JP6086349B2 - 有機顔料水性分散体組成物の製造方法およびインクジェットインク組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
ヘッドが固定されているラインヘッド方式は、クリーニングを頻繁に行うことができず、インクジェットインク組成物としては、連続吐出、断続吐出を繰り返してもヘッドに汚れや詰まりを生じさせない、再溶解性(乾燥後のインク組成物が未乾燥のインク組成物に再溶解し、連続吐出、断続吐出を繰り返してもノズルヘッドに汚れや詰まりを生じさせない特性)が求められるようになっている。
表面に酸性基を有する有機顔料(I)と、一級アミノ基および二級アミノ基から選ばれるアミノ基を分子中に2以上含む塩基性化合物(II)とを水性媒体中で接触させることにより得られた、表面に未反応アミノ基を有するアミノ基含有顔料と、
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートの含有割合が50モル%以上であるポリイソシアネート化合物をウレタン結合してなる、末端イソシアネート基を2以上有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)とを接触させることにより、
前記アミノ基含有顔料の未反応アミノ基および前記ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)の末端イソシアネート基を尿素結合してなるポリウレタン樹脂付加顔料(A)と、
ワックス粒子(B)とを含む有機顔料水性分散組成物により、上記技術課題を解決し得ることを見出し、本知見に基づいて本発明を完成するに至った。
(1)表面に酸性基を有する有機顔料(I)である表面に酸性基を有し当該酸性基が対イオンで中和された自己分散型カラー顔料から選ばれる一種以上と、一級アミノ基および二級アミノ基から選ばれるアミノ基を分子中に2以上含む塩基性化合物(II)とを水性媒体中で接触させることにより、表面に未反応アミノ基を有するアミノ基含有顔料を得、次いで、
当該表面に未反応アミノ基を有するアミノ基含有顔料を、 ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートの含有割合が50モル%以上であるポリイソシアネート化合物をウレタン結合してなる、末端イソシアネート基を2以上有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)と接触させることにより、
前記アミノ基含有顔料の未反応アミノ基および前記ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)の末端イソシアネート基を尿素結合してなるポリウレタン樹脂付加顔料分散体(A)を得、これを
ワックス粒子(B)と
混合することを特徴とする有機顔料水性分散組成物の製造方法、
(2)前記末端イソシアネート基を2以上有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)の固形分酸価が20〜200mgKOH/gである上記(1)に記載の有機顔料水性分散組成物の製造方法、
(3)前記ワックス粒子(B)が、炭素数16〜50の飽和炭化水素アルコールまたは飽和炭化水素カルボン酸に対するエチレンオキサイドの付加物であるポリオキシエチレンエーテル鎖を有する炭化水素化合物であり、融点が60〜140℃であるものである上記(1)または(2)に記載の有機顔料水性分散組成物の製造方法、
(4)前記ワックス粒子(B)平均粒子径D50が10〜200nmである上記(1)〜(3)のいずれかに記載の有機顔料水性分散組成物、
(5)上記(1)〜(4)のいずれかに記載の有機顔料水性分散組成物からなることを特徴とするインクジェットインク組成物
を提供するものである(なお、以下、適宜、表面に酸性基を有する有機顔料(I)を「有機顔料(I)」、一級アミノ基および二級アミノ基から選ばれるアミノ基を分子中に2以上含む塩基性化合物(II)を「塩基性化合物(II)」、末端イソシアネート基を有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)を「ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)」とそれぞれ称するものとする)。
本発明の有機顔料水性分散組成物は、
表面に酸性基を有する有機顔料(I)と、一級アミノ基および二級アミノ基から選ばれるアミノ基を分子中に2以上含む塩基性化合物(II)とを水性媒体中で接触させることにより得られた、表面に未反応アミノ基を有するアミノ基含有顔料と、
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートの含有割合が50モル%以上であるポリイソシアネート化合物をウレタン結合してなる、末端イソシアネート基を2以上有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)とを接触させることにより、
前記アミノ基含有顔料の未反応アミノ基および前記ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)の末端イソシアネート基を尿素結合してなるポリウレタン樹脂付加顔料(A)と、
ワックス粒子(B)とを
含むことを特徴とするものである。
本発明の有機顔料水性分散組成物において、表面に酸性基を有する有機顔料(I)として、表面に酸性基を有する自己分散型有機顔料や、表面に酸性基を有する自己分散型カラー顔料を用いた場合には、分散安定性や吐出安定性に優れた有機顔料水性分散組成物を容易に提供することができる。
なお、本出願書類において、表面に酸性基を有する有機顔料(I)の平均粒径は、動的光散乱式粒度分布測定装置により測定された、体積基準積算粒度分布における積算粒度で50%の粒径(平均粒径D50)を意味する。
水溶性有機溶媒としては、アセトニトリルや、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類や、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール系水性溶媒や、ジメチルスルホキシドや、スルホラン等から選ばれる、水溶性であって、アミンやイソシアネートと反応を生じないものであることが好ましい。
ただし、グリコール系水性溶媒は、アルコール性水酸基が、後述するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)の末端イソシアネート基と反応する場合があることから、グリコール系水性媒体は、その使用量を抑制したり後述するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)との反応後に添加することが好ましい。
このため、有機顔料(I)の表面においてポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)の架橋、鎖伸長が起こり、顔料表面に対する尿素結合による化学的な結合や、顔料表面に対する親油性(疎水性)の炭化水素鎖による物理的な付着が生じ、表面がポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)で被覆されたポリウレタン樹脂付加顔料を得ることができる。
三級カルボキシル基含有ポリオール化合物が有する三級カルボキシル基はイソシアネート化合物との反応性が極めて低いことから、ウレタン結合反応を阻害することなく、目的とするポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)を効率よく生成することができる。
全ポリイソシアネート化合物に占めるジシクロヘキシルメタンジイソシアネートの割合が50モル%以上であることにより、本発明の有機顔料水性分散組成物により得られる塗膜に優れた定着性を付与することができる。
(ただし、上式において、n:ポリオール類の全モル数、A’:ポリオール類の数平均分子量、B’:ジイソシアネートの数平均分子量である。)
この場合、上記アミノ基含有顔料としては、有機顔料(I)と塩基性化合物(II)とを水性媒体中で接触させた、水性分散体の状態にあるものを用い、この水性分散体にポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)を加えることにより、簡便に接触、反応させることができる。この場合、適宜水性媒体を加えて所望濃度に調整してもよい。
有機顔料(I)と塩基性化合物(II)とを接触してなる表面に未反応アミノ基を有するアミノ基含有顔料とポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)とを接触させ、反応させる際の温度は50℃以下であることが好ましく、25〜40℃であることがより好ましい。
上述したように、ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)の末端イソシアネート基は、水性媒体に分散した、上記アミノ基含有顔料のアミノ基と反応する際に、水性媒体である水とも反応し得ることから、水とアミノ基との競争反応を生ずるが、上記温度下で上記アミノ基含有顔料とポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)とを接触させることにより、反応速度差を生じ易くなり、アミノ基含有顔料のアミノ基とポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)との反応を優先させることができる。
上記アミノ基含有顔料100質量部に対するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)の接触量が2質量部より少ない場合には、得られる塗膜の定着性(耐擦過性)を向上させ難く、また、上記アミノ基含有顔料100質量部に対する、ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)の接触量が300質量部を超える場合は、ポリイソシアネートポリウレタン樹脂の量が過剰になって、画像濃度や保存安定性の低下を引き起こす。
そして、後述するように、このポリウレタン樹脂付加顔料(A)の水性分散体と、ワックス粒子(B)またはワックス粒子(B)の水性分散体を混合することにより、目的とする有機顔料水性分散体を容易に調製することができる。
ポリウレタン樹脂付加顔料(A)の水性分散体は、ポリウレタン樹脂付加顔料(A)の濃度が所望濃度になるように適宜濃縮処理等を施してもよい。
ポリウレタン樹脂付加顔料(A)の水性分散体において、ポリウレタン樹脂付加顔料(A)の濃度は5〜60質量%であることが好ましく、6〜50質量%であることがより好ましく、7〜40質量%であることがさらに好ましい。
また、ワックス粒子(B)としては、炭素数16〜50の飽和炭化水素アルコールまたは飽和炭化水素カルボン酸に、エチレンオキサイドを付加して得られるポリオキシエチレンエーテル鎖を有する炭化水素化合物を挙げることもできる。
ワックス粒子(B)の水性分散体を構成する水性媒体は、上述したものと同様のものを挙げることができる。
上記アミン類やアルカリ金属化合物から選ばれる一種以上を加えることにより、ワックス粒子(B)として、カルボキシル基を有するワックスを使用する場合に、ワックス粒子(B)の粒子径を調整したり、経時安定性を向上させることができる。
なお、本出願書類において、ワックス粒子(B)の平均粒子径D50は、動的光散乱式粒度分布測定装置により測定された、50%モード径(体積基準積算粒度分布における積算粒度で50%の粒径)を意味する。
本発明の有機顔料水性分散組成物は、例えば、攪拌容器中に、攪拌しながら、ポリウレタン樹脂付加顔料(A)を加えつつ、必要に応じて、公知任意の保湿剤、防腐剤、乳化剤、pH調整剤、消泡剤、塗膜表面平滑剤等の添加剤、水溶性樹脂、水に分散したワックス、樹脂エマルション等を添加して、攪拌し、さらに必要に応じて水性媒体を加えて粘度を調整し、公知任意の濾過方法により濾過することにより製造することができる。
粘度調整時に使用する水性媒体としては、上述したものと同様のものを挙げることができる。
本発明の有機顔料水性分散組成物において、ワックス粒子(B)の含有割合が、固形分換算で30質量%超であると、塗膜の定着性(耐擦過性)は高くなるが、表面の光沢性、塗膜の強度等を低下させ易くなる。本発明の有機顔料水性分散組成物において、ワックス粒子(B)の含有割合が、固形分換算で0.1質量%未満であると、塗膜の定着性(耐擦過性)を発揮させ難くなる。
本発明のインクジェットインク組成物は、本発明の有機顔料分散組成物からなることを特徴とするものである。
本発明のインクジェットインク組成物は、その用途がインクジェットインク用途に限定されることを除けば本発明の有機顔料水性分散組成物と同様であり、その内容や製造方法の詳細は、上述したとおりである。
撹拌棒、窒素ガス吹き込み管、玉入れ冷却管付きのフラスコ中に、メチルエチルケトン(MEK)240質量部に対して、ジメチロールプロピオン酸を30.5質量部[2.3モル比]、ひまし油変性ジオールHS−2G−160R(豊国製油(株)製)を81.3質量部[0.8モル比]、ロジン変性ジオールパインクリスタルD−6011(数平均分子量933、荒川化学工業(株)製)を36.9質量部[0.4モル比]、テトラヒドロフラン−ネオペンチルグリコール共重合体PTXG−1800を91.5質量部[0.5モル比]、イソホロンジイソシアネート(IPDI)デスモジュールI(住化バイエルウレタン(株)製)を55.0質量部[2.5モル比]、水素添加ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(水添MDI)デスモジュールW(住化バイエルウレタン(株)製)64.8質量部[2.5モル比]を加えて、65℃にて7時間反応させることにより、ポリイソシアネート化合物を含む反応溶液を調製した。得られた反応溶液は、イソシアネート基の含有割合が1.40質量%、固形分酸価が35.5mgKOH/gであるものであった。
上記反応後、35℃まで冷却して、さらにトリエチルアミンを23.0質量部加えて30分間攪拌することにより、不揮発分(固形分)58.0質量%、ガードナー気泡粘度:J−K、GPC数平均分子量3639、重量平均分子量5740、NCO基のモル数に対するOH基のモル数の比(OH基のモル数/NCO基のモル数)が4/5である、末端イソシアネート基を2以上有する水性ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(α)を得た。
撹拌棒、窒素ガス吹き込み管、玉入れ冷却管付きのフラスコ中に、メチルエチルケトン(MEK)240質量部に対して、ジメチロールプロピオン酸31.3質量部[2.3モル比]、ひまし油変性ジオールHS−2G−160R(豊国製油(株)製)を83.6質量部[0.8モル比]、ロジン変性ジオールパインクリスタルD−6011(数平均分子量933、荒川化学工業(株)製)を38.0質量部[0.4モル比]、テトラヒドロフラン-ネオペンチルグリコール共重合体PTXG−1800を94.1質量部[0.5モル比]、イソホロンジイソシアネート(IPDI)デスモジュールI(住化バイエルウレタン(株)製)を113.0質量部[5.0モル比]を加えて、65℃にて7時間反応させることにより、ポリイソシアネート化合物を含む反応溶液を調製した。得られた反応溶液は、イソシアネート基の含有割合が1.42質量%、固形分酸価が36.4mgKOH/gであるものであった。
上記反応後、35℃まで冷却して、さらにトリエチルアミンを23.7質量部加えて30分間攪拌することにより、不揮発分(固形分)58.0質量%、ガードナー気泡粘度:K2―L、GPC数平均分子量3548、重量平均分子量5655、NCO基のモル数に対するOH基のモル数の比(OH基のモル数/NCO基のモル数)が4/5である、末端イソシアネート基を2以上有する水性ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(β)を得た。
有機顔料(I)として、表面に酸性基を有するイエロー顔料であるCAB−O−JET(登録商標)270Y(キャボット・スペシャルティ・ケミカルズ社製、固形分濃度10.2質量%)1kgに対し、塩基性化合物(II)としてピペラジン・6H2O (Mw=194)の5%水溶液を79.6g添加し、常温で30分攪拌後、上記調製例(1)で得たポリイソシアネートポリウレタン樹脂(α)を123.1g加え、常温で3時間攪拌し、更に40℃で1時間撹拌した。その後、減圧蒸留して反応溶媒(MEK)を溜去することにより、固形分25.5質量%のポリウレタン樹脂付加水性イエロー分散体(以下、ポリウレタン樹脂(α)付加イエロー分散体という)を得た。
得られたポリウレタン樹脂イエロー分散体において、ポリウレタン樹脂に対する表面に酸性基を有する顔料の質量比(顔料/ポリウレタン樹脂)は、固形分換算で100/70であった。
有機顔料(I)として、表面に酸性基を有するマゼンタ顔料であるCAB−O−JET(登録商標)265M(キャボット・スペシャルティ・ケミカルズ社製、固形分濃度11.0質量%)1kgに対し、塩基性化合物(II)であるピペラジン・6H2O (Mw=194)の5%水溶液の添加量を85.81g、上記調製例(1)で得たポリイソシアネートポリウレタン樹脂(α)の添加量を132.7gとした以外は、上記調製例(3)と同様にして固形分25.5質量%のポリウレタン樹脂付加水性マゼンタ分散体(以下、ポリウレタン樹脂(α)付加マゼンタ分散体という)を得た。
得られたポリウレタン樹脂付加マゼンタ顔料分散体において、ポリウレタン樹脂に対する表面に酸性基を有する顔料の質量比(顔料/ポリウレタン樹脂)は、固形分換算で100/70であった。
有機顔料(I)として、表面に酸性基を有するシアン顔料であるCAB−O−JET(登録商標)250C(キャボット・スペシャルティ・ケミカルズ社製、固形分濃度11.0質量%)を使用した以外は上記調製例(4)と同様にして固形分25.5質量%のポリウレタン樹脂付加水性シアン分散体(以下、ポリウレタン樹脂(α)付加シアン分散体という)を得た。
得られたポリウレタン樹脂付加シアン分散体において、ポリウレタン樹脂に対する表面に酸性基を有する顔料の質量比(顔料/ポリウレタン樹脂)は、固形分換算で100/70であった。
表面に酸性基を有する黒色顔料であるAquaBlack(登録商標)162(東海カーボン(株)製カーボンブラック、固形分濃度19.3質量%)1kgに対し、塩基性化合物(II)であるピペラジン・6H2O (Mw=194)5%水溶液の添加量を150.7g、上記調製例(1)で得たポリイソシアネートポリウレタン樹脂(α)の添加量を233.0gとした以外は、上記調製例(3)と同様にして固形分25.5質量%のポリウレタン樹脂付加水性黒色顔料分散体(以下、ポリウレタン樹脂(α)付加黒色顔料分散体という)を得た。
得られたポリウレタン樹脂付加黒色顔料分散体において、ポリウレタン樹脂に対する表面に酸性基を有する顔料の質量比(顔料/ポリウレタン樹脂)は、固形分換算で100/70であった。
有機顔料(I)として、表面に酸性基を有するイエロー顔料であるCAB−O−JET(登録商標)270Y(キャボット・スペシャルティ・ケミカルズ社製、固形分濃度10.2質量%)1kgに対し、塩基性化合物(II)としてピペラジン・6H2O (Mw=194)の5%水溶液を79.6g添加し、常温で30分攪拌後、上記調製例(1)で得たポリイソシアネートポリウレタン樹脂(α)に代えて上記調製例(2)で得たポリイソシアネートポリウレタン樹脂(β) を123.1g添加した以外は、上記調製例(3)と同様にして、固形分25.5質量%のポリウレタン樹脂水性イエロー分散体(以下、ポリウレタン樹脂(β)付加イエロー分散体という)を得た。
得られたポリウレタン樹脂イエロー分散体において、ポリウレタン樹脂に対する表面に酸性基を有する顔料の質量比(顔料/ポリウレタン樹脂)は、固形分換算で100/70であった。
有機顔料(I)として、表面に酸性基を有するマゼンタ顔料であるCAB−O−JET(登録商標)265M(キャボット・スペシャルティ・ケミカルズ社製、固形分濃度11.0質量%)1kgに対し、塩基性化合物(II)としてピペラジン・6H2O (Mw=194)の5%水溶液を85.81g添加し、ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(α)に代えて上記調製例(2)で得たポリイソシアネートポリウレタン樹脂(β) を132.8g添加した以外は、上記調製例(3)と同様にして固形分25.5質量%のポリウレタン樹脂付加水性マゼンタ分散体(以下、ポリウレタン樹脂(β)付加マゼンタ分散体という)を得た。
得られたポリウレタン樹脂付加マゼンタ顔料分散体において、ポリウレタン樹脂に対する表面に酸性基を有する顔料の質量比(顔料/ポリウレタン樹脂)は、固形分換算で100/70であった。
有機顔料(I)として、表面に酸性基を有するシアン顔料であるCAB−O−JET(登録商標)250C(キャボット・スペシャルティ・ケミカルズ社製、固形分濃度11.0質量%)を使用した以外は上記調製例(8)と同様にして固形分25.5質量%のポリウレタン樹脂付加水性シアン分散体(以下、ポリウレタン樹脂(β)付加シアン分散体という)を得た。
得られたポリウレタン樹脂付加シアン分散体において、ポリウレタン樹脂に対する表面に酸性基を有する顔料の質量比(顔料/ポリウレタン樹脂)は、固形分換算で100/70であった。
ポリウレタン樹脂付加顔料(A)の水性分散体として上記調製例(3)で得られたポリウレタン樹脂(α)付加イエロー分散体を用いるとともに、ワックス粒子(B)の水性分散体として、AQUACER 515(ビックケミー・ジャパン(株)製、酸化高密度ポリエチレンワックスの非イオン性エマルション、固形分濃度35.0質量%、ワックス粒子の平均粒子径D50が42nm、ワックス成分の融点135℃)を用い、さらに、1,5−ペンタンジオール(宇部興産(株)製)、グリセリン(花王(株)製)、ジエチレングリコールジエチルエーテル(DEDG、日本乳化剤(株)製)、シックナー621N(サンノプコ(株)製)、オルフィンE1010(日信化学工業(株)製)およびイオン交換水を用いて、各々表1に示す組成となるように秤量し、常温にて60分間攪拌することにより、固形分濃度7.5質量%、有機顔料濃度が5質量%であるインクジェットインク組成物を調製した。
ポリウレタン樹脂(A)付加顔料の水性分散体として上記調製例(4)で得られたポリウレタン樹脂(α)付加マゼンタ分散体を用いるとともに、ワックス粒子(B)の水性分散体として、AQUACER 515(ビックケミー・ジャパン(株)製、酸化高密度ポリエチレンワックスの非イオン性エマルション、固形分濃度35.0質量%、ワックス粒子の平均粒子径D50が42nm、ワックス成分の融点135℃)を用い、さらに、1,5−ペンタンジオール(宇部興産(株)製)、グリセリン(花王(株)製)、ジエチレングリコールジエチルエーテル(DEDG、日本乳化剤(株)製)、シックナー621N(サンノプコ(株)製)、オルフィンE1010(日信化学工業(株)製)およびイオン交換水を用いて、各々表1に示す組成となるように秤量し、常温にて60分間攪拌することにより、固形分濃度7.5質量%、有機顔料濃度が5質量%であるインクジェットインク組成物を調製した。
上記調製例(6)で得られたポリウレタン樹脂(α)付加黒色顔料分散体、上記調製例(7)で得られたポリウレタン樹脂(β)付加イエロー分散体、上記調製例(8)で得られたポリウレタン樹脂(β)付加マゼンタ分散体、上記調製例(9)で得られたポリウレタン樹脂(β)付加シアン分散体、表面に酸性基を有するイエロー顔料であるCAB−O−JET(登録商標)270Y(キャボット・スペシャルティ・ケミカルズ社製、固形分濃度10.2質量%)、表面に酸性基を有するマゼンタ顔料であるCAB−O−JET(登録商標)265M(キャボット・スペシャルティ・ケミカルズ社製、固形分濃度11.0質量%)または表面に酸性基を有するシアン顔料であるCAB−O−JET(登録商標)250C(キャボット・スペシャルティ・ケミカルズ社製、固形分濃度11.0質量%)を用いるとともに、適宜、ジョンクリル61J(BASFジャパン(株)製定着性樹脂)、ボンコートEC−740EF(DIC(株)製定着性樹脂)を用い、またはAQUACER 531(ビックケミー・ジャパン(株)製、変性ポリエチレンワックスをベースとするノニオン系エマルション、固形分濃度45.0質量%、ワックス粒子の平均粒子径D50が62nm、ワックス成分の融点130℃)を用い、さらに、1,5−ペンタンジオール(宇部興産(株)製)、グリセリン(花王(株)製)、ジエチレングリコールジエチルエーテル(DEDG、日本乳化剤(株)製)、シックナー621N(サンノプコ(株)製)、オルフィンE1010(日信化学工業(株)製)およびイオン交換水を用いて、各々表2〜表4に示す組成となるように秤量し、常温にて60分間攪拌することにより、固形分濃度7.5質量%、顔料濃度5質量%であるインクジェットインク組成物を調製した。
実施例1〜実施例3および比較例1〜比較例16で得られたインクジェットインク組成物を、各々インクカートリッジに充填し、インクジェットプリンターEM−930C(セイコーエプソン社製)を用いてコートボール紙OKボール(王子製紙(株)製)に印字し、得られた画像サンプルを各々反射型光学色濃度計(日本平版機材(株)販売 X-Rite Inc.製 X−Rite 504)で20回測定したときの濃度の平均値を求め、以下の基準により、画像濃度評価を行った。結果を表5に示す。
なお、以下の評価基準において、「黒色顔料」は上記調製例(6)で得られたポリウレタン樹脂付加黒色顔料分散体を用いた例における評価基準を表し、「イエロー顔料」は上記調製例(3)または調製例(7)で得られたポリウレタン樹脂付加イエロー分散体を用いた例における評価基準を表し、「マゼンタ顔料」は上記調製例(4)または調製例(8)で得られたポリウレタン樹脂付加マゼンタ分散体を用いた例における評価基準を表し、「シアン顔料」は上記調製例(5)または調製例(9)で得られたポリウレタン樹脂付加シアン分散体を用いた例における評価基準を表すものである。
「○」評価 :黒色顔料 1.3以上
イエロー顔料 1.3以上
マゼンタ顔料 1.8以上
シアン顔料 1.9以上
「△」評価 :黒色顔料 1.25以上1.3未満
イエロー顔料 1.25以上1.3未満
マゼンタ顔料 1.75以上1.8未満
シアン顔料 1.85以上1.9未満
「×」評価 :黒色顔料 1.25未満
イエロー顔料 1.25未満
マゼンタ顔料 1.75未満
シアン顔料 1.85未満
実施例1〜実施例3および比較例1〜比較例16で得られたインクジェットインク組成物を、各々インクカートリッジに充填し、インクジェットプリンターEM−930C(セイコーエプソン社製)を用いて、コートボール紙OKボール(王子製紙(株)製)に印字し、得られた画像サンプルのベタ印刷部を各々micro-gloss 60°(BYK Gardner社)で測定して得られた値を、以下の基準により、光沢度評価を行った。結果を表5に示す。
「○」評価 :35以上
「△」評価 :20以上35未満
「×」評価 :20未満
実施例1〜実施例3および比較例1〜比較例16で得られたインクジェットインク組成物を、テフロン(登録商標)シート上に一滴落とし、インキュベーターにより50℃で1時間乾燥後、イオン交換水で洗い流し、滴下したインクの痕跡が残るかどうかその面積を目視観察して、各々以下の基準により、再溶解性を評価した。同評価を各インクジェットインク組成物についてそれぞれ4回行い、繰り返し性を確認した結果を表5に示す。
「○」評価:痕跡が見えない。
「△」評価:痕跡の輪が0%を超え30%以下残る。
「×」評価:痕跡の輪が70%以上残る。
実施例1〜実施例3および比較例1〜比較例16で得られたインクジェットインク組成物をカートリッジに充填し、インクジェットプリンターEM−930C(セイコーエプソン(株)製)を用いてコートボール紙OKボール(王子製紙(株)製)上にベタ印刷した後、ベタ印字部上を、JIS L 0803に準拠した綿布(JIS染色堅ろう度試験用カナキン3号、財団法人日本規格協会製)を取り付けたSDL ATLAS社製AATCCクロックメーターCM−5にて各々30回擦過し、以下の基準により、耐擦過性を評価した。結果を表5に示す。
「○」評価:綿布が汚れない。
「△」評価:綿布わずかに汚れる。
「×」評価:綿布が汚れる。
実施例1〜実施例3および比較例1〜比較例16で得られたインクジェットインク組成物をカートリッジに充填し、インクジェットプリンターEM−930C(セイコーエプソン(株)製)を用いてコートボール紙OKボール(王子製紙(株)製)上にベタ印刷した後、ベタ印字部の上を、セロハンテープ(ニチバン製)にて各々剥離し、以下の基準により、テープ剥離性を評価した。結果を表5に示す。
「○」評価:セロハンテープに顔料が付着しない
「△」評価:セロハンテープに顔料がわずかに付着する
「×」評価:セロハンテープに顔料が付着する
実施例1〜実施例3および比較例1〜比較例16で得られたインクジェットインク組成物(顔料濃度5質量%)を密閉式ガラス瓶に入れ、インキュベーターにおいて70℃で3〜4週間保存して、試験前後における粘度(mPa・s)を各々測定し、以下の基準により、保存安定性評価を評価した。結果を表5に示す。
「○」評価 :初期粘度に比べ3週間経過時まで粘度変化率が±5%の範囲内にあるが3〜4週目は±10%以内である。
「△」評価 :初期粘度に比べ3週間経過時まで粘度変化率が±5%の範囲内にあるが3週目以降±10%以上になる。
「×」評価 :3周間経過時の変化率が±10%の範囲外にある。
Claims (5)
- 表面に酸性基を有する有機顔料(I)である表面に酸性基を有し当該酸性基が対イオンで中和された自己分散型カラー顔料から選ばれる一種以上と、一級アミノ基および二級アミノ基から選ばれるアミノ基を分子中に2以上含む塩基性化合物(II)とを水性媒体中で接触させることにより、表面に未反応アミノ基を有するアミノ基含有顔料を得、次いで、
当該表面に未反応アミノ基を有するアミノ基含有顔料を、 ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートの含有割合が50モル%以上であるポリイソシアネート化合物をウレタン結合してなる、末端イソシアネート基を2以上有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)と接触させることにより、
前記アミノ基含有顔料の未反応アミノ基および前記ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)の末端イソシアネート基を尿素結合してなるポリウレタン樹脂付加顔料分散体(A)を得、これを
ワックス粒子(B)と
混合することを特徴とする有機顔料水性分散組成物の製造方法。 - 前記末端イソシアネート基を2以上有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)の固形分酸価が20〜200mgKOH/gである請求項1に記載の有機顔料水性分散組成物の製造方法。
- 前記ワックス粒子(B)が、炭素数16〜50の飽和炭化水素アルコールまたは飽和炭化水素カルボン酸に対するエチレンオキサイドの付加物であるポリオキシエチレンエーテル鎖を有する炭化水素化合物であり、融点が60〜140℃であるものである請求項1または請求項2に記載の有機顔料水性分散組成物の製造方法。
- 前記ワックス粒子(B)平均粒子径D50が10〜200nmである請求項1〜請求項3のいずれかに記載の有機顔料水性分散組成物の製造方法。
- 請求項1〜請求項4のいずれかに記載の有機顔料水性分散組成物の製造方法により製造することを特徴とするインクジェットインク組成物の製造方法。
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