JP6458322B2 - 粉末状ビタミンe製剤 - Google Patents

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Description

発明の詳細な説明
本発明はビタミンEを含む粉末状製剤に関し、本製剤は容易に製造することが可能であり、多数の応用分野で使用可能であるが、主として飲料において使用することができる。
本特許出願の文脈における「ビタミンE」という用語は、ビタミンEおよびそのエステル(例えば、そして特に、酢酸ビタミンE)を包含する。
ビタミンEおよびそのエステルは天然源に由来するか、あるいは合成され得る。単離プロセスまたは製造プロセスの性質に起因して、副産物の痕跡が存在することが可能である。
ビタミンEの8つの形態は2つの群に分類され、4つはトコフェロールであり、4つはトコトリエノールである。これらは、接頭辞アルファ−(α−)、ベータ−(β−)、ガンマ−(γ−)およびデルタ−(δ−)によって識別される。天然トコフェロールは、RRR−配置のみで見られる。合成形態は8つの異なる立体異性体を含有し、dl−α−トコフェロールと呼ばれる。
本発明の文脈におけるビタミンEは、好ましくは、酢酸ビタミンEおよび酢酸dl−α−トコフェロールである。
ビタミンEを含む多数の製剤(液体および固体)が従来技術から知られている。ビタミンEの重要性のために、改善された製剤(製剤に関して、ならびにその製造およびその使用に関して)が常に必要とされている。さらに、通常、製造(噴霧乾燥プロセス)の間に、製剤の粘着性に関する問題がある。
意外にも、ビタミンEと、特定のマルトデキストリンと、修飾多糖と、ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステルとを含む粉末状組成物は、改善された特性を有することが分かった。
本発明に従う粉末状組成物の意外な1つの利点は、本組成物が粘着性でない(噴霧乾燥によって通常行われる乾燥プロセス中でも)ことである。本組成物は乾燥装置の壁にくっつかない。従って、製造中の材料の損失が低減されると共に、洗浄のための時間が短縮される。
さらに、液体製剤(例えば、飲料など)でこれらの製剤が使用される場合、これらは濁りのない(透明な、不透明でない)液体製剤(例えば、飲料など)をもたらす。
従って、本発明は、
(i)粉末状組成物の全重量に基づいて最大25重量%(wt−%)までのビタミンEと、
(ii)粉末状組成物の全重量に基づいて20〜50重量%の、20未満のDEを有する少なくとも1つのマルトデキストリンと、
(iii)粉末状組成物の全重量に基づいて20〜50重量%の少なくとも1つの修飾多糖と、
(iv)粉末状組成物の全重量に基づいて少なくとも5重量%の少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステルと
を含む粉末状組成物(I)に関する。
パーセンテージの合計が常に100になることは明らかである。
本発明に従う組成物は乾燥粉末である。それにもかかわらず、エマルションに由来するいくらかの水を含むこともある。通常そして好ましくは、含水量は粉末状組成物の全重量に基づいて5重量%未満である。通常は、4重量%未満である。
本発明に従う組成物において使用されるビタミンEは酢酸dl−α−トコフェロールであるのが好ましい。
従って、本発明は組成物(II)に関し、これは、ビタミンEが酢酸dl−α−トコフェロールである組成物(I)である。
本発明に従う組成物は、20未満のDEを有するマルトデキストリンを含む。
デキストロース当量(DE)は、乾燥ベースで、グルコースに対してパーセンテージで表される、糖生成物中に存在する還元糖の量の尺度である。例えば、10のDEを有するマルトデキストリンは、デキストロース(100のDEを有する)の10%の還元力を有し得る。2つのグルコース(デキストロース)分子からなる二糖であるマルトースは52のDEを有し、2つの分子が結合するときの分子量の水損失を補正する(180/342)。スクロースは二糖ではあるが、スクロースを構成する単糖の両方の還元性基が結合されるので、残存する還元性基が存在しないために、実際は0のDEを有する。デンプンから作られる溶液については、全デンプン生成物中に存在する還元糖パーセンテージの推定値である。
天然デンプンからグルコースシロップまでの全てのグルコースポリマーにおいて、分子鎖は、遊離アルデヒドを含有する還元糖から始まる。デンプンが加水分解されるにつれて、分子はより短くなり、より多くの還元糖が存在する。異なる還元糖(例えば、フルクトースおよびグルコース)は異なる甘さを有するので、DEと甘さの間に何か直接的な関係が存在すると考えるのは間違いである。
DEは、デンプンからデキストロースへの転化の度合いを表す。
デンプンはDE=0に近い。
グルコース/デキストロースは、DE=100(パーセント)である。
DEを決定する標準的な方法は、アルカリ性酒石酸溶液中の銅(ll)表面の還元に基づくLane−Eynon滴定(フェーリング試験の応用)である。
好ましいのは、18未満のDEを有するマルトデキストリンである。
従って、本発明は、組成物(III)に関し、これは、マルトデキストリンが18未満のDEを有する組成物(I)または(II)である。
本発明に従う組成物において使用されるマルトデキストリンは種々の源から得ることができる。
好ましくは、マルトデキストリンはトウモロコシ源またはエンドウ源、より好ましくはエンドウ源から得ることができる。
従って、本発明は組成物(IV)に関し、これは、マルトデキストリンがトウモロコシ源またはエンドウ源から得られる組成物(I)、(II)または(III)である。
従って、本発明は組成物(V)に関し、これは、マルトデキストリンがエンドウ源から得られる組成物(I)、(II)、(III)または(IV)である。
これらのマルトデキストリン類−特にエンドウ豆から得られるもの(ジャガイモ、小麦などのような他一般的な源とは対照的)−を使用する場合、製造プロセスは著しく改善される。
本発明に従う組成物は、少なくとも1つの修飾多糖を含む。
好ましくは、修飾多糖は加工デンプンである。
従って、本発明は組成物(VI)に関し、これは、修飾多糖が加工デンプンである組成物(I)、(II)、(III)、(IV)または(V)である。
好ましくは、修飾多糖は、式(I)
Figure 0006458322

(式中、Stはデンプンであり、
Rはアルキレン基であり、R’は疎水性基である)
を有する。
従って、本発明は組成物(VII)に関し、これは、修飾多糖が式(I)
Figure 0006458322

(式中、Stはデンプンであり、
Rはアルキレン基であり、R’は疎水性基である)
を有する組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)または(VI)である。
好ましくは、修飾多糖はオクテニルコハク酸デンプンナトリウムである。従って、本発明は組成物(VIII)に関し、これは、修飾多糖がオクテニルコハク酸デンプンナトリウムである組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)または(VII)である。
本発明に従う組成物は、少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステルを含む。
好ましくは、ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステルは、モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、モノパルミチン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタンおよびモノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタンからなる群から選択され、より好ましくは、モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタンである。
従って、本発明は組成物(IX)に関し、これは、ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステルが、モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、モノパルミチン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタンおよびモノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタンからなる群から選択される組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)または(VIII)である。
従って、本発明は組成物(X)に関し、これは、ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステルがモノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタンである組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)または(IX)である。
好ましくは、本発明に従う粉末状組成物は、150nm未満、より好ましくは120nm未満、最も好ましくは70nm〜110nmの平均内部粒径D[0,5](内部相)を有する。
本特許出願の文脈における内部相のサイズD[0,5]は全て、Mastersizer 2000を用いることにより決定した。内部相の粒径は、粉末状組成物を水中に再分散させた後に決定した。
従って、本発明は組成物(XI)に関し、これは、粉末状組成物が150nm未満の平均内部粒径D[0,5](内部相)を有する組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)または(X)である。
従って、本発明は組成物(XII)に関し、これは、粉末状組成物が120nm未満の平均内部粒径D[0,5](内部相)を有する組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)または(XI)である。
従って、本発明は組成物(XIII)に関し、これは、粉末状組成物が70nm〜110nmの平均内部粒径D[0,5](内部相)を有する組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)または(XII)である。
好ましくは、本発明に従う粉末状組成物は、粉末状組成物の全重量に基づいて5〜25重量%、より好ましくは10〜20重量%の酢酸dl−α−トコフェロールを含む。
従って、本発明は組成物(XIV)に関し、これは、粉末状組成物が粉末状組成物の全重量に基づいて5〜25重量%の酢酸dl−α−トコフェロールを含む組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)または(XIII)である。
従って、本発明は組成物(XV)に関し、これは、粉末状組成物が粉末状組成物の全重量に基づいて10〜20重量%の酢酸dl−α−トコフェロールを含む組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)または(XIV)である。
好ましくは、本発明に従う粉末状組成物は、粉末状組成物の全重量に基づいて25〜45重量%の、20未満のDEを有する少なくとも1つのマルトデキストリンを含む。
従って、本発明は組成物(XVI)に関し、これは、粉末状組成物が、粉末状組成物の全重量に基づいて25〜45重量%の、20未満のDEを有する少なくとも1つのマルトデキストリンを含む組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)または(XV)である。
好ましくは、本発明に従う粉末状組成物は、粉末状組成物の全重量に基づいて25〜45重量%の少なくとも1つの修飾多糖を含む。
従って、本発明は組成物(XVII)に関し、これは、粉末状組成物が粉末状組成物の全重量に基づいて25〜45重量%の少なくとも1つの修飾多糖を含む組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)または(XVI)である。
好ましくは、本発明に従う粉末状組成物は、粉末状組成物の全重量に基づいて5〜20重量%の少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステルを含む。
従って、本発明は組成物(XVIII)に関し、これは、粉末状組成物が粉末状組成物の全重量に基づいて5〜20重量%の少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステルを含む組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)または(XVII)である。
好ましくは、本発明に従う粉末状組成物は、噴霧乾燥組成物である。
従って、本発明は組成物(XIX)に関し、これは、粉末状組成物が噴霧乾燥組成物である組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、(XVII)または(XVIII)である。
本発明に従う粉末状組成物は、当業者に既知の技術を用いることにより製造することができる。
第1のステップでは、全ての成分((i)〜(iv))および水を含むエマルションが製造され、次にこれは乾燥される(通常そして好ましくは、噴霧乾燥による)。粉末状組成物の含水量は、適用される乾燥プロセスの条件に依存する。
本発明に従う粉末状組成物の1つの利点は、噴霧乾燥手順の間、粉末状組成物が粘着性でなく、従って粉末状組成物は噴霧乾燥塔の壁にくっつかず、従って乾燥プロセスの間の粉末状組成物の損失が非常に少なく、乾燥装置を洗浄するための努力が低減されることである。
従って、本発明は、第1のステップにおいて全ての成分(i)〜(iv)および水を含むエマルションが製造され、次にこれが第2のステップにおいて乾燥されて、粉末状組成物が形成されることを特徴とする、組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、(XVII)、(XVIII)または(XIX)の製造方法に関する。
従って、本発明は、第1のステップにおいて全ての成分(i)〜(iv)および水を含むエマルションが製造され、次にこれが第2のステップにおいて噴霧乾燥されて、粉末状組成物が形成されることを特徴とする組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、(XVII)、(XVIII)または(XIX)の製造方法にも関する。
本発明に従う粉末状組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、(XVII)、(XVIII)および(XIX)は、食品、飼料および/またはパーソナルケア製剤において使用される。
好ましくは、粉末状組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、(XVII)、(XVIII)および(XIX)は、液体製剤、好ましくは飲料において使用される。
本粉末状組成物の1つの利点は、液体製剤に添加されたときに、得られる製剤が濁らないことである。これは、本発明に従う粉末状組成物が、透明飲料の製造のために使用可能であることを意味する。
さらに、これらの透明飲料は、貯蔵の間、透明なままである(安定な透明飲料)。
上記の粉末状組成物の少なくとも1つを含む液体および透明の製剤の濁度は、通常、10NTU未満である(30ppmのビタミンE濃度の場合)。
濁度の測定は、標準方法(EN27027、ISO7027)を用いることにより行われる。本特許出願の測定は全て、Hach Company,Loveland,Colorado(USA)からの濁度計Hach 2100N IS(登録商標)を用いることにより行われる。濁度はネフェロ分析濁度単位(NTU)で与えられる。測定角度は90°+−2.5°であり、測定波長は860nm+−10nm LEDであった。測定は室温で行った。
さらに、本発明は、少なくとも1つの粉末状組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、(XVII)、(XVIII)および/または(XIX)を含む食品、飼料およびパーソナルケア製剤に関する。
これらの製剤は任意の形態であり得る。固体、液体またはゲル様。
好ましいのは、少なくとも1つの粉末状組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、(XVII)、(XVIII)および/または(XIX)を含む流動食、飼料およびパーソナルケア製剤である。
より好ましいのは、少なくとも1つの粉末状組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、(XVII)、(XVIII)および/または(XIX)を含む飲料である。
従って、本発明のさらなる実施形態は、少なくとも1つの粉末状組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、(XVII)、(XVIII)および/または(XIX)を含む食品、飼料およびパーソナルケア製剤に関する。
従って、本発明のさらなる実施形態は、少なくとも1つの粉末状組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、(XVII)、(XVIII)および/または(XIX)を含む流動食、飼料およびパーソナルケア製剤に関する。
従って、本発明のさらなる実施形態は、少なくとも1つの粉末状組成物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)、(XVII)、(XVIII)および/または(XIX)を含む飲料に関する。
食品、飼料および/またはパーソナルケア製剤中の粉末状組成物の濃度はこれらの製剤の種類に依存する。
本発明は、以下の実施例によって説明される。全ての温度は℃で与えられ、全ての部および割合は重量に関する。
[実施例1:]
140gのCapsul HSおよび105gのKleptose Linecaps 17を1.5lの反応容器に入れ、室温で150gの脱イオン水中に分散させた。マイサーディスク(micer disk)(800rpm、d=6cm)を用いる攪拌下で温度を85℃まで上昇させた。溶液を60分間85℃に保持した。
56gの酢酸dl−アルファ−トコフェロールを65℃に予熱し、5〜10分以内に、マイサーディスク(8’500rpm)による均質化の下でCapsul HS、Kleptose Linecaps 17および水の混合物に添加した。同時に、51.5gの水を5〜10分以内にエマルションに添加した。このエマルションをマイサーディスク(8’500rpm)により85℃でさらに30分間均質化した。次に、36.8gのLamesorb SMO 20を65℃に予熱し、5分以内に均質化(マイサーディスク(8’500rpm))の下でエマルションに添加した。エマルション温度は85℃に保持した。次に、エマルションを85℃でさらに30分間均質化した(マイサーディスク、8’500rpm)。
攪拌(マイサーディスク、250rpm)下でエマルションを85℃でさらに30分間保持した。
メジアン粒径は100nm未満であった。
その後、このエマルションを噴霧乾燥プロセス(エマルション温度:85〜65℃)で乾燥させた。噴霧乾燥塔の入口の温度は179〜184℃の間であり、噴霧乾燥塔の出口の温度は80〜96℃の間であった。
粉末状組成物は、3.1%の残留水分含量と共に得られた。内部相D[0,5]のサイズは93nmであった。
以下の表は組成物の成分の量を示す(値は、水を含まない水組成物に対して再計算される)。
Figure 0006458322
[適用例]
実施例に従う粉末状組成物を以下の適用例において使用した。
適用例では、以下のフレーバー水の基本組成物を使用した。
Figure 0006458322
実施例1に従う粉末状組成物をこの基本組成物に添加した(粉末状組成物はそのまままたは希釈ストック溶液の形態で添加され得る)。
以下の適用例の全てについて、1000ppmのビタミンE含量を有するストック溶液に対して実施例1の粉末状組成物を脱イオン水により希釈した。次にこのストック溶液を用いて、適用例のサンプルを作製した。全てのサンプルをガラスビン(200ml)に満たし、クラウンキャップでビンを密封した。
5ppm、10ppm、15ppm、20ppm、25ppmおよび30ppmのビタミンE含量を有するサンプルを調製した。
サンプルのいくつかを低温殺菌した。
液体製剤の低温殺菌は水浴中で実行した。ビン(ガラスビン/200ml)を85℃の水浴に入れた。80℃に到達した後、サンプルをさらに1分間水浴中に入れたままにした。低温殺菌中の温度の管理のために、水および温度計を含有するリファレンスビンを使用した。低温殺菌の後、ビンを室温まで急速に冷却した(冷水を用いて)。
低温殺菌の前後に製剤のNTUを測定した。
Figure 0006458322
多量のビタミンEを含む製剤でも優れたNTU値を有する。製剤は透明である(濁りがない)。
さらに、ビタミンE強化フレーバー水組成物を用いて貯蔵試験を実行した。基本のフレーバー水は、第1の適用例のシリーズの場合と同じであった。ビタミンEの濃度は26.8mg/lであった。
またサンプルをガラスビン(200ml)に満たし、クラウンキャップで密封した。サンプルを室温で2週間、1か月間、2か月間および3か月間貯蔵した。
濁度を3回測定した。
90日間の貯蔵時間の後、低温殺菌製剤および非低温殺菌製剤のNTUは低下していなかった。
低温殺菌していない場合、NTUは約7(開始時および90日後)であり、低温殺菌製剤については、NTUは4(開始時および90日後)であった。

Claims (16)

  1. (i)粉末状組成物の全重量に基づいて5〜25重量%の酢酸dl−α−トコフェロールと、
    (ii)粉末状組成物の全重量に基づいて20〜50重量%の、20未満のDEを有する少なくとも1つのマルトデキストリンと、
    (iii)粉末状組成物の全重量に基づいて20〜50重量%の少なくとも1つの修飾多糖と、
    (iv)粉末状組成物の全重量に基づいて少なくとも5重量%の少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステルと
    を含む粉末状組成物。
  2. 前記マルトデキストリンが18未満のDEを有する、請求項1に記載の粉末状組成物。
  3. 前記マルトデキストリンがトウモロコシ源またはエンドウ源から得られる、請求項1に記載の粉末状組成物。
  4. 前記修飾多糖が加工デンプンである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の粉末状組成物。
  5. 前記修飾多糖が式(I)
    Figure 0006458322

    (式中、Stはデンプンであり、Rはアルキレン基であり、R’は疎水性基である)
    を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の粉末状組成物。
  6. 前記修飾多糖がオクテニルコハク酸デンプンナトリウムである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の粉末状組成物。
  7. 前記ポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステルが、モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、モノパルミチン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタンおよびモノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタンからなる群から選択される、請求項1〜6いずれか一項に記載の粉末状組成物。
  8. 平均内部粒径(内部相)が70nm〜110nmである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の粉末状組成物。
  9. 粉末状組成物の全重量に基づいて10〜20重量%の酢酸dl−α−トコフェロールを含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の粉末状組成物。
  10. 粉末状組成物の全重量に基づいて25〜45重量%の、20未満のDEを有する少なくとも1つのマルトデキストリンを含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の粉末状組成物。
  11. 粉末状組成物の全重量に基づいて25〜45重量%の、少なくとも1つの修飾多糖を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の粉末状組成物。
  12. 粉末状組成物の全重量に基づいて5〜20重量%の、少なくとも1つのポリオキシエチレンソルビタンモノ脂肪酸エステルを含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の粉末状組成物。
  13. 前記粉末状組成物が噴霧乾燥される、請求項1〜12のいずれか一項に記載の粉末状組成物。
  14. 請求項1〜13のいずれか一項に記載の粉末状組成物のいずれかの、噴霧乾燥技術を用いた製造方法。
  15. 請求項1〜12のいずれか一項に記載の粉末状組成物の、液体製剤における使用。
  16. 請求項1〜13のいずれか一項に記載の粉末状組成物の少なくとも1つを含む液体製剤。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106753786A (zh) * 2017-02-22 2017-05-31 李峰 一种羧甲基化米糠多糖协同维生素e亚油酸酯缓释型植物油抗氧剂
WO2019089520A1 (en) * 2017-10-31 2019-05-09 Roquette America, Inc. Method for the formulation of oil-soluble substances, and powders obtainable thereof
EP3784054A1 (en) * 2018-04-27 2021-03-03 DSM IP Assets B.V. Powderous composition comprising carotenoid and/or derivative thereof, d-glycose oligomers and modified polysaccharide as well as food, feed or personal care formulation comprising the composition
JP7315287B2 (ja) * 2018-04-27 2023-07-26 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. 粉末状製剤
CN112040790A (zh) * 2018-04-27 2020-12-04 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 包含类胡萝卜素和/或其衍生物、d-葡萄糖低聚物和改性多糖的粉末组合物以及包含该组合物的食物、饲料或个人护理制剂
EP4291046A1 (en) * 2021-02-10 2023-12-20 DSM IP Assets B.V. Powderous composition (i)
US20240090550A1 (en) * 2021-02-10 2024-03-21 Dsm Ip Assets B.V. Powderous composition(ii)

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4395422A (en) * 1981-04-06 1983-07-26 Basf Wyandotte Corporation Spray dried vitamin E powder
IL78930A0 (en) * 1985-07-29 1986-09-30 Abbott Lab Lyophilized emulsion compositions for parenteral administration
US5120761A (en) * 1988-10-14 1992-06-09 Finnan Jeffrey L Method of making a free-flowing spray dried edible powder comprising an oil
US5234695A (en) * 1990-07-24 1993-08-10 Eastman Kodak Company Water dispersible vitamin E composition
CN1260713A (zh) * 1997-06-27 2000-07-19 阿斯特拉公司 由生育酚稳定的用于吸入的前体脂质体粉
EP0966889B1 (en) * 1998-06-24 2007-05-02 DSM IP Assets B.V. Vitamin powders for beverage applications
DK1066761T3 (da) * 1999-07-06 2005-01-03 Dsm Ip Assets Bv Præparater indeholdende fedtoplöselige stoffer i en carbohydratmatrix
DE60019239T3 (de) * 1999-12-09 2017-03-02 Dsm Ip Assets B.V. Fettlösliche Vitamine enthaltende Zusammensetzungen
US7090862B2 (en) * 2001-03-30 2006-08-15 Abbott Laboratories Method of improving the antioxidant status of an infant
JP3662550B2 (ja) * 2002-05-08 2005-06-22 高砂香料工業株式会社 粉末組成物
EP1616486A1 (en) * 2004-07-13 2006-01-18 Friesland Brands B.V. Powdered compositions containing an edible oil and their use in food products
DE102004036437A1 (de) * 2004-07-27 2006-03-23 Röhm GmbH & Co. KG Multipartikuläre Arzneiform für wenig lösliche Wirkstoffe, sowie ein Verfahren zur Herstellung der Arzneiform
US9743680B2 (en) * 2005-10-14 2017-08-29 Wild Flavors, Inc. Microemulsions for use in food and beverage products
EP1981357B1 (en) * 2006-02-06 2012-10-24 DSM IP Assets B.V. COMPOSITIONS CONTAINING ß-CAROTENE
EP2010013B8 (en) * 2006-04-21 2009-09-09 Unilever N.V. Oxidation-stable granulate containing unsaturated fatty acids
CN101686713A (zh) * 2007-06-22 2010-03-31 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 糖的强化
CN101873848B (zh) * 2007-07-19 2014-12-10 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 亲脂性健康成分的可片剂化制剂
WO2010025335A2 (en) * 2008-08-29 2010-03-04 Dr Pepper/Seven Up, Inc. Functional consumable compositions for promoting skin health and methods for using the same
KR101657326B1 (ko) * 2009-02-04 2016-09-19 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 레스베라트롤 조성물
US20120259023A1 (en) * 2009-10-02 2012-10-11 Andrea Hitzfeld Novel plant gum-modified food starch conjugate as emulsifying agent for fat soluble ingredients
US8563609B2 (en) * 2010-05-13 2013-10-22 Nitromega Corp. Nitro fatty acids - neuroprotection and/or inhibition of cognitive decline
US8741373B2 (en) * 2010-06-21 2014-06-03 Virun, Inc. Compositions containing non-polar compounds

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