틸-1H-벤조트리아졸-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-2-온-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-2-온-4-일기, 1-메틸-1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-2-온-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-2-온-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-2-온-4-일기, 1-메틸-1,3-디히드로벤조이미다졸-2-온-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-2-티온-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-2-티온-4-일기, 1-메틸-1,3-디히드로벤조이미다졸-2-티온-5-일기, 3H-벤조옥사졸-2-온-6-일기, 3H-벤조옥사졸-2-온-7-일기, 3H-벤조옥사졸-2-온-5-일기, 3H-벤조옥사졸-2-온-4-일기, 3-메틸-3H-벤조옥사졸-2-온-6-일기, 3H-벤조옥사졸-2-티온-6-일기, 3H-벤조옥사졸-2-티온-7-일기, 3H-벤조옥사졸-2-티온-5-일기, 3H-벤조옥사졸-2-티온-4-일기, 3-메틸-3H-벤조옥사졸-2-티온-6-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나 프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5]나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1-메틸-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1-에틸-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 2-메틸-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 3-메틸-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1,3-디메틸-1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 2-메틸-1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 3-메틸-1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1,3-디메틸-1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1-메틸-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 3-메틸-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디메틸-1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1-메틸-1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1-에틸-1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 3-메틸-1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1,3-디메틸-1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1-메틸-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 3-메틸-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1,3-디메틸-1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, 1-메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 3-메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1,3-디메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a] 피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 3-메틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 2-메틸티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 3-메틸티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 2-메틸티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 3-메틸티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 1-메틸-1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1-에틸-1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 3-메틸-1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1,3-디메틸-1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 3-메틸벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 3-메틸벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-2-온-5-일기, 1,3-디히드로인돌-2-온-4-일기, 1,3-디히드로인돌-2-온-6-일기, 1-메틸-1,3-디히드로-인돌-2-온-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, 2-메틸-2H-이소인돌-5-일기, 4H-크로멘-6-일기, 4H-크로멘-5-일기, 크로멘-4-온-7-일기, 크로멘-4-온-6-일기 등을 들 수 있다.
또한, 특히 바람직한 예로서는 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈 렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피 롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 등을 들 수 있다.
또한, 매우 바람직한 예로서는 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 등을 들 수 있다. 또한, 가장 바람직한 예로서는 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기 또는 1-에틸-1H-인다졸-5-일기를 들 수 있다.
상기 화학식 I에 있어서의 기 Y는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, -(CH2)mN(R18)(R19) 또는 -C(R20)2OC(O)A3R21로서 정의되고, 이 중 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기는 바람직한 예이며, 수소 원자는 특히 바람직한 예이다.
탄소수 1∼4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필 기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있다. 이 중 메틸기, 에틸기는 특히 바람직한 예이다.
-(CH2)mN(R18)(R19) 중 m은 정수 2 또는 3으로 정의된다. R18은 R19와 동일하거나 R19와 연결되어 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하고 있는 포화의 질소 함유 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 질소 원자와 함께 모르폴리노기를 형성하고 있는 것으로서, R19는 메틸기, 에틸기 또는 프로필기로서 정의된다. -(CH2)mN(R18)(R19)의 예로서는 2-(N,N-디메틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디에틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디프로필아미노)에틸기, 3-(N,N-디메틸아미노)프로필기, 3-(N,N-디에틸아미노)프로필기, 2-(N,N-디프로필아미노)프로필기, 2-피롤리딘-1-일에틸기, 2-피페리딘-1-일에틸기, 2-모르폴린-4-일에틸기, 3-피롤리딘-1-일프로필기, 3-피페리딘-1-일프로필기, 3-모르폴린-4-일프로필기 등을 들 수 있다.
-C(R20)2OC(O)A3R21 중 R20은 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기로 정의된다. R21은 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 탄소수 3∼6개의 환상 포화 알킬기 또는 페닐기로 정의된다. 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있고, 탄소수 3∼6개의 환상 포화 알킬기는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실 기를 들 수 있다. A3은 단일 결합 또는 산소 원자로 정의된다. -C(R20)2OC(O)A3R21의 예로서는 아세톡시메틸기, 프로피오닐옥시메틸기, 부티릴옥시메틸기, (2-메틸프로피오닐)옥시메틸기, (2,2-디메틸프로피오닐)옥시메틸기, 시클로프로피오닐옥시메틸기, 시클로펜타노일옥시메틸기, 시클로헥사노일옥시메틸기, 페닐카르복시메틸기, 1-아세톡시-1-메틸에틸기, 1-메틸-1-(2-메틸프로피오닐옥시)에틸기, 1-시클로펜타노일옥시-1-메틸에틸기, 1-시클로헥사노일옥시-1-메틸에틸기, 메톡시카르보닐옥시메틸기, 에톡시카르보닐옥시메틸기, 이소프로필옥시카르보닐옥시메틸기, t-부틸옥시카르보닐옥시메틸기, 시클로프로필옥시카르보닐옥시메틸기, 시클로펜틸옥시카르보닐옥시메틸기, 시클로헥실옥시카르보닐옥시메틸기, 페닐옥시카르보닐옥시메틸기, 1-메톡시카르보닐옥시-1-메틸에틸기, 1-에톡시카르보닐옥시-1-메틸에틸기, 1-이소프로필옥시카르보닐옥시-1-메틸에틸기, 1-t-부틸옥시카르보닐옥시-1-메틸에틸기, 1-시클로프로필옥시카르보닐옥시-1-메틸에틸기, 1-시클로펜틸옥시카르보닐옥시-1-메틸에틸기, 1-시클로헥실옥시카르보닐옥시-1-메틸에틸기, 1-메틸-1-페닐옥시카르보닐옥시에틸기 등을 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 양태에서는, 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서, 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결 합 또는 이중 결합 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2 또는 CH2CH2를 나타내고, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH를 나타내며;
W는 메틸렌기를 나타내고;
Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내며;
D는 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타내며;
Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기를 나타내고;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내며;
Rb의 A1은 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 트리 메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타내고(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타냄);
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타내며;
Rz는 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기를 나타내고;
Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나를 나타내거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기를 나타낼 때 Ry는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋으며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤조이미다졸, 디히드로-3H-벤조옥사졸, 프탈라진, [1,8]나프티리딘, [1,5]나프티리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이소옥사졸, 벤조[c]이소옥사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린 또는 4H-크로멘 중 어느 하나의 잔기(상기 잔기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)를 나타내고;
Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나를 나타내며;
Y는 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 다른 바람직한 양태에서는, 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합을 나타내며;
Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나를 나타내고;
W는 산소 원자를 나타내며;
Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
D는 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타내고;
Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기를 나타내며;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내고;
Rb의 A1은 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타내며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타냄);
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴 리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타내고;
Rz는 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기를 나타내며;
Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나를 나타내거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기를 나타낼 때 Ry는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋으며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c] 이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤조이미다졸, 디히드로-3H-벤조옥사졸, 프탈라진, [1,8]나프티리딘, [1,5]나프티리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이소옥사졸, 벤조[c]이소옥사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린 또는 4H-크로멘 중 어느 하나의 잔기(상기 잔기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)를 나타내고;
Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나를 나타내며;
Y는 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 다른 바람직한 양태에서는, 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합을 나타내며;
Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나를 나타내고;
W는 NH 또는 N(메틸)을 나타내며;
Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
D는 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타내고;
Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하 나의 기를 나타내며;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내고;
Rb의 A1은 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타내며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타냄);
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타내고;
Rz는 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기를 나타내며;
Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나를 나타내거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기를 나타낼 때 Ry는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋으며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤조이미다졸, 디히드로-3H-벤조옥사졸, 프탈라진, [1,8]나프티리딘, [1,5]나프티리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리 딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이소옥사졸, 벤조[c]이소옥사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린 또는 4H-크로멘 중 어느 하나의 잔기(상기 잔기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)를 나타내고;
Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나를 나타내며;
Y는 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 다른 바람직한 양태에서는, 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2 또는 CH2CH2를 나타내며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
D는 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로헵틸에틸기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타내고;
Rb 중의 Q은 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기를 나타내고;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내며;
Rb의 A1은 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테 닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타내고(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타냄);
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타내며;
Rz는 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기를 나타내고;
Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나를 나타내거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기를 나타낼 때 Ry는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋으며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸 린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5]나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5- 일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)를 나타내고;
Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나의 기를 나타내며;
Y는 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 다른 바람직한 양태에서는, 화학식 I로 표시되는 화합물 또 는 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2 또는 CH2CH2를 나타내며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 Rx를 나타내고;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로헵틸에틸기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타내며;
Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기를 나타내고;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내며;
Rb의 A1은 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타내고(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타냄);
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타내며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로- 3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5] 나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)를 나타내고;
Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸 기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기를 나타내며;
Y는 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 다른 바람직한 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2 또는 CH2CH2를 나타내며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -O-Rx를 나타내고;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로헵틸에틸기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타나며;
Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기를 나타내고;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내며;
Rb의 A1은 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타내고(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타냄);
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴 리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타내며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로 -2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5]나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티 에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)를 나타내고;
Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기를 나타내며;
Y는 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 다른 바람직한 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2 또는 CH2CH2를 나타내며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -S-Rx를 나타내고;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기, 2-시클로헵틸에틸기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타내며;
Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기를 나타내고;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나 타내며;
Rb의 A1은 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타내고(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타냄);
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타내며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일 기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5]나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)를 나타내고;
Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기를 나타내며;
Y는 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 다른 바람직한 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2 또는 CH2CH2를 나타내며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH를 나타내고;
W가 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
Rz는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나의 치환기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타내며;
Rb 중의 Q는 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기를 나타내고;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내며;
Rb의 A1은 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타내고(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나를 나타냄);
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기를 나타내며;
Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기를 나타내거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기를 나타낼 때 Ry는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋고;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내고, V2는 AR을 나타내며;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내고;
AR은 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오 펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드 로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5]나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크 로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)를 나타내며;
Xa는 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기를 나타내고;
Y는 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타낸다.
본 발명의 특히 바람직한 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결 합일 때 Link는 CH2를 나타내며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
D는 단일 결합 또는 산소 원자를 나타내며;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기 중 어느 하나의 치환기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타내고;
Rb 중의 Q는 페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기 또는 인단-2-일기 중 어느 하나를 나타내며;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내고;
Rb의 A1은 A2가 단일 결합을 나타낼 때 단일 결합이거나, 또는 메틸렌기, 메틸메틸렌기 또는 에틸렌기 중 어느 하나를 나타내고, 또한 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때 에틸렌기를 나타내며;
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내 고;
Rz는 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기를 나타내며;
Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나를 나타내거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기를 나타낼 때 Ry는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기 또는 피페라지노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋으며, 환상 치환기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋고;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내고, V2는 AR을 나타내며;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내고;
AR은 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 디히드로- 1H-퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나의 치환기를 나타내며;
Xa는 옥소기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기 또는 카르복실기를 나타내고;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 특히 바람직한 다른 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2를 나타내며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
D는 단일 결합 또는 산소 원자를 나타내며;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐 메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나를 나타내고;
치환기 -N(Ry)(Rz)는 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노 기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4- 디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로 페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피 페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메 틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기를 나타내고;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 특히 바람직한 다른 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2를 나타내며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단- 2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나를 나타내고;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내고, V2는 AR을 나타내며;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내고;
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1- 에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기를 나타내며;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 특히 바람직한 다른 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또 는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2를 나타내며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -O-Rx를 나타내고;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일 기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노) 페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시 에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기를 나타내고;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 특히 바람직한 다른 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결 합 또는 이중 결합을 나타내며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2를 나타내며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
치환기 -N(Ry)(Rz)는 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1- (2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노 기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로 로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메 틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기를 나타내고;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 특히 바람직한 다른 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내며;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2를 나타내며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 2,6-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-(N,N-디메틸아미노)페닐기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기 또는 티오펜-3-일기 중 어느 하나를 나타내고;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내고, V2는 AR을 나타내며;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내고;
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤 조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기를 나타내며;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
본 발명의 매우 바람직한 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합을 나타내며;
Link가 CH2를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
D는 단일 결합 또는 산소 원자를 나타내며;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기 중 어느 하나의 치환기를 나타내거나, 또는 앞서 나타낸 Rb를 나타내고;
Rb 중의 Q는 페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기 또는 인단-2-일기 중 어느 하나를 나타내며;
Rb의 A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타내고;
Rb의 A1은 A2가 단일 결합을 나타낼 때 단일 결합이거나, 또는 메틸렌기, 메틸메틸렌기 또는 에틸렌기 중 어느 하나를 나타내고, 또한 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-을 나타낼 때 에틸렌기를 나타내며;
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내고;
Rz는 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기를 나타내고;
Ry는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나를 나타내거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기를 나타낼 때 Ry는 수소 원자 이외의 치환기를 나타냄), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기 또는 피페라지노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋으며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌-2-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나의 치환기를 나 타내고;
Xa는 옥소기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기 또는 카르복실기를 나타내며;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 매우 바람직한 다른 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합을 나타내며;
Link가 CH2를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
D는 단일 결합 또는 산소 원자를 나타내며;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로 페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐) 에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나를 나타내고;
치환기 -N(Ry)(Rz)는 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N- (4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노 기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페 리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오 로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나를 나타내고;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 매우 바람직한 다른 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또 는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합을 나타내며;
Link가 CH2를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로 페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나를 나타내고;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내고, V2는 AR을 나타내며;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내고;
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나를 나타내며;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 매우 바람직한 다른 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합을 나타내며;
Link가 CH2를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -O-Rx를 나타내고;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐 메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란 -5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나를 나타내고;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 매우 바람직한 다른 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합을 나타내며;
Link가 CH2를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
치환기 -N(Ry)(Rz)는 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미 노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노 기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클 로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노 기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일 기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나를 나타내고;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
본 발명의 가장 바람직한 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합을 나타내며;
Link가 CH2를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
D는 단일 결합 또는 산소 원자를 나타내며;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸 기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸 기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나를 나타내고;
치환기 -N(Ry)(Rz)는 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로 헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노 기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메 틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로 로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자 또는 아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기 중 어느 하나를 나타내고;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 가장 바람직한 다른 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합을 나타내며;
Link가 CH2를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸 페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나를 나타내고;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내고, V2는 AR을 나타내며;
Zx는 수소 원자 또는 아미노기 중 어느 하나를 나타내고;
AR은 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기 또는 1-에틸-1H-인다졸-5-일기 중 어느 하나를 나타내며;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 가장 바람직한 다른 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합을 나타내며;
Link가 CH2를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -O-Rx를 나타내고;
Rx는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플 루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자 또는 아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기 또는 1-에틸-1H-인다졸-5-일기 중 어느 하나를 나타내고;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
또한, 본 발명의 가장 바람직한 다른 양태는 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염에 있어서 이하의 조건을 전부 만족시킨다.
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내고;
고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합을 나타내며;
Link가 CH2를 나타내고;
W는 메틸렌기를 나타내며;
Rs는 -N(Ry)(Rz)를 나타내고;
치환기 -N(Ry)(Rz)는 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸) 아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N- [4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리 디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나를 나타내며;
고리(E) 상의 치환기 V1은 Zx를 나타내며, V2는 AR을 나타내고;
Zx는 수소 원자 또는 아미노기 중 어느 하나를 나타내며;
AR은 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기 또는 1-에틸-1H-인다졸-5-일기 중 어느 하나를 나타내고;
Y는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
본 발명 화합물 I은 치환기의 종류에 따라 1개 또는 2개 이상의 비대칭 탄소를 갖는 경우가 있다. 예컨대 전술한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합, 및 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 모두 단일 결합을 나타내는 경우나 Rs가 비대칭 탄소를 포함하는 경우 등, 비대칭 탄소가 1개인 경우 2종의 광학 이성체가 존재하고, 비대칭 탄소가 2개인 경우에는 4종의 광학 이성체와 2 종류의 부분 입체 이성체가 존재한다. 광학 이성체 또는 부분 입체 이성체 등의 순수한 형태의 입체 이성체 또는 입체 이성체의 임의의 혼합물, 라세미체 등은 모두 본 발명의 범위에 포함된다. 또한, 본 발명 화합물 I은 이중 결합의 존재나 시클로알킬환 구조에 기초한 기하 이성체로서 존재하는 경우도 있지만, 순수한 형태의 임의의 기하 이성체 또는 기하 이성체의 임의의 혼합물도 본 발명의 범위에 포함된다. 라세미체 등의 혼합물은 제조가 용이하다는 점에서 바람직한 경우가 있다.
본 발명 화합물 I의 염으로서는, 약학상 허용되는 염이 바람직하다. 예컨대, (1) Y가 수소 원자일 때; (2) AR 중에 카르복실기, 페놀성 수산기를 포함할 때; (3) Zx가 페놀성 수산기일 때 등, (1)∼(3) 중 하나 이상의 조건을 만족시킬 때에는 산성기의 수에 따라 1∼3개의 알칼리염을 형성하는 것을 의미한다. 알칼리염으로서는 예컨대 나트륨, 암모니아 등의 무기 염기 또는 트리에틸아민 등의 유기 염기와의 염을 들 수 있다.
또한 (1) Rs가 치환된 또는 무치환의 아미노기를 포함하는 경우 등, 염기의 성질을 가질 때; (2) AR 자체가 염기로서의 성질을 지닌 환상 치환기일 때; (3) AR 중에 치환된 또는 무치환의 아미노기를 포함할 때; (4) Zx가 치환된 또는 무치환의 아미노기일 때 등, (1)∼(4) 중 하나 이상의 조건을 만족시킬 때에는 염기성 기의 수에 따라 1∼4개의 산성염을 형성하는 것을 의미한다. 산성염으로서는 예컨대 염산, 황산 등의 무기산 또는 아세트산, 시트르산 등의 유기산과의 염을 들 수 있다.
<본 발명 화합물의 제조 방법>
본 발명 화합물 I은 예컨대 하기의 여러 방법의 반응을 이용하여 제조할 수 있다. 단, 본 발명 화합물 또는 그 제조 중간체의 구조 중에 카르복실(COOH)기, 수산(OH)기, 티올(SH)기, 포르밀(CHO)기를 포함하는 케톤 또는 카르보닐(C(O))기 또는 아미노(NH)기가 포함되는 경우, 필요에 따라 이들 치환기는 보호기에 의해 보호되어도 좋다. 본 발명 화합물 또는 그 제조 중간체의 구조 중에, 예컨대 인돌 고리나 인다졸 고리와 같이 고리 중에 NH를 함유하는 복소환이 포함되는 경우, 이 NH도 보호되어도 좋은 아미노기이다.
이들 보호기의 종류에 대해서는 예컨대 이하의 것을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않고, 보호기의 종류, 선택, 도입에 대해서는 통상의 화학 문헌, 예컨대 프로텍티브 그룹 인 오가닉 신세시스 제3판(Protective Groups In Organic Synthesis THIRD EDITION)(John Wiley & Sons사 출판) 또는 당 문헌에 기재된 참고 문헌 등을 참조하여 검토함으로써 선택할 수 있다.
본 발명 화합물 또는 그 제조 중간체의 구조 중에 카르복실(COOH)기가 포함되는 경우에는, 그 카르복실기는 기 Rp1로 보호되어도 좋고, 수산(OH)기가 포함되는 경우에는, 그 수산기는 기 Rp2로 보호되어도 좋으며, 포르밀(CHO)기가 포함되는 경우에는, 그 포르밀기는 기 Rp3으로 보호되어도 좋고, 또한 아미노기(NH)가 포함되는 경우에는, 기 Rp4로 보호되어 있어도 좋다.
Rp1은 예컨대 탄소수 1∼4개의 알킬기, 탄소수 2∼4개의 알케닐기, 탄소수 1∼4개의 알콕시기로 치환된 탄소수 1∼4개의 알킬기, 1∼3개의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1∼4개의 알킬기 등을 들 수 있고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, t-부틸기, 알릴기, 메톡시에틸기, 트리클로로에틸기 등을 들 수 있다. 또한, Rp1로서 예컨대 기 -Ap1-Rp5 등도 들 수 있다. 기 -Ap1-Rp5의 Ap1은 단일 결합, 메틸렌기 또는 -CH2C(O)-를 나타내고, Rp5는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xp로 치환되어 있어도 좋은 페닐기를 나타낸다. 치환기 Xp는 탄소수 1∼4개의 알킬기, 수산기, 할 로겐 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 탄소수 1∼4개의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타낸다. -Ap1-Rp5의 구체적인 예로서는 페닐기, 메틸페닐기, 클로로페닐기, 벤질(Bn)기, 메틸벤질기, 클로로벤질기, 디클로로벤질기, 플루오로벤질기, 트리플루오로메틸벤질기, 니트로벤질기, 메톡시페닐기, N-메틸아미노벤질기, N,N-디메틸아미노벤질기 또는 페나실기 등을 들 수 있다. 이 중 탄소수 1∼4개의 알킬기 등은 특히 바람직한 예로서 들 수 있다.
Rp2는 예컨대 탄소수 1∼4개의 알킬기, 탄소수 2∼4개의 알케닐기, 탄소수 1∼4개의 알콕시기로 치환된 탄소수 1∼4개의 알킬기, 1∼3개의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1∼4개의 알킬기, 3개의 동일 또는 상이한 탄소수 1∼4개의 알킬기 또는 페닐기에 의해 치환된 실릴기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로푸릴기, 프로파르길기, 기 -Ap1-Rp5, 기 -CH2-Ap2-Rp6, 기 -C(O)Rp6 또는 기 -COORp6 등을 나타낸다. Ap2는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, Rp6은 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 알킬기, 트리메틸실릴에틸기, 클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리플루오로메틸기, 9-플루오레닐메틸기, 아다만틸기, 알릴기 또는 기 -Ap1-Rp5 등을 나타낸다. Rp2로서 구체적으로는 메틸기, 에틸기, t-부틸기, 알릴기, 메톡시메틸(MOM)기, 메톡시에틸(MEM)기, 트리클로로에틸기, 페닐기, 메틸페닐기, 클로로페닐기, 벤질기, 메틸벤질기, 클로로벤질기, 디클로로벤질기, 플루오로벤질기, 트리플루오로메틸벤질기, 니트로벤질기, 메톡시페닐기, N-메틸아미노벤질기, N,N-디메틸아미노벤질기, 페나 실기, 트리틸기, 1-에톡시에틸(EE)기, 테트라히드로피라닐(THP)기, 테트라히드로푸릴기, 프로파르길기, 트리메틸실릴(TMS)기, 트리에틸실릴(TES)기, t-부틸디메틸실릴(TBDMS)기, t-부틸디페닐실릴(TBDPS)기, 아세틸(Ac)기, 피발로일기, 벤조일기, 알릴옥시카르보닐(Alloc)기 또는 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐(Troc)기 등을 들 수 있다.
Rp3은 예컨대 아세탈기 등을 나타내고, 구체적으로는 디메틸아세탈 등을 들 수 있다.
Rp4는 예컨대 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 기 -Ap1-Rp5, 기 -C(O)Rp6, 기 -COORp6 등을 나타낸다. 구체적으로는 벤질기, 메틸벤질기, 클로로벤질기, 디클로로벤질기, 플루오로벤질기, 트리플루오로메틸벤질기, 니트로벤질기, 메톡시페닐기, N-메틸아미노벤질기, N,N-디메틸아미노벤질기, 페나실기, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 피발로일기, 벤조일기, 알릴옥시카르보닐기, 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, t-부톡시카르보닐(Boc)기, 1-메틸-1-(4-비페닐)에톡시카르보닐(Bpoc)기, 9-플루오레닐메톡시카르보닐기, 벤질옥시메틸(BOM)기 또는 2-(트리메틸실릴)에톡시메틸(SEM)기 등을 들 수 있다.
보호기는 제조 공정 도중 또는 최종 단계에서 제조와 동시 또는 순차적으로 탈보호화함으로써 목적 화합물로 변환할 수 있다. 카르복실기, 수산기, 티올기, 포르밀기를 포함하는 케톤 또는 카르보닐기 또는 아미노기의 탈보호 반응은 잘 알려져 있고, 예컨대, (1) 알칼리 가수분해, (2) 산성 조건 하에 있어서의 탈보호 반 응, (3) 가수소분해에 의한 탈보호 반응, (4) 실릴기의 탈보호 반응, (5) 금속을 이용한 탈보호 반응, (6) 금속 착체를 이용한 탈보호 반응 등을 들 수 있다.
이들 방법은 구체적으로는
(1) 알칼리 가수분해에 의한 탈보호 반응은 예컨대 극성 용매 중 염기와 반응시킴으로 행해진다. 여기서 이용하는 염기로서는, 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 수산화바륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 나트륨메톡시드 또는 칼륨 t-부톡시드 등의 알칼리 금속 염기나 트리에틸아민 등의 유기 염기를 들 수 있다. 이들의 사용량은 반응물에 대하여 알칼리 금속 염기의 경우, 통상은 1∼20배 몰량, 바람직하게는 1∼10배 몰량이 예시되며, 또한 유기 염기의 경우, 1배몰∼대 과잉량이 예시된다. 반응 용매는 통상 반응을 방해하지 않는 불활성 매체, 바람직하게는 극성 용매 중에서 반응시키는 것이 바람직하다. 극성 용매로서는 물, 메탄올, 에탄올, 테트라히드로푸란 또는 디옥산 등을 들 수 있고, 필요에 따라 이들을 혼합하여 이용할 수 있다. 반응 온도는 예컨대 -10℃∼용매의 환류 온도까지의 적당한 온도가 선택된다. 반응 시간은 알칼리 금속 염기를 이용한 경우, 통상은 0.5∼72시간이고, 바람직하게는 1∼48시간이 예시되며, 유기 염기를 이용한 경우, 통상은 5시간∼14일간이 예시되지만, 박층 크로마토그래피(TLC), 고속 액체 크로마토그래피(HPLC) 등에 의해 반응 경과를 추적하는 것이 가능하기 때문에, 통상은 목적 화합물의 수량이 최대가 되는 지점에서 적절하게 반응을 종료시키면 된다.
(2) 산성 조건 하에서의 탈보호 반응은 예컨대 유기 용매(디클로로메탄, 클로로포름, 디옥산, 아세트산에틸 또는 아니솔 등) 중, 유기산(아세트산, 트리플루 오로아세트산, 메탄술폰산 또는 p-톨루엔술폰산 등), 루이스산(삼브롬화붕소, 삼불화붕소, 브롬화알루미늄 또는 염화알루미늄 등) 또는 무기산(염산 또는 황산 등) 또는 이들의 혼합물(브롬화수소/아세트산 등) 중, -10∼100℃의 온도에서 행해진다. 또한, 첨가제로서 에탄티올 또는 1,2-에탄디티올 등을 첨가하는 방법도 있다.
(3) 가수소분해에 의한 탈보호 반응은 예컨대 용매[에테르계(테트라히드로푸란, 디옥산, 디메톡시에탄 또는 디에틸에테르 등), 알콜계(메탄올 또는 에탄올 등), 벤젠계(벤젠 또는 톨루엔 등), 케톤계(아세톤 또는 메틸에틸케톤 등), 니트릴계(아세토니트릴 등), 아미드계(디메틸포름아미드 등), 에스테르계(아세트산에틸 등), 물, 아세트산 또는 이들의 2 종류 이상의 혼합 용매 등] 중, 촉매(팔라듐탄소 분말, 산화백금(PtO2), 활성화니켈 등)의 존재 하, 상압 또는 가압 하의 수소 가스, 포름산암모늄 또는 히드라진 수화물 등의 수소원 존재 하, -10∼60℃에서의 온도에서 행해진다.
(4) 실릴기의 탈보호 반응은 예컨대 물과 혼화할 수 있는 유기 용매(테트라히드로푸란 또는 아세토니트릴 등) 중, 테트라-n-부틸암모늄플루오라이드 등을 이용하여 -10∼60℃의 온도에서 행해진다.
(5) 금속을 이용한 탈보호 반응은 예컨대 산성 용매(아세트산, pH 4.2∼7.2의 완충액 또는 이들의 용액과 테트라히드로푸란 등의 유기 용매와의 혼합액) 중, 분말 아연의 존재 하, 초음파를 걸거나 또는 초음파를 걸지 않고 -10∼60℃의 온도에서 행해진다.
(6) 금속 착체를 이용한 탈보호 반응은 예컨대 유기 용매(디클로로메탄, 디메틸포름아미드, 테트라히드로푸란, 아세트산에틸, 아세토니트릴, 디옥산 또는 에탄올 등), 물 또는 이들의 혼합 용매 중, 트랩 시약(수소화트리부틸주석, 트리에틸실란, 디메돈, 모르폴린, 디에틸아민 또는 피롤리딘 등), 유기산(아세트산, 포름산 또는 2-에틸헥산산 등) 및/또는 유기산염(2-에틸헥산산나트륨 또는 2-에틸헥산산칼륨 등)의 존재 하, 포스핀계 시약(트리페닐포스핀 등)의 존재 하 또는 비존재 하, 금속 착체[테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0), 이염화비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II), 아세트산팔라듐(II) 또는 염화트리스(트리페닐포스핀)로듐(I) 등]를 이용하여 -10∼60℃의 온도에서 행해진다.
또한 상기 이외에도 통상의 화학 문헌, 예컨대 상기 프로텍티브·그룹·인·오가닉·신세시스 또는 당 문헌에 기재된 참고 문헌 등을 참조하여 검토함으로써 탈보호 반응을 행할 수 있다.
당업자는 용이하게 이해할 수 있는 것이기는 하지만, 이들 보호-탈보호 반응을 조합하고, 또한 구별하여 사용함으로써, 목적으로 하는 본 발명 화합물 또는 그 제조 중간체에 용이하게 유도할 수 있다.
[제조법 1](공정 a)
다음 반응식 1로 표시되는 바와 같이, 본 발명 화합물 I의 일부로서, 그 기 Y가 수소 원자를 나타내는 화학식 Ia'(식 중, Link는 상기와 동일하며, Rs'는 상기 Rs와 동일하거나, 또는 수산기, 아미노기 등의 보호 가능한 작용기가 포함되는 경우, 보호화된 수산기 또는 보호화된 아미노기이어도 좋고, V1' 및 V2'는 이들의 한 쪽이 Zx'를 나타내고, 또한 그 때의 다른 쪽은 Ar'을 나타내며, Zx'는 상기 Zx와 동일하거나 Zx 중에 수산기, 아미노기가 포함되는 경우, 보호화된 수산기 또는 보호화된 아미노기이어도 좋다. 또한 Ar'은 상기 Ar과 동일하거나, 또는 Ar 중에 수산기, 카르복실기 또는 아미노기가 포함되는 경우, 보호화된 수산기, 보호화된 카르복실기 또는 보호화된 아미노기이어도 좋다. W'는 상기 W와 동일하거나 W가 질소 원자의 경우 보호화된 질소 원자라도 좋음)로 표시되는 본 발명 화합물[이하, 간단히 「화합물 Ia'」라고 칭함]은 화학식 Ib'(식 중, Rs', V1', V2', W' 및 Link는 상기와 동일하며, Y'는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타냄)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 Ib'」라고 칭함]을 가수분해하고, 기 OY'를 수산기(OH)로 변화시키며, 혹시 존재하면, 수산기, 아미노기 또는 카르복실기의 보호기를 동시 또는 순차적으로 탈보호화하여 제조할 수 있다.
Figure 112008067488869-PCT00004
화합물 Ib'의 Y'는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기가 바람직하지만, 본 반응식 1에 의해 결과적으로 제거되어 버리기 때문에, 카르복실기에 있어서의 통상의 보호기를 채용할 수도 있다. 그 경우에는 화합물 Ib'를 만드는 전 단계의 공정, 또한 그 전 단계의 공정을 적절하게, 이용하는 보호기로 치환하여 제조할 수 있는 것을 당업자는 용이하게 이해할 수 있다.
화합물 Ib'로부터 화합물 Ia'로의 변환 반응에 있어서는, 통상, 염기 중에서 반응시키는 것이 바람직하다. 또한, 화합물 Ib'로부터 화합물 Ia'로의 반응은 통상 반응을 방해하지 않는 불활성 매체, 바람직하게는 극성 용매 중에서 반응시키는 것이 바람직하다.
여기서 이용하는 염기로서는, 예컨대, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 나트륨메톡시드, 칼륨 t-부톡시드 등의 알칼리 금속 염기나 트리에틸아민 등의 유기 염기를 들 수 있다. 이들의 사용량은 화합물 Ib'에 대하여 알칼리 금속 염기의 경우, 통상은 1∼20배몰, 바람직하게는 1∼10배몰이 예시되며, 또한 유기 염기의 경우, 1배몰∼대 과잉량이 예시된다.
또한, 극성 용매로서는 물, 메탄올, 에탄올, 테트라히드로푸란, 디옥산 등을 들 수 있고, 필요에 따라 이들을 혼합하여 이용할 수 있다. 반응 온도는 예컨대 실온∼용매의 환류 온도까지의 적당한 온도가 선택된다. 반응 시간은 알칼리 금속 염기를 이용한 경우, 통상은 0.5∼72시간이고, 바람직하게는 1∼48시간이 예시되며, 유기 염기를 이용한 경우, 통상은 5시간∼14일간이 예시되지만, 박층 크로마토그래피(TLC), 고속 액체 크로마토그래피(HPLC) 등에 의해 반응 경과를 추적하는 것이 가능하기 때문에, 통상은 화합물 Ia'의 수량이 최대가 되는 시점에서 적절하게 반응을 종료시키면 된다.
이와 같이 하여 얻어진 화합물 Ia'를 유리 카르복실산의 상태로 반응액으로부터 채취하기 위해서는, 극성 용매가 수용성 용매인 경우에는, 이 용매를 증류 제거하고 염산수 등의 무기산으로 중화시킨 후, 잔류물을 비수용성 용매에 용해한 후, 약산성 수용액, 물 등으로 세정하고, 용매를 증류 제거함으로 행하는 것이 바람직하다. 극성 용매가 비수용성 용매인 경우에는, 무기산으로 중화시킨 후, 약산성 수용액, 물 등으로 세정한 후, 용매를 증류 제거함으로 행하는 것이 바람직하다.
또한, 반응 후, 화합물 Ia'가 이용한 염기와의 염을 형성하여 고체가 되는 경우, 이것을 통상적인 방법에 의해 단리, 정제함으로써 화합물 Ia'의 염을 얻을 수 있다.
[제조법 2](공정 b)
다음 반응식 2로 표시되는 바와 같이, 본 발명 화합물 I의 일부로서, 그 Y가 Y"를 나타내는 화학식 Ic'[식 중, Rs', V1', V2', W' 및 Link는 상기와 동일하며, Y"는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, -(CH2)mN(R18)(R19) 또는 -C(R20)2OC(O)A3R21을 나타냄]로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 Ic'」라고 칭함]은 화합물 Ib'의 카르복실기(기 COOH)를 통상적인 방법에 의해 에스테르화함으로써 제조할 수 있다.
Figure 112008067488869-PCT00005
화합물 Ic'의 제조 방법으로서, 예컨대 화합물 Ib'를 무기 할로겐화물과 무용매 또는 불활성 용매 중에서 반응시키고, 산 할로겐화물로 한 후, 직접, 또는 불 활성인 용매에 용해한 것을 과잉량의 목적의 Y"의 수산화물과 반응하는 방법 등을 들 수 있다. 이 때의 무기 할로겐화물로서는 염화티오닐, 염화포스포릴, 오염화인, 삼염화인 등이 있고, 염화티오닐이 바람직한 예이다. 사용하는 양은 통상은 화합물 Ib'에 대하여 1배몰∼대 과잉이 예시되며, 바람직하게는 1.5∼5배몰이 예시된다. 여기서 이용되는 불활성 용매로서는 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠 등의 벤젠류가 예시된다. 이들은 단독 또는 혼합 용매로서 이용하는 것이 예시된다. 반응을 촉진하기 위해서 촉매량의 N,N-디메틸포름아미드를 첨가하여도 좋다. 반응 온도는 통상은 실온∼용매의 환류 온도까지의 적당한 온도가 선택된다.
목적의 Y"의 수산화물과의 반응에 이용하는 불활성인 용매로서는 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 벤젠류가 예시되지만, 용매를 사용하지 않고 과잉량의 Y"의 수산화물과 반응하는 것도 가능하다. 반응 온도는 -10℃∼실온까지의 적당한 온도가 선택된다.
화합물 Ic'를 제조하기 위한 기타 방법으로서, 예컨대, 신실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 14권, 1002페이지에 기재된 「알콜에 의한 에스테르화」, 동 서적 동 권, 1002페이지에 기재된 「O-알킬화제에 의한 에스테르화」, 동 서적 동 권, 1008페이지에 기재된 「할로겐화알킬에 의한 에스테르화」, 동 서적 22권, 45페이지에 기재된 「탈수제를 이용하는 에스테르화 반응」 등을 들 수 있다. 또한, V1, V2 및 고리(E) 중의 W에 상기 반응 조건에 있어서 반응성이 있는 수산기 또는 아미노기가 존재하는 경우, 이 치환기는 보호되어 있는 것이 바람직하다.
이와 같이 하여 제조한 화합물 Ic'의 기 V1', V2' 및 고리(E) 중의 W'에 수산기 또는 아미노기의 보호기가 존재하면, 이들의 보호기를 화합물 Ic'의 제조와 동시 또는 순차적으로 전술한 방법에 의해 탈보호화함으로써 본 발명 화합물 I로 변환할 수 있다.
[제조법 3](공정 c)
다음 반응식 3으로 표시되는 바와 같이, 본 발명 화합물 I의 일부로서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 이중 결합을 나타내는 화학식 Ib'-1(식 중, Rs', V1', V2', W', Link 및 Y'는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 Ib'-1」이라 칭함]은 본 발명 화합물 I의 일부로서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합을 나타내는 화학식 Ib'-2(식 중, Rs', V1', V2', W', Link 및 Y'는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 Ib'-2」라고 칭함]을 탈수소 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure 112008067488869-PCT00006
탈수소 반응에 대해서는 통상의 문헌, 예컨대 신실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 15권, 1088페이지에 기재된 방법에 준하여 제조하는 방법 등을 들 수 있다. 예컨대, 백금, 팔라듐, 이리듐, 로듐, 니켈 등의 금속 촉매나 황, 셀레늄을 이용하며, 유기 용매 중 가열 조건 등이 있다. 또한, 벤젠, 테트랄린, 니트로벤젠, 올레산, 계피산, 말레산 등의 수소 수용체를 첨가하는 방법, 질소, 이산화탄소를 계 중에 통하게 하는 방법도 예시된다. 금속 촉매로서는 팔라듐탄소, 로듐/알루미나 등이 예시되며, 유기 용매로서는 톨루엔, 트리글라임, 시멘 등이 예시된다.
[제조법 4]
다음 반응식 4로 표시되는 바와 같이, 본 발명 화합물 I 중 Zx가 Zx1'를 나타내고, Zx1'가 NRn1Rn2 또는 보호되어 있어도 좋은 아미노기(-NH-RP4)를 나타내는 화학식 Ib'-3(식 중, Rs', AR', W', Link 및 Y'는 상기와 동일하며, H는 수소 원자를 나타냄)으로 표시되는 화합물[이하 간단히 「화합물 Ib'-3」이라 칭함] 및 본 발명 화합물 I 중 Zx가 Zx2'를 나타내고, Zx2'는 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기를 나타내는 화학식 Ib'-4(식 중, Rs', AR', W', Link, Y' 및 H는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하 간단히 「화합물 Ib'-4」라고 칭함]은 이하에 나타내는 방법으로도 제조할 수 있다. 또한, 기 Rs, AR, Zx 또는 고리(E) 중의 W에 하기 반응 조건에 있어서 반응성이 있거나, 또는 반응의 방해가 되는 수산기 또는 아미노기 등이 존재하는 경우, 이 치환기는 보호되어 있는 것이 바람직 하다.
Figure 112008067488869-PCT00007
[제조법 4](공정 d)
화합물 Ib'-3은 본 발명 화합물 I의 일부로서, 기 Hal이 브롬 원자, 염소 원자, 요오드 원자 중 어느 하나의 할로겐 원자를 나타내는 화학식 Ib'-5(식 중, Rs', AR', W', Link, Y' 및 H는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하 간단히 「화합물 Ib'-5」라고 칭함]로부터, 예컨대 문헌[Buchwald 등, Journal of American chemical society, 1994년, 7901페이지, Hartwig 등, Journal of American chemical society, 1994년, 5969페이지] 등에 기재된 Buchwald-Hartwig 반응에 의해서도 제조할 수 있다. 즉, 화합물 Ib'-5와 치환기 Z1'가 되는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 조제 가능한 치환 아민[-NH(Rn1)(Rn2)] 또는 보 호되어 있어도 좋은 아민[-NH(RP4)] 등을 유기 용매 중 1,1'-비스(디페닐포스피노)-페로센, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸, 2-(디-t-부틸포스피노)-비페닐, 2-(디시클로헥실포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)-비페닐, 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9'-디메틸크산틴, 트리페닐포스핀, 트리-o-톨릴포스핀, 트리-t-부틸포스핀 등의 포스핀 배위자와 아세트산팔라듐, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 염화팔라듐, [1,1'-비스(디페닐포스피노)-페로센]디클로로팔라듐디클로로메탄 착체 등의 팔라듐 촉매 및 인산칼륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 칼륨 t-부톡시드, 나트륨 t-부톡시드, 불화세슘, 불화칼륨, 수산화바륨, 트리에틸아민 등의 염기 존재 하에 반응시킴으로써 얻는 방법이 있다. 팔라듐의 가수는 0이어도 좋고 +2이어도 좋다. 용매는 톨루엔, 크실렌, 헥산 등의 탄화수소계 용매, 디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매, 디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르계 용매가 예시되며, 필요에 따라 이들을 혼합하여 이용할 수 있다.
[제조법 4](공정 e)
화합물 Ib'-4는 화합물 Ib'-5로부터 예컨대 문헌[제4판 실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 25권, 403페이지]에 기재된 Suzuki 반응을 행함으로써 제조할 수도 있다. 즉, 화합물 Ib'-5와 치환기 Z2'가 되는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 조제 가능한 보론산 유도체를 유기 용매 중, 시판되고 있는 팔라듐 촉매 또는 팔라듐 착체와 배위자로부터 조제되는 촉매 및 염기의 존재 하에 반응시키는 것을 들 수 있다.
팔라듐 촉매는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 테트라키스(메틸디페닐포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리-o-톨릴포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리시클로헥실포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리에틸포스핀)팔라듐, 아세트산팔라듐, 염화팔라듐, 염화비스(아세토니트릴)팔라듐, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 염화비스(디페닐포스피노페로센)팔라듐 등의 시판되고 있는 촉매를 구입하여 그대로 반응계 중에 첨가하여도 좋고, 아세트산팔라듐이나 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 등과 임의의 배위자로부터 별도 조제, 단리한 촉매를 첨가하여도 좋다. 또한, 아세트산팔라듐이나 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 등과 임의의 배위자를 혼합함으로써 반응계 중에서 실제로 반응에 관여한다고 생각되는 촉매를 조제하여도 좋다. 팔라듐의 가수는 0이어도 좋고 +2이어도 좋다. 배위자로서는, 트리페닐포스핀, 트리(o-톨릴)포스핀, 트리(시클로헥실)포스핀, 트리(t-부틸)포스핀, 디시클로헥실페닐포스핀, 1,1'-비스(디-t-부틸포스피노)페로센, 2-디시클로헥실포스피노-2'-디메틸아미노-1,1'-비페닐, 2-(디-t-부틸포스피노)비페닐 등의 포스핀 배위자 및 이미다졸-2-일리덴카르벤류 등의 포스핀 미믹 배위자 등이 예시된다.
염기로서는 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 불화세슘, 불화칼륨, 인산칼륨, 아세트산칼륨, 트리에틸아민, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 나트륨메톡시드, 리튬메톡시드 등을 이용하는 것이 예시된다.
반응계로서는, 물-유기 용매의 2상계, 함수 유기 용매 또는 유기 용매의 균일계 중 어느 것이어도 좋다. 유기 용매로서는, 톨루엔, 크실렌, 헥산 등의 탄화수 소계 용매, 염화메틸렌 등의 할로겐계 용매, 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매, 디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매, 테트라히드로푸란, 디옥산, 디글라임 등의 에테르계 용매, 메탄올, 에탄올 등의 알콜계 용매, 아세토니트릴 등의 니트릴계 용매, 아세톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매, 아세트산에틸 등의 에스테르계 용매, 피리딘 등의 헤테로고리계 용매 등을 이용하는 것이 예시된다. 또한, 2 종류 이상의 유기 용매를 혼합하여 이용하여도 좋다.
반응 조건에 대해서는 [미야우라 노리오, 스즈키 아키라, Chemical Review, 1995년, 95권, 2457페이지 및 V. Snieckus, Chemical Review, 1990년, 90권, 879페이지] 등이나 이들 문헌에 기재된 참고 문헌을 참조할 수 있다.
또한, 상기 반응에서 이중 결합이 생성되는 경우, 필요에 따라 생성된 이중 결합을 통상의 화학 문헌에 기재된 환원 반응을 이용하여 단일 결합으로 하여 제조할 수도 있다. 예컨대, 메탄올 등의 알콜계 용매나 아세트산에틸 등의 에스테르계 용매의 단독 또는 혼합 용매 중, 팔라듐탄소 분말, 산화백금(PtO2), 활성화 니켈 등의 촉매 존재 하, 수소 가스, 포름산암모늄, 히드라진 수화물 등의 수소원을 이용하여 수소 첨가하고, 이중 결합을 단일 결합으로 변화시키는 방법 등이 있다.
기 AR, Rs 또는 고리(E) 중의 W 중에 상기 반응 조건에 있어서 반응성이 있거나, 또는 반응의 방해가 되는 수산기 또는 아미노기가 존재하는 경우, 이 치환기는 보호되어 있는 것이 바람직하다.
[제조법 4](공정 f)
화합물 Ib'-5는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 VI(식 중, AR', W', Link, Y', H 및 Hal은 상기와 동일하며, OH는 수산기를 나타냄)으로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 VI」이라 칭함]을 이하에 나타내는 어느 한 방법으로 제조할 수 있다.
[제조법 4](공정 f-1)
화합물 VI으로부터 화합물 Ib'-5를 제조하는 방법으로서는, 예컨대 화합물 VI을 알킬화제로 표시되는 하기 화합물 XXX[이하, 간단히 「알킬화제」라고 칭함]와 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 예컨대 불활성 용매 중, 적당한 염기의 존재 하에 반응시키는 방법을 들 수 있다.
화학식 XXX
Rx-G
상기 화학식에서, Rx는 상기와 동일하며, G는 염소, 브롬, 요오드, 메실레이트기, 트리플레이트기 또는 아렌술포네이트기를 나타낸다.
여기서 이용하는 알킬화제로서는, 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 조제 가능한 알킬 또는 아릴의 요오드화물, 브롬화물, 염화물 또는 알킬알콜 또는 아릴알콜을 통상적인 방법에 의해 메실화, 아렌술포닐화, 트리플루오로메탄술포닐화하여 얻어지는 알킬 또는 아릴의 황산에스테르 등을 들 수 있다. 이 반응에 이용하는 불활성 용매로서는 예컨대 메탄올, 에탄올 등의 알콜류, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 벤젠류, N,N-디메틸포름아미드, 아세토니트릴, 아세톤 등을 들 수 있고, 필요에 따라 이들을 혼합하여 이용할 수 있다. 여기서 이용하는 염기로서는 예컨대, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수소화나트륨, 나트륨메톡시드, 칼륨 t-부톡시드 등의 알칼리 금속 화합물, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-운데센, 트리메틸아민, 트리에틸아민 등의 유기 제3급 아민이 예시된다. 반응의 진행이 느린 경우, 필요에 따라 원료에 대하여 0.1∼1.5배몰의 요오드화칼륨, 구리 분말 등의 촉매를 첨가하여도 좋다.
[제조법 4](공정 f-2)
한편, 화합물 VI으로부터 화합물 Ib'-5는 예컨대 문헌[O. Mitsunobu, SYNTHESIS, 1981년, 1페이지]에 기재된 미쯔노부 반응에 의해서도 제조할 수 있다. 즉, 화합물 Ib'-5와 치환기 Rx가 되는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 조제 가능한 알킬알콜(RxOH)을 유기 용매 중 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀 등의 포스핀류와 아조디카르복실산디에틸, 아조디카르복실산디이소프로필, N,N, N', N'-테트라메틸아조디카르복사미드, 1,1'-(아조디카르보닐)디피페리딘, N,N, N', N'-테트라이소프로필카르복사미드 등의 아조 화합물의 존재 하에 반응시킴으로써 얻는 방법이 있다. 용매는 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄 등의 에테르류, 염화메틸렌 등의 할로겐계 용매, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 벤젠류가 예시되며, 필요에 따라 이들을 혼합하여 이용할 수 있다.
[제조법 4](공정 f-3)
화합물 Ib'-5는 제4판 실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시카가이샤 출판), 20권, 200페이지에 기재된 바와 같이 화합물 VI의 페놀성 수산기에 산 촉매 존재 하, 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 조제 가능한 알켄을 부가함으로써 치환기 Rx로 변화시켜 제조하는 것도 예로서 들 수 있다. 여기서 이용하는 알켄으로서는 예컨대 이소부틸렌, 시클로펜텐, 시클로헥센, 시클로헵텐이나, 치환되어 있거나 또는 무치환의 스티렌, α-메틸스티렌 등의 방향환을 갖는 알켄 등을 들 수 있다. 사용하는 산 촉매로서는 염산, 황산 등의 무기산, 삼불화붕소(용매 복합체도 포함함), 테트라플루오로붕산, 트리플루오로술폰산 등을 이용하는 것이 예시된다. 용매는 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄 등의 에테르류, 염화메틸렌 등의 할로겐계 용매, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 벤젠류가 예시되며, 필요에 따라 이들을 혼합하여 이용할 수 있다. 또한, 반응시키는 알켄을 용매로서 사용하는 경우도 있다.
[제조법 4](공정 f-4)
화합물 Ib'-5 중 치환기 Rx가 전술한 기 Rb를 나타내고 A1 및 A2가 모두 단일 결합을 나타내는 화합물은 제4판 실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 20권, 191페이지에 기재된 바와 같이, 화합물 VI와 할로겐화아릴을 염기성 조건 하에서 반응시킴으로써 제조하는 방법을 들 수 있다. 여기서 이용하는 할로겐화아릴로서는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 조제 가능한 치환되어 있거나 또는 무치환의 아릴의 염화물, 브롬화물 또는 요오드화물을 들 수 있으며, 브롬화물 또는 요오드화물이 바람직하다. 또는 할로겐화아릴 대신에 아릴트리플레이트를 이용하여도 좋다. 여기서 이용하는 염기로서는 예컨대 수산화 나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수소화나트륨, 나트륨메톡시드, 칼륨 t-부톡시드 등의 알칼리 금속 화합물, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-운데센, 트리메틸아민, 트리에틸아민 등의 유기 제3급 아민이 예시된다. 반응에 촉매로서 구리 분말, 할로겐화제1구리 또는 구리알콕시드를 첨가하는 경우도 있다. 또한, 상간 이동 촉매나 크라운 에테르를 첨가하는 것도 예로서 들 수 있다. 반응 용매로서는 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 니트로벤젠 등의 탄화수소계 용매, 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매, 디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매, 디옥산, 디글라임 등의 에테르계 용매, 피리딘 등의 헤테로고리계 용매 등을 이용할 수 있다.
또한, 화합물 Ib'-5 중 치환기 Rx가 기 Rb를 나타내고 A1 및 A2가 모두 단일 결합을 나타내는 화합물은 문헌[쯔지(J. Tsuji), 유기합성 협회지 2001년, 59권, 6호, 609페이지]에 기재된 방법, 또는 당 문헌에 기재된 참고 문헌에 준하여 제조하는 방법도 들 수 있다. 즉, 화합물 VI을 용매 중, 시판되고 있는 팔라듐 촉매 또는 팔라듐 착체와 배위자로부터 조제되는 촉매와, 염기의 존재 하, 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 조제 가능한 할로겐화아릴 또는 아릴트리플레이트와 반응함으로써 얻을 수 있다.
팔라듐 촉매는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 테트라키스(메틸디페닐포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리-o-톨릴포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리시클로헥실포스핀)팔라듐, 디클로로비스(트리에틸포 스핀)팔라듐, 아세트산팔라듐, 염화팔라듐, 염화비스(아세토니트릴)팔라듐, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 염화비스(디페닐포스피노페로센)팔라듐 등 시판되고 있는 촉매를 구입하여 그대로 반응계 중에 첨가하여도 좋고, 아세트산팔라듐이나 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 등과 임의의 배위자로부터 별도 조제, 단리한 촉매를 첨가하여도 좋다. 또한, 아세트산팔라듐이나 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 등과 임의의 배위자를 혼합함으로써 반응계 중에서 실제로 반응에 관여한다고 생각되는 촉매를 조제하여도 좋다. 팔라듐의 가수는 0이어도 좋고 +2이어도 좋다. 배위자로서는 트리푸릴포스핀, 트리(o-톨릴)포스핀, 트리(시클로헥실)포스핀, 트리(t-부틸)포스핀, 디시클로헥실페닐포스핀, 1,1'-비스(디-t-부틸포스피노) 페로센, 2-디시클로헥실포스피노-2'-디메틸아미노-1,1'-비페닐, 2-(디-t-부틸포스피노)비페닐 등의 포스핀 배위자 및 이미다졸-2-일리덴카르벤류 등의 포스핀 미믹 배위자 등이 예시된다.
염기로서는 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 불화세슘, 불화칼륨, 인산칼륨, 아세트산칼륨, 트리에틸아민, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 나트륨메톡시드, 리튬메톡시드 등을 이용하는 것이 예시된다. 유기 용매로서는 톨루엔, 크실렌, 헥산 등의 탄화수소계 용매, 염화메틸렌 등의 할로겐계 용매, 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매, 디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매, 테트라히드로푸란, 디옥산, 디글라임 등의 에테르계 용매, 피리딘 등의 헤테로고리계 용매 등이 예시된다. 또한, 2 종류 이상의 유기 용매를 혼합하여 이용하여도 좋다.
[제조법 4](공정 h)
화합물 VI은 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 VII(식 중, AR', W', Link, Y', H 및 기 OH는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 VII」이라 칭함]을 할로겐화함으로써 제조할 수 있다. 할로겐화 중 염소화에 대해서는 통상의 화학 문헌, 예컨대 신실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판) 14권, 354페이지에 기재된 방법에 의해 제조하는 방법을 들 수 있다. 예컨대 염소(Cl2)에 의한 방법, 염화술푸릴에 의한 방법 등이 있다. 또한, 브롬화에 대해서는 통상의 화학 문헌, 예컨대 신실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 14권, 354페이지에 기재된 방법에 의해 제조하는 방법을 들 수 있다. 예컨대 브롬(Br2)에 의한 방법, N-브로모숙신이미드에 의한 방법 등이 있다. 또한, 요오드화에 대해서는 통상의 화학 문헌, 예컨대 신실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 14권, 423페이지에 기재된 방법에 의해 제조하는 방법을 들 수 있다. 예컨대 요오드(I2)에 의한 방법, 삼요오드화칼륨에 의한 방법 등이 있다.
[제조법 5]
다음 반응식 5로 표시되는 바와 같이, 본 발명 화합물 I 중 Rs'가 Rs1'를 나타내고, Rs1'는 보호되어 있어도 좋은 기 [-N(Ry)(Rz)]를 나타내거나, 또는 보호되어 있어도 좋은 기 Rb 중 A1이 단일 결합을 나타내고 A2가 [-N(R4)]를 나타내는 화학식 Ib'-6(식 중, V1', V2', W', Link 및 Y'는 상기와 동일함)으로 표시되는 화합물[이하 간단히 「화합물 Ib'-6」이라 칭함] 및 본 발명 화합물 I 중 Rs'가 Rs2'를 나타내고, Rs2'는 단일 결합 -Rx'를 나타내는 화학식 Ib'-7(식 중, V1', V2', W', Link 및 Y'는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하 간단히「화합물 Ib'-7」이라 칭함]은 이하에 나타내는 방법으로도 제조할 수 있다. 또한, 기 Rs, V1, V2 또는 고리(E) 중의 W에 하기 반응 조건에 있어서 반응성이 있거나, 또는 반응의 방해가 되는 수산기 또는 아미노기 등이 존재하는 경우, 이 치환기는 보호되어 있는 것이 바람직하다.
Figure 112008067488869-PCT00008
[제조법 5](공정 d)
화합물 Ib'-6은 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 VIII(식 중, V1', V2', W', Link 및 Y'는 상기와 동일하며, 기 SuO는 메탄술포네이트기, 트리플루오로메탄술포네이트기 또는 방향환 부분이 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 T1로 치환되어도 좋은 아렌술포네이트기를 나타냄)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 VIII」이라 칭함]로부터 제조법 4의 공정 d에서 나타낸 방법에 의해 치환기 Rs1'가 되는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지 의 방법에 준하여 조제 가능한 치환 아민을 도입함으로써 제조할 수 있다.
[제조법 5](공정 e)
화합물 Ib'-7은 화합물 VIII로부터 제조법 4의 공정 e에서 나타낸 방법에 의해 치환기 Rs2'가 되는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 조제 가능한 보론산 유도체를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[제조법 5](공정 g)
화합물 VIII은 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 IX(식 중, V1', V2', W', Link, Y' 및 기 OH는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 IX」라고 칭함]을 술폰산에스테르화함으로써 제조할 수 있다. 술폰산에스테르화에 대해서는 통상의 화학 문헌, 예컨대 신실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 14권, 1793페이지에 기재된 방법에 의해 제조하는 방법을 들 수 있다. 예컨대 술폰산 염화물에 의한 방법, 무수 술폰산에 의한 방법 등이 있다.
[제조법 6](공정 e)
다음 반응식 6으로 표시되는 바와 같이, 화합물 Ib'는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 X(식 중, Rs', Zx', G, W', Link 및 Y'는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 X」라고 칭함]과 화학식 XII로 표시되는 보론산 유도체(식 중, AR'는 상기와 동일하며, B는 붕소 원자를 나타내며, 또한 L1 및 L2는 각각 독립적으로 수산기, 탄소수 1 내 지 8개의 알콕시기(예컨대 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 시클로헥실옥시기) 또는 치환 또는 무치환 페닐옥시기를 나타내거나, 또는 L1과 L2가 서로 결합하여 붕소 원자를 포함하는 고리[이 고리는 포화 또는 불포화 중 어느 쪽이어도 좋고, 붕소 이외의 헤테로 원자(예컨대 산소 원자)를 포함하는 고리이어도 좋으며, 또한 이들의 고리상은 더 치환되어 있어도 좋음]를 형성한 아릴붕산의 5 또는 6원 고리 환상 에스테르(예컨대 9-보라비시클로[3,3,1]노난, 1,3,2-디옥사보로란, 4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란)를 나타냄)[이하, 간단히 「화합물 XII」라고 칭함]와 반응시킴으로써 제조할 수도 있다. 또한, 화합물 Ib'의 제조 방법으로서는, 화학식 XI(식 중, Rs', Zx', W', Link, Y', B, L1, L2는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XI」이라 칭함]과 화학식 XIII으로 표시되는 화합물(식 중, AR' 및 G는 상기와 동일함)[이하, 간단히 「화합물 XIII」이라 칭함]과의 조합에 의해 반응시키는 방법도 들 수 있다.
Figure 112008067488869-PCT00009
즉, 반응식 6으로 표시되는 양쪽 또는 어느 한쪽의 조합에 의해 제조법 4의 공정 e에서 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다.
[제조법 7](공정 i)
화합물 XII 및 화합물 XI은 시판되고 있는 시약을 이용하거나, 또는 다음 반응식 7로 표시되는 바와 같이, 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는, 화합물 XIII(식 중, AR' 및 G는 상기와 동일함)[이하, 간단히 「화합물 XIII」이라 칭함] 및 화합물 X(Rs', G, W', Link, Y' 및 H는 상기와 동일함)[이하, 간단히 「화합물 X」이라 칭함]을 전술한 문헌[Chemical Review, 1995년, 95권, 2457페이지] 또는 [Y. Satoh 등, SYNTHESIS, 1994년, 1146페이지]에 기재된 방법 또는 이들 문헌에 기재된 참고 문헌에 준하여 제조할 수 있다. 또한, 기 Rs, Zx 또는 고리(E) 중의 W에 하기 반응 조건에 있어서 반응의 방해가 되는 수산기 또는 아미노기 등이 존재하는 경우, 이 치환기는 보호되어 있는 것이 바람직하다.
Figure 112008067488869-PCT00010
예컨대 화합물 XIII 및 화합물 X을 n-부틸리튬, t-부틸리튬 등의 알킬리튬으 로 리티오화시킨 후, 트리알킬보레이트와 반응, 염산, 황산, 인산 등의 무기산으로 처리함으로써 화합물 XII 및 화합물 XI을 조제하는 방법, 화합물 XIII 및 화합물 X과 (알콕시)디보론을 팔라듐 촉매, 염기 존재 하, 크로스커플링 반응을 행함으로써 화합물 XII 및 화합물 XI을 조제하는 방법 등을 들 수 있다.
[제조법 8](공정 d)
다음 반응식 8로 표시되는 바와 같이, 화합물 X중 G가 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자 등의 할로겐 원자를 나타내는 화학식 Xa'(식 중, Rs', Zx', W', Link, Y' 및 기 Hal은 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 Xa'」라고 칭함] 및 화합물 X 중 G가 메실레이트기, 트리플레이트기 또는 아렌술포네이트기 등의 술폰산에스테르기를 나타내는 화학식 Xb'(식 중, Rs', Zx', W', Link, Y' 및 기 SuO는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 Xb'」라고 칭함]은 이하의 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 기 Rs, Zx 또는 고리(E) 중의 W에 하기 반응 조건에 있어서 반응성이 있거나, 또는 반응의 방해가 되는 수산기 또는 아미노기 등이 존재하는 경우, 이 치환기는 보호되어 있는 것이 바람직하다.
Figure 112008067488869-PCT00011
[제조법 8](공정 h)
화합물 Xa'는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XIV로 표시되는 화합물(식 중, Rs', Zx', W', Link, Y' 및 H는 상기와 동일함)[이하, 간단히 「화합물 XIV」라고 칭함]을 제조법 4의 공정 h의 방법에 준하여 할로겐화함으로써 제조할 수도 있다.
[제조법 8](공정 g)
화합물 Xb'는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XV로 표시되는 화합물(식 중, Rs', Zx', W', Link, Y' 및 H는 상기와 동일하며, 기 OH는 수산기를 나타냄)[이하, 간단히 「화합물 XV」라고 칭함]을 제조법 5의 공정 g의 방법에 준하여 술폰산에스테르화함으로써 제조할 수도 있다.
[제조법 9]
다음 반응식 9로 표시되는 바와 같이, 전술한 화합물 XIV 중 Link가 탄소수 1개의 포화 탄화수소를 나타내는 화학식 XIVa'(식 중, Rs', Zx', W', Y' 및 H는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하 간단히 「화합물 XIVa'」라고 칭함], Link가 탄소수 1개의 불포화 탄화수소를 나타내는 화학식 XIVb'(식 중, Rs', Zx', W', Y' 및 H는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하 간단히 「화합물 XIVb'」라고 칭함], Link가 탄소수 2개의 포화 탄화수소를 나타내는 화학식 XIVc'(식 중, Rs', Zx', W', Y' 및 H는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하 간단히 「화합물 XIVc'」라고 칭함], Link가 탄소수 2개의 불포화 탄화수소를 나타내는 화학식 XIVd'(식 중, Rs', Zx', W', Y' 및 H는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하 간단히 「화합물 XIVd'」라고 칭함] 및 Link가 단일 결합을 나타내는 화학식 XIVe'(식 중, Rs', Zx', W', Y' 및 H는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하 간단히 「화합물 XIVe'」라고 칭함]은 이하에 나타내는 방법을 조합함으로써도 제조할 수 있다. 또한, 기 Rs, Zx 또는 고리(E) 중의 W 중에 하기 반응 조건에 있어서 반응성이 있거나, 또는 반응의 방해가 되는 수산기 또는 아미노기 등이 존재하는 경우, 이 치환기는 보호되어 있는 것이 바람직하다.
Figure 112008067488869-PCT00012
[제조법 9](공정 j)
화합물 XIVa' 및 화합물 XIVc'는 화합물 XIVb' 및 화합물 XIVd'의 이중 결합을 통상의 화학 문헌에 기재된 환원 반응을 이용하여 단일 결합으로 함으로써 제조할 수 있다. 예컨대, 메탄올, 에탄올 등 알콜계 용매나 아세트산에틸 등 에스테르계 용매 등의 단독 또는 혼합 용매 중, 팔라듐탄소 분말, 산화백금(PtO2), 활성화니켈 등의 촉매 존재 하, 수소 가스, 포름산암모늄, 히드라진 수화물 등의 수소원을 이용하여 수소 첨가하여 화합물 XIVb' 및 화합물 XIVd'의 이중 결합을 단일 결합으 로 변화시키는 방법 등이 있다.
[제조법 9](공정 k)
화합물 XIVb' 및 화합물 XIVd'는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XVI(식 중, Rs', Zx' W' 및 H는 상기와 동일하며, O는 산소 원자를 나타냄)으로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XVI」이라 칭함] 및 화학식 XVII로 표시되는 화합물(식 중, Rs', Zx' W' 및 H는 상기와 동일하며, 기 CHO는 알데히드기를 나타냄)[이하, 간단히 「화합물 XVII」이라 칭함]로부터 이하에 나타내는 어느 한 방법에 의해 제조할 수 있다.
[제조법 9](공정 k-1)
예컨대, 신실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 14권, 238페이지에 기재된 호너-에몬스 반응에 의해 제조하는 방법을 들 수 있다. 즉, 화합물 XVI 또는 화합물 XVII을 메탄올, 에탄올 등의 알콜계 용매나 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄 등의 에테르계 용매 등의 불활성 용매 중, 수소화나트륨, 나트륨알콕시드 등의 염기의 존재 하, 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 디알킬포스포노아세트산에스테르와 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
[제조법 9](공정 k-2)
한편, 실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 제4판, 25권, 73페이지에 기재된 Reformatsky 반응에 의해 제조하는 방법도 들 수 있다. 즉, 화합물 XVI 또는 화합물 XVII을 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 벤젠류, 테트 라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류 등의 불활성 용매 중, 아연 분말 존재 하, 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 α-할로에스테르와 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 또한, 필요에 따라 요오드편, 염화구리를 첨가하는 방법이나 초음파 처리하는 방법도 예시된다.
[제조법 9](공정 k-3)
또는, 신실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 14권, 1045페이지에 기재된 Wittig 반응에 의해 제조하는 방법도 들 수 있다. 즉, 화합물 XVI 또는 화합물 XVII을 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 벤젠류, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류 등의 불활성 용매 중, 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 카르보알콕시트리페닐포스포란과 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
[제조법 9](공정 l)
화합물 XVII은 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XVIII(식 중, Rs', Zx', W' 및 H는 상기와 동일하며, 기 CN은 시아노기를 나타냄)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XVIII」이라 칭함]로부터, 예컨대 실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 제4판, 21권, 89페이지에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다. 즉, 화합물 XVIII에 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 벤젠류, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류 등의 불활성 용매 중, 수소화리튬알루미늄, 수소화디이소부틸알루미늄, 수소화트리에톡시알루미늄나트륨, 수소화트리에톡시알루미늄리튬, 수소화디에톡시알루미늄리튬 등의 수소화알루미늄 시약을 작용시킴으로써 제조할 수 있다.
[제조법 9](공정 m)
화합물 XVIII은 화합물 XVI으로부터, 이하에 나타내는 어느 한 방법에 의해 합성할 수도 있다.
[제조법 9](공정 m-1)
예컨대 문헌[Dalko 등, Journal of organic chemistry, 1998년, 8107페이지, Crombie 등, Journal of chemical society PERKIN TRANSI, 1982년, 1477페이지]에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다. 즉, 화합물 XVI에 테트라히드로푸란, 디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르계 용매 중, 시판되고 있는 p-톨릴술포닐메틸이소시아니드를 칼륨 t-부톡시드, 나트륨에톡시드 등의 염기 존재 하에 반응시킴으로써 제조할 수도 있다.
[제조법 9](공정 m-2)
한편, 화합물 XVI을 제4판 실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 20권, 445페이지에 기재된 방법에 따라 제조할 수도 있다. 즉, 트리메틸실릴시아니드와 루이스산, 특히 요오드화아연을 촉매로 하여 테트라히드로푸란 등의 불활성 용매 중에서 반응시킨다. 그 후, 제4판 실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 26권, 197페이지에 기재된 히드로실란에 의한 환원 반응을 행한다. 환원 반응의 예로서는, 디클로로메탄 등의 할로겐화 용매 중, 트리에틸실란 등의 히드로실란과 트리플루오로아세트산 등의 프로톤산, 또는 트리불화붕소 등의 루이스산에 의해 환원시키는 방법 등이 있다.
[제조법 9](공정 b)
화합물 XIVe'는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XIX(식 중, Rs', Zx', W' 및 H는 상기와 동일하며, 기 COOH는 카르복실기를 나타냄)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XIX」라고 칭함]을 제조법 2의 공정 b의 방법에 준하여 에스테르화함으로써 제조할 수 있다.
[제조법 9](공정 a)
화합물 XIX는 화합물 XVIII로부터 제조법 1의 공정 a의 방법에 준하여 가수분해함으로써 제조할 수 있다.
[제조법 10]
다음 반응식 10으로 표시되는 바와 같이, 본 발명 화합물 I의 일부이고, Link가 탄소수 1개의 포화 탄화수소를 나타내는 화학식 Ib'-8(식 중, Rs', V1', V2', W' 및 Y'는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하 간단히 「화합물 Ib'-8」이라 칭함], Link가 탄소수 1개의 불포화 탄화수소를 나타내는 화학식 Ib'-9(식 중, Rs', V1', V2', W' 및 Y'는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하 간단히 「화합물 Ib'-9」라고 칭함, Link가 탄소수 2개의 포화 탄화수소를 나타내는 화학식 Ib'-10(식 중, Rs', V1', V2', W' 및 Y'는 상기와 동일함)으로 표시되는 화합물[이하 간단히 「화합물 Ib'-10」이라 칭함], Link가 탄소수 2개의 불포화 탄화수소를 나타내는 화학식 Ib'-11(식 중, Rs', V1', V2', W' 및 Y'는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하 간단히 「화합물 Ib'-11」이라 칭함] 및 Link가 단일 결합을 나타내는 화학식 Ib'-12(식 중, Rs', V1', V2', W' 및 Y'는 상기와 동일함)로 표시되 는 화합물[이하 간단히 「화합물 Ib'-12」라고 칭함]은 이하에 나타내는 방법을 조합함으로써도 제조할 수 있다. 또한, 기 V1, V2 또는 고리(E) 중의 W에 하기 반응 조건에 있어서 반응성이 있거나, 또는 반응의 방해가 되는 수산기 또는 아미노기 등이 존재하는 경우, 이 치환기는 보호되어 있는 것이 바람직하다.
Figure 112008067488869-PCT00013
[제조법 10](공정 j)
화합물 Ib'-8 및 화합물 Ib'-10은 화합물 Ib'-9 및 화합물 Ib'-11의 이중 결합을 제조법 9의 공정 j의 방법에 준하여 환원함으로써 제조할 수 있다.
[제조법 10](공정 k)
화합물 Ib'-9 및 화합물 Ib'-11은 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XX(식 중, Rs', V1', V2', W' 및 O는 상기와 동일함)으로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XX」라고 칭함] 및 화학식 XXI(식 중, Rs', V1', V2', W' 및 기 CHO는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XXI」이라 칭함]로부터 제조법 9의 공정 k의 방법에 준하여 제조할 수 있다.
[제조법 10](공정 l)
화합물 XXI은 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XXII(식 중, Rs', V1', V2', W' 및 기 CN은 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XXII」라고 칭함]로부터 제조법 9의 공정 l의 방법에 준하여 제조할 수 있다.
[제조법 10](공정 m)
화합물 XXII는 화합물 XX으로부터 제조법 9의 공정 m의 방법에 준하여 제조할 수 있다.
[제조법 10](공정 b)
화합물 Ib'-12는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XXIII(식 중, Rs', V1', V2', W' 및 기 COOH는 상기와 동일함)으로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XXIII」이라 칭함]을 제조법 2의 공정 b의 방법에 준하여 에스테르화함으로써 제조할 수 있다.
[제조법 10](공정 a)
화합물 XXIII은 화합물 XXII로부터 제조법 1의 공정 a의 방법에 준하여 가수분해함으로써 제조할 수 있다.
[제조법 11](공정 e)
다음 반응식 11로 표시되는 바와 같이, 화합물 XX은 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XXIV(식 중, Rs', Zx', G, W', H 및 O는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XXIV」라고 칭함]과 화합물 XII를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure 112008067488869-PCT00014
또한, 화합물 XX의 제조 방법으로서는, 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XXV(식 중, Rs', Zx' B, L1', L2', W', H 및 O는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XXV」라고 칭함]과 화합물 XIII과의 조합으로 반응시키는 방법도 들 수 있다.
즉, 반응식 6으로 표시되는 양쪽 또는 어느 한쪽의 조합으로 제조법 4의 공정 e에서 나타낸 방법에 따라 제조할 수 있다.
[제조법 12](공정 i)
다음 반응식 12로 표시되는 바와 같이, 화합물 XXV는 화합물 XXIV로부터 전술한 제조법 7의 공정 i의 방법에 준하여 제조할 수 있다.
Figure 112008067488869-PCT00015
[제조법 13]
다음 반응식 13으로 표시되는 바와 같이 화합물 XXIV 중 G가 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자 등의 할로겐 원자를 나타내는 화학식 XXIVa'(식 중, Rs', Zx', W', H, O 및 기 Hal은 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XXIVa'」라고 칭함] 및 화합물 XXIV 중 G가 메실레이트기, 트리플레이트기 또는 아렌술포네이트기 등의 술폰산에스테르기를 나타내는 화학식 XXIVb'(식 중, Rs', Zx', W', H, O 및 기 SuO는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XXIVb'」라고 칭함]은 이하의 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 기 Rs, Zx 또는 고리(E) 중의 W에 하기 반응 조건에 있어서 반응성이 있거나, 또는 반응의 방해가 되는 수산기 또는 아미노기 등이 존재하는 경우, 이 치환기는 보호되어 있는 것이 바람직하다.
Figure 112008067488869-PCT00016
[제조법 13](공정 h)
화합물 XXIVa'는 화합물 XVI을 전술한 제조법 4의 공정 h의 방법에 준하여 할로겐화함으로써 제조할 수 있다.
[제조법 13](공정 g)
화합물 XXIVb'는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XXVI(식 중, Rs', Zx', W', H, O 및 기 OH는 상기와 동일함)으로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XXVI」이라 칭함]은 전술한 제조법 5의 공정 g의 방법에 준하여 술폰산에스테르화함으로써 제조할 수 있다.
[제조법 14]
다음 반응식 14로 표시되는 바와 같이, 화합물 XVI은 이하에 나타내는 방법을 조합함으로써도 제조할 수 있다.
Figure 112008067488869-PCT00017
[제조법 14](공정 n-1)
화합물 XVI 중 Rs가 보호되어 있어도 좋은 상기 [-N(Ry)(Rz)] 또는 Rs가 보호되어 있어도 좋은 상기 [Rb 중 A1이 단일 결합을, A2가 -N(R4)를 나타냄]나 또는 Rs가 [-S-Rx]를 나타내는 경우, 예컨대 신실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 14권, 1346페이지에 기재된 방법, 또는 신실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 14권, 1716페이지에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다. 즉, 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XXVII(식 중, Zx', W', 기 SuO, H 및 O는 상기와 동일하고, F는 불소 원자를 나타냄)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XXVII」이라 칭함]에 전술한 치환기 Rs가 되는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 조제 가능한 아민 유도체 또는 티올 유도체를 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2- 디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매 등의 불활성 용매 중에서 탄산칼륨, 탄산나트륨 등의 염기 존재 하에 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[제조법 14](공정 n-2)
한편, 화합물 XVI 중 Rs가 보호되어 있어도 좋은 상기 [-N(Ry)(Rz)] 또는 Rs가 보호되어 있어도 좋은 상기 [Rb 중 A1이 단일 결합을, A2가 -N(R4)를 나타냄]인 경우, 제조법 14의 공정 n-1의 방법에 따라 보호되어 있어도 좋은 [NH(Rz)] 또는[NH(Ry)] 또는 보호되어 있어도 좋은 상기 [Rb 중 A1이 단일 결합이며 A2가 NH를 나타내는 1급 아민] 등을 도입한 후, 신실험화학강좌(일본 화학회 지음, 마루젠 가부시키가이샤 출판), 14권, 1385페이지에 기재된 환원적 알킬화에 의해 제조할 수 있다. 즉, 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XXVII(식 중, Zx', W', 기 SuO, H 및 O는 상기와 동일하며, F는 불소 원자를 나타냄)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XXVII」이라 칭함]에 전술한 보호되어 있어도 좋은 [NH(Rz)] 또는 보호되어 있어도 좋은 [NH(Ry)] 또는 보호되어 있어도 좋은 상기 [Rb 중 A1이 단일 결합이며 A2가 -NH인 1급 아민] 등을 제조법 14의 공정 n-1의 방법에 따라 도입한 후, 필요에 따라 탈보호를 행하고, Ry 또는 Rz 또는 R4가 되는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 조제 가능한 알데히드, 또는 케톤을 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소, 메탄올, 에탄올 등의 알콜계 용매 등의 유기 용매 중에서 반응시키고, 동시에, 또는 단계적으로 수소화시아노붕산나트륨, 트리아세톡시수소화붕산나 트륨, 수소화붕산나트륨 등의 환원제 존재 하에 환원 반응을 행함으로써 제조할 수 있다.
[제조법 14](공정 f)
화합물 XVI 중 Rs가 보호되어 있어도 좋은 상기 [-O-Rx]를 나타내는 경우, 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 화학식 XXIX(식 중, Zx', W', O, H 및 기 OH는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XXIX」라고 칭함]로부터 제조법 4의 공정 f의 방법에 준하여 제조할 수 있다. 한편, 화합물 XXIV는 이하의 공지 문헌의 방법을 참고로 하여 제조할 수도 있다. 화합물 XXIV 중 고리(E) 상의 W가 탄소 원자를 나타내는 경우, (Ingold 등, Journal of chemical society, 1923년, 1508페이지, Johnson 등, Journal of American chemical society, 1944년, 218페이지, Heinzelmann 등, Journal of American chemical society, 1948년, 1386페이지 및 Hartmann 등, Journal of medicinal chemistry, 1994년, 1275페이지) 등이나 이들 문헌에 기재된 참고 문헌을 참고로 제조할 수도 있다. 화합물 XXIV 중 고리(E) 상의 W가 산소 원자를 나타내는 경우, (Slater 등, Journal of chemical society, 1920년, 314페이지) 등이나 이들 문헌에 기재된 참고 문헌을 참고로 제조할 수도 있다. 또한 화합물 XXIV 중 고리(E) 상의 W가 질소 원자를 나타내는 경우, (Nimitz 등, Liebigs of annnual chemistry, 1987년, 765페이지) 등이나 이들 문헌에 기재된 참고 문헌을 참고로 제조할 수도 있다.
[제조법 14](공정 d)
한편, 화합물 XVI 중 Rs가 보호되어 있어도 좋은 상기 [-N(Ry)(Rz)] 또는 보호되어 있어도 좋은 상기 [Rb 중 A1이 단일 결합을, A2가 -N(R4)를 나타냄]인 경우, 화합물 XXVII로부터 제조법 4의 공정 d에서 나타낸 방법에 의해 치환기 Rs'가 되는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 조제 가능한 치환 아민을 도입함으로써 제조할 수 있다.
[제조법 14](공정 g)
화합물 XXVIII은 화합물 XXIX를 제조법 5의 공정 g의 방법에 준하여 술폰산에스테르화함으로써 제조할 수 있다.
본 발명 화합물 I의 제조 방법은 여기에 기재된 방법에 한정되지 않는다. 예컨대 본 발명 화합물은 그 전구체가 되는 화합물의 치환기를 통상의 화학 문헌 등에 기재된 반응을 하나 또는 복수를 조합하여 수식·변환함으로써 제조할 수 있다.
본 발명 화합물 I 중 Rs 또는 고리(E) 상의 한쪽에 비대칭 탄소를 포함하는 것의 제조법의 예로서는, Rs 또는 고리(E) 상의 비대칭 탄소에 대응하는 부분이 미리 광학 활성인 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 조제 가능한 원료 화합물을 이용하는 방법을 들 수 있다. 또한, 본 발명 화합물 또는 그 전구체를 통상적인 방법에 의해 광학적으로 활성인 이성체로서 분리하는 방법도 있다. 그 방법으로서는, 예컨대 광학 활성 컬럼을 이용한 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의한 것, 광학 활성인 산, 또는 염기와 염을 형성하고, 생성된 염을 분리 정제한 후, 중화함으로써 다시 유리된 본 발명 화합물 또는 그 전구체로서 취득하는 방법 및 광학 활성인 시약과 축합하여 생성되는 부분 입체 이성체를 분리 정제한 후, 다 시 분해하는 방법 등이 있다. 한편, 본 발명 화합물 I 중 Rs 및 고리(E) 상의 양쪽에 비대칭 탄소를 포함하는 것의 제조법의 예로서는, Rs 및 고리(E) 상의 비대칭 탄소에 대응하는 부분이 미리 광학 활성인 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 조제 가능한 원료 화합물을 이용하는 방법을 들 수 있다. 또한, 본 발명 화합물 또는 그 전구체를 통상적인 방법에 의해 부분 입체 이성체 분리 정제하는 방법도 있다. 전구체를 분리하여 광학 활성체로 했을 경우, 그 후에 앞서 나타낸 제조법을 실시함으로써 광학적으로 활성인 본 발명 화합물 I을 제조할 수 있다.
광학적으로 활성인 본 발명 화합물 I 또는 그 전구체의 제조법으로서 이하 의 방법 등을 들 수 있다.
[제조법 15]
다음 반응식 15로 표시되는 바와 같이, 화합물 Ib'-8의 일부이고 고리(E) 상의 1 위치 탄소가 광학적으로 활성이며, 한쪽 입체 이성체를 나타내는 화합물 화학식 Ib'-8-C(식 중 Rs', V1', V2', W' 및 Y'는 상기와 동일하며, Link가 탄소수 1개의 포화 탄화수소를 나타냄)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 Ib'-8-C」라고 칭함] 및 화합물 XVIa'의 일부로서 고리(E) 상의 1 위치 탄소가 광학적으로 활성이며, 한쪽 입체 이성체를 나타내는 화합물 화학식 XVIa'-C(식 중 Rs', Zx', W', Y' 및 H는 상기와 동일하며, Link가 탄소수 1개의 포화 탄화수소를 나타냄)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XVIa'-C」라고 칭함]은 이하에 나타내는 방법을 조합함으로써도 제조할 수 있다.
Figure 112008067488869-PCT00018
[제조법 15](공정 f-2)
화합물 Ib'-8-C 및 화합물 XVIa'-C는 시판의 또는 공지의 방법 또는 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있는 광학 활성이며, 한쪽 입체 이성체를 나타내는, 화학식 XXXI(식 중, Rs', V1', V2', W' 및 기 OH는 상기와 동일함)로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XXXI」이라 칭함] 및 화학식 XXXIII(식 중, Rs', Zx', W', Y' 및 기 OH는 상기와 동일함)으로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「화합물 XXXIII」이라 칭함]에 메탄트리카르복실산트리에틸 등의 메탄트리카르복실산트리에스테르를 제조법 4의 공정 f-2의 방법에 준하여 반응시킨 후, 제조법 1의 공정 a의 방법에 준하여 가수분해를 행하고, 추가로 생성된 트리카르복실산으로부터 통상의 화학 문헌에 기재된 방법에 따라 산성 조건 하에 탈탄산을 행한 후, 제조법 2의 공정 b의 방법에 따라 카르복실산을 에스테르화함으로써 제조할 수 있다. 반응 조건에 대해서는 공지의 문헌(Hillier 등, Orgamic letters, 2004년, 573페이지 등)이나 이들 문헌에 기재된 참고 문헌을 참조할 수 있다. 상기 반응에 있어서 입체 선택성이 불충분한 경우는, 광학 활성인 화합물 Ib'-8-C 및 화합물 XVIa'-C와 α-메틸벤질아민 등의 광학 활성인 염기와 염을 형성시키고, 생성된 염을, 유기 용매 중에서 결정화 등에 의해 분리 정제한 후, 중화함으로써, 유리된 단일 입체 이성체인 화합물 Ib'-8-C 및 화합물 XVIa'-C를 제조할 수 있다.
[제조법 15](공정 o)
광학 활성인 화합물 XXXI 및 화합물 XXXIII은 화합물 XX 및 화합물 XVI으로부터 공지의 문헌(Hashiguchi 등, Journal of American chemical society, 1995년, 7562페이지, Fujii 등, Journal of American chemical society, 1996년, 2521페이지 및 Liu 등, Orgamic letters, 2004년, 169페이지 등)이나 이들 문헌에 기재된 참고 문헌에 기재된 방법에 준하여 제조할 수 있다. 즉, 화합물 XX 및 화합물 XVI을 포름산 및 트리에틸아민의 혼합액 중, 루테늄클로라이드[(S,S)-N-(p-톨루엔술포닐)-1,2-디페닐에틸렌디아민](p-시멘) 또는 루테늄클로라이드[(R,R)-N-(p-톨루엔술포닐)-1,2-디페닐에틸렌디아민](p-시멘) 및 루테늄클로라이드[(S,S)-N-(p-메탄술포닐)-1,2-디페닐에틸렌디아민](p-시멘) 또는 루테늄클로라이드[(R,R)-N-(p-메탄술포닐)-1,2-디페닐에틸렌디아민](p-시멘) 등의 루테늄 촉매와 배위자의 조합을 작용시킴으로써, 목적의 입체를 갖는 광학 활성인 화합물 XXXI 및 화합물 XXXIII을 제조할 수 있다.
본 발명 화합물 I 중, 화합물 중에 카르복실기, 페놀성 수산기 등의 산성 작용기를 포함하는 경우, 공지의 수단에 의해 약학상 허용되는 염(예컨대 나트륨, 암모니아 등과의 무기염 또는 트리에틸아민 등과의 유기염)으로 하는 것도 가능하다. 예컨대, 무기염을 얻는 경우, 본 발명 화합물 I을 소망의 무기염에 대응하는 적어도 1당량의 수산화물, 탄산염, 중탄산염 등을 함유하는 수용액 중에 용해시키는 것이 바람직하다. 이 반응에는 메탄올, 에탄올, 아세톤, 디옥산 등의 수혼화성의 불활성 유기 용매를 혼화하여도 좋다. 예컨대, 수산화나트륨, 탄산나트륨 또는 중탄산나트륨을 이용함으로써 나트륨염의 용액을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명 화합물 I 중, 화합물 중에 아미노기 등 염기성 작용기를 포함하는 경우 또는 그 자체가 염기성의 성질을 갖는 방향환(예컨대 피리딘환 등)을 함유하는 경우, 공지의 수단에 의해 약학상 허용되는 염(예컨대 염산, 황산 등의 무기산과의 염 또는 아세트산, 시트르산 등의 유기산과의 염)으로 하는 것도 가능하다. 예컨대, 무기염을 얻는 경우, 본 발명 화합물 I을 소망의 적어도 1당량의 무기산을 함유하는 수용액 중에 용해시키는 것이 바람직하다. 이 반응에는 메탄올, 에탄올, 아세톤, 디옥산 등의 수혼화성의 불활성 유기 용매를 혼화하여도 좋다. 예컨대, 염산을 이용함으로써 염산염의 용액을 얻을 수 있다.
고형염이 목적인 경우, 이 용액을 증발시키거나 또는 부탄올, 에틸메틸케톤 등과 같은 어느 정도 극성이 있는 수혼화성 유기 용매를 첨가하여 그 고형염을 얻으면 좋다.
본 발명의 여러 가지 화합물은 공지의 방법, 예컨대, 재결정화, 각종 크로마토그래피(컬럼, 플래시 컬럼, 박층, 고속 액체)에 의해 정제를 행할 수 있다.
본 발명 화합물 I 및 약리학적으로 허용되는 그의 염은 프로스타글란딘 및 류코트리엔 양자의 생성에 대하여 억제 작용을 갖는다. 프로스타글란딘 및/또는 류 코트리엔의 생성에 대한 억제 작용으로서는 예컨대 화합물의 농도가 세포 장애를 확인할 수 없는 농도이며, 배양 인간 골육종 세포주인 MG-63 세포를 IL-1β로 자극했을 때의 PGE2 생성을, 및/또는 배양 래트 비만세포주인 RBL-2H3 세포를 IgE로 자극했을 때의 PGD2 및 LTB4 생성을, 양성 대조에 대하여 10% 이상, 바람직하게는 30% 이상, 특히 바람직하게는 50% 이상 억제하는 작용이 예시된다. 그 분자 작용적 기서로서는 프로스타글란딘을 생성하는 COX-1 및/또는 COX-2 및 류코트리엔을 생성하는 5-LO의 양자를 저해하는 것을 생각할 수 있다. 또는 프로스타글란딘 및 류코트리엔의 생성에 관계되는 2A형, 4형 또는 5형의 PLA2의 효소 활성을 본 발명 화합물이 저해하여 아라키돈산의 생성을 억제하는 것을 생각할 수 있다.
이들 분자 작용적 기서 중에서, 본 발명 화합물 I은 4형 PLA2의 효소 활성을 저해한다고 생각된다. 예컨대, 그 판단에 있어서는, 4형 PLA2의 효소 활성에 대한 저해 작용을 조사하면 되고, 공지의 4형 PLA2의 효소 활성 측정 방법을 이용하는 것도 바람직하다[Clark 등, 프로시딩·오브·내셔널·아카데미·오브·사이언스·USA(Proc. Natl. Acad. Sci. USA), 1990년, 87권, 7708페이지], [Gronich 등, 바이오케미컬·저널(Biochem. J.), 1990년, 271권, 37페이지], [Clark 등, 셀(Cell), 1991년, 65권, 1043페이지], [Kramer 등, 저널·오브·바이오로지컬·케미스트리(J. Biol. Chem), 1991년, 266권, 5268페이지]. 이들 방법을 이용하여 본 발명 화합물의 4형 PLA2 저해 활성을 밝혀낼 수 있다.
본 발명 화합물 I 및 약리학적으로 허용되는 그의 염은 마우스의 염증성 부종, 알레르기성 부종, 아세트산 라이징 반응 및 래트 아쥬반트 관절염을 0.1∼500 ㎎/㎏의 경구 투여로 억제하는 것, 한편 마우스에게 500 ㎎/㎏/일을 3일간 경구 투여하여도 사망예가 확인되지 않았기 때문에, 포유 동물, 바람직하게는 인간, 개나 고양이 등의 애완 동물 또는 반려 동물 또는 가축에 있어서의 의약으로서 안전한 화합물이며, 의약의 유효 성분으로서 유용한 물질이다. 그러한 의약으로서는, 예컨대 포유 동물, 바람직하게는 인간, 개나 고양이 등의 애완 동물 또는 반려 동물 또는 가축에 있어서의 의약으로서는 프로스타글란딘 및/또는 류코트리엔의 생성에 기인한 각종 급성 또는 만성의 염증 반응이 확인되는 상태, 각종 질환 또는 병태, 즉 염증성 질환, 알레르기성 질환, 자기 면역 질환, 동통에 대한 예방 및/또는 치료를 위한 의약 중 어느 하나를 바람직한 예로서 들 수 있다.
본 발명의 의약을 적용할 수 있는 증상 또는 질환으로서, 더욱 구체적으로는 관절염, 만성 관절 류머티즘, 악성 관절 류머티즘, 청년성 관절 류머티즘, 펠티 증후군, 성인 스틸병, 변형성 관절염, 활막염, 통풍, 인공 관절 임플란트의 헐거워짐, 발열, 일반적인 감기, 통각 과민, 화상, 열상, 켈로이드 형성, 월경통, 월경 곤란, 월경 경련, 알레르기 반응, 알레르기성 접촉 과민증, 알레르기성 비염, 화분증, 알레르기성 결막염, 과민성 폐장염, 알레르기성 기관지폐 진균증, 기종, 급성 호흡 촉박 증후군, 천식, 기관지염, 만성 폐색성 폐질환, 만성 기관지염, 폐기종, 미만성 범세기관지염, 기도 폐색증, 이식 편대 숙주 증후군, 담마진, 자외선 피부염, 아토피성 피부염, 암, 골수성 백혈병, 육종, 뇌종양, 악액질, 조직 궤양, 소화 성 궤양, 위염, 급성 및 만성 췌염, 국한성 장염, 궤양성 대장염, 게실염, 재발성 위장 병변, 위장 출혈, 염증성 장질환, 크론병, 장관형 베쳇병, 감염성 장염, 허혈성 장염, 방사선 장염, 약제성 장염, 과민성 장증후, 급성 간염, 극증성 간염, 만성 간염, 간경변, 지방간, 알콜성 간장애, 약제성 간장애(약물 중독 간염), 울혈성 간염, 자기 면역성 간염, 원발성 담즙성 간경변, 간성 포르피린증 등의 간질환(간장애, 간부전), 응고, 빈혈, 강직성 척추염, 재협착, 치주병, 표피 수포증, 아테롬성 경화증, 대동맥류, 결절성 동맥 주위염, 울혈성 심부전, 부정맥, 심근경색, 뇌경색, 발작, 대뇌 허혈, 두부 외상, 척수 손상, 척수성 근위축증, 신경통, 신경 변성 질환, 알츠하이머병, 루이보디병, 샤이-드레이거 증후군, 라이에 증후군, 진행성 핵상성 마비, 진행성 다소성 백질뇌증, 정상압 수두증, 아급성 경화성 전뇌염, 전두엽형 치매, 급성 회백수염(폴리오), 폴리오 신경증, 바이러스성 뇌염, 클로이츠펠트 야콥병, 쿠루병, 우해면상 뇌증(광우병), 스크레이피, 간질, 대뇌 아밀로이드 혈관 장애, 자기 면역 질환, 헌팅톤병, 파킨슨병, 편두통, 우울병, 조병, 조울병, 유전성 소뇌성 운동 실조, 말초 신경 장애, 녹내장, 동통, 치육염, 수술 후의 통증, 근위축성 측색경화증, 골다공증, 다발성 경화증, 눈의 맥관 형성, 각막 손상, 황반 변성, 결막염, 이상 창상 치유, 근육 또는 관절의 염좌 또는 긴장, 건염, 피부 질환, 심상성 건선, 농포성 건선, 건선성 홍피증, 관절증성 건선, 중증 근무력증, 다발성 근염, 근염, 골액포염, 당뇨병, 종양 침윤, 종양 성장, 종양 전이, 각막 상처 자국, 강막염, 면역 부전질환, 강피증, 호산구성 근막염, 패혈증, 엔도톡신 쇼크, 조산, 저프로트롬빈혈증, 혈우병, 갑상선염, 사루코이도시스, 베쳇 증 후군, 과민증, 신장질환, 리케차 감염증, 원충증, 생식 질환, 패혈증 쇼크 등을 들 수 있다. 또한, 그 외의 구체적인 증상 또는 질환으로서 치통, 발치 후의 통증, 배요통, 견관절 주위염, 경견완 증후군, 건초염, 급성 상기도염, 대상포진, 선유증, 폐선유증, 약제 유기성 폐선유증, 진폐증, 만성 간질성 폐렴, 육아종성 간질성 폐렴, 선유화성 간질성 폐렴, 신선유증, 신우신염, 각종 속발성 위축신, 사구체 신염, 만성 신염, 사구체 경화, 간선유증, 심근경색 후의 심선유증, 특발성 심근증, 췌경화증, 췌선유증, 췌석증, 다카야스씨 동맥염, 만성 갑상선염, 피부근염, 다발성 근염, 골수선유증, 반티병, 후복막 선유증, 각종 방사선 상해 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명 화합물 I을 유효 성분으로서 함유하는 의약은 포유 동물, 바람직하게는 인간, 개나 고양이 등의 애완 동물 또는 반려 동물 또는 가축에 있어서의 상기 증상 또는 질환에 대하여 다른 1 종류 이상의 예방 또는 치료제와 병용 또는 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 의약과 병용 또는 조합할 수 있는 약제로서는 예컨대 이하와 같은 것을 예시할 수 있다. 만성 관절 류머티즘의 치료제로서 사용되는 면역 수식형 항류머티즘제나 대사 길항제, 구체적으로는 금 제제, 부실라민, 로벤자리트, 살라조술파피리딘, 메토트렉세이트, 아자티오프린, 미조리빈, 레플루노마이드, 타크로리무스, 시클로스포린 등이나 이들을 함유하는 제제; 생물학적 제제인 인터류킨 (IL)-1, IL-6 또는 종양 괴사 인자(TNF)-α 등의 사이토카인에 대한 항사이토카인 항체 제제 또는 이들 사이토카인에 대한 가용성 수용체 제제, 구체적으로는 인플릭시맵이나 이타너셉트 등이나 이들을 함유하는 제제; 스테로이드 제제, 구체적으로 는 덱사메타손, 베타메타손, 프레드니솔론, 플루티카손이나 베클로메타손 등이나 이들을 함유하는 제제; 만성 기관지 천식의 치료제로서 사용되는 기관지 확장약, 구체적으로는 아드레날린 β2 자극약인 살메테롤이나 살부타몰, 항콜린제인 이프라트로피움 등이나 이들을 함유하는 제제; 알레르기성 질환의 치료제, 예컨대 크산틴 유연제인 테오필린 등, 항알레르기제인 펙소퀴나딘, 에피나스타틴, 세티리진, 케토티펜, 크로모글리크산나트륨, 페라밀라스트 등, 또는 항히스타민제인 펙소퀴나딘이나 세티리진 등이나 이들을 함유하는 제제; 항종양약인 이리노테칸, 5-플루오로우라실 등이나 이들을 함유하는 제제. 또한, 방사선 요법과 병용 또는 조합하여 본 발명 화합물 I을 유효 성분으로서 함유하는 의약을 사용하는 것도 예시된다.
본 발명 화합물 I 또는 약학상 허용되는 염을 상기한 의약으로서 이용하기 위해서는 유효량의 본 발명 화합물 I 또는 약학상 허용되는 염을 그대로 이용하여도 좋거나, 또는 약학상 허용되는 담체와 혼합하여 의약 조성물로서 이용하여도 좋다. 담체는 예컨대 카르복시메틸셀룰로오스 등의 현탁화제나, 경우에 따라서는, 정제수, 생리 식염수 등이어도 좋고, 기타 공지의 담체도 이용할 수 있다. 일례를 나타내면 본 발명 화합물 I 또는 약학상 허용되는 염을 0.5% 카르복시메틸셀룰로오스를 함유하는 정제수에 현탁 또는 용해하여 이용하는 방법을 들 수 있다.
상기 의약 조성물의 형태로서는, 예컨대 정제, 산제, 과립제, 시럽제, 현탁제, 캡슐제, 주사제를 들 수 있지만, 그 제조를 위해서는 이들 형태에 따른 각종 담체가 사용된다. 예컨대, 경구제의 담체로서는 부형제, 결합제, 활택제, 유동성 촉진제, 착색제를 들 수 있다.
본 발명의 의약을 주사제 등의 비경구제로서 조제하는 경우에는, 희석제로서 일반적으로 주사용 증류수, 생리 식염수, 포도당 수용액, 주사용 식물유, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등을 사용할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 살균제, 방부제, 안정제, 등장화제, 무통화제 등을 첨가하여도 좋다.
본 발명의 의약을 포유류, 예컨대 인간에게 투여할 때에는 정제, 산제, 과립제, 현탁제, 캡슐제의 형태로 경구 투여할 수 있고, 또한 점적을 포함하는 주사제, 나아가서는 흡입제, 좌제, 겔제, 로션제, 연고제, 크림 또는 스프레이의 형태로 비경구 투여할 수 있다. 그 투여량은 적용증, 투여 형태, 환자의 연령, 체중, 증상의 정도 등에 따라 다르지만, 일반적으로는 성인 1일당 1∼1000 ㎎을 1∼3회에 나누어 투여하는 것이 예시된다. 투여 기간은 수일∼2개월의 연일 투여가 일반적이지만, 환자의 증상에 따라 1일 투여량, 투여 기간 모두 증감할 수 있다.
이하, 실시예 및 시험예 등에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 범위는 하기의 실시예 등에 한정되지 않는다.
실시예 중, 박층 크로마토그래피(TLC)는 Precoated silica gel 60 F254(머크사 제조, 제품 번호 5715-1M)를 사용하였다. 클로로포름:메탄올(1:0∼1:1), 아세토니트릴:아세트산:물(200:1:1∼100:4:4) 또는 아세트산에틸:헥산(1:0∼0:1)에 의해 전개한 후, UV(254 ㎚) 조사, 닌히드린 또는 디니트로페닐히드라진 염산 용액에 의한 정색(呈色)에 의해 확인하였다. 유기 용매의 건조에는 무수 황산마그네슘 또는 무수 황산나트륨을 사용하였다. 컬럼 크로마토그래피 중 「Quad」라고 기재한 것에 대해서는 Quad1 분취 시스템(Biotage사 제조)을 이용하고, 컬럼은 같은 회사에서 제조한 KP-Sil-12M, 40S 또는 40M 중 어느 하나의 카트리지 컬럼을 시료의 양에 따라 1개 또는 몇 개 사용하였다. 플래시 컬럼 크로마토그래피는 실리카겔 60N(구상, 중성, 40∼100 ㎛, 간토가가쿠사 제조)을 사용하였다. 분취 박층 크로마토그래피(이하, 「PTLC」이라고 약칭함)는 PLC 플레이트 silica gel 60 F254, 20×20 ㎝, 층 두께 2 ㎜, 농축 존(4 ㎝)이 있는 것(머크사 제조, 제품 번호 13793-1M)을 시료의 양에 따라 1장 또는 몇 장 사용하여 행하였다.
「LCMS」에 대해서는 액체 크로마토그래프 질량 분석 스펙트럼(LC-MS)으로 매스 스펙트럼을 측정하였다. 질량 분석 장치로서 Platform-LC형 질량 분석 장치[마이크로매스(Micromass)사 제조]를 이용하여 일렉트로 스프레이(ESI)법에 의해 측정하였다. 액체 크로마토 장치는 길슨(GILSON)사 제조의 장치를 사용하였다. 분리 컬럼은 Develosil C30-UG-5(50×4.6 ㎜)(노무라가가쿠사 제조)를 이용하였다. 용출은 일반적으로는 유속 2 ㎖/분, 용매로서 A액=물[0.1%(v/v) 아세트산함유], B액=아세토니트릴[0.1%(v/v) 아세트산 함유]을 이용하였다.
후술하는 표 중에 나타낸 「LCMS」란 액체 크로마토그래프 질량 분석 스펙트럼의 데이터를 나타낸다. 「Mass」란에는 매스 스펙트럼의 데이터를 나타내었다(단, 「N.D」라고 기재한 것에 대해서는 분자 이온 피크를 검출할 수 없었던 것을 의미함). 「method」란에는 액체 크로마토의 용출 조건을 기재하였다. 「RTime」란에는 액체 크로마토의 유지 시간을 기재하였다. 액체 크로마토의 유지 시간을 나타내는 경우, 용출 조건을 「A」라고 기재한 것은 0분∼5분까지 B액을 5∼100%(v/v) 직선 구배한 후 9분까지 B액을 98%(v/v)로 용출시킨 조건에서 측정한 것을 나타낸다. 마찬가지로 용출 조건을 「B」라고 기재한 것은 0분에서 4분까지 B액을 5∼98%(v/v) 직선 구배한 후 6분까지 B액을 98%(v/v)로 용출시킨 조건에서 측정한 것을 나타낸다. 또한, 용출 조건 란에 「C」라고 나타낸 것에 대해서는 「Mass」란에 JEOL-JMS-SX102(니혼덴시사 제조)를 이용하고, 고속 원자 충돌 매스 스펙트럼(FAB-MS)에 의해 측정한 매스 스펙트럼의 데이터를 기재하였다. 또한, 용출 조건을 「D」라고 기재한 것에 대해서는 액체 크로마토 장치로서 Waters사에서 제조한 장치를 사용하였다. 분리 컬럼은 Develosil C30-UG-5(50×4.6 ㎜)(노무라가가쿠사 제조)를 이용하였다. 용출은 0분에서 4분까지 B액을 5∼98%(v/v) 직선 구배한 후 6분까지 B액을 98%로 용출시킨 조건에서 측정한 것을 나타낸다.
「키랄체의 분취」에 있어서의 액체 장치는 시마즈 LC6A 시스템(시마즈세이사쿠죠 제조)을 사용하였다. 분리 컬럼은 Chiralcel OJ-RH(20 ㎜ I.D×250 ㎜)(다이셀사 제조)를 이용하였다. 용출은 유속 10 ㎖/분, 용매로서 A액=물, B액=아세토니트릴을 이용하여 B액 70%의 조건에서 행하였다.
후술하는 표 중에 나타낸 「Exp.」라고 기재한 란에는 화합물 번호를 기입하였다. 또한 Int.라고 기재한 것은 중간체 번호를 나타낸다. 또한, 표 중의 약호는 하기의 의미를 나타낸다. n: 노르말, i: 이소, s: 세컨더리, t: 터셔리, c: 시클로, D: 디, Me: 메틸, Et: 에틸, Pr: 프로필, Bu: 부틸, Pen: 펜틸, Hex: 헥실, Hep: 헵틸, Ph: 페닐, Bn: 벤질, Py: 피리딜, Indan: 인다닐, Ac: 아세틸, CHO: 포르밀, COOH: 카르복실, NO2: 니트로, DMA: 디메틸아미노, NH2: 아미노, CF3: 트리 플루오로메틸, F: 플루오로, Cl: 클로로, Br: 브로모, OMe: 메톡시, OH: 히드록시, TFA: 트리플루오로아세틸, SO2: 술포닐, CO: 카르보닐, Nap: 나프틸, Ind: 1H-인돌릴, 1HIdz: 1H-인다졸릴, 2HIdz: 2H-인다졸릴, Bzt: 벤조티아졸, 2ABzt: 2-아미노벤조티아졸, BF: 벤조푸라닐, BT: 벤조[b]티에닐, Qu: 퀴놀릴, IQ: 이소퀴놀릴.
각 치환기의 앞에 부여한 숫자는 치환 위치를 나타낸다. 또한, 방향환의 약호 앞에 하이픈으로 부여한 숫자는 그 방향환의 치환 위치를 나타낸다. (S)는 광학 활성의 S체를, (R)은 R체를 나타낸다. 표 중의 치환기 중 약호로 니타내었지만, 대표예를 하기 표 1에 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00019
사용한 시약의 제조원에 대해서는 이하의 약호로 나타내는 경우가 있다. 도쿄카세이사 제조; 「TCI」, 알드리치사 제조; 「Ald」, 간토가가쿠사 제조; 「KANTO」, 와코쥰야쿠사 제조; 「WAKO」, 랭커스터사 제조; 「LANC」, 메이브리지사 제조; 「MAYB」.
참고예 1
5-시클로펜틸옥시-2,3-디히드로인단-1-온(중간체 A-1)의 합성(제조법 14 공정 f-2)
5-히드록시-1-인다논(741 ㎎, TCI)의 무수 테트라히드로푸란(이하 THF라 함)(25 ㎖) 용액에 디터셔리부틸아조디카르복실레이트(1.42 g, Ald), 트리페닐포스핀(1.61 g, WAKO), 시클로펜탄올(500 ㎕, WAKO)을 첨가하여 12시간 교반하였다. 반응 혼합액에 물(100 ㎖) 및 아세트산에틸(20 ㎖×2)을 첨가하여 추출하고, 유기층을 포화 중조수, 포화 염화암모늄 수용액, 포화 식염수로 순차 세정한 후, 유기층을 건조시키고, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 A-1; 1.13 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 217(M++1), 유지 시간; 4.20분(용출 조건: B).
2-(5-시클로펜틸옥시-2,3-디히드로인덴-1-일리덴)아세트산에틸(중간체 A-2)의 합성(제조법 9 공정 k-1)
수소화나트륨(306.4 ㎎, WAKO)의 무수 디메톡시에탄(이하 DME라 약칭함)(30 ㎖) 용액에 빙냉 하, 디에틸포스포노아세트산에틸(7.6 ㎖, TCI)의 무수 DME(15 ㎖) 용액을 적하하여 3분간 교반한 후, 중간체 A-1(1.13 g)의 무수 DME 용액을 적하하였다. 5분 교반한 후 가열 환류 하에서 20시간 교반하였다. 반응액을 농축시킨 후, 물(30 ㎖)을 첨가하여 아세트산에틸(30 ㎖×3)로 추출하였다. 유기층을 물, 포화 염화암모늄 수용액, 포화 식염수로 세정하여 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=8:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 A-2; 1.21 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 287(M++1), 유지 시간; 6.07분(용출 조건: B).
2-(5-시클로펜틸옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 A-3)의 합성(제조법 9 공정 j)
중간체 A-2(591 ㎎)의 메탄올(10 ㎖) 용액에 10% 팔라듐탄소(33 ㎎, 머크사 제조)를 첨가하여 수소 분위기 하 실온에서 1시간 30분간 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류 제거함으로써 표기 화합물(중간체 A-3; 563.2 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): N.D(M++1), 유지 시간; 5.77분(용출 조건: B).
2-(6-브로모-5-시클로펜틸옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 A-4)의 합성(제조법 8 공정 h)
중간체 A-3(563.2 ㎎)의 아세토니트릴(6 ㎖) 용액에 빙냉 하 N-브로모숙신이미드(이하, 「NBS」라고 약칭함)(344 ㎎, WAKO)를 첨가하여 10분간 교반한 후 실온에서 1시간 교반하였다. 감압 하에 농축한 후, 아세트산에틸(200 ㎖)을 첨가하여 포화 염화암모늄 수용액, 5% 아황산나트륨 수용액, 포화 중조수 및 포화 식염수로 순차 세정, 유기층을 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=8:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 A-4; 621.3 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): N.D(M++1), 유지 시간; 6.17분(용출 조건: B).
참고예 2
5-벤질옥시-2,3-디히드로인단-1-온(중간체 A-5)의 합성(제조법 14 공정 f-1)
5-히드록시-1-인다논(14.8 g)의 DMF(300 ㎖) 용액에 탄산칼륨(16.59 g, WAKO) 및 벤질브로마이드(18.8 g, TCI)를 첨가하여 실온에서 8시간 교반하였다. 감압 농축시킨 후, 물(100 ㎖) 및 아세트산에틸(200 ㎖×2)을 첨가하여 추출하고, 물(100 ㎖×2)로 세정하였다. 유기층을 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 디에틸에테르(50 ㎖), 헥산(30 ㎖)을 첨가하여 미정제 결정을 여과하여 취하여 표기 화합물(중간체 A-5; 20.1 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 239(M++1), 유지 시간; 4.26분(용출 조건: B).
2-(5-벤질옥시-2,3-디히드로인덴-1-일리덴)아세트산에틸(중간체 A-6)의 합성(제조법 9 공정 k-1)
참고예 1의 중간체 A-2의 합성법(제조법 9 공정 k-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-5(30.01 g) 및 디에틸포스포노아세트산에틸(85.2 g, TCI), 수소화나트륨(9.12 g, WAKO)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 A-6; 28.6 g)을 얻었다(단, 반응은 환류 조건 하에서 28시간 행하였음). Mass(LCMS): N.D(M++1), 유지 시간; 5.60분(용출 조건: B).
2-(5-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 A-7)의 합성(제조법 9 공정 j)
중간체 A-6(28.7 g)의 에탄올(500 ㎖) 용액에 10% 수산화팔라듐(1.21 g, NE 켐캣사 제조)을 첨가하여 수소 분위기 하 실온에서 8시간 30분간 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류 제거함으로써 표기 화합물(중간체 A-7; 16.3 g)을 얻었다. Mass(LCMS): N.D(M++1), 유지 시간; 3.70분(용출 조건: B).
2-(5-벤질옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 A-8)의 합성(제조법 4 공정 f-1)
참고예 2의 중간체 A-5의 합성법(제조법 14 공정 f-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-7(19.18 g) 및 벤질브로마이드(18.2 g, TCI), 탄산칼륨(14.7 g, WAKO)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 A-8; 20.4 g)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 15시간 행하였음). Mass(LCMS): N.D(M++1), 유지 시간; 5.59분(용출 조건: B).
2-(5-벤질옥시-6-브로모-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 A-9)의 합성(제조법 8 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-8(22.2 g) 및 NBS(12.85 g, WAKO)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 A-9; 25.02 g)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 3시간 행하였음). Mass(LCMS): N.D(M++1), 유지 시간; 5.91분(용출 조건: B).
참고예 3
2-(5-t-부틸디페닐실릴옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 A-12)의 합성
중간체 A-7(1.02 g)의 무수 DMF(10 ㎖) 용액에 이미다졸(368.5 ㎎, TCI)을 첨가하고, t-부틸디페닐실릴클로라이드(1.03 g, TCI)의 DMF(5 ㎖) 용액을 빙냉 하에 적하하여 30분간 교반한 후, 실온으로 승온하여 16시간 30분간 더 교반하였다. 반응 혼합액에 물(30 ㎖)을 첨가하여 아세트산에틸(50 ㎖)로 추출하였다. 유기층을 물, 포화 식염수로 순차 세정하여 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=9:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 A-12; 727.5 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): N.D(M++1), 유지 시간; 7.69분(용출 조건: A).
2-(6-브로모-5-t-부틸디페닐실릴옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 A-13)의 합성(제조법 8 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-12(726.4 ㎎) 및 NBS(273.7 ㎎, WAKO)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 A-13; 769.9 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 3시간 행하였음). Mass(LCMS): N.D(M--1), 유지 시간; 8.05분(용출 조건: A).
2-(6-브로모-5-히드록시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 A-14)의 합성
중간체 A-13(768.1 ㎎)의 THF(15 ㎖) 용액에 아세트산(850 ㎕, WAKO), 테트라부틸암모늄플루오라이드/THF 1M 용액(13 ㎖, TCI)을 첨가하여 2시간 교반하였다. 반응 혼합액에 포화 중조수(100 ㎖)를 첨가하여 아세트산에틸(30 ㎖)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=7:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 A-14; 629.5 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): N.D(M--1), 유지 시간; 4.30분(용출 조건: A).
2-(6-브로모-5-시클로헥실메틸옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 A-15)(제조법 4 공정 f-1)
참고예 2의 중간체 A-5의 합성법(제조법 4 공정 f-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-14(100 ㎎), 탄산칼륨(70 ㎎), 시클로헥실메틸브로마이드(72 ㎕, 도쿄카세이사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 A-15; 102 ㎎)을 얻었다[단, 이하의 변경을 가했다. 반응은 23시간 행하였다. 정제는 플래시 컬럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=10:1)로 행하였음]. Mass(LCMS): 395(M+), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.A-1에 나타낸다. 단, Table 중, 「Exp.」라고 기재하는 란에는 중간체 번호를 기입하였다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에 나타낸 것이다. 단, 표 중의 「Manufacturer」란이 공란인 시약에 대해서는 통상의 화학 문헌에 기재된 방법에 준하여 합성한 것이다.
Table-Al
Reagent The name of reagent Manufacture Reagent The name of reagent Manufacture
Al1 시클로펜탄올 TCI Al19 5-메톡시-2-인단올
Al2 시클로펜탄메탄올 Ald Al20 5,6-디메톡시-2-인단올
Al3 시클로헥산올 WAKO Al21 5-플루오로-2-인단올
Al4 시클로헵탄올 TCI Al22 1,2,3,4-테트라히드로-2-나프톨 Acros
Al5 2-에틸-1-부탄올 TCI Al23 1,2,3,4-테트라히드로-1-나프톨 WAKO
Al6 2-[4-(디메틸아미노)페닐]에탄 Ald Al24 2-(2-메틸페닐)에틸 알콜 TCI
Al7 2-페녹시에탄올 TCI Al25 3-플루오로페닐에틸 알콜 Ald
Al8 페네틸 알콜 TCI Al26 2-(o-클로로페닐)에탄올 WAKO
Al9 2-플루오로페닐에틸 알콜 TCI Al27 2-나프탈렌에탄올 TCI
Al10 4-클로로페닐에틸 알콜 Ald Al28 1-나프탈렌에탄올 Ald
Al11 4-메틸시클로헥산올 WAKO Al29 2-히드록시메틸-1,4-벤조디옥산 WAKO
Al12 1-페닐-2-프로판올 TCI Al30 2-(페닐티올)에탄올 WAKO
Al13 2-페닐프로판-1-올 Al31 (1-메틸-1H-이미다졸-5-일)메탄올 MAYB
Al14 1-(2-플루오로페닐)-2-프로필알콜 Al32 (1,5-디메틸-1H-피라졸-3-일)메탄올 MAYB
Al15 1-(3-트리플루오로메틸페닐)-2-프로필알콜 Al33 4-피리딘메탄올 TCI
Al16 3-페니-1-부탄올 Ald Al34 6-메틸-2-피리딘메탄올 TCI
Al17 1-인단올 TCI Al35 2-퀴놀리닐메탄올 MAYB
Al18 2-히드록시인단 TCI Al36 3-(2-히드록시에틸)피리딘 WAKO
Table-Hal
Reagent The name of reagent Manufacturer
Hal1 벤질 브로마이드 TCI
Hal2 시클로헥실매틸 브로마이드 TCI
Hal3 n-프로필 브로마이드 TCI
Hal4 이소프로필 브로마이드 TCI
Hal5 n-부틸 브로마이드 TCI
Hal6 이소부틸 브로마이드 WAKO
Hal7 2-플루오로벤질 브로마이드 TCI
Hal8 3-플루오로벤질 브로마이드 TCI
Hal9 4-플루오로벤질 브로마이드 TCI
Hal10 2-클로로벤질 브로마이드 TCI
Hal11 3-클로로벤질 브로마이드 TCI
Hal12 4-메틸벤질 클로라이드 TCI
Hal13 4-(트리플루오로메틸)벤질 브로마이드 TCI
Figure 112008067488869-PCT00020
실시예 A-a-1
2-[5-시클로펜틸옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(화합물 번호 A-a-1)의 합성(제조법 4 공정 e-1)
중간체 A-4(100 ㎎)의 톨루엔(1.1 ㎖) 용액에 2-나프탈렌보론산(84.3 ㎎, TCI)의 에탄올 용액(0.4 ㎖), 2M 탄산나트륨 수용액(0.3 ㎖) 및 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0)[이하, 「(Ph3P)4Pd」라고 약칭함](34.7 ㎎, 나카라이테스크사 제조)을 첨가하여 90℃에서 18시간 교반하였다. 반응 혼합액에 물(30 ㎖), 아세트산에틸(30 ㎖×2)을 첨가하여 추출한 후, 포화 중조수, 포화 염화암모늄 수용액, 포화 식염수로 순차 세정하고, 유기층을 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=7:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 A-a-1; 102 ㎎)을 얻었다.
실시예 A-a-2
2-[5-시클로펜틸옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산(화합물 번호 A-a-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-1(102 ㎎)의 메탄올(600 ㎕)-THF(600 ㎕)의 혼합 용액에 2 규정 수산화나트륨 수용액(600 ㎕)을 첨가하여 60℃에서 17시간 교반하였다. 반응 혼합액을 감압 하에 농축시킨 후, 빙냉 하 1 규정 염산수로 중화한 후, 염화메틸렌(2 ㎖×3)으로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조시킨 후, 용매를 감압 하에 증류 제거하여 표기 화합물(화합물 번호 A-a-2; 86 ㎎)을 얻었다.
실시예 A-a-21
2-[6-(벤조[b]티아졸-5-일)5-시클로펜틸옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(화합물 번호 A-a-21)의 합성(제조법 4 공정 e-2)
문헌[미야우라(N. Miyaura) 등, 테트라헤드론 레터즈(Tetrahedron. Lett.), 1997년, 3447페이지]에 기재된 수순에 따라 중간체 A-4(354 ㎎), 비스피나콜라토디보론(471 ㎎, Ald), [1,1'-비스(디페닐포스포노)페로센]팔라듐(II)디클로라이드[이하 「PdCl2(dppf)」라고 약칭함](87 ㎎, Ald) 및 아세트산칼륨(216.5 ㎎, Ald)을 1,4-디옥산(6 ㎖)에 첨가하여 질소 분위기 하 80℃에서 7시간 가열 교반하였다. 반응 혼합액을 실온까지 온도를 내린 후, 5-브로모벤조[b]티아졸(131 ㎎), PdCl2(dppf)(20 ㎎) 및 2M 탄산나트륨 수용액(0.9 ㎖)을 첨가하여 질소 분위기 하의 80℃에서 14시간 가열 교반하였다. 반응 혼합액에 물(15 ㎖) 아세트산에틸(20 ㎖×2)로 추출한 후, 포화 식염수로 세정하여 건조시키고, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 A-a-21; 12 ㎎)을 얻었다.
실시예 A-a-22
2-[6-(벤조[b]티아졸-5-일)5-시클로펜틸옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산(화합물 번호 A-a-22)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 A-a-21(12 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.1 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-a-22; 9.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 2시간 행하였음).
실시예 A-a-107
2-[5-히드록시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(중간체 A-22)의 합성
중간체 A-7의 합성법에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 A-a-29(1.45 g), 10% 수산화팔라듐(131.4 ㎎)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 A-22; 1.14 g)을 얻었다(단, 반응은 에탄올(20 ㎖)-THF(20 ㎖)의 혼합 용매 중 12시간 행하였음).
2-[5-(2-플루오로벤질옥시)-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(화합물 번호 A-a-107)의 합성(제조법 4 공정 f-1)
참고예 2의 중간체 A-5의 합성법(제조법 4 공정 f-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-22(116.3 ㎎), 2-플루오로벤질브로마이드(48.25 ㎕, Ald), 탄산칼륨(88.2 ㎎)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-a-107; 122.4 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 18시간 행하였음).
실시예 A-a-108
2-[5-(2-플루오로벤질옥시)-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산(화합물 번호 A-a-108)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 A-a-107(121.2 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.45 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-a-108; 98.9 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 2시간 행하였음).
실시예 A-a-153
2-[5-(4-디메틸아미노페닐옥시)-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(화합물 번호 A-a-153)의 합성(제조법 4 공정 f-2)
참고예 1의 중간체 A-1의 합성법(제조법 4 공정 f-2)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-22(112.2 ㎎), 2-(4-디메틸아미노)디메틸페닐알콜(59.6 ㎎, Ald), 트리페닐포스핀(101.2 ㎎), 디터셔리부틸아조디카르복실레이트(97.6 ㎎, Ald)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-a-153; 110.4 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 28시간 행하였음).
실시예 A-a-154
2-[5-(4-디메틸아미노페닐옥시)-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산(화합물 번호 A-a-154)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 A-a-153(110.2 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.45 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-a-154; 99.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 5시간 행하였음).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.A-2에 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에, 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에, 「Het(번호)」로 나타내는 브로모헤테로고리 시약은 Table-Het에 나타낸 것이다. 단, 표 중의 「Manufacturer」란이 공란인 시약에 대해서는 통상의 화학 문헌에 기재된 방법에 준하여 합성한 것이다.
Table-BRA-1
Reagent The name of reagent Manufacture Reagent The name of reagent Manufacture
BRA1 2-나프탈렌 보론산 TCI BRA30 4-이소프로필옥시페닐 보론산 Ald
BRA2 5-1H-인돌 보론산 Frontier BRA31 3-n-프로필옥시페닐 보론산 Ald
BRA3 1-메틸-5-인돌 보론산 Frontier BRA32 4-n-프로필옥시페닐 보론산 Ald
BRA4 1-에틸-5-인돌 보론산 BRA33 3-n-부틸옥시페닐 보론 Ald
BRA5 1-메틸-4-인돌 보론 BRA34 4-n-부틸옥시페닐 보론 Ald
BRA6 1-메틸-6-인돌 보론산 BRA35 3-(디메틸아미노)페닐 보론산 Frontier
BRA7 5-1H-인다졸 보론산 BRA36 4-(디메틸아미노)페닐 보론산 Ald
BRA8 1-메틸-5-1H-인다졸-보론산 BRA37 2-플루오로페니 보론산 Ald
BRA9 1-에틸-5-1H-인다졸-보론산 BRA38 3-플루오로페니 보론산 Ald
BRA10 2-메틸-5-2H-인다졸 보론산 BRA39 4-플루오로페니 보론산 Ald
BRA11 5-벤조푸란 보론산 Maybridg BRA40 2-클로로페닐 보론산 Ald
BRA12 5-벤조티오펜 보론 Ald BRA41 3-클로로페닐 보론산 Ald
BRA13 6-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)퀴놀린 Ald BRA42 4-클로로페닐 보론산 Ald
BRA14 페닐 보론산 Ald BRA43 2-(트리플루오로메틸)페닐 보론산 TCI
BRA15 2-메틸페닐 보론산 Ald BRA44 3-(트리플루오로메틸)페닐 보론산 TCI
BRA16 3-메틸페닐 보론산 Ald BRA45 4-(트리플루오로메틸)페닐 보론산 Ald
BRA17 4-메틸페닐 보론산 Ald BRA46 2,3-디플루오로페닐 보론 Ald
BRA18 2-에틸페닐 보론산 Ald BRA47 2,4-디플루오로페닐 보론 Ald
BRA19 4-에틸페닐 보론산 Ald BRA48 2,5-디플루오로페닐 보론 Ald
BRA20 2-이소프로필페닐 보론 Ald BRA49 2,6-디플루오로페닐 보론 Ald
BRA21 4-이소프로필페닐 보론 WAKO BRA50 3,4-디플루오로페닐 보론 Ald
BRA22 1-n-부틸페닐 보론산 Ald BRA51 3,5-디플루오로페닐 보론 Ald
BRA23 4-t-부틸페닐 보론산 Ald BRA52 2,4-디클로로페닐 보론 Ald
BRA24 2-메톡시페닐 보론산 Ald BRA53 3,5-디클로로페닐 보론 Ald
BRA25 3-메톡시페닐 보론산 Ald BRA54 3,4-디클로로페닐 보론 Ald
BRA26 4-메톡시페닐 보론산 Ald BRA55 2,3-디메틸페닐 보론 Lancaster
BRA27 2-에틸옥시페닐 보론산 Ald BRA56 2,4-디메틸페닐 보론 WAKO
BRA28 3-에틸옥시페닐 보론산 Ald BRA57 2,6-디메틸페닐 보론 Ald
BRA29 3-이소프로필옥시페닐 보론산 Ald
Table-BRA-2
Reagent The name of reagent Manufacture Reagent The name of reagent Manufacture
BRA58 2-푸릴 보론산 Ald BRA68 트랜스-2-(4-클로로페닐)비닐보론산 Ald
BRA59 3-푸릴 보론산 Ald BRA69 2-시클로헥실비닐보론산 Ald
BRA60 2-티에닐 보론산 Ald BRA70 트랜스-2-[4(트리플루오로메틸)-페닐]비닐보론산 Ald
BRA61 3-티에닐 보론산 Ald BRA71 트랜스-2-(4-메틸페닐)비닐보론산 Ald
BRA62 피리딘-3-보론산 Ald BRA72 (E)-2-(3-메톡시페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-(1,3,2)-디옥사보로레이트 Ald
BRA63 피리딘-4-보론산 Ald BRA73 2-(시스-1-에틸-1-부테닐)벤조- Ald
BRA64 비페닐-3-보론산 Ald BRA74 트랜스-1-프로펜-1-일보론산 Ald
BRA65 비페닐-4-보론산 Ald BRA75 시스-1-프로펜-1-일보론 Ald
BRA66 트랜스-1-헥센-1-일보론산 Ald BRA76 1-펜테닐보론산 Ald
BRA67 트랜스-2-(4-플루오로페닐)비닐보론산 Ald BRA77 트리메틸보록신 Ald
Table-Het
Reagent The name of reagent Manufacture
Het1 3-브로모벤조티아졸 TCI
Het2 3-브로모퀴놀린 TCI
Het3 6-브로모이소퀴놀린
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-A-a-1 내지 Table-A-a-8에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호(예컨대 「A-a-1」) 또는 중간체 번호(예컨대 「Int. A-1」)의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 제조가 복수의 공정에 걸친 경우, 해당하는 화합물 번호 또는 중간체 번호를 병기하였다. 예컨대 「Syn」란에 「4e-1」이라 기재된 경우, 이것은 「제조법 4의 합성법 e-1에 기재된 수순에 따라 제조하였다」라는 것을 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에, 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에, 「Het(번호)」로 나타내는 브로모헤테로고리 시약은 Table-Het에 나타낸 것이다. 단, 표 중의 「Manufacturer」란이 공란인 시약에 대해서는 통상의 화학 문헌에 기재된 방법에 준하여 합성한 것이다. 또한, 「Syn」란이 공란인 경우에는, Pd/C, 수소를 이용한 탈보호 반응을 행하였다.
Figure 112008067488869-PCT00021
Figure 112008067488869-PCT00022
Figure 112008067488869-PCT00023
Figure 112008067488869-PCT00024
Figure 112008067488869-PCT00025
Figure 112008067488869-PCT00026
Figure 112008067488869-PCT00027
Figure 112008067488869-PCT00028
Figure 112008067488869-PCT00029
참고예 4
2-[4-클로로-5-히드록시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(중간체 A-30)의 합성(제조법 4 공정 h-1)
중간체 A-22(117.7 ㎎)의 클로로포름(3 ㎖) 용액에 빙냉 하에 염화술푸릴(41 ㎕, Ald)을 첨가하여 10분간 교반한 후 실온에서 17시간 교반하였다. 감압 하에 농축시킨 후, 물(10 ㎖), 클로로포름(20 ㎖)을 첨가하여 추출한 후, 유기층을 포화 염화암모늄 수용액, 포화 중조수 및 포화 식염수로 순차 세정하였다. 유기층을 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거함으로써, 표기 화합물(중간체 A-30; 119.2 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 381(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
참고예 5
2-[4-브로모-5-히드록시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(중간체 A-34)의 합성(제조법 4 공정 h-2)
중간체 A-22(702.3 ㎎)의 아세토니트릴(10 ㎖) 용액에, 빙냉 하 NBS(370.6 ㎎)를 첨가하여 10분간 교반한 후 실온에서 17시간 교반하였다. 감압 하에 농축시킨 후, 물(30 ㎖), 아세트산에틸(50 ㎖)을 첨가하여 추출한 후, 유기층을 포화 염화암모늄 수용액, 5% 아황산나트륨 수용액, 포화 중조수 및 포화 식염수로 순차 세정하였다. 유기층을 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=8:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 A-34; 813.3 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 425(M+), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.A-3에 나타낸다. 단, Table 중, 「Exp.」라고 기재하는 란에는 중간체 번호를 기입하였다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00030
실시예 A-b-1
2-[4-클로로-5-시클로펜틸옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸의 합성(화합물 번호 A-b-1)의 합성(제조법 4 공정 f-2)
참고예 1의 중간체 A-1의 합성법(제조법 4 공정 f-2)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-30(115.6 ㎎), 시클로펜탄올(64.5 ㎕, Ald), 트리페닐포스핀(210.3 ㎎), 디터셔리부틸아조디카르복실레이트(221.4 ㎎, Ald)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-b-1; 134.7 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 12시간 행하였음).
실시예 A-b-2
2-[4-클로로-5-시클로펜틸옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산(화합물 번호 A-b-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 A-b-1(134.5 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.65 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-b-2; 121.3 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 13시간 행하였음).
실시예 A-b-243
2-[4-브로모-5-시클로펜틸옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(화합물 번호 A-b-243)의 합성(제조법 4 공정 f-2)
참고예 1의 중간체 A-1의 합성법(제조법 4 공정 f-2)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-34(813.3 ㎎), 시클로펜탄올(200 ㎕, Ald), 트리페닐포스핀(561.4 ㎎), 디터셔리부틸아조디카르복실레이트(611.3 ㎎, Ald)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-b-243; 1.02 g)을 얻었다(단, 반응은 12시간 행하였음).
실시예 A-b-244
2-[4-브로모-5-시클로펜틸옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산(화합물 번호 A-b-244)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 A-b-243(142.3 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.65 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-b-244; 118.8 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 3시간 행하였음).
실시예 A-b-445
2-[5-시클로펜틸옥시-4-메틸-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸의 합성(화합물 번호 A-b-445)의 합성(제조법 4 공정 e-1)
실시예 화합물 A-a-1의 합성법(제조법 4 공정 e-1)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 A-a-243(356.6 ㎎), 트리메틸보록신(600 ㎕, Ald), 2M 탄산나트륨 수용액(0.8 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(115.5 ㎎, 나카라이테스크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-b-445; 101.3 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 16시간 행하였음).
실시예 A-b-446
2-[5-시클로펜틸옥시-4-메틸-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산(화합물 번호 A-b-446)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 A-b-445(98.6 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.65 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-b-446; 73.4 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 15시간 행하였음).
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-A-b-1 내지 Table-A-b-14에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에, 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에 나타낸 것이다. 단, 표 중의 「Manufacturer」란이 공란인 시약에 대해서는 통상의 화학 문헌에 기재된 방법에 준하여 합성한 것이다.
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참고예 6
(R)-5-벤질옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-올(중간체 A-101)의 합성(제조법 15공정 o)
문헌[Hashiguchi 등, 저널 오브 아메리칸 케미컬 소사이어티(Journal of American chemical society) 7562페이지, 1995년]에 기재된 수순에 따라 중간체 A-5(47.7 ㎎)의 포름산(714 ㎕, WAKO)-트리에틸아민(226 ㎕, WAKO) 용액에 질소 분위기 하, 루테늄클로라이드[(R,R)-N-(p-메탄술포닐)-1,2-디페닐에틸렌디아민](p-시멘)(2.2 ㎎)을 첨가하여 5분간 교반한 후, 40℃에서 6일간 교반하였다. 반응액에 아세트산에틸(20 ㎖)을 첨가하여 포화 중조수(10 ㎖×2)로 추출하고, 유기층을 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 A-101; 14.1 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 241(M++1), 유지 시간; 4.44분(용출 조건: D).
(R)-2-(5-벤질옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1일)에탄-1,1,1-트리아세트산에틸(중간체 A-102)의 합성(제조법 15 공정 f-2)
문헌[Michael 등, 오가닉 레터즈(Organic lettres) 573페이지, 2004년]에 기재된 수순에 따라 중간체 A-101(14.1 ㎎)의 무수 톨루엔 용액(1 ㎖)에 질소 분위기 하에서 -50℃로 냉각시키고, 트리메틸포스핀(12.4 ㎕, KANTO), 트리에틸메탄트리카르복실레이트(27.9 ㎎, TCI)를 첨가하여 5분간 교반한 후, 디에틸아조디카르복실레이트(이하 「DEAD」라고 약칭함)의 43% 톨루엔 용액(54.5 ㎕, WAKO)을 적하하여 10분간 교반한 후 실온으로 승온시켰다.
5시간 교반한 후, 반응 용액을 농축시켜 잔류물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=15:1)로 정제하여 표기 화합물의 미정제 생성물(중간체 A-102; 65.2 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 455(M++1), 유지 시간; 5.86분(용출 조건: D).
(R)-2-(5-벤질옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1일)에탄-1,1,1-트리아세트산(중간체 A-103)의 합성(제조법 15 공정 f-2)
문헌[Michael 등, 오가닉 레터즈(Organic lettres) 573페이지, 2004년]에 기재된 수순에 따라 중간체 A-102(65.2 ㎎)의 메탄올(2 ㎖) 용액에 2 규정 수산화나트륨 수용액(236 ㎕)을 첨가하여 70℃에서 19시간 교반한 후, 2 규정 수산화나트륨 수용액(236 ㎕)을 첨가하여 110℃에서 24시간 교반한 후, 반응 혼합액을 감압 하에 농축시킨 후, 물(10 ㎖), 아세트산에틸(5 ㎖×2)로 추출하고, 수층을 빙냉 하, 2N 염산 수용액(500 ㎕)으로 중화한 후, 아세트산에틸(5 ㎖×3)로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하여 건조시킨 후, 용매를 감압 하에 증류 제거하여 표기 화합물(화합물 번호 중간체 A-103; 23.8 ㎎)을 얻었다.
(R)-2-(5-벤질옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산(중간체 A-104)의 합성(제조법 15 공정 f-2)
문헌[Michael 등, 오가닉 레터즈(Organic lettres) 573페이지, 2004년]에 기재된 수순에 따라 중간체 A-103(23.8 ㎎)에 아세트산(2.5 ㎖)을 첨가하여 130℃에서 26시간 교반하였다. 반응 혼합액을 감압 하에 농축시킨 후, 물(10 ㎖), 아세트산에틸(10 ㎖)로 추출하고, 유기층을 포화 중조수, 포화 식염수로 세정하여 건조시킨 후, 용매를 감압 하에 증류 제거하여 표기 화합물(화합물 번호 중간체 A-104; 14.9 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 283(M++1), 유지 시간; 4.75분(용출 조건: D).
(R)-2-(5-벤질옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 A-105)의 합성(제조법 2 공정 b)
미리 에탄올(30 ㎖)에 빙냉 하, 염화티오닐(200 ㎕, WAKO)을 적하하여 혼합한 용액에 중간체 A-104(14.9 ㎎)의 메탄올(10 ㎖) 용액을 빙냉 하에 적하하여 30분간 교반한 후, 실온까지 승온시켜 1시간 30분가 더 교반하였다. 반응 혼합액을 감압 하에 농축시킨 후, 물(20 ㎖), 염화메틸렌(20 ㎖)으로 추출하고, 유기층을 포화 중조수, 포화 염화암모늄 수용액, 포화 식염수로 순차 세정하였다. 유기층을 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하여 표기 화합물(중간체 A-105; 15.1 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 311(M++1), 유지 시간; 5.82분(용출 조건: D).
(R)-2-(5-벤질옥시-6-브로모-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 A-106)의 합성(제조법 8 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-105(15.1 ㎎), NBS(8.67 ㎎, WAKO)를 반응, 처리함으로써 표기 화합물(중간체 A-106; 17.69 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 391(M++1), 유지 시간; 6.06분(용출 조건: D).
실시예 A-c-1
실시예 화합물 A-a-2를 이용하여 키랄 분취를 행함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-c-1; 25 ㎎)을 얻었다.
실시예 A-c-15
(R)-2-[5-벤질옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-일리덴]아세트산에틸(화합물 번호 A-c-15)의 합성(제조법 4 공정 e-1)
실시예 화합물 A-a-1의 합성법(제조법 4 공정 e-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-106(210.3 ㎎), 2-나프탈렌보론산(324.2 ㎎, Ald), 2M 탄산나트륨 수용액(1.0 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(121.3 ㎎, 나카라이테스크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-c-15; 200.3 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 12시간 행하였음).
실시예 A-c-16
(R)-2-[5-벤질옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-일리덴]아세트산의 합성(화합물 번호 A-c-16)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 A-c-15(102.2 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.45 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-c-16; 91.6 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 2시간 행하였음).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.A-4에, 또한, 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-A-c-1 내지 Table-A-c-5에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에, 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에, 「Het(번호)」로 나타내는 브로모헤테로고리 시약은 Table-Het에 나타낸 것이다. 단, 표 중의 「Manufacturer」란이 공란인 시약에 대해서는 통상의 화학 문헌에 기재된 방법에 준하여 합성한 것이다.
또한, Table-Int.A-4 중, 「Syn」란이 공란인 경우에는, Pd/C, 수소를 이용한 탈보호 반응을 행하였다. 또한, Table-A-c-1 내지 Table-A-c-5 중 「Syn」란이 공란인 경우에는, HPLC로 분취함으로써 목적물을 얻었다.
Figure 112008067488869-PCT00045
Figure 112008067488869-PCT00046
Figure 112008067488869-PCT00047
Figure 112008067488869-PCT00048
Figure 112008067488869-PCT00049
Figure 112008067488869-PCT00050
참고예 7 S체
(S)-5-벤질옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-올(중간체 A-201)의 합성(제조법 15 공정 o)
참고예 6의 중간체 A-101에 기재된 수순에 따라 중간체 A-5(93.0 ㎎)의 포름산(13.92 ㎖), 트리에틸아민(5.08 ㎖), 루테늄클로라이드[(S,S)-N-(p-메탄술포닐)-1,2-디페닐에틸렌디아민](p-시멘)(109 ㎎)을 반응 처리함으로써 표기 화합물(중간체 A-201; 960.9 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 241(M++1), 유지 시간; 4.45분(용출 조건: D).
(S)-2-(5-벤질옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1일)에탄-1,1,1-트리아세트산에틸(중간체 A-202)의 합성(제조법 15 공정 f-2)
참고예 6 중간체 A-102에 기재된 수순에 따라 중간체 A-201(960.9 ㎎), 트리메틸포스핀(241.8 ㎕), 트리에틸메탄트리카르복실레이트(544 mg), DEAD(1.06 ㎖)를 반응 처리함으로써 표기 화합물의 미정제 생성물(중간체 A-202; 1.363 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 455(M++1), 유지 시간; 5.83분(용출 조건: D).
(S)-2-(5-벤질옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1일)에탄-1,1,1-트리아세트산(중간체 A-203)의 합성(제조법 15 공정 f-2)
참고예 6의 중간체 A-103에 기재된 수순에 따라 중간체 A-202(1.363 g), 2 규정 수산화나트륨 수용액(11.15 ㎖)을 반응 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 중간체 A-203; 376 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 130℃에서 38시간 행하였음).
(S)-2-(5-벤질옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산(중간체 A-204)의 합성(제조법 15 공정 f-2)
참고예 6의 중간체 A-104에 기재된 수순에 따라 중간체 A-203(376 ㎎), 아세트산(50 ㎖)을 반응 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 중간체 A-204; 276.2 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 283(M++1), 유지 시간; 4.76분(용출 조건: D).
(S)-2-(5-벤질옥시-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 A-205)의 합성(제조법 2 공정 b)
참고예 6의 중간체 A-105의 합성법(제조법 2 공정 b)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-204(275 ㎎), 염화티오닐(5 ㎖)을 반응 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 중간체 A-205; 281.1 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 311(M++1), 유지 시간; 5.80분(용출 조건: D).
(S)-2-(5-벤질옥시-6-브로모-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 A-206)의 합성(제조법 8 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-205(281 ㎎), NBS(161.3 ㎎)를 반응, 처리함으로써 표기 화합물(중간체 A-206; 341.3 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 391(M++1), 유지 시간; 6.04분(용출 조건: D).
실시예 A-d-1
실시예 화합물 A-a-2를 이용하여 키랄 분취를 행함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-d-1; 30 ㎎)을 얻었다.
실시예 A-d-15
(S)-2-[5-벤질옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-일리덴]아세트산에틸(화합물 번호 A-d-15)의 합성(제조법 4 공정 e-1)
실시예 화합물 A-a-1의 합성법(제조법 4 공정 e-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-206(411.2 ㎎), 2-나프탈렌보론산(603.2 ㎎, Ald), 2M 탄산나트륨 수용액(2.2 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(272.3 ㎎, 나카라이테스크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-d-15; 401.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 17시간 행하였음).
실시예 A-d-16
(S)-2-[5-벤질옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-일리덴]아세트산의 합성(화합물 번호 A-d-16)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 A-d-15(86.3 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.40 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 A-d-16; 79.9 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 1시간 행하였음).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.A-5에, 또한, 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-A-d-1 내지 Table-A-d-5에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에, 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에, 「Het(번호)」로 나타내는 브로모헤테로고리 시약은 Table-Het에 나타낸 것이다. 단, 표 중의 「Manufacturer」란이 공란인 시약에 대해서는 통상의 화학 문헌에 기재된 방법에 준하여 합성한 것이다.
또한, Table-Int.A-5 중, 「Syn」란이 공란인 경우에는, Pd/C, 수소를 이용한 탈보호 반응을 행하였다. 또한, Table-A-d-1 내지 Table-A-d-5 중 「Syn」란이 공란인 경우에는, HPLC로 분취함으로써 목적물을 얻었다.
Figure 112008067488869-PCT00051
Figure 112008067488869-PCT00052
Figure 112008067488869-PCT00053
Figure 112008067488869-PCT00054
Figure 112008067488869-PCT00055
Figure 112008067488869-PCT00056
참고예 8
6-브로모-5-시클로펜틸옥시-2,3-디히드로인단-1-온(중간체 B-1)의 합성(제조법 13 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-1(1.19 g) 및 NBS(1.08 g, WAKO)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 B-1; 366.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 1시간 행하였음). Mass(LCMS): 295(M+), 유지 시간; 4.88분(용출 조건: B).
5-시클로펜틸옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 B-2)의 합성(제조법 11 공정 e-1)
실시예 화합물 A-a-1의 합성법(제조법 4 공정 e-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 B-1(363.2 ㎎), 2-나프탈렌보론산(311.2 ㎎, TCI), 2M 탄산나트륨 수용액(0.8 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(88.4 ㎎, 나카라이테스크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 B-2; 388.5 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 12시간 행하였음). Mass(LCMS): 343(M+), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.B-1에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에, 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에, 「Het(번호)」로 나타내는 브로모헤테로고리 시약은 Table-Het에 나타낸 것이다.
Figure 112008067488869-PCT00057
참고예 9
5-벤질옥시-6-브로모-2,3-디히드로인단-1-온(중간체 B-13)의 합성(제조법 13 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 B-12(4.10 g) 및 NBS(3.22 g, WAKO)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 B-13; 388.5 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 15시간 행하였음). Mass(LCMS): 317(M+), 유지 시간; 4.77분(용출 조건: B).
5-벤질옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 B-14)의 합성(제조법 11 공정 e-1)
실시예 화합물 A-a-1의 합성법(제조법 4 공정 e-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 B-13(388.5 ㎎), 2-나프탈렌보론산(376.4 ㎎, TCI), 2M 탄산나트륨 수용액(0.9 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(121.5 ㎎, 나카라이테스크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 B-14; 395.8 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 12시간 행하였음). Mass(LCMS): 365(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
5-히드록시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 B-24)의 합성
실시예 A-a-107의 중간체 A-22의 합성법에 기재된 수순에 따라 중간체 B-14(391.3 ㎎), 10% 수산화팔라듐(212.2 ㎎, NE 켐캣사 제조)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 B-24; 314.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 12시간 행하였음). Mass(LCMS): 275(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
5-시클로펜틸메틸옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 B-34)의 합성(제조법 4 공정 f-2)
참고예 1의 중간체 A-1의 합성법(제조법 4 공정 f-2)에 기재된 수순에 따라 중간체 B-24(100.0 ㎎), 시클로펜탄메탄올(53.5 ㎕, Ald), 디터셔리부틸아조디카르복실레이트(165.3 ㎎, Ald), 트리페닐포스핀(143.3 ㎎, WAKO)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 B-34; 110.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 12시간 행하였음). Mass(LCMS): 357(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.B-2 내지 Table-Int.B-6에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에, 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에, 「Het(번호)」로 나타내는 브로모헤테로고리 시약은 Table-Het에 나타낸 것이다. 또한, 「Syn」란이 공란인 경우에는, Pd/C, 수소를 이용한 탈보호 반응을 행하였다.
Figure 112008067488869-PCT00058
Figure 112008067488869-PCT00059
Figure 112008067488869-PCT00060
Figure 112008067488869-PCT00061
Figure 112008067488869-PCT00062
실시예 B-a-1
2-[5-시클로펜틸옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-일리덴]아세트산에틸(화합물 번호 B-a-1)의 합성(제조법 10 공정 k-1)
참고예 1의 중간체 A-2의 합성법(제조법 9 공정 k-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 B-2(68.1 ㎎) 및 디에틸포스포노아세트산에틸(1.5 ㎖, TCI), 수소화나트륨(152.2 ㎎, WAKO)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 B-a-1; 26.7 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 환류 조건 하에서 18시간 30분간 행하였음).
실시예 B-a-2
2-[5-시클로펜틸옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-일리덴]아세트산(화합물 번호 B-a-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 B-a-1(26.7 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.20 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 B-a-2; 22.5 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 3시간 행하였음).
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-B-a-1 내지 Table-B-a-10에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00063
Figure 112008067488869-PCT00064
Figure 112008067488869-PCT00065
Figure 112008067488869-PCT00066
Figure 112008067488869-PCT00067
Figure 112008067488869-PCT00068
Figure 112008067488869-PCT00069
Figure 112008067488869-PCT00070
Figure 112008067488869-PCT00071
Figure 112008067488869-PCT00072
참고예 10
4-브로모-5-시클로펜틸옥시-2,3-디히드로인단-1-온(중간체 B-221)의 합성(제조법 13 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 A-1(1.19 g) 및 NBS(1.08 g, WAKO)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 B-221; 774.5 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 1시간 행하였음). Mass(LCMS): 295(M+), 유지 시간; 4.98분(용출 조건: B).
5-시클로펜틸옥시-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 B-222)의 합성(제조법 11 공정 e-1)
실시예 화합물 A-a-1의 합성법(제조법 4 공정 e-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 B-221(770.1 ㎎), 2-나프탈렌보론산(476.2 ㎎, TCI), 2M 탄산나트륨 수용액(1.9 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(287.5 ㎎, 나카라이테스크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 B-222; 811.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 12시간 행하였음).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.B-7에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에, 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에, 「Het(번호)」로 나타내는 브로모헤테로고리 시약은 Table-Het에 나타낸 것이다.
Figure 112008067488869-PCT00073
참고예 11
5-벤질옥시-4-브로모-2,3-디히드로인단-1-온(중간체 B-232)의 합성(제조법 13 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 B-12(4.10 g) 및 NBS(3.22 g, WAKO)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 B-232; 2.17 g)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 15시간 행하였음). Mass(LCMS): 317(M+), 유지 시간; 4.89분(용출 조건: B).
5-벤질옥시-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 B-233)의 합성(제조법 11 공정 e-1)
실시예 화합물 A-a-1의 합성법(제조법 4 공정 e-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 B-232(2.16 g), 2-나프탈렌보론산(2.34 g, TCI), 2M 탄산나트륨 수용액(6.5 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(821.3 ㎎, 나카라이테스크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 B-233; 2.76 g)을 얻었다(단, 반응은 12시간 행하였음). Mass(LCMS): 365(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
5-히드록시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 B-243)의 합성
실시예 A-a-107의 중간체 A-22의 합성법에 기재된 수순에 따라 중간체 B-233(2.76 g), 10% 수산화팔라듐(1.43 g, NE 켐캣사 제조)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 B-243; 1.98 g)을 얻었다(단, 반응은 12시간 행하였음). Mass(LCMS): 275(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
5-시클로펜틸메틸옥시-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 B-253)의 합성(제조법 4 공정 f-2)
참고예 1의 중간체 A-1의 합성법(제조법 4 공정 f-2)에 기재된 수순에 따라 중간체 B-243(1.03 g), 시클로펜탄메탄올(202.3 ㎕, Ald), 디터셔리부틸아조디카르복실레이트(297.3 ㎎, Ald), 트리페닐포스핀(276.2 ㎎, WAKO)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 B-253; 1.14 g)을 얻었다(단, 반응은 12시간 행하였음). Mass(LCMS): 357(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.B-8 내지 Table-Int.B-11에 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에, 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에, 「Het(번호)」로 나타내는 브로모헤테로고리 시약은 Table-Het에 나타낸 것이다. 또한, 「Syn」란이 공란인 경우에는, Pd/C, 수소를 이용한 탈보호 반응을 행하였다.
Figure 112008067488869-PCT00074
Figure 112008067488869-PCT00075
Figure 112008067488869-PCT00076
Figure 112008067488869-PCT00077
실시예 B-b-1
2-[5-시클로펜틸옥시-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-일리덴]아세트산에틸(화합물 번호 B-b-1)의 합성(제조법 10 공정 k-1)
참고예 1의 중간체 A-2의 합성법(제조법 9 공정 k-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 B-222(254.0 ㎎) 및 디에틸포스포노아세트산에틸(2 ㎖, TCI), 수소화나트륨(241.3 ㎎, WAKO)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 B-b-1; 202.0 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 환류 조건 하에서 18시간 30분간 행하였음).
실시예 B-b-2
2-[5-시클로펜틸옥시-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-일리덴]아세트산의 합성(화합물 번호 B-b-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 B-b-1(70.3 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.45 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 B-b-2; 58.9 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 3시간 행하였음).
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-B-b-1 내지 Table-B-b-8에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00078
Figure 112008067488869-PCT00079
Figure 112008067488869-PCT00080
Figure 112008067488869-PCT00081
Figure 112008067488869-PCT00082
Figure 112008067488869-PCT00083
Figure 112008067488869-PCT00084
Figure 112008067488869-PCT00085
실시예 B-c-1
2-[5-시클로펜틸옥시-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸의 합성(화합물 번호 B-c-1)(제조법 9 공정 j)
참고예 1의 중간체 A-3의 합성법(제조법 9 공정 j)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 B-b-1(121.4 ㎎) 및 Pd/C(26.6 ㎎, 머크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 B-c-1; 108.6 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 1시간 30분간 행하였음).
실시예 B-c-2
2-[5-시클로펜틸옥시-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산의 합성(화합물 번호 B-c-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 B-c-1(105.2 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.63 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 B-c-2; 95.8 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 14시간 행하였음).
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-B-c-1 내지 Table-B-c-6에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00086
Figure 112008067488869-PCT00087
Figure 112008067488869-PCT00088
Figure 112008067488869-PCT00089
Figure 112008067488869-PCT00090
Figure 112008067488869-PCT00091
실시예 B-d-1
(R)-2-[5-시클로펜틸옥시-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산의 합성(화합물 번호 B-d-1)의 합성
실시예 화합물 B-c-2를 이용하여 키랄 분취를 행함으로써 표기 화합물(화합물 번호 B-d-1; 18 ㎎)을 얻었다.
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-B-d-1 내지 Table-B-d-3에 나타낸다. 화합물의 제조는 HPLC로 분취함으로써 목적물을 얻었다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Syn」란이 공란인 경우에는, HPLC로 분취함으로써 목적물을 얻었다.
Figure 112008067488869-PCT00092
Figure 112008067488869-PCT00093
Figure 112008067488869-PCT00094
실시예 B-e-1
(S)-2-[5-시클로펜틸옥시-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산의 합성(화합물 번호 B-e-1)의 합성
실시예 화합물 B-c-2를 이용하여 키랄 분취를 행함으로써 표기 화합물(화합물 번호 B-e-1; 19.2 ㎎)을 얻었다.
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-B-e-1 내지 Table-B-e-3에 나타낸다. 화합물의 제조는 HPLC로 분취함으로써 목적물을 얻었다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Syn」란이 공란인 경우에는 HPLC로 분취함으로써 목적물을 얻었다.
Figure 112008067488869-PCT00096
Figure 112008067488869-PCT00097
참고예 12
2-[6-(나프탈렌-2-일)-5-트리플루오로메탄술포닐-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(중간체 c-a-1)의 합성(제조법 5 공정 g)
중간체 A-22(973.5 ㎎)의 탈수 피리딘 용액(15 ㎖)에 무수 트리플루오로메탄술폰산(543 ㎕, Ald)을 빙냉 하에 첨가하고, 그 후 실온까지 승온하여 2시간 30분간 교반하였다. 반응 혼합액을 감압 하에 농축시킨 후, 아세트산에틸(800 ㎖)로 추출하고, 유기층을 1N 염산, 포화 염화암모늄 수용액, 포화 식염수로 순차 세정하고, 유기층을 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸=9:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 c-a-1; 839.5 ㎎)을 얻었다.
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.C-a-1 내지 Table-Int.C-a-3에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00098
Figure 112008067488869-PCT00099
Figure 112008067488869-PCT00100
실시예 Ca -a-1
2-[6-(나프탈렌-2-일)-5-페닐-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(화합물 번호 Ca-a-1)의 합성(제조법 5 공정 e)
중간체 C-a-1(110.4 ㎎), 페닐보론산(74.3 ㎎, Ald), 탄산세슘(254.9 ㎎), PdCl2(dppf)(27.6 ㎎)에 톨루엔(600 ㎕), 메탄올(1.2 ㎖), 물(1.2 ㎖)을 첨가하여 질소 분위기 하, 90℃에서 15시간 30분간 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(30 ㎖)을 첨가하여, 물, 포화 식염수로 순차 세정하였다. 유기층을 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=9:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 Ca-a-1; 69.4 ㎎)을 얻었다.
실시예 Ca-a-2
2-[6-(나프탈렌-2-일)-5-페닐-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산(화합물 번호 Ca-a-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 Ca-a-1(63.3 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(250 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 Ca-a-2; 53.4 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 2시간 행하였음).
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-Ca-A-1 내지 Table-Ca-A-14, Table-Ca-B-1 내지 Table-Ca-B-11, Table-Ca-C-1 내지 Table-Ca-C-11에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에, 「Het(번호)」로 나타내는 브로모헤테로고리 시약은 Table-Het에 나타낸 것이다. 또한, 「Syn」란이 공란인 것은 HPLC로 분취함으로써 목적물을 얻은 것을 나타낸다.
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참고예 13
5-벤질메틸아미노-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 n-a-1)의 합성(제조법 14 공정 n-1)
5-플루오로-1-인다논(1.56 g, Frontier사 제조)의 디메틸술폭시드 용액(3 ㎖)에 탄산칼륨(341.3 ㎎, WAKO), 벤질메틸아민(2 ㎖, TCI)을 첨가하여 100℃에서 17시간 교반하였다. 반응액에 물(30 ㎖)을 첨가하여 아세트산에틸(20 ㎖×2)로 추출한 후, 유기층을 물 및 포화 식염수로 세정하였다. 유기층을 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 n-a-1; 1.56 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 252(M++1), 유지 시간; 4.46분(용출 조건: B).
5-(피페리딘-1-일)-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 n-a-3)의 합성(제조법 14 공정 n-1)
참고예 13의 중간체 n-a-1에 기재된 수순에 따라 5-플루오로-1-인다논(1.40 g, Frontier사 제조), 탄산칼륨(311.4 ㎎, WAKO), 피페리딘(1.5 ㎖, TCI)을 반응, 처리함으로써 표기 화합물(중간체 n-c-1; 1.33 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 216(M++1), 유지 시간; 4.34분(용출 조건: D).
2-(5-벤질메틸아미노-2,3-디히드로인덴-1-일-일리덴)아세트산에틸(중간체 n-b-1)의 합성(제조법 9 공정 k-1)
참고예 1의 중간체 A-2의 합성법(제조법 9 공정 k-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-a-1(1.56 g), 디에틸포스포노아세트산에틸(7.5 ㎖, TCI), 수소화나트륨(1.28 g, WAKO)을 반응, 처리함으로써 표기 화합물(중간체 n-b-1; 991.2 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 322(M++1), 유지 시간; 5.99분(용출 조건: B).
2-(5-메틸아미노-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 n-b-2)의 합성(제조법 9 공정 j)
참고예 1의 중간체 A-3의 합성법(제조법 9 공정 j)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-b-1(991.2 ㎎), 10% 팔라듐탄소(76.3 ㎎, 머크사 제조)를 반응, 처리함으로써 표기 화합물(중간체 n-b-2; 786.2 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 234(M++1), 유지 시간; 3.51분(용출 조건: D).
2-(4-브로모-5-메틸아미노-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 n-b-3)의 합성(제조법 8 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-b-2(236.2 ㎎) 및 NBS(182.1 g)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 n-b-3; 255.4 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 3시간 행하였음). Mass(LCMS): 312(M++1), 유지 시간; 5.25분(용출 조건: D).
참고예 14
2-[5-터셔리부틸옥시카르보닐-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(중간체 n-b-7)의 합성(제조법 4 공정 d)
중간체 c-a-1(2.05 g)의 톨루엔(88 ㎖) 용액에 카르바민산터셔리부틸(2.56 g, WAKO), 크산트포스(Xantphos 1.01 g, Strem사 제조), 탄산세슘(2.14 g, WAKO)을 첨가하여 질소 분위기 하, 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐(800 ㎎, WAKO)을 첨가하여 오토클레이브 내, 115℃에서 16시간 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고, 감압 농축시켜 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=5:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 n-b-7; 1.00 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 446(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
2-[5-아미노-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(중간체 n-b-8)의 합성(제조법 4 공정 d)
중간체 n-b-7(1.00 g)에 4 규정 염산/디옥산 용액(23 ㎖)을 첨가하여 실온에서 4시간 교반하였다. 반응 용액을 농축시킨 후, 아세트산에틸(50 ㎖)을 첨가하여 포화 중조수로 세정, 감압 농축시켜 표기 화합물(중간체 n-b-8; 863 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 346(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: D).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.N-a-1, Table-Int.N-b-1에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「AMN(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-AMN에 나타낸 것이다. 또한, Table-Int.N-b-1 중의 「S/D」란에 「S」라고 기재한 것은 화합물 중의 인단고리와 카르보닐기를 연결하는 2개의 탄소 원자가 단일 결합으로 이어진 화합물을 나타내고, 「D」라고 기재한 것은 화합물 중의 벤젠 고리와 카르보닐기를 연결하는 2개의 탄소 원자가 이중 결합으로 이어진 화합물을 나타낸다. 또한, 「Syn」란이 공란인 것은 수소, Pd/C를 이용한 환원 반응을 한 것을 나타낸다.
Table-AMN
Reagent The name of reagent Manufacturer
AMN1 BnMeNH TCI
AMN2 BnEtNH TCI
AMN3 피페리딘 TCI
AMN4 4-메틸피페리딘 TCI
AMN5 2-메틸피페리딘 TCI
AMN6 3-메틸피페리딘 TCI
AMN7 3,5-디메틸피페리딘 TCI
AMN8 4-페닐피페리딘 WAKO
AMN9 4-벤질피페리딘 TCI
AMN10 모르폴린 TCI
AMN11 2,6-디메틸모르폴린 WAKO
AMN12 시스-2,6-디메틸모르폴린 TCI
AMN13 1-페닐피페라진 TCI
AMN14 1-(2-피리딜)피페라진 TCI
AMN15 1-(4-플루오로페닐)피페라진 WAKO
AMN16 1-(2-플루오로페닐)피페라진 WAKO
AMN17 1-(3-클로로페닐)피페라진 WAKO
AMN18 헥사메틸렌이민 TCI
AMN19 피롤리딘 TCI
Table-CHO
Reagent The name of reagent Manufacturer
CHO1 포름알데히드 WAKO
CHO2 아세트알데히드 WAKO
CHO3 n-프로필알데히드 TCI
CHO4 아세톤 TCI
CHO5 n-부티르알데히드 TCI
CHO6 이소부티르알데히드 TCI
CHO7 시클로펜타논 WAKO
CHO8 시클로헥사논 WAKO
CHO9 2-메틸시클로헥사논 TCI
CHO10 2-인다논 WAKO
CHO11 4-플루오로벤즈알데히드 TCI
CHO12 2-플루오로벤즈알데히드 TCI
CHO13 3-플루오로벤즈알데히드 TCI
CHO14 2-클로로벤즈알데히드 TCI
CHO15 4-클로로벤즈알데히드 TCI
CHO16 2-브로모벤즈알데히드 TCI
CHO17 2-트리플루오로메틸벤즈알데히드 TCI
CHO18 2,3-디플루오로벤즈알데히드 TCI
CHO19 4-메틸벤즈알데히드 TCI
CHO20 2-페닐벤즈알데히드 Ald
CHO21 p-아니스알데히드 TCI
CHO22 o-아니스알데히드 TCI
CHO23 4-디메틸아미노벤즈알데히드 TCI
CHO24 4-메틸티오벤즈알데히드 TCI
CHO25 1-나프틸알데히드 TCI
CHO26 2-나프틸알데히드 TCI
CHO27 2-푸르알데히드 TCI
CHO28 3-푸르알데히드 TCI
CHO29 2-티오펜알데히드 TCI
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Figure 112008067488869-PCT00138
실시예 N-a-1
2-[5-메틸아미노-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸의 합성(화합물 번호 N-a-1)의 합성(제조법 4 공정 e-1)
실시예 화합물 A-a-1의 합성법(제조법 4 공정 e-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-b-3(439.4 ㎎), 2-나프탈렌보론산(684.2 ㎎, Ald), 2M 탄산나트륨 수용액(2.2 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(276.3 ㎎, 나카라이테스크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-a-1; 632.3 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 15시간 행하였음).
실시예 N-a-2
2-[5-메틸아미노-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산(화합물 번호 N-a-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 N-a-1(98.6 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.45 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-a-2; 88.7 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 1시간 행하였음).
실시예 N-a-31
2-[5-디메틸아미노-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(화합물 번호 N-a-31)의 합성(제조법 14 공정 n-2)
실시예 화합물 N-a-1(99.5 ㎎)의 메탄올(10 ㎖) 용액에 30% 포름알데히드 수용액(350 ㎕, WAKO) 및 시아노트리히드로붕산나트륨(42.2 ㎎, WAKO)을 첨가하여 60℃에서 1시간 교반하였다. 반응 혼합액을 감압 하에 농축시킨 후, 디클로로메탄(150 ㎖)으로 추출하고, 유기층을 포화 식염수로 세정, 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 N-a-31; 45.2 ㎎)을 얻었다.
실시예 N-a-43
2-[5-에틸메틸아미노-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(화합물 번호 N-a-43)의 합성(제조법 14 공정 n-2)
실시예 화합물 N-a-1(99.5 ㎎)의 디클로로메탄(5 ㎖) 용액에 아세트알데히드(40 ㎕, TCI), 트리아세톡시수소화붕산나트륨(224.1 ㎎, Ald) 및 아세트산(100 ㎕)을 첨가하여 실온에서 13시간 교반하였다. 반응 혼합액을 디클로로메탄(20 ㎖×2)으로 추출하고, 유기층을 포화 중조수, 포화 식염수로 세정, 건조시킨 후, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 N-a-43; 87.3 ㎎)을 얻었다.
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-N-A-1 내지 Table-N-A-6에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에, 「Het(번호)」로 나타내는 브로모헤테로고리 시약은 Table-Het에, 「CHO(번호)」로 나타내는 포르밀 시약은 Table-CHO에 나타낸 것이다.
Figure 112008067488869-PCT00139
Figure 112008067488869-PCT00140
Figure 112008067488869-PCT00141
Figure 112008067488869-PCT00142
Figure 112008067488869-PCT00143
Figure 112008067488869-PCT00144
실시예 N-b-1
2-[5-벤질아미노-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(화합물 번호 N-b-1)의 합성(제조법 5 공정 d)
중간체 c-a-1(110.4 ㎎)의 톨루엔(2.5 ㎖) 용액에 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프탈렌([이하 「BINAP」라고 약칭함] 48.8 ㎎, Ald), 인산칼륨(91.8 ㎎, WAKO), 벤질아민(70 ㎕, TCI)을 첨가하여 질소 분위기 하, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)([이하 「Pd2(dba)3」이라 약칭함] 31.6 ㎎, Ald)을 첨가한 후 100℃에서 14시간 교반한 후, 반응 용액에 2-(디터셔리부틸포스피노)비페닐(31.6 ㎎, WAKO)을 첨가하여 24시간 더 교반하였다. 반응 혼합액에 아세트산에틸(30 ㎖),물(15 ㎖)을 첨가하여 추출한 후, 유기층을 포화 식염수로 세정, 건조시킨 후, 감압 농축하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여 표기 화합물(화합물 번호 N-b-1; 24.4 ㎎)을 얻었다.
실시예 N-b-45
2-[5-(2-플루오로벤질아미노)-6-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(화합물 번호 N-b-45)의 합성(제조법 14 공정 n-2)
실시예 화합물 N-a-43의 합성법(제조법 14 공정 n-2)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-b-8(115.3 ㎎), 2-플루오로벤즈알데히드(75 ㎕, TCI), 트리아세톡시수소화붕소나트륨(231.2 ㎎, Ald) 및 아세트산(90 ㎕)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-b-45; 82.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 18시간 행하였음).
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-N-B-1 내지 Table-N-B-9에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「CHO(번호)」로 나타내는 포르밀 시약은 Table-CHO에 나타낸 것이다.
Figure 112008067488869-PCT00145
Figure 112008067488869-PCT00146
Figure 112008067488869-PCT00147
Figure 112008067488869-PCT00148
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Figure 112008067488869-PCT00150
Figure 112008067488869-PCT00151
Figure 112008067488869-PCT00152
Figure 112008067488869-PCT00153
참고예 15
2-[5-(피페리딘-1-일)-2,3-디히드로인덴-1-일-일리덴]아세트산에틸(중간체 n-c-1)의 합성(제조법 9 공정 k-1)
참고예 1의 중간체 A-2의 합성법(제조법 9 공정 k-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-a-3(1.33 g), 디에틸포스포노아세트산에틸(7.5 ㎖, TCI), 수소화나트륨(1.23 g, WAKO)을 반응, 처리함으로써 표기 화합물(중간체 n-c-2; 1.208 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 286(M++1), 유지 시간; 5.93분(용출 조건: B).
2-(5-(피페리딘-1-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)아세트산에틸(중간체 n-c-2)의 합성(제조법 9 공정 j)
참고예 1의 중간체 A-3의 합성법(제조법 9 공정 j)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-c-1(1.20 g), 10% 팔라듐탄소(82.2 ㎎, 머크사 제조)를 반응, 처리함으로써 표기 화합물(중간체 n-c-2; 1.286 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 288(M++1), 유지 시간; 3.55분(용출 조건: D).
2-[6-브로모-5-(피페리딘-1-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸(중간체 n-c-3)의 합성(제조법 8 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-c-2(272.3 ㎎) 및 NBS(180.0 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 n-c-3; 165.3 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 1시간 행하였음). Mass(LCMS): 365(M+), 유지 시간; 3.97분(용출 조건: B).
참고예 16
2-(5-플루오로-2,3-디히드로인덴-1-일-일리덴)아세트산에틸(중간체 n-c-46)의 합성(제조법 9 공정 k-1)
참고예 1의 중간체 A-2의 합성법(제조법 9 공정 k-1)에 기재된 수순에 따라 5-플루오로-1-인다논(5.32 g), 디에틸포스포노아세트산에틸(23 ㎖, TCI), 수소화나트륨(4.13 g, WAKO)을 반응, 처리함으로써 표기 화합물(중간체 N-c-46; 5.24 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 221(M++1), 유지 시간; 5.13분(용출 조건: B).
2-[5-(피페라진-1-일)-2,3-디히드로인덴-1-일-일리덴]아세트산에틸(중간체 n-c-47)의 합성(제조법 14 공정 n)
참고예 12의 중간체 n-a-1의 합성법(제조법 14 공정 n)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-c-46(2.29 g), 탄산칼륨(1.21 g, WAKO), 피페라진(1.2 ㎖, TCI)을 반응, 처리함으로써 표기 화합물(중간체 N-c-47; 1.28 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 272(M++1), 유지 시간; 5.98분(용출 조건: B).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.N-c-1, Table-Int.N-c-2에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「AMN(번호)」으로 나타내는 할라이드 시약은 Table-AMN에 나타낸 것이다. 또한, Table-Int.N-b-1 중의 「S/D」란에 「S」라고 기재한 것은 화합물 중의 인단고리와 카르보닐기를 연결하는 2개의 탄소 원자가 단일 결합으로 이어진 화합물을 나타내고, 「D」라고 기재한 것은 화합물 중의 벤젠 고리와 카르보닐기를 연결하는 2개의 탄소 원자가 이중 결합으로 이어진 화합물을 나타낸다.
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Figure 112008067488869-PCT00155
실시예 N-c-1
2-[6-(나프탈렌-2-일)-5-(피페리딘-1-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸의 합성(화합물 번호 N-c-1)의 합성(제조법 4 공정 e-1)
실시예 화합물 A-a-1의 합성법(제조법 4 공정 e-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-c-3(143.3 ㎎), 2-나프탈렌보론산(254.6 ㎎, Ald), 2M 탄산나트륨 수용액(0.45 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(65.4 ㎎, 나카라이테스크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-c-1; 79.4 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 18시간 행하였음).
실시예 N-c-2
2-[6-(나프탈렌-2-일)-5-(피페리딘-1-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산(화합물 번호 N-b-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 N-c-1(65.7 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.40 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-c-2; 57.7 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 2시간 행하였음).
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-N-C-1 내지 Table-N-C-8에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에 나타낸 것이다.
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Figure 112008067488869-PCT00158
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Figure 112008067488869-PCT00162
Figure 112008067488869-PCT00163
실시예 N-d-1
실시예 화합물 N-a-2를 이용하여 키랄 분취를 행함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-d-1; 10.3 ㎎)을 얻었다.
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-N-D-1 내지 Table-N-D-3에 나타낸다. 화합물의 제조는 HPLC로 분취함으로써 목적물을 얻었다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00164
Figure 112008067488869-PCT00165
Figure 112008067488869-PCT00166
실시예 N-e-1
실시예 화합물 N-a-2를 이용하여 키랄 분취를 행함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-e-1; 12.1 ㎎)을 얻었다.
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 대표예를 Table-N-E-1 내지 Table-N-E-3에 나타낸다. 화합물의 제조는 HPLC로 분취함으로써 목적물을 얻었다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00167
Figure 112008067488869-PCT00168
Figure 112008067488869-PCT00169
실시예 N-f-1
실시예 화합물 N-b-2를 이용하여 키랄 분취를 행함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-f-1; 14.4 ㎎)을 얻었다.
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 대표예를 Table-N-F-1 내지 Table-N-F-5에 나타낸다. 화합물의 제조는 HPLC로 분취함으로써 목적물을 얻었다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00170
Figure 112008067488869-PCT00171
Figure 112008067488869-PCT00172
Figure 112008067488869-PCT00173
Figure 112008067488869-PCT00174
실시예 N-g-1
실시예 화합물 N-b-2를 이용하여 키랄 분취를 행함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-g-1; 10.1 ㎎)을 얻었다.
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 대표예를 Table-N-G-1 내지 Table-N-G-5에 나타낸다. 화합물의 제조는 HPLC로 분취함으로써 목적물을 얻었다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00175
Figure 112008067488869-PCT00176
Figure 112008067488869-PCT00177
Figure 112008067488869-PCT00178
Figure 112008067488869-PCT00179
실시예 N-h-1
실시예 화합물 N-c-2를 이용하여 키랄 분취를 행함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-h-1; 9.3 ㎎)을 얻었다.
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 대표예를 Table-N-H-1 내지 Table-N-H-4에 나타낸다. 화합물의 제조는 HPLC로 분취함으로써 목적물을 얻었다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00180
Figure 112008067488869-PCT00181
Figure 112008067488869-PCT00182
Figure 112008067488869-PCT00183
실시예 N-i-1
실시예 화합물 N-c-2를 이용하여 키랄 분취를 행함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-h-1; 9.0 ㎎)을 얻었다.
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 대표예를 Table-N-I-1 내지 Table-N-I-4에 나타낸다. 화합물의 제조는 HPLC로 분취함으로써 목적물을 얻었다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00184
Figure 112008067488869-PCT00185
Figure 112008067488869-PCT00186
Figure 112008067488869-PCT00187
참고예 17
4-브로모-5-벤질메틸아미노-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 n-d-1)의 합성(제조법 13 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-a-1(514.9 ㎎) 및 NBS(387.5 ㎎, WAKO)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 n-d-1; 538.9 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 1시간 행하였음). Mass(LCMS): 320(M++1), 유지 시간; 5.48분(용출 조건: B).
5-벤질메틸아미노-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 n-d-2)의 합성(제조법 11 공정 e-1)
실시예 화합물 A-a-1의 합성법(제조법 4 공정 e-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-d-1(538.9 ㎎), 2-나프탈렌보론산(465.4 ㎎, TCI), 2M 탄산나트륨 수용액(1.5 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(211.2 ㎎, 나카라이테스크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 n-d-2; 507.4 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 12시간 행하였음). Mass(LCMS): 364(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
5-메틸아미노-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 n-d-3)의 합성
실시예 A-a-107의 중간체 A-22의 합성법에 기재된 수순에 따라 중간체 n-d-2(310.4 ㎎), 10% 팔라듐탄소(37.5 ㎎, 머크사 제조)를 반응, 처리함으로써 표기 화합물(중간체 n-d-3; 251.2 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 274(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.N-d-1, Table-Int.N-d-2에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에, 기호 「CHO(번호)」로 나타내는 포르밀 시약은 Table-CHO에 나타낸다. 또한, 「Syn」란이 공란인 것은 수소, Pd/C를 이용한 환원 반응을 행한 것을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00188
Figure 112008067488869-PCT00189
실시예 N-j-1
2-[5-벤질메틸아미노-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-일리덴]아세트산에틸(화합물 번호 N-j-1)의 합성(제조법 10 공정 k)
참고예 1의 중간체 A-2의 합성법(제조법 9 공정 k-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-d-2(247.3 ㎎), 디에틸포스포노아세트산에틸(1 ㎖, TCI), 수소화나트륨(159.4 ㎎, WAKO)을 반응, 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-j-1; 176.4 ㎎)을 얻었다.
실시예 N-j-2
2-[5-벤질메틸아미노-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로인덴-1-일리덴]아세트산(화합물 번호 N-j-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 N-j-1(56.4 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.30 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-j-2; 21.3 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 1시간 행하였음).
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로서 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-N-J-1 내지 Table-N-J-3에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00191
Figure 112008067488869-PCT00192
참고예 18
4-브로모-5-(피페리딘-1-일)-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 n-e-1)의 합성(제조법 13 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-a-3(986.4 ㎎) 및 NBS(781.3 ㎎, WAKO)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 n-e-1; 1.183 g)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 3시간 행하였음). Mass(LCMS): 294(M+), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
4-(나프탈렌-2-일)-5-(피페리딘-1-일)-2,3-디히드로인덴-1-온(중간체 n-e-2)의 합성(제조법 11 공정 e-1)
실시예 화합물 A-a-1의 합성법(제조법 4 공정 e-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-e-1(198.3 ㎎), 2-나프탈렌보론산(267.3 ㎎, TCI), 2M 탄산나트륨 수용액(0.8 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(109.2 ㎎, 나카라이테스크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 n-e-2; 201.1 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 16시간 행하였음). Mass(LCMS): 342(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.N-e-1 내지 Table-Int.N-e-4에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00193
Figure 112008067488869-PCT00194
Figure 112008067488869-PCT00195
Figure 112008067488869-PCT00196
실시예 N-k-1
2-[4-(나프탈렌-2-일)-5-(피페리딘-1-일)-2,3-디히드로-일리덴]아세트산에틸(화합물 번호 N-k-1)의 합성(제조법 10 공정 k-1)
참고예 1의 중간체 A-2의 합성법(제조법 9 공정 k-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 n-e-2(198.3 ㎎), 디에틸포스포노아세트산에틸(1.2 ㎖, TCI), 수소화나트륨(160.1 ㎎, WAKO)을 반응, 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-k-1; 112.2 ㎎)을 얻었다.
실시예 N-k-2
2-[4-(나프탈렌-2-일)-5-(피페리딘-1-일)-2,3-디히드로-일리덴]아세트산(화합물 번호 N-e-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 N-k-1(103.4 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.70 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-k-2; 89.3 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 1시간 행하였음).
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-N-K-1 내지 Table-N-K-7에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」란에 나타낸 화합물 번호의 화합물의 제조 방법에 준하여 행하였다. 「Int」는 중간체 번호를 의미한다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00197
Figure 112008067488869-PCT00198
Figure 112008067488869-PCT00199
Figure 112008067488869-PCT00200
Figure 112008067488869-PCT00201
Figure 112008067488869-PCT00202
Figure 112008067488869-PCT00203
실시예 N-l-1
2-[5-메틸아미노-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산에틸의 합성(화합물 번호 N-l-1)(제조법 9 공정 j)
참고예 1의 중간체 A-3의 합성법(제조법 9 공정 j)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 N-j-1(70.6 ㎎) 및 Pd/C(17.2 ㎎, 머크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-l-1; 41.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 9시간 행하였음).
실시예 N-l-2
2-[5-메틸아미노-4-(나프탈렌-2-일)-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일]아세트산의 합성(화합물 번호 N-l-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 N-l-1(39.1 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.40 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 N-l-2; 30.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 1시간 행하였음).
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-N-L-1 내지 Table-N-L-3 및 Table-N-M-1 내지 Table-N-M-5에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00204
Figure 112008067488869-PCT00205
Figure 112008067488869-PCT00206
Figure 112008067488869-PCT00207
Figure 112008067488869-PCT00208
Figure 112008067488869-PCT00209
Figure 112008067488869-PCT00210
Figure 112008067488869-PCT00211
참고예 19
6-벤질옥시-3,4-디히드로나프탈렌-1(2H)-온(중간체 d-1)의 합성(제조법 14 공정 f-1)
참고예 2 중간체 A-5의 합성법(제조법 4 공정 f-1)에 기재된 수순에 따라 6-히드록시-1-테트라론(3.23 g, Ald), 벤질브로마이드(2.37 ㎖, TCI)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 d-1; 4.37 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 253(M+), 유지 시간; 4.66분(용출 조건: B).
2-(6-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)아세트산에틸(중간체 d-2)의 합성(제조법 10 공정 k-2)
문헌[Cannon 등, 저널 오브 메디시널 케미스트리(Journal of medicinal chemistry) 813페이지, 1983년]에 기재된 수순에 따라 분말 아연(5.74 g, WAKO), 요오드(581.4 ㎎, WAKO)의 톨루엔 용액(3 ㎖)에, 중간체 d-1(4.37 g), 브로모아세트산에틸(6 ㎖)의 톨루엔 용액(40 ㎖)을 실온에서 30분에 걸쳐 적하하고, 1시간 교반한 후, 환류 하에서 12시간 더 교반하였다.
10% 황산(5 ㎖)을 빙냉 하에 첨가하여 30분간 교반한 후, 아세트산에틸(30 ㎖×2)로 추출한 후, 유기층을 포화 중조수, 포화 식염수로 세정, 건조시켜 감압 농축하였다. 잔류물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=7:1)로 정제하여 미정제 생성물을 얻었다. 얻어진 미정제 생성물의 메탄올(20 ㎖)에 10% 팔라듐탄소(286.2 ㎎, 머크사 제조)를 첨가하여 5기압 하 실온에서 16시간 30분간 교반하였다. 반응 혼합액을 여과하고, 여액의 용매를 감압 하에 증류 제거함으로써 표기 화합물(중간체 d-2; 1.41 g)을 얻었다. Mass(LCMS): N.D, 유지 시간; 3.85분(용출 조건: B).
2-(6-시클로펜틸옥시-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)아세트산에틸(중간체 d-3)의 합성(제조법 14 공정 f-2)
참고예 1의 중간체 A-1에 기재된 합성법(제조법 4 공정 f-2)의 수순에 따라 중간체 d-2(119 ㎎), 디터셔리부틸아조디카르복실레이트(238.5 ㎎, Ald), 트리페닐포스핀(276.7 ㎎, WAKO), 시클로펜탄올(141 ㎕, WAKO)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 d-3; 142.2 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): N.D(M++1), 유지 시간; 5.97분(용출 조건: B).
2-(7-브로모-6-시클로펜틸옥시-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)아세트산에틸(중간체 d-4)의 합성(제조법 8 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 d-3(142.2 ㎎) 및 NBS(81.3 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 d-4; 63.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 1시간 15분간 행하였음). Mass(LCMS): N.D(M++1), 유지 시간; 6.53분(용출 조건: A).
2-(5-브로모-6-시클로펜틸옥시-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)아세트산에틸(중간체 d-5)의 합성(제조법 8 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 d-3(142.2 ㎎) 및 NBS(81.3 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 d-5; 87.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 1시간 15분간 행하였음). Mass(LCMS): N.D(M++1), 유지 시간; 6.31분(용출 조건: A).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.D-1에 나타낸다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에 나타낸 것이다.
Figure 112008067488869-PCT00212
실시예 D-a-1
2-[6-시클로펜틸옥시-7-(나프탈렌-2-일)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]아세트산에틸(화합물 번호 D-a-1)의 합성(제조법 4 공정 e-1)
실시예 화합물 A-a-1의 합성법(제조법 4 공정 e-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 d-4(46.4 ㎎), 2 -나프탈렌보론산(143.3 ㎎, Ald), 2M 탄산나트륨 수용액(0.30 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(43.3 ㎎, 나카라이테스크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 D-a-1; 37.3 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 12시간 행하였음).
실시예 D-a-2
2-[6-시클로펜틸옥-7-(나프탈렌-2-일)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]아세트산의 합성(화합물 번호 D-a-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 D-a-1(37.3 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.25 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 D-a-2; 27.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 1시간 행하였음).
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-D-a-1 내지 Table-D-a-10에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에, 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에, 「Het(번호)」로 나타내는 브로모헤테로고리 시약은 Table-Het에 나타낸 것이다. 또한, Table-Int.D-2에 있어서 「Syn」란이 공란인 것은 수소, Pd/C를 이용한 환원 반응을 행한 것을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00213
Figure 112008067488869-PCT00214
Figure 112008067488869-PCT00215
Figure 112008067488869-PCT00216
Figure 112008067488869-PCT00217
Figure 112008067488869-PCT00218
Figure 112008067488869-PCT00219
Figure 112008067488869-PCT00220
Figure 112008067488869-PCT00221
Figure 112008067488869-PCT00222
Figure 112008067488869-PCT00223
참고예 20
2-[3-(시클로펜틸옥시)페닐]아세트산시클로프로필(중간체 e-1)의 합성(제조법 14 공정 f-1)
참고예 2의 중간체 A-5의 합성법(제조법 14 공정 f-1)에 기재된 수순에 따라 3-히드록시페닐아세트산(5.00 g, TCI), 시클로펜틸브로마이드(2.37 ㎖, TCI), 탄산칼륨(11.35 g)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 e-1; 8.00 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 289(M++1), 유지 시간; 5.83분(용출 조건: B).
2-[3-(시클로펜틸옥시)페닐]아세트산(중간체 e-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 중간체 e-1(8.00 g), 2 규정수산화나트륨 수용액(55.5 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 e-2; 6.10 g)을 얻었다(단, 반응은 THF(55 ㎖)-메탄올(55 ㎖)의 혼합 용매 중, 실온에서 1시간 행하였음). Mass(LCMS): 219(M--1), 유지 시간; 4.04분(용출 조건: B).
2-[5-(시클로펜틸옥시)-2-요오드페닐]아세트산(중간체 e-3)의 합성
문헌[Olivera 등, 저널 오브 오가닉 케미스트리(Journal of Organic Chemistry) 7215페이지, 2002년]에 기재된 수순에 따라 중간체 e-2(6.00 g)의 아세트산 용액(120 ㎖)에 1염화요오드(6.63 g, WAKO)의 아세트산 용액(40 ㎖) 실온에서 30분에 걸쳐 적하하여 2시간 교반하였다. 물(80 ㎖)을 첨가한 후, 2아황산나트륨을 서서히 첨가하여 용액이 황색으로 변한 후, 물(150 ㎖)을 첨가하였다. 아세트산에틸(250 ㎖×2)로 추출한 후, 유기층을 포화 식염수로 세정, 건조시켜 감압 농축함으로써 표기 화합물(중간체 e-3; 7.79 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 345(M--1), 유지 시간; 4.79분(용출 조건: B).
2-[5-(시클로펜틸옥시)-2-요오드페닐]-N-메틸옥시-N-아세트아미드(중간체 e-4)의 합성
중간체 e-3(7.73 g)의 디클로로메탄(200 ㎖) 용액에 N,O-디메틸히드록시아민1염산염(4.35 g, WAKO), 1-히드록시-7-아자벤조트리아졸(6.08 g, 와타나베가가쿠사 제조), 수용성 카르보디이미드1염산염(8.56 g, 와타나베가가쿠사 제조), 트리에틸아민(18.58 ㎖)을 순차 첨가하여 1시간 교반하였다. 디클로로메탄(100 ㎖)을 첨가하여 추출하고, 유기층을 10% 시트르산, 포화 중조수, 포화 식염수로 세정, 건조시켜 감압 농축함으로써 표기 화합물(중간체 e-4; 8.36 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 390(M++1), 유지 시간; 5.18분(용출 조건: B).
4-시클로펜틸옥시-시클로부틸벤젠-1(2H)-온(중간체 e-5)의 합성
문헌[Aidhen 등, 테트라헤드론 레터즈(Tetrahedron Letters) 5431페이지, 1992년]에 기재된 수순에 따라 중간체 e-4(8.30 g)의 THF(60 ㎖) 용액에 질소 분위기 하, -78℃에서 터셔리부틸리튬(36.51 ㎖, Ald)을 15분에 걸쳐 적하하여 그대로 8시간 교반하였다. -10℃로 승온한 후, 포화 염화암모늄 수용액(150 ㎖)을 첨가한 후, 디클로로메탄(300 ㎖×2)으로 추출하고, 유기층을 건조시켜 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=2:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 e-5; 1.00 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 203(M++1), 유지 시간; 4.70분(용출 조건: B).
2-(4-시클로펜틸옥시-시클로부틸벤젠-1(2H)-일리덴)아세트산에틸(중간체 e-6)의 합성(제조법 9 공정 k-3)
디에틸포스포노아세트산에틸(25 ㎖, TCI)의 DME 용액에 빙냉 하, 수소화나트륨(0.78 g, WAKO)을 첨가하여 10분간 교반한 후, 중간체 e-5(989 ㎎)의 DME 용액(50 ㎖)을 적하하였다. 실온에서 2시간 교반한 후, 빙냉 하에 염화암모늄 수용액(75 ㎖)을 첨가하였다. 물(25 ㎖)을 첨가하여 아세트산에틸(150 ㎖×2)로 추출하고, 유기층을 포화 식염수로 세정, 세정, 건조시키고, 유기층을 건조시켜, 감압 하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(Quad, 헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여 표기 화합물(중간체 e-6; 772.1 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 273(M++1), 유지 시간; 6.00분(용출 조건: B).
2-(4-시클로펜틸옥시-1,2-디히드록시클로부틸벤젠-1-일)아세트산에틸(중간체 e-7)의 합성(제조법 9 공정 j)
참고예 1의 중간체 a-3의 합성법(제조법 9 공정 j)에 기재된 수순에 따라 중간체 e-6(387.1 ㎎), 10% 팔라듐탄소(100 ㎎, 머크사 제조)를 반응, 처리함으로써 표기 화합물(중간체 e-7; 325.3 ㎎)을 얻었다. Mass(LCMS): 275(M++1), 유지 시간; 5.69분(용출 조건: B).
2-(5-브로모-4-시클로펜틸옥시-1,2-디히드로시클로부틸벤젠-1-일)아세트산에틸(중간체 e-8)의 합성(제조법 8 공정 h)
참고예 1의 중간체 A-4의 합성법(제조법 8 공정 h)에 기재된 수순에 따라 중간체 e-7(220 ㎎) 및 NBS(157 ㎎)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 e-8; 241.4 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 실온에서 1시간 행하였음). Mass(LCMS): 353(M++1), 유지 시간; 5.15분(용출 조건: B).
참고예 21
2-[3-(벤질옥시)페닐]아세트산벤질(중간체 e-9)의 합성(제조법 14 공정 f-1)
참고예 2의 중간체 A-5의 합성법(제조법 14 공정 f-1)에 기재된 수순에 따라 3-히드록시페닐아세트산(5.04 g, TCI), 벤질브로마이드(3.76 ㎖, TCI), 탄산칼륨(12.11 g)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 e-9; 8.23 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 333(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
2-[3-(벤질옥시)페닐]아세트산(중간체 e-10)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 중간체 e-9(8.23 g), 2 규정 수산화나트륨 수용액(62.2 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 e-10; 6.24 g)을 얻었다[단, 반응은 THF(55 ㎖)-메탄올(55 ㎖)의 혼합 용매 중, 실온에서 1시간 행하였음]. Mass(LCMS): 243(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
2-[5-(벤질옥시)-2-요오드페닐]아세트산(중간체 e-11)의 합성
참고예 20의 중간체 e-3의 합성법에 기재된 수순에 따라 중간체 e-10(6.24 g), 1염화요오드(6.93 g, WAKO)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 e-11; 7.92 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 367(M--1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
2-[5-(벤질옥시)-2-요오드페닐]-N-메틸옥시-N-아세트아미드(중간체 e-12)의 합성
참고예 20의 중간체 e-4의 합성법에 기재된 수순에 따라 중간체 E-11(7.90 g), N,O-디메틸히드록시아민1염산염(4.65 g, WAKO),1-히드록시-7-아자벤조트리아졸(6.22 g, 와타나베가가쿠사 제조), 수용성 카르보디이미드1염산염(8.76 g, 와타나베가가쿠사 제조), 트리에틸아민(18.97 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 e-12; 8.73 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 428(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
4-벤질옥시-시클로부틸벤젠-1(2H)-온(중간체 e-13)의 합성
참고예 20의 중간체 e-5의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 중간체 E-12(8.70 g), 터셔리부틸리튬(37.21 ㎖, Ald)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 e-13; 2.03 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 225(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
2-(4-벤질옥시-시클로부틸벤젠-1(2H)-일리덴)아세트산에틸(중간체 e-14)의 합성(제조법 9 공정 k-3)
참고예 20의 중간체 e-6의 합성법(제조법 9 공정 k-3)에 기재된 수순에 따라 디에틸포스포노아세트산에틸(25 ㎖, TCI), 수소화나트륨(1.02 g, WAKO), 중간체 E-13(2.00 g)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(중간체 e-14; 1.87 g)을 얻었다. Mass(LCMS): 295(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
2-(1,2-디히드로시클로부틸벤젠-4-히드옥시-1-일)아세트산에틸(중간체 e-15)의 합성(제조법 9 공정 j)
참고예 1의 중간체 A-3의 합성법(제조법 9 공정 j)에 기재된 수순에 따라 중간체 e-14(387.1 ㎎), 10% 팔라듐탄소(100 ㎎, 머크사 제조)를 반응, 처리함으로써 표기 화합물(중간체 e-15; 194.3 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 30분간 행하였음). Mass(LCMS): 297(M++1), 유지 시간; N.D(용출 조건: C).
상기를 포함하는, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로서 얻어지는 중간체의 대표예를 Table-Int.E-1에 나타낸다. 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에 나타낸 것이다.
Figure 112008067488869-PCT00224
실시예 E-a-1
2-[4-(시클로펜틸옥시)-5-(나프탈렌-2-일)-1,2-디히드로시클로부틸벤젠-1-일]아세트산에틸(화합물 번호 E-a-1)의 합성(제조법 4 공정 e-1)
실시예 화합물 A-a-1의 합성법(제조법 4 공정 e-1)에 기재된 수순에 따라 중간체 e-8(176.9 ㎎), 2-나프탈렌보론산(154.2 ㎎, Ald), 2M 탄산나트륨 수용액(1.2 ㎖) 및 (Ph3P)4Pd(184.9 ㎎, 나카라이테스크사 제조)를 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 E-a-1; 151.3 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 6시간 행하였음).
실시예 E-a-2
2-[4-(시클로펜틸옥시)-5-(나프탈렌-2-일)-1,2-디히드로시클로부틸벤젠-1-일]아세트산의 합성(화합물 번호 E-a-2)의 합성(제조법 1 공정 a)
실시예 화합물 A-a-2의 합성법(제조법 1 공정 a)에 기재된 수순에 따라 실시예 화합물 E-a-1(151.3 ㎎), 2 규정 수산화나트륨 수용액(0.78 ㎖)을 반응시켜 처리함으로써 표기 화합물(화합물 번호 E-a-2; 132.2 ㎎)을 얻었다(단, 반응은 1시간 행하였음).
상기한 실시예를 포함시키고, 본 명세서에 기재된 어느 한 방법을 이용하여, 대응하는 원료 화합물을 반응시켜 처리함으로써 얻어지는 본 발명의 화합물의 대표예를 Table-E-a-1 내지 Table-E-a-8 및 중간체 Table-Int.E-2에 나타낸다. 화합물의 제조는 표 중의 「Syn」은 전술한 합성법 중 해당하는 방법을 기호로 표시하고, 「SM」; 원료 화합물 및 「Reagent」; 시약을 나타낸다. 또한, 「Reagent」란에 기재한 기호 「Hal(번호)」로 나타내는 할라이드 시약은 Table-Hal에, 기호 「Al(번호)」로 나타내는 알콜 시약은 Table-Al에, 기호 「BRA(번호)」로 나타내는 보론산 시약은 Table-BRA에, 「Het(번호)」로 나타내는 브로모헤테로고리 시약은 Table-Het에 나타낸 것이다. 또한, 「Syn」란이 공란인 것은 수소, Pd/C를 이용한 환원 반응을 행한 것을 나타낸다.
Figure 112008067488869-PCT00225
Figure 112008067488869-PCT00226
Figure 112008067488869-PCT00227
Figure 112008067488869-PCT00228
Figure 112008067488869-PCT00229
Figure 112008067488869-PCT00230
Figure 112008067488869-PCT00231
[시험예]
1. IL-1β 자극 MG-63 세포로부터의 PGE2 생성 억제 작용
(1) 측정 방법
염증성 자극 물질인 인터류킨(IL)-1β에 의한 PGE2 생성에 대한 억제 작용을 이하의 방법에 의해 조사하였다. 인간 골육종 세포주인 MG-63 세포(다이니폰세이야쿠에서 구입)를 10% 우태아 혈청(BioFluid사 제조)을 함유하는 EMEM 배지(GIBCO사 제조)에 현탁하여 96웰 배양 플레이트에 2×104 세포/웰이 되도록 파종한 후 밤새 배양하고, 0.5% 우태아 혈청을 함유하는 EMEM 배지로 교환하여 피검 화합물을 웰에 첨가하며, 염증성 자극제로서 인간 인터류킨-1β(ENDOGEN사 제조)를 1 ng/㎖가 되도록 더 첨가하였다. 18시간 더 배양한 후, 배양 상청을 회수하여 배양 상청 중의 PGE2 농도를 EIA kit(CAYMAN사 제조)를 이용하여 측정하였다. 자극제를 첨가하지 않은 웰을 음성 대조로 하고, 자극제만을 첨가한 웰을 양성 대조로 하여 피검 화합물을 첨가한 웰의 PGE2 생성량으로부터 PGE2 생성 억제율을 이하의 수학식 1에 의해 계산하여 구하였다.
Figure 112008067488869-PCT00232
A: 양성 대조의 PGE2 생성량
B: 음성 대조의 PGE2 생성량
C: 피검 화합물 첨가 웰의 PGE2 생성량
또한, 화합물의 세포 장애 작용에 대해서 상청 회수 후의 세포를 이용하여 메틸렌블루 취득법에 의해 조사하였다. 즉, 상청 회수 후의 세포를 글루타르알데히드로 고정하고, 0.05% 메틸렌블루 용액으로 염색한 후, 세포에 흡수된 메틸렌블루를 0.3 N 염산으로 추출하여, 추출액의 670 ㎚의 흡광도를 측정하였다. 상기 양성 대조의 웰의 흡광치를 100%로 하여 피검 화합물의 웰의 흡광치가 80% 미만이 될 때를 피검 화합물에 세포 장애 작용 양성으로 판정하였다.
(2) 측정 결과
피검 화합물(화합물 번호 A-a-1∼294, A-b-1∼612, A-c-1∼181A-d-1∼A-d-189, B-a-1∼414, B-b-1∼236, 247∼291, 303∼348, B-c-1∼140, 151∼194, 203∼232, B-d-1∼63, 69∼85, 88∼100, B-e-1∼63, 69∼85, 88∼100, Ca-a-1∼636, Ca-b-1∼488, Ca-c-1∼488, N-a-1∼274, N-b-1∼394, N-c-1∼164, N-d-1∼136, N-e-1∼136, N-f-1∼197, N-g-1∼197, N-h-1∼82, N-i-1∼82, N-j-1∼140, N-k-1∼148, N-l-1∼118, N-m-96은 IL-1β에 의한 PGE2의 생성을 1.0 μM에서 50% 이상 억제하였다. 또한, 이 농도에서는 어느 쪽의 피검 화합물도 세포 장애 작용은 나타내지 않았다.
따라서, 본 발명의 신규한 치환 이환식 환상 유도체 또는 그의 염은 염증성 프로스타글란딘 생성을 억제하기 위한 의약의 유효 성분으로서 유용하다.
2. IgE 자극 RBL-2H3 세포부터의 PGD2 및 LTB4의 생성 억제 작용
(1) 측정 방법
알레르기성 자극제인 IgE 항체에 의한 PGD2 및 LTB4의 생성에 대한 억제를 이하의 방법에 의해 조사하였다. 래트 비만세포주인 RBL-2H3 세포(ATCC에서 구입)를 10% 우태아 혈청(BioFluid사 제조)을 함유하는 DEMEM 배지(GIBCO사 제조)에 현탁하여 48웰 배양 플레이트에 2×104 세포/웰이 되도록 파종한 후 밤새 배양하고, 디니트로페닐화 BSA(이하, DNP-BSA)에 대한 IgE 항혈청을 첨가하여 30분간 배양한 후, 0.5% 우태아 혈청을 함유하는 DEMEM 배지로 교환하여 피검 화합물을 웰에 첨가하며, 자극제로서 DNP-BSA를 100 ng/㎖가 되도록 더 첨가하였다. 자극제를 첨가한 10분 후에 배양 상청을 회수하고, 배양 상청 중의 PGD2 농도 및 LTB4 농도를 각각 EIA kit(CAYMAN사 제조)를 이용하여 측정하였다. 자극제를 첨가하지 않은 웰을 음성 대조로 하고, 자극제만을 첨가한 웰을 양성 대조로 하여 피검 화합물을 첨가한 웰의 매개체 생성량으로부터 매개체 생성 억제율을 이하의 수학식 2에 의해 계산하여 구하였다.
Figure 112008067488869-PCT00233
A: 양성 대조의 PGD2 또는 LTB4 생성량
B: 음성 대조의 PGD2 또는 LTB4 생성량
C: 피검 화합물 첨가 웰의 PGD2 또는 LTB4 생성량
화합물의 세포 장애 작용에 대해서는 상기와 같이 상청 회수 후의 세포를 이용하여 메틸렌블루 취득법에 의해 조사하였다.
(2) 측정 결과
본 명세서에 기재된 목적 화합물 I의 대표적 화합물은 IgE 자극에 의한 PGD2 및 LTB4의 생성을 1.0 μM에서 50% 이상 억제하였다. 또한, 이 농도에서는 어느 쪽의 피검 화합물도 세포 장애 작용은 나타내지 않았다. 따라서, 본 발명의 신규한 치환 이환식 환상 유도체 또는 그의 염은 알레르기성 프로스타글란딘 및 류코트리엔 생성에 대한 억제 작용을 나타내고, 이들의 생성 억제를 위한 의약의 유효 성분으로서 유용하다.
3. 마우스 자이모산 자극 발 부종 반응에 대한 억제 효과
(1) 측정 방법
염증성 자극제인 자이모산 의한 발 부종에 대한 억제 효과를 이하의 방법에 의해 조사하였다. ICR 암컷 마우스(6∼7 주령)를 일군 8마리로 하여 시험에 이용하였다. 피검 화합물을 0.5% 메틸셀룰로오스를 함유하는 정제수에 현탁 또는 용해시켜 시험 동물에게 0.1∼500 ㎎/10 ㎖/㎏이 되도록 경구 투여하였다. 대조군에는 피 검 화합물 무첨가의 0.5% 메틸셀룰로오스를 함유하는 정제수를 마찬가지로 투여하였다. 피검 화합물 투여 1시간 후에 마우스 우측 뒷다리의 족척(足蹠) 피하에 생리 식염수(오츠카세이야쿠고죠 제조)에 1 ㎎/㎖가 되도록 현탁시킨 자이모산액을 0.02 ㎖ 투여하였다. 자이모산액을 투여하고 나서 1 및 2 시간 후에 우측 뒷다리 족척의 용적을 마우스 뒷다리 발 부종 용적 측정 장치(유니콤사 제조)를 이용하여 측정하였다. 이 때의 족척의 용적과 미리 측정해 둔 피검 화합물 투여 전의 족척 용적과의 차를 부종 용적으로 하였다.
자이모산 투여 후 1시간 및 2시간의 부종 용적에 대해서 횡축을 시간 및 종축을 부종 용적으로 하여 플롯한 그래프를 작성하고, 이하의 수학식 3에 의해 2시간까지의 부종 용적 AUC(Area under the curve)를 계산하여 구하였다.
Figure 112008067488869-PCT00234
A: 자이모산 투여 1시간째의 부종 용적
B: 자이모산 투여 2시간째의 부종 용적
피검 화합물에 의한 부종의 억제율은 이하의 수학식 4에 의해 계산하여 구하였다.
Figure 112008067488869-PCT00235
A: 양성 대조의 부종 용적 AUC
B: 피검 화합물 투여군의 부종 용적 AUC
(2) 측정 결과
본 명세서에 기재된 목적 화합물 I의 대표적 화합물은 자이모산 피하 투여에 의한 발 부종을 0.1∼500 ㎎/㎏의 경구 투여로 양성 대조군에 비하여 억제하였다.
따라서, 본 발명의 신규한 치환 이환식 환상 유도체 또는 그의 염은 염증성 자극제인 자이모산에 의한 발 부종에 대하여 억제 작용을 나타내기 때문에, 염증성 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 의약의 유효 성분으로서 유용하다.
4. 마우스 IgE 자극 발 부종 반응에 대한 억제 효과
(1) 측정 방법
알레르기성 자극제인 IgE 항체에 의한 발 부종에 대한 억제를 이하의 방법에 의해 조사하였다. C57BL/6 수컷 마우스(9∼11주령)를 일군 5마리로 하여 시험에 이용하였다. 전일에 항 DNP-BSA IgE 혈청을 20 ㎕ 마우스의 우측 뒷다리 족척에 피하 투여하였다. 피검 화합물을 0.5% 메틸셀룰로오스를 함유하는 정제수에 현탁 또는 용해시켜 시험 동물에게 0.1∼500 ㎎/10 ㎖/㎏이 되도록 경구 투여하였다. 대조군 에는 피검 화합물 무첨가의 0.5% 메틸셀룰로오스를 함유하는 정제수를 마찬가지로 투여하였다. 피검 화합물 투여 2시간 후에 생리 식염수(오츠카세이야쿠고죠 제조)에 2.5 ㎍/㎖가 되도록 용해한 DNP-BSA 용액 0.2 ㎖를 정맥 내에 투여하였다. DNP-BSA를 투여하고 나서 10분, 15분, 20분 및 30분 후에 우측 뒷다리의 족척의 두께를 디지털 두께 측정기(MITSUTOYO사 제조)를 이용하여 측정하였다. 이 때의 족척의 두께와 미리 측정해 둔 피검 화합물 투여 전의 두께와의 차를 부종 두께로 하였다.
DNP-BSA 투여 후 10분, 15분, 20분 및 30분 후의 부종 두께에 대해서, 횡축을 시간 및 종축을 부종 두께로 하여 플롯한 그래프를 작성하고, 이하의 수학식 5에 의해 2시간까지의 부종 두께 AUC를 계산하여 구하였다.
Figure 112008067488869-PCT00236
A: DNP-BSA 투여 10분째의 부종 두께
B: DNP-BSA 투여 15분째의 부종 두께
C: DNP-BSA 투여 20분째의 부종 두께
D: DNP-BSA 투여 30분째의 부종 두께
피검 화합물에 의한 부종 억제율은 이하의 수학식 6에 의해 계산하여 구하였다.
Figure 112008067488869-PCT00237
A: 양성 대조의 부종 두께 AUC
B: 피검 화합물 투여군의 부종 두께 AUC
(2) 측정 결과
본 명세서에 기재된 목적 화합물 I의 대표적 화합물은 IgE 자극에 의한 발 부종, 즉 항 DNP-BSA IgE 혈청으로 감작한 마우스에게 DNP-BSA를 투여했을 때에 일어나는 발 부종을 0.1∼500 ㎎/㎏의 경구 투여로 양성 대조군에 비하여 억제하였다.
따라서, 본 발명의 신규한 치환 이환식 환상 유도체 또는 그의 염은 알레르기성 자극제인 IgE 항체에 의한 발 부종에 대하여 억제 작용을 나타내기 때문에, 알레르기성 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 의약의 유효 성분으로서 유용하다.
5. 마우스 아세트산 발작 반응(writhing response)에 대한 억제 효과
(1) 측정 방법
급성 동통의 모델인 아세트산 발작 반응에 대한 억제 효과를 이하의 방법에 의해 조사하였다. ICR 암컷 마우스(6주령)를 일군 8마리로 하여 시험에 이용하였다. 피검 화합물을 0.5% 메틸셀룰로오스를 함유하는 정제수에 현탁 또는 용해시켜 시험 동물에게 0.1∼500 ㎎/10 ㎖/㎏이 되도록 경구 투여하였다. 대조군에는 피검 화합물 무첨가의 0.5% 메틸셀룰로오스를 함유하는 정제수를 마찬가지로 투여하였다. 피검 화합물을 투여하고 1시간 후에 마우스의 복강 내에 0.9% 아세트산 수용액을 5 ㎖/㎏이 되도록 투여하고, 아세트산 수용액 투여 직후에 15분간의 발작 횟수를 세었다. 대조군에 대한 억제율을 이하의 수학식 7을 이용하여 계산하여 구하였다.
Figure 112008067488869-PCT00238
A: 양성 대조군의 발작 회수
B: 피검 화합물 투여군의 발작 회수
(2) 측정 결과
본 명세서에 기재된 목적 화합물 I의 대표적 화합물은 아세트산 수용액 투여에 의한 발작을 0.1∼500 ㎎/㎏의 경구 투여로 양성 대조군에 비하여 억제하였다.
아세트산을 복강 내에 투여했을 때에 일어나는 발작 반응은 프로스타글란딘의 생성에 의해 발생하는 것이 밝혀져 있다[Matsumoto 등, 유러피언·저널·오브·파마콜로지(Eur. J. Pharmacol), 1998년, 352권, 47페이지], [Ueno 등, 바이오케미컬·파마콜로지(Biochem. Pharmacol), 2001년, 15권, 157페이지].
따라서, 본 발명의 신규한 치환 이환식 환상 유도체 또는 그의 염은 프로스타글란딘에 의해 발생하는 급성 동통의 예방 및/또는 치료를 위한 의약의 유효 성분으로서 유용하다.
6. 래트 아쥬반트 관절염에 대한 예방 및 치료 효과
(1) 측정 방법
자기 면역성 질환의 하나이며 또한 만성 염증 질환인 만성 관절 류머티즘의 병태 모델인 래트 아쥬반트 관절염에 있어서의 발 부종에 대한 억제 효과를 이하 의 방법에 의해 조사하였다. Lewis 암컷 래트(8주령)를 일군 6마리로 하여 시험에 이용하였다. 시험 동물 우측 뒷다리 족척 피하에 아쥬반트로서 M. tuberclulosis H37 RA(DIFCO사 제조)를 10 ㎎/㎖ 함유한 유동 파라핀을 50 ㎕ 투여하여 면역시켰다. 피검 화합물을 0.5% 메틸셀룰로오스를 함유하는 정제수에 현탁 또는 용해시켜 시험 동물에게 0.1∼500 ㎎/5 ㎖/㎏이 되도록 경구 투여하였다. 투여는 면역 후 12일째부터 1일 2회, 14일간 투여를 행하였다. 대조군에는 피검 화합물 무첨가의 0.5% 메틸셀룰로오스를 함유하는 정제수를 마찬가지로 투여하였다. 아쥬반트를 투여하고 나서 2 또는 3 일 간격으로 아쥬반트를 투여하지 않는 좌측 뒷다리의 족척의 용적을 래트 뒷다리 발 부종 용적 측정 장치(유니콤사 제조)를 이용하여 측정하였다. 부종 억제율은 이하의 수학식 8을 이용하여 계산하여 구하였다.
Figure 112008067488869-PCT00239
A: 아쥬반트 투여 직전의 양성 대조의 좌측 뒷다리 족척 용적
B: 각 측정일에 있어서의 양성 대조의 좌측 뒷다리 족척 용적
C: 아쥬반트 투여 직전의 피검 화합물 투여군의 좌측 뒷다리 족척 용적
D: 각 측정일에 있어서의 피검 화합물 투여군의 좌측 뒷다리 족척 용적
(2) 측정 결과
본 명세서에 기재된 목적 화합물 I의 대표적 화합물은 아쥬반트 관절염에 있어서의 발 부종에 대하여 양성 대조군에 비하여 억제하였다.
따라서, 본 발명의 신규한 치환 이환식 환상 유도체 또는 그의 염은 만성 관절 류머티즘의, 또한 자기 면역성 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 의약의 유효 성분으로서 유용하다.
7. 래트 폐선유증에 대한 효과
(1) 측정 방법
폐선유증의 병태 모델인 블레오마이신 유발 래트 폐선유증 모델에 있어서의 폐선유화 억제 효과에 대해서 이하의 방법에 의해 조사하였다. BN 암컷 래트(7주 령)를 일군 7마리로 하여 시험에 이용하였다. 시험 동물을 케타민 및 자일라진으로 마취하여 기관을 노출시키고, 기관 내에 생리 식염수(오츠카세이야쿠고죠 제조)에 용해시킨 125 ㎍/0.1 ㎖의 블레오마이신(니혼카야쿠) 용액을 주사기를 이용하여 주입하였다. 음성 대조군에는 0.1 ㎖의 생리 식염수를 기관 내에 투여하였다.
피검 화합물을 0.5% 메틸셀룰로오스를 함유하는 정제수에 현탁 또는 용해시켜 시험 동물에게 10 ㎎, 30 ㎎, 100 ㎎ 또는 300 ㎎/5 ㎖/㎏이 되도록 경구 투여하였다. 피검 화합물의 투여는 블레오마이신을 투여한 날부터 1일 1회∼2회, 21일간 행하였다. 양성 대조군에는 피검 화합물 무첨가의 0.5% 메틸셀룰로오스를 함유하는 정제수를 마찬가지로 투여하였다. 블레오마이신을 투여하고 나서 21일째에 래트를 희생사시켜 폐를 중성 완충 포르말린으로 고정시키고, 병리 조직 표본을 제작하였다. 병리 조직 표본의 염색은 아잔법에 의해 행하였다.
폐의 조직 표본의 관찰을 행하고, 육아 조직 형성과 교원 선유 증생(增生)을 지표로 하여 선유화의 정도를 다음과 같이 스코어화하였다. 즉, -: 이상 없음, ±: 매우 경도의 변화, +: 경도의 변화, ++: 중등도의 변화, +++: 고도의 변화로 하였다.
(2) 측정 결과
음성 대조군의 선유화 스코어는 -이며, 폐의 선유화는 확인되지 않았다. 양성 대조군의 선유화 스코어의 중앙값은 ++∼+++이며, 폐의 선유화가 확인되었다. 본 명세서에 기재된 목적 화합물 I의 대표적 화합물을 투여한 군의 폐의 선유화 스코어의 중앙값은 ± 내지 +이며, 양성 대조군에 비하여 선유화가 경도였다. 따라 서, 본 발명의 신규한 치환 이환식 환상 유도체 또는 그의 염은 폐선유증의 예방 및/또는 치료를 위한 의약의 유효 성분으로서 유용하며, 또한 4형 PLA2 저해 화합물은 폐선유증의 예방 및/또는 치료(진행 방지를 포함함)를 위한 의약의 유효 성분으로서도 유용하다.
본 발명의 신규한 치환 이환식 환상 유도체 또는 그의 염은 우수한 프로스타글란딘 생성 억제 작용 및 류코트리엔 생성 억제 작용을 갖고 있고, 이들 지질 매개체에 기인하는 각종 염증성 질환, 자기 면역성 질환, 알레르기성 질환, 동통, 선유증 등의 예방 및/또는 치료를 위한 의약의 유효 성분으로서 적합하게 이용할 수 있다.

Claims (29)

  1. 하기 화학식 I로 표시되는 화합물[이하, 간단히 「본 발명 화합물 I」이라 칭하는 경우가 있음] 또는 그의 염:
    화학식 I
    Figure 112008067488869-PCT00240
    상기 화학식에서, ----은 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고[단, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합, 및 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 모두 이중 결합을 나타내는 경우는 없으며, 또한 Link가 단일 결합을 나타낼 때 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합은 단일 결합을 나타냄];
    Link는 단일 결합을 나타내거나, 또는 탄소수 1∼2개의 직쇄형의 포화 또는 불포화 탄화수소를 나타내며;
    W는 단일 결합, 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자 또는 N(Rw)를 나타내고;
    Rw는 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타내며;
    A6은 단일 결합 또는 메틸렌기를 나타내고;
    Qp는 페닐기를 나타내고, 이 페닐기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상 의 T1로 치환되어 있어도 좋으며;
    T1은 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 수산기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 탄소수 1∼4개의 알콕시기 또는 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타내고;
    Rs는 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz)를 나타내며;
    D는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -C(O)-를 나타내고;
    Rx는 탄소수 3∼8개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기를 나타내거나, 또는 하기 화학식으로 표시되는 Ra, 하기 화학식으로 표시되는 Rb 또는 하기 화학식으로 표시되는 Rc를 나타내며;
    화학식 Ra
    R1-Aa-
    화학식 Rb
    Figure 112008067488869-PCT00241
    화학식 Rc
    Figure 112008067488869-PCT00242
    Ra 중의 Aa는 단일 결합, 탄소수 1∼3개의 알킬렌(aa) 또는 탄소수 2∼3개의 알케닐렌(aa')을 나타내고, 알킬렌(aa) 및 알케닐렌(aa')은 각각 독립적으로 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기로 치환되어 있어도 좋고;
    R1은 탄소수 3∼7개의 환상 포화 알킬기 또는 탄소수 6∼8개의 축합 환식 포화 알킬기를 나타내고, R1은 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 탄소수 1∼4의 저급 알킬기로 치환되어 있어도 좋으며;
    Rb 중의 Q는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 단일환 또는 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(q)을 나타내고, 고리 상의 임의의 위치에서 A2와 결합하며, 복소환(q)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 구성된 군에서 선택된 동일 또는 상이한 환 구성 헤테로 원자를 1∼4개 포함하고;
    A1은 단일 결합, 탄소수 1∼3개의 알킬렌(a1) 또는 탄소수 2∼3개의 알케닐렌(a1')을 나타내고, 알킬렌(a1) 및 알케닐렌(a1')은 각각 독립적으로 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 또는 페닐기로 치환되어 있어도 좋으며;
    A2는 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-를 나타내고(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -S(O)-, -S(O)2- 또는 -N(R4)-를 나타낼 때에는, A1은 에틸렌 또는 트리메틸렌을 나타냄);
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기, -OR5, -N(R6)(R6'), -NHCOR7, -NHSO2R8 또는 -A6-Qa를 나타내거나, 또는 이들이 서로 연결되어 메틸렌디옥시기를 나타내며;
    Qa는 부분 불포화 또는 완전 불포화인 단일환 또는 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(qa)을 나타내고, 고리 상의 임의의 위치에서 A6과 결합하며, 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 T1로 치환되어 있어도 좋고, 복소환(qa)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 구성된 군에서 선택된 동일 또는 상이한 환 구성 헤테로 원자를 1∼4개 포함하고;
    R4 및 R6은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타내며;
    R5 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qa를 나타내고;
    R8은 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타내며;
    R6'는 R6과 동일하거나, 또는 R6과 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내고;
    Rc 중의 p는 2∼4 중 어느 하나의 정수를 나타내며;
    A4는 단일 결합, 메틸렌 또는 에틸렌을 나타내고;
    A5는 -C(O)-, -C(S)- 또는 -S(O)2-를 나타내며;
    Rd는 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 Qa를 나타내고;
    Re는 탄소수 1∼8개의 알킬기, -A6-Qa, -(CH2)iR14, -OR28, -SR28 또는 -N(R29)(R30)을 나타내며;
    i는 1 내지 3 중 어느 하나의 정수를 나타내고;
    R14는 수산기, 탄소수 1∼4개의 알콕시기, 카르복실기 또는 탄소수 1∼4개의 N,N-디알킬카르바모일기를 나타내며;
    R28은 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 -A6-Qa를 나타내고;
    R29는 탄소수 1∼8개의 알킬기, 탄소수 1∼4개의 알콕시카르보닐기 또는 -A6-Qa를 나타내며;
    R30은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타내거나, 또는 R29와 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내고;
    Rz는 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기, 에틸기 또는 -A5-Re를 나타내며;
    Ry는 수소 원자, 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타내거나, 또는 Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 원자수 3∼7의 포화 또는 불포화의 환상 치환기(qy)를 형성하고, 환상 치환기(qy)는 이 질소 원자와는 별도로 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자 중 어느 1개를 함유하여도 좋으며, 또한 환상 치환기(qy)는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 Rf로 치환되어도 좋고;
    Rf는 탄소수 1∼8개의 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타내며;
    V1 및 V2는 이들의 한쪽은 Zx를 나타내고, 또한 그 때의 다른 쪽은 AR을 나타내고;
    Zx는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, -OR9 또는 -N(Rn1)(Rn2)를 나타내며;
    R9는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 또는 -A6-Qp를 나타내고;
    Rn1은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기를 나타내며;
    Rn2는 Rn1과 동일하거나, 또는 -COR23 또는 -SO2R24를 나타내거나, 또는 Rn1과 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하고;
    R23은 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 탄소수 1∼4개의 저급 알콕시기, -O-A6-Qp 또는 -N(R25)(R26)을 나타내며;
    R25는 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기를 나타내고;
    R26은 R25와 동일하거나, 또는 R25와 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 형성하며;
    R24는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타내고;
    AR은 부분 불포화 또는 완전 불포화인 축합 이환식의 탄소환 또는 복소환(ar)을 나타내고, 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋으며;
    복소환(ar)은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 구성된 군에서 선택된 동일 또는 상이한 환 구성 헤테로 원자를 1∼4개 포함하고;
    Xa는 탄소수 1∼4개의 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 알킬기, 탄소수 3∼7개의 환상 포화 알킬기, 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, -(CH2)iR14, -OR10, -N(R11)(R12), -SO2R13 또는 -COR27을 나타내며;
    R10은 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 또는 -(CH2)iR14를 나타내고;
    R11은 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기를 나타내며;
    R12는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 탄소수 2∼4개의 히드록시알킬기, -COR15 또는 -SO2R16을 나타내거나, 또는 R11과 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내고;
    R15는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 탄소수 2∼4개의 히드록시알킬기, 아미노기, 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기 또는 -A6-Qa를 나타내며;
    R13 및 R16은 각각 독립적으로 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타내고;
    R27은 수소 원자, 수산기, 탄소수 1∼4개의 알콕시기, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 아미노기 또는 탄소수 1∼4개의 모노 또는 디알킬아미노기를 나타내며;
    Y는 수소 원자, 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, -(CH2)mN(R18)(R19) 또는 -C(R20)2OC(O)A3R21을 나타내고;
    m은 정수 2 또는 3을 나타내며;
    R18은 R19와 동일하거나, 또는 R19와 연결되어 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 3∼6원 고리를 형성하여 포화의 질소 함유 시클로알킬기 또는 모르폴리노기를 나타내고;
    R19는 메틸기, 에틸기 또는 프로필기를 나타내며;
    R20은 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기를 나타내고;
    R21은 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기, 탄소수 3∼6개의 환상 포화 알킬기 또는 페닐기를 나타내며;
    A3은 단일 결합 또는 산소 원자를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, V1이 Zx이고, V2가 AR인 것인 화합물 또는 그의 염.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
    고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
    고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link는 CH2이거나, 또는 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link는 CH이고;
    W가 메틸렌기인 것인 화합물 또는 그의 염.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
    고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
    Link가 CH2이고;
    W가 메틸렌기인 것인 화합물 또는 그의 염.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, AR이 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤조이미다졸, 디히드로-3H-벤조옥사졸, 프탈라진, [1,8]나프티리딘, [1,5]나프티리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이소옥사졸, 벤조[c]이소옥사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린 또는 4H-크로멘 중 어느 하나의 고리의 잔기(상기 잔기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)인 것인 화합물 또는 그의 염.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 벤조[b]티오펜-2-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 인돌-6-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 벤조티아졸-5-일기, 벤조티아졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조티아졸-4-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-5-일기, 퀴놀린-7-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 벤조[d]이소티아졸-4-일기, 벤조[d]이소티아졸-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-7-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 1H-인다졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-5-일기, 벤조[c]이소티아졸-4-일 기, 벤조[c]이소티아졸-6-일기, 벤조[c]이소티아졸-7-일기, 2H-인다졸-5-일기, 2H-인다졸-4-일기, 2H-인다졸-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-7-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 이소퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-5-일기, 이소퀴놀린-7-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-5-일기, 신놀린-6-일기, 신놀린-5-일기, 퀴나졸린-6-일기, 퀴나졸린-7-일기, 퀴나졸린-5-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-6-일기, 퀴녹살린-5-일기, 1H-벤조이미다졸-5-일기, 1H-벤조이미다졸-4-일기, 벤조옥사졸-5-일기, 벤조옥사졸-6-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 벤조옥사졸-7-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘-6-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-5-일기, 벤조[1,2,5]티아디아졸-4-일기, 1H-벤조트리아졸-5-일기, 1H-벤조트리아졸-4-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘-4-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-5-일기, 1,3-디히드로벤조이미다졸-4-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-6-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-7-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-5-일기, 디히드로-3H-벤조옥사졸-4-일기, 프탈라진-6-일기, 프탈라진-5-일기, [1,8]나프티리딘-3-일기, [1,8]나프티리딘-4-일기, [1,5]나프티리딘-3-일기, [1,5]나프티리딘-4-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘-4-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-5-일기, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-6-일기, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘-4-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘-4-일기, 1H-피라 졸로[3,4-b]피리딘-5-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-6-일기, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-7-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-c]피리딘-6-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-2-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-3-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-5-일기, 티에노[3,2-b]피리딘-6-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-5-일기, 1H-티에노[3,2-c]피라졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-5-일기, 벤조[d]이소옥사졸-4-일기, 벤조[d]이소옥사졸-6-일기, 벤조[d]이소옥사졸-7-일기, 벤조[c]이소옥사졸-5-일기, 벤조[c]이소옥사졸-4-일기, 벤조[c]이소옥사졸-6-일기, 벤조[c]이소옥사졸-7-일기, 인돌리진-7-일기, 인돌리진-6-일기, 인돌리진-8-일기, 1,3-디히드로인돌-5-일기, 1,3-디히드로인돌-4-일기, 1,3-디히드로인돌-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-d]티아졸-5-일기, 2H-이소인돌-5-일기, 2H-이소인돌-4-일기, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일기, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진-5-일기, 1H-이미다조[4,5-b]피라진-5-일기, 7H-푸린-2-일기, 4H-크로멘-6-일기 또는 4H-크로멘-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나의 기인 것인 화합물 또는 그의 염.
  7. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란- 5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5- 일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기인 것인 화합물 또는 그의 염.
  8. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기인 것인 화합물 또는 그의 염.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, Rb 중의 Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조 옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 인다졸릴기, 4H-크로메닐기, 디히드로벤조디옥실기, 벤조이소옥사졸릴기, 피롤로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기, 트리아졸로피리디닐기, 티에노피리디닐기, 티에노피라졸릴기, 1,3-디히드로벤조이미다졸기, 디히드로-3H-벤조옥사졸기 또는 디히드로-3H-벤조티아졸기(상기한 기는 고리 상의 임의의 위치에서 A2와 결합함) 중 어느 하나의 기이며;
    Qa는 페닐기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 나프틸기, 인다닐기, 인데닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기 또는 인다졸릴기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 T1로 치환되어 있어도 좋고, 고리 상의 임의의 위치에서 A6과 결합함) 중 어느 하나의 기인 것인 화합물 또는 그의 염.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, D가 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자 중 어느 하나인 것인 화합물 또는 그의 염.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, D가 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자 중 어느 하나이며;
    Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2- 에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나의 기이거나, 또는 Rb이고;
    Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기이며;
    A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
    A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기 또는 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 에테닐렌기, 트리메틸렌기 또는 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
    R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이고;
    Rs가, -N(Ry)(Rz)일 때의 Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기이 며;
    Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋은 것인 화합물 또는 그의 염.
  12. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, D가 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이며;
    Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기 중 어느 하나의 기이거나, 또는 Rb이고;
    Q가 페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기 또는 인단-2-일기 중 어느 하나의 기이며;
    A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
    A1이, A2가 단일 결합일 때 단일 결합이거나, 또는 메틸렌기, 메틸메틸렌기 또는 에틸렌기 중 어느 하나이고, 또한 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때 에틸렌기이며;
    R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기 중 어느 하나이고;
    Rs가, -N(Ry)(Rz)일 때의 Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기이며;
    Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기를 나타낼 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기 또는 피페라지노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성 된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋은 것인 화합물 또는 그의 염.
  13. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, D가 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이고;
    Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸 페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나이며;
    -N(Ry)(Rz)가 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로 로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클 로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페 라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나인 것인 화합물 또는 그의 염.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나인 것인 화합물 또는 그의 염.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, Y가 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 중 어느 하나인 것인 화합물 또는 그의 염.
  16. 제1항에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
    고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
    고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2 또는 CH2CH2 중 어느 하나이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
    W가 메틸렌기이며;
    Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
    D가 단일 결합, 산소 원자 또는 황 원자 중 어느 하나이며;
    Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 2-시클로펜틸에틸기, 2-시클로헥실에틸기 또는 2-시클로헵틸에틸기 중 어느 하나이거나, 또는 Rb이고;
    Q가 페닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 인돌릴기 또는 디히드로벤조디옥실기 중 어느 하나의 기 이며;
    A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이이고;
    A1이 단일 결합, 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 페닐메틸렌기, 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나이며(단, A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나일 때, A1은 에틸렌기, 메틸에틸렌기, 디메틸에틸렌기, 에틸에틸렌기, 페닐에틸렌기, 트리메틸렌기, 메틸트리메틸렌기 중 어느 하나임);
    R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, N,N-디메틸아미노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 아세틸아미노기 또는 메틸술포닐아미노기 중 어느 하나이고;
    Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나이며;
    Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 피페라지노기, 호모피페라지노기, 피롤-1-일기, 이미다졸-1-일기, 피라졸-1-일기 또는 티오모르폴리노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 탄소수 1∼8개의 알킬기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋고;
    V1이 Zx이고, V2가 AR이며;
    Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 니트로기, 메틸기, 수산기, 메톡시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기 또는 N,N-디메틸아미노기 중 어느 하나이고;
    AR이 나프탈렌, 벤조푸란, 벤조[b]티오펜, 인돌, 벤조티아졸, 디히드로-3H-벤조티아졸, 퀴놀린, 디히드로-1H-퀴놀린, 벤조[d]이소티아졸, 1H-인다졸, 벤조[c]이소티아졸, 2H-인다졸, 이미다조[1,2-a]피리딘, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘, 이소퀴놀린, 디히드로-2H-이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 1H-벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 1H-피롤로[3,2-b]피리딘, 벤조[1,2,5]티아디아졸, 1H-벤조트리아졸, 1,3-디히드로피롤로[2,3-b]피리딘, 1,3-디히드로벤조이미다졸, 디히드로-3H-벤조옥사졸, 프탈라진, [1,8]나프티리딘, [1,5]나프티리딘, 1H-피롤로[3,2-c]피리딘, 1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-b]피리딘, 1H-피라졸로[4,3-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-c]피리딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘, 티에노[3,2-c]피리딘, 티에노[3,2-b]피리딘, 1H-티에노[3,2-c]피라졸, 벤조[d]이소옥사졸, 벤조[c]이소옥사졸, 인돌리진, 1,3-디히드로인돌, 1H-피라졸로[3,4-d] 티아졸, 2H-이소인돌, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 1H-피라졸로[3,4-b]피라진, 1H-이미다조[4,5-b]피라진, 7H-푸린 또는 4H-크로멘 중 어느 하나의 잔기(상기 잔기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음)이며;
    Xa가 옥소기, 티옥소기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 카르복시메틸옥시기, 2-카르복시에틸옥시기, N,N-디메틸카르바모일메틸옥시기, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기, 카르바모일아미노기, 아세틸아미노기, 푸란-2-카르복시아미노기, 2-히드록시아세틸아미노기, 2-아미노아세틸아미노기, 메틸술포닐아미노기, (N,N-디메틸술파모일)아미노기, 메탄술포닐기, 술파모일기, N-메틸술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, 카르복실기, 아세틸기, 카르바모일기 또는 N,N-디메틸카르바모일기 중 어느 하나이고;
    Y가 수소 원자 또는 탄소수 1∼4개의 저급 알킬기 중 어느 하나인 것인 화합물 또는 그의 염.
  17. 제1항에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
    고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
    고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결 합일 때 Link가 CH2이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
    W가 메틸렌기이며;
    Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
    D는 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이며;
    Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기 중 어느 하나의 치환기이거나, 또는 앞서 나타낸 Rb이고;
    Q가 페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기 또는 인단-2-일기 중 어느 하나이며;
    A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
    A1이, A2가 단일 결합일 때 단일 결합이거나, 또는 메틸렌기, 메틸메틸렌기 또는 에틸렌기 중 어느 하나이고, 또한 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나일 때 에틸렌기이며;
    R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기 중 어느 하나이고;
    Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나이며;
    Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이고(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기 또는 피페라지노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋으며, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋고;
    V1이 Zx이고, V2가 AR이며;
    Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이고;
    AR이 나프탈렌-2-일기, 나프탈렌-1-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-4-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 벤조[b]티오펜-4-일기, 인돌-5-일기, 인돌-4-일기, 벤조티아졸-6-일기, 벤조티아졸-7-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 디히드로-1H-퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1H-인다졸-4-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린- 6-일기, 디히드로-2H-이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 및 벤조옥사졸-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나의 치환기이며;
    Xa가 옥소기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기 또는 카르복실기 중 어느 하나이고;
    Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 것인 화합물 또는 그의 염.
  18. 제1항에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
    고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합 또는 이중 결합 중 어느 하나이며;
    고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합일 때 Link가 CH2이며, 또한 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 이중 결합일 때 Link가 CH이고;
    W가 메틸렌기이며;
    Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
    D가 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이며;
    Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나이고;
    -N(Ry)(Rz)가 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노기, N-(시 클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오 로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리디노기, 4-(2-메틸페닐메 틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페라지 노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나이며;
    V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
    Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이며;
    AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸옥시)나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N-메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 6-(2-히드록시에틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 2-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 3-메틸벤조[b]푸란-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 2-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 3-메틸벤조[b]티오펜-5-일기, 2,3-디메틸벤조[b]티오펜 -5-일기, 1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1,2,3-트리메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-2,3-디메틸-1H-인돌-5-일기, 1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 3-메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-프로필-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-2-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-3-메틸-1H-인돌-5-일기, 2,3-디메틸-1-(2-히드록시에틸)-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-메틸벤조티아졸-6-일기, 2-메톡시벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 2-티옥소-3-메틸-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 벤조[d]이소티아졸-5-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일기, 1-프로필-1H-인다졸-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 3-히드록시-1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-3-히드록시-1H-인다졸-5-일기, 이미다조[1,2-a]피리딘-6-일기, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-메틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-에틸-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-프로필-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 1-(2-히드록시에틸)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나의 기이고;
    Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 것인 화합물 또는 그의 염.
  19. 제1항에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
    고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
    Link가 CH2이고;
    W가 메틸렌기이며;
    Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
    D가 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이며;
    Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기 중 어느 하나의 치환기이거나, 또는 Rb이고;
    Q가 페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기 또는 인단-2-일기 중 어느 하나이며;
    A2가 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)- 중 어느 하나이고;
    A1이, A2가 단일 결합일 때 단일 결합이거나, 또는 메틸렌기, 메틸메틸렌기 또는 에틸렌기 중 어느 하나이고, 또한 A2가 산소 원자, 황 원자, -N(메틸)- 또는 -N(에틸)-일 때 에틸렌기이며;
    R2 및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기 또는 디메틸아미노기 중 어느 하나이고;
    Rz가 Rx와 동일하거나, 또는 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나이며;
    Ry가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 또는 이소펜틸기 중 어느 하나이거나(단, Rz가 메틸기 또는 에틸기일 때, Ry는 수소 원자 이외의 치환기임), Rz와 연결되어 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기 또는 피페라지노기에서 선택되는 환상 치환기(qy)를 형성하여도 좋고, 환상 치환기(qy)가 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 페닐기 또는 페닐메틸기(단, 페닐기 및 페닐메틸기의 벤젠 고리는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개의 메틸기, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 수산기, 메톡시기, 디메틸아미노기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환되어도 좋음)로 치환되어도 좋고;
    V1이 Zx이고, V2가 AR이며;
    Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노 기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이고;
    AR이 나프탈렌-2-일기, 벤조푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 1H-인다졸-5-일기, 이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기(상기한 기는 1개 또는 동일 또는 상이한 2개 이상의 Xa로 치환되어 있어도 좋음) 중 어느 하나의 치환기이며;
    Xa가 옥소기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 2-히드록시에틸기, 수산기, 메톡시기, 2-히드록시에틸옥시기, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, 2-히드록시에틸아미노기 또는 카르복실기 중 어느 하나이고;
    Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 것인 화합물 또는 그의 염.
  20. 제1항에 있어서, 고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 2 위치의 환 구성 탄소 원자의 결합이 단일 결합이고;
    고리(E) 상의 1 위치의 환 구성 탄소 원자와 Link 부위와의 결합이 단일 결합이며;
    Link가 CH2이고;
    W가 메틸렌기이며;
    Rs가 -D-Rx 또는 -N(Ry)(Rz) 중 어느 하나이고;
    D가 단일 결합 또는 산소 원자 중 어느 하나이며;
    Rx가 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 2-에틸부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸메틸기, 페닐기, 2-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 인단-2-일기, 4-메틸인단-2-일기, 5-메틸인단-2-일기, 4,7-디메틸인단-2-일기, 5,6-디메틸인단-2-일기, 4-플루오로인단-2-일기, 5-플루오로인단-2-일기, 4,7-디플루오로인단-2-일기, 5,6-디플루오로인단-2-일기, 4-클로로인단-2-일기, 5-클로로인단-2-일기, 4,7-디클로로인단-2-일기, 5,6-디클로로인단-2-일기, 4-히드록시인단-2-일기, 5-히드록시인단-2-일기, 4,7-디히드록시인단-2-일기, 5,6-디히드록시인단-2-일기, 4-메톡시인단-2-일기, 5-메톡시인단-2-일기, 4,7-디메톡시인단-2-일기, 5,6-디메톡시인단-2-일기, 1-페닐에틸기, 1-(2-플루오로페닐)에틸기, 1-(3-플루오로페닐)에틸기, 1-(4-플루오로페닐)에틸기, 1-(2-클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)에틸기, 1-(4-클로로페닐)에틸기, 1-(2-메톡시페닐)에틸기, 1-(3-메톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)에틸기, 벤질기, 2-메틸페닐메틸기, 3-메틸페닐메틸기, 4-메틸페닐메틸기, 2,3-디메틸페닐메틸기, 3,5-디메틸페닐메틸기, 2-플루오로페닐메틸기, 3-플루오로페닐메틸기, 4-플루오로페닐메틸기, 2-클로로페닐메틸기, 3-클로로페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기, 2,3-디플루오로페닐메틸기, 2,4-디플루오로페닐메틸기, 2,5-디플루오로페닐메틸기, 3,4-디플루오로페닐메틸기, 2,3-디클로로페닐메틸기, 2,4-디클로로페닐메틸기, 2,5-디클로로페닐메틸기, 2,6-디클로로페닐메틸기, 3,4-디클로로페닐메틸기, 3,5-디클로로페닐메틸기, 3,6-디클로로페닐메틸기, 2-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 3-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 4-(트리플루오로메틸)페닐메틸기, 2-히드록시페닐메틸기, 3-히드록시페닐메틸기, 4-히드록시페닐메틸기, 2-메톡시페닐메틸기, 3-메톡시페닐메틸기, 4-메톡시페닐메틸기, 2-(2-메틸페닐)에틸기, 2-(3-메틸페닐)에틸기, 2-(4-메틸페닐)에틸기, 2-(2-메톡시페닐)에틸기, 2-(3-메톡시페닐)에틸기, 2-(4-메톡시페닐)에틸기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 2-[2-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(트리플루오로메틸)페닐]에틸기, 2-[4-(N,N-디메틸아미노)페닐]에틸기, 2-페닐옥시에틸기, 2-(2-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(3-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(4-클로로페닐옥시)에틸기, 2-(페닐티오)에틸기, 2-(N-페닐-N-메틸아미노)에틸기 또는 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸기 중 어느 하나이고;
    치환기 -N(Ry)(Rz)가 N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-프로필아미노기, N-에틸-N-프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N-부틸-N-에틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-이소부틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소부틸아미노기, N-이소펜틸아미노기, N-이소펜틸-N-메틸아미노기, N-에틸-N-이소펜틸아미노기, N-(2-에틸부틸)아미노기, N-(2-에틸부틸)-N-메틸아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-시클로펜틸-N-메틸아미노기, N-시클로헥실아미노기, N-시클로헥실-N-메틸아미노기, N-시클로헵틸아미노기, N-(시클로펜틸메틸)아미노 기, N-(시클로펜틸메틸)-N-메틸아미노기, N-(시클로헥실메틸)아미노기, N-(시클로헥실메틸)-N-메틸아미노기, N-페닐아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(4-메틸페닐)아미노기, N-(2-플루오로페닐)아미노기, N-(3-플루오로페닐)아미노기, N-(4-플루오로페닐)아미노기, N-(2-클로로페닐)아미노기, N-(3-클로로페닐)아미노기, N-(4-클로로페닐)아미노기, N-(인단-2-일)아미노기, N-(1-페닐에틸)아미노기, N-[1-(2-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-플루오로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(2-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(3-클로로페닐)에틸]아미노기, N-[1-(4-클로로페닐)에틸]아미노기, N-벤질아미노기, N-벤질-N-메틸아미노기, N-벤질-N-에틸아미노기, N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(2-메틸페닐메틸)아미노기, N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(3-메틸페닐메틸)아미노기, N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-메틸-N-(4-메틸페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)아미노기, N-(4-플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)아미노기, N-(2-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)아미노기, N-(3-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)아미노기, N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디플루오로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,3-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(2,6-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,4-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)아미노기, N-(3,5-디클로로페닐메틸)-N-메틸아미노기, N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[2-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[3-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐메틸]아미노기, 피롤리디노기, 2-메틸피롤리디노기, 3-메틸피롤리디노기, 2,5-디메틸피롤리디노기, 3,4-디메틸피롤리디노기, 피페리디노기, 2-메틸피페리디노기, 3-메틸피페리디노기, 4-메틸피페리디노기, 4-에틸피페리디노기, 4-프로필피페리디노기, 4-이소프로필피페리디노기, 4-부틸피페리디노기, 4-이소부틸피페리디노기, 4-시클로펜틸피페리디노기, 4-시클로헥실피페리디노기, 4-(시클로펜틸메틸)피페리디노기, 4-(시클로헥실메틸)피페리디노기, 4-페닐피페리디노기, 4-(2-메틸페닐)피페리디노기, 4-(4-메틸페닐)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐)피페리디노기, 4-벤질피페리 디노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페리디노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 4-(4-메톡시페닐메틸)피페리디노기, 2,6-디메틸피페리디노기, 3,5-디메틸피페리디노기, 4,4-디메틸피페리디노기, 호모피페리디노기, 모르폴리노기, 3,5-디메틸모르폴리노기, 4-페닐피페라지노기, 4-(2-메틸페닐)피페라지노기, 4-(4-메틸페닐)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(3-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐)피페라지노기, 4-벤질피페라지노기, 4-(2-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디메틸페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3- 플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(4-클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디플루오로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,3-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,4-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,5-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(3,6-디클로로페닐메틸)피페라지노기, 4-(2-메톡시페닐메틸)피페라지노기, 4-(3-메톡시페닐메틸)피페라지노기 또는 4-(4-메톡시페닐메틸)피페라지노기 중 어느 하나이며;
    V1이 Zx이며, V2가 AR이고;
    Zx가 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 수산기, 아미노기 또는 N-메틸아미노기 중 어느 하나이며;
    AR이 나프탈렌-2-일기, 6-히드록시나프탈렌-2-일기, 6-메톡시나프탈렌-2-일기, 6-아미노나프탈렌-2-일기, 6-(N,N-디메틸아미노)나프탈렌-2-일기, 벤조[b]푸란-5-일기, 벤조[b]티오펜-5-일기, 1H-인돌-5-일기, 1-메틸-1H-인돌-5-일기, 1-에틸-1H-인돌-5-일기, 벤조티아졸-6-일기, 2-아미노벤조티아졸-6-일기, 2-옥소-2,3-디히드로벤조티아졸-6-일기, 퀴놀린-3-일기, 퀴놀린-6-일기, 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-6-일기, 1H-인다졸-5-일기, 1-메틸-1H-인다졸-5-일기, 1-에틸-1H-인다졸-5-일 기, 이소퀴놀린-6-일기, 1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일기, 신놀린-6-일기 또는 벤조옥사졸-5-일기 중 어느 하나이고;
    Y가 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기 중 어느 하나인 것인 화합물 또는 그의 염.
  21. 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 의약.
  22. 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 약리학상 허용되는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 프로스타글란딘 및/또는 류코트리엔의 생성 억제제.
  23. 제21항에 있어서, 프로스타글란딘 및/또는 류코트리엔의 생성에 의해 야기되는 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 것인 의약.
  24. 제21항에 있어서, 포유 동물의 염증성 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 것인 의약.
  25. 제21항에 있어서, 포유 동물의 자기 면역 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 것인 의약.
  26. 제21항에 있어서, 포유 동물의 알레르기성 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 것인 의약.
  27. 제21항에 있어서, 포유 동물의 해열 및/또는 진통을 위한 것인 의약.
  28. 포유 동물에 있어서의 급성 또는 만성의 염증 반응이 확인되는 생체 상태의 예방 및/또는 치료를 위한 의약 조성물로서, 상기 예방 및/또는 치료에 유효한 양의 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염과 약학적으로 허용되는 담체를 포함하는 의약 조성물.
  29. 포유 동물에 있어서의 급성 또는 만성의 염증 반응이 확인되는 생체 상태의 예방 및/또는 치료 방법으로서, 상기 예방 및/또는 치료에 유효한 양의 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 그 포유 동물에게 투여하는 단계를 포함하는 방법.
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