JP6401529B2 - 感光性組成物 - Google Patents
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Description
感光性組成物は、(A)光重合性化合物、及び(B)上記の式(1)で表されるオキシム系光重合開始剤を少なくとも含有する。以下、本発明の感光性組成物に含有される各成分について詳細に説明する。
本発明に係る感光性組成物に含有される(A)光重合性化合物としては、特に限定されず、従来公知の光重合性化合物を用いることができる。その中でも、エチレン性不飽和基を有する樹脂又はモノマーが好ましく、これらを組み合わせることがより好ましい。エチレン性不飽和基を有する樹脂とエチレン性不飽和基を有するモノマーとを組み合わせることにより、感光性組成物の硬化性を向上させ、パターン形成を容易にすることができる。
エチレン性不飽和基を有する樹脂としては、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、カルドエポキシジアクリレート等が重合したオリゴマー類;多価アルコール類と一塩基酸又は多塩基酸とを縮合して得られるポリエステルプレポリマーに(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレート;ポリオールと2個のイソシアネート基を持つ化合物とを反応させた後、(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリウレタン(メタ)アクリレート;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノール又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、レゾール型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と、(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。さらに、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に多塩基酸無水物を反応させた樹脂を好適に用いることができる。なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」は、「アクリル又はメタクリル」を意味する。
また、上記式(a1)中、mは、0〜20の整数を表す。
エチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。
単官能モノマーとしては、(メタ)アクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、プロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、クロトン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、tert−ブチルアクリルアミドスルホン酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノ(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、フタル酸誘導体のハーフ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの単官能モノマーは、単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明に係る感光性組成物に含有されるオキシム系光重合開始剤は、下記式(1)で表される化合物である。
次いで、式(iv)で表されるケトン化合物を塩酸の存在下、亜硝酸エステルを反応させて、式(v)で表されるオキシム化合物を得る。得られたオキシム化合物(v)を、酸ハライド(R1COHal)、又は酸無水物((R1CO)2O)等によってアシル化することによって、式(1)で表される化合物が得られる。
本発明に係る感光性組成物は、さらに、(C)着色剤を含んでもよい。感光性組成物は、(C)成分である着色剤を含むことにより、例えば、液晶表示ディスプレイのカラーフィルタ形成用途として好ましく使用される。また、本発明に係る感光性組成物は、着色剤として遮光剤を含むことにより、例えば、表示装置のカラーフィルタにおけるブラックマトリクス形成用途として好ましく使用される。
C.I.ピグメントオレンジ1(以下、「C.I.ピグメントオレンジ」は同様であり、番号のみを記載する。)、5、13、14、16、17、24、34、36、38、40、43、46、49、51、55、59、61、63、64、71、73;
C.I.ピグメントバイオレット1(以下、「C.I.ピグメントバイオレット」は同様であり、番号のみを記載する。)、19、23、29、30、32、36、37、38、39、40、50;
C.I.ピグメントレッド1(以下、「C.I.ピグメントレッド」は同様であり、番号のみを記載する。)、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、40、41、42、48:1、48:2、48:3、48:4、49:1、49:2、50:1、52:1、53:1、57、57:1、57:2、58:2、58:4、60:1、63:1、63:2、64:1、81:1、83、88、90:1、97、101、102、104、105、106、108、112、113、114、122、123、144、146、149、150、151、155、166、168、170、171、172、174、175、176、177、178、179、180、185、187、188、190、192、193、194、202、206、207、208、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、242、243、245、254、255、264、265;
C.I.ピグメントブルー1(以下、「C.I.ピグメントブルー」は同様であり、番号のみを記載する。)、2、15、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン37;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグメントブラウン26、C.I.ピグメントブラウン28;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
特に、感光性組成物を使用してブラックマトリクスを形成する場合には、ブラックマトリクスの被膜1μm当たりのOD値が4以上となるように感光性組成物における遮光剤の量を調整することが好ましい。ブラックマトリクスにおける被膜1μm当たりのOD値が4以上あれば、液晶表示ディスプレイのブラックマトリクスに用いた場合に、十分な表示コントラストを得ることができる。
本発明に係る感光性組成物は、さらに、(D)アルカリ可溶性樹脂を含んでもよい。前述の(A)光重合性化合物について、アルカリ可溶性を有する樹脂である場合があるが、(D)アルカリ可溶性樹脂は、エチレン性不飽和二重結合のような光重合性の官能基を含まない樹脂である点で、(A)光重合性化合物と相違する。
本発明に係る感光性組成物には、必要に応じて、各種の添加剤を加えてもよい。具体的には、溶剤、増感剤、硬化促進剤、光架橋剤、光増感剤、分散助剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が例示される。
本発明に係る感光性組成物は、上記の各成分を全て撹拌機で混合することにより調製される。なお、調製された感光性組成物が均一なものとなるようフィルタを用いて濾過してもよい。
本発明の感光性組成物を用いてパターンを形成するには、まず、ロールコータ、リバースコータ、バーコータ等の接触転写型塗布装置やスピンナー(回転式塗布装置)、カーテンフローコータ等の非接触型塗布装置を用いて、基板上に感光性組成物を塗布する。
(PI−1の合成)
3−(チオフェン−2−イルカルボニル)−9−エチルカルバゾール5.00g(16.37mmol)と、3−シクロヘキシルプロピオン酸塩化物3.14g(18.00mmol)とを、塩化アルミニウム2.62gの存在下に、ジクロロメタン溶媒、50ml中で、氷冷下で1時間反応させた。反応混合物を氷水にあけ、有機層を分液した。回収した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。残渣を酢酸エチル/ヘキサン=1/2の溶離液でシリカゲルカラム精製して、3−(チオフェン−2−イルカルボニル)−6−(3−シクロヘキシルプロピオニル)−9−エチルカルバゾール6.90g(15.55mmol)を得た。3−(チオフェン−2−イルカルボニル)−6−(3−シクロヘキシルプロピオニル)−9−エチルカルバゾール6.90g(15.55mmol)と、濃塩酸1.60g(15.55mmol)とを、亜硝酸イソブチル2.42g(23.33mmol)の存在下に、ジメチルホルムアミド溶媒、25ml中で、氷冷下で3時間反応させた。反応液をエバポレートし、残渣に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートして、3−(チオフェン−2−イルカルボニル)−6−(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシイミノプロピオニル)−9−エチルカルバゾール5.51g(11.67mmol)を得た。3−(チオフェン−2−イルカルボニル)−6−(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシイミノプロピオニル)−9−エチルカルバゾール5.51g(11.67mmol)と、無水酢酸1.43g(13.42mmol)と、トリエチルアミン1.36g(13.42mmol)と、ジメチルホルムアミド溶媒45.00mlとを混合し、35℃で3時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液に酢酸エチルを加え、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。残渣を酢酸エチル/ヘキサン=2/1の溶離液でシリカゲルカラム精製して、PI−1、5.40g(10.50mmol)を得た。
(PI−2の合成)
3−(チオフェン−2−イルカルボニル)−9−エチルカルバゾール5.00g(16.37mmol)を、3−(フラン−3−イルカルボニル)−9−エチルカルバゾール4.74g(16.37mmol)に変更することの他は、合成例1と同様にして、PI−2、5.15g(10.32mmol)を得た。
(PI−3の合成)
3−シクロヘキシルプロピオン酸塩化物3.14g(18.00mmol)を、4−シクロペンチルブタン酸塩化物3.14g(18.00mmol)に変更することの他は、合成例1と同様にして、PI−3、5.28g(10.26mmol)を得た。
(PI−4の合成)
3−(チオフェン−2−イルカルボニル)−9−エチルカルバゾール5.00g(16.37mmol)を、3−(フラン−3−イルカルボニル)−9−エチルカルバゾール4.74g(16.37mmol)に変更することと、3−シクロヘキシルプロピオン酸塩化物3.14g(18.00mmol)を、4−シクロペンチルブタン酸塩化物3.14g(18.00mmol)に変更することとの他は、合成例1と同様にして、PI−4、5.17g(10.36mmol)を得た。
(PI−5の合成)
3−(チオフェン−2−イルカルボニル)−9−エチルカルバゾール5.00g(16.37mmol)を、3−ニトロ−9−エチルカルバゾール3.93g(16.37mmol)に変更することの他は、合成例1と同様にして、PI−5、4.85g(10.80mmol)を得た。
(PI−6の合成)
3−(チオフェン−2−イルカルボニル)−9−エチルカルバゾール5.00g(16.37mmol)を、3−(ナフタレン−1−イルカルボニル)−9−エチルカルバゾール5.72g(16.37mmol)に変更することの他は、合成例1と同様にして、PI−6、6.02g(10.78mmol)を得た。
1H NMR(CDCl3,600MHz,δ in ppm)8.9(s,1H);8.7(s,1H);8.3(d,1H);8.1(d,1H);7.7(dd,2H);7.5(dd,2H);7.2(t,1H);4.4(q,2H);2.8(d,2H);2.3(s,3H);1.6−1.8(m,6H);1.5(t,3H);1.0−1.2(m,5H).
1H NMR(CDCl3,600MHz,δ in ppm)9.0(s,1H);8.9(a,1H);8.3(d,1H);8.2(d,1H);7.8(s,1H);7.4(dd,2H);7.3(d,1H);6.6(d,1H);4.4(q,2H);2.8(d,2H);2.3(s,3H);1.6−1.8(m,6H);1.5(t,3H);1.1−1.3(m,5H).
1H NMR(CDCl3,600MHz,δ in ppm)8.9(s,1H);8.7(s,1H);8.3(d,1H);8.1(d,1H);7.7(dd,2H);7.5(dd,2H);7.2(t,1H);4.4(q,2H);3.0(t,2H);2.3(s,3H);1.8−1.9(m,3H);1.5−1.6(m,9H);1.1(m,2H).
1H NMR(CDCl3,600MHz,δ in ppm)9.0(s,1H);8.9(s,1H);8.3(d,1H);8.2(d,1H);7.8(dd,2H);7.4(dd,2H);7.3(t,1H);6.6(d,1H);4.4(q,2H);3.0(t,2H);2.3(s,3H);1.8−1.9(m,3H);1.5−1.6(m,9H);1.1(m,2H).
1H NMR(CDCl3,600MHz,δ in ppm)9.1(s,1H);8.6(s,1H);8.5(d,1H);8.2(d,1H);7.5(m,2H);4.4(q,2H);2.8(d,2H);2.3(s,3H);1.6−1.8(m,6H);1.5(t,3H);1.0−1.2(m,5H).
1H NMR(CDCl3,600MHz,δ in ppm)8.7(s,1H);8.5(s,1H);7.9−8.1(m,5H);7.4−7.7(m,6H);4.4(q,2H);2.8(d,2H);2.3(s,3H);1.6−1.8(m,6H);1.5(t,3H);1.0−1.2(m,5H).
着色剤を含まない透明な感光性組成物について、以下、実施例1〜6、及び比較例1〜6として評価を行った。
各実施例及び比較例の感光性組成物を、ガラス基板(100mm×100mm)上にスピンコーターを用いて塗布し、90℃で120秒間プリベークを行い、膜厚1.0μmの塗膜を形成した。次いで、プロキシミティ露光機(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、露光ギャップを50μmとして、10μmのラインパターンの形成されたネガマスクを介して、露光量を15、30、45、60mJ/cm2の4段階に変化させて紫外線を塗膜に照射した。露光後の塗膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で40秒間現像後、230℃にて30分間ポストベークを行うことにより、ラインパターンを形成した。各露光量ごとに、形成されたラインパターンの寸法を測定し、露光量と形成されたラインの幅との関係から、幅10μmのラインを有するパターンを形成するために必要な最適露光量を求めた。
各実施例及び比較例の感光性組成物を、ガラス基板(100mm×100mm)上にスピンコーターを用いて塗布し、90℃で120秒間プリベークを行い、膜厚1.0μmの塗膜を形成した。次いで、プロキシミティ露光機(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、露光ギャップを50μmとして、10μmのラインパターンの形成されたネガマスクを介して、塗膜に紫外線を照射した。露光量は、15、30、45、60mJ/cm2の4段階とした。露光後の塗膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で40秒間現像後、230℃にて30分間ポストベークを行うことにより、ラインパターンを形成した。
パターン直性の評価において形成されたラインパターンを光学顕微鏡により観察し、パターン密着性を評価した。パターン密着性は、基板から剥がれずラインパターンが形成されたものを「○」、ラインパターンにパターン欠けが発生しているものを「×」として評価した。
パターン直進性評価と同様にして、ガラス基板(10cm×10cm)上に膜厚1.0μmの感光性組成物の塗膜を形成させた。その後、プロキシミティ露光機(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、10μmのパターンの形成されたネガ型マスクを介して、露光量4045mJ/cm2で塗膜を露光した。露光後の塗膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で50秒間現像後、230℃にて30分間焼成処理を行い、走査型電子顕微鏡にてパターンと基板との間の接合角度(テーパー角)を測定した。
このテーパー角は、図1(a)及び(b)における角θに対応する。テーパー角が鋭角であれば、パターンにアンダーカットが存在しないことを意味し、テーパー角が鈍角であれば、パターンにアンダーカットが存在することを意味する。
測定されたテーパー角に基づいて、以下の基準に従って、パターンの断面形状を評価した。
◎:70°以上85°以下
○:85°超90°以下
△:90°超100°以下
×:100°超
安全であって、使用に規制がないことから、カラーフィルタを製造するためのあるいはLCDの製造工程において構造を形成するための材料の溶剤としてPMが汎用されている。このため、フォトレジスト材料に添加する光重合開始剤について、PMに良好に溶解することが望まれる。
このため、光重合開始剤のPMに対する溶解性を以下の方法に従って評価した。
23℃条件にて光重合開始剤の紛体1gに対して、光重合開始剤を完全に溶解させない範囲の任意の量のPM溶剤を添加し、5分間撹拌を行った。撹拌後の液を静置した後上澄み液について光重合開始剤の濃度を測定した。測定された、上澄み液中の光重合開始剤の濃度に基づいて、以下の基準に従って、光重合開始剤のPM溶解性を評価した。
◎:6質量%超
○:3質量%超6質量%以下
△:1質量%超3質量%以下
×:1質量%以下
着色剤を含む感光性組成物について、以下、実施例7〜12、及び比較例7〜12として評価を行った。
まず、500ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量235)235g、テトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール100mg、及びアクリル酸72.0gを仕込み、これに25ml/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。この際、溶液は次第に透明粘稠になったが、そのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標値に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の下記式(a4)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
なお、この樹脂Aは、上記式(a−1)で表される樹脂に相当する。
2 アンダーカットが存在するパターンにおける幅方向の断面
Claims (6)
- (A)光重合性化合物、及び(B)下記式(1)で表されるオキシム系光重合開始剤を含み、
前記(A)光重合性化合物が、下記式(a1)で表される化合物を含む、
感光性組成物。
- (A)光重合性化合物、(B)下記式(1)で表されるオキシム系光重合開始剤、及び、(D)アルカリ可溶性樹脂を含み、前記(D)アルカリ可溶性樹脂が、エポキシ基を有する基を有する(メタ)アクリル酸エステル、及び、脂環式骨格を有する基を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも1つを含む単量体の重合体を含む、感光性組成物。
- さらに着色剤(C)を含む請求項1又は2に記載の感光性組成物。
- 前記着色剤が遮光剤である請求項3に記載の感光性組成物。
- 請求項3又は4に記載の感光性組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタが使用された表示装置。
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