JP6440331B2 - 有機電解液、及びこの電解液を採用したリチウム電池 - Google Patents
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Description
本発明の他の一側面は、この有機電解液を含むリチウム電池を提供することである。
R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素;ハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5アルキル基;またはハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5シアノアルキル基であり、
前記R1、R2及びR3のうち少なくとも一つがシアノアルキル基を含み、
Meが、遷移金属、及び元素周期律表の第13族ないし第15族に属する元素からなる群から選択される元素であり、
Mが金属イオンであり、
aが1ないし3の整数であり、bが1ないし3の整数であり、s=b/aであり、
pが0ないし8であり、qが0または1であり、rが1ないし4であり、
X1及びX2が、互いに独立して、O、S、またはNR6であり、
R4及びR6が、互いに独立して、ハロゲン;ハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5アルキル基;またはハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5アリール基であり、
R5が、ハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5アルキレン基;またはハロゲンで置換もしくは非置換のC4−C10アリーレン基である。
R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素;ハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5アルキル基;またはハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5シアノアルキル基であり、R1、R2及びR3のうち少なくとも一つがシアノアルキル基を含み、Meが、遷移金属、及び元素周期律表の第13族ないし第15族に属する元素からなる群から選択される元素であり、Mが金属イオンであり、aが1ないし3の整数であり、bが1ないし3の整数であり、s=b/aであり、pが0ないし8であり、qが0または1であり、rが1ないし4であり、X1及びX2が、互いに独立して、O、S、またはNR6であり、R4及びR6が、互いに独立して、ハロゲン;ハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5アルキル基;またはハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5アリール基であり、R5が、ハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5アルキレン基;またはハロゲンで置換もしくは非置換のC4−C10アリーレン基である。例えば、Mが、アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンである。
B(OR10)3
上記化学式3で、R10が、ハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5シアノアルキル基である。
上記フッ素系化合物をさらに含むことにより、有機電解液の粘度が低下する。上記有機電解液の粘度が低下することにより、有機電解液の含浸特性が改善され、イオン伝導度を向上させることができる。
例えば、正極活物質、導電剤、バインダ及び溶媒が混合された正極活物質組成物を準備する。上記正極活物質組成物が金属集電体上に直接コーティングされ、正極板が製造される。代案としては、上記正極活物質組成物が別途の支持体上にキャスティングされた後、上記支持体から剥離されたフィルムが金属集電体上にラミネーションされ、正極板が製造される。上記正極は、前述のところで列挙した形態に限定されるものではなく、上記形態以外の形態でもある。
b≦0.1である);QO2;QS2;LiQS2;V2O5;LiV2O5;LiI’O2;LiNiVO4;Li3−fJ2(PO4)3(0≦f≦2);Li3−fFe2(PO4)3(0≦f≦2);LiFePO4の化学式のうちいずれか一つで表現される化合物を使用することができる。
例えば、負極活物質、導電剤、バインダ及び溶媒を混合し、負極活物質組成物を準備する。上記負極活物質組成物が金属集電体上に直接コーティング及び乾燥され、負極板が製造される。代案としては、上記負極活物質組成物が、別途の支持体上にキャスティングされた後、上記支持体から剥離されたフィルムが金属集電体上にラミネーションされ、負極板が製造される。
上記セパレータは、リチウム電池で一般的に使用されるものであるならば、いずれも使用可能である。電解質のイオン移動に対して低抵抗でありながら、電解液含湿能にすぐれるものが使用される。例えば、ガラスファイバ、ポリエステル、テフロン(登録商標)、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、またはそれらの組み合わせ物のうちから選択されたものであり、不織布形態でも織布形態でもよい。例えば、リチウムイオン電池には、ポリエチレン、ポリプロピレンのような巻き取り可能なセパレータが使用され、リチウムイオンポリマー電池には、有機電解液含浸能にすぐれるセパレータが使用される。例えば、上記セパレータは、下記方法によって製造される。
図2から分かるように、上記リチウム電池1は、正極3、負極2及びセパレータ4を含む。前述の正極3、負極2及びセパレータ4が巻き取られたり折り畳まれたりして、電池ケース5に収容される。次に、上記電池ケース5に有機電解液が注入され、キャップ(cap)アセンブリ6に密封され、リチウム電池1が完成される。上記電池ケースは、円筒状、角形、薄膜型などでもある。例えば、上記リチウム電池は、大型薄膜型電池でもある。上記リチウム電池は、リチウムイオン電池である。
「実施例1:LDFOP(1%)+TCEB(1%)」
エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及びジメチルカーボネート(DMC)の2:4:4体積比混合溶媒に、リチウム塩として、1.15M LiPF6を使用し、有機電解液総重量に対して、下記化学式8で表される金属塩であるリチウムジフロロビス(オキサレート)ホスフェートト(LDFOP)1重量%、及び下記化学式16で表されるトリス(2−シアノエチル)ボレート(TCEB、トリシアノエチルボレート)1重量%を添加して有機電解液を製造した。
エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及びジメチルカーボネート(DMC)の2:4:4体積比混合溶媒に、リチウム塩として、1.15M LiPF6を使用し、有機電解液総重量に対して、下記化学式8で表される金属塩(LDFOP)1重量%、下記化学式16で表されるトリス(2−シアノエチル)ボレート(TCEB)1重量%、及び下記化学式14で表されるフルオロエチレンカーボネート(FEC)1重量%を添加して有機電解液を製造した。
化学式8で表される金属塩1重量%、化学式16で表されるトリス(2−シアノエチル)ボレート0.5重量%、及び化学式14で表されるフルオロエチレンカーボネート(FEC)1重量%を添加したことを除いては、実施例2と同一方法で有機電解液を製造した。
化学式8で表される金属塩1重量%、化学式16で表されるトリス(2−シアノエチル)ボレート0.25重量%、及び化学式14で表されるフルオロエチレンカーボネート(FEC)1重量%を添加したことを除いては、実施例2と同一方法で有機電解液を製造した。
化学式8で表される金属塩1重量%、化学式16で表されるトリス(2−シアノエチル)ボレート0.5重量%、及び化学式14で表されるフルオロエチレンカーボネート(FEC)3重量%を添加したことを除いては、実施例2と同一方法で有機電解液を製造した。
化学式8で表される金属塩1重量%、化学式16で表されるトリス(2−シアノエチル)ボレート0.5重量%、及び化学式14で表されるフルオロエチレンカーボネート(FEC)0.5重量%を添加したことを除いては、実施例2と同一方法で有機電解液を製造した。
エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及びジメチルカーボネート(DMC)の2:4:4体積比混合溶媒に、リチウム塩として、1.15M LiPF6を使用し、有機電解液総重量に対して、下記化学式10で表される金属塩(LiFOB)1重量%、及び下記化学式16で表されるトリス(2−シアノエチル)ボレート(TCEB、トリシアノエチルボレート)0.5重量%を添加して有機電解液を製造した。
エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及びジメチルカーボネート(DMC)の2:4:4体積比混合溶媒に、リチウム塩として、1.15M LiPF6を使用し、有機電解液総重量に対して、下記化学式10で表される金属塩(LiFOB)1重量%、下記化学式16で表されるトリス(2−シアノエチル)ボレート(TCEB)0.5重量%、及び下記化学式14で表されるフルオロエチレンカーボネート(FEC)3重量%を添加して有機電解液を製造した。
エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及びジメチルカーボネート(DMC)の2:4:4体積比混合溶媒に、リチウム塩として、1.15M LiPF6を添加して有機電解液を製造した。
エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及びジメチルカーボネート(DMC)の2:4:4体積比混合溶媒に、リチウム塩として、1.15M LiPF6を使用し、有機電解液総重量に対して、下記化学式8で表される金属塩(LDFOP)1重量%を添加して有機電解液を製造した。
エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及びジメチルカーボネート(DMC)の2:4:4体積比混合溶媒に、リチウム塩として、1.15M LiPF6を使用し、下記化学式16で表されるトリス(2−シアノエチル)ボレート(TCEB)1重量%を添加して有機電解液を製造した。
エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及びジメチルカーボネート(DMC)の2:4:4体積比混合溶媒に、リチウム塩として、1.15M LiPF6を使用し、有機電解液総重量に対して、下記化学式14で表されるフルオロエチレンカーボネート(FEC)1重量%を添加して有機電解液を製造した。
エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及びジメチルカーボネート(DMC)の2:4:4体積比混合溶媒に、リチウム塩として、1.15M LiPF6を使用し、有機電解液総重量に対して、下記化学式8で表される金属塩(LDFOP)1重量%、及び下記化学式14で表されるフルオロエチレンカーボネート(FEC)1重量%を添加して有機電解液を製造した。
エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及びジメチルカーボネート(DMC)の2:4:4体積比混合溶媒に、リチウム塩として、1.15M LiPF6を使用し、有機電解液総重量に対して、下記化学式16で表されるトリス(2−シアノエチル)ボレート(TCEB)1重量%、及び下記化学式14で表されるフルオロエチレンカーボネート(FEC)1重量%を添加して有機電解液を製造した。
エチレンカーボネート(EC)、エチルメチルカーボネート(EMC)及びジメチルカーボネート(DMC)の2:4:4体積比混合溶媒に、リチウム塩として、1.15M LiPF6を使用し、有機電解液総重量に対して、下記化学式8で表される金属塩(LDFOP)1重量%、ビニルエチレンカーボネート(VEC:vinyl ethylene carbonate)0.5重量%を添加して有機電解液を製造した。
「実施例9」
(負極製造)
黒鉛粒子(MC20、三菱化学)97重量%、導電剤として(ダイセル(Daicel)社のBM408)1.5重量%、バインダとして(ゼオン(Zeon)社のBM400−B)1.5重量%を混合した後、蒸溜水に投入し、機械式撹拌機を使用して60分間撹拌し、負極活物質スラリーを製造した。このスラリーを、ドクターブレードを使用して、10μm厚の銅集電体上に約60μm厚に塗布し、100℃の熱風乾燥器で0.5時間乾燥させた後、真空、120℃の条件で、4時間もう一度乾燥させ、圧延(roll press)して負極板を製造した。負極の合剤密度(E/D)は、1.55g/ccであり、ローディングレベル(L/L)は、14.36mg/cm2である。
ZrコーティングされたLiNi65Co20Mn15O2(NCM 65、三星SDI)94重量%、導電剤として、Denka black 3.0重量%、及びバインダとして、PVDF(Solvay社のSolef 6020)3.0重量%を混合し、N−メチル−2−ピロリドン溶媒に投入した後、機械式撹拌機を使用して30分間撹拌し、正極活物質スラリーを製造した。このスラリーを、ドクターブレードを使用して、20μm厚のアルミニウム集電体上に、約60μm厚に塗布し、100℃の熱風乾燥器で0.5時間乾燥させた後、真空、120℃の条件で、4時間もう一度乾燥させ、圧延(roll press)して正極板を製造した。正極の合剤密度(E/D)は、3.15g/ccであり、ローディングレベル(L/L)は、27.05mg/cm2である。
セパレータとして、セラミックスコーティングされた16μm厚のポリエチレンセパレータ(SKイノベーション)、及び電解液として、上記実施例1で製造された有機電解液を使用して、ポーチ状のリチウム電池を製造した。
実施例1で製造された有機電解液の代わりに、実施例2ないし8で製造された有機電解液をそれぞれ使用したことを除いては、実施例9と同一方法でリチウム電池を製造した。
実施例1で製造された有機電解液の代わりに、比較例1ないし7で製造された有機電解液をそれぞれ使用したことを除いては、実施例9と同一方法でリチウム電池を製造した。
実施例1ないし8、及び比較例1ないし6で製造された有機電解液に対して粘度を測定し、その結果の一部を下記表1に示した。
上記実施例9ないし16、及び比較例8ないし14で製造されたリチウム電池を、常温(25℃)において、0.5C rateの電流で、電圧が4.20V(vs.Li)に至るまで定電流充電し、次に、定電圧モードで4.20Vを維持しながら、0.05C rateの電流においてカットオフ(cut−off)した。次に、放電時に、電圧が2.80V(vs.Li)に至るまで、0.5C rateの定電流で放電した(化成段階、最初のサイクル)。
<数式1>容量維持率=[200回目のサイクルでの放電容量/最初のサイクルでの放電容量]×100
充放電温度を45℃に変更したことを除いては、評価例2と同一方法で充放電を行った。
この充放電実験結果の一部を、下記表2に示した。
直流抵抗(CDIR)を下記方法で測定した。
0.5Cで30秒間定電流放電し、30秒休止させた後、0.5Cで30秒定電流充電させて10分休止させ、
1.0Cで30秒間定電流放電し、30秒休止させた後、0.5Cで1分定電流充電させて10分休止させ、
2.0Cで30秒間定電流放電し、30秒休止させた後、0.5Cで2分定電流充電させて10分休止させ、
3.0Cで30秒間定電流放電し、30秒休止させた後、0.5Cで2分定電流充電させて10分休止させた。
それぞれのC−rate別に、10秒間の平均電圧降下値が直流電圧値である。
測定された直流抵抗の一部を下記表3に示す。
上記実施例9ないし16、及び比較例8ないし13で製造されたリチウム電池に対して、常温(25℃)において、最初のサイクルで、0.5Cの速度(rate)で4.2Vまで定電流充電し、次に、4.20Vに維持しながら、電流が0.05Cになるまで定電圧充電し、0.5Cの速度で、2.75Vまで定電流放電した。
<数式2>高温保管後の容量維持率[%]=[4回目のサイクルでの、高温放置後の放電容量/標準容量]×100
(ここで、標準容量は、3回目のサイクルでの放電容量である)
上記実施例9ないし16、及び比較例8ないし14で製造されたリチウム電池に対して、高温(45℃)寿命特性評価過程でのガス発生量を測定し、その結果の一部を下記表5に示した。寿命評価が終わったセルをジグに入れて破裂させた後、内部ガス圧変化を体積に換算してガス生成量を測定した。
Claims (16)
- 有機溶媒と、
リチウム塩と、
下記化学式1で表されるボレート化合物と、
下記化学式2で表されるイオン性金属錯化合物と、
下記化学式13で表されるフッ素系化合物と、を含み、
前記イオン性金属錯化合物の含量が、有機電解液総重量を基準に、0.1ないし10重量%であり、
前記フッ素系化合物の含量が、有機電解液総重量を基準に、0.1ないし10重量%であり、
前記ボレート化合物の含量が、有機電解液総重量を基準に、0.1ないし10重量%である、有機電解液。
R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素;ハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5アルキル基;またはハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5シアノアルキル基であり、
前記R1、R2及びR3のうち少なくとも一つがシアノアルキル基を含み、
Meが、遷移金属、及び元素周期律表の第13族ないし第15族に属する元素からなる群から選択される元素であり、
Mが金属イオンであり、
aが1ないし3の整数であり、bが1ないし3の整数であり、s=b/aであり、
pが0ないし8であり、qが0または1であり、rが1ないし4であり、
X1及びX2が、互いに独立して、O、S、またはNR6であり、
R4及びR6が、互いに独立して、ハロゲン;ハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5アルキル基;またはハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5アリール基であり、
R5は、ハロゲンで置換もしくは非置換のC1−C5アルキレン基;またはハロゲンで置換もしくは非置換のC4−C10アリーレン基である。)
前記X 1 及びX 2 のうち少なくとも一つがフッ素原子を含む。) - 前記ボレート化合物が、トリシアノメチルボレート、トリシアノエチルボレート、トリシアノプロピルボレートまたはトリシアノブチルボレートである、請求項1に記載の有機電解液。
- 前記有機溶媒が、低沸点溶媒を含む、請求項1に記載の有機電解液。
- 前記有機溶媒が、ジアルキルカーボネート、環状カーボネート、線状または環状のエステル、線状または環状のアミド、脂肪族ニトリル、線状または環状のエーテル、及びそれらの誘導体からなる群から選択される1以上である、請求項1に記載の有機電解液。
- 前記有機溶媒が、ジメチルカーボネート(DMC)、エチルメチルカーボネート(EMC)、メチルプロピルカーボネート、エチルプロピルカーボネート、ジエチルカーボネート(DEC)、ジプロピルカーボネート、プロピレンカーボネート(PC)、エチレンカーボネート(EC)、ブチレンカーボネート、エチルプロピオネート、エチルブチレート、アセトニトリル、スクシノニトリル(SN)、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ガンマ−バレロラクトン、ガンマ−ブチロラクトン及びテトラヒドロフランからなる群から選択される1以上を含む、請求項1に記載の有機電解液。
- 前記リチウム塩が、LiPF6、LiBF4、LiSbF6、LiAsF6、LiClO4、LiCF3SO3、Li(CF3SO2)2N、LiC4F9SO3、LiAlO2、LiAlCl4、LiN(CxF2x+1SO2)(CyF2y+1SO2)(x、yは、1ないし20である)、LiCl及びLiIからなる群から選択される1以上を含む、請求項1に記載の有機電解液。
- 前記リチウム塩がLiPF6である、請求項1に記載の有機電解液。
- 前記有機電解液において、リチウム塩の濃度が0.01ないし2.0Mである、請求項1に記載の有機電解液。
- 正極と、
負極と、
請求項1から13のいずれか1項に記載の有機電解液と、を含む、リチウム電池。 - 前記正極がニッケルを含む、請求項14に記載のリチウム電池。
- 前記負極が黒鉛を含む、請求項14に記載のリチウム電池。
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