JP6396479B2 - キサントフモールの調製方法 - Google Patents
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Description
a)キサントフモール含有抽出物を水と混合し、
b)得られた混合物に遷移金属塩溶液を添加し、
c)得られたキサントフモール沈殿物を回収および乾燥して90%よりも高い純度のキサントフモールを得る
ことを特徴とする、キサントフモールの調製方法に関する。
b1)その溶液を7を超えるpHレベルまでアルカリ化し、
b2)最初の沈殿物を濾別し、その濾液を7未満のpHレベルまで酸性化し、
b3)酸性化した濾液を濃縮してキサントフモール沈殿物を得る。
250gの抽出後のホップ粕を秤量し、アセトン(0.75L)と共に注ぎ入れた。1時間の機械的撹拌後に、生じた抽出物を濾紙で濾過した。得られた濾液(0.65L)を水(1.3L)で洗い流した。次いで、この溶液を1リットルの濾液当たり300mLの体積でCuCl2水溶液(濃度:10g/L)と共に添加した(最終濃度:0.022M)。塩化銅を添加した後、この溶液のpHを約4.5に安定化させた。実際には、塩化銅を注ぎ入れた直後に、抽出物中の沈殿物は、キサントフモールが発見された黄色の溶液から分離している残留するフムロンおよびクロロフィルからなる緑色の物質の凝集体として生じた。1時間後、NaOHを添加し、pHを約10に上昇させることにより過剰な銅を沈殿させた。1時間後、容器の底に泥状の塊および水酸化銅沈殿物からなる沈殿物が観察された。沈殿物を濾紙で濾別した。得られた濾液をHClでpH6まで酸性化し、ロータリーエバポレーターで濃縮して結晶性キサントフモール沈殿物を得、これを濾別して乾燥器(温度:50〜60℃)で乾燥して97.8%のHPLC純度の206mgのキサントフモールを得た。キサントフモール抽出プロセスの収率は、ホップ粕中のキサントフモールの総含有量に基づき82%であった。
塩化銅を添加した後に沈殿した緑色の汚泥を濾別し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮して90.8%のHPLC純度の結晶性キサントフモール沈殿物を得たこと以外は、実施例1と同様の方法でキサントフモールを得た。
塩化銅を10g/Lの濃度の硫酸亜鉛(ZnSO4)溶液で置き換えたこと以外は、実施例1と同様の方法でキサントフモールを得た。亜鉛塩溶液の添加後に、この溶液のpHを約6に安定化させ、沈殿が観察された。約1時間後に、NaOHを添加してpHを約10まで上昇させた。1時間後に容器の底にさらなる沈殿物が観察された。沈殿物を濾紙で濾別した。得られた濾液をHClでpH6まで酸性化し、ロータリーエバポレーターで濃縮して結晶性キサントフモール沈殿物を得、これを濾別して乾燥器(温度:50〜60℃)で乾燥して、ホップ粕中のキサントフモールの総含有量に基づき79%の収率で97.8%のHPLC純度のキサントフモールを得た。
250gの抽出後のホップ粕を秤量し、0.75リットルの純粋なメタノールと共に注ぎ入れた。1時間の機械的撹拌後に、生じた抽出物を濾紙で濾過した。得られた濾液を水と共に1:2の体積比(2部の水に対して1部の濾液)で注ぎ入れた。次いで、この溶液を1リットルの濾液当たり300mLの体積でCuCl2水溶液(濃度:10g/L)と共に添加した(塩の最終濃度:0.022M)。1時間後、抽出物中に黄色の溶液から分離している緑色の物質からなる凝集体の沈殿が観察された。次いでNaOHを添加してpHを10まで上昇させた。1時間後、容器の底に泥状の緑色の沈殿物が観察された。生じた抽出物を濾紙で濾過した。得られた抽出物をHClでpH6まで酸性化した。残った量の溶媒をエバポレーターで除去し、キサントフモール結晶の懸濁液を得た。この懸濁液を濾紙で濾過してキサントフモールを得、これを55℃の乾燥器で乾燥してホップ粕中のキサントフモールの総含有量に基づき約78%の収率で95.8%の純度の196mgのキサントフモールを得た。
塩化銅(II)の代わりに10g/Lの濃度の硫酸銅(II)(CuSO4)を使用して94.8%の純度のキサントフモールを得たこと以外は、実施例4と同様の方法でキサントフモールを得た。
0.022M〜0.044Mの範囲のより高濃度の塩化銅(II)を使用したこと以外は、実施例1と同様の方法でキサントフモールを得た。96.3〜97.8%の範囲の純度を有するキサントフモールを得た。
第1の工程からの抽出物と添加した水の量との比が1:1であり、0.022MのCuCl2濃度を使用して96.8%の純度のキサントフモールを得たこと以外は、実施例1と同様の方法でキサントフモールを得た。
アセトンの代わりに2−プロパノールを使用し、かつ0.022MのCuCl2濃度を使用して93.8%の純度を有するキサントフモールを得たこと以外は、実施例1と同様の方法でキサントフモールを得た。
250gの抽出後のホップ粕を秤量してアセトン(0.75L)と共に注ぎ入れた。1時間の機械的撹拌後に、生じた抽出物を濾紙で濾過した。得られた濾液を濃縮して32.8%の純度のキサントフモールを得た。
250gの抽出後のホップ粕を秤量してアセトン(0.75L)と共に注ぎ入れた。1時間の機械的撹拌後に、生じた抽出物を濾紙で濾過した。得られた濾液(0.65L)を水(1.3L)と共に注ぎ入れた。次いで、この溶液を1リットルの濾液当たり300mLの体積でNaCl水溶液(濃度:30g/L)と共に添加した。次いで、NaOHを添加してpHを約12まで上昇させた。形成された沈殿物を濾紙で濾別した。得られた濾液をHClでpH5まで酸性化し、ロータリーエバポレーターで濃縮してキサントフモール沈殿物を得、これを濾別して乾燥器(温度:50〜60℃)で乾燥して84.8%のHPLC純度のキサントフモールを得た。
NaClを使用しなかったこと以外は比較例2と同じ方法でキサントフモールを得た。pH12までアルカリ化しただけで58%のHPLC純度のキサントフモールを得た。
Claims (15)
- a)キサントフモール含有抽出物を水と混合し、
b)前記得られた混合物に遷移金属塩溶液を添加し、
c)前記得られたキサントフモール沈殿物を回収および乾燥して90%よりも高い純度のキサントフモールを得る
ことを特徴とする、キサントフモールの調製方法。 - 工程b)では前記混合物中の前記塩の濃度を0.001M〜10Mの範囲内に調整することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 工程b)では前記混合物中の前記塩の濃度を0.001M〜0.05Mの範囲内に調整することを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 工程b)での前記塩の添加後にさらに、
b1)工程b)において混合物に遷移金属塩溶液を添加して得られた溶液を7超のpHレベルまでアルカリ化し、
b2)最初の沈殿物を濾別し、かつ前記濾液を7未満のpHレベルまで酸性化し、
b3)前記酸性化した濾液を濃縮して前記キサントフモール沈殿物を得る
ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。 - 工程b1)では前記溶液を7.5〜10.5の範囲のpHレベルまでアルカリ化することを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 抽出後のホップ粕、ホップ、顆粒状ホップ植物またはそれらの混合物を有機の水混和性溶媒で抽出して前記キサントフモール含有抽出物を得、その際、前記溶媒を1kgの原料当たり0.1〜10リットルの量で使用することを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 有機の水混和性溶媒として、ケトンおよびアルコールまたはそれらの混合物を使用することを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 有機の水混和性溶媒として、アセトン、メタノール、エタノール、プロパノールまたはそれらの混合物を使用することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 5〜65℃の範囲の温度で前記抽出を行うことを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 1リットルの前記抽出物当たり0.1〜5リットルの範囲の水の比で前記キサントフモール含有抽出物を水と混合することを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 1リットルの前記抽出物当たり1〜3リットルの範囲の水の比で前記キサントフモール含有抽出物を水と混合することを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 工程b)では遷移金属塩の濃度は0.01M〜0.05Mの範囲内で得られることを特徴とする、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 遷移金属塩として、銅(II)塩または亜鉛(II)塩を使用することを特徴とする、請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- 遷移金属塩として、塩化物塩、硝酸塩または硫酸塩を使用することを特徴とする、請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- 遷移金属塩として、塩化銅(II)、硫酸銅(II)、塩化亜鉛(II)または硫酸亜鉛(II)を使用することを特徴とする、請求項1〜14のいずれかに記載の方法。
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