JP6418247B2 - 有機エレクトロルミネセンス素子及びその製造方法 - Google Patents
有機エレクトロルミネセンス素子及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6418247B2 JP6418247B2 JP2016559097A JP2016559097A JP6418247B2 JP 6418247 B2 JP6418247 B2 JP 6418247B2 JP 2016559097 A JP2016559097 A JP 2016559097A JP 2016559097 A JP2016559097 A JP 2016559097A JP 6418247 B2 JP6418247 B2 JP 6418247B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- charge transporting
- transporting compound
- organic
- layer
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 359
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 152
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 150
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 134
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 56
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 18
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 16
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 6
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims description 5
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 n-octyl group Chemical group 0.000 description 125
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 80
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 78
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 70
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000010408 film Substances 0.000 description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 26
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 25
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 19
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 18
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 18
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 15
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 13
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 10
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 7
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 6
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 6
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 5
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 5
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 4
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 4
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 3
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 3
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010000020 Platelet Factor 3 Proteins 0.000 description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 2
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N methanol;propan-2-one Chemical compound OC.CC(C)=O NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 2
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJCFZCTTZWHRNL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylanisole Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1C UJCFZCTTZWHRNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRGSMSNUTNRNQM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=CO1 CRGSMSNUTNRNQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- LDJXFZUGZASGIW-UHFFFAOYSA-L 2-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane;palladium(2+);dichloride Chemical compound Cl[Pd]Cl.C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LDJXFZUGZASGIW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910016467 AlCl 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZBBHBTPTTSWHBA-UHFFFAOYSA-N Nicardipine Chemical group COC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCCN(C)CC=2C=CC=CC=2)C1C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZBBHBTPTTSWHBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical compound OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical group C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N benzoic acid n-propyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003180 beta-lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- HKQOBOMRSSHSTC-UHFFFAOYSA-N cellulose acetate Chemical compound OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(O)C(O)C1O.CC(=O)OCC1OC(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(COC(C)=O)O1.CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 HKQOBOMRSSHSTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical group C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001634 furandiyl group Chemical group O1C(=C(C=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical group 0.000 description 1
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N methyl pyridine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=NC=C1 OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000005704 oxymethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])O[*:1] 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N phenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC=CC=C1 DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001004 secondary ion mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000005211 surface analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003553 thiiranes Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
- G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
<有機EL素子及びその製造方法>
本発明の実施形態である有機EL素子は、陽極、電荷輸送性層、発光層、及び陰極をこの順に有し、更に他の任意の層を有してもよい。例えば、電荷輸送性層は、電荷輸送性化合物及び溶媒を含有する一種又は二種以上の組成物を用いて形成される。
第一の領域、第二の領域、及び第三の領域は、それぞれ、電荷輸送性層中の一部分を意味する。領域と領域との間に必ずしも界面は存在しない。すなわち、一実施形態においては、領域と領域との間に界面が存在し、他の一実施形態においては、領域と領域との間に界面が存在しない。更に他の一実施形態においては、第一の領域と第二の領域の間、及び、第二の領域と第三の領域の間のいずれか一方には界面が存在し、もう一方には界面が存在しない。
第一の領域、第二の領域、及び第三の領域は、例えば、電荷輸送性化合物及び溶媒を含有する組成物を用いて形成される。領域の形成方法の例を以下に示す。ただし、領域の形成方法は以下に限定されない。
一実施形態において、電荷輸送性層は、第一の有機層、第二の有機層、及び第三の有機層を有する。第一の有機層、第二の有機層、及び第三の有機層の好ましい例を、以下に説明する。
第一の有機層は、例えば、少なくとも電荷輸送性化合物(A)と溶媒とを含有する第一の組成物によって形成される。電荷輸送性化合物(A)は、有機層に耐溶剤性を付与する観点から重合可能な置換基を有していることが好ましい。第一の組成物は、電荷輸送性化合物(A)の硬化性又は電荷輸送性を向上させる観点から、イオン性化合物を含有していることが好ましい。例えば、第一の有機層は、少なくとも電荷輸送性化合物(A)及び溶媒と、更にイオン性化合物とを含有する第一の組成物を用いて塗布膜を形成し、その後、塗布膜を硬化させることにより得られる。第一の有機層は有機EL素子の正孔注入層であることが好ましい。
第二の有機層は、例えば、少なくとも電荷輸送性化合物(A)と電荷輸送性化合物(B)と溶媒とを含有する第二の組成物によって形成される。電荷輸送性化合物(A)及び/又は電荷輸送性化合物(B)は、有機層に耐溶剤性を付与する観点から重合可能な置換基を有していることが好ましい。例えば、第二の有機層は、少なくとも電荷輸送性化合物(A)、電荷輸送性化合物(B)、及び溶媒を含有する第二の組成物を用いて塗布膜を形成し、その後、塗布膜を硬化させることにより得られる。第二の有機層は、好ましくは第一の有機層に隣接して設けられる。一実施形態においては、第二の組成物は、電荷輸送性化合物(A)及び/又は電荷輸送性化合物(B)の硬化性又は電荷輸送性を向上させる観点からイオン性化合物を含有してもよい。また、他の実施形態においては、第二の組成物は、隣接層への影響を考慮し、イオン性化合物を含有しなくてもよい。
第三の有機層は、例えば、少なくとも電荷輸送性化合物(B)と溶媒とを含有する組成物によって形成される。電荷輸送性化合物(B)は、有機層に耐溶剤性を付与する観点から重合可能な置換基を有していることが好ましい。例えば、第三の有機層は、少なくとも電荷輸送性化合物(B)及び溶媒を含有する組成物を用いて塗布膜を形成し、その後、塗布膜を硬化させることにより得られる。第三の有機層は、好ましくは第二の有機層に隣接して設けられる。一実施形態においては、第三の組成物は、電荷輸送性化合物(B)の硬化性又は電荷輸送性を向上させる観点からイオン性化合物を含有してもよい。また、他の実施形態においては、第三の組成物は、隣接層への影響を考慮し、イオン性化合物を含有しなくてもよい。第三の有機層は有機EL素子の正孔輸送層であることが好ましい。
電荷輸送性化合物は電荷を輸送する能力を有していればよく、特に限定されない。輸送する電荷としては正孔が好ましい。電荷輸送性化合物は、市販のものでもよく、当業者公知の方法で合成したものであってもよく、特に制限はない。電荷輸送性化合物(A)及び電荷輸送性化合物(B)として、それぞれ、下層(例えば、陽極)又は上層(例えば、発光層)との適合性に優れる材料を用いることが好ましい。下層及び上層からの電荷の注入及び電荷の輸送がスムーズに行われる観点から、陽極の仕事関数の絶対値、並びに、電荷輸送性化合物(A)、電荷輸送性化合物(B)、及び発光層材料の最高占有軌道(HOMO)レベルの絶対値が、下記式(III)の関係を満たすことが好ましい。
R1〜R14及び式(1)〜(3)における水素原子は置換されていてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミノ基、アミド基(−NR−COR、−CO−NR2(Rは水素原子又はアルキル基))、イミド基(−N(CO)2Ar、−Ar(CO)2NR(Rは水素原子又はアルキル基、Arはアリーレン基))、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基、ヘテロアリール基等が挙げられる。
a、b及びcは、1以上の整数、好ましくは1〜8の整数、より好ましくは1〜4の整数を表す。
重合可能な置換基を有する基については後述する。
Arは置換基を有してもよく、置換基としては、上記Eと同様の基が挙げられる。
xは、0〜2の整数を表す。
Yは、三価の連結基を表し、特に制限はない。例えば、上記E(ただし、重合可能な置換基を有する基を除く。)のうち水素原子を2個以上有する基から、更に2個の水素原子を除いた基が挙げられる。
なお、以下においても、ハロゲン原子の例として、これらと同様の原子が挙げられる。
なお、以下においても、アルキル基の例として、これらと同様の基が挙げられる。
アリール基としては、例えば、フェニル、ビフェニル−イル、ターフェニル−イル、トリフェニルベンゼン−イル、ナフタレン−イル、アントラセン−イル、テトラセン−イル、フルオレン−イル、フェナントレン−イル等が挙げられる。
ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジン−イル、ピラジン−イル、キノリン−イル、イソキノリン−イル、アクリジン−イル、フェナントロリン−イル、フラン−イル、ピロール−イル、チオフェン−イル、カルバゾール−イル、オキサゾール−イル、オキサジアゾール−イル、チアジアゾール−イル、トリアゾール−イル、ベンゾオキサゾール−イル、ベンゾオキサジアゾール−イル、ベンゾチアジアゾール−イル、ベンゾトリアゾール−イル、ベンゾチオフェン−イル等が挙げられる。
なお、以下においても、アリール基及びヘテロアリール基の例として、これらと同様の基が挙げられる。
アリーレン基としては、例えば、フェニレン、ビフェニル−ジイル、ターフェニル−ジイル、トリフェニルベンゼン−ジイル、ナフタレン−ジイル、アントラセン−ジイル、テトラセン−ジイル、フルオレン−ジイル、フェナントレン−ジイル等が挙げられる。
ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピリジン−ジイル、ピラジン−ジイル、キノリン−ジイル、イソキノリン−ジイル、アクリジン−ジイル、フェナントロリン−ジイル、フラン−ジイル、ピロール−ジイル、チオフェン−ジイル、カルバゾール−ジイル、オキサゾール−ジイル、オキサジアゾール−ジイル、チアジアゾール−ジイル、トリアゾール−ジイル、ベンゾオキサゾール−ジイル、ベンゾオキサジアゾール−ジイル、ベンゾチアジアゾール−ジイル、ベンゾトリアゾール−ジイル、ベンゾチオフェン−ジイル等が挙げられる。
なお、以下においても、アリーレン基及びヘテロアリーレン基の例として、これらと同様の基が挙げられる。
Arは、それぞれ独立に二価の連結基を表し、例えば、それぞれ独立に、炭素数2〜30個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。Arは、好ましくはアリーレン基、より好ましくはフェニレン基である。
Yは、二価の連結基を表し、特に制限はない。例えば、上記E(ただし、重合可能な置換基を有する基を除く。)のうち水素原子を1個以上有する基から、更に1個の水素原子を除いた基、又は、上記連結基群(C)において表される基が挙げられる。
Zは、炭素原子、ケイ素原子、又はリン原子のいずれかを表す。
構造単位(1b)〜(11b)は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記Eと同様の基が挙げられる。
重合可能な置換基(「重合性置換基」ともいう。)とは、重合反応を起こすことにより二分子以上の分子間で結合を形成することが可能な置換基をいう。重合反応により、電荷輸送性化合物の硬化物が得られ、電荷輸送性化合物の溶媒への溶解度が変化し、積層構造を容易に形成することが可能となる。
基)、ジケテン基、エピスルフィド基、α−ラクトン基、β−ラクトン基、α−ラクタム基、β−ラクタム基等が挙げられる。
電荷輸送性化合物(A)は、好ましくは重合可能な置換基を有する。電荷輸送性化合物(A)が有する重合可能な置換基としては、反応性に優れるという観点から、環状構造を有する基又は炭素−炭素多重結合を有する基が好ましい。環状構造を有する基としては、環状エーテル構造を有する基がより好ましく、エポキシ基又はオキセタン基が更に好ましく、オキセタン基が特に好ましい。炭素−炭素多重結合を有する基としては、炭素−炭素二重結合を有する基がより好ましく、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイル基、メタクリロイルオキシ基、ビニルオキシ基、スチリル基、又は、ビニル基が更に好ましく、アクリロイル基、メタクリロイル基、スチリル基、又はビニル基が特に好ましい。また、電荷輸送性化合物(A)は、硬化性に優れるという観点から、重合可能な置換基を2個以上有することが好ましい。
電荷輸送性化合物(B)も、電荷輸送性化合物(A)同様に、好ましくは重合可能な置換基を有する。電荷輸送性化合物(B)が有する重合可能な置換基は、電荷輸送性化合物(A)と同様であっても、異なってもよい。一実施形態において、優れた硬化性を得る観点から同様の重合可能な置換基が好ましい。また、他の一実施形態において、優れた耐久性を得る観点から異なる重合可能な置換基が好ましい。
組成物は、少なくとも電荷輸送性化合物と溶媒とを含有し、イオン性化合物を更に含有してもよい。組成物は、市販のものでもよく、当業者公知の方法で調製したものであってもよい。なお、ここでの組成物に関する説明は、第一の組成物、第二の組成物、及び第三の組成物について適用される。
組成物に含まれる溶媒としては、例えば、水及び有機溶媒が挙げられる。有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、及び芳香族エーテルである。
イオン性化合物の例には、電荷輸送性化合物に対して電子受容体として作用し得る化合物(以下、「電子受容性化合物」という。)、電荷輸送性化合物に対して重合開始剤として作用し得る化合物(以下、「重合開始剤」という。)、及び、電子受容性化合物及び重合開始剤の両方として作用し得る化合物が含まれる。
カチオンとしては、例えば、H+、カルベニウムイオン、アンモニウムイオン、アニリニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピロリジニウムイオン、キノリニウムイオン、イモニウムイオン、アミニウムイオン、オキソニウムイオン、ピリリウムイオン、クロメニリウム、キサンチリウムイオン、ヨードニウムイオン、スルホニウムイオン、ホスホニウムイオン、トロピリウムイオン、遷移金属を有するカチオンなどが挙げられ、カルベニウムイオン、アンモニウムイオン、アニリニウムイオン、アミニウムイオン、ヨードニウムイオン、スルホニウムイオン、トロピリウムイオンなどが好ましい。組成物の硬化性及び保存安定性との両立の観点から、アンモニウムイオン、アニリニウムイオン、ヨードニウムイオン、及びスルホニウムイオンがより好ましく、アンモニウムイオン及びヨードニウムイオンが更に好ましい。
アニオンとしては、例えば、F−、Cl−、Br−、I−等のハロゲンイオン;OH−;ClO4 −;FSO3 −、ClSO3 −、CH3SO3 −、C6H5SO3 −、CF3SO3 −等のスルホン酸イオン類;HSO4 −、SO4 2−等の硫酸イオン類;HCO3 −、CO3 2−等の炭酸イオン類;H2PO4 −、HPO4 2−、PO4 3−等のリン酸イオン類;PF6 −、PF5OH−等のフルオロリン酸イオン類;[(CF3CF2)3PF3]−、[(CF3CF2CF2)3PF3]−、[((CF3)2CF)3PF3]−、[((CF3)2CF)2PF4]−、[((CF3)2CFCF2)3PF3]−、[((CF3)2CFCF2)2PF4]−等のフッ素化アルキルフルオロリン酸イオン類;(CF3SO2)3C−、(CF3SO2)2N−等のフルオロアルカンスルホニルメチド、イミドイオン類;BF4 −、B(C6F5)4 −、B(C6H4CF3)4 −等のホウ酸イオン類;SbF6 −、SbF5OH−等のフルオロアンチモン酸イオン類;AsF6 −、AsF5OH−等のフルオロヒ素酸イオン類;AlCl4 −、BiF6 −などが挙げられる。前述のカチオンと組み合わせて用いたときの組成物の硬化性の観点から、PF6 −、PF5OH−等のフルオロリン酸イオン類;[(CF3CF2)3PF3]−、[(CF3CF2CF2)3PF3]−、[((CF3)2CF)3PF3]−、[((CF3)2CF)2PF4]−、[((CF3)2CFCF2)3PF3]−、[((CF3)2CFCF2)2PF4]−等のフッ素化アルキルフルオロリン酸イオン類;(CF3SO2)3C−、(CF3SO2)2N−等のフルオロアルカンスルホニルメチド、イミドイオン類;BF4 −、B(C6F5)4 −、B(C6H4CF3)4 −等のホウ酸イオン類;SbF6 −、SbF5OH−等のフルオロアンチモン酸イオン類などが好ましく、なかでもホウ酸イオン類が特に好ましい。
組成物は、更に、その他の添加剤、例えば重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤、電子受容性化合物等を含んでいてもよい。組成物は、インク組成物として好ましく用いることができる。
第一の有機層を形成するための第一の組成物は、少なくとも電荷輸送性化合物(A)及び溶媒を含有し、更にイオン性化合物を含有してもよい。
第二の有機層を形成するための組成物は、少なくとも電荷輸送性化合物(A)、電荷輸送性化合物(B)及び溶媒を含有し、更にイオン性化合物を含有してもよい。
第三の有機層を形成するための組成物は、少なくとも電荷輸送性化合物(B)及び溶媒を含有し、更にイオン性化合物を含有してもよい。
第一の組成物、第二の組成物、及び第三の組成物は、三種を組み合わせた組成物セットとして用いることができる。組成物セットを用いることにより、第一の有機層、第二の有機層、及び第三の有機層を容易に形成できる。
組成物を用いて有機層を成膜する方法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。また、成膜後、得られた膜を、ホットプレート又はオーブンによって乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
すなわち、有機EL素子の一実施形態においては、電荷輸送性層が、電荷輸送性化合物(A)及び電荷輸送性化合物(B)を含有し、かつ、陽極側から順に、式(I)及び式(II)の関係を満たす第一の領域、第二の領域、及び第三の領域を有する。または、電荷輸送性層が、電荷輸送性化合物と溶媒とを含有する組成物によって形成され、かつ、陽極側から順に、式(I)及び式(II)の関係を満たす第一の領域、第二の領域、及び第三の領域を有する。これらによって、陽極に起因する凹凸を十分に被覆し、かつ、電荷輸送性層内の電荷移動障壁を緩和できるために、全体として耐久性及び電荷輸送性に優れる素子が得られると考えられる。
本発明の実施形態である有機EL素子の例を図1及び2に示す。図1に示す有機EL素子は、陽極1、電荷輸送性層2、発光層3、及び陰極4をこの順に有し、電荷輸送性層2が、陽極側から順に、第一の領域2a、第二の領域2b、及び第三の領域2cを有する。また、図2に示す有機EL素子は、陽極1、電荷輸送性層2、発光層3、及び陰極4をこの順に有し、電荷輸送性層2が、陽極側から順に、第一の有機層2a’、第二の有機層2b’、及び第三の有機層2c’を有する。図1及び2においては、含有量の大小を模式的に表すために、電荷輸送性化合物(A)を黒丸Aで、電荷輸送性化合物(B)を白丸Bで示した。図1及び2中の黒丸A及び白丸Bは、電荷輸送性化合物(A)及び電荷輸送性化合物(B)が、有機層中に円又は球の形態で存在することを意味するものではない。
発光層に用いる材料としては、低分子化合物であっても、高分子化合物であってもよく、デンドリマー等も使用可能である。蛍光発光を利用する低分子化合物としては、ペリレン、クマリン、ルブレン、キナクリドン、色素レーザー用色素(例えば、ローダミン、DCM1等)、アルミニウム錯体(例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3))、スチルベン、これらの誘導体等が挙げられる。蛍光発光を利用する高分子化合物としては、ポリフルオレン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン(PPV)、ポリビニルカルバゾール(PVK)、フルオレン−ベンゾチアジアゾール共重合体、フルオレン−トリフェニルアミン共重合体、これらの誘導体、及びこれらの混合物等が好適に利用できる。
塗布法により形成する場合、有機EL素子を安価に製造でき、より好ましい。発光層を塗布法によって形成するには、燐光材料と、必要に応じてホスト材料を含む溶液を、公知の方法で所望の基体上に塗布することで行うことができる。塗布法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などが挙げられる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金であることが好ましい。
陽極材料としては、金属(例えば、Au)又は金属導電率を有する他の材料を使用できる。他の材料としては、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
電子輸送層及び電子注入層としては、例えば、フェナントロリン誘導体(例えば、2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(BCP))、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体(例えば、2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazole)(PBD))、アルミニウム錯体(例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3)、Bis(2-methyl-8-quinolinolato)-4-phenylphenolate aluminum(III)(BAlq))などが挙げられる。さらに、前記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体等も用いることができる。
有機EL素子に用いることができる基板として、ガラス、プラスチック等の種類は特に限定されることはない。基板はフレキシブル基板であることが好ましい。また、透明の基板が好ましく、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。樹脂フィルムを用いた場合には、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能であり(つまり、フレキシブル基板)、特に好ましい。
有機EL素子は、外気の影響を低減させて長寿命化させるため、封止されていてもよい。封止に用いる材料としては、ガラス、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、PET、PEN等のプラスチックフィルム、酸化珪素、窒化珪素等の無機物などを用いることができる。
有機EL素子における発光色は特に限定されるものではないが、白色発光素子は家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本発明の実施形態である表示素子は、上記実施形態の有機EL素子を備えている。
例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、上記有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。
画像の形成には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。前者は、構造は単純ではあるが垂直画素数に限界があるため文字などの表示に好ましく用いられる。後者は、駆動電圧は低く電流が少なくてすみ、明るい高精細画像が得られるので、高品位のディスプレイ用として好ましく用いられる。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15mL)を加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5mL)を加え、5分間撹拌した。これらの溶液を混合し、室温で30分間撹拌し、触媒とした。全ての溶媒は、30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。
三口丸底フラスコに、下記モノマーA(5.0mmol)、下記モノマーB1(2.0mmol)、下記モノマーC1(3.0mmol)、下記モノマーC2(1.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。30分撹拌した後、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20mL)を加えた。全ての溶媒は30分以上、窒素バブルにより脱気した後、使用した。この混合物を2時間、加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
送液ポンプ :L−6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
UV−Vis検出器:L−3000 (株)日立ハイテクノロジーズ
カラム :Gelpack (R) GL−A160S/GL−A150S 日立化成(株)
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業(株)
流速 :1 mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質 :標準ポリスチレン
三口丸底フラスコに、前記モノマーA(5.0mmol)、前記モノマーB1(2.0mmol)、前記モノマーC1(3.0mmol)、下記モノマーC3(1.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性化合物1の合成と同様にして、電荷輸送性化合物2の合成を行った。得られた電荷輸送性化合物2の数平均分子量は12,900、重量平均分子量は42,600であった。電荷輸送性化合物2は、構造単位(1a)(モノマーAに由来)、構造単位(2b)(モノマーB1に由来)、アルキル基を有する構造単位(1c)(モノマーC1に由来)、及び、ビニル基を有する構造単位(1c)(モノマーC3に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、27.3%、及び9.1%であった。また、全構造単位数(ただし、末端の構造単位を除く。)に対する芳香族アミン構造を有する単位の全数の割合は、100%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーA(5.0mmol)、下記モノマーB2(2.0mmol)、前記モノマーC1(3.0mmol)、前記モノマーC2(1.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性化合物1の合成と同様にして、電荷輸送性化合物3の合成を行った。得られた電荷輸送性化合物3の数平均分子量は10,300、重量平均分子量は20,400であった。電荷輸送性化合物3は、構造単位(1a)(モノマーAに由来)、構造単位(11b)(モノマーB2に由来)、アルキル基を有する構造単位(1c)(モノマーC1に由来)、及び、オキセタン基を有する構造単位(1c)(モノマーC2に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、27.3%、及び9.1%であった。また、全構造単位数(ただし、末端の構造単位を除く。)に対する芳香族アミン構造を有する単位の全数の割合は、71.4%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーA(5.0mmol)、前記モノマーB2(2.0mmol)、前記モノマーC1(3.0mmol)、前記モノマーC3(1.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性化合物1の合成と同様にして、電荷輸送性化合物4の合成を行った。得られた電荷輸送性化合物4の数平均分子量は12,200、重量平均分子量は35,600であった。電荷輸送性化合物4は、構造単位(1a)(モノマーAに由来)、構造単位(11b)(モノマーB2に由来)、アルキル基を有する構造単位(1c)(モノマーC1に由来)、及び、ビニル基を有する構造単位(1c)(モノマーC3に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、27.3%、及び9.1%であった。また、全構造単位数(ただし、末端の構造単位を除く。)に対する芳香族アミン構造を有する単位の全数の割合は、71.4%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーA(5.0mmol)、下記モノマーB3(2.0mmol)、前記モノマーC1(3.0mmol)、前記モノマーC2(1.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性化合物1の合成と同様にして、電荷輸送性化合物5の合成を行った。得られた電荷輸送性化合物5の数平均分子量は12,700、重量平均分子量は70,300であった。電荷輸送性化合物5は、構造単位(1a)(モノマーAに由来)、構造単位(6b)(モノマーB3に由来)、アルキル基を有する構造単位(1c)(モノマーC1に由来)、及び、オキセタン基を有する構造単位(1c)(モノマーC2に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、27.3%、及び9.1%であった。また、全構造単位数(ただし、末端の構造単位を除く。)に対する芳香族アミン構造を有する単位及びカルバゾール構造を有する単位の全数の割合は、100%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーA(5.0mmol)、前記モノマーB3(2.0mmol)、前記モノマーC1(3.0mmol)、前記モノマーC3(1.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性化合物1の合成と同様にして、電荷輸送性化合物6の合成を行った。得られた電荷輸送性化合物6の数平均分子量は12,100、重量平均分子量は43,500であった。電荷輸送性化合物6は、構造単位(1a)(モノマーAに由来)、構造単位(6b)(モノマーB3に由来)、アルキル基を有する構造単位(1c)(モノマーC1に由来)、及び、ビニル基を有する構造単位(1c)(モノマーC3に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、27.3%、及び9.1%であった。また、全構造単位数(ただし、末端の構造単位を除く。)に対する芳香族アミン構造を有する単位及びカルバゾール構造を有する単位の全数の割合は、100%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーA(5.0mmol)、下記モノマーB4(2.0mmol)、前記モノマーC1(3.0mmol)、前記モノマーC2(1.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性化合物1の合成と同様にして、電荷輸送性化合物7の合成を行った。得られた電荷輸送性化合物7の数平均分子量は10,900、重量平均分子量は70,000であった。電荷輸送性化合物7は、構造単位(1a)(モノマーAに由来)、構造単位(1b)(モノマーB4に由来)、アルキル基を有する構造単位(1c)(モノマーC1に由来)、及び、オキセタン基を有する構造単位(1c)(モノマーC2に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、27.3%、及び9.1%であった。また、全構造単位数(ただし、末端の構造単位を除く。)に対する芳香族アミン構造を有する単位の全数の割合は、71.4%であった。
三口丸底フラスコに、前記モノマーA(5.0mmol)、前記モノマーB4(2.0mmol)、前記モノマーC1(3.0mmol)、前記モノマーC3(1.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。以降、電荷輸送性化合物1の合成と同様にして、電荷輸送性化合物8の合成を行った。得られた電荷輸送性化合物8の数平均分子量は12,100、重量平均分子量は76,500であった。電荷輸送性化合物8は、構造単位(1a)(モノマーAに由来)、構造単位(1b)(モノマーB4に由来)、アルキル基を有する構造単位(1c)(モノマーC1に由来)、及び、ビニル基を有する構造単位(1c)(モノマーC3に由来)を有し、それぞれの構造単位の割合は、45.5%、18.2%、27.3%、及び9.1%であった。また、全構造単位数(ただし、末端の構造単位を除く。)に対する芳香族アミン構造を有する単位の全数の割合は、71.4%であった。
[実施例1]
窒素雰囲気下で、電荷輸送性化合物1(10.0mg)、下記イオン性化合物1(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)を混合し、インク組成物を調製した。ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、インク組成物を回転数3,000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して硬化させ、第一の有機層(30nm)を形成した。
実施例1において、電荷輸送性化合物3を電荷輸送性化合物5に変えた以外は同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1において、電荷輸送性化合物3を電荷輸送性化合物7に変えた以外は同様にして、有機EL素子を作製した。
窒素雰囲気下で、電荷輸送性化合物3(20.0mg)及びトルエン(1.5mL)を混合し、インク組成物を調製した。実施例1において、第二の有機層に用いたインク組成物を前記インク組成物に変えて第二の有機層(60nm)を形成し、また、第三の有機層を形成しなかったこと以外は同様にして、有機EL素子を作製した。第一の有機層を溶解させることなく、第二の有機層を形成することができた。
比較例1において、電荷輸送性化合物3を電荷輸送性化合物5に変えた以外は同様にして、有機EL素子を作製した。第一の有機層を溶解させることなく、第二の有機層を形成することができた。
比較例1において、電荷輸送性化合物3を電荷輸送性化合物7に変えた以外は同様にして、有機EL素子を作製した。第一の有機層を溶解させることなく、第二の有機層を形成することができた。
実施例1において、第二の有機層及び第三の有機層を形成しなかったこと以外は同様にして、有機EL素子を作製した。
[実施例4]
窒素雰囲気下で、電荷輸送性化合物2(10.0mg)、下記イオン性化合物2(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)を混合し、インク組成物を調製した。ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、インク組成物を回転数3,000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して硬化させ、第一の有機層(30nm)を形成した。
実施例4において、電荷輸送性化合物4を電荷輸送性化合物6に変えた以外は同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例4において、電荷輸送性化合物4を電荷輸送性化合物8に変えた以外は同様にして、有機EL素子を作製した。
[実施例7]
実施例3において、第一の有機層の形成に用いた電荷輸送性化合物1を電荷輸送性化合物7に変え、第三の有機層の形成に用いた電荷輸送性化合物7を電荷輸送性化合物1に変えた以外は同様にして、有機EL素子を作製した。
窒素雰囲気下で、電荷輸送性化合物1(20.0mg)及びトルエン(1.5mL)を混合し、インク組成物を調製した。実施例7において、第二の有機層に用いたインク組成物を前記インク組成物に変えて第二の有機層(60nm)を形成し、また、第三の有機層を形成しなかったこと以外は同様にして、有機EL素子を作製した。第一の有機層を溶解させることなく、第二の有機層を形成することができた。
[実施例8]
窒素雰囲気下で、電荷輸送性化合物1(10.0mg)、前記イオン性化合物1(0.5mg)、及びトルエン(2.3mL)を混合し、インク組成物を調製した。ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、インク組成物を回転数3,000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で220℃、10分間加熱して硬化させ、第一の有機層(30nm)を形成した。
窒素雰囲気下で、電荷輸送性化合物3(10.0mg)及びトルエン(2.3mL)を混合し、インク組成物を調製した。実施例1において、第二の有機層に用いたインク組成物を前記インク組成物に変えて第二の有機層(30nm)を形成し、また、第三の有機層を形成しなかったこと以外は同様にして、白色有機EL素子を作製した。第一の有機層を溶解させることなく第二の有機層を、第二の有機層を溶解させることなく発光層を形成することができた。白色有機EL素子は、照明装置として使用できた。
2 電荷輸送性層
2a 第一の領域
2b 第二の領域
2c 第三の領域
2a’ 第一の有機層
2b’ 第二の有機層
2c’ 第三の有機層
3 発光層
4 陰極
5 基板
6 正孔注入層
7 正孔輸送層
8 電子輸送層
9 電子注入層
A 電荷輸送性化合物(A)
B 電荷輸送性化合物(B)
Claims (14)
- 陽極、電荷輸送性層、発光層、及び陰極をこの順に有し、前記電荷輸送性層が、電荷輸送性化合物及び溶媒を含有する一種又は二種以上の組成物を用いて形成された有機エレクトロルミネセンス素子であって、
前記陽極と前記発光層との間に存在する前記電荷輸送性層が、電荷輸送性化合物(A)及び電荷輸送性化合物(B)を含有し、かつ、前記陽極側から順に、第一の領域、第二の領域、及び第三の領域を有し、
前記第一の領域及び前記第二の領域における前記電荷輸送性化合物(A)の含有量に対する前記電荷輸送性化合物(B)の含有量の割合をそれぞれB1/A1及びB2/A2とし、前記第二の領域及び前記第三の領域における前記電荷輸送性化合物(B)の含有量に対する前記電荷輸送性化合物(A)の含有量の割合をそれぞれA2/B2及びA3/B3とした場合、下記式(I)及び式(II)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記電荷輸送性層が、前記第一の領域として第一の有機層と、前記第二の領域として第二の有機層と、前記第三の領域として第三の有機層とを有する、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 陽極、電荷輸送性層、発光層、及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネセンス素子であって、
前記陽極と前記発光層との間に存在する前記電荷輸送性層が、前記陽極側から順に、第一の有機層、第二の有機層、及び第三の有機層を有し、
前記第一の有機層が、電荷輸送性化合物(A)と溶媒とを含有する組成物により形成され、
前記第二の有機層が、前記電荷輸送性化合物(A)と、電荷輸送性化合物(B)と、溶媒とを含有する組成物により形成され、
前記第三の有機層が、前記電荷輸送性化合物(B)と溶媒とを含有する組成物により形成された、
有機エレクトロルミネセンス素子。 - 前記電荷輸送性化合物(A)が重合可能な置換基を有する、請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記電荷輸送性化合物(B)が重合可能な置換基を有する、請求項1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記電荷輸送性化合物(A)と溶媒とを含有する組成物が、イオン性化合物を更に含有する、請求項3〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記イオン性化合物がオニウム塩を含む、請求項6に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 陽極、電荷輸送性層、発光層、及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネセンス素子の製造方法であって、
前記電荷輸送性層を、電荷輸送性化合物及び溶媒を含有する一種又は二種以上の組成物を用いて形成する工程を含み、
前記陽極と前記発光層との間に存在する前記電荷輸送性層が、電荷輸送性化合物(A)及び電荷輸送性化合物(B)を含有し、かつ、前記陽極側から順に、第一の領域、第二の領域、及び第三の領域を有し、
前記第一の領域及び前記第二の領域における前記電荷輸送性化合物(A)の含有量に対する前記電荷輸送性化合物(B)の含有量の割合をそれぞれB1/A1及びB2/A2とし、前記第二の領域及び前記第三の領域における前記電荷輸送性化合物(B)の含有量に対する前記電荷輸送性化合物(A)の含有量の割合をそれぞれA2/B2及びA3/B3とした場合、下記式(I)及び式(II)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネセンス素子の製造方法。
- 陽極、電荷輸送性層、発光層、及び陰極を有し、
前記陽極と前記発光層との間に存在する前記電荷輸送性層が、前記陽極側から順に、第一の有機層、第二の有機層、及び第三の有機層を有する有機エレクトロルミネセンス素子の製造方法であって、
電荷輸送性化合物(A)と溶媒とを含有する組成物を用いて前記第一の有機層を形成する工程、
前記電荷輸送性化合物(A)と、電荷輸送性化合物(B)と、溶媒とを含有する組成物を用いて前記第二の有機層を形成する工程、及び
前記電荷輸送性化合物(B)と溶媒とを含有する組成物を用いて前記第三の有機層を形成する工程、
を含む、有機エレクトロルミネセンス素子の製造方法。 - 請求項1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子、又は、請求項8及び9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子の製造方法により得られた有機エレクトロルミネセンス素子であって、フレキシブル基板を更に有する、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子、又は、請求項8及び9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子の製造方法により得られた有機エレクトロルミネセンス素子であって、樹脂フィルム基板を更に有する、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項1〜7、10及び11のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
- 請求項1〜7、10及び11のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
- 請求項13に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014228922 | 2014-11-11 | ||
JP2014228922 | 2014-11-11 | ||
PCT/JP2015/081794 WO2016076375A1 (ja) | 2014-11-11 | 2015-11-11 | 有機エレクトロルミネセンス素子及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016076375A1 JPWO2016076375A1 (ja) | 2017-08-17 |
JP6418247B2 true JP6418247B2 (ja) | 2018-11-07 |
Family
ID=55954453
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016559097A Active JP6418247B2 (ja) | 2014-11-11 | 2015-11-11 | 有機エレクトロルミネセンス素子及びその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6418247B2 (ja) |
KR (1) | KR101952526B1 (ja) |
CN (1) | CN107078227B (ja) |
TW (1) | TWI690100B (ja) |
WO (1) | WO2016076375A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102545423B1 (ko) * | 2016-04-28 | 2023-06-20 | 가부시끼가이샤 레조낙 | 전하 수송성 재료 및 그 이용 |
WO2018083801A1 (ja) | 2016-11-07 | 2018-05-11 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置 |
WO2018020571A1 (ja) * | 2016-07-26 | 2018-02-01 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料 |
WO2018021381A1 (ja) * | 2016-07-26 | 2018-02-01 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料 |
WO2018142619A1 (ja) * | 2017-02-06 | 2018-08-09 | 日立化成株式会社 | 枝分かれポリマーの製造方法、枝分かれポリマー、及び有機エレクトロニクス素子 |
WO2018142621A1 (ja) * | 2017-02-06 | 2018-08-09 | 日立化成株式会社 | 枝分かれポリマーの製造方法、枝分かれポリマー、及び有機エレクトロニクス素子 |
JP6946657B2 (ja) * | 2017-02-15 | 2021-10-06 | 富士フイルムビジネスイノベーション株式会社 | 有機電界発光素子用の組成物、電荷輸送性膜、及び有機電界発光素子 |
WO2018159694A1 (ja) * | 2017-03-02 | 2018-09-07 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料及びその利用 |
JP6922994B2 (ja) * | 2017-10-27 | 2021-08-18 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 電荷輸送性ポリマー及び有機エレクトロニクス素子 |
WO2019097714A1 (ja) * | 2017-11-20 | 2019-05-23 | 日立化成株式会社 | 有機薄膜の製造方法、有機薄膜及びその利用 |
CN108803226B (zh) * | 2018-05-18 | 2020-12-22 | 华南理工大学 | 一种含有上转换发光材料的荧光显示屏及其制备方法与应用 |
KR20220004050A (ko) * | 2019-04-26 | 2022-01-11 | 쇼와덴코머티리얼즈가부시끼가이샤 | 유기 일렉트로닉스 재료 및 전하 수송성 폴리머의 제조 방법 |
EP3961739A4 (en) * | 2019-04-26 | 2022-05-11 | Showa Denko Materials Co., Ltd. | ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL AND METHOD FOR PRODUCTION OF CHARGE TRANSPORT POLYMER |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW545080B (en) * | 2000-12-28 | 2003-08-01 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device and method of manufacturing the same |
JP2004241188A (ja) * | 2003-02-04 | 2004-08-26 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
GB0329364D0 (en) * | 2003-12-19 | 2004-01-21 | Cambridge Display Tech Ltd | Optical device |
JP2006279007A (ja) | 2005-03-02 | 2006-10-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP4788407B2 (ja) * | 2006-03-09 | 2011-10-05 | セイコーエプソン株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機el装置および電子機器 |
EP2377181B1 (en) * | 2008-12-12 | 2019-05-01 | Universal Display Corporation | Improved oled stability via doped hole transport layer |
JP2010239127A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-10-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明。 |
US20130062599A1 (en) * | 2010-06-01 | 2013-03-14 | Russell J. Holmes | Organic light emitting devices having graded emission regions |
JP5760630B2 (ja) * | 2011-04-18 | 2015-08-12 | セイコーエプソン株式会社 | 有機el装置およびその製造方法、電子機器 |
JP6136366B2 (ja) * | 2013-02-28 | 2017-05-31 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 |
-
2015
- 2015-11-11 JP JP2016559097A patent/JP6418247B2/ja active Active
- 2015-11-11 CN CN201580059401.7A patent/CN107078227B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-11-11 KR KR1020177010524A patent/KR101952526B1/ko active IP Right Grant
- 2015-11-11 TW TW104137292A patent/TWI690100B/zh not_active IP Right Cessation
- 2015-11-11 WO PCT/JP2015/081794 patent/WO2016076375A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107078227B (zh) | 2019-09-24 |
CN107078227A (zh) | 2017-08-18 |
KR101952526B1 (ko) | 2019-02-26 |
JPWO2016076375A1 (ja) | 2017-08-17 |
KR20170057379A (ko) | 2017-05-24 |
TWI690100B (zh) | 2020-04-01 |
WO2016076375A1 (ja) | 2016-05-19 |
TW201626614A (zh) | 2016-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6418247B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子及びその製造方法 | |
US9985210B2 (en) | Organic electronic material, ink composition, and organic electronic element | |
JP6331462B2 (ja) | 有機エレクトロニクス素子の製造方法 | |
JP6202075B2 (ja) | 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、及び有機エレクトロニクス素子 | |
JP6551238B2 (ja) | ポリマー又はオリゴマー、正孔輸送材料組成物、及び、これらを用いた有機エレクトロニクス素子 | |
JP5678552B2 (ja) | 重合開始剤及び有機エレクトロニクス材料、これらを用いた有機薄膜及びその製造方法、インク組成物、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置 | |
JP6354157B2 (ja) | 電荷輸送性材料、該材料を用いたインク組成物、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、表示装置及び照明装置 | |
JP6136366B2 (ja) | 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 | |
JP6613561B2 (ja) | 有機エレクトロニクス材料及び有機エレクトロニクス素子 | |
JP6221230B2 (ja) | 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 | |
JP6733737B2 (ja) | 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロニクス素子の製造方法 | |
WO2017212560A1 (ja) | 有機エレクトロニクス材料及び有機エレクトロニクス素子 | |
JP2018104718A (ja) | 電荷輸送性材料、該材料を用いたインク組成物、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、表示装置及び照明装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170412 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180402 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180911 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180924 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6418247 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |