PL242648B1 - Sposób otrzymywania ksantohumolu - Google Patents
Sposób otrzymywania ksantohumolu Download PDFInfo
- Publication number
- PL242648B1 PL242648B1 PL422083A PL42208317A PL242648B1 PL 242648 B1 PL242648 B1 PL 242648B1 PL 422083 A PL422083 A PL 422083A PL 42208317 A PL42208317 A PL 42208317A PL 242648 B1 PL242648 B1 PL 242648B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- xanthohumol
- water
- precipitate
- mixture
- extract
- Prior art date
Links
- ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N xanthohumol Chemical compound COC1=CC(O)=C(CC=C(C)C)C(O)=C1C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N 0.000 title claims abstract description 77
- YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N Isoxanthohumol Natural products O(C)c1c2C(=O)C[C@H](c3ccc(O)cc3)Oc2c(C/C=C(\C)/C)c(O)c1 YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N 0.000 title claims abstract description 76
- FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N demethylxanthohumol Natural products CC(C)=CCC1=C(O)C=C(O)C(C(=O)C=CC=2C=CC(O)=CC=2)=C1O FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 75
- UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N xanthohumol Natural products OC1=C(CC=C(C)C)C(OC)=CC(OC)=C1C(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 75
- 235000008209 xanthohumol Nutrition 0.000 title claims abstract description 75
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 10
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 18
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 15
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 5
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000006696 biosynthetic metabolic pathway Effects 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 1
- 150000002207 flavanone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 transition metal salt Chemical class 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania ksantohumolu, w którym (a) materiał zawierający ksantohumol miesza się z wodą i otrzymaną mieszaninę kontaktuje się z metalicznym cynkiem zapewniając pH mieszaniny większe niż 8; (b) wytrącony pierwszy osad odsącza się, a przesącz zakwasza do wartości pH poniżej 8; powstały drugi osad zawierający zasadniczo czysty ksantohumol zbiera się i suszy.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania ksantohumolu o wysokiej czystości zwychmielin poekstrakcyjnych, granulowanego chmielu albo szyszek chmielowych. Dzięki wysokiej czystości otrzymywanego ksantohumolu może być on z powodzeniem stosowany w suplementach diety, napojach oraz jako składnik produktów leczniczych.
Ksantohumol (Xn) czyli ((E)-1-[2,4-dihydroksy-6-metoksy-3-(3-metylobut-2-enylo)-fenylo]-3-(4-hydroksyfenylo)-prop-2-en-1-on) jest związkiem naturalnym z grupy prenylowanych chalkonów, którego głównym źródłem są żeńskie kwiatostany Huwulus Lupulus (chmiel). Związek ten zbudowany jest z dwóch pierścieni benzenowych połączonych ze sobą α, β - nienasyconym układem karbonylowym:
Obecność w jego cząsteczce wolnej grupy hydroksylowej sprawia, że łatwo ulega izomeryzacji do właściwego flawanonu - produktu pośredniego w szlaku biosyntezy flawonoidów. W odróżnieniu od innych składników zawartych w szyszkach chmielu, ksantohumol odznacza się wyższą lipofilnością, co wiąże się z występowaniem w jego strukturze prenylowanego podstawnika.
Pod względem budowy chemicznej ksantohumol jest polifenolem, jednakże w odróżnieniu od polifenoli bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie, lecz łatwo rozpuszcza się w alkoholu, acetonie czy DMSO albo mieszaninach woda/alkohol, aceton.
Dobrym źródłem ksantohumolu są wychmieliny poekstrakcyjne, które są odpadem po produkcji ekstraktu chmielowego używanego przez przemysł browarniczy do wytwarzania piwa. Szacuje się, że wychmieliny poekstrakcyjne zawierają do 1% ksantohumolu, w zależności od gatunku chmielu.
W stanie techniki znanych jest wiele sposobów otrzymywania ksantohumolu. W zgłoszeniu DE 199 39 350 A1 opisano sposób otrzymywania ekstraktu chmielowego wzbogaconego w ksantohumol, w którym do ekstrakcji zastosowano mieszaniny wody i etanolu. Otrzymywany ekstrakt zawierał 5 do 15% ksantohumolu. Patent EP 1 424 385 B1 ujawnia sposób ekstrakcji ksantohumolu z surowego materiału zawierającego ksantohumol z zastosowaniem sprężonego CO2 jako rozpuszczalnika pod ciśnieniem powyżej 500 bar i w temperaturach powyżej 60°C.
Zgłoszenie CN 101440029 ujawnia sposób ekstrakcji ksantohumolu z chmielu i produktów zawierających ksantohumol, gdzie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym ze wspomaganiem ultradźwiękami, miesza z diatomitem, odsącza, wymywa mieszaniną woda/metanol, zatęża, wytrąca i suszy uzyskując ksantohumol o czystości 86%.
Patent EP 2 187 899 B1 ujawnia sposób wytwarzania z chmielu kompozycji o dużej zawartości ksantohumolu, w którym do roztworu zawierającego ksantohumol dodaje się sól w celu zapewnienia stężenia w zakresie 0,05 do 5,OM, następnie podnosi wartość pH do 10,5 do 12,0, odsącza powstały osad, filtrat zakwasza się do pH 7-8 uzyskując osad ksantohumolu o czystości 40-95%.
Zgłoszenie patentowe US 11/790,365 ujawnia sposób wytwarzania proszku o wysokiej zawartości ksantohumolu (60-90%), obejmujący zawieszenie ekstraktu wzbogaconego w ksantohumol w roztworze alkalicznym, rozdzielenie nierozpuszczalnych produktów, zobojętnienie i wytrącenie rozpuszczonego ksantohumolu za pomocą kwasu i wyodrębnienie produktu.
Z patentu CN 101433592 znane jest zastosowanie różnych żywic adsorpcyjnych do otrzymywania ksantohumolu o wysokiej czystości.
Patent PL 223580 ujawnia sposób wytwarzania z chmielu kompozycji o dużej zawartości ksantohumolu, w którym do roztworu zawierającego ksantohumol dodaje się roztwór soli metalu przejściowego.
Reasumując, z analizy stanu techniki jednoznacznie wynika, że istnieje zapotrzebowanie na opracowanie prostego i taniego sposobu otrzymywania ksantohumolu o wysokiej czystości.
Problem ten został rozwiązany poprzez opracowany sposób otrzymywania ksantohumolu z materiału zawierającego ksantohumol.
Przedmiotem wynalazku jest zatem sposób otrzymywania ksantohumolu o dużej czystości w którym, w początkowym etapie, materiał zawierający ksantohumol miesza się z wodą a następnie:
a) mieszaninę materiału zawierającego ksantohumol i wody kontaktuje się z metalicznym cynkiem zapewniając pH mieszaniny większe niż 8;
b) wytrącony pierwszy osad odsącza się, a przesącz zakwasza do wartości pH poniżej 8;
c) powstały drugi osad zawierający zasadniczo czysty ksantohumol zbiera się i suszy.
Sposób według wynalazku umożliwia uzyskiwanie ksantohumolu o czystości większej niż 90% z zastosowaniem prostych urządzeń procesowych. Dodatkowo, w odróżnieniu od sposobów znanych ze stanu techniki do układu reakcyjnego nie wprowadza się żadnych dodatkowych substancji (soli nieorganicznych) ani też nie rozcieńcza się układu, przez co możliwe jest uniknięcie kłopotliwego i kosztownego zatężania mieszaniny np. za pomocą wyparki. Należy mieć na uwadze fakt, że o ile zatężanie mieszaniny w skali laboratoryjnej nie nastręcza wielu trudności o tyle zatężanie mieszaniny w skali technicznej czy przemysłowej stanowi duże wyzwanie technologiczne.
W korzystnym rozwiązaniu w powyższym sposobie woda stosowana w początkowym etapie jest zalkalizowana do pH większego niż 8. Do alkalizowania wody można zastosować wodorotlenki metali alkalicznych takie jak NaOH czy KOH.
W korzystnym rozwiązaniu według wynalazku woda stosowana w początkowym etapie jest zalkalizowana do pH większego niż 11.
W korzystnym rozwiązaniu w etapie a) zapewnia się pH mieszaniny większe niż 11.
W korzystnym rozwiązaniu metaliczny cynk jest w postaci blachy, drutu, siatki, opiłków, nanocząstek albo proszku.
Korzystnie sposób realizuje się w temperaturze w zakresie od 0 do 100°C, korzystnie w zakresie od 10 do 50°C, najkorzystniej w temperaturze pokojowej.
W korzystnym rozwiązaniu w początkowym etapie stosuje się wodę w ilości od 50 ml do 50 dm3, korzystniej w ilości od 100 ml do 10 dm3, najkorzystniej w ilości 500 ml do 2500 ml w przeliczeniu na 1 g ksantohumolu zawartego w materiale zawierającym ksantohumol.
Korzystnie materiałem zawierającym ksantohumol jest ekstrakt wzbogacony ksantohumolem albo ekstrakt z wychmielin poekstrakcyjnych. Przy czym jako ekstrakt wzbogacony ksantohumolem rozumie się stałą substancję otrzymaną w wyniku ekstrakcji ksantohumolu za pomocą CO2, zwykle zawierającą od 15 do 30% wag. ksantohumolu, która jest dostępna komercyjnie.
Sposób według wynalazku pozwala na otrzymywanie ksantohumolu o czystości co najmniej 90% (zwykle powyżej 94%) z dobrą wydajnością. Sposób według wynalazku nie wymaga zastosowania skomplikowanych układów do chromatografii czy też żywic na nośniku oraz wyparki do odparowywania rozpuszczalników.
Czystość otrzymywanego ksantohumolu określano techniką HPLC na kolumnie SUPELCOSIL LC-PAH 15 cm x 4,6 mm, ziarno 5 μm, temperatura kolumny 20°C, Faza A - 95% acetonitryl 0,3% HCOOH; Faza B - 2% acetonitryl 0,3% HCOOH, przepływ 2 ml/min, nastrzyk 20 μl, detekcja przy długości fali 370 i 290 nm.
Wynalazek jest zilustrowany poniższymi przykładami wykonania.
Przykład 1
Odważono 1 g ekstraktu ksantohumolu w formie suchego proszku o czystości 24% i zalano go zalkalizowaną do pH 12,5 (KOH lub NaOH) wodą (0,3 l). Następnie do układu wprowadzono blachę cynkową o masie 100 g. Całość mieszano ~30 min mieszadłem mechanicznym stabilizując pH powyżej 12. Następnie wyłączono mieszadło. Po czasie ~25 min (przy wyłączonym mieszadle) zaobserwowano strącenie się masy w kolorze ciemno zielonym na dnie naczynia. Po odsączeniu osadu przez bibułę filtracyjną otrzymany przesącz zakwaszono za pomocą HCl do pH 7,4 i roztwór pozostawiono do następnego dnia do wykrystalizowania ksantohumolu. Uzyskano 183 mg ksantohumolu o czystości HPLC 96,2%. Wydajność procesu ekstrakcji ksantohumolu wyniosła -76% w przeliczeniu na całkowitą ilość ksantohumolu zawartego w ekstrakcie startowym.
Przykład 2
Odważono 1 g ekstraktu ksantohumolu o czystości 24% i zalano go osobno acetonem/ osobno metanolem/ osobno etanolem (25 ml/1 g) następnie mieszano mieszadłem. Następnie całość zalano zalkalizowaną do pH 12,5 (KOH lub NaOH) wodą (0,3 l). Następnie do układu dodano blachę cynkową.
Po 30 min mieszania mieszadłem mechanicznym w temperaturze 40°C i stabilizacji pH powyżej 12 mieszadło wyłączono. Po czasie ~25 min (przy wyłączonym mieszadle) zaobserwowano strącenie się masy w kolorze ciemnozielonym na dnie naczynia. Po odsączeniu osadu przez bibułę filtracyjną otrzymany przesącz zakwaszono za pomocą HCl do pH 7,4. Pozostawiony w takim stanie roztwór odstawiono do wytrącenia ksantohumolu do następnego dnia. Uzyskano 191/188/183 mg ksantohumolu o czystości HPLC 96,8/94,4/95,2% odpowiednio. Wydajność procesu ekstrakcji ksantohumolu we wszystkich przypadkach wyniosła pomiędzy 76 a 80% w przeliczeniu na całkowitą ilość ksantohumolu zawartego w ekstrakcie startowym.
Przykład 3
Odważono 250 g wychmielin poekstrakcyjnych (odpadów po ekstrakcji CO2) i zalano je osobno acetonem/ osobno metanolem/ osobno etanolem (0,5 l) następnie mieszano mieszadłem. Po 1 h mieszania mieszadłem mechanicznym powstały ekstrakt przesączono przez bibułę filtracyjną. Otrzymany przesącz zalano zalkalizowaną do pH 12,5 (KOH lub NaOH) wodą w stosunku objętościowym 1:2 (jedna część przesączu na dwie części wody). Następnie do układu dodano blachę cynkową. Po 30 min mieszania mieszadłem mechanicznym i stabilizacji pH powyżej 12 mieszadło wyłączono. Po czasie ~30 min (przy wyłączonym mieszadle) zaobserwowano strącenie się masy w kolorze ciemnozielonym na dnie naczynia. Po odsączeniu osadu przez bibułę filtracyjną otrzymany przesącz zakwaszono za pomocą HCl do pH 7,4. Pozostawiony w takim stanie roztwór odstawiono do odparowania rozpuszczalnika i krystalizacji ksantohumolu - do następnego dnia. Uzyskano 145/138/136 mg ksantohumolu o czystości HPLC 93,2/89,6/90,2% odpowiednio.
Przykład porównawczy 1
Odważono 1 g ekstraktu ksantohumolu w formie suchego proszku o czystości 24% i zalano go zalkalizowaną do pH 12,5 (KOH lub NaOH) wodą (0,3 l). Po 30 min mieszania mieszadłem mechanicznym i stabilizacji pH powyżej 12 wyłączono mieszadło. Po czasie -25 min (w innym przypadku po ~60 min, przy wyłączonym mieszadle) przefiltrowano przez bibułę filtracyjną otrzymany żółto-zielony przesącz następnie zakwaszono go za pomocą HCl do pH 7,4. Pozostawiony w takim stanie roztwór nie krystalizował. Po dobie na dnie naczynia zaobserwowano osad, który po przesączeniu przez bibułę filtracyjną poddano analizie HPLC uzyskując ksantohumol o czystości -63%. Podobną tendencję zaobserwowano w przypadku poddania w/w procedurze rozpuszczalnikowych ekstraktów 24% ksantohumolu. Zauważono, że w takim środowisku jak pH powyżej 12 bez cynkanów powstałych z metalicznego cynku ksantohumol bardzo szybko ulega degradacji, co uwidacznia się pojawieniem się w widmach absorpcji elektronowej pasma przy 330 nm. Zauważono dosyć słabą wydajność ekstrakcji.
Przykład porównawczy 2
Odważono 250 g wychmielin poekstrakcyjnych i zalano je acetonem (0,75 l°). Po 1 h mieszania mieszadłem mechanicznym powstały ekstrakt przesączono przez bibułę filtracyjną. Otrzymany przesącz zatężono uzyskując ksantohumol o czystości 30,6%.
Przykład porównawczy 3
Odważono 250 g wychmielin poekstrakcyjnych i zalano je acetonem (0,75 l). Po 1 h mieszania mieszadłem mechanicznym powstały ekstrakt przesączono przez bibułę filtracyjną. Otrzymany przesącz (0,65 l) zalano wodą (1,3 l). Następnie do roztworu dodano wodny roztwór NaCl (o stężeniu 30 g/l) w objętości 300 ml na 1 litr przesączu. Następnie dodano NaOH podnosząc pH do około 12. Powstały osad odsączono przez bibułę filtracyjną. Otrzymany sącz zakwaszono za pomocą HCl do pH 5 i zatężono na wyparce uzyskując osad ksantohumolu, który odsączono i osuszono w piecu (temperatura 50-60°C) uzyskując ksantohumol o czystości HPLC 78,1%.
Przykład porównawczy 4
Otrzymywanie ksantohumolu przeprowadzono tak jak w Przykładzie porównawczym 3, z taką różnicą, że nie zastosowano NaCl. Otrzymano ksantohumol o czystości HPLC -61% - w wyniku samej alkalizacji do pH 12.
Na podstawie opisanych powyżej przykładów wykonania, można stwierdzić, że sposób według wynalazku umożliwia otrzymywanie ksantohumolu o wysokiej czystości za pomocą niezwykle prostej i taniej metody, z pominięciem etapów takich jak chromatografia czy też zatężenie roztworów, które w skali przemysłowej stanowią duże wyzwanie technologiczne. Dla znawcy będzie to oczywiste, że ksantohumol otrzymany sposobem według wynalazku można dalej oczyszczać za pomocą znanych sposobów.
Claims (8)
1. Sposób otrzymywania ksantohumolu o dużej czystości w którym, w początkowym etapie, materiał zawierający ksantohumol miesza się z wodą, znamienny tym, że:
a) mieszaninę materiału zawierającego ksantohumol i wody kontaktuje się z metalicznym cynkiem zapewniając pH mieszaniny większe niż 8;
b) wytrącony pierwszy osad odsącza się, a przesącz zakwasza do wartości pH poniżej 8;
c) powstały drugi osad zawierający zasadniczo czysty ksantohumolu zbiera się i suszy.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że woda stosowana w początkowym etapie jest zalkalizowana do pH większego niż 8.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że woda stosowana w początkowym etapie jest zalkalizowana do pH większego niż 11.
4. Sposób według jednego z zastrz. 1-3, znamienny tym, że w etapie a) zapewnia się pH mieszaniny większe niż 11.
5. Sposób według jednego z zastrz. 1-4, znamienny tym, że metaliczny cynk jest w postaci blachy, drutu, siatki, opiłków, nanocząstek albo proszku.
6. Sposób według jednego z zastrzeżeń 1-5, znamienny tym, że przeprowadza się go w temperaturze w zakresie od 0 do 100°C, korzystnie w zakresie od 10 do 50°C, najkorzystniej w temperaturze pokojowej.
7. Sposób według jednego z zastrzeżeń 1-6, znamienny tym, że w początkowym etapie stosuje się wodę w ilości od 50 ml do 50 dm3, najkorzystniej w ilości 100 ml do 10 dm3, najkorzystniej na 1 g ksantohumolu zawartego w materiale zawierającym ksatohumol.
8. Sposób według jednego z zastrzeżeń 1-7, znamienny tym, że materiałem zawierającym ksantohumol jest ekstrakt wzbogacony ksantohumolem albo ekstrakt z wychmielin poekstrakcyjnych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422083A PL242648B1 (pl) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Sposób otrzymywania ksantohumolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422083A PL242648B1 (pl) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Sposób otrzymywania ksantohumolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422083A1 PL422083A1 (pl) | 2019-01-02 |
| PL242648B1 true PL242648B1 (pl) | 2023-04-03 |
Family
ID=64899051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422083A PL242648B1 (pl) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Sposób otrzymywania ksantohumolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL242648B1 (pl) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1274678A (en) * | 1968-11-19 | 1972-05-17 | Bush Boake Allen Ltd | Hop extracts |
| US20050042318A1 (en) * | 2001-08-10 | 2005-02-24 | Clemens Erdelmeier | Extracts from hop, methods for producing the same and their use |
| EP1727555A1 (en) * | 2003-12-16 | 2006-12-06 | Biodynamics | Production of hop extracts having oestrogenic and antiproliferative bioactivity |
| DE102006018988B3 (de) * | 2006-04-25 | 2007-08-09 | Nateco2 Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung eines Xanthohumol-haltigen Pulvers hoher Reinheit und dessen Verwendung |
| PL405540A1 (pl) * | 2013-10-04 | 2015-04-13 | Bioactive-Tech Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Sposób otrzymywania ksantohumolu |
-
2017
- 2017-06-30 PL PL422083A patent/PL242648B1/pl unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1274678A (en) * | 1968-11-19 | 1972-05-17 | Bush Boake Allen Ltd | Hop extracts |
| US20050042318A1 (en) * | 2001-08-10 | 2005-02-24 | Clemens Erdelmeier | Extracts from hop, methods for producing the same and their use |
| EP1727555A1 (en) * | 2003-12-16 | 2006-12-06 | Biodynamics | Production of hop extracts having oestrogenic and antiproliferative bioactivity |
| DE102006018988B3 (de) * | 2006-04-25 | 2007-08-09 | Nateco2 Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung eines Xanthohumol-haltigen Pulvers hoher Reinheit und dessen Verwendung |
| PL405540A1 (pl) * | 2013-10-04 | 2015-04-13 | Bioactive-Tech Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Sposób otrzymywania ksantohumolu |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422083A1 (pl) | 2019-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103570517B (zh) | 一种提取分离姜黄素的方法 | |
| RU2655926C2 (ru) | Способ получения ксантогумола | |
| CA3005996C (en) | Method for obtaining saponins from plants | |
| JPH0399090A (ja) | 植物またはその抽出物からアントシアノシド類を高純度で含有する抽出物の調製方法 | |
| Fontana et al. | Phenolics profiling of pomace extracts from different grape varieties cultivated in Argentina | |
| CN111732622B (zh) | 从枳实中提取橙皮苷的方法 | |
| Borah et al. | Biosynthesis of poly (ethylene glycol)-supported palladium nanoparticles using Colocasia esculenta leaf extract and their catalytic activity for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions | |
| CN108047029A (zh) | 一种从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法 | |
| RU2441661C1 (ru) | Способ переработки панциря морских ежей | |
| CN111087434A (zh) | 一种橙皮苷的提取方法 | |
| WO2015124113A1 (zh) | 木犀草素、木犀草苷、木犀草素芸香糖苷半合成的方法 | |
| PL242648B1 (pl) | Sposób otrzymywania ksantohumolu | |
| CN105175317B (zh) | 一种制备匹可硫酸钠的方法 | |
| CN103819572A (zh) | 一种桑叶多糖生产的提取工艺 | |
| US11236060B2 (en) | Method for producing solid dispersion containing nobiletin | |
| WO2008053437A2 (en) | A method for preparing ascorbic acid or a salt thereof from plant matrices | |
| KR20180072242A (ko) | 인삼 사포닌 함량이 증가된 흑삼 제조방법 | |
| US20220041646A1 (en) | Method for preparing oryzanol from oryzanol-containing soapstock serving as raw material | |
| PL173870B1 (pl) | Sposób otrzymywania sennozydów A, B i A1 | |
| US3147246A (en) | Obtention of an alkaloid from nuphar luteum | |
| WO2024010471A2 (en) | Method of isolation and purification of xanthohumol | |
| CN1331859C (zh) | 分离紫杉醇和三尖杉磷碱的方法 | |
| US1849577A (en) | Process for the manufacture of difficultly water-soluble glucoside of adonis vernalis | |
| NZ719709B2 (en) | Process for the preparation of xanthohumol | |
| PL216222B1 (pl) | Sposób wytwarzania preparatu roślinnego przeciwko kamicy nerkowej, z dziurawca zwyczajnego lub szyszek chmielu |