JP5316427B2 - 水性ウレタン樹脂組成物、それを含むインク用バインダー、インクジェット印刷インク用バインダー及びインクジェット印刷用インク、ならびに、それを用いて印刷の施された印刷物 - Google Patents
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Description
はじめに、前記ウレタン樹脂(A)を製造する方法としては、例えば無溶剤下または有機溶剤の存在下で、前記ポリオール(B)及び前記ポリイソシアネート(C)を反応させることでウレタンプレポリマーを製造し、次いで、前記ウレタンプレポリマー中のカルボキシル基等のアニオン性基を必要に応じて中和し、必要に応じて鎖伸長剤と反応させる方法が挙げられる。
本発明の水性ウレタン樹脂組成物は、インクジェット印刷用インクをはじめ様々な印刷形式に対応したインクのバインダーに使用することができる。なかでも、インクの保存安定性や吐出安定性に優れることから、インクジェット印刷用インクのバインダーに使用することが好ましい。
前記無機顔料としては、例えば酸化チタン、アンチモンレッド、ベンガラ、カドミウムレッド、カドミウムイエロー、コバルトブルー、紺青、群青、カーボンブラック、黒鉛等を使用することができる。
(i)顔料及び高分子分散剤等の添加剤を2本ロールやミキサー等を用いて予備混練して得られた混練物と、水系媒体とを各種の分散装置を用いて混合することによって顔料を含む水系分散体からなるインク前駆体を調製する方法。
(ii)顔料と高分子分散剤を各種の分散装置を用いて混合した後、前記高分子分散剤の溶解性をコントロールすることによって該高分子分散剤を前記顔料の表面に堆積させ、更に分散装置を用いてそれらを混合することで顔料を含む水系分散体からなるインク前駆体を調製する方法。
(iii)顔料と前記添加物とを各種の分散装置を用いて混合し、次いで前記混合物と樹脂エマルジョンとを分散装置を用いて混合することによって顔料を含む水系分散体からなるインク前駆体を調製する方法。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、ポリエーテルポリオール(「PTMG2000」三菱化学株式会社製のポリテトラメチレングリコール、数平均分子量2000)123.8質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸14.1質量部、Ymer N120(パーストープ社)16.0質量部及びイソホロンジイソシアネート 40.4質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン64.7質量部の存在下で4時間反応させ、希釈溶剤としてメチルエチルケトン39.9質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、ポリエーテルポリオール(「PTMG2000」三菱化学株式会社製のポリテトラメチレングリコール、数平均分子量2000)74.5質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸14.2質量部、Ymer N120(パーストープ社)61.4質量部及びイソホロンジイソシアネート44.3質量部を、有機溶剤としてメチルエチルケトン64.7質量部の存在下で4時間反応させ、希釈溶剤としてメチルエチルケトン39.9質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、ポリエーテルポリオール(「PTMG2000」三菱化学株式会社製のポリテトラメチレングリコール、数平均分子量2000)112.4質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸14.2質量部、Ymer N120(パーストープ社)17.7質量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール10.6質量部及びイソホロンジイソシアネート39.6質量部を、有機溶剤としてメチルエチルケトン64.7質量部の存在下で4時間反応させ、希釈溶剤としてメチルエチルケトン39.9質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、ポリエーテルポリオール(「エクセノール2020」旭硝子株式会社製のポリプロピレングリコール、数平均分子量2000)112.4質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸14.2質量部、Ymer N120(パーストープ社)17.7質量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール10.6質量部及びイソホロンジイソシアネート39.6質量部を、有機溶剤としてメチルエチルケトン64.7質量部の存在下で4時間反応させ、希釈溶剤としてメチルエチルケトン39.9質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、ポリカーボネートポリオール(「エタナコールUH−200」宇部興産株式会社製のジエチルカーボネートと1,6−ヘキサンジオールとの共重合カーボネートジオール、数平均分子量約2000)112.4質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸14.2質量部、Ymer N120(パーストープ社)17.7質量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール10.6質量部及びイソホロンジイソシアネート39.6質量部を、有機溶剤としてメチルエチルケトン64.7質量部の存在下で4時間反応させ、希釈溶剤としてメチルエチルケトン39.9質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、ポリエーテルポリオール(「PTMG2000」三菱化学株式会社製のポリテトラメチレングリコール、数平均分子量2000)82.6質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸13.9質量部、Ymer N120(パーストープ社)16.0質量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール46.4質量部及びイソホロンジイソシアネート35.5質量部を、有機溶剤としてメチルエチルケトン64.8質量部の存在下で4時間反応させ、希釈溶剤としてメチルエチルケトン39.9質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、ポリエーテルポリオール(「PTMG1000」三菱化学株式会社製のポリテトラメチレングリコール、数平均分子量1000)141.0質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸14.2質量部、及びイソホロンジイソシアネート39.1質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン64.7質量部の存在下で4時間反応させ、希釈溶剤としてメチルエチルケトン39.9質量部を追加し、更に反応を継続した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、ポリエーテルポリオール(「PTMG2000」三菱化学株式会社製のポリテトラメチレングリコール、数平均分子量2000)81.5質量部、Ymer N120(パーストープ社)49.3質量部及びイソホロンジイソシアネート19.1質量部を、有機溶剤としてメチルエチルケトン50.0質量部の存在下で4時間反応させ、希釈溶剤としてメチルエチルケトン30.8質量部を追加し、更に反応を継続した。
前記ウレタン樹脂(A)の重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフ(GPC法)により測定した。具体的には、前記ウレタン樹脂(A)を、ガラス板上に3milアプリケーターで塗工し、常温で1時間乾燥して半乾きの塗膜を作成した。得られた塗膜をガラス板から剥し、0.4gをテトラヒドロフラン100gに溶解して測定試料とした。
ビニル重合体(スチレン/アクリル酸/メタクリル酸=77/10/13(質量比)であり、重量平均分子量が11000、酸価156mgKOH/g)を1500g、キナクリドン系顔料(クロモフタールジェットマジェンタDMQ、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)を4630g、フタルイミドメチル化3,10−ジクロロキナクリドン(1分子あたりの平均フタルイミドメチル基数が1.4)を380g、ジエチレングリコールを2600g、及び34質量%水酸化カリウム水溶液688gを、容量50LのプラネタリーミキサーPLM−V−50V(株式会社井上製作所製)に仕込み、ジャケットを加温し、内容物温度が60℃になるまで低速(自転回転数:21回転/分,公転回転数:14回転/分)で混練を行い、内容物温度が60℃に達した後、高速(自転回転数:35回転/分,公転回転数:24回転/分)に切り替え、4時間、混練を継続した。
インクジェット印刷用インクの全量に対してキナクリドン系顔料の濃度が4質量%で、かつウレタン樹脂の濃度が1質量%となるよう、前記参考例1〜2、実施例1〜4及び比較例1〜2で得た水性ウレタン樹脂組成物と、調製例1で得たキナクリドン系顔料と、2−ピロリジノンと、トリエチレングリコールモノブチルエーテルと、グリセリンと、界面活性剤(サーフィノール440、エアープロダクツ社製)とイオン交換水とを、下記配合割合にしたがって混合、攪拌することによって、インクジェット印刷用インクを調製した。
・調製例1で得たキナクリドン系顔料水系分散体(顔料濃度14.9質量%);26.8g
・2−ピロリジノン;8.0g
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル;8.0g
・グリセリン;3.0g
・界面活性剤(サーフィノール440、エアープロダクツ社製);0.5g
・イオン交換水;48.7g
・前記参考例1〜2、実施例1〜6または比較例1〜2で得た水性ウレタン樹脂組成物;5.0g
前記で得たインクジェット印刷用インクの粘度と、該インク中の分散粒子の粒子径に基づいて評価した。前記粘度測定は東機産業(株)製のVISCOMETER TV−22を使用し、前記粒子径の測定は、日機装(株)社製のマイクロトラック UPA EX150を使用した。
[(加熱試験後のインク中の分散粒子の粒子径)/(加熱試験前のインク中の分散粒子の粒子径)]×100
○: 粒子径の変化の割合が、5%未満
△: 粒子径の変化の割合が、5%以上10%未満
×: 粒子径の変化の割合が、10%以上
[(加熱試験後のインクの粘度)/(加熱試験前のインクの粘度)]×100
○: 粘度の変化の割合が、2%未満
△: 粘度の変化の割合が、2%以上5%未満
×: 粘度の変化の割合が、5%以上
前記のインクジェット印刷用インクを黒色インクカートリッジに充填したPhotosmart D5360(ヒューレットパッカード社製)にて、診断ページを印刷しノズルの状態を確認した。1ページあたり18cm×25cmの領域の印字濃度設定100%のベタ印刷を連続で20ページ実施した後、再度診断ページを印刷しノズルの状態を確認した。連続ベタ印刷の前後でのノズルの状態変化をインク吐出安定性として評価した。評価基準を以下に記す。
○:ノズルの状態に変化がなく、吐出異常が発生していないもの
△:ノズルへの若干のインクの付着が確認されたものの、インクの吐出方向の異常は発生していないもの
×:インクの不吐出が発生するもの
写真印刷用紙(光沢)[HPアドバンスフォト用紙 ヒューレットパッカード社製]の印刷面に、市販のサーマルジェット方式インクジュットプリンター(Photosmart D5360;ヒューレットパッカード社製)を用い、前記インクジェット印刷用インクを黒色インクカートリッジに充填し、印字濃度設定100%のベタ印刷を行うことで評価用印刷物を得た。
A: 印刷表面に剥がれは全くなく、脱色もみられなかった。
B: 印刷表面に剥がれは全くないが、実用上問題ないレベルのごく僅かな脱色がみられた。
C: 印刷表面に若干の剥がれが発生し、若干の脱色もみられた。
D: 印刷表面に著しい剥がれが発生し、脱色もみられた。
写真印刷用紙(光沢)[HPアドバンスフォト用紙 ヒューレットパッカード社製]の印刷面に、市販のサーマルジェット方式インクジュットプリンター(Photosmart D5360;ヒューレットパッカード社製)を用い、前記インクジェット印刷用インクを黒色インクカートリッジに充填し、印字濃度設定100%のベタ印刷を行うことで評価用印刷物を得た。
A: 印刷表面に傷は全くなく、色材の剥離等もみられなかった。
B: 印刷表面に実用上問題ないレベルの僅かな傷が発生したものの、色材の剥離等はみられなかった。
C: 印刷表面に傷が発生したものの、色材の剥離等はみられなかった。
D: 印刷表面に著しい傷が発生し、色材の剥離等もみられた。
アート紙(王子製紙(株)製、OKトップコート+)の表面に前記インクジェット印刷用インクを黒色インクカートリッジに充填したPhotosmart D5360(ヒューレットパッカード社製)にて、診断ページを印刷した。
A: 印刷面への接触面積に対してインクの付着量が0%
B: 印刷面への接触面積に対してインクの付着量が0%を超えて3%以下
C: 印刷面への接触面積に対してインクの付着量が3%を超えて5%以下
D: 印刷面への接触面積に対してインクの付着量が5%を超え10%以下
E: 印刷面への接触面積に対してインクの付着量が10%超え
インクジェット印刷専用紙である写真用紙(光沢)[HPアドバンスフォト用紙 ヒューレットパッカード社製]の印刷面に、市販のサーマルジェット方式インクジュットプリンター(Photosmart D5360;ヒューレットパッカード社製)を用い、前記インクジェット印刷用インクを黒色インクカートリッジに充填し、印字濃度設定100%のベタ印刷を行った。
「DMPA」;2,2―ジメチロールプロピオン酸
「YmerN120」;パーストープ社製の側鎖にポリエチレンオキサイド鎖を有するポリオール(分子量800)
「CHDM」;1,4−シクロヘキサンジメタノール
「PTMG」;三菱化学株式会社製のポリテトラメチレングリコール、数平均分子量2000
「PPG」;「エクセノール2020」旭硝子株式会社製のポリプロピレングリコール、数平均分子量2000
「PC」;「エタナコールUH−200」宇部興産株式会社製のジエチルカーボネートと1,6−ヘキサンジオールとの共重合カーボネートジオール、数平均分子量約2000
「IPDI」;イソホロンジイソシアネート
Claims (8)
- アニオン性基含有ポリオール(b1)と、トリメチロールプロパンモノ(ポリエチレンオキシドメチルエーテル)と、脂肪族環式構造含有ポリオール(b3)とを含むポリオール(B)、及び、ポリイソシアネート(C)を反応させて得られるアニオン性基(a1)と側鎖にポリエチレンオキサイド鎖(a2)とを有するウレタン樹脂(A)及び水系媒体を含有することを特徴とする水性ウレタン樹脂組成物。
- 前記ウレタン樹脂(A)が、前記ウレタン樹脂(A)の全量に対して前記ポリエチレンオキサイド鎖(a2)を1〜60質量%有するものである、請求項1に記載の水性ウレタン樹脂組成物。
- 前記アニオン性基(a1)と前記ポリエチレンオキサイド鎖(a2)との質量割合[(a1)/(a2)]が0.06〜30である、請求項1に記載の水性ウレタン樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の水性ウレタン樹脂組成物からなるインク用バインダー。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の水性ウレタン樹脂組成物からなるインクジェット印刷インク用バインダー。
- 請求項5に記載のインクジェット印刷インク用バインダーと、顔料または染料とを含有するインクジェット印刷用インク。
- 前記インクジェット印刷用インクが、前記インクジェット印刷用インクの全量に対して、前記ウレタン樹脂(A)を0.1〜10質量%含有するものである、請求項6に記載のインクジェット印刷用インク。
- 請求項7に記載のインクジェット印刷用インクによって印刷の施された印刷物。
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