JP2020513426A - インクジェットインク用のポリウレタン樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
に開示されたインクは水溶性有機溶剤を含まない。水溶性有機溶剤は、低温での貯蔵安定性を改善するために、そして、作動していないキャップなしノズルで水の蒸発によるノズルの悪い発射性能(firing quality)または完全な詰まりを防ぐために、水性インクに加えられる。ドロップ(drop)発射性能が低下する前のインクジェットノズル無作動(inactivity)時間は、「デキャップタイム(decap time)」と呼ばれ、できる限り長くあるべきである。
本発明のポリウレタン樹脂は、樹脂がポリエステルウレタン骨格の側鎖にアニオン性基およびポリアルキレンオキシドを有するという事実に特徴付けられる。アニオン性基およびポリアルキレンオキシドの両方が樹脂の水中での分散性を増大する。ポリエステルウレタン骨格は、芳香族部分を含むポリエステルポリオールをポリイソシアネートと反応させることにより得られる。このようにポリウレタン樹脂は、ポリエステルポリオール、ポリエーテルジオール含有ジオール、アニオン性基含有ポリオールおよびポリイソシアネートを反応させることにより得られる。
本発明の反応に使用されるポリエステルポリオールは、芳香族ポリカルボン酸およびポリオールを反応させることにより得られる。
メリト酸;および、それらの酸無水物、例えば無水フタル酸、無水トリメリト酸、無水ピロメリト酸等がある。芳香族ポリカルボン成分として、上に挙げた二塩基酸から選択される1もしくは複数の二塩基酸、これらの酸の低級アルキルエステル化合物、および、酸無水物が主に使用される。必要ならば、一塩基酸、例えば安息香酸、クロトン酸またはp−t−安息香酸ブチル;3以上の原子価のポリカルボン酸、例えば無水トリメリト酸、メチルシクロヘキセントリカルボン酸、または、無水ピロメリト酸;またはこれらに類するものを、ポリカルボン酸成分と組み合わせてさらに使用することができる。ポリエステルは、直線のポリマー鎖を生じるジカルボン酸を使用して調製することが好ましく、特に1,4−テレフタル酸コポリマーは水性媒体中でのコロイド安定性に関して、無水フタル酸コポリマーよりもより良い性能を与える。テレフタル酸の他に、所望の特性を得るために他のパラ−または直線状の置換ポリカルボン酸、例えば2,6−ナフタレンジカルボン酸または1,5−ナフタレンジカルボン酸も使用することができる。
すぎる結晶度を有する恐れがある。特に、ポリエステルポリオールに非分岐ジオール、例えば1,2−エチレングリコールまたは1,4−ブタンジオールのみを使用した場合がそうである。35モル%より高いテレフタル酸を含むテレフタル酸系ポリエステルポリオールを使用する時、異なる非分岐ジオールの混合物(例えば1,2−エチレングリコールおよび1,4−ブタンジオールの混合物)、または、非分岐ジオール(例えばエチレングリコール)と分岐ジオール(例えばネオペンチルグリコール)の混合物を好ましく使用することができる。異なるジオールの混合物をポリエステルポリオール用に使用する場合、ジカルボン酸の総含量に基づき高いテレフタル酸含量、100モル%までも使用することができる。
本発明に使用されるポリエーテルジオールは、好ましくは2以上の活性水素原子を有する少なくとも1つの化合物を用いたアルキレンオキシドの付加重合により得られる。この化合物の例には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセロール、トリメチロールエタンおよびエチロールプロパンがある。アルキレンオキシドの例には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド、エピクロロヒドリンおよびテトラヒドロフランがある。好適なポリエーテルジオールは、式1による化合物である。
0の整数を表す。
アニオン性基を含有すポリオールは、カルボキシレート、スルホネート、スルフェート、ホスホネートおよびホスフェートの群から選択されるアニオン性基を含有するポリオールである。アニオン性基は、カルボキシレートのアニオンおよび/またはカルボン酸であることが好ましい。カルボキシレートのアニオン/カルボン酸の比は、ポリウレタン樹脂が分散している媒質のpHに依存する。カルボキシル−含有ポリオールの例、例えば2,2’−ジメチロールプロピオン酸、2,2’−ジチロールブタン酸、2,2’−ジメチロール酪酸、2,2’−ジメチロール吉草酸およびそれらのジカルボキシ変異体。それらの中でも2,2−ジメチロールプロピオン酸を使用することが好ましい。ポリウレタン樹脂中のアニオン性基の存在は、樹脂の水溶性または水分散性を提供する。湿潤擦り傷耐性および溶剤耐性を得るために、アニオン性基の含量は、ポリウレタン樹脂に対して好ましくは2.0重量%以下、より好ましくは1.5重量%未満だが、0.03重量%より高い。0.03から2.0重量%の間の範囲内のアニオン性基含量は、この範囲外のアニオン性基含量よりも、噴射後および乾燥後の画像のウェットティッシュおよび擦り傷耐性がさらに改善される。
ン、モルホリン、モノエタノールアミン、およびジエチルエタノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、NaOH、KOHおよびLiOHを使用することができる。
ポリエステルポリオールと反応する有機ポリイソシアネート化合物の具体例には、脂肪族ジイソシアネート、例えばリジンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートおよびトリメチルヘキサンジイソシアネート;環式脂肪族ジイソシアネート、例えば水素化キシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチルシクロヘキサン−2,4(または2,6)−ジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)および1,3−(イソシアナトメチル)シクロヘキサン;芳香族ジイソシアネート、例えばトルエンジイソシアネート、キシレンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシアネート;リジントリイソシアネートのような3以上の原子価のポリイソシアネートを含む有機ポリイソシアネート自体:多価アルコール、低分子量ポリエステル樹脂または水素を含むような各々が有機ポリイソシアネートからなる付加物;および環状化ポリマー類(例えばイソシアヌレート)、それぞれが上述したジイソシアネート化合物から形成されたビウレット型付加物などを含む。
ポリエステルポリオール、ポリエーテルジオール、アニオン性基を含有するポリオールと、有機ポリイソシアネート化合物との間の反応条件に関して、通常使用されているそれら反応条件を特に制限せずに使用することができる。
ールも、物理的特性および接着特性を改変するためにPU合成で単量体として使用することができる。
リオール比の中の(数平均)モル質量に関する修正は、以下のように算出される:
本発明のインクジェットインクは、Aに説明したポリウレタン樹脂、水および水溶性有機溶剤を含む。追加成分を以下に説明する。本発明のインクジェットインクは、着色剤無しでもワニスまたは前処理液として適している。前処理液は好ましくは孔質基材上で使用されることになる。ワニスまたは前処理液として使用することになる場合、20重量%以下の(重量)%の本発明のポリウレタン樹脂がインクジェットインク配合物に包含される。本発明のポリウレタン樹脂を含有するワニスは、印刷された画像の光沢および擦り傷耐性を上げる。前処理液は、コーティング技術、スプレー技術およびバルブ噴射技術により基材上に適用され得る。これらの応用技術が前処理液に使用される場合、液体中のポリウレタン樹脂の含量は30重量%以下である。
本発明のインクジェットインクは、好ましくは着色剤を含む。好ましくは着色剤は顔料である。顔料として任意の無機顔料または有機顔料を使用することができる。
mium Red)およびクロムイエロー(Chrome Yellow)、カーボンブラックを使用することができる。他の適切な無機顔料は、国際公開第WO2009/053302号パンフレットの[072−075]に説明されている。
7)を好ましく使用することができ、そしてそれらの例にはキャボットコーポレーション(Cabot Corporation)から登録商標Regal、Black Pearls、Elftex、Monarch、Regal、MogulおよびVulcanで入手可能なカーボンブラック(例えばBlack Pearls 2000、1400,1300、1100、1000、900、880、800、700および570、Black Pearls L、Elftex 8、Monarch 1400、1300、1100、1000、900、880、800および700、Mogul L、Regal 330、400および660,およびVulcan P)、およびSENSIJET
BlackSDP100(SENSIENT)、SENSIJET BlackSDP1000(SENSIENT)およびSENSIJET BlackSDP2000(SENSIENT)がある。
とによっても行える。この方法の利点は、着色剤の顔料と樹脂との間のより良い適合性がインク中で達成され、インクジェットインクの改善されたコロイド安定性を導くという点である。
本発明のインクジェットインクは、溶媒として水以外に水溶性有機溶剤も含む。水溶性有機溶剤の例には、多価アルコール、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,2−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオールおよび2,5−ヘキサンジオール、多価アルコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールn−プロピルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコール n−プロピルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、トリエチレングリコールメチルエーテル、トリエチレングリコールメチルエーテル、トリエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールn−ヘキシルエーテルおよびエチレングリコールフェニル エーテル、および窒素含有複素環式化合物、例えば2−ピロリドンおよびN−メチルピロリドンがある。
含む。
本発明のインクジェットインクは、インクジェットインクの、特にインクジェット印刷液中の水の蒸発速度を遅くするその能力により、インクジェットプリントヘッド内のノズルの詰まりを防ぐために少なくとも1つの保湿剤を含むことができる。保湿剤は水より高い沸点を有する有機溶剤である。
本発明のインクでは、基材上への湿潤性を確実にするために界面活性剤を加えることができる。加える界面活性剤の量は、好ましくはインク中の有効成分として0.1重量%から5重量%である。
FS3100、メルク(Merck)からのTivida FL2500のようなフッ素含有界面活性剤、およびエアープロダクツ(Air products)からのDynol、Envirogem & Surfynolシリーズのような界面活性剤である。
本発明のインクジェット記録法は、基材を加熱する工程およびインクを噴射する工程の少なくとも1つを含むことができる。方法はさらに加熱/乾燥工程および必要に応じて適切に選択される他の工程を含む。
出ユニットは、本発明を構成するインクに刺激を適用するユニットであり、この刺激によりインクが吐出されるようになり、画像を形成する。インク吐出ユニットは特に限定されず、そして対象に依存して適切に選択することができる。それらの例には種々の記録ヘッド(インク放出ヘッド)、そして特に複数のノズル列を有するヘッド、およびヘッドに液体を供給するために液体貯蔵用タンクから供給される液体を収容するためのサブタンクを有するものが好ましい。
1.粘度
インクの粘度は、32℃でケンブリッジアプライドシステムズ(CAMBRIDGE APPLIED SYSTEMS)の“ロボティク粘度計(Robotic Viscometer Type)VISCObot型”を使用して測定した。
インクの安定性は、数値的および視覚的に評価した。2週間、60℃で貯蔵した後にインクの相対的粘度が40%より上がれば、インクは不安定であると言う。インクが固化するか、または相分離が見られる場合、不安定であると言う。
インク配合物を、MetaMark MD5−100の10μmのスパイラルバーヘッドを使用して自動化バーコーターで被覆した。フィルムは60℃のオーブン中で乾燥した後、さらに評価することができた。乾燥擦り傷耐性の場合、フィルムをタングステンカー
バイドのペン先のペンで引っ掻き、そして擦り傷のインクの層間剥離を表1の基準に従い評価した。湿潤擦り傷耐性の場合、乾燥したコーティングを室温で水に浸した。10分後、この片を水から取り出し、そしてタングステンカーバイドのペン先で引っ掻く直前に吸収ティッシュ上に置く。次いで擦り傷を一回、ニトリル基材でこすり、そして層間剥離のレベルを表2の基準に従い評価した。
インク配合物は、擦り傷耐性の測定法について説明したようにコートし、そして乾燥した。溶剤耐性は、イソプロパノールに浸した綿棒でフィルムを拭くことにより試験した。溶剤耐性のレベルは表3による基準に従い定量した。
濾過性は、マッハライ-ナーゲル(Macherey−Nagel)からの1μmのChromafil GF−100/15フィルターを使用して、12mlのインクが濾過される時間(t2と呼ぶ)を測定することにより評価した。
試験画像は、ミマキ(Mimaki)JV400 LXエンジンで印刷し、8つのインクカートリッジを実施例のインクジェットインクで満たした。画像は色の調整および色合わせ無しで1200x1200dpiの解像度で一方向、16パスで印刷した。印刷し、そして乾燥した画像は、主に2次的な色、レッド、グリーンおよびブルーで見られる癒着の存在に基づき視覚で評価した。評価基準および対応する得点を表4に示す。
以下の実施例で使用するすべての材料は、他に特定しない限りシグマ−アルドリッチ(Sigma−Aldrich)(ベルギー)およびアクロス(Acros)(ベルギー)のような標準的な供給元から容易に入手できた。使用した水は脱イオン水であった。
・アセトンはVWRインターナショナル(International)により供給されたアセトンp.a.である
・Vylon220は、テレフタル酸エステルおよびイソフタル酸エステル単位を含む、トーヨーボー(Toyobo)から得たポリエステルポリオールである
・Dynacoll 7150は、テレフタル酸エステルおよびイソフタル酸エステル単位を含む、エボニック(Evonik)により供給されたポリエステルポリオールである・Dynacoll 3781は、ヘキサンジオールおよびアジピン酸に基づくエボニックから得た脂肪族ポリエステルポリオールである
・Ymer N120はパーストープ(Perstorp)により供給された1,3 ジオールポリエーテルである
・ドイツ、デュッセルドルフのユニチカ社(Unitika Ltd)からのElitel XP1402
・DBTLはブレンターク(Brenntag)により供給されたラウリン酸ジブチルスズ(KEVER−KAT DBTL 162)である
・DMPAはゲオケミカルズ(Geo Chemicals)により供給されたプロピオン酸ジメチロールである
・IPDIはエボニックにより供給されたVestanat IPDI、イソシアネートである
・BDはアクロスにより供給された1,4−ブタンジオールである
・トリエチルアミンはアクロスにより供給されたトリエチルアミンである
・PU−xは、ポリウレタン樹脂の水性分散物である
・COL−1は、登録商標Diamond D75Cで入手可能なダイアモンドディスパージョンズ社(DIAMOND DISPERSIONS LTD)により供給された市販のシアン分散物である
・COL−2は登録商標Cab−O−Jet 465Mで入手可能なキャボットコーポレーション(Cabot Corporation)により供給された市販のマゼンタ分散物である
・COL−3は登録商標Diamond D75Yで入手可能なダイアモンドディスパージョンズ社により供給された市販のイエロー分散物である
・COL−4登録商標Diamond 75Kで入手可能ダイアモンドディスパージョンズ社により供給された市販のブラック分散物である
・COL−5は登録商標Cab−O−Jet 450Cにより入手可能なキャボットコーポレーションにより供給された市販のシアン分散物である
・COL−6は登録商標Cab−O−Jet 470Yにより入手可能なキャボットコーポレーションにより供給された市販のイエロー分散物である
・COL−7は登録商標Cab−O−Jet300により入手可能なキャボットコーポレ
ーションにより供給された市販のブラック分散物である
・PYRは2−ピロリドンである
・HDは1,2−ヘキサンジオールである
・SURF−1はネオケム社(NEOCHEM GMBH)からのThetawet(商標)FS8150フッ素系界面活性剤である
・SURF−2はデュポン(Dupont)からの界面活性剤Capstone FS3100である
・SURF−3はエボニックインダストリーズ(Evonik Industries)からの界面活性剤Tego Twin 4000である
・MMBは3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノールである
・TPMはダウ(Dow)からのトリプロピレングリコールメチルエーテルである
・SUBSTは225ミクロン厚のPVC系基材であり、MetaMark MD5−100としても知られている
・SUBST2はアグファ(Agfa)からのPET系基材であり、Synaps OM230としても知られている
PU−1
コイル型凝縮器を備えた12リットルのジャケット付き反応槽に、2400.81gのVylon 220および3323.1gのアセトンを加えた。反応槽はすべてのポリエステルポリオールが溶解するまで、約1時間の間、室温で撹拌した。液体にするために、Ymer N120を80℃に加熱した。2リットルのエルレンマイヤーに861.52gのアセトンおよび352.41gのYmer N120を加えた。混合物は均一溶液が得られるまで磁気撹拌機を使用して撹拌した。500mlのエルレンマイヤーに、23.17gのDBTLおよび208.55gのアセトンを計り取ることにより触媒溶液を調製した。溶解したポリエステルポリオールに、50.43gのDMPAを加えた。引き続きYmer N120溶液を加えた。エルレンマイヤーに85.4gのアセトンを流した。触媒溶液を加え、そしてまた85.4gのアセトンを流した。反応混合物は室温で少々濁っており、そして55℃に加熱した。反応混合物を加熱そして撹拌すると透明になる。55℃に達した時、均圧アームを装備した添加漏斗を介して120分間、609.17gのIPDIを滴下した。加えたイソシアネートの量は、ヒドロキシル含量に対して過剰であった(NCO/OH=1.53)。55℃で120分間反応させた後、85.58gのBD。反応混合物はアセトンの蒸発を避けるために45℃に冷却した。次いで反応混合物は、完全な転換を達成するため44℃で20時間、一晩中反応させた。20時間、一晩中撹拌した後、反応混合物を55℃に加熱し、そして30分間撹拌した。その後、反応混合物を室温に冷却した。濃度は1gを取り、そして70℃で120分間乾燥することにより測定した。濃度は43.82%と測定された。
6重量%であった。測定されたpHは7.90であった。Zetasizer測定に従い粒子サイズは136nmである。
コイル型凝縮器および撹拌機を備えた500mlの3首丸底フラスコに、2.34gのDMPAを加えた。高モル質量のポリエステルポリオールは、1日前にエルレンマイヤー中で201.86gのアセトンを112.42gのVylon 220に加えることにより溶解した。このエルレンマイヤーは透明溶液が得られるまで45℃に維持した。この反応では、Ymer N120は使用しなかった。溶解したポリエステルポリオール混合物を室温に冷却し、そして引き続き500mlの3首丸底フラスコに存在するDMPA粉末に加えた。1.07gのDBTLを9.67gのアセトン中で蒸留し、そしてまたポリオール混合物に加えた。次いで反応槽を54℃に35分間加熱し、DMPAを溶解した。引き続き均圧アームを装備した添加漏斗を介して20分間、イソシアネートを滴下した。この実験には、43.41gのIPDIを使用した。加えたイソシアネートの量は、ヒドロキシル量に対して過剰であった(NCO/OH=1.53)。反応は54℃で2時間行った。その後、過剰なイソシアネートと釣り合いを取るため鎖延長剤、すなわち6.10gのBDを加えた(NCO/OH=1)。反応混合物はアセトンの蒸発を避けるために44℃に冷却した。次いで反応混合物は、完全な転換を達成するため44℃で20時間、一晩中反応させた。次いで1.74gのトリエチルアミンをカルボン酸基を中和するために加え、そして反応混合物を52℃まで30分間加熱した。温度が52℃に達する時、混合物を室温に冷却した。
ポリウレタン樹脂の合成に、コイル型凝縮器および撹拌機を備えた500mlの3首丸底フラスコを使用した。この反応にはDMPAは使用しなかった。高モル質量のポリエステルポリオールは1日前に、エルレンマイヤー中で201.86gのアセトンを117.40gのVylon 220に加えることにより溶解した。このエルレンマイヤーは透明溶液が得られるまで45℃に維持した。17.23gのYmer N120は液体になるように80℃に加熱し、そしてポリオール溶液に加えた。次いでポリオールの混合物(Ymer+ポリエステルポリオール)を室温に冷却した。引き続きポリオール混合物500mlの3首丸底フラスコに加えた。1.07gのDBTLを9.67gのアセトンで希釈し、そしてまたポリオール混合物に加えた。次いで反応槽を54℃に35分間加熱した。続いて均圧アームを装備した添加漏斗を介して20分間イソシアネートを滴下した。この実験に、23.54gのIPDIを使用した。加えたイソシアネートの量は、ヒドロキシル量に対して過剰であった(すなわちNCO/OH=1.53)。反応は54℃で2時間行った。その後、過剰なイソシアネートの釣り合いを取るため鎖延長剤として3.31gのBDを加えた(NCO/OH=1)。反応混合物はアセトンの蒸発を避けるために44℃に冷却した。次いで反応混合物は、完全な転換を達成するため44℃で20時間、一晩中反応させた。DMPAは使用しなかったのでトリエチルアミンは加えなかった。
コイル型凝縮器および撹拌機を備えた500mlの3首丸底フラスコに、2.34gのDMPAを加えた。高モル質量のポリエステルポリオールは1日前に、エルレンマイヤー中で201.45gのアセトンを51.67gのVylon 220に加えることにより溶解した。このエルレンマイヤーは透明溶液が得られるまで45℃に維持した。液体になるように67.80gのYmer N120を80℃に加熱し、そして温かいままポリオール溶液に加えた。次いでポリオールの混合物(Ymer+ポリエステルポリオール)を室温に冷却した。引き続きポリオールの混合物は、500mlの3首丸底フラスコに存在するDMPA粉末に加えた。1.07gのDBTLを9.67gのアセトン中で希釈し、そしてまたポリオール混合物に加えた。次いで反応槽を54℃に35分間加熱し、DMPAを溶解した。引き続き均圧アームを装備した添加漏斗を介して60分間、イソシアネートを滴下した。この実験に、25.89gのIPDIを使用した。加えたイソシアネートの量は、ヒドロキシル量に対して過剰であった(すなわちNCO/OH=1.53)。反応は54℃で2時間反応させた。その後、過剰なイソシアネートの釣り合いを取るため鎖延長剤として5.11gのBDを加えた(NCO/OH=1)。反応混合物はアセトンの蒸発を避けるために44℃に冷却した。次いで反応混合物は、完全な転換を達成するため44℃で20時間、一晩中反応させた。次いでカルボン酸基を中和するために1.74gのトリエチルアミンを加え、そして反応混合物を52℃まで30分間加熱した。温度が52℃に達する時、混合物を室温に冷却した。
水性分散物PU−5に調製されるべきポリウレタン樹脂は、PU−4に記載した方法と同じ方法で得られるが、14.38gのDMPA、79.67のVylon 220および11.69gのYmer N120を用いた。イソシアネートは、均圧アームを装備した添加漏斗を介して60分間に代わり30分間、滴下した。加えたイソシアネートの量は、ヒドロキシル量に対して過剰であった(すなわちNCO/OH=1.53)。過剰なイソシアネートの釣り合いを取るため鎖延長剤として7.36gのBDを使用し(NCO/OH=1)、そして10.85gのトリエチルアミンをカルボン酸基を中和するために使用した。
水性分散物PU−6に調製されるべきポリウレタン樹脂は、PU−4に記載した方法と同じ方法で得られるが、2.34gのDMPA、120.63gのVylon 220、8.25gのYmer N120および26.96gのIPDIを用いる。イソシアネートは、均圧アームを装備した添加漏斗を介して60分間に代わり20分間滴下した。加えたイソシアネートの量は、ヒドロキシル量に対して過剰であった(すなわちNCO/OH=1.53)。過剰なイソシアネートの釣り合いを取るため鎖延長剤として3.79gのBDを使用し(NCO/OH=1)、そして1.75gのトリエチルアミンをカルボン酸基を中和するために使用した。
水性分散物PU−7に調製されるべきポリウレタン樹脂は、PU−4に記載した方法と同じ方法で得られるが、2.34gのDMPA、125.38gのVylon 220、4.14gのYmer N120および26.31gのIPDIを用いる。イソシアネートは、均圧アームを装備した添加漏斗を介して60分間に代わり20分間滴下した。加えたイソシアネートの量は、ヒドロキシル量に対して過剰であった(すなわちNCO/OH=1.53)。過剰なイソシアネートの釣り合いを取るため鎖延長剤として3.79gのBDを使用し(NCO/OH=1)、そして1.76gのトリエチルアミンをカルボン酸基を中和するために使用した。
水性分散物PU−8に調製されるべきポリウレタン樹脂は、PU−4に記載した方法と同じ方法で得られるが、2.34gのDMPA、Vylon 220の代わりに116.37gのDynacoll 7381、17.08gのYmer N120および22.38gのIPDIを用いる。イソシアネートは、均圧アームを装備した添加漏斗を介して60分間に代わり20分間滴下した。加えたイソシアネートの量は、ヒドロキシル量に対して過剰であった(すなわちNCO/OH=1.53)。過剰なイソシアネートの釣り合いを取るため鎖延長剤として3.14gのBDを使用し(NCO/OH=1)、そして1.75gのトリエチルアミンをカルボン酸基を中和するために使用した。
水性分散物PU−9に調製されるべきポリウレタン樹脂は、PU−4に記載した方法と同じ方法で得られるが、2.34gのDMPA、Vylon 220の代わりに113.3gのDynacoll 7150および16.63gのYmer N120を用いる。イソシアネートは、均圧アームを装備した添加漏斗を介して60分間に代わり20分間滴下した。加えたイソシアネートの量は、ヒドロキシル量に対して過剰であった(すなわちNCO/OH=1.53)。過剰なイソシアネートの釣り合いを取るため鎖延長剤として3.64gのBDを使用し(NCO/OH=1)、そして1.76gのトリエチルアミンをカルボン酸基を中和するために使用した。
水性分散物PU−10に調製されるべきポリウレタン樹脂は、PU−4に記載した方法と同じ方法で得られるが、125.48gのElitel XP1402、18.42gのYmer N120および11.93gのIPDIを用いる。イソシアネートは、均圧アームを装備した添加漏斗を介して60分間に代わり20分間滴下した。加えたイソシアネートの量は、ヒドロキシル量に対して過剰であった(すなわちNCO/OH=1.05)。過剰なイソシアネートの釣り合いを取るため鎖延長剤として0.23gのBDを使用し(NCO/OH=1)、そして1.76gのトリエチルアミンをカルボン酸基を中和するために使用した。
水性分散物PU−11に調製されるべきポリウレタン樹脂は、PU−4に記載した方法と同じ方法で得られるが、121.07gのElitel XP1402、17.77gのYmer N120および16.99gのIPDIを用いる。イソシアネートは、均圧アームを装備した添加漏斗を介して60分間に代わり20分間滴下した。加えたイソシアネートの量は、ヒドロキシル量に対して過剰であった(すなわちNCO/OH=1.53)。過剰なイソシアネートの釣り合いを取るため鎖延長剤として1.46gのBDを使用し(NCO/OH=1)、そして1.74gのトリエチルアミンをカルボン酸基を中和するために使用した。
水性分散物PU−12に調製されるべきポリウレタン樹脂は、PU−4に記載した方法
と同じ方法で得られるが、111.55gのElitel XP1402、16.37gのYmer N120および27.91gのIPDIを用いる。イソシアネートは、均圧アームを装備した添加漏斗を介して60分間に代わり20分間滴下した。加えたイソシアネートの量は、ヒドロキシル量に対して過剰であった(すなわちNCO/OH=2.56)。過剰なイソシアネートの釣り合いを取るため鎖延長剤として7.05gのBDを使用し(NCO/OH=1)、そして1.75gのトリエチルアミンをカルボン酸基を中和するために使用した。
表5はポリウレタン樹脂中のアニオン性基の含量およびポリエーテルジオールの含量を表す。両化合物が包含されて、生成されるインクジェットインク、より具体的にはシアンインクの安定化の結果が確実になる。ポリウレタン樹脂分散物、PU−1からPU−7は、同じポリエステルポリオールVylon 220を用いて得られるポリウレタン樹脂に基づき、PU−9はより高いモル質量のDynacoll 7150を有するポリオールに基づく。PU−1、PU−4からPU−7およびPU−9は、芳香カルボン酸とポリオールを反応させることにより得たポリエステルポリオールを、ポリエーテルジオール、アニオン性基を含有するポリオールおよびポリイソシアネートと反応させることにより得たPU樹脂である。
異なるPU−樹脂組成物を含むインクは安定性について評価し、そしてこれらのインクを乾燥することにより得たコーティングは、擦り傷耐性および溶剤耐性について評価した。表7から、本発明に従いポリエステルポリオール、ポリエーテルジオールおよびアニオン性基を含有するポリオールを反応させることにより得たPU−樹脂含有のシアンインクジェットインクC−1からC−7およびC−9(したがって立体安定性および電気的安定性を有する)は、安定なインクを送達することができ、優れた擦り傷および溶剤耐性をもたらすが、30重量%の過剰なポリエーテルジオールまたは2.0重量%過剰なアニオン性基は、乾燥後のフィルムに良くない擦り傷および/または悪い溶剤耐性を生じることが分かる。ポリエステルポリオール、およびポリイソシアネートの反応中にポリエーテルジオールまたはアニオン性基を含有するポリオールの不存在は、不安定なインクを生じた。
シアンインクジェットインクC−8は、インクC−1と同じ化合物を用いて表6に従い調製したが(実施例1を参照)、PU−樹脂分散物としてはPU−8を用いた。PU−8は、脂肪族骨格および33.4mg KOH/gのヒドロキシ数を有するポリエステルポリオールDynacoll 7381に基づくポリウレタン樹脂分散物であり、一方、PU−9は芳香族骨格および38−45mg KOH/gのヒドロキシル数を有する。
シアンインクジェットインクC−8およびC−9をインクの安定性、擦り傷耐性および溶剤耐性について評価した。表8からPU−8のポリウレタン樹脂に芳香族部分が無いと、芳香族部分を有するPU−9のポリウレタン樹脂分散物を含有するインク(C−9)に比べて、乾燥したインクC−8に悪い擦り傷耐性および劣る溶剤耐性を生じることが分かる。さらにインクC−8は安定性の問題も孕み、インクの調製後すぐに固体となった。幸いにも乾燥したインクの特性を評価することができるように、このインクを用いたコーティングは固化する前に行うことができた。シアンインクジェットインクC−9は良好な安定性を有した。
両インクC−10およびC−11は表9の配合物に従い調製し、両方ともPU−9に基づくが(実施例1を参照)、唯一異なるのはそれらのピロリドンおよび3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール含量だった。PU−樹脂分散物の量は、インク中に12.0重量%のPU−樹脂含量を達成するように選択した。
シアンインクジェットインクC−10およびC−11は同様の溶剤および擦り傷耐性を有した。ピロリドンの3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノールへの部分的交換は、インクの安定性に影響を及ぼさないが、表10から粘度の上昇を見ることができる。これはインクジェットインクをより多くの水および少量の共溶媒で配合できるようにし、インクの環境への影響を下げる。
シアン(C−12)、マゼンタ(M−1)、イエロー(Y−1)およびブラックインク(K−1)を含む4色のインクセットを、表12に従い配合した。PU−樹脂分散物の量は、インク中のPU−樹脂の含量が12.0重量%となるように選択した。
表12からの4色のインクセット(インクC−12、M−1、Y−1およびK−1)を、表11に示したヒーターの設定およびドライヤーの設定を使用してSUBST上に印刷した。印刷試験画像の画像品質の結果の評価は、表13に示す。全てのインクが安定であると示された。印刷工程前および最中の基材の加熱は、表13から分かるように画像の品質を劇的に向上させ、印刷物の擦り傷および溶剤耐性を損なわない。
シアン(C−13)、マゼンタ(M−2)、イエロー(Y−2)およびブラックインク(K−2)を含む(安定)な4色のインクセットを、表14に従い配合した。PU−樹脂分散物の量は、インク中のPU−樹脂の含量が12.0重量%となるように選択した。
表14からの安定な4色のインクセットを、エンジンヒーターについて設定2を使用してPVC(SUBST)およびPET(SUBST2)基材上に印刷した。両方の印刷された画像が得点1を有する大変良好な擦り傷および溶剤耐性を示した。
シアンインクC−14、C−15およびC−16は、表15に示したPU−10、PU−11、PU−12を含むポリウレタン樹脂を使用して表6の配合に従い調製した。
シアンインクC−14、C−15およびC−16を濾過するための時間t2として測定される濾過性を表15に示す。この表から0.2の値より上に修正したポリオール比が、インクジェットインクの濾過性に正の影響を及ぼすことは明白である。
シアンインクジェットインクの調製
安定なシアンインクジェットインクC−17、C−18およびC−19を、乾燥および湿潤擦り傷耐性および溶剤耐性について評価した。表17から、2.0未満の樹脂/顔料比(インクC−19)は、乾燥および湿潤擦り傷耐性ならびに溶剤耐性が下がることが分かる。5.0より高い樹脂/顔料比で、デキャップタイムは劇的に下がる。
Claims (10)
- 側鎖にアニオン性基およびポリアルキレンオキシドを有するポリウレタン樹脂であって、該ポリウレタン樹脂は、ポリエステルポリオール、ポリエーテルジオール、アニオン性基を含有するポリオール、および、ポリイソシアネートを反応させることにより得ることが可能であり、そして、前記ポリエステルポリオールは芳香族ポリカルボン酸とポリオールを反応させることにより得られる、ポリウレタン樹脂。
- 前記芳香族ポリカルボン酸は、フタル酸、テレフタル酸およびイソフタル酸からなる群から選択される、請求項1に記載のポリウレタン樹脂。
- 前記ポリエーテルジオールの含量は、ポリウレタン樹脂に対して30重量%以下で、1重量%より多い、前記請求項のいずれかに記載のポリウレタン樹脂。
- 前記アニオン性基の含量は、ポリウレタン樹脂に対して2.0重量%以下で、0.03重量%より多い、前記請求項のいずれかに記載のポリウレタン樹脂。
- 前記アニオン性基は、カルボン酸アニオンおよび/またはカルボン酸である、前記請求項のいずれかに記載のポリウレタン樹脂。
- 水、水溶性有機溶剤、および、請求項1ないし6のいずれかに記載のポリウレタン樹脂を含む、インクジェットインク。
- インクが着色剤を含む、請求項7に記載のインクジェットインク。
- 前記水溶性有機溶剤は、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノールを含む混合物である、請求項7ないし8に記載のインクジェットインク。
- 以下の工程:
(i)基材を準備する工程と;
(ii)噴射前および/または最中に、前記基材を80℃以下の温度に加熱する工程と;
(iii)前記基材に請求項7ないし9に記載のインクジェットインクを噴射する工程と;
(iv)加熱/乾燥工程を適用する工程と、
を含む、インクジェット記録法。
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