JP5672172B2 - インクジェット印刷インク用バインダー、それを含むインクジェット印刷用インク及び印刷物 - Google Patents
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Description
本発明で使用するポリウレタン(C)は、ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)等とを反応させることによって得られるポリウレタンのうち、前記ポリオール(A)として、芳香族ポリエステルポリオール(a1)全量に対して芳香族構造を1000mmol/kg〜5000mmol/kg有する芳香族ポリエステルポリオール(a1)と、前記芳香族ポリエステルポリオール(a1)以外の親水性基含有ポリオール(a2)とを含むものを使用して得られるポリウレタン(C)である。
る。
前記無機顔料としては、例えば酸化チタン、アンチモンレッド、ベンガラ、カドミウムレッド、カドミウムイエロー、コバルトブルー、紺青、群青、カーボンブラック、黒鉛等を使用することができる。
(i)顔料及び高分子分散剤等の添加剤を2本ロールやミキサー等を用いて予備混練して得られた混練物と、水系媒体とを各種の分散装置を用いて混合することによって顔料を含む水系分散体からなるインク前駆体を調製する方法。
(ii)顔料と高分子分散剤を各種の分散装置を用いて混合した後、前記高分子分散剤の溶解性をコントロールすることによって該高分子分散剤を前記顔料の表面に堆積させ、更に分散装置を用いてそれらを混合することで顔料を含む水系分散体からなるインク前駆体を調製する方法。
(iii)顔料と前記添加物とを各種の分散装置を用いて混合し、次いで前記混合物と樹脂エマルジョンとを分散装置を用いて混合することによって顔料を含む水系分散体からなるインク前駆体を調製する方法。
0.5リットルのフラスコに3−メチル−1,5-ペンタンジオール(分子量118)を107.5質量部、イソフタル酸(分子量166)を118.1質量部、及びエステル化触媒としてテトライソプロポキシチタンを0.006質量部添加し、120℃でそれらを溶融した。次いで、撹拌しながら3〜4時間かけて220℃へ昇温し10時間保持した後、100℃に冷却することによって、芳香族ポリエステルポリオール(a1−A)(数平均分子量1000、酸価0.4、水酸基価112.2、芳香環濃度3560mmol/kg)を調製した。
0.5リットルのフラスコに2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(分子量104)を100.4質量部、テレフタル酸(分子量166)を127.1質量部、及びエステル化触媒としてテトライソプロポキシチタンを0.006質量部添加し、120℃でそれらを溶融した。次いで、撹拌しながら3〜4時間かけて220℃へ昇温し10時間保持した後、100℃に冷却することによって、芳香族ポリエステルポリオール(a1−B)(数平均分子量1000、酸価0.5、水酸基価112.2、芳香環濃度3830mmol/kg)を調製した。
0.5リットルのフラスコに2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(分子量104)を51.3質量部、1,4−ブタンジオール(分子量90)を44.4質量部、テレフタル酸(分子量166)を72.1質量部、アジピン酸(分子量146)を63.4質量部、及びエステル化触媒としてテトライソプロポキシチタンを0.006質量部添加し、120℃でそれらを溶融した。次いで、撹拌しながら3〜4時間かけて220℃へ昇温し10時間保持した後、100℃に冷却することによって、芳香族ポリエステルポリオール(a1−C)(数平均分子量1700、酸価0.6、水酸基価66.0、芳香環濃度2170mmol/kg)を調製した。
0.5リットルのフラスコに1,4−ブタンジオール(分子量90)を92.5質量部、テレフタル酸(分子量166)を137.3質量部、及びエステル化触媒としてテトライソプロポキシチタンを0.006質量部添加し、120℃でそれらを溶融した。次いで、撹拌しながら3〜4時間かけて220℃へ昇温し10時間保持した後、100℃に冷却することによって、芳香族ポリエステルポリオール(a1−D)(数平均分子量1000、酸価0.4、水酸基価112.2、芳香環濃度4140mmol/kg)を調製した。
0.5リットルのフラスコに2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(分子量104)を32.5質量部、エチレングリコール(分子量62)を45.2質量部、イソフタル酸(分子量166)を156.2質量部、及びエステル化触媒としてテトライソプロポキシチタンを0.006質量部添加し、120℃でそれらを溶融した。次いで、撹拌しながら3〜4時間かけて220℃へ昇温し10時間保持した後、100℃に冷却することによって、芳香族ポリエステルポリオール(a1−E)(数平均分子量2000、酸価0.5、水酸基価56.1、芳香環濃度4710mmol/kg)を調製した。
0.5リットルのフラスコに2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(分子量104)を105.5質量部、イソフタル酸(分子量166)を40.6質量部、アジピン酸(分子量146)を83.2質量部、及びエステル化触媒としてテトライソプロポキシチタンを0.006質量部添加し、120℃でそれらを溶融した。次いで、撹拌しながら3〜4時間かけて220℃へ昇温し10時間保持した後、100℃に冷却することによって、芳香族ポリエステルポリオール(a1−F)(数平均分子量1000、酸価0.4、水酸基価112.2、芳香環濃度1220mmol/kg)を調製した。
0.5リットルのフラスコに2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(分子量104)を5.6質量部、エチレングリコール(分子量62)を63.8質量部、イソフタル酸(分子量166)を166.7質量部、及びエステル化触媒としてテトライソプロポキシチタンを0.006質量部添加し、120℃でそれらを溶融した。次いで、撹拌しながら3〜4時間かけて220℃へ昇温し10時間保持した後、100℃に冷却することによって、芳香族ポリエステルポリオール(a1−G)(数平均分子量2500、酸価0.7、水酸基価44.9、芳香環濃度5020mmol/kg)を調製した。
0.5リットルのフラスコに2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(分子量104)を106.3質量部、イソフタル酸(分子量166)を27.3質量部、アジピン酸(分子量146)を96.0質量部、及びエステル化触媒としてテトライソプロポキシチタンを0.006質量部添加し、120℃でそれらを溶融した。次いで、撹拌しながら3〜4時間かけて220℃へ昇温し10時間保持した後、100℃に冷却することによって、芳香族ポリエステルポリオール(a1−H)(数平均分子量1000、酸価0.6、水酸基価112.2、芳香環濃度820mmol/kg)を調製した。
0.5リットルのフラスコに2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(分子量104)を55.8質量部、1,4−ブタンジオール(分子量90)を48.3質量部、アジピン酸(分子量146)を127.4質量部、及びエステル化触媒としてテトライソプロポキシチタンを0.006質量部添加し、120℃でそれらを溶融した。次いで、撹拌しながら3〜4時間かけて220℃へ昇温し10時間保持した後、100℃に冷却することによって、芳香族ポリエステルポリオール(a1−I)(数平均分子量1000、酸価0.6、水酸基価112.3、芳香環濃度0mmol/kg)を調製した。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、上記芳香族ポリエステルポリオール(a1-I)138.8質量部、4,4‘−ジフェニルメタンジイソシアネート78.3質量部、及び2,2’−ジメチロールプロピオン酸23.3質量部、有機溶剤としてのメチルエチルケトン60.1質量部の存在下で5時間反応させた。
実施例及び比較例で得たポリウレタンの重量平均分子量はゲル・パーミエーション・クロマトグラフ(GPC法)により測定した。具体的には、実施例及び比較例で得たインクジェット印刷インク用バインダーを、ガラス板上に3milアプリケーターで塗工し、常温で1時間乾燥して半乾きの塗膜を作成した。得られた塗膜をガラス板から剥し、塗膜の0.4gをテトラヒドロフラン100gに溶解して測定試料とした。
ビニル重合体(スチレン/アクリル酸/メタクリル酸=77/10/13(質量比)であり、重量平均分子量が11000、酸価156mgKOH/g)を1500g、キナクリドン系顔料(クロモフタールジェットマジェンタDMQ、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)を4630g、フタルイミドメチル化3,10−ジクロロキナクリドン(1分子あたりの平均フタルイミドメチル基数が1.4)を380g、ジエチレングリコールを2600g、及び34質量%水酸化カリウム水溶液688gを、容量50LのプラネタリーミキサーPLM−V−50V(株式会社井上製作所製)に仕込み、4時間、混練を継続した。
キナクリドン系顔料の濃度が4質量%で、かつポリウレタンの濃度が1質量%となるよう、前記実施例1〜6及び比較例1〜4で得たインクジェット印刷インク用のバインダーと、調製例1で得たキナクリドン系顔料と、2−ピロリジノンと、トリエチレングリコールモノブチルエーテルと、グリセリンと、界面活性剤(サーフィノール440、エアープロダクツ社製)とイオン交換水とを、下記配合割合にしたがって混合、攪拌することによって、インクジェット印刷用インクを調製した。
・調製例1で得たキナクリドン系顔料水系分散体(顔料濃度14.9質量%);26.8g
・2−ピロリジノン;8.0g
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル;8.0g
・グリセリン;3.0g
・界面活性剤(サーフィノール440、エアープロダクツ社製);0.5g
・イオン交換水;48.7g
・前記実施例1〜6及び比較例1〜4で得たインクジェット印刷インク用のバインダー(不揮発分25質量%);4.0g
前記で得たインクジェット印刷用インクの粘度と、該インク中の分散粒子の粒子径に基づいて評価した。前記で得たインクジェット印刷用インクの粘度は、東機産業(株)製のVISCOMETER TV−22を使用して測定した。また、前記インクジェット印刷インク用インク中の分散粒子の粒子径は、日機装(株)社製のマイクロトラック UPA EX150を使用して測定した。
[{(加熱試験後のインクの粘度)−(加熱試験前のインクの粘度)}/(加熱試験前のインクの粘度)]×100
○: 粘度の変化の割合が、2%未満
△: 粘度の変化の割合が、2%以上5%未満
×: 粘度の変化の割合が、5%以上
[{(加熱試験後のインク中の分散粒子の粒子径)−(加熱試験前のインク中の分散粒子の粒子径)}/(加熱試験前のインク中の分散粒子の粒子径)]×100
○: 粒子径の変化の割合が、5%未満
△: 粒子径の変化の割合が、5%以上10%未満
×: 粒子径の変化の割合が、10%以上
前記のインクジェット印刷用インクをインクカートリッジに充填したPhotosmart D5360(ヒューレットパッカード社製)を用いて診断ページを印刷し、ノズルの状態を確認した。
◎:ノズルの状態に変化がなく、吐出異常が発生していないもの
○:ノズルへの若干のインクの付着が確認されたものの、インクの吐出方向の異常は発生していないもの
△:前記ベタ印刷を連続で20ページ実施した後に、インクの吐出方向の異常やインクの不吐出が生じたもの
×:印刷途中でインクの吐出方向の異常やインクの不吐出が生じ、連続して20ページのベタ印刷を完了できなかったもの
[発色濃度の評価方法]
写真印刷用紙(光沢)[HPアドバンスフォト用紙 ヒューレットパッカード社製]の印刷面に、市販のサーマルジェット方式インクジュットプリンター(Photosmart D5360;ヒューレットパッカード社製)を用いて、前記のインクジェット印刷用インクの100%ベタ画像を印刷し、100%ベタ画像を得た。
A;前記発色濃度の値が1.30以上であった。
B;前記発色濃度の値が1.20以上1.30未満であった。
C;前記発色濃度の値が1.10以上1.20未満であった。
D;前記発色濃度の値が1.10未満であった。
写真印刷用紙(光沢)[HPアドバンスフォト用紙 ヒューレットパッカード社製]の印刷面に、市販のサーマルジェット方式インクジュットプリンター(Photosmart D5360;ヒューレットパッカード社製)を用い、前記のインクジェット印刷用インクをインクカートリッジに充填し、印字濃度設定100%のベタ印刷を行うことで評価用印刷物を得た。
A;印刷面に傷は全くなく、印材の剥離等もみられなかった。
B;印刷面に若干の傷が発生したものの実用上問題ない程度であり、色材の剥離等もみられなかった。
C;印刷面に若干の傷が発生し、かつ、色材の剥離等もみられた。
D;印刷面の約50%以上の範囲で著しい傷が発生し、かつ、色材の剥離等もみられた。
(耐アルカリ性)
前記評価用印刷物を常温下で10分間乾燥した後、印刷面に、0.5質量%KOH水溶液をスポイトで3滴滴下し、10秒後に印刷面を指で擦過し、該印刷面の表面状態を目視で評価した。評価基準を以下に記す。なお、インクの吐出安定性が不十分であるため、前記評価用印刷物が得られず、本評価を行うことができなかったものについては表中に「−」と記した。
A; 印刷面に色材等の剥がれは全くみられず、印刷面の変色もみられなかった。
B; 印刷面に色材等の剥がれはみられなかったが、印刷面の変色が僅かに発生した。
C; 印刷面に色材等の若干の剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
D; 印刷表面の約50%以上の範囲にわたって色材等の著しい剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
前記評価用印刷物を常温下で10分間乾燥した後、印刷面に、5質量%エタノール水溶液をスポイトで3滴滴下し、10秒後に印刷面を指で擦過し、該印刷面の表面状態を目視で評価した。評価基準を以下に記す。なお、インクの吐出安定性が不十分であるため、前記評価用印刷物が得られず、本評価を行うことができなかったものについては表中に「−」と記した。
A; 印刷面に色材等の剥がれは全くみられず、印刷面の変色もみられなかった。
B; 印刷面に色材等の剥がれはみられなかったが、印刷面の変色が僅かに発生した。
C; 印刷面に色材等の若干の剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
D; 印刷表面の約50%以上の範囲にわたって色材等の著しい剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
Claims (9)
- 芳香族ポリエステルポリオール(a1)と、前記芳香族ポリエステルポリオール(a1)以外の親水性基含有ポリオール(a2)とを含むポリオール(A)及びポリイソシアネート(B)を反応させることによって得られるポリウレタン(C)、ならびに、水性媒体(D)を含むインクジェット印刷インク用バインダーであって、前記芳香族ポリエステルポリオール(a1)が、前記芳香族ポリエステルポリオール(a1)全量に対して芳香族構造を1000mmol/kg〜5000mmol/kg有するものであることを特徴とするインクジェット印刷インク用バインダー。
- 前記ポリウレタン(C)の有する親水性基がアニオン性基またはカチオン性基である、請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダー。
- 前記ポリウレタン(C)が、前記ポリオール(A)及びポリイソシアネート(B)を反応させることで得られるものであって、前記ポリイソシアネート(B)が脂肪族環式構造含有ポリイソシアネートである、請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダー。
- 前記芳香族ポリエステルポリオール(a1)が、炭素原子数1〜6のアルキル基を側鎖に有するグリコールと、芳香族ポリカルボン酸、そのエステル化物またはその酸無水物とを反応させることによって得られるものである、請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダー。
- 前記炭素原子数1〜6のアルキル基を側鎖に有するグリコールが、炭素原子数1〜6のアルキル基を側鎖に有する1,3-プロパンジオールまたは炭素原子数1〜6のアルキル基を側鎖に有する1,5-ペンタンジオールである、請求項4に記載のインクジェット印刷インク用バインダー。
- 前記芳香族ポリエステルポリオール(a1)が800〜6000の数平均分子量を有するものである、請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダー。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載のインクジェット印刷インク用バインダーと、顔料または染料とを含有するインクジェット印刷用インク。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載のインクジェット印刷インク用バインダーと、顔料または染料とを含有するカラーフィルター用インクジェット印刷インク。
- 請求項7に記載のインクジェット印刷用インクによって印刷の施された印刷物。
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