JP6398732B2 - 水性顔料分散体、及びインクジェット記録用水性インク - Google Patents
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Description
しかしながらこれらアクリル系の顔料分散剤を使用した顔料分散体は、体積平均粒径が増大することがあった。
アニオン性基含有ウレタンポリマーの1重量%水溶液(A)の1H−NMRの測定により得られた4.0ppm付近に観察されるウレタン結合に隣接したメチレンに由来するピーク面積(A1)と、前記アニオン性基含有ウレタンポリマーの1重量%水溶液に顔料をアニオン性基含有ウレタンポリマーの重量/顔料の重量が1/4となるように混合した溶液(B)の、1H−NMRの測定により得られた4.0ppm付近に観察されるウレタン結合に隣接したメチレンに由来するピーク面積(B1)とが、式(1)の関係を満たす水性顔料分散体を提供する。
本発明で使用するカーボンブラック顔料は、特に限定なく公知のコンタクト法、ファーネス法、サーマル法等の方法によって製造された、顔料として使用されているカーボンブラックを使用することができる。例えば三菱化学社製の#2600シリーズ、#2300シリーズ、#1000シリーズ、#900シリーズ、MAシリーズ、オリオンエンジニアドカーボンズ社製のCOLOR−BLACKシリーズ、SPESIAL−BLACKシリーズ、PRINTEXシリーズ、HIBLACKシリーズ、NEROXシリーズ、NIPexシリーズ、旭カーボン社製のSUNBLACKシリーズ、#70シリーズ、#80シリーズ、東海カーボン社製のトーカブラック#7000シリーズ、#8000シリーズ、などが挙げられる。
本発明で使用する前記アニオン性基含有ウレタンポリマーは、アニオン性基含有ウレタンポリマーの1重量%水溶液(A)の1H−NMRの測定により得られた4.0ppm付近に観察されるウレタン結合に隣接したメチレンに由来するピーク面積(A1)と、前記アニオン性基含有ウレタンポリマーの1重量%水溶液に顔料をアニオン性基含有ウレタンポリマーの重量/顔料の重量が1/4となるように混合した溶液(B)の、1H−NMRの測定により得られた4.0ppm付近に観察されるウレタン結合に隣接したメチレンに由来するピーク面積(B1)とが、式(1)の関係を満たすを満たすアニオン性基含有ウレタンポリマーである。
本願において、前記式(1)は、前記アニオン性基含有ウレタンポリマーの顔料への吸着の度合いを数値化したものである。
一般に、溶液中に存在する化合物の含有量は、1H−NMRの測定により得られる該化合物に特徴的なピークの面積比から正確に導き出すことが可能であり、これは一般的な方法である。
本発明における、前記式(1)とは、アニオン性基含有ウレタンポリマーの1重量%水溶液中の、顔料に吸着されたアニオン性基含有ウレタンポリマーの重量/アニオン性基含有ウレタンポリマーの1重量%水溶液を、1H−NMRのピーク面積比で表したものである。
[装置条件例]
装置:JEOL社製 JNM−LA300核磁気共鳴装置
測定法:シングルパルス法
フリップ角:45度
繰返し時間:7秒
測定温度:25℃
フーリエ変換後のスペクトルにおいて、水由来のピークを4.65ppmとし、各ピークのケミカルシフト値および積分値を求める。ピーク面積比は、水由来のピークを1とし、樹脂由来のピーク面積比を求める。
試料は、不揮発分20%のアニオン性基含有ウレタンポリマー溶液 250mgを取り、そこへ重水を加え5.00gとしアニオン性基含有ウレタンポリマーの10mg/gの樹脂基準溶液(水溶液(A))を調製する。一方、顔料40mgを取り、そこへ先に調製した10mg/gの樹脂水溶液(水溶液(A))1gを加え、撹拌し24時間静置しR/P=1/4の試料溶液(水溶液(B))とする。
このように調製した水溶液(A)と水溶液(B)について、前記条件で1H−NMRを測定し、データ解析を行い、各々得られたウレタン結合由来のピーク面積(A1)とピーク面積(B1)とから、前記式(1)の値を算出した。
前記アニオン性基含有ウレタンポリマーは、具体的には、カルボキシル基、スルホン酸基、燐酸基等のアニオン性基を有するウレタンポリマーである。
このようなウレタンポリマーは、例えば、ジイソシアネート化合物と、ポリエーテルジオール類、ポリエステルジオール類、ポリカーボネートジオール類などのジオール化合物と、カルボン酸基、スルホン酸基などのアニオン性基含有ジオールとを反応して得られる水溶性ないしは水分散性の各種のポリウレタン系樹脂(脂肪族系ウレタン樹脂、芳香族系ウレタン樹脂、エステル系ウレタンポリマー、エーテル系ウレタンポリマー、カーボネート系ウレタンポリマーなど)が挙げられる。中でも、顔料との親和性やインクとしたときの諸物性等から、エーテル系ウレタンポリマーが好ましく、エーテル系としてポリオキシアルキレン構造を有することが加水分解安定性の点から好ましい。
中でもポリプロピレン構造やポリオキシテトラメチレン構造を有するジオール化合物を使用することが好ましい。該化合物は、アニオン性基含有ウレタンポリマー中にポリプロピレン構造やポリオキシテトラメチレン構造が30〜90重量%の割合で存在するように反応させることが好ましい。
重量平均分子量は、前記アクリル系樹脂と同様に、GPC(ゲルパーミネーションクロマトグラフィー)によって測定されるポリスチレン換算の値とする。
前記アニオン性基含有ウレタンポリマーのアニオン性基は、塩基性化合物で中和して使用してもよく好ましい。塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどの水酸化アルカリ金属類、およびジエチルアミン、アンモニア、エチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、アミノメチルプロパノール、モルホリンなどが挙げられる。これらの塩を形成するための化合物の使用量は、前記アニオン性基含有ウレタンポリマーの酸価に基づき、中和率として20〜200%となる範囲であることが好ましい。
一方、長期保存時におけるゲル化を防ぐ目的や、得られる印字物の耐水性の予期せぬ低下を防ぐ観点から、中和率は200%以下とすることが好ましい。
なお本発明において、中和率は、塩基性化合物の配合量が前記ポリマー中の全てのアニオン性基の中和に必要な量に対して何%かを示す数値であり、以下の式で計算される。
本発明で使用する水溶性溶媒及び/または水は、水単独で使用してもよいし、水と水溶性溶媒からなる混合溶媒でもよい。水溶性溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、等のケトン類;メタノール、エタノール、2−プロパノール、2−メチル−1−プロパノール、1−ブタノール、2−メトキシエタノール、等のアルコール類;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、等のエーテル類;ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、等のアミド類が挙げられ、とりわけ炭素数が3〜6のケトン及び炭素数が1〜5のアルコールからなる群から選ばれる化合物を用いるのが好ましい。
また、その他、水性に溶解しうる水溶性有機溶剤も使用することができる。例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのグリコール類;ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、およびこれらと同族のジオールなどのジオール類;ラウリン酸プロピレングリコールなどのグリコールエステル;ジエチレングリコールモノエチル、ジエチレングリコールモノブチル、ジエチレングリコールモノヘキシルの各エーテル、プロピレングリコールエーテル、ジプロピレングリコールエーテル、およびトリエチレングリコールエーテルを含むセロソルブなどのグリコールエーテル類;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、ブチルアルコール、ペンチルアルコール、およびこれらと同族のアルコールなどのアルコール類;あるいは、スルホラン;γ−ブチロラクトンなどのラクトン類;N−(2−ヒドロキシエチル)ピロリドンなどのラクタム類;グリセリンおよびその誘導体など、水溶性有機溶剤として知られる他の各種の溶剤などを挙げることができる。これらの水溶性有機溶剤は1種または2種以上混合して用いることができる。
中でも、高沸点、低揮発性で、高表面張力のグリコール類やジオール類等多価アルコール類が好ましく、特にジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール類が好ましい。
本発明においては、顔料分散剤として前記アニオン性基含有ウレタンポリマーを使用する以外は特に限定なく公知の方法で水性顔料分散体を製造することができる。
通常は、前記アニオン性基含有ウレタンポリマー、前記顔料、水溶性溶媒及び/または水、必要に応じて前記アニオン性基含有ウレタンポリマーを中和する塩基性物質、所望の物性に必要な添加剤を、公知慣用の混合機あるいは分散機を使用して水性顔料分散体を得ることができる。
なお本発明において、水性顔料分散体とは、インク化する前のいわゆるミルベースと称される、顔料が高濃度に分散された水性顔料分散体を指す。
水性顔料分散体の顔料濃度は通常10〜50質量%となるように調整してある。これを使用してインク化する際は、所望するインク用途や物性に応じて、適宜水溶性溶媒及び/または水、あるいは添加剤を添加して、顔料濃度を0.1〜20質量%となるように希釈するのみで、インクを得ることができる。
本発明の水性顔料分散体は、所望の濃度に希釈して、自動車や建材用の塗料分野や、オフセットインキ、グラビアインキ、フレキソインキ、シルクスクリーンインキ等の印刷インキ分野、あるいはインクジェット記録用インク分野等様々な用途に使用することができる。なかでも、粗大粒子が低減されていることから、インクジェット記録用インクとして特に好ましく使用できる。
本発明の水性顔料分散体をインクジェット記録用インクに適用する場合は、更に水溶性溶媒及び/または水、バインダー樹脂等を加え、所望の物性に必要に応じて湿潤剤(乾燥抑止剤)、浸透剤、あるいはその他の添加剤を添加して調製する。
インクの調整後に、遠心分離あるいは濾過処理工程を加えてもよい。
前記湿潤剤は、インクの乾燥防止を目的として添加する。乾燥防止を目的とする湿潤剤のインク中の含有量は3〜50質量%であることが好ましい。
本発明で使用する湿潤剤としては特に限定はないが、水との混和性がありインクジェットプリンターのヘッドの目詰まり防止効果が得られるものが好ましい。例えば、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、分子量2000以下のポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、イソプロピレングリコール、イソブチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、メソエリスリトール、ペンタエリスリトール、等が挙げられる。中でも、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオールを含むことが安全性を有し、かつインク乾燥性、吐出性能に優れた効果が見られる。
前記浸透剤は、被記録媒体への浸透性改良や記録媒体上でのドット径調整を目的として添加する。浸透剤としては、例えばエタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール、エチレングリコールヘキシルエーテルやジエチレングリコールブチルエーテル等のアルキルアルコールのエチレンオキシド付加物やプロピレングリコールプロピルエーテル等のアルキルアルコールのプロピレンオキシド付加物等が挙げられる。インク中の浸透剤の含有量は0.01〜10質量%であることが好ましい。
前記界面活性剤は、表面張力等のインク特性を調整するために添加する。このために添加することのできる界面活性剤は特に限定されるものではなく、各種のアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤などが挙げられ、これらの中では、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤が好ましい。
インクジェット記録用インクの記録媒体としては特に限定はなく、複写機で一般的に使用されているコピー用紙(PPC紙)等の吸収性の記録媒体、インクの吸収層を有する記録媒体、インクの吸収性を有しない非吸水性の記録媒体、インクの吸水性の低い難吸収性の記録媒体などがありうる。本発明のインクジェット記録用インクは、特に吸収層を有する記録媒体、非吸水性の記録媒体、難吸収性の記録媒体に記録した際に、発色性が良好という特徴も有する。
前記プラスチックフィルムの膜厚は用途に応じて適宜変更されるが、例えば軟包装用途である場合は、柔軟性と耐久性、耐カール性を有しているものとして、膜厚が10μm〜100μmであることが好ましい。より好ましくは10μm〜30μmである。この具体例としては、東洋紡株式会社のパイレンなどが挙げられる。
(酸基含有ポリエーテル系ウレタンポリマーの合成)
温度計、攪拌機、窒素導入管、冷却管を備えた4つ口フラスコに、数平均分子量2,000のポリプロピレングリコール(以後、PPG2000と略す)を9部、イソホロンジイソシアネート(以後、IPDIと略す)を52部仕込み、窒素ガス雰囲気下100℃で2時間反応させた。その後65℃以下に冷却しジメチロールプロピオン酸(以後、DMPAと略す)33部、ネオペンチルグリコール(以後、NPGと略す)3部、1,6−ヘキサンジオール(以後、HDと略す)2部およびジブチル錫ジラウレート(以後、DBTDLと略す)を0.1部仕込み、メチルエチルケトン(以後、MEKと略す)34部を添加し、80℃で6時間反応させた後、MEK16部、メタノールを加えて反応を停止し、酸価54.3、ポリスチレン換算で重量平均分子量15,498の直鎖状のカルボン酸基含有ポリエーテル系ウレタンポリマーを得た。このポリエーテル系ウレタンポリマーは、ポリプロピレン構造を52.1%含有し、NPG(分岐構造を有する低分子ジオール)とIPDIとの重付加反応構造を含有していた。
使用する触媒、原料モノマーを、表1のようにした以外は合成例1と同様の方法で、ウレタンポリマー(P−2)、(P−3)および(H−1)を得た。
JIS試験方法K 0070−1992に準拠して、メタノールとトルエンの混合溶媒に試料0.1gを溶解させ、フェノールフタレインを指示薬として、0.1M水酸化カリウムアルコール溶液で滴定することにより求めた。
カーボンブラック顔料(三菱カーボンブラック#995B:PB7)50部、アニオン性基含有ウレタンポリマー(P−1)35部を0.2Lの常圧ニーダー(株式会社アドバンス製)に仕込み、ジャケット温度を80℃(羽回転数:40rpm)で混合した。その後、トリエチレングリコール25部、34%水酸化カリウム水溶液6部を添加し、1時間混練を行った。
続いて、容器内の混練物に、撹拌を継続しながらイオン交換水150部を徐々に加えた後、トリエチレングリコール15部、イオン交換水53部の混合液を加え混合し、水性顔料分散体(1)を得た。
水性顔料分散体(1)の固形分濃度は26.1%、顔料濃度は15.0%であった。
カーボンブラック顔料(三菱カーボンブラック#995B:PB7)50部、アニオン性基含有ウレタンポリマー(P−2)35部を0.2Lの常圧ニーダー(株式会社アドバンス製)に仕込み、ジャケット温度を80℃(羽回転数:40rpm)で混合した。その後、トリエチレングリコール25部、34%水酸化カリウム水溶液6部を添加し、1時間混練を行った。
続いて、容器内の混練物に、撹拌を継続しながらイオン交換水150部を徐々に加えた後、トリエチレングリコール15部、イオン交換水53部の混合液を加え混合し、水性顔料分散体(2)を得た。
水性顔料分散体(2)の固形分濃度は26.1%、顔料濃度は15.0%であった。
カーボンブラック顔料(三菱カーボンブラック#995B:PB7)50部、アニオン性基含有ウレタンポリマー(P−2)35部を0.2Lの常圧ニーダー(株式会社アドバンス製)に仕込み、ジャケット温度を80℃(羽回転数:40rpm)で混合した。その後、トリエチレングリコール25部、34%水酸化カリウム水溶液6部を添加し、1時間混練を行った。
続いて、容器内の混練物に、撹拌を継続しながらイオン交換水150部を徐々に加えた後、トリエチレングリコール15部、イオン交換水53部の混合液を加え混合し、水性顔料分散体(3)を得た。
水性顔料分散体(3)の固形分濃度は26.1%、顔料濃度は15.0%であった。
カーボンブラック顔料(三菱カーボンブラック#995B:PB7)50部、アニオン性基含有ウレタンポリマー(H−1)35部を0.2Lの常圧ニーダー(株式会社アドバンス製)に仕込み、ジャケット温度を80℃(羽回転数:40rpm)で混合した。その後、トリエチレングリコール25部、34%水酸化カリウム水溶液6部を添加し、1時間混練を行った。
続いて、容器内の混練物に、撹拌を継続しながらイオン交換水150部を徐々に加えた後、トリエチレングリコール15部、イオン交換水53部の混合液を加え混合し、水性顔料分散体(H1)を得た。
水性顔料分散体(H1)の固形分濃度は26.1%、顔料濃度は15.0%であった。
実施例1で得た水性顔料分散体(1)で使用したアニオン性基含有ウレタンポリマー(P−1)の不揮発分20%の水溶液 250mgを調整した。これに重水を加え5.00gとしアニオン性基含有ウレタンポリマー(P−1)の10mg/gの樹脂基準溶液(水溶液(A))を調製した。
一方、実施例1で使用したカーボンブラック顔料(三菱カーボンブラック#995B:PB7)40mgを取り、そこへ先に調製した10mg/gのアニオン性基含有ウレタンポリマー(P−1)の水溶液1gを加え、撹拌し24時間静置しR/P=1/4の試料溶液(水溶液(B))とした。
調製した、樹脂基準溶液(水溶液(A))および顔料と混合した試料溶液(水溶液(B))について、以下の条件で1H−NMRスペクトル(装置:JEOL社製 JNM−LA300核磁気共鳴装置、測定法:シングルパルス法、フリップ角:45度、繰返し時間:7秒、測定温度:25℃)を測定し、データ解析を行った。
樹脂基準溶液(水溶液(A))のピーク面積(A1)と、顔料と混合した試料溶液(水溶液(B))のピーク面積(B1)とを、関係式(1−(B1)/(A1))×100% に挿入し、顔料添加によるポリマーのNMRピーク面積変化(%)を求めた。
実施例、比較例で作成した水性顔料分散体を5000倍に希釈し、マイクロトラックUPA−150(日機装社製)で測定を行った。測定値は3度測定した平均値を取った。
実施例、比較例で作成した水性顔料分散体を60℃で2週間加温した後、サンプルの体積平均粒径と粘度とを測定した。該安定性試験前後の体積平均粒径および粘度の変化率が±5%以内のものを○、5〜10%のものを△、10%以上変化したものを×として評価を行った。
インクジェット記録用水性インクの吐出性および印刷物の印字濃度を測定するために、実施例および比較例で作成した水性顔料分散体を用いて、評価用インクジェット記録用水性インクを作成した。該インクは、顔料濃度が5質量%となるように調製した。
水性顔料分散体は最終的な顔料濃度が5質量%となるように、全量が100部の以下の配合において、各実施例、比較例における水性顔料分散体の顔料濃度に合わせて調整した。
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 8部
2−ピロリドン 8部
グリセリン 3部
サーフィノール440(エアープロダクツジャパン製) 0.5部
純水 残量(インク全量として100部となるように適宜調整)
前記得られたインクジェット記録用インクをインクジェットプリンター(EPSON社製EM−930C)を用い、吐出試験及び発色性試験を行った。
インクをカートリッジに充填後ノズルチェックパターンを印刷した。更に単色モードで、「ピクトリコプロ・フォトペーパー」(株式会社ピクトリコ製)、並びに「OKトップコート+」(王子製紙株式会社製)にA4用紙1枚の340cm2の範囲に印刷濃度設定100%の印刷をした後に、再度ノズルチェックテストパターンを印刷し、試験前後のノズルの状態を比較し、ノズル欠けが増加するかどうかをチェックし、吐出性の評価とした。
この結果、実施例1〜3の水性顔料分散体は、アニオン性基含有ウレタンポリマーの1重量%水溶液(A)のピーク面積(A1)と、前記アニオン性基含有ウレタンポリマーの1重量%水溶液に顔料をアニオン性基含有ウレタンポリマーの重量/顔料の重量が1/4となるように混合した溶液(B)の、ピーク面積(B1)とが、
一方、比較例1の水性顔料分散体は、前記式(1)において値が7%であり、該水性顔料分散体を使用したインクは良好な吐出性が得られなかった。
Claims (3)
- カーボンブラック顔料と、アニオン性基含有ウレタンポリマーと、水溶性溶媒及び/または水とを含有し、前記アニオン性基含有ウレタンポリマーが、
アニオン性基含有ウレタンポリマーの1重量%水溶液(A)の1H−NMRの測定により得られた4.0ppm付近に観察されるウレタン結合に隣接したメチレンに由来するピーク面積(A1)と、前記アニオン性基含有ウレタンポリマーの1重量%水溶液に顔料をアニオン性基含有ウレタンポリマーの重量/顔料の重量が1/4となるように混合した溶液(B)の、1H−NMRの測定により得られた4.0ppm付近に観察されるウレタン結合に隣接したメチレンに由来するピーク面積(B1)とが、式(1)の関係を満たすことを特徴とする水性顔料分散体。
39%>((1−(B1)/(A1))×100%)>10% (1) - 前記アニオン性基含有ウレタンポリマーの重量平均分子量が5000〜80000の範囲であり、ポリオキシアルキレン構造を有する請求項1に記載の水性顔料分散体。
- 請求項1または2のいずれかに記載の水性顔料分散体を使用することを特徴とするインクジェット記録用水性インク。
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