JP6434990B2 - 表面修飾無機物、表面修飾無機物の製造方法、および無機物表面を有機物で修飾する方法、ならびに放熱材料、熱伝導材料、および潤滑剤 - Google Patents
表面修飾無機物、表面修飾無機物の製造方法、および無機物表面を有機物で修飾する方法、ならびに放熱材料、熱伝導材料、および潤滑剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6434990B2 JP6434990B2 JP2016561929A JP2016561929A JP6434990B2 JP 6434990 B2 JP6434990 B2 JP 6434990B2 JP 2016561929 A JP2016561929 A JP 2016561929A JP 2016561929 A JP2016561929 A JP 2016561929A JP 6434990 B2 JP6434990 B2 JP 6434990B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- inorganic
- modified
- nitride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/36—Compounds of titanium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/06—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron
- C01B21/064—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron with boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/06—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron
- C01B21/072—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron with aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/04—Compounds of zinc
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/04—Compounds of zinc
- C09C1/043—Zinc oxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/28—Compounds of silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/36—Compounds of titanium
- C09C1/3607—Titanium dioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/36—Compounds of titanium
- C09C1/3607—Titanium dioxide
- C09C1/3653—Treatment with inorganic compounds
- C09C1/3661—Coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/40—Compounds of aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/40—Compounds of aluminium
- C09C1/407—Aluminium oxides or hydroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/06—Treatment with inorganic compounds
- C09C3/063—Coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
- C09K5/14—Solid materials, e.g. powdery or granular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M125/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an inorganic material
- C10M125/10—Metal oxides, hydroxides, carbonates or bicarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M125/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an inorganic material
- C10M125/20—Compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M125/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an inorganic material
- C10M125/26—Compounds containing silicon or boron, e.g. silica, sand
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M139/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M127/00 - C10M137/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/06—Metal compounds
- C10M2201/061—Carbides; Hydrides; Nitrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/06—Metal compounds
- C10M2201/062—Oxides; Hydroxides; Carbonates or bicarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/087—Boron oxides, acids or salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/10—Compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/06—Groups 3 or 13
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/08—Groups 4 or 14
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/055—Particles related characteristics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/08—Solids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2060/00—Chemical after-treatment of the constituents of the lubricating composition
- C10N2060/14—Chemical after-treatment of the constituents of the lubricating composition by boron or a compound containing boron
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
無機酸化物の表面修飾に用いられる化合物としては、長鎖アルキル脂肪酸などのカルボン酸のほか、有機ホスホン酸または有機リン酸エステルなどの酸が酸塩基反応により化学結合を形成することによる表面修飾や、有機シラン分子とのシランカップリング反応で形成された化学結合による表面修飾が良く知られている。
無機窒化物の表面修飾方法としては、特許文献2に、窒化ホウ素を1,4−フェニレンジイソシアネートと混合して溶媒中で加熱還流する方法が報告されている。
[1]無機窒化物または無機酸化物がボロン酸化合物で表面修飾された表面修飾無機物。
[2]無機窒化物がボロン酸化合物で表面修飾された表面修飾無機物。
[3]上記無機窒化物がホウ素、アルミニウムまたは珪素を含む[2]に記載の表面修飾無機物。
[4]上記無機窒化物が窒化ホウ素である[2]に記載の表面修飾無機物。
[5]上記無機窒化物が窒化アルミニウムである[2]に記載の表面修飾無機物。
[6]無機酸化物がボロン酸化合物で表面修飾された表面修飾無機物。
[7]上記無機酸化物が酸化チタン、酸化アルミニウム、または酸化亜鉛である[6]に記載の表面修飾無機物。
[8]上記表面修飾が上記無機窒化物または上記無機酸化物表面にボロン酸化合物が共有結合することによる修飾である[1]〜[7]のいずれか一項に記載の表面修飾無機物。
[9]上記ボロン酸化合物が以下の一般式Iで表される[1]〜[8]のいずれか一項に記載の表面修飾無機物。
[10]上記ボロン酸化合物が以下の一般式IIで表される[1]〜[8]のいずれか一項に記載の表面修飾無機物。
[11]上記一般式Iまたは上記一般式IIにおいて、Zが(メタ)アクリレート基、オキシラニル基または水素原子である[9]または[10]のいずれか一項に記載の表面修飾無機物。
[13][1]〜[11]のいずれか一項に記載の表面修飾無機物を含む熱伝導材料。
[14][1]〜[11]のいずれか一項に記載の表面修飾無機物を含む潤滑剤。
[15]無機窒化物または無機酸化物にボロン酸化合物を接触させることを含む[1]〜[11]のいずれか一項に記載の表面修飾無機物の製造方法。
[16]上記接触が無機窒化物または無機酸化物およびボロン酸化合物を含む溶液を攪拌することにより行われる[15]に記載の表面修飾無機物の製造方法。
[17]上記溶液の溶媒が、酢酸エチル、メチルエチルケトンまたはジクロロメタンである[16]に記載の表面修飾無機物の製造方法。
[18]無機窒化物または無機酸化物にボロン酸化合物を接触させることを含む無機窒化物または無機酸化物の表面を有機物で修飾する方法。
[19]上記接触が無機窒化物または無機酸化物およびボロン酸化合物を含む溶液を攪拌することにより行われる[18]に記載の方法。
[20]上記溶液の溶媒が、酢酸エチル、メチルエチルケトンまたはジクロロメタンである[19]に記載の方法。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。本明細書において、「(メタ)アクリレート」との記載は、「アクリレートおよびメタクリレートのいずれか一方または双方」の意味を表す。
本明細書において、「表面修飾無機物」は、表面修飾されている無機物、すなわち無機物の表面に有機物が吸着している物質を意味する。
本発明の表面修飾無機物における無機物としては、無機酸化物または無機窒化物が用いられる。無機物は無機酸化窒化物であってもよい。無機物の形状は特に限定されず、粒子状であってもよく、フィルム状もしくは板状であってもよい。
粒子は米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、凝集状又は不定形状であればよい。
上記の無機酸化物は、単独で用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。
無機酸化物は、酸化チタン、酸化アルミニウム、または酸化亜鉛であることが好ましい。
本発明の表面修飾無機物における無機酸化物としては、非酸化物として用意された金属が、環境下などで酸化したことにより生じている酸化物であってもよい。
上記の無機窒化物は、単独で用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。
本発明の表面修飾無機物における無機窒化物はアルミニウム、ホウ素または珪素を含むことが好ましく、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、または窒化珪素であることが好ましい。
本発明の表面修飾無機物の表面修飾はボロン酸化合物を用いて行われる。ボロン酸化合物は、ホウ酸の水酸基の1つ以上が炭化水素基などの有機基で置換された構造を有する。ボロン酸化合物は、通常ホウ素部分で無機物に吸着することにより、無機物を表面修飾する。ボロン酸化合物は、例えば、以下一般式Iで表される化合物であればよい。
Xは、2価の連結基を表す。Xは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアリーレン基、および置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基からなる群より選択される連結基Aを少なくとも1つ含む。Xは、−O−、−CO−、−NH−、−CO−NH−、−COO−、および−O−COO−からなる群より選択される連結基Bを1つ以上含んでいてもよい。すなわち、Xは連結基A、2つ以上の連結基Aの組み合わせで構成される連結基、または1つ以上の連結基Aおよび1つ以上の連結基Bの組み合わせで構成される連結基である。
R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
また、R1とR2とは、アルキレン連結基、アリーレン連結基、又はこれらの組み合わせからなる連結基を介して連結していてもよい。
R1及びR2がそれぞれ表す置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基には、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基および置換基を有していてもよいアルキニル基が含まれる。
アリール基は単環の基であっても、2以上の環を含む縮合環の基であってもよい。アリール基の炭素数は、5〜18が好ましく、5〜10がより好ましい。アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、インデニル基、アセナブテニル基、フルオレニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、アリーレン基はアリール基の任意の水素原子を除いて得られる基であり、アリーレン基の例としては上記のアリール基の例のそれぞれから任意の水素原子を除いて得られる基を挙げることができる。
ハロゲン原子(-F、-Br、-Cl、-I)、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、アミノ基、N-アルキルアミノ基、N,N-ジアルキルアミノ基、N-アリールアミノ基、N,N-ジアリールアミノ基、N-アルキル-N-アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、N-アルキルカルバモイルオキシ基、N-アリールカルバモイルオキシ基、N,N-ジアルキルカルバモイルオキシ基、N,N-ジアリールカルバモイルオキシ基、N-アルキル-N-アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、N-アルキルアシルアミノ基、N-アリールアシルアミノ基、ウレイド基、N'-アルキルウレイド基、N',N'-ジアルキルウレイド基、N'-アリールウレイド基、N',N'-ジアリールウレイド基、N'-アルキル-N'-アリールウレイド基、N-アルキルウレイド基、N-アリールウレイド基、N'-アルキル-N-アルキルウレイド基、N'-アルキル-N-アリールウレイド基、N',N'-ジアルキル-N-アルキルウレイド基、N',N'-ジアルキル-N-アリールウレイド基、N'-アリール-N-アルキルウレイド基、N'-アリール-N-アリールウレイド基、N',N'-ジアリール-N-アルキルウレイド基、N',N'-ジアリール-N-アリールウレイド基、N'-アルキル-N'-アリール-N-アルキルウレイド基、N'-アルキル-N'-アリール-N-アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、N-アルキル-N-アルコキシカルボニルアミノ基、N-アルキル-N-アリーロキシカルボニルアミノ基、N-アリール-N-アルコキシカルボニルアミノ基、N-アリール-N-アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、カルボキシル基及びその共役塩基基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、N-アルキルカルバモイル基、N,N-ジアルキルカルバモイル基、N-アリールカルバモイル基、N,N-ジアリールカルバモイル基、N-アルキル-N-アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基(-SO3H)及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、N-アルキルスルフィナモイル基、N,N-ジアルキルスルフィナモイル基、N-アリールスルフィナモイル基、N,N-ジアリールスルフィナモイル基、N-アルキル-N-アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、N-アルキルスルファモイル基、N,N-ジアルキルスルファモイル基、N-アリールスルファモイル基、N,N-ジアリールスルファモイル基、N-アルキル-N-アリールスルファモイル基、N-アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、N-アルキルスルホニルスルファモイル基(-SO2NHSO2(alkyl))及びその共役塩基基、N-アリールスルホニルスルファモイル基(-SO2NHSO2(aryl))及びその共役塩基基、N-アルキルスルホニルカルバモイル基(-CONHSO2(alkyl))及びその共役塩基基、N-アリールスルホニルカルバモイル基(-CONHSO2(aryl))及びその共役塩基基、アルコキシシリル基(-Si(Oalkyl)3)、アリーロキシシリル基(-Si(Oaryl)3)、ヒドロキシシリル基(-Si(OH)3)及びその共役塩基基、ホスホノ基(-PO3H2)及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基(-PO3(alkyl)2)、ジアリールホスホノ基(-PO3(aryl)2)、アルキルアリールホスホノ基(-PO3(alkyl)(aryl))、モノアルキルホスホノ基(-PO3H(alkyl))及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基(-PO3H(aryl))及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基(-OPO3H2)及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基(-OPO3(alkyl)2)、ジアリールホスホノオキシ基(-OPO3(aryl)2)、アルキルアリールホスホノオキシ基(-OPO3(alkyl)(aryl))、モノアルキルホスホノオキシ基(-OPO3H(alkyl))及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基(-OPO3H(aryl))及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基及びアルキニル基。
また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよい。
一般式I中のXとしては、少なくとも1つの置換基を有していてもよいフェニレン基を含む連結基が好ましい。2つの置換基を有していてもよいフェニレン基が−COO−で連結されている部分構造を有する連結基がより好ましい。また、Xとしては、無置換のフェニレン基を含む連結基が好ましく、この無置換のフェニレン基がボロン酸のホウ素原子に直接結合していることが特に好ましい。
一般式I中のZとしては、(メタ)アクリレート基、オキシラニル基または水素原子が好ましい。
以下に一般式Iで示されるボロン酸化合物の好ましい例を示すが、これらの例に限定されるものではない。
X2は、上記Xで表される2価の連結基からさらに任意のn−1個の水素原子を除いて得られるn+1価の連結基である。このときのXの好ましい範囲は上述したものと同様である。さらに、X2は、連結基Aまたは2つ以上の連結基Aの組み合わせで構成される2価の連結基からさらに水素原子を除いて得られるn+1価の連結基であることが好ましく、このときの連結基Aは、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基であることが好ましく、フェニル基またはピロール、フラン、チオフェンから水素原子を除いて形成される2価の基であることがより好ましい。
nは2以上の整数である。nは2〜10であることが好ましく、もしくは3であることがより好ましい。
ボロン酸化合物としては、市販のボロン酸化合物をそのまま用いてもよく、置換基を有するボロン酸化合物を原料として、エステル化、アミド化、アルキル化など一般的な合成反応を施すことによって合成してもよい。例えば、ハロゲン化物(例えばアリールブロマイド等)からn−ブチルリチウムとトリアルコキシボラン(例えばトリメトキシボラン等)によって合成したり、金属マグネシウムを用いたWittig反応を施すことで合成することができる。
表面修飾無機物において、ボロン酸化合物は、無機窒化物または無機酸化物である無機物を表面修飾している。ボロン酸化合物は、無機物と化学反応し、表面修飾を達成していることが好ましい。典型的には、ボロン酸化合物は無機物表面の−NH2基または−OH基と反応し、−NH−B−で表される結合または−O−B−で表される結合を形成していればよい。このような結合を介して、例えば、ボロン酸化合物として、一般式Iで表される化合物を用いた場合、Z−X−で表される有機鎖が無機物表面に存在することができる。有機鎖は、好ましくは整列して、単分子膜を形成していればよい。
本発明の表面修飾無機物の形状は、特に限定されず、粒子状であってもよく、フィルム状もしくは板状であってもよい。
表面修飾無機物は、無機物をボロン酸化合物と接触させることにより容易に製造することができる。無機物とボロン酸化合物との接触は、例えば、無機窒化物または無機酸化物およびボロン酸化合物を含む溶液を攪拌することにより行うことができる。特に、無機窒化物または無機酸化物が粒子状である場合、攪拌で上記接触が行われることが好ましい。
上記溶液の溶媒は、特に限定されないが、有機溶媒であることが好ましい。有機溶媒の例としては、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン(THF)などを挙げることができる。
無機物とボロン酸化合物との混合比は、無機物の構造、表面積、ボロン酸化合物の分子のアスペクト比などの構造を考慮して決定すればよい。
攪拌条件は特に限定されない。例えば、室温下であってもよく、攪拌回転数50rpm程度の攪拌を1〜10秒程度行ってもよい。
本発明の表面修飾無機物は上記のようなボロン酸化合物を用いて表面修飾されていることによって、有機溶媒、水溶媒、樹脂などへの分散性能が調整されており、顔料、触媒、電極材料、半導体材料、放熱材料、熱伝導材料、及び潤滑剤などして様々な分野に応用することができる。
上記のように得られる表面修飾無機物は、放熱材料、熱伝導材料の作製に使用することができる。放熱材料および熱伝導材料は、表面修飾無機物を樹脂バインダー(低分子モノマー、高分子樹脂)に混合、分散もしくは混練してフィルムとすることにより作製できる。具体的には、例えば、表面修飾無機物と樹脂バインダーとを含む組成物を塗布成膜し、その後、プレス加工を行うことにより、作製することができる。
樹脂バインダーとしては、従来公知のものを使用してもよい。樹脂バインダーとしては、液晶化合物を使用することも好ましい。熱伝導性を向上させることができるからである。放熱材料または熱伝導材料の作製については、「高熱伝導性コンポジット材料」(シーエムシー出版、竹澤由高著)を参照してもよい。
上記のように得られる表面修飾無機物は、潤滑剤の作製に使用することができる。潤滑剤はグリース(低分子モノマー、高分子樹脂)等に表面修飾無機物を混合、分散もしくは混練することにより作製できる。グリースとしては、従来公知のものを使用してもよい。潤滑剤の作製には、特に無機物が窒化ホウ素である表面修飾無機物を使用することが好ましい。特に窒化ホウ素は高温領域でそのもの自身が潤滑性を示すことが知られているからである。
(化合物A−1の合成)
同様にして下記の合成スキームにて化合物A−2を合成した。
同様にして下記の合成スキームにて化合物A−3を合成した。
TEMPO:
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン 1−オキシル (2,2,6,6−tetramethylpiperidine 1−oxyl)
DIPEA:
N,N−ジイソプロピルエチルアミン
アリザリンは酸化亜鉛と結合して酸化亜鉛表面を修飾することがよく知られている化合物である(特許5479175号)。アリザリン(和光純薬社製、カタログ番号015−01151)12mgをメチルエチルケトン300mLに溶解させて、この溶液の可視吸収スペクトル(島津製作所製UV−3100PC)を用いて波長427nmの吸光度を測定した。さらに、この溶液の25mLを別に用意した酸化亜鉛微粒子(和光純薬社製、264−00365)に添加して軽く攪拌した。約5分後、溶液の上澄み液を0.45ミクロンフィルター(ザルトリウス社製Minisart RC15)を使用してフィルターろ過した。このフィルターろ過した液について、上記と同様に吸光度を測定した。その結果、酸化亜鉛添加前の吸光度に対して、添加後の溶液の吸光度が27.6%であった。なお、両者で測定された吸収スペクトルを図1に示す。得られた結果から、上記のような吸光度の比較を行うことにより、吸光度の減少分からボロン酸化合物の無機物の表面修飾の有無、およびその程度が決定できることが分かった。
化合物(A−1)5.0mgをジクロロメタン300mLに溶解させて、別に用意した窒化物または酸化物各0.5g:窒化ホウ素(和光純薬社製、028−02281)、窒化珪素(和光純薬社製、323−38332)、窒化チタン(和光純薬社製、200−12451)、窒化アルミニウム(高純度化学社製、ALI14PB)、酸化チタン(和光純薬社製、207−13642)、酸化亜鉛(和光純薬社製、264−00365)、および酸化アルミニウム(和光純薬社製、012−01965)、にそれぞれ色素溶液25mLを添加して、攪拌棒で軽く攪拌した。約5分後、各溶液の上澄み液を0.45ミクロンフィルター(ザルトリウス社製Minisart RC15)を使用してフィルターろ過した。このフィルターろ過した液を紫外・可視吸収スペクトル(島津製作所製UV−3100PC)を用いて吸光度を測定した。結果を図2に示す。また、窒化物および酸化物を添加しない上記の化合物(A−1)のジクロロメタン溶液の356nmでの吸光度を100%として、各窒化物、酸化物を添加後の上記ろ過液の356nmでの吸光度を%で表した結果を以下表1に示す。
(1)下記構造で示される重合性液晶化合物(メルク社製、RM−257)17質量部、化合物A−2で処理した窒化ホウ素80質量部または未処理の窒化ホウ素80質量部、および熱重合開始剤V−Am110(和光純薬社製、10時間半減期温度110℃)3質量部をメチルエチルケトン100質量部に溶解させ、組成物1及び2を得た。組成物1及び2をそれぞれポリビニルアルコールフィルム上にアプリケーターを用いて厚さが100μになるように塗布した。組成物が塗布されたフィルムを室温で1時間乾燥し、さらに120℃で120分間乾燥し、半硬化させた後に、溶媒を留去し、ポリビニルアルコールフィルムを剥がして、プリプレグシートを得た。得られたプリプレグシートを厚さ40μmのアルミ箔で挟み、真空プレス成形(プレス温度;130℃、真空度;1kPa、プレス圧;6MPa、処理時間;20分)を行ない、その後さらに40分かけてプレス温度を180℃まで昇温した。プレス成形後、アルミ箔を剥がし、厚さ320μmのシート状の硬化物を得た。
に記載の下記化合物に替えた以外は実施例1と同様にして厚さ300μmのシート状の硬化物を得た。
Claims (19)
- 無機物がボロン酸化合物で表面修飾された表面修飾無機物であって、
前記無機物が無機窒化物であり、
前記無機窒化物がホウ素もしくは珪素を含むか、または前記無機窒化物が窒化アルミニウムである表面修飾無機物。 - 前記無機窒化物がホウ素または珪素を含む請求項1に記載の表面修飾無機物。
- 前記無機窒化物が窒化ホウ素である請求項1に記載の表面修飾無機物。
- 前記無機窒化物が窒化アルミニウムである請求項1に記載の表面修飾無機物。
- 無機物がボロン酸化合物で表面修飾された表面修飾無機物であって、
前記無機物が無機窒化物であり、
−NH−B−で表される結合を含む表面修飾無機物。 - 前記ボロン酸化合物が以下の一般式Iで表される請求項1〜5のいずれか一項に記載の表面修飾無機物。
- 前記一般式Iにおいて、Zが(メタ)アクリレート基、オキシラニル基または水素原子である請求項6に記載の表面修飾無機物。
- 前記ボロン酸化合物が以下の一般式IIで表される請求項1〜5のいずれか一項に記載の表面修飾無機物;
- 前記一般式IIにおいて、Zが(メタ)アクリレート基、オキシラニル基または水素原子である請求項8に記載の表面修飾無機物。
- 無機物がボロン酸化合物で表面修飾された表面修飾無機物であって、
前記無機物が無機酸化物であり、
前記ボロン酸化合物が以下の一般式Iで表される表面修飾無機物;
Xは、2つ以上の連結基Aの組み合わせで構成される連結基、または1つ以上の連結基Aおよび1つ以上の連結基Bの組み合わせで構成される連結基、または置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基を表し、
連結基Aは、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアリーレン基、および置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基からなる群より選択され、
連結基Bは、−O−、−CO−、−NH−、−CO−NH−、−COO−、および−O−COO−からなる群より選択され、
R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、R1およびR2は、アルキレン連結基、アリール連結基、又はこれらの組み合わせからなる連結基を介して連結していてもよい。 - 前記一般式Iにおいて、Zが(メタ)アクリレート基、オキシラニル基または水素原子である請求項10に記載の表面修飾無機物。
- 前記無機酸化物が酸化チタン、酸化アルミニウム、または酸化亜鉛である請求項10または11に記載の表面修飾無機物。
- 前記表面修飾が前記無機物表面に前記ボロン酸化合物が共有結合することによる修飾である請求項1〜12のいずれか一項に記載の表面修飾無機物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の表面修飾無機物を含む放熱材料。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の表面修飾無機物を含む熱伝導材料。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の表面修飾無機物を含む潤滑剤。
- 無機物にボロン酸化合物を接触させることを含む請求項1〜13のいずれか一項に記載の表面修飾無機物の製造方法。
- 前記接触が前記無機物および前記ボロン酸化合物を含む溶液を攪拌することにより行われる請求項17に記載の表面修飾無機物の製造方法。
- 前記溶液の溶媒が、酢酸エチル、メチルエチルケトンまたはジクロロメタンである請求項18に記載の表面修飾無機物の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014239973 | 2014-11-27 | ||
JP2014239973 | 2014-11-27 | ||
PCT/JP2015/083149 WO2016084873A1 (ja) | 2014-11-27 | 2015-11-26 | 表面修飾無機物、表面修飾無機物の製造方法、および無機物表面を有機物で修飾する方法、ならびに放熱材料、熱伝導材料、および潤滑剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016084873A1 JPWO2016084873A1 (ja) | 2017-10-19 |
JP6434990B2 true JP6434990B2 (ja) | 2018-12-05 |
Family
ID=56074425
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016561929A Active JP6434990B2 (ja) | 2014-11-27 | 2015-11-26 | 表面修飾無機物、表面修飾無機物の製造方法、および無機物表面を有機物で修飾する方法、ならびに放熱材料、熱伝導材料、および潤滑剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10294372B2 (ja) |
JP (1) | JP6434990B2 (ja) |
WO (1) | WO2016084873A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6557739B2 (ja) * | 2016-01-26 | 2019-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 表面修飾無機物を含む樹脂組成物、熱伝導材料、およびデバイス |
CN110234664B (zh) | 2017-02-09 | 2022-07-29 | 富士胶片株式会社 | 固化性组合物、导热材料、带导热层的器件 |
CN110785376B (zh) * | 2017-07-14 | 2023-03-31 | 富士胶片株式会社 | 表面修饰无机氮化物、组合物、导热材料及带导热层的器件 |
EP3653575A4 (en) * | 2017-07-14 | 2020-07-15 | FUJIFILM Corporation | SURFACE-MODIFIED INORGANIC NITRIDE, COMPOSITION, THERMALLY CONDUCTIVE MATERIAL, DEVICE WITH THERMALLY CONDUCTIVE LAYER |
EP3653574B1 (en) * | 2017-07-14 | 2021-01-06 | FUJIFILM Corporation | Surface-modified inorganic nitride, composition, thermally conductive material, device provided with thermally conductive layer |
EP3653572B1 (en) * | 2017-07-14 | 2020-12-23 | FUJIFILM Corporation | Surface-modified inorganic nitride, composition, thermally conductive material, device provided with thermally conductive layer |
CN111886216A (zh) | 2018-03-22 | 2020-11-03 | 3M创新有限公司 | 改性的氮化铝粒子及其制备方法 |
US11820844B2 (en) | 2018-03-22 | 2023-11-21 | 3M Innovative Properties Company | Charge-modified particles and methods of making the same |
KR102579529B1 (ko) | 2019-01-23 | 2023-09-15 | 후지필름 가부시키가이샤 | 조성물, 열전도 시트, 열전도층 부착 디바이스 |
EP4001340A4 (en) * | 2019-07-17 | 2022-08-24 | FUJIFILM Corporation | COMPOSITION FOR FORMING A THERMALLY CONDUCTIVE MATERIAL, THERMALLY CONDUCTIVE MATERIAL, AND SURFACE-MODIFIED INORGANIC SUBSTANCE |
CN114231342B (zh) * | 2021-12-22 | 2022-08-05 | 金陵科技学院 | 一种含多元有机/无机杂化添加剂自修复润滑油 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001192500A (ja) | 2000-01-12 | 2001-07-17 | Edison Polymer Innovation Corp | 低粘度高熱伝導性ポリマー系窒化ホウ素組成物形成用表面処理窒化ホウ素及び該組成物の形成方法 |
US7244498B2 (en) * | 2002-06-12 | 2007-07-17 | Tda Research, Inc. | Nanoparticles modified with multiple organic acids |
JP3925932B2 (ja) * | 2004-01-08 | 2007-06-06 | 株式会社 東北テクノアーチ | 有機修飾金属酸化物ナノ粒子の製造法 |
US7803347B2 (en) | 2005-07-01 | 2010-09-28 | Tohoku Techno Arch Co., Ltd. | Organically modified fine particles |
JP4694929B2 (ja) | 2004-09-30 | 2011-06-08 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、位相差板、高分子膜の作製方法、液晶表示装置 |
JP2007002089A (ja) * | 2005-06-23 | 2007-01-11 | Nissan Motor Co Ltd | 金属酸化物粒子複合体の製造方法、樹脂組成物、及び樹脂組成物の製造方法 |
CN101233453A (zh) | 2005-07-28 | 2008-07-30 | 皇家飞利浦电子股份有限公司 | 组合物及其应用 |
JP5467312B2 (ja) * | 2008-06-24 | 2014-04-09 | 独立行政法人物質・材料研究機構 | バイオセンサ、バイオセンサを用いた生体物質の検出方法、及びそのキット |
JP5804491B2 (ja) * | 2011-03-18 | 2015-11-04 | 国立大学法人東北大学 | 超臨界水中における金属酸化物表面修飾処理方法 |
WO2013057945A1 (ja) * | 2011-10-18 | 2013-04-25 | 日本曹達株式会社 | 表面被覆処理した無機粉体 |
WO2013133281A1 (ja) * | 2012-03-06 | 2013-09-12 | 新日鉄住金化学株式会社 | 表面修飾金属酸化物ナノ粒子中間体、表面修飾金属酸化物ナノ粒子、及び表面修飾金属酸化物ナノ粒子の製造方法 |
JP5599012B1 (ja) * | 2014-06-23 | 2014-10-01 | 国立大学法人 東京大学 | 採取部及びバイオセンサ |
-
2015
- 2015-11-26 WO PCT/JP2015/083149 patent/WO2016084873A1/ja active Application Filing
- 2015-11-26 JP JP2016561929A patent/JP6434990B2/ja active Active
-
2017
- 2017-05-16 US US15/596,544 patent/US10294372B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10294372B2 (en) | 2019-05-21 |
WO2016084873A1 (ja) | 2016-06-02 |
JPWO2016084873A1 (ja) | 2017-10-19 |
US20170247546A1 (en) | 2017-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6434990B2 (ja) | 表面修飾無機物、表面修飾無機物の製造方法、および無機物表面を有機物で修飾する方法、ならびに放熱材料、熱伝導材料、および潤滑剤 | |
JP6557739B2 (ja) | 表面修飾無機物を含む樹脂組成物、熱伝導材料、およびデバイス | |
JP6625669B2 (ja) | 熱伝導材料、樹脂組成物、およびデバイス | |
JP6823126B2 (ja) | 表面修飾無機物およびその製造方法、樹脂組成物、熱伝導材料、ならびにデバイス | |
JP7271504B2 (ja) | ビスマス化合物、硬化性組成物、および硬化体 | |
CN107129451B (zh) | 新型带氰基二苯乙烯基硫鎓盐制备方法及其应用 | |
JPWO2019013261A1 (ja) | 表面修飾無機窒化物、組成物、熱伝導材料、熱伝導層付きデバイス | |
WO2017203965A1 (ja) | 表面修飾無機窒化物、組成物、熱伝導材料、熱伝導層付きデバイス、表面修飾無機窒化物の製造方法 | |
CN110234664B (zh) | 固化性组合物、导热材料、带导热层的器件 | |
JP5350741B2 (ja) | 表面改質された酸化チタン微粒子及びその分散体 | |
JPH1121469A (ja) | 無機化合物の製造方法 | |
JP3158888B2 (ja) | ポリシラン組成物 | |
DE60120147T2 (de) | Härtbare silikonharz-zusammensetzung und reaktive siliziumverbindungen | |
JP2002226485A (ja) | 3,6−ジ(3′,5′−ビス(フルオロアルキル)フェニル)−ピロメリト酸二無水物、及びその製造方法 | |
Boucherdoud et al. | Physicochemical, optical and electrical investigation on poly [(phenylene-2-one)-co-(thiophene)] novel soluble conductive polymer as-synthesized through heterogeneous catalysis route | |
JP5292785B2 (ja) | フラーレン誘導体、並びにその溶液及びその膜 | |
WO2019221195A1 (ja) | カリックスアレーン化合物、硬化性組成物及び硬化物 | |
JP2009167165A (ja) | アミノ化フラーレン | |
TW200914417A (en) | Method for production of cyclic compound having substituent introduced therein, and photoresist substrate | |
JP2004099673A (ja) | 導電性付与剤およびそれを用いた導電性フィラー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A529 | Written submission of copy of amendment under article 34 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A5211 Effective date: 20170525 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170525 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180515 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180626 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181106 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181109 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6434990 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |