JP6467673B2 - カルボジイミド化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
前記R3、R4及びR5が、それぞれ独立して、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のシクロアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のヘテロアリール基、或いは置換又は無置換のアルコキシ基を示し、Xが塩素原子であることがより好ましい態様であり、特に前記R1及びR2が、それぞれ独立して、置換又は無置換のアルキル基、或いは置換又は無置換のシクロアルキル基であることが好ましい。
R8−C(H)2-m(CH3)m−* (a)
(式(a)中、R8は炭素数1〜10の置換又は無置換のアルキル基を示す。mは0〜2の整数を示す。*はチオウレア骨格との結合部位を示す。)で表されるアルキル基が挙げられる。
好ましいシリルハライドには、ジ−又はトリ−アルキルシリルクロリド、ジ−又はトリ−アリールシリルクロリド、ジ−又はトリ−アラルキルシリルクロリド、ジ−又はトリ−アルコキシシリルクロリドが含まれる。
反応容器に、1,3−ジイソプロピルチオ尿素0.1mmol、および無水テトラヒドロフラン1.00mLを加え、窒素雰囲気下、60℃で24時間反応させた。
反応容器に、1,3−ジイソプロピルチオ尿素0.1mmol、FeCl30.10mmol、および無水テトラヒドロフラン1.00mLを加え、窒素雰囲気下、60℃で24時間反応させた。
反応容器に、1,3−ジイソプロピルチオ尿素0.1mmol、トリエトキシシラン0.10mmolおよび無水テトラヒドロフラン1.00mLを加え、窒素雰囲気下、60℃で24時間反応させた。
チオ尿素誘導体を、1,3−ジシクロヘキシル尿素に変更したこと以外は、実施例13〜19と同様の方法により反応を実施したが、反応は起こらなかった。
・1,3−ジイソプロピルチオ尿素:東京化成工業社製「D0253」
・1,3−ジシクロヘキシルチオ尿素:東京化成工業社製「D0440」
・1,3−ジフェニルチオ尿素:東京化成工業社製「T0197」
・1,3−ビス(4−メチルフェニル)チオ尿素:東京化成工業社製「D0803」
・1,3−ビス(2−メチルフェニル)チオ尿素:東京化成工業社製「D0802」
・1−エチル−3−(3−ジメチルアミノ−1−メチルプロピル)チオ尿素:東洋紡社製
Claims (6)
- 下記式(1):
- 前記R1及びR2が、それぞれ独立して、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のシクロアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアラルキル基、或いは置換又は無置換のヘテロアリール基であり、
前記R3、R4及びR5が、それぞれ独立して、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のシクロアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のヘテロアリール基、或いは置換又は無置換のアルコキシ基を示し、Xが塩素原子である請求項1に記載のカルボジイミド化合物の製造方法。 - 前記R1及びR2が、それぞれ独立して、置換又は無置換のアルキル基、或いは置換又は無置換のシクロアルキル基である請求項1又は2に記載のカルボジイミド化合物の製造方法。
- 前記シリルハライドを、前記チオウレア基を有する化合物1モルに対して、0.7モル以上5.0モル以下使用する請求項1〜3のいずれか1項に記載のカルボジイミド化合物の製造方法。
- 前記シリルハライドを、鉄化合物又はモリブデン化合物のいずれか一方若しくはその両方の存在下、或いは、鉄化合物及びモリブデン化合物の非存在下で使用する請求項1〜4のいずれか1項に記載のカルボジイミド化合物の製造方法。
- 前記シリルハライドを、鉄化合物及びモリブデン化合物の非存在下で使用する請求項1〜5のいずれか1項に記載のカルボジイミド化合物の製造方法。
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